JPH02202859A - 特殊な置換シクロプロパンカルボキシアミド及びその農薬としての応用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規の一数式Ｉ （式中、置換基Ｒ１はＣ，−Ｃ４−アルキル、弗素、ａ
［又は臭素、Ｃ＋　　Ｃ３−ハロゲンアルキル、Ｃ１−
０３−ハロゲンアルコキシを、Ｒ２は水素、弗素、墳累
又は臭素を意味し、Ｒ２−Ｈの場合Ｒ１は弗素を意味し
ない）で表わされる置換シクロプロパンカルボキシアミ
ド。

（２１請求項１記載の式Ｉのシクロプロパンカルボキシ
アミドと固体又は液体の担体物質とを含んでいる農薬。

（８）請求項１記載の式Ｉのシクロプロパンカルボキシ
アミド有効量を害虫乃至その棲息空間に作（式中、置換
基Ｒ１はｃ、−Ｃ４−アルキル、弗素、塩素又は臭素、
Ｃ１−Ｃ３−ハロゲンアルキル、Ｃ。

−Ｃ３−ハロゲンアルキルオキシを　１２は水素、弗素
、塩素又は臭素を意味し、Ｒ２−Ｈの場合Ｒ１は弗素を
意味しない）で表わされる置換シクロプロパンカルボキ
シアミドに関する。

そのほか本発明は化合物１’＆含んでいる農薬及び害虫
駆除法にも関する。

（従来の技術及び課題） 西ドイツ特許公開（ＤＥ−Ａ）第３６２８０８２号公報
からは次の構造Ａ （式中、基Ｒ２は望ましくは４の位置にあり、Ｒ’は水
素又はとりわけハロゲン、Ｃ１−０３−アルキル又はト
リフルオルメチルを表わす）ビ有する糧々の置換シクロ
１０パンカルボキシアミドが公知である。４−７エノキ
シ基の二置換基の場合でハロゲン置換忙ついて記述しで
あるものにおいては３．５−ジハロゲン又は２，４−ジ
フルオルの組合せが示しである。

本発明の目的は、公知のシクロプロパンカルボキシアミ
ドよりもすぐれた作用のある新規のシクロプロパンカル
ボキシアミドを提供することにある。

（発明の構成） これに応じて、冒頭に定義しである式Ｉの特殊な置換シ
クロプロパンカルボキシアミドが害虫駆除にすぐれて適
していることを見出だした。

従来の技術水準から公知の化合物を顧慮すると４−７エ
ノキシ基にょる３の位置の置換が、場合によっては４の
位置のハロゲン置換と組合せて、とくに有利な緒特性を
備えたシクロプロパンカルボキシアミドへ導く（比較実
験Ａ乃至り参照）ことは意外であった。

シクロプロパンカルボキシアミド■の製造はそれ自体公
知の方法で２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルア
ミン■ カラ、対応のシクロプロパンカルボン酸ハロゲニド１ （式’ｉ’　Ｙは弗素、塩素又は臭素などのハロゲンを
、望ましくは塩素を表わす）との、酸受容体の存在下に
おける、反応によって容易に行なわれる。

酸受容体としては４−フェノキシフェノキシ−エチルア
ミン■が使用できるが、通常はそれ自体普通の塩基とく
に脂肪族、芳香族又は複累環アミンたとえばトリエチル
アミン、ジメチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピペ
リジン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、
ピリジン及び４−ジメチルアミノピリジン、アルカリ金
属及びアルカリ土類金属の水酸化物たとえば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなど；アル
カリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラードたとえば
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カルシ
ウムメチラート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブチラード；ア
ルカリ蛍り又はアルカリ土類金属の水素化物、たとえば
水素化す）　Ｕラム、水素化カリウム又は水素化カルシ
ウムなど；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩
たとえば畿酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシ
ウムなどが用いられる。

酸受容体対酸ハロゲニド■の比率はとくに臨界的ではな
く、一般ＫＯ，１：１乃至２ｏ：１望ましくは０．７：
ｌ乃至５：１と＜ｌｃｏ、９＝１乃至１．５：１である
。

通常は原料■及びＩ’Ｙ化学当量の比率で用いる。

しかし個々の場合忙おいては何れか一方の成分の過剰が
全く有利なことがある。

反応は通常−３０℃より上で十分な速度で進行する。−
・般にｍ度は−３０乃至１３０℃と（に−１０乃至８０
℃である。若干の地合には反応が発熱しながら進行する
ので、冷却の可能性な設けるのが有利なことがある。

反応は目的に合致させて溶媒中又は希釈剤中で常圧、過
圧又は負圧で実施される。

溶媒又は希釈剤としては、脂肪族、芳香族の炭化水素、
場合によっては＃Ｘ累化した炭化水素たとエバ石油エー
テル、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘキサン−異性体
混合物、ペンゾール、ドルオール、キジロール、ガソリ
ン、ジクロルメタン、りｃＩｃ７ホルム、１２！ｌ！ａ
Ｉ化炭素、１，２−ジクロルエタン及びクロルベンゾー
ル；エーテル及びエステル、ジエチル汲びジ−ｎ−ブチ
ルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチルエステルなど
；ケトン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトンなど；ニトリル、アセト−及びプｑピル
ニトリルなど；アルコール、メタノール、エタノール、
ｎ−グロバノール、イソグロパノールなど；非１０トン
双極性溶媒、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジンなどが適している。これらの物
質の混合物も溶媒及び希釈剤として使用できる。

化合物Ｉの製造のために必要な２−（４−フェノキシフ
ェノキシ）エチルアミンＢは一部がＨｏｕｂｅｎ／Ｗｅ
ｙｌ　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇｎｉｓｃｈｅ
ｎ　Ｃｈｅｍｉｅ＋　ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ　（１
９６５）、第■巻３第８５頁以降から公知であり又はそ
こに記載の方法に従って作ることができる。

そのほか必要な酸ハロゲニド■は公知であり、とくに酸
クロリドは市販されている。

そのほか本発明による式Ｉの化合物はなお実質上−ｔべ
ての公知のカルボキシアミド合成法に従って、たとえば
２−　（４−７二ノキシフエノキシ）エチルアミン■と
対応のシクロプロパンカルボン酸エステル、シクロプロ
パンカルボン酸及びそれらの塩、シクロプロパンカルボ
ン酸無水物又はケトン誘導体との反応により作ることが
できる（Ｆｅｒｒｉ。

Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ　５ｙｎｔｈｅｓｅ、ＧｅｏｒｇＴｈｉｅｍｅ　Ｖ
ｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　（１９７８）第５４
２頁及びそこに引用しである文献参照）。

新規の式１の化合物は部分的には、無色又は僅かに褐色
がかった着色の油の形で生じ、これは、減圧下で中等度
の温度に長時間加熱すること〔初期蒸溜（Ａｎｄｅｓｔ
ｉｌｌｉｅｒｅｎ　）　）によ−ｐで最後の揮発分が除
去され、こうして精製できる。式Ｉの化合物で結晶形で
得られるものは再結晶により精製できる。

式Ｉの基Ｒ１及びＲ２は個々に下記の意味である：Ｒ１
は直鎖又は側鎖があるＣ、−Ｃ４−アルキル、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ＳｅＣブチル、ｔｅｒｔブチルなど、弗素、塩素又は
臭素、 Ｃ，−Ｃ３−ハロゲンアルキル、望ましくは弗化又は塩
化アルキル、フルオルメチル、クロルオルメチル、トリ
フルオルメチル、ペンタフルオルエチル、２，２．２−
）リフルオルエチル、トリクロルメチル及び２ｊ２１２
−）リクロルエチルなど、と（にトリフルオルメチル基
が好ましい。

Ｃ，−Ｃ３ハロゲンアルコキシ、望ましくはフルオル又
はクロルアルコキシ、トリフルオルメトキシ、１，１，
２．２−テトラフルオルエトキシ、ペンタフルオルエト
キシ、トリクロルメトキシなト、トリにクロルアルコキ
シ基が好ましい。

Ｒ２は水素、 弗素、塩素又は臭素とくに弗素、を表わす。

接触毒又は毒餌として動物を殺し、不随にし又は駆逐す
る従来公知の多くの農薬とは異なって、式Ｉの化合物は
動物生体のホルモン系を侵す。昆虫ではたとえば羽化、
正常な産卵及び正常な詳卵が妨げられ、世代の継続が中
断される。を椎動物にとっては本発明による薬剤は実質
上無毒である。

そのうえ式Ｉの化合物の多くは、容易に分解されて自然
界に現われる物質となり、さらに微生物によって分解さ
れる。

式Ｉのシクロプロパンカルボキシアミドは昆虫類、蛛形
類及び線虫類などの害虫を有効に駆除するのに適してい
る。植物保護においてならびに衛生−１備蓄品保護−及
び獣医学分野において害虫駆除剤として使用できる。

害虫には蝶類、ｆＩ４翅自からたとえばアブロチイスイ
ブシロン、アグロティスセゲトウム、アラバマアルギッ
ラケア、アンティカルシアゲンＸタリス、アルギレステ
ィアコンユゲッラ、アウトグラファガンマ、プハルスピ
ニアリウム、カフェキアムリナナ、カグアレティクラナ
、ケイマドビアプルマク、コリストネウラフミ７エラナ
、コリストネウラオツキデンタリス、キルフィスウニプ
ンクタ、キディアボモネッラ、デンドロリムスピニ、デ
ィアファニアニティダリス、ディアトラエアグラディオ
セッラ、エアリアスインスラナ、エラスモパルブスリグ
ノセッルス、エウボエキリアアンビグエッラ、工ヴエト
リアボウリアナ、フエルティアスプテラネア、ガッレリ
アメッロネッラ、グラフォリタフネプラナ、グラフオリ
タモレスタ、ヘリオティスアルミゲラ、へりオティスゼ
ア、ヘッルラウンダリス、ヒベルニアデ７オリアリア、
ヒ７アントリアクネア、ヒボノメウタマリネッルス、ケ
イッフエリアリコペルシケッラ、ランプディナフィスケ
ッラリア、ラフィグマエクシグア、ロイコグテラコッフ
ェユッラ、ロイコプテラスキテッラ、リトコッレティス
プラン力ルデッラ、ロベシアボトラナ、ロクソステゲス
ティクティ力リス、リマントリアディスバル、リマント
リアモノカ、リオネティアクレルケッラ、マラコソマネ
ウストリア、マメストラプラッシカエ、オル上イア１ソ
イドツカタ、オストリニアスビラリス、パノリスフラメ
ア、ベクティノフォラゴッシビエッラ、ペリドロマサウ
キア、７アレラプケフアラ、フトリマエアオペルクレッ
ラ、フィッロクニスティスキトレッラ、ピエリスプラッ
シヵエ、グラティペナスカルプラ、プルテッラクシロス
テッラ、グツイドプルシアインクルデンス、フィアキオ
ニアフルストラナ、スクロビパル１ラアプソルタ、シト
トロガケレレッラ、スパルガノティスピッレリアナ、ス
ボドグテラフルギペルダ、スボドプテラリットラリス、
スボドプテラリトゥラ、タウマトボエアピティオカンパ
、トルトリクスヴイリダナ、トリコグルシアニ、ゼイラ
フェラ力ナデンシスが属している。

甲虫目からはたとえばアグリルスシヌアトゥス、アグリ
オテスリネアトウス、アグリオテスオブスクルス、アン
フィマッルスソルスティティアリス、アニサンドルスデ
ィスバル、アントツムスゲランデイス、アントノムスボ
モルム、アトマリアリネアリス、プラストファグスピニ
ベリダ、プリトファガウンダタ、プルクスルフィマタス
、プルクスビソルム、プルクスレンティス、ヒクティス
クスベトウラエ、カッシダネグロサ、ケロトマトリフル
カク、ケウトリンクスアッシミリス、ケウトリンクスナ
ど、カエトクネマティビアリス、コノデルスヴエスペル
ティヌス、クリオケリスアスパラギ、ディアプロティ力
ロンギフルニス、デイアブロチイカ１２プンクタタ、デ
ィアプロティ力ヴイルギフエラ、エビラクナヴアリヴエ
スティス、エビトリクスヒルデイペンニス、エウティノ
ボトルスプラシリエンシス、ヒロビクスアビエテイス、
ヒペラブルンネイベンニス、ヒペラボスティ力、イグス
ティボグラフス、レマビリネアタ、レマメラノブス、レ
ズティノタルサデケムリネアク、リモニウスカリフォル
ニクス、リッソロプトルスオリゾフイルス、メラノトウ
スコンムニス、メリゲテスアエネウス、メロロンタヒノ
ホカスタニ、メロロンタメロロンタ、オンレマオリザエ
、オルティオリンクススルカトゥス、オティオリンクス
オヴアトラス、ファエドンコクレアリアエ、フイッロト
レククリソケファラ、ファッロ７アガ８１）％フィッロ
ベルクホルティコラ、フィッロトレタネモルム、フィッ
ロトレタストリオラタ、ボピツリアヤポニ力、シトナリ
ネアトゥス、シトフィルスグラナリアが属する。

双翅目からはたとえばアエデスアエギプティ、アエデス
ヴエクサンス、アナストレフアルデンス、アノフェレス
マクリペンニス、ケラティテイスカピタタ、クリソミア
ベッジアナ、クリソミアホミニヴオラクス、クリソミア
マケッラリア、コンタリニアソルギコラ、フルディロビ
アアントロボファガ、クレクスピピエンス、ダクスクク
ルビクエ、ダクスオレアエ、ダシネウラブラッシカエ、
ファンニアカニクラリス、カステロフィルスインテステ
ィナリス、グロツシアモルシタンス、ハエマトビアイリ
タンス、ハブロディプロシスエクエストリス、ヒレミア
プラトウラ、ヒボデルマリネアタ、リリオミザサティヴ
アエ、リリオミザトリフォリイ、ルキリア力プリナ、ル
キリアクプリナ、ルキリアセルカタ、リコリアペクトラ
リス、マイエティオラデストルクトル、ムスカドメステ
ィ力、ムスキナスタブランス、オエストルスオヴイス、
オスキネッラフリト、ペゴミアヒソキアミ、フォルビア
アンティシア、フォルビアブラッシカエ、フォルビアコ
アルクタタ、ラゴレティスケラシ、ラゴレティスボモネ
ッラ、タバヌスボヴイヌス、ティプラオレラケア、ティ
プラバルドサが属する。

アザミウマ目からはたとえはフランクリニエッラフス力
、フランクリニエッラオツキデンクリス、フランクリニ
エッラトリティキ、スキルトドリプスキトリ、トリプス
オリザエ、トリプスパルミ、トリプスタバキが属する。

膜翅目からはたとえばアタリアロサエ、アッタケファロ
テス、アッタセクスデンス、アッタテクサナ、ホグロカ
ンパミヌタ、ホプロカンパテストゥディネア、モノモリ
ウムファラオニス、ソレノフ”シスゲミナタ、ソレノプ
シスインヴイクタが属する。

具用亜目からはたとえばアクロステルヌムヒラレ、フリ
ッススロイコプテルス、キルトペルティスノタトゥス、
ディスデルクスキングラトウス、ディスデルクスインテ
ルメディウス、エウリカステルインテグリケブス、オイ
キストウスインビクティヴエントリス、レズトグロッス
スフィッロブス、リグスリネオラリス、リグスプラテン
シス、ネザラヴイリドゥラ、ピエスマクアドラク、ソル
ベアインスラリス、ティアンタペルディトルが属する。

線虫網にはたとえば根瘤線虫たとえばメロイドギネハ１
う、メロイドギネインコグニタ、メロイドギネヤヴアニ
力、包子形成性（シスト）＃虫たとえばグロボデラロス
トキエンシス、ヘテロデラアヴエナエ、ヘテロデラグリ
キナエ、ヘテロデラスカティイ、ヘテロデラトリフロリ
イ；木株及び葉線虫たとえばベロノライムスロンギ力つ
ダトウス、ディティレンクスデストルクトル、ディティ
レンクスディプサキ、ヘリオコティレンクスムルティキ
ンクトゥス、ロンギドルスエロンガトウス、ラドフォル
スシミＩＩス、ロティレンクスロプストゥス、トリコド
ルスプリミティブスティレンコリンクスクライトニ、テ
ィレンコリンクスドゥピウス、ブラティレンクスネダレ
クトゥス、グラティレンクスベネトランス、バラティレ
ンタスクルヴイタトウス、バルティレンクスグーデイイ
が属する。

有効成分はそのままで、その処方調剤の形で又はそ勲か
ら調製した適用形態で、たとえば直接吹付は可能の溶液
、粉末、懸濁液又は分散液、乳濁液、油性分散液、ペー
スト、＠膨剤、散布剤、顆粒の形で吹付、噴霧、飛散、
散布又は潅注によって使用できる。適用形態は全く用途
に従って定まる；何れの地合も本発明による有効成分の
できるだけ細かい分布が保証されるべきである。

直接吹付用の溶液、乳濁液、ペースト又は油性分散液の
調製のためには中等度乃至高い沸点の鉱油フラクション
、灯油又はディーゼルなど、さらに石炭タール油ならび
に植物油又は動物油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素
たとえはペンゾール、ドルオール、キジロール、パラフ
ィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン
又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、グロパ
ノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シク
ロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゾール
、イソホロン、強極性溶媒たとえばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水
が挙げられる。

水性の適用形態は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤性粉
末（散布用粉末、油性分散液）から水の添加により調製
できる。乳濁液、ペースト又は油性分散液の調製には、
物質をそのまま又は油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、
付着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質化させるこ
とができる。

しかしまた有効成分から湿潤剤、付着剤、分散剤又は乳
化剤及び場合によりては溶媒又は油からなる濃縮物であ
って水で希釈するのに適したものを作ることもできる。

界面活性物質としては、リグニンスルホン酸、ナフタレ
ンスルホン酸、フェノールスルホン酸のアルカリ金属、
アルカリ土類金属、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルホナート、アルキルスｌＬ’７ｙ−）、アルキルス
ルホナート、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ
金属及びアルカリ土類金属塩、ラウリルエーテルスル７
アート、脂肪族アルコールスルフアート、脂肪酸のアル
カリ金属及びアルカリ土類金属塩、硫酸塩化したヘキサ
デカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノールの塩
、硫酸塩化した脂肪族アルコールグリコＡ／エーテルの
壇、スルホン化したナフタレン及びナフタレン誘導体と
フェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリ
オキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ
化したイソオクチルフェノール、オクチルフェノール、
ノニルフェノール、アルキルフェノールボリグリコール
エニテル、トリブチルフェニルポリグリコールニーｆル
、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリ
デシルアルコール、脂肪族アルコールエチレンオキシド
縮合物、エトキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウ
リルアルコールポリグリコールエーテルアセクール、ソ
ルビットエステル、リグニン−サルファイド廃液及びメ
チルセルロースが挙げられる。

粉末剤、散布剤及び飛散剤は有効成分を固体の担体物質
と混合して又はともに磨砕して作ることができる。

処方例は下記のとおりである： ■、化合物第１の５重量ｓｔ微粉砕したカオリン９５重
１部とよ（混合する。こうして有効成分５Ｎｔ％含有の
散布剤が得られる。

■、化合物第２の３００重量部、粉末状シリカゲル９２
重を部とこのシリカゲル表面上に吹付けたパラフィン油
５ｘｔｓとの混合物とよ（混合する。こうして付着性の
よい有効成分製剤が得られる。

■、化合物第４の１０）Ｌｊｉ部を、キジロール９０重
量部、オレイン［１−Ｎ−モノエタノールアミド１モル
にエチレンオキシド８乃至１０モルヲ付加した生成物６
重食部、ドデシルペンゾールスルホン酸カルシウム２重
童部及びひまし油１モルにエチレンオキシド４０モルを
付加した生成物２重量部からなる混合物に溶解させる。

■、化合物第３の２０重量部を、シクロヘキサノン６０
′Ｍ量部、イソブタノールａｏｘｔ部、イソオクチルフ
ェノ−／Ｉ／１モルにエチレンオキシド７モルを付加し
た生成物５１賃部及びひまし油１モルにエチレンオキシ
ド４０モルを付加した生成ｒＪＭＪ５１Ｌ童部からなる
混合物に溶解さセる。

■、化合物第５の８０重童８ｓを、ジイソブチルナフタ
レン−α−スルホン酸ナトリウム３重量部、サルファイ
ド廃液からのりゲニンスルホン酸ナトリウム１０重量部
及び粉末状シリカゲル７重量部とよく混合し、ハンマー
ミルで磨砕する。

顆粒たとえば被包−１含浸−及び均質顆粒は有効成分を
固体の担体物質に固定して作ることができる。面体の担
体物質はたとえば鉱物上、シリカゲル、珪酸、珪酸塩、
タルク、カオリン、アクプルガスクレー、石灰石、石灰
、白亜、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、
硫酸カルシウム及びマグネシウム、マグネシア、粉砕し
たプラスチック、肥料、たとえば硫酸アンモニウム、燐
酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素すど及び植物
製品、穀粉、樹皮粉、木粉及び果殻粉、セルロース粉な
どその他の固体担体物質である。

これらの処方は一般に有効成分０．１乃至９５重量％、
望ましくは０．５乃至９０重量％を含んでいる。

適用準備完了の製剤中の有効成分濃度は広汎な範囲内で
質動できる。

一般に０．０００１乃至１０、望ましくは０．０１乃至
１ｘｉｉ％である。

有効成分はまた超低容積法（ＵＬＶ）でも使用でき、そ
の場合には有効成分９５重量％を超える処方を、又は添
加物なしの有効成分さえ使用することも可能である。

有効成分の適用量は露地栽培条件下で０．２乃至１０、
望ましくは０．５乃至２．０　Ｖｈａである。

有効成分には各種の油、除草剤、殺真菌剤、他の害虫駆
除剤、殺細菌剤を、場合処よっては適用の直前に初めて
（タンク混合）、添加することができる。これらの薬剤
は本発明による薬剤に１：１０乃至１０：１の１量比で
混入できる。

実施例１ Ｎ−２−［”　４−　（３−メチルフェノキシ）−７エ
ノキシ〕エチルシクロプロパン力ルポキシアミド ［４−（３−メチルフェノキシ）−フェノキシフ−エチ
ルアミン４．３９−’　（１７，７ｍｍｏＡりをピリジ
ン１７．５９Ｌｔに溶かしたものに、ジクロルメタン５
．８−中のシクロプロパンカルボン酸クロリド？＝　Ｏ
ＦＦを室温において温潤し、温潤終了後に室温において
１４時間抗拌する。次に水中へ注ぎ、有！ｓ＠を分離て
る。水相をジクロルメタンで抽出し、有機相を合せて水
で洗う。乾燥後に、真空中において濃縮し残留物をヘキ
サン／酢酸エチルエステルカラ再結晶させる。白色、結
晶質の化合物か得られる。

凝固点：１１４℃ 収量：４．５Ｐ、計算上可能量の８２％Ｃｌ９Ｈ２１Ｎ
Ｏ３ 計算値：　Ｃ：　７３．２９％　Ｈ：　６．８０％　Ｎ
　：　４．５０％笑側値：　Ｃ：　７２．３　　係　Ｈ
：　６．８　　％　Ｎ　：　４．５係赤外線吸収（ｍ−
’）　：　１５０２．１４８４．１４６１　、１２６２
．１２４１．１２０６．１０５７ この拠施例と同様にして下表記載の化合物Ｉが調製でき
る： 表１；シクロプ日パンカルボキシアミド１実施例　　　
ＲＲ２融点（℃） ８　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　Ｆ　　　　　　６
７適用例 下記の実施例においては本発明による化合物乃主それら
を含んでいる薬剤を、それらが害虫に及ぼす作用に関し
てミーロッパ特許公開（ＢＰ−Ａ）第２５８７３３号公
報（西独特許ｔｋ３＠　Ｐ　３６２８０８２　）記載の
化合物と比較した。有効物質及び比較物質の純度は〉９
５％であった。

試験した化合物が死亡率乃至防除１００％乃至８０％の
効果を現わす濃度はそれぞれの最小濃度（作・月間）で
ある。各濃度において少なくとも２口実゛験を行なって
平均値を求めた。

処方としては、シクロヘキサノン７０重量係、ネカニル
ＬＮ［Ｆ］にルチンツルＡＰ６、エトキシ化アルキルフ
ェノール基質の、乳化−及び分散作用のある湿潤剤）、
エムルフォルＥＬ＠　（！エムランＥＬ［Ｆ］、エトキ
シ化脂肪族アルコール基質の乳化剤）２０重量％及び有
効成分１０重量％を含んでいる１０％乳濁液濃縮物が選
ばれた。実施例に示しである濃度は有効成分の処方を水
で希釈して得られた。

実施例Ａ ディスデルクスインテルメディウス（モメンカメムシ）
殺卵効果 ラベルは上縁に粘着テープ（約０．８　ｃｍ　）で貼布
する。実験開始２４時間前に卵をゝ集合容器“に浸漬し
て粘着テープの練和固定する。

卵を約５秒間水性の有効成分製剤に浸し、引続いて濾紙
で液を吸取る。その際卵ｙｉｌ−濾紙に移さないように
すべきである。

正しく切り揃えたラベルを、粘着テープを上にして、プ
ラスチック製パレットに置く。水を十分含ませた木綿ロ
ール半分を乾燥防止のためビーカーに入れ、パレットは
ガラス板で被う。

約８日後に評価する。（試験の際には幼虫が出ていなく
てはならない）。

許化抑制（％）ン評価する。実験結果は表Ａにまとめで
ある。

表Ａ： 化合物番号　　４−フェノキシ　　有効成分１１２　　
　抑制基中の置換基　　　　（ｐｐｍ）　　　　　（％
）８　　　　　３．４−Ｆ２Ｏ，４８０ １９１２，４−Ｆ２４００　　　　　８０実施例Ｂ ディスデルクスインテルメディウス（モメンカメムシ）
：飼育実験 実験は１ツガラス容器内の滅菌した珪砂（粒度０．３１
１１１）２００ｙ−上で行なわれる。この砂に実験開始
前に有効成分の水性鉤剤２０−を注ぐ。つぎに容器に第
四令の幼虫１０［！ｌ！ｉを置く。餌としては膨潤させ
たモメン種子を与え、毎週交換する。同じく毎週砂な水
で湿らせる。実験温度は２５乃至２７℃である。観察時
間は成熟脱皮までにわたる。試料は、動物が実験終了の
際に死んでいるか巨大幼虫又は中間型（偽成虫）である
か又はより強い形態欠陥があるすなわち生存不能である
（表Ｂに死亡率と示しである）とき、有効と見なされる
。

実験結果は表Ｂにまとめである。

表Ｂ 化合物番号　　４−フェノキシ　　有効成分濃度　　死
亡率基中の置換基　　　（ｐｐｍ）　　　　　（％）１
　　　　　３−Ｃ）ｆ３１　　　　　　　１００２２＊
　　　　　４−−ＣＩ（３２０無効果３　　　　　３−
Ｂｒ　　　　　　　Ｏ，０４１００２７ｍ、　　　　　
４−Ｂｒ　　　　　　１０　　　　　　　無効果＊　Ｂ
　Ｐ　−Ａ　２５８７３３記載のもの英施例Ｃ アエデスアエギプティを用いての飼育実験（黄熱病蚊） ２５℃で２５０−プラスチック製ビーカーに水道水２０
０−と有効成分製剤とを混合し、引続いて第三令乃至第
四令の蚊幼虫２０乃主３０匹を置く。

実験期間中に１回、粉砕した市販の鑑賞急用餌料（テト
ラミン［Ｆ］）を施与する。約１０乃至１２日後に死亡
率を判定する。

実験結果は表Ｃにまとめである。

表Ｃ 化合物番号 ４−フェノキシ 有効成分濃度 死亡率 ２　　　　　３−ＣＩ　　　　　　０．０００２　　　
　　１００３　　　　　３−Ｅｒ　　　　　　Ｏ，１１
００１７＊　　　　　３−Ｆ　　　　　　Ｏ，１ｆｎ９
効果１５＊　　　　　　４−−ＣＩ　　　　　　　０．
０２　　　　　　１００＊　Ｅ　Ｐ　−Ａ　２５８７３
３記載のもの実施例Ｄ グロブニア　リドウラ（エジプトの木綿苔虫）：飼育実
験 飼育は１００　ｇＬｔビーカー内の、液状において有効
成分を慎重に混入した標準培地約５〇−上で行なう。濃
度ごとにビーカー１伽に第四令の幼虫５匹を置く。実験
温度は２５乃至２６℃である。観察は羽化までにわたる
。試料は、巨大幼虫が作り出されるとき、有効と見なさ
れる。

実験結果は表りにまとめである。

表り 化合物番号 ４−７エノキシ 基の置換基 有効成分濃度 （Ｉ’１ｌ）Ｉｎ） ■ ２２＊ １７＊ １５＊ ２７＊ −ＣＦ３ ３−ＣＦ−１３ −ｃＨ３ −ＣＩ −Ｂｒ −Ｆ −ＣＩ −Ｂｒ １４−Ｆ２ Ｏ，０００２ ０，２ （１，０２ ０、００１ ０，００２ ０，１ ０，４ ０、００１ ０、００４ 死亡率 （Ｃ渉） 無効果 無効果

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼２（ I ） （式中、置換基Ｒ＾１はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、弗
   素、塩素又は臭素、Ｃ＿１−Ｃ＿３−ハロゲンアルキル
   、Ｃ＿１−Ｃ＿３−ハロゲンアルコキシを、Ｒ＾２は水
   素、弗素、塩素又は臭素を意味し、Ｒ＾２＝Ｈの場合Ｒ
   ＾１は弗素を意味しない）で表わされる置換シクロプロ
   パンカルボキシアミド。
2. （２）請求項１記載の式 I のシクロプロパンカルボキ
   シアミドと固体又は液体の担体物質とを含んでいる農薬
   。
3. （３）請求項１記載の式 I のシクロプロパンカルボキ
   シアミド有効量を害虫乃至その棲息空間に作用させるこ
   とを特徴とする害虫駆除法。