JPH02203348A - 有機感光体の製造方法 - Google Patents
有機感光体の製造方法Info
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- JPH02203348A JPH02203348A JP2324989A JP2324989A JPH02203348A JP H02203348 A JPH02203348 A JP H02203348A JP 2324989 A JP2324989 A JP 2324989A JP 2324989 A JP2324989 A JP 2324989A JP H02203348 A JPH02203348 A JP H02203348A
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- generation layer
- photoreceptor
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体として好適な有機感光体の製
造方法、特に、感度及び強度の優れた感光層が得られる
有機感光体の製造方法に関するものである。
造方法、特に、感度及び強度の優れた感光層が得られる
有機感光体の製造方法に関するものである。
有機感光体として、感光ノーの機能を電荷発生層と電荷
移動層とに分離した積層型感光体が知られている。
移動層とに分離した積層型感光体が知られている。
積層型感光体の電荷発生層には１例えば、結着剤として
基板との密着性が良いポリエステル樹脂が用いられる。
基板との密着性が良いポリエステル樹脂が用いられる。
ポリエステル樹脂をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶
解させ、フタロシアニン光導電性微粉末を上記溶液に混
合した溶液を４電性基体上に塗布することにより電荷発
生層が形成される。
解させ、フタロシアニン光導電性微粉末を上記溶液に混
合した溶液を４電性基体上に塗布することにより電荷発
生層が形成される。
しかし、溶媒としてＴ ＨＦを用いた場合、ＴＩＩＦの
沸点が低いため、得られた電荷発生層に１色分かれ現象
や白化現象（ブラッシング）を生ずる。
沸点が低いため、得られた電荷発生層に１色分かれ現象
や白化現象（ブラッシング）を生ずる。
そのため、露光時に入射光が乱反射を起こし、感光層の
感度が低下する。又、そういう譜現象を起こすことによ
って基体との密着性が悪くなり、層剥離が生じ易くなる
。
感度が低下する。又、そういう譜現象を起こすことによ
って基体との密着性が悪くなり、層剥離が生じ易くなる
。
本発明は、従来の電荷発生層に見られる前記した如き色
分かれ現象や白化現象を生じない有機感光体の製造方法
を提供することをその課題とする。
分かれ現象や白化現象を生じない有機感光体の製造方法
を提供することをその課題とする。
本発明者らは、前記課題を解決するために種々研究を重
ねた結果、電荷発生層形成用溶媒として、ジオキサン／
シクロヘキサノン混合溶媒を用いることによって前記課
題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
ねた結果、電荷発生層形成用溶媒として、ジオキサン／
シクロヘキサノン混合溶媒を用いることによって前記課
題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
即ち、本発明によれば、電荷発生層及び電荷移動層から
なり、該電荷発生層が樹脂中に分散したフタロシアニン
光導電性微粉末を含有する積層型の有機感光体を製造す
る方法において、該電荷発生層形成用溶媒として、ジオ
キサン／シクロヘキサノン混合溶媒を用いることを特徴
とする有機感光体の製造方法が提供される。
なり、該電荷発生層が樹脂中に分散したフタロシアニン
光導電性微粉末を含有する積層型の有機感光体を製造す
る方法において、該電荷発生層形成用溶媒として、ジオ
キサン／シクロヘキサノン混合溶媒を用いることを特徴
とする有機感光体の製造方法が提供される。
本発明においては、樹脂に分散したフタロシアニン光導
電性微粉末からなる電荷発生層を形成するための溶媒と
して、ジオキサンとシクロヘキサノンとの混合溶媒を用
いる。溶媒として、ジオキサン単独を用いる場合は、得
られる感光体は、帯電能、光感度は優れているが、基体
と電荷発生層との密着性にやや弱い欠点を有する。この
欠点はシクロヘキサノンの添加によって解消される。シ
クロヘキサノンは、フタロシアニン顔料を一部溶解し、
界面活性剤のごとく超微粒子分散させるのに有効に働き
、従って、ジオキサンにシクロヘキサノンを加えること
によって密着性に優れた素晴らしい帯電特性を有する感
光体を製造することができる。シクロヘキサノンの使用
量は、ジオキサン１００重合部に対して３〜１００重合
部、好ましくは５〜５０重量部が適当である。シクロヘ
キサノンが３重量部を下まわると本発明の効果が充分発
揮しない。
電性微粉末からなる電荷発生層を形成するための溶媒と
して、ジオキサンとシクロヘキサノンとの混合溶媒を用
いる。溶媒として、ジオキサン単独を用いる場合は、得
られる感光体は、帯電能、光感度は優れているが、基体
と電荷発生層との密着性にやや弱い欠点を有する。この
欠点はシクロヘキサノンの添加によって解消される。シ
クロヘキサノンは、フタロシアニン顔料を一部溶解し、
界面活性剤のごとく超微粒子分散させるのに有効に働き
、従って、ジオキサンにシクロヘキサノンを加えること
によって密着性に優れた素晴らしい帯電特性を有する感
光体を製造することができる。シクロヘキサノンの使用
量は、ジオキサン１００重合部に対して３〜１００重合
部、好ましくは５〜５０重量部が適当である。シクロヘ
キサノンが３重量部を下まわると本発明の効果が充分発
揮しない。
一方、シクロヘキサノンが１００重斌部上り上まわると
光感度の低下を招く。
光感度の低下を招く。
本発明の有機感光体のＩｌ造方法は例えば、次のように
してなされる。
してなされる。
先ず、電荷発生物質であるフタロシアニン顔料及び樹脂
（結着剤）をジオキサン／シクロヘキサノン混合溶媒に
分散した塗工液（電荷発生層形成液）を導電性基体上に
塗布して、電荷発生層を形成する。この際の電荷発生層
の膜厚は２．０ミクロン以下、好ましくは０．１〜０．
５ミクロンが適当である。
（結着剤）をジオキサン／シクロヘキサノン混合溶媒に
分散した塗工液（電荷発生層形成液）を導電性基体上に
塗布して、電荷発生層を形成する。この際の電荷発生層
の膜厚は２．０ミクロン以下、好ましくは０．１〜０．
５ミクロンが適当である。
次に、電荷移動物質と結着剤とを適当な溶媒に溶解せし
めた塗工液（電荷移動層形成液）をｍｌＬ、この溶液を
上記電荷発生層の上に塗布して電荷移動層を形成し、積
層型の電子写真用有機感光体とする。この際の電荷移動
層の膜厚は１２〜２０ミクロンが適当である。このよう
にして、積Ｊｅｊ型有機感光体を得ることができる。
めた塗工液（電荷移動層形成液）をｍｌＬ、この溶液を
上記電荷発生層の上に塗布して電荷移動層を形成し、積
層型の電子写真用有機感光体とする。この際の電荷移動
層の膜厚は１２〜２０ミクロンが適当である。このよう
にして、積Ｊｅｊ型有機感光体を得ることができる。
本発明で電荷発生層に用いるフタロシアニン光導電性微
粉末としては、従来公知のものが用いられる。このよう
なものとしては、銅フタロシアニン、チタニルフタロシ
アニン、無金属フタロシアニン等が挙げられる。その平
均粒径は、０．０５〜０．５μｓ、好ましくは０．０５
〜０．１−である、また、このような微粉末を支持体に
密着させる樹脂（結着剤）としては、ジオキサン／シク
ロヘキサノン混合溶媒に溶解するものであればどのよう
な樹脂でも使用可能であり、例えば、ポリエステル樹脂
、ポリビニルブチラール樹脂、ポリメチルメタクリレー
ト樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂等が挙げられ
る。ポリエステル樹脂としては、例えば、テレフタル酸
やイソフタル酸とエチレングリコールを反応させて得ら
れる分子量１５０００〜２００００のものが挙げられる
。また、ポリビニルブチラール樹脂としては、分子量が
１万〜１０万程度のものが好ましく用いられる。結着剤
樹脂の使用量は、フタロシアニン光導電性微粉末１００
重量部に対し、６０〜２００重量部の割合量である。電
荷発生層形成液の好ましい組成を示すと、溶媒中濃度で
、フタロシアニン光導電性微粉末０．５〜３重量％、好
ましくは１〜３重址％、結着剤樹脂０．５〜５重量％、
好ましくは１〜３重量％である。
粉末としては、従来公知のものが用いられる。このよう
なものとしては、銅フタロシアニン、チタニルフタロシ
アニン、無金属フタロシアニン等が挙げられる。その平
均粒径は、０．０５〜０．５μｓ、好ましくは０．０５
〜０．１−である、また、このような微粉末を支持体に
密着させる樹脂（結着剤）としては、ジオキサン／シク
ロヘキサノン混合溶媒に溶解するものであればどのよう
な樹脂でも使用可能であり、例えば、ポリエステル樹脂
、ポリビニルブチラール樹脂、ポリメチルメタクリレー
ト樹脂、フェノキシ樹脂、フェノール樹脂等が挙げられ
る。ポリエステル樹脂としては、例えば、テレフタル酸
やイソフタル酸とエチレングリコールを反応させて得ら
れる分子量１５０００〜２００００のものが挙げられる
。また、ポリビニルブチラール樹脂としては、分子量が
１万〜１０万程度のものが好ましく用いられる。結着剤
樹脂の使用量は、フタロシアニン光導電性微粉末１００
重量部に対し、６０〜２００重量部の割合量である。電
荷発生層形成液の好ましい組成を示すと、溶媒中濃度で
、フタロシアニン光導電性微粉末０．５〜３重量％、好
ましくは１〜３重址％、結着剤樹脂０．５〜５重量％、
好ましくは１〜３重量％である。
本発明における電荷移動層は、従来公知の方法に従って
形成することができる。即ち、電荷移動物質及び結着剤
樹脂を有機溶媒に溶解して塗布液を作り、これを支持体
上に形成した電荷発生層上に塗布、乾燥すればよい。電
荷移動物質としては、従来公知のものが用いられる。こ
のようなものとしては、例えば、ピラゾリン化合物（特
開昭６０＝２２５８５０号）や、ヒドラゾン系化合物（
特公昭５５−４２３８０号）等が挙げられる。本発明に
おいては、特に、次の一般式（１）で表わされるピラゾ
リン化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされるヒドラゾン
化合物の使用が好ましい。
形成することができる。即ち、電荷移動物質及び結着剤
樹脂を有機溶媒に溶解して塗布液を作り、これを支持体
上に形成した電荷発生層上に塗布、乾燥すればよい。電
荷移動物質としては、従来公知のものが用いられる。こ
のようなものとしては、例えば、ピラゾリン化合物（特
開昭６０＝２２５８５０号）や、ヒドラゾン系化合物（
特公昭５５−４２３８０号）等が挙げられる。本発明に
おいては、特に、次の一般式（１）で表わされるピラゾ
リン化合物及び一般式（ＩＩ）で表わされるヒドラゾン
化合物の使用が好ましい。
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は低級アルキル基を
示し、Ｘは置換されていてもよいフェニル基を示す） ＋１３ （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５は水素又は低級アルキル基を示す） 電荷移動層に用いる結着剤樹脂としては、ポリエステル
樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。これらの結
着剤樹脂の使用斌は、電荷移動物質１００重址部上対し
、６０〜１５０重量部の割合量にするのが好ましい。電
荷移動層形成用溶媒としては、従来公知のもの１例えば
、塩化メチレン／シクロヘキサノン混合溶媒や、ジクロ
ルエタン、テトラヒドロフラン等が用いられる。
示し、Ｘは置換されていてもよいフェニル基を示す） ＋１３ （式中、Ｒ１及びＲ２は低級アルキル基、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５は水素又は低級アルキル基を示す） 電荷移動層に用いる結着剤樹脂としては、ポリエステル
樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリ
ル樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。これらの結
着剤樹脂の使用斌は、電荷移動物質１００重址部上対し
、６０〜１５０重量部の割合量にするのが好ましい。電
荷移動層形成用溶媒としては、従来公知のもの１例えば
、塩化メチレン／シクロヘキサノン混合溶媒や、ジクロ
ルエタン、テトラヒドロフラン等が用いられる。
本発明の電荷写真感光体に用いる支持体としてはアルミ
ニウムや銅のような金属板、あるいはアルミニウム、カ
ーボンブラック、酸化錫等で導電処理したプラスチック
シートなど導電性が付与されていればどんなものでも良
い。
ニウムや銅のような金属板、あるいはアルミニウム、カ
ーボンブラック、酸化錫等で導電処理したプラスチック
シートなど導電性が付与されていればどんなものでも良
い。
本発明の感光体は、半導体レーザーを光源としたプロセ
スを利用したもの、例えば、電子写真方式のプリンター
等に適用される。
スを利用したもの、例えば、電子写真方式のプリンター
等に適用される。
（実施例）
以下に本発明を実施例により詳述する。
実施例１
〔電荷発生Ｊ〜形成液組成〕
ε型銅フタロシアニン ５重量部上記組成
物を１時間超庁波分散を行ない、得られた分散液を厚さ
７５ミクロンのアルミ蒸着したＰＩミＴフィルム上にワ
イヤパーを用いて塗布、乾燥して厚さ０．３ミクロンの
電荷発生層を形成した。
物を１時間超庁波分散を行ない、得られた分散液を厚さ
７５ミクロンのアルミ蒸着したＰＩミＴフィルム上にワ
イヤパーを用いて塗布、乾燥して厚さ０．３ミクロンの
電荷発生層を形成した。
上記組成物を撹拌器にて撹拌溶解した。この液を電荷発
生層の上にスピンナーで塗布、乾燥して電荷移動層を形
成した。このときの膜厚は１８ミクロンであった。
生層の上にスピンナーで塗布、乾燥して電荷移動層を形
成した。このときの膜厚は１８ミクロンであった。
このようにして得られた積層型有機感光体に対し、静電
気帯電試験装置（川口電気■、ＥＰＡ−８１００型）を
用いてスタティック方式で一６ｋｖのコロナ放電を行っ
た。このときの表面電位を？ｌ＋ｑ定した（初期電位Ｖ
。）。更に、この感光体を５秒間暗所で放１６した後の
表面電位をｄｌす定した（暗減衰電位Ｖｓ）。次いで、
タングステンランプからその表面照度１０ルクスで光照
射を行い、表面電位が１／２．又は１１５に減少するま
での時間を測定する方法で光感度Ｅ工、２及びＥ、／、
をｉｉｌ！Ｉ定した。又、分光感度を測定するため、モ
ノクロメータ−により分光された１μ１１／ａＪの光を
照射し、半ｉ１Ｆ光エネルギー感度（μＪ／ｃＡ）を求
めた。この結果を第１表に示す。
気帯電試験装置（川口電気■、ＥＰＡ−８１００型）を
用いてスタティック方式で一６ｋｖのコロナ放電を行っ
た。このときの表面電位を？ｌ＋ｑ定した（初期電位Ｖ
。）。更に、この感光体を５秒間暗所で放１６した後の
表面電位をｄｌす定した（暗減衰電位Ｖｓ）。次いで、
タングステンランプからその表面照度１０ルクスで光照
射を行い、表面電位が１／２．又は１１５に減少するま
での時間を測定する方法で光感度Ｅ工、２及びＥ、／、
をｉｉｌ！Ｉ定した。又、分光感度を測定するため、モ
ノクロメータ−により分光された１μ１１／ａＪの光を
照射し、半ｉ１Ｆ光エネルギー感度（μＪ／ｃＡ）を求
めた。この結果を第１表に示す。
実施例２
実施例１において、ε型銅フタロシアニンに代えてＸ型
無金属フタロシアニンを用いたほかは全く同様の方法で
感光体を製造し、実施例１と同様の方法で電子写真特性
を測定した。この測定結果を第１表に併記した。
無金属フタロシアニンを用いたほかは全く同様の方法で
感光体を製造し、実施例１と同様の方法で電子写真特性
を測定した。この測定結果を第１表に併記した。
実施例３
実施例１において、ε型銅フタロシアニンに代えてチタ
ニルフタロシアニンを用いたほかは全く同様の方法で感
光体を製造し２実施例Ｉと同様の方法で電子写真感光体
特性を測定した。この測定結果を第１表に併記した。
ニルフタロシアニンを用いたほかは全く同様の方法で感
光体を製造し２実施例Ｉと同様の方法で電子写真感光体
特性を測定した。この測定結果を第１表に併記した。
比較例１
実施例１の電荷発生層形成液組成のうち溶媒をテトラヒ
ドロフランに代えた他は全く同様の方法で感光体を製造
し、実施例１と同様の方法で電子写真感光体特性を測定
した。この測定結果を第１表に併記した。
ドロフランに代えた他は全く同様の方法で感光体を製造
し、実施例１と同様の方法で電子写真感光体特性を測定
した。この測定結果を第１表に併記した。
比較例２
実施例２の電荷発生層形成液組成のうち溶媒をテトラヒ
ドロフランに代えた他は全く同様の方法で感光体を製造
し、実施例１と同様の方法で電子写真感光体特性を測定
した。この測定結果を第１表に併記した。
ドロフランに代えた他は全く同様の方法で感光体を製造
し、実施例１と同様の方法で電子写真感光体特性を測定
した。この測定結果を第１表に併記した。
比較例３
実施例３の電荷発生層形成液組成のうち溶媒をテトラヒ
ドロフランに代えた他は全く同様の方法で感光体を製造
し、実施例１と同様の方法で電子写真感光体特性を測定
した。この測定結果を第１表に併記した。
ドロフランに代えた他は全く同様の方法で感光体を製造
し、実施例１と同様の方法で電子写真感光体特性を測定
した。この測定結果を第１表に併記した。
第１表
〔発明の効果〕
本発明による積層構造からなる感光体は、色分かれ現象
や白化現象（ブラッシング）を生ずることなくフタロシ
アニン粒子径のそろった平滑で均質な電荷発生層を与え
るものである。このために、第１表に示した結果かられ
かるように、本発明の有機感光体は、電子写真感光体特
性における感度及び強度に優れている。
や白化現象（ブラッシング）を生ずることなくフタロシ
アニン粒子径のそろった平滑で均質な電荷発生層を与え
るものである。このために、第１表に示した結果かられ
かるように、本発明の有機感光体は、電子写真感光体特
性における感度及び強度に優れている。
Claims (2)
- （１）電荷発生層及び電荷移動層からなり、該電荷発生
層が樹脂中に分散したフタロシアニン光導電性微粉末を
含有する積層型の有機感光体を製造する方法において、
該電荷発生層形成用溶媒として、ジオキサン／シクロヘ
キサノン混合溶媒を用いることを特徴とする有機感光体
の製造方法。 - （２）該フタロシアニン光導性微粉末が銅フタロシアニ
ン、チタニルフタロシアニン又は無金属フタロシアニン
である請求項１の感光体の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2324989A JPH02203348A (ja) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | 有機感光体の製造方法 |
| CA000601146A CA1319558C (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
| US07/358,017 US5053303A (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic element having separate charge generating and charge transporting layers |
| EP19890305410 EP0345005A3 (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic photosensitive element and method of preparing same |
| US07/434,262 US5049465A (en) | 1988-11-15 | 1989-11-13 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
| CA002002905A CA2002905A1 (en) | 1988-11-15 | 1989-11-14 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
| EP19890311744 EP0369721A3 (en) | 1988-11-15 | 1989-11-14 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2324989A JPH02203348A (ja) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | 有機感光体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02203348A true JPH02203348A (ja) | 1990-08-13 |
| JPH0466504B2 JPH0466504B2 (ja) | 1992-10-23 |
Family
ID=12105326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2324989A Granted JPH02203348A (ja) | 1988-05-31 | 1989-02-01 | 有機感光体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02203348A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0609072A1 (en) * | 1993-01-28 | 1994-08-03 | Mita Industrial Co., Ltd. | Process for producing an organic photosensitive material preventing brushing |
| US6472114B2 (en) | 2000-09-04 | 2002-10-29 | Sharp Kabushiki Kaisha | Coating fluid for electric charge generating layer, organic electrophotographic receptor, and method to manufacturing the same |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5665141A (en) * | 1979-11-01 | 1981-06-02 | Tomoegawa Paper Co Ltd | Transfer type electrophotographic sensitive medium |
| JPS5946171A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-15 | Canon Inc | 塗布方法 |
| JPS60177347A (ja) * | 1984-02-24 | 1985-09-11 | Canon Inc | 顔料分散液 |
| JPS62278564A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
| JPS63210934A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
| JPS63244038A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Konica Corp | 感光体の製造方法 |
-
1989
- 1989-02-01 JP JP2324989A patent/JPH02203348A/ja active Granted
Patent Citations (6)
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| JPS63210934A (ja) * | 1987-02-27 | 1988-09-01 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体の製造方法 |
| JPS63244038A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Konica Corp | 感光体の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| EP0609072A1 (en) * | 1993-01-28 | 1994-08-03 | Mita Industrial Co., Ltd. | Process for producing an organic photosensitive material preventing brushing |
| US6472114B2 (en) | 2000-09-04 | 2002-10-29 | Sharp Kabushiki Kaisha | Coating fluid for electric charge generating layer, organic electrophotographic receptor, and method to manufacturing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466504B2 (ja) | 1992-10-23 |
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