JPH02204409A - 口腔用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、一般に熟柿香といわれる特に飲酒後の口臭を
消臭する口腔用組成物に関し、飲酒後の口臭の重要な原
因物質であるアセトアルデヒドを意図する所定の反応機
構によって攻撃することにより口臭の除去を図る口腔用
組成物に関する。

「従来の技術］ 環境中には種々の悪臭が存在し、快適な生活がしばしば
瞬間的にまたはｍ続的に妨げられている。悪臭の原因と
なる種々の悪臭源を化学的に分類すると、ヘテロ原子と
してイオウを含むイオウ化合物を悪臭成分とするもの（
にんにく臭、ぎょうざ奥）、ヘテロ原子として窒素を含
む窒素化合物を悪臭成分とするもの（タバコ臭、歯肉炎
）、ヘテロ原子を含まない有機化合物を主要な悪臭成分
とし悪臭成分が多数の有機化合物の混合物からなるもの
（一般に熟柿香といわれる特に飲酒後に生じる口臭）等
に分類することができる。

悪臭の消臭を目的とした従来の口腔用組成物の大半は、
硫化水素、メチルメルカプタンまたはジメチルサルファ
イドのようなイオウ化合物による悪臭を消臭するもので
あり、アンモニア、トリメチルアミン等の窒素化合物に
よる悪臭を消臭するものも幾つかあるが、前記した熟柿
香を消臭するものを得るのは極めて困難であった。

飲酒後に生じる悪臭である熟柿香は、アルデヒド類、ア
ルコール類、アミン類、有機酸類等の多数の成分からな
る複雑な混合具である。その全成分組成は完全には解明
されていないが、例えば、小泉武夫、醸造協会誌、Ｖｏ
ｌ、６９、Ｎｏ、　５．３１９−３２５には、飲酒後に
生じる熟柿香の成分の分析例として、次に示す呼気凝縮
液のガスクロデータが記載されている： アセト アルデしド アセトン アルドール エチル アルコール ｎ−プロピル アルコール ２９．６２　１）Ｄｆｆｉ ６．２０　　ｐｐｒａ ４６．３３　　ｐｐｌｌ ３８６０．２０　　ＤＤＩＩＩ ８．７８　０１）ＴＩ ３６．２０　１）Ｉ）ＩＩＩ ２．６６　　ｐｐＩｌ ３４．０４　　ｐｐｍ ３２６８．７７　１）Ｅ）ＩＩ ２．０２　　ｐｐＩｌ ｌ−ブチル アルコール　　　２１．１０　ＤＩ）［１１４，７４Ｅ
ｌｆ）ＩＩｉ−アミル アルコール　　　２３．４０　ＤＩ）１１　　１２゜３
０　ＤＤＩＩエチル アセテ−）−１２，２８ｐｐｌｌ４．２５　ｐｐＩｌｉ
−ブチル アセテート　　　微量 ｉ−ブチル アミン　　　　　２．４７　ＤＥ）Ｉｎ　　　１．００
　ＤＯｒａエタノール アミン　　　　　３．２８０Ｄｉ 酢酸　　　　　　９．６０　ｐｐｒＭ６．２０　ｐｐｎ
このように熟柿香は、ペテロ原子を含まない有機化合物
を主要な悪臭成分とし、悪臭成分が多数の有機化合物の
混合物からなる。これらの中で特に問題となる悪臭成分
は、アルデヒド類（アセトアルデヒド）やアミン類（イ
ソブチルアミン）であり、微量に存在しても非常に不快
な臭気を有する。すなわち、熟柿香特有の悪臭にも悪臭
の基調となる少数の強い悪臭成分が存在し、付加的な悪
臭成分がこれを強調・改変して特有の悪臭が形成されて
いると考えることができる。

イソブチルアミンの悪臭を消臭するためには、例えば緑
茶フラボノイドが有効である。

これに対して、アセトアルデヒドは、熟柿香に特有な成
分であり、それ自体強い不快臭を有し、熟柿香の悪臭の
基調を形成する悪臭成分の１つであるにも拘らず、現在
に至るまでアセトアルデヒドに対し有効な口腔用組成物
は報告されていない、したがって、アセトアルデヒド臭
を除去することができれば、熟柿香の消臭に非常に有効
たり得ることが期待される。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、アセトアルデヒドと化学的に反応することに
よりアセトアルデヒド臭を特異的に除去すると共に一般
に熟柿香といわれる特に飲酒後に生ずる口臭を有効に消
臭する口腔用組成物を提供することを目的とする。

［課順を解決するための手段］ 本発明によれば、飲酒後の口臭を消臭する口腔用組成物
であって、アントラニル酸エステルを有効成分として含
有することを特徴とする口腔用組成物が提供される。。

アントラニル酸エステルがアントラニル酸メチルであれ
ば好適な口腔用組成物を得ることができる。

アントラニル酸メチル（Ｃ，Ｈ，ＮＯ２＝１５１．１７
＞は、次の構造を有し、 ブドウ様のフレーバーを有する無色の液体であって、比
重１．１７、沸点２３７℃、融点２４℃であり、水およ
びグリセリンに僅かに溶け、アルコール、プロピレング
リコール並びに油に溶解する。

前記した口腔用組成物が有機酸を更に含むものであれば
更に好適な口腔用組成物を得ることができる。

本発明の口腔用組成物に用い得る有機酸には、例えばア
スコルビン酸、クエン酸、酒石酸並びにリンゴ酸が包含
されるが、これらに限定されない、これら有８１酸を添
加するに際し、その配合比率をアントラニル酸エステル
１部に対して０．０１〜１０部の範囲とすれば好適であ
る。

本発明の口腔用組成物をチューインガム、キャンデイ等
の菓子類に配合することにより、熟柿香除去作用を有す
る製品を製造することができる。この場合、アントラニ
ル酸メチルを口腔用組成物中に０．０００１〜１０重量
％、好ましくは０．００１〜１重量％程度の配合量で配
合すれば好適である。

［作用］ アセトアルデヒドの消臭に有効な物質を得るなめに、様
々な素材を試験した結果、アントラニル酸エステル、特
にアントラニル酸メチルがアセトアルデヒド臭に対して
有効な消臭作用を有することを突き止めた。その消臭作
用は、酸の存在下で飛躍的に向上するものであった。ア
ントラニル酸メチルは、ブドウ様の香気を有するフレー
バーとしても用いられるが、そのアセトアルデヒドに対
する消臭作用は、本出願人が始めて開示するものである
。

前記したように、熟柿香は種々の成分の混合臭であるが
、その中で最も不快な臭いを有する成分はアセトアルデ
ヒドとイソブチルアミンである。特にアセトアルデヒド
が悪酔の原因となる物質であることは広く知られている
。アントラニル酸エステル（特にアントラニル酸メチル
）は、このアセトアルデヒドと特異的に反応して悪臭を
除去する。酸の存在により飛躍的に向上するその作用の
反応メカニズムは、次に示すような付加反応であると推
定される。

［発明の効果］ 本発明によれば、アセトアルデヒドと化学的に反応する
ことによりアセトアルデヒド臭を特異的に除去すると共
に一般に熟柿香といわれる特に飲酒後に生ずる口臭を有
効に消臭する口腔用組成物が提供される。

「実施例］ 以下に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明は以下の実施例にのみ限定されるものではない。

熟柿香消臭効果の評価方法、菓子等の具体的製品の形態
をとらない試験用に配合し消臭効果を評価する評価試験
用岨成物を用いる評価試験、本発明を適用しな菓子等の
具体的製品の調製並びにその消臭効果について説明する
。

アントラニル酸エステル華独および有機酸と併用した場
合のアセトアルデヒドに対する消臭効果をガスクロマト
グラフィにより試験しな。

１００１のバイアルビンに５０％エタノール液２［１１
を加え、これに後記する試料サンプルを入れた後にアセ
トアルデヒド２０＃Ｉを加え、３７℃で振盪し、５．１
０．１５．２０分後のヘッドスペース中のアセトアルデ
ヒドの濃度をガスクロマトグラフで測定した。サングル
を添加しないコントロール（ブランク）において測定さ
れなアセトアルデヒド量を１００％として次の式による
アセトアルデヒド除去率を調べなや ア七トアルデし１去率　＝　　（Ａ−Ｂ）／ＡＸ１００
Ａニブランクのアセトアルデヒドのピーク面積 Ｂ：試料添加後のアセトアルデヒドのピーク面積 サンプルの組成は次の通りである。

サンプル　　　　　　　仕置 １　　　アントラニル酸メチル２００ｍｇ２　　　アン
トラニル酸メチル２００ｍａ＋クエン酸６０ａ ３　　　クエン酸６０ｕ ４　　　コンｌへロール 試験結果を以下に示す。

区ＪＵ号１ 次の組成の熟柿香基準液を用いて消臭効果を官能的に評
価した。

アセトアルデヒド　　　　　　３６２１）ｌ）ＩＩアセ
トン　　　　　　　　　　　９３ 酢酸エチル　　　　　　　　　２６３ エチルアルコール　　　　４５４００ ｎ−プロピルアルコール　　　２０５ イソブチルアルコール　　　　３２フ イソアミルアルコール　　　　２６３ エタノールアミン　　　　　　　８２ イソブチルアミン　　　　　　　６０ （上記成分を含む水溶液とする） この熟柿香基準液１１を３０ｒａｌのバイアルビンにと
り、後記する試験液サンプルＩＩＮを加え・、１分間よ
く混合した後、１０名の専門パネラ−によりて次の官能
評価基準で消臭効果を官能的に評価した。

０：強烈な臭いがする。

に強い臭いがする。

２：楽に感知できる臭いがする。

３：何の臭いであるかわかる。

４：はとんど感知できないほどの臭い。

５：無臭 サンプルの組成は次の通りである。

サンプル　　　　　　　性成 １　　０．７５％アントラニル酸メチル２　　０．７５
％クエン酸 ３　　０．７５％アントラニル酸メチル十０．７５％ク
エン酸 （１，２，３ともに１０％アルコール溶液中に溶解した
。） 試験結果を以下に示す。

ｉＺ工亜　　　１田■且 １　　　　　３゜５ ２　　　　　２．３ ３　　　　　４．５ 栗ｌｊ膨Σ証！ 本発明により、次の処方に従って原料を配合し、通常の
製造工程によって消臭作用を有する菓子等を製造するこ
とができる。

１　　ニーイン　ム ガムベース　　　　　　２０．０％ 砂糖　　　　　　　　　５５．０ グルコース　　　　　　１５．０ 水飴　　　　　　　　　　９．３ 香料　　　　　　　　　　０．５ アントラニル酸メチル　　０．１ クエン　　　　　　　　　　０．１ １００．０％ ２　　ヤンディ 砂糖　　　　　　　　　５０．０％ 水飴　　　　　　　　　３３．０ クエン酸　　　　　　　　　１．０ アントラニル酸メチル　　０．２ ブドウ香料　　　　　　　０．２ 緑茶フラボノイド　　　　０．１ ３　マウスウ エタノール ブドウ香料 サッカリン アントラニル酸メチル クロルヘキシジン モノフルオロリン酸 ナトリウム 銅クロロフィリン ナトリウム 緑茶フラボノイド 炭酸カルシウム グリセリン カラ゛ゲーナン カルボキシメチル １５゜ １００゜ ツシュ ２０゜ １゜ ０゜ ０゜ ０゜ ０％ ０％ ０．１ ０゜ ０゜ ７８゜ １００゜ ０％ ５０、０％ ２０、０ ０、　５ セルロース　　　　　　１．０ ラウリルエタノール アマイド　　　　　　　１．０ ショ糖モノラウレート　　２．０ ブドウ香料　　　　　　　１・Ｏ アントラニル酸メチル　　０．５ 銅クロロフィリン ナトリウム　　　　　　　０．　１ クロルヘキシジン　　　　０．０１ サツカリン　　　　　　　０．１ ２３．７９ １００．０％ ロ　　　　　　い 日本酒２００１を飲み、６０分経過した後、以下に示す
キャンデイ（１粒、４ｇ）およびマウスウォッシュ（３
０１）を用い、前記官能評価基準に準拠し、官能による
熟柿香除去試験を行った。

１エヱヱヱ 砂糖　　　　　　　　　５０．０％ 水飴 クエン酸 ブドウ香料 アントラニル酸メチル ３５、０ １．０ ０．２ 第１表に示す １００゜ ０％ ヱ二ノｌ肇ｉｎ辷！ エタノール ブドウ香料 銅クロロフィリンＮａ サッカリン クロルヘキシジン アントラニル酸メチル ３０、０％ １．０ ０．１ ０、０５ ０、０１ 第１表に示す １００．０％ 配合したアントラニル酸メチルの量および熟柿香除去効
果を第１表に示す。

０、　１　　　　　　　　　　４５ ０、　０１　　　　　　　　４　　　　　　　４０．０
０１　　　　　　　４　　　　　　　４０．０００１　
　　　　　２　　　　　　　３キヤンデイにおいては、
アントラニル酸メチル１０％を越える配合は不可能であ
る。マウスウォッシュでは、１０％程度の配合は可能で
あり、効果も認められるが、味、臭いの点で適当ではな
い、また、ｏ、ｏｏｏｉ％添加では、その消臭作用は大
きく低下する。よって、アントラニル酸メチルの添加量
は０゜００１〜１重量％程度が望ましい。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）飲酒後の口臭を消臭する口腔用組成物であつて、
   アントラニル酸エステルを有効成分として含有すること
   を特徴とする口腔用組成物（２）アントラニル酸エステ
   ルがアントラニル酸メチルである請求項１記載の口腔用
   組成物。 （３）有機酸を更に含む請求項１または２記載の口腔用
   組成物。