JPH02202506A - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型樹脂組成物Info
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- JPH02202506A JPH02202506A JP1980189A JP1980189A JPH02202506A JP H02202506 A JPH02202506 A JP H02202506A JP 1980189 A JP1980189 A JP 1980189A JP 1980189 A JP1980189 A JP 1980189A JP H02202506 A JPH02202506 A JP H02202506A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、活性エネルギー線、例えば紫外線、電子線等
の照射により硬化する新規な樹脂組成物に関するもので
あって、金属やプラスチックとの密着性に優れた硬化物
を提供するものである。
の照射により硬化する新規な樹脂組成物に関するもので
あって、金属やプラスチックとの密着性に優れた硬化物
を提供するものである。
（従来の技術）
近年、紫外線や電子線等のエネルギー線を用いて樹脂組
成物を硬化する試みが、塗装、印刷、表面コーティング
など、金属プラスチック等の各分野で行われている。こ
のような技術の有利な点として、例えば塗料の場合、無
溶剤を可能にするため低公害型となり、また迅速な硬化
が可能なため生産性が向上することがあげられる。この
ような目的に用いられる樹脂の組成物は、−触に次の３
つの構成要素から成り立っている。
成物を硬化する試みが、塗装、印刷、表面コーティング
など、金属プラスチック等の各分野で行われている。こ
のような技術の有利な点として、例えば塗料の場合、無
溶剤を可能にするため低公害型となり、また迅速な硬化
が可能なため生産性が向上することがあげられる。この
ような目的に用いられる樹脂の組成物は、−触に次の３
つの構成要素から成り立っている。
！１１アクリル系プレポリマー
（２）不飽和二重結合を有するラジカル重合性上ツマ−
（反応性稀釈剤）、および （３）重合開始剤や増感剤。
（反応性稀釈剤）、および （３）重合開始剤や増感剤。
（１）のプレポリマーは一般に高粘性のものが多く、そ
の作業性を改善する目的で低粘度の稀釈剤が用いられる
。
の作業性を改善する目的で低粘度の稀釈剤が用いられる
。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、スチレンや単官能アクリレートは悪臭が
あるので、作業環境上好ましくないばかりか、硬化物の
硬度が低下する。また、ペンタエリスリトールトリアク
リレートやトリメチロールプロパントリアクリレートな
どの多官能アクリレートを反応性稀釈剤として用いると
、悪臭はかなり改善され、硬度の高い硬化物が得られる
が、硬化速度が早く収縮率が大きいため、硬化物と基材
との密着性が著しく低下するという問題がある。
あるので、作業環境上好ましくないばかりか、硬化物の
硬度が低下する。また、ペンタエリスリトールトリアク
リレートやトリメチロールプロパントリアクリレートな
どの多官能アクリレートを反応性稀釈剤として用いると
、悪臭はかなり改善され、硬度の高い硬化物が得られる
が、硬化速度が早く収縮率が大きいため、硬化物と基材
との密着性が著しく低下するという問題がある。
また、プレポリマーの粘度が小さい場合は基材に均一に
塗布することが困難となる。
塗布することが困難となる。
本発明は上記のような問題点を解決するため、従来とは
異なった反応性稀釈剤として低分子量のスチレンオリゴ
マーを用いることにより悪臭問題を解決し、金属等の基
材への密着性を改良した硬化組成物を提供することを目
的とする。また、多官能プレポリマーが低粘度の場合に
は、適度な粘度を与えることによって塗布性を改良する
ことができる硬化性組成物を提供することを目的とする
。
異なった反応性稀釈剤として低分子量のスチレンオリゴ
マーを用いることにより悪臭問題を解決し、金属等の基
材への密着性を改良した硬化組成物を提供することを目
的とする。また、多官能プレポリマーが低粘度の場合に
は、適度な粘度を与えることによって塗布性を改良する
ことができる硬化性組成物を提供することを目的とする
。
（課題を解決するための手段）
上述の課題を解決するため、活性エネルギー線を用いて
硬化するアクリル系の硬化性樹脂として、金属表面等の
基材に対する密着性を損なうことなく、また硬度も著し
く低下することのない樹脂組成物について検討した。そ
の結果プレポリマーとして光硬化性のアクリル系プレポ
リマーを用い、反応性稀釈剤（場合によっては粘度調整
剤）としてスチレン低分子量オリゴマーを用いることに
より、紫外線等の活性エネルギー線によって容易に硬化
し、金属等の基材に対して密着性のある硬度の高い硬化
物を与える組成物を見出し、本発明を完成した。
硬化するアクリル系の硬化性樹脂として、金属表面等の
基材に対する密着性を損なうことなく、また硬度も著し
く低下することのない樹脂組成物について検討した。そ
の結果プレポリマーとして光硬化性のアクリル系プレポ
リマーを用い、反応性稀釈剤（場合によっては粘度調整
剤）としてスチレン低分子量オリゴマーを用いることに
より、紫外線等の活性エネルギー線によって容易に硬化
し、金属等の基材に対して密着性のある硬度の高い硬化
物を与える組成物を見出し、本発明を完成した。
本発明は、必須成分として（Ａ）光硬化性アクリル系プ
レポリマーおよび、（１１）スチレン低分子量オリゴマ
ーから構成される活性エネルギー線硬化型の樹脂組成物
である。
レポリマーおよび、（１１）スチレン低分子量オリゴマ
ーから構成される活性エネルギー線硬化型の樹脂組成物
である。
本発明に用いる（Ａ）光硬化性アクリル系プレポリマー
および（Ｂ）スチレン低分子量オリゴマーの使用割合は
、使用するアクリル系プレポリマーの種類およびスチレ
ンオリゴマーの分子量によるが、重量比で７０ ： ３
０〜４０ ： ６０である。
および（Ｂ）スチレン低分子量オリゴマーの使用割合は
、使用するアクリル系プレポリマーの種類およびスチレ
ンオリゴマーの分子量によるが、重量比で７０ ： ３
０〜４０ ： ６０である。
（Ａ）の光硬化性アクリル系プレポリマーとしては、分
子鎖中に重合可能なオレフィン性二重結合を有するもの
であればよいが、例えば、多価アルコールと多価カルボ
ン酸および分子中にオレフィン性二重結合を有する不飽
和カルボン酸の縮合反応により得られる多官能のオリゴ
エステルアクリレート、および又は、多価エポキシと分
子中にオレフィン性二重結合を有する不飽和カルボン酸
の付加反応により得られる多官能のエポキシアクリレー
トオリゴマーが好ましく挙げられる。
子鎖中に重合可能なオレフィン性二重結合を有するもの
であればよいが、例えば、多価アルコールと多価カルボ
ン酸および分子中にオレフィン性二重結合を有する不飽
和カルボン酸の縮合反応により得られる多官能のオリゴ
エステルアクリレート、および又は、多価エポキシと分
子中にオレフィン性二重結合を有する不飽和カルボン酸
の付加反応により得られる多官能のエポキシアクリレー
トオリゴマーが好ましく挙げられる。
具体的には、オリゴエステルアクリレートとしては、東
亜合成化学工業■製のアロニックスＭ５３００、Ｍ ５
４００、Ｍ６１００、Ｍ６２００、Ｍ７１００、Ｍ８０
３０や、セラニーズケミカル社のＮｏ、 ２４１８３−
４５、Ｎｏ、 ２４１８３−４８や、ＵＣＢ社製のＥＢ
ＥＣＲＹＬ ４１０．５１３．５１９、日本化薬■製の
Ｒ−５２６八、Ｒ−５２９、Ｒ−５５０等が挙げられる
。また、エポキシアクリレートオリゴマーとしては、昭
和高分子■製の５ｐ−１５０７，５Ｐ−１５０９、ＳＰ
−４０１０、ＯＲ−６０、ＶＲ−９０や、シｘ ＪＬ
／ケミカル社製のＤＲＨ３０３、口Ｒ３０１や、ダウケ
ミカル社製（７）ＸＤ ８００８、ＸＤ ７５３０等が
挙げられる。
亜合成化学工業■製のアロニックスＭ５３００、Ｍ ５
４００、Ｍ６１００、Ｍ６２００、Ｍ７１００、Ｍ８０
３０や、セラニーズケミカル社のＮｏ、 ２４１８３−
４５、Ｎｏ、 ２４１８３−４８や、ＵＣＢ社製のＥＢ
ＥＣＲＹＬ ４１０．５１３．５１９、日本化薬■製の
Ｒ−５２６八、Ｒ−５２９、Ｒ−５５０等が挙げられる
。また、エポキシアクリレートオリゴマーとしては、昭
和高分子■製の５ｐ−１５０７，５Ｐ−１５０９、ＳＰ
−４０１０、ＯＲ−６０、ＶＲ−９０や、シｘ ＪＬ
／ケミカル社製のＤＲＨ３０３、口Ｒ３０１や、ダウケ
ミカル社製（７）ＸＤ ８００８、ＸＤ ７５３０等が
挙げられる。
特に３官能以上のものが望ましく、２官能以下のもので
は硬化物の硬度が十分でない。多官能のオリゴエステル
アクリレート又は多官能のエポキシアクリレートオリゴ
マーは単独又は混合して用いることができる。（Ｂ）の
スチレン低分子量オリゴマーとしては数平均分子１２０
０〜１０００のものが用いられる。より好ましくは数平
均分子量３００程度の液状のスチレンオリゴマーが用い
られる。
は硬化物の硬度が十分でない。多官能のオリゴエステル
アクリレート又は多官能のエポキシアクリレートオリゴ
マーは単独又は混合して用いることができる。（Ｂ）の
スチレン低分子量オリゴマーとしては数平均分子１２０
０〜１０００のものが用いられる。より好ましくは数平
均分子量３００程度の液状のスチレンオリゴマーが用い
られる。
スチレンオリゴマーの数平均分子量が１０００を超える
と、流動性が失われ、操作性が悪くなり、また活性エネ
ルギー線によって硬化した樹脂の物性が劣る。また、数
平均分子量が２００より小では悪臭があり、充分な硬度
の硬化物を与えない。
と、流動性が失われ、操作性が悪くなり、また活性エネ
ルギー線によって硬化した樹脂の物性が劣る。また、数
平均分子量が２００より小では悪臭があり、充分な硬度
の硬化物を与えない。
本発明においては（Ａ）および（Ｂ）の２種の必須成分
以外に、通常この分野で良く用いられている光増悪剤（
例えば、ベンゾフェノン、ベンゾインイソブチルエーテ
ル）や反応性希釈剤（例えば、ペンタエリスリトールト
リアクリレート）を用いることができる。ただし、スチ
レンオリゴマー以外の反応性希釈剤は悪臭があまりない
ものを硬化物の基材への密着性が低下しない範囲で限定
的に用いるべきであり、主として組成物の粘度調整用と
して用いられる。
以外に、通常この分野で良く用いられている光増悪剤（
例えば、ベンゾフェノン、ベンゾインイソブチルエーテ
ル）や反応性希釈剤（例えば、ペンタエリスリトールト
リアクリレート）を用いることができる。ただし、スチ
レンオリゴマー以外の反応性希釈剤は悪臭があまりない
ものを硬化物の基材への密着性が低下しない範囲で限定
的に用いるべきであり、主として組成物の粘度調整用と
して用いられる。
これらの組成物を金属表面やプラスチック、紙等に１０
部程度に塗布し、紫外線や電子線などの活性エネルギー
線を照射すると、透明で適度な硬度（鉛筆硬度でＨ〜６
Ｈ）と密着性を有する塗膜を得ることができる。
部程度に塗布し、紫外線や電子線などの活性エネルギー
線を照射すると、透明で適度な硬度（鉛筆硬度でＨ〜６
Ｈ）と密着性を有する塗膜を得ることができる。
（実施例）
以下、実施例および比較的に基づき本発明を具体的に説
明する。尚、実施例および比較例中の配合割合は全て重
量部で示しである。
明する。尚、実施例および比較例中の配合割合は全て重
量部で示しである。
実施例１〜３
オリゴエステルアクリレート〔商品名アロニックスＭ
８０３０、東亜合成化学工業■製〕とスチレン低分子量
オリゴマー〔数平均分子量３４０〕を第１表に示した割
合になるように混合し、充分に攪拌して紫外線硬化型樹
脂とした。
８０３０、東亜合成化学工業■製〕とスチレン低分子量
オリゴマー〔数平均分子量３４０〕を第１表に示した割
合になるように混合し、充分に攪拌して紫外線硬化型樹
脂とした。
実施例１〜３の樹脂は、各々ステンレス鋼板上に、塗布
膜厚がｌＯ−になるようにアプリケーターを用いて塗布
し、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃ＋ａ）で高さ８０龍の位置
より１００秒間紫外線を照射して硬化させた。光硬化塗
膜の鉛筆硬度は、ステンレス鋼板上の塗膜をＪＩＳＫ５
４００６．１４の方法に従って測定した。
膜厚がｌＯ−になるようにアプリケーターを用いて塗布
し、高圧水銀灯（８０Ｗ／ｃ＋ａ）で高さ８０龍の位置
より１００秒間紫外線を照射して硬化させた。光硬化塗
膜の鉛筆硬度は、ステンレス鋼板上の塗膜をＪＩＳＫ５
４００６．１４の方法に従って測定した。
光硬化塗膜の密着性は、ステンレス鋼板上の塗膜にカッ
ターナイフを用いて縦横各々１酊間隔の直線の切れ目を
１１本人れて１ｍｍ”の基盤目を１００個作り、ＪＩＳ
に５４００６．１５の判定法に従って評価した値（１０
点評価法）と、１００個の基盤目にセロハンテープを張
り付け、一定圧の荷重をかけた後ひきはがし、ステンレ
ス鋼板上に残った基盤目の数で評価した値（１００点評
個性）を示した。１０点評価法により塗膜のもろさを評
価することが可能であり、数字が大きいほど塗膜はもろ
くない。また、１００点評個性により塗膜と基材の密着
性を評価することが可能であり、数字が大きいほど塗膜
と基材の密着性は高いことになる。得られた塗膜の特性
は第１表に示した。
ターナイフを用いて縦横各々１酊間隔の直線の切れ目を
１１本人れて１ｍｍ”の基盤目を１００個作り、ＪＩＳ
に５４００６．１５の判定法に従って評価した値（１０
点評価法）と、１００個の基盤目にセロハンテープを張
り付け、一定圧の荷重をかけた後ひきはがし、ステンレ
ス鋼板上に残った基盤目の数で評価した値（１００点評
個性）を示した。１０点評価法により塗膜のもろさを評
価することが可能であり、数字が大きいほど塗膜はもろ
くない。また、１００点評個性により塗膜と基材の密着
性を評価することが可能であり、数字が大きいほど塗膜
と基材の密着性は高いことになる。得られた塗膜の特性
は第１表に示した。
なお、塗布性の判定は、樹脂を塗布したステンレス鋼板
を室温で１０分間放置した後、塗膜のはじきの有無を目
視で観察することにより行い、はじきの無いものを塗布
性良好とし、はじきのあるものは塗布性不良とした。
を室温で１０分間放置した後、塗膜のはじきの有無を目
視で観察することにより行い、はじきの無いものを塗布
性良好とし、はじきのあるものは塗布性不良とした。
実施例４
エポキシアクリレートオリゴマー〔商品名リポキシ５Ｐ
１５０９、昭和高分子■製〕５０部とスチレンオリゴマ
ー〔数平均分子ｉｔ ３４０） ５０部を、充分に撹拌
混合し、紫外線硬化型樹脂組成物とした。
１５０９、昭和高分子■製〕５０部とスチレンオリゴマ
ー〔数平均分子ｉｔ ３４０） ５０部を、充分に撹拌
混合し、紫外線硬化型樹脂組成物とした。
紫外線照射ならびに紫外線硬化塗膜の評価は実施例１〜
３と同様の方法に従って行った。得られた塗膜の特性は
第１表に示した。
３と同様の方法に従って行った。得られた塗膜の特性は
第１表に示した。
実施例５
スチレンオリゴマーとして数平均分子量３１０のものを
用いた以外は、実施例２と同様の方法に従って行った。
用いた以外は、実施例２と同様の方法に従って行った。
得られた塗膜の特性は、第１表に示した。
実施例６
スチレンオリゴマーとして数平均分子量５２０のものを
用いた以外は、実施例２と同様の方法に従って行った。
用いた以外は、実施例２と同様の方法に従って行った。
得られた塗膜の特性は、第１表に示した。
実施例７
スチレンオリゴマーとして数平均分子１９１０のものを
用いた以外は、実施例２と同様の方法に従って行った。
用いた以外は、実施例２と同様の方法に従って行った。
得られた塗膜の特性は、第１表に示した。
比較例１
実施例１〜３で用いたオリゴエステルアクリレート〔商
品名アロニックスＭ８０３０）を単独で用いて紫外線硬
化型樹脂とし、紫外線を照射して硬化させた。紫外線照
射ならび紫外線硬化塗膜の評価は、実施例１〜３と同様
の方法に従って行った。
品名アロニックスＭ８０３０）を単独で用いて紫外線硬
化型樹脂とし、紫外線を照射して硬化させた。紫外線照
射ならび紫外線硬化塗膜の評価は、実施例１〜３と同様
の方法に従って行った。
得られた塗膜の特性は、第１表に示した。
比較例２
実施例１〜３で用いたオリゴエステルアクリレート〔商
品名アロニソクスＭ８０３０） ５０部に対し、１．６
−ヘキサンジオールジアクリレート５０部を混合し、充
分撹拌して紫外線硬化型樹脂組成物とした。紫外線なら
びに紫外線硬化塗膜の評価は、実施例１〜３と同様の方
法に従って行った。得られた塗膜の特性は第１表に示し
た。
品名アロニソクスＭ８０３０） ５０部に対し、１．６
−ヘキサンジオールジアクリレート５０部を混合し、充
分撹拌して紫外線硬化型樹脂組成物とした。紫外線なら
びに紫外線硬化塗膜の評価は、実施例１〜３と同様の方
法に従って行った。得られた塗膜の特性は第１表に示し
た。
比較例３
比較例２で用いた１、６−ヘキサンジオール５０部の代
わりに、ペンタエリスリトールトリアクリレート５０部
を用いた他は、比較例２と同様に行い、得られた塗膜の
特性を第１表に示した。
わりに、ペンタエリスリトールトリアクリレート５０部
を用いた他は、比較例２と同様に行い、得られた塗膜の
特性を第１表に示した。
（発明の効果）
以上、実施例および比較例かられかるように、反応性希
釈剤としてスチレン低分子量オリゴマーを混合して得ら
れる紫外線硬化型樹脂は、紫外線を照射することにより
高い表面硬度を有すると同時に、金属等の基材への密着
性に優れた塗膜を形成することができる。
釈剤としてスチレン低分子量オリゴマーを混合して得ら
れる紫外線硬化型樹脂は、紫外線を照射することにより
高い表面硬度を有すると同時に、金属等の基材への密着
性に優れた塗膜を形成することができる。
かつまた、樹脂塗布工程中ならびに、紫外線照射工程中
において、スチレンや単官能アクリレートを反応性希釈
剤として用いた場合に生じていた悪臭問題も同時に解決
できるものであり、産業上の効果大である。
において、スチレンや単官能アクリレートを反応性希釈
剤として用いた場合に生じていた悪臭問題も同時に解決
できるものであり、産業上の効果大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）光硬化性アクリル系プレポリマーと（Ｂ）ス
チレン低分子量オリゴマー を主成分とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。 ２、（Ａ）のアクリル系プレポリマーが多官能のオリゴ
エステルアクリレートおよび／またはエポキシアクリレ
ートオリゴマーであり、 （Ｂ）のスチレン低分子量オリゴマーが２００〜１００
０の数平均分子量を有することを特徴とする請求項１記
載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1980189A JPH02202506A (ja) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1980189A JPH02202506A (ja) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02202506A true JPH02202506A (ja) | 1990-08-10 |
Family
ID=12009450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1980189A Pending JPH02202506A (ja) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02202506A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0491174A (ja) * | 1990-08-04 | 1992-03-24 | Hayakawa Rubber Co Ltd | 紫外線硬化型インキ組成物 |
-
1989
- 1989-01-31 JP JP1980189A patent/JPH02202506A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0491174A (ja) * | 1990-08-04 | 1992-03-24 | Hayakawa Rubber Co Ltd | 紫外線硬化型インキ組成物 |
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