JPH02200672A - インドールの分離回収方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、インドール含有油から高純度のインドール
を高収率で得るための方法に関する。

〔従来の技術〕

インドール含有油からインドールを回収する方法として
、特開昭５７−１３４４６２号公報および「コールター
ル」　（第３巻、１８９〜１９１頁）には次のような方
法が開示されている。まず、インドール含有油に、水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等の水酸化アルカリを添
加し、インドールのアルカリ塩を形成させる。このアル
カリ塩を回収し、加水分解を行なった後、蒸留すること
によりインドールを精製する。

さらに、特開昭５９−６２５６５号および特開昭６１１
４　［１５Ｂ　３号公報には次のような方法が開示され
ている。まず、インド−ル含有油に対して、極性溶剤を
単独で用いて、または極性溶剤と非極性溶剤とを併用し
て連続向流抽出を行ない、インドール類を極性溶剤中に
抽出する。この際に、極性溶剤としてはアミン類、アル
キルスルホキシト類、ピロリドン類等が、非極性溶剤と
してはパラフィン系溶剤、ナフテン系溶剤等が用いられ
る。次に、インドール類を抽出した極性溶剤を蒸留なと
によって除去することによりインドール類を回収する。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、上記方法にはいくつかの問題が含まれて
いる。

特開昭５７−１３４４０２号公報および「コールタール
」（第３巻、１８９〜１９１頁）に記載の方法は、水酸
化アルカリを用いてインドールのアルカリ塩を形成させ
ている。このため、メチルインド−ル等のインドール類
縁体もアルカリ塩を形成して製品に混入し、製品インド
ールの純度向」−を困難にする。また、塩として回収さ
れるインドールの収率も低い。さらに、水酸化アルカリ
によって装置にＪｔ１５食なとの傷みか牛しる恐れかあ
る。

特開昭５９−６２５６５号および特開昭６１−１４０５
８３号公報に記載の方法においては、まず、り・ｊ象と
なるインドール含有油に問題がある。一般に、この方法
に使用するインドール含有油は、乱点範囲が広い。これ
は、このインドール含（４浦か、インドールの他にメチ
ルインドール、中性成分、キノリン等の塩基性成分およ
びその他の多様な成分を含有することを意味している。

そして、この発明においては、このように多様な成分の
中からインドールを選択的に抽出するために非極性溶剤
を用いているか、その際に、上記のような様々な成分の
一部も共に極性溶剤中に抽出されてしまう。このような
極性溶剤中に含有されるインド−ル以外の成分は、次の
蒸留によっても分離することは困難であり、製品インド
ールの純度向上の大きな妨げとなる。

また、上記方法はいずれも多足の抽出用溶剤、特に非極
性溶剤を使用する必要があり、さらに溶剤の回収に大き
な労力を費やす必要がある。

したがって、この発明は、インドール含有油から高純度
のインドールを高い収率で得ることかできる方法を提供
することを目的とする。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、上記事情に鑑み、鋭意研究の結果、この
発明の方法を見い出すに至ったものである。

すなわち、この発明のインドールの分離回収方法は、 インドール含有油を極性溶剤と接触させ、インドール含
有油に含有されるインドールを極性溶剤に抽出して、イ
ンドールを含有する極性溶剤溶液を得る工程と、 該工程で得られたインドールを含有する極性溶剤溶液を
非極性溶剤で洗浄して、極性溶剤中に含有される中性成
分を除去する工程とを（＝ｊ“することを特徴とする。

以下、この発明の方法をより詳細に説明する。

この発明の方法に用いるインドール含有油としでは、コ
ールタールを蒸留することによって得られるタール吸収
油またはナフタレン吸収油を使用することがてきる。タ
ール吸収油は、コールタルを常圧蒸留することによって
沸点２４０〜２８０℃の留分として得ることができる。

また、ナフタレン吸収油は、コールタールを常圧蒸留す
ることにより得られた沸点２００〜２４０℃のナフタレ
ン浦を蒸留してナフタレンを分離した後の残液として得
ることかできる。これらタール吸収油またはナフタレン
吸収油には、通常、０．１〜３％のインドールが含有さ
れている。これらの吸収油は、そのまま使用することも
できるが、蒸留等によってインドールを濃縮した留分が
好ましい。さらに、このインドールを濃縮した吸収油を
希硫酸等の酸で洗浄して、キノリンなどのインドール以
外の塩基類を除去したものがより好ましい。

インｊ・−ル含有浦としては、さらに、インドール合成
工程から得られたものを使用することも−Ｃきる。

インドール含（了浦からインドールを抽出する際に用い
る極性溶剤としては、インドール含有油中に存在する中
性油成分に対する溶解度か本質的に低いものであればと
のような溶剤でも使用することかできる。このような極
性溶剤としては、モノエタノールアミン、ジェタノール
アミン、トリエタノールアミンまたは他のヒドロキシル
アミン類なとのアミン系溶剤、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシド系溶剤、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等のアミド系溶剤、Ｎ−メチルピロリド
ン、　Ｒ−エチルピロリドン等のピロリドン系溶剤を挙
げることができる。これらの極性溶剤は、単独で使用す
ることもでき、または２種以」二を混合して使用するこ
ともできる。

この発明の方法における」二記極性溶剤の使用量は、原
料のインド−ル含有油の量に対する比が０．２〜１．０
となる量で充分であるが、好ましくはその比が０，４〜
０．６となる量である。このような量の極性溶剤を一度
に用いて抽出を行なうこともできるが、これを２〜３回
に分けて使用することにより、さらに抽出効果を高める
ことかできる。

抽出操作によりインドールを含６″した極性溶剤は、次
いで非極性溶剤を用いて洗浄する。この洗浄は、例えば
、インドールを含有する極性溶剤と非極性溶剤とを混合
して静置し、その後分液することて達成することができ
る。ここで用いる、極性溶剤を洗浄するだめの非極性溶
剤としては、Ｃ５〜Ｃ＋Ｏのパラフィン系溶剤またはナ
ンテン系溶剤を好適に使用することかできる。このよう
な非極性溶剤としては、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、石油
エーテル、シクロペンタン、シクロヘキサン等を挙げる
ことができる。

こめ発明の方法において、上記非極性溶剤の使用量は、
溶剤の回収等を考慮してできる限り少量であることが好
ましい。具体的には、原料であるインドール含有油１部
に対して［１、０５〜０．２０部で充分てあり、好まし
くは０．０５〜０．１部である。このような量の非極性
溶剤を一度に用いて洗浄することもできるが、これを複
数回に分けて洗浄することがより好ましい。複数回洗浄
することにより、極性溶剤中の中性油成分を効率良く除
去することかできる。複数回に分けて洗浄する場合には
、２回Ｌ１以降の非極性溶剤の使用量は１回目の使用量
の１／２以下で充分である。

なお、非極性溶剤の中でもベンゼン等の芳香族系溶剤は
インドールに対する溶解度が比較的高い。

したかって、インドールを含有する極性溶剤の洗浄に使
用した場合には、中性油成分と共にインドールの一部を
も除去してしまい、収率の低下を招くことがある。

インドール含有油から極性溶剤を用いてインドールを抽
出し、この極性溶剤を非極性溶剤で洗浄した後に１７ら
れたインドールを含有する極性溶剤は、中性油成分、塩
基性成分等の不純物かほとんと除去されている。このイ
ンドールを含有する極性溶剤からは、蒸留等の公知の方
法により、純度９９９６以上の高純度インドールを冑る
ことかできる。

〔作用〕

原料であるインドール含有油を極性溶剤で抽出すること
によって、インドール含有油中に存在するインド−・ル
の大部分を極性溶剤中にｒ多行させることができる。し
かし、この極性溶剤中には、抽出されたインドールの他
に、原料のインドール含有油からメイチルナフタレン等
の中性油成分の一部が同時に移行している。

この極性溶剤を非極性溶剤で洗浄することにより、極性
溶剤中に存在する中性油成分の大部分を非極性溶剤中に
移行させることかでき、極性溶剤から中性油成分を除去
することかできる。

〔実施例〕

実施例１ 第１図は、この実施例における工程の流れを示す工程図
である。

ます、脱塩基処理をしたインドール含（−Ｔ　ｌ＋ｔ＋
　（インドール含有率１３重量％）を原料面としてＪ＋
Ｉ＋出Ｊを行なった。このインドール含有油１００重量
部を分液ロートに入れ、次いでモノエタノールアミン（
ＭＥＡ）４０重量部を添加した。次に、この混合物を４
０°Ｃで充分に撹拌した後静置し、上層と下層を分別し
た。上層は中性油成分を中心とした油相であり、下層は
インドールを含有するＭＥＡ層であった。

次に、上層中に残留するインドールを回収するために、
抽出２を行なった。まず、抽出工程１によって得られた
上層を分液ロートに入れ、次いでＭＥＡ２０重量部を添
加した。その後、抽出工程１と同様の操作を行なって中
性油成分を中心とする上層とインドールを含有する下層
ＭＥＡ層とに分別した。

次に、抽出工程ｌと抽出工程２において得られたＭＥＡ
層を合わせ、このＭＥＡ層中に含有される中性油成分を
除去するために洗浄３を行なった。

この洗浄工程３には、非極性溶剤としてヘキサン１０！
１１ｍ部を使用した。洗浄の後、ＭＥＡ層から分離した
ヘキサン層はヘキサン回収工程６に送りヘキサンを回収
した。この洗浄工程３の後に分別されたＭＥＡ層中に存
在する中性油成分の含有量は、全体の５．０％であった
。

次に、洗浄工程３で回収されたＭＥＡ層をＭＥＡ回収塔
に送り、ＭＥＡを除去した（ＭＥＡ回収４）。ＭＥＡを
除去することにより粗インドールを得た。粗インドール
の純度は８４．９％であり、収率は９２，５％であった
。

最後に、ＭＥＡ回収工程４で得られた粗インドールを精
密蒸留工程５に送り、精密に蒸留した。

この精密蒸留５により得られたインドールの純度は９９
％以上であり、収率は原料のインドール含有油に含有さ
れるインドールを基準にして６１２６てあった。

実施例２ 洗浄工程３において、ＭＥＡ層を洗浄するヘキサンの使
用量を５重量部とした以外は、実施例］と同様の操作を
行なった。その結果、ＭＥＡを除去することにより得ら
れた粗インドールの純度は８４．５％であり、収率は９
２，２％であった。

比較例 ヘキサンを用いた洗浄工程３を行なわないこと以外は実
施例１と同様の操作を行なった。即ち、抽出下ｎ＋およ
び２により得られたＭＥＡ層を直接ＭＥＡ回収工程４に
送った。抽出工程１および２により得られたＭＥＡ層に
存在する中性油成分の含量は、合わせて全体の２０．２
９６であった。

ＭＥＡを除去した後に得られた粗インドールの純度は８
１．４％であり、その収率は８２．２％であった。

〔発明の効果〕

以上のように、この発明のインドールの分離回収方法に
よると、インドール含有油がら高純度のインドールを高
い収率で得ることが可能である。

また、この発明の方法によると、使用する溶剤の量を低
減することが可能であり、溶剤を回収する労力を低減す
ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、この発明の方法の実施例における工程の流れ
を示す工程図である。 １．２・・・抽出工程、３・・・洗浄工程、４・・・Ｍ
ＥＡ層３ 回収工程、５・・・精密蒸留工程、 回収工程。 ６・・・ヘキサン 出願人代理人　弁理士　鈴江武彦

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）インドール含有油を極性溶剤と接触させ、インド
   ール含有油に含有されるインドールを極性溶剤に抽出し
   て、インドールを含有する極性溶剤溶液を得る工程と、 該工程で得られたインドールを含有する極性溶剤溶液を
   少量の非極性溶剤で洗浄して、極性溶剤中に含有される
   中性成分を除去する工程と、を有することを特徴とする
   インドールの分離回収方法。
2. （２）前記極性溶剤がアミン系、スルホキシド系または
   ピロリドン系溶剤であり、前記非極性溶剤がパラフィン
   系および／またはナフテン系溶剤である請求項１に記載
   の方法。
3. （３）前記極性溶剤がモノエタノールアミンまたはジメ
   チルスルホキシドであり、前記非極性溶剤が炭素数５〜
   １０のパラフィン系および／またはナフテン系溶剤であ
   る請求項１に記載の方法。
4. （４）前記インドール含有油が、コールタールを原料と
   する吸収油に由来するもの、もしくはインドール合成工
   程から得られたものである請求項１ないし３に記載の方
   法。
5. （５）前記インドール含有油が、コールタールに由来す
   る吸収油であって、蒸留によりインドール濃縮留分を取
   得し、次いで酸洗によりインドール以外の塩基類を除去
   した吸収油である請求項１ないし３に記載の方法。