JPS6331442B2 - - Google Patents
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- JPS6331442B2 JPS6331442B2 JP59031511A JP3151184A JPS6331442B2 JP S6331442 B2 JPS6331442 B2 JP S6331442B2 JP 59031511 A JP59031511 A JP 59031511A JP 3151184 A JP3151184 A JP 3151184A JP S6331442 B2 JPS6331442 B2 JP S6331442B2
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- gas
- odor
- vial
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- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
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- A61K8/447—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof containing sulfur
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- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
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- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L9/01—Deodorant compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/85—Products or compounds obtained by fermentation, e.g. yoghurt, beer, wine
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は脱臭・消臭剤に関し、詳しくは食品、
化粧品等の分野において有用な脱臭・消臭剤に関
する。 脱臭・消臭剤としては、活性炭、グリオキザー
ルなどの如く広範囲に亘つて用いられているもの
のほか、化粧料用として３，４−ジヒドロ−2H
−ピラン誘導体やアミロース、アクリル酸ナトリ
ウム−アクリルアミド共重合体などが有効成分と
して用い得ることが報告されている。 一方、食品分野における脱臭・消臭剤として
は、ジメチルアミノアリルスルホネート、アクリ
ルアミド、グルコサミンなどが有効であること
（特開昭48−23946号）およびサイクロデキストリ
ンを有効成分とする口臭除去剤（特開昭55−
122709号）などが提案されているのみであり、安
全でかつ効果のある脱臭・消臭剤についての開発
が遅れており、有用な製品の出現が強く望まれて
いる。 このような事情に鑑み、本発明者は食品分野、
化粧品分野に用いる脱臭・消臭剤として安定性が
高く、かつすぐれた効果を有するものを開発すべ
く検討を重ねた。 有効物質の検索にあたり、その対象範囲を以下
の理由により特定した。まず、古来より茶葉が便
所の臭気止めに用いられていることから、その一
成分であるフラボノイド類を選択し、さらに前述
の如くアミロースがサイクロデキストリンが脱臭
作用を有していることから、樹脂類のような天然
の高分子物質を選んだ。また、従来から多用され
ている酸化防止剤についてもその化学反応に脱臭
と関連するのがあると考え対象物として選定し
た。 これらの各種の物質について消臭効果の有無に
ついて検討したところ、消臭効果を有するものが
存在することを見出した。この知見に基いて、脱
臭・消臭剤として実用性のあるものやその使用形
態などについてさらに研究を進め、食品添加物と
して許可されているもののうちから特定の化合物
を有効物質として選抜し、本発明を完成するに至
つたものである。 すなわち本発明は、メチルヘスペリジンまたは
メチルヘスペリジンとdl−トコフエロールの混合
物を有効成分として含有することを特徴とする脱
臭・消臭剤である。 本発明に使用する上記の化合物は数多くの実験
の積み重ねによつて選択されたものである。本発
明において、上記の化合物はそのまま脱臭・消臭
剤として使用することもできるが、使用目的を考
慮して適当な有機溶剤や水などで適当な濃度に稀
釈して用いる。有機溶剤を使用する場合は、食品
添加物として許容されているものや化粧品原料基
準にて許容されているものの中から選択すべきで
ある。 本発明の脱臭・消臭剤の効果は広範囲に及び、
たとえばアンモニア、硫化水素、トリメチルアミ
ン、メチルメルカプタンなどの不快臭物質に対す
る消臭効果にすぐれている。しかも、本発明の脱
臭・消臭剤はすべてわが国において食品添加物と
して許容されているものであり、安全性の面で全
く必配のないものである。 したがつて、本発明の脱臭・消臭剤は歯みが
き、マウスウオツシユ、チユーインガム、キヤン
デー等の口腔衛生品；魚畜肉臭マスキング剤など
の食品分野が制汗防臭剤、デオドラントソープ、
シヤンプー、リンス、トニツクなどの化粧品分
野；トイレ、ゴミ箱、その他室内消臭・芳香剤な
どのハウスホールド分野；工場悪臭除去剤などの
工業用分野などに広く好適に使用することができ
る。なお、使用目的に応じて本発明の脱臭・消臭
剤を他の脱臭・消臭剤、たとえば既に本発明者が
開発し、特許出願（特開昭60−129054号、同60−
136506号）した特定のアミノ酸類、その塩類が特
定の有機酸類、その塩類などと組合せて用いるこ
ともできる。また、これらを組合せることにより
互いに助け合い、より良い効果を期待することが
できる。 次に、本発明を実施例、比較例及び参考例によ
り詳しく説明する。 実施例１〜４、参考例１、２、比較例１〜３ 所定の化合物をターピネオール、水またはエタ
ノールで稀釈して第１表に示す脱臭・消臭剤を得
た。この脱臭・消臭剤について消臭試験を行なつ
た。その結果を第２〜５表に示す。
化粧品等の分野において有用な脱臭・消臭剤に関
する。 脱臭・消臭剤としては、活性炭、グリオキザー
ルなどの如く広範囲に亘つて用いられているもの
のほか、化粧料用として３，４−ジヒドロ−2H
−ピラン誘導体やアミロース、アクリル酸ナトリ
ウム−アクリルアミド共重合体などが有効成分と
して用い得ることが報告されている。 一方、食品分野における脱臭・消臭剤として
は、ジメチルアミノアリルスルホネート、アクリ
ルアミド、グルコサミンなどが有効であること
（特開昭48−23946号）およびサイクロデキストリ
ンを有効成分とする口臭除去剤（特開昭55−
122709号）などが提案されているのみであり、安
全でかつ効果のある脱臭・消臭剤についての開発
が遅れており、有用な製品の出現が強く望まれて
いる。 このような事情に鑑み、本発明者は食品分野、
化粧品分野に用いる脱臭・消臭剤として安定性が
高く、かつすぐれた効果を有するものを開発すべ
く検討を重ねた。 有効物質の検索にあたり、その対象範囲を以下
の理由により特定した。まず、古来より茶葉が便
所の臭気止めに用いられていることから、その一
成分であるフラボノイド類を選択し、さらに前述
の如くアミロースがサイクロデキストリンが脱臭
作用を有していることから、樹脂類のような天然
の高分子物質を選んだ。また、従来から多用され
ている酸化防止剤についてもその化学反応に脱臭
と関連するのがあると考え対象物として選定し
た。 これらの各種の物質について消臭効果の有無に
ついて検討したところ、消臭効果を有するものが
存在することを見出した。この知見に基いて、脱
臭・消臭剤として実用性のあるものやその使用形
態などについてさらに研究を進め、食品添加物と
して許可されているもののうちから特定の化合物
を有効物質として選抜し、本発明を完成するに至
つたものである。 すなわち本発明は、メチルヘスペリジンまたは
メチルヘスペリジンとdl−トコフエロールの混合
物を有効成分として含有することを特徴とする脱
臭・消臭剤である。 本発明に使用する上記の化合物は数多くの実験
の積み重ねによつて選択されたものである。本発
明において、上記の化合物はそのまま脱臭・消臭
剤として使用することもできるが、使用目的を考
慮して適当な有機溶剤や水などで適当な濃度に稀
釈して用いる。有機溶剤を使用する場合は、食品
添加物として許容されているものや化粧品原料基
準にて許容されているものの中から選択すべきで
ある。 本発明の脱臭・消臭剤の効果は広範囲に及び、
たとえばアンモニア、硫化水素、トリメチルアミ
ン、メチルメルカプタンなどの不快臭物質に対す
る消臭効果にすぐれている。しかも、本発明の脱
臭・消臭剤はすべてわが国において食品添加物と
して許容されているものであり、安全性の面で全
く必配のないものである。 したがつて、本発明の脱臭・消臭剤は歯みが
き、マウスウオツシユ、チユーインガム、キヤン
デー等の口腔衛生品；魚畜肉臭マスキング剤など
の食品分野が制汗防臭剤、デオドラントソープ、
シヤンプー、リンス、トニツクなどの化粧品分
野；トイレ、ゴミ箱、その他室内消臭・芳香剤な
どのハウスホールド分野；工場悪臭除去剤などの
工業用分野などに広く好適に使用することができ
る。なお、使用目的に応じて本発明の脱臭・消臭
剤を他の脱臭・消臭剤、たとえば既に本発明者が
開発し、特許出願（特開昭60−129054号、同60−
136506号）した特定のアミノ酸類、その塩類が特
定の有機酸類、その塩類などと組合せて用いるこ
ともできる。また、これらを組合せることにより
互いに助け合い、より良い効果を期待することが
できる。 次に、本発明を実施例、比較例及び参考例によ
り詳しく説明する。 実施例１〜４、参考例１、２、比較例１〜３ 所定の化合物をターピネオール、水またはエタ
ノールで稀釈して第１表に示す脱臭・消臭剤を得
た。この脱臭・消臭剤について消臭試験を行なつ
た。その結果を第２〜５表に示す。
【表】
＊ 香料以外の有効成分を以て原
体とした。
体とした。
【表】
アンモニア除去率測定法：
試料が原体で１ｇになるように調製し、100ml
容バイアル瓶に採取して密栓する。アンモニア
2.1ｇを含有する気体をガスタイトシリンジで前
述のバイアル瓶に注入する。これを室温で放置
し、所定時間後にバイアル瓶内の気体0.3mlを採
取してガスクロマトグラフへ注入する。一方、対
照として空の密封したバイアル瓶に標準気体を注
入し、同様にして経時的に該瓶内の気体を採取
し、ガスクロマトグラフへ注入する。両者の測定
値から試料によるアンモニア除去率（％）を求め
る。なお、ガスクロマトグラフの操作条件は下記
のとおりである。 充填剤：「Chromosorb103」（80/100） 分離管：内径３mm、長さ２ｍ、ガラス製 温度：分離管140℃、注入口150℃、検出器150℃ キヤリアーガス：ヘリウム２Kg／cm2 エレクトロメーター：ATTENUATION2、
CURRENT100ｍＡ 記録紙送り速度：10mm／min. 機種：島津GC−7A 検出器：TCD
容バイアル瓶に採取して密栓する。アンモニア
2.1ｇを含有する気体をガスタイトシリンジで前
述のバイアル瓶に注入する。これを室温で放置
し、所定時間後にバイアル瓶内の気体0.3mlを採
取してガスクロマトグラフへ注入する。一方、対
照として空の密封したバイアル瓶に標準気体を注
入し、同様にして経時的に該瓶内の気体を採取
し、ガスクロマトグラフへ注入する。両者の測定
値から試料によるアンモニア除去率（％）を求め
る。なお、ガスクロマトグラフの操作条件は下記
のとおりである。 充填剤：「Chromosorb103」（80/100） 分離管：内径３mm、長さ２ｍ、ガラス製 温度：分離管140℃、注入口150℃、検出器150℃ キヤリアーガス：ヘリウム２Kg／cm2 エレクトロメーター：ATTENUATION2、
CURRENT100ｍＡ 記録紙送り速度：10mm／min. 機種：島津GC−7A 検出器：TCD
【表】
【表】
硫化水素除去率測定法：
試料が原体で１ｇになるように調製し、100ml
容バイアル瓶に採取して密栓する。硫化水素1.7
mlを含む気体をガスタイトシリンジで前述のバイ
アル瓶に注入する。以下、アンモニア除去率測定
法と同様に行なう。なお、ガスクロマトグラフの
操作条件は下記のとおりである。 充填剤：30％TCEP on Chromosorb wAw（60/
８０） 分離管：内径３mm、長さ３ｍ、ガラス製 温度：分離管45℃、注入口100℃、検出器100℃ キヤリアーガス：ヘリウム0.8Kg／cm2 エレクトロメーター：ATTENUATION8、
CURRENT125ｍＡ 記録紙送り速度：10mm／min. 機種：島津GC−7A 検出器：TCD
容バイアル瓶に採取して密栓する。硫化水素1.7
mlを含む気体をガスタイトシリンジで前述のバイ
アル瓶に注入する。以下、アンモニア除去率測定
法と同様に行なう。なお、ガスクロマトグラフの
操作条件は下記のとおりである。 充填剤：30％TCEP on Chromosorb wAw（60/
８０） 分離管：内径３mm、長さ３ｍ、ガラス製 温度：分離管45℃、注入口100℃、検出器100℃ キヤリアーガス：ヘリウム0.8Kg／cm2 エレクトロメーター：ATTENUATION8、
CURRENT125ｍＡ 記録紙送り速度：10mm／min. 機種：島津GC−7A 検出器：TCD
【表】
トリメチルアミン除去率測定法：
試料が原体で１ｇになるように調製し、100ml
容バイアル瓶に採取して密栓する。トリメチルア
ミン1.9mgを含有する気体をガスタイトシリンジ
で前述のバイアル瓶に注入する。以下、アンモニ
ア除去率測定法と同様に行なう。なお、ガスクロ
マトグラフの操作条件は下記のとおりである。 充填剤：「Chromosorb103」（80/100） 分離管：内径３mm、長さ２ｍ、ガラス製 温度：分離管180℃、注入口250℃、検出器250℃ キヤリアーガス：窒素２Kg／cm2 ガス圧：水素0.6Kg／cm2、空気0.5Kg／cm2 エレクトロメーター：ATTENUATION32、
RANGE102 記録紙送り速度：10mm／min. 機種：島津GC−7A 検出器：FID
容バイアル瓶に採取して密栓する。トリメチルア
ミン1.9mgを含有する気体をガスタイトシリンジ
で前述のバイアル瓶に注入する。以下、アンモニ
ア除去率測定法と同様に行なう。なお、ガスクロ
マトグラフの操作条件は下記のとおりである。 充填剤：「Chromosorb103」（80/100） 分離管：内径３mm、長さ２ｍ、ガラス製 温度：分離管180℃、注入口250℃、検出器250℃ キヤリアーガス：窒素２Kg／cm2 ガス圧：水素0.6Kg／cm2、空気0.5Kg／cm2 エレクトロメーター：ATTENUATION32、
RANGE102 記録紙送り速度：10mm／min. 機種：島津GC−7A 検出器：FID
【表】
メチルメルカプタン除去率測定法：
試料が原体で１ｇになるように調製し、100ml
容バイアル瓶に採取して密封する。メチルメルカ
プタン0.89mgを含有する気体をガスタイトシリン
ジで前述のバイアル瓶に注入する。以下、アンモ
ニア除去率測定法と同様に行なう。なお、ガスク
ロマトグラフの操作条件は下記のとおりである。 充填剤：30％ TCEP on Chromosorb wAw（6
０／８０） 分離管：内径３mm、長さ２ｍ、ガラス製 温度：分離管120℃、注入口250℃、検出器250℃ キヤリアーガス：窒素0.7Kg／cm2 ガス圧：水素0.5Kg／cm2、空気1.0Kg／cm2 エレクトロメーター：RANGE32、
SENSITIVITY102 記録紙送り速度：10mm／min. 機種：島津GC−4CM 検出器：FID 次に、第１表に示した脱臭・消臭剤を用い以下
の処方でチユーインガムを製造した。 ガムベース 20％ 砂 糖 60％ 水 飴 15％ 水 ４％ 脱臭・消臭剤 １％ このチユーインガムにつき口臭に対する官能テ
ストを行なつた。その結果、第６表に示したごと
く良好な効果を有することが判明した。なお、口
臭除去効果の官能評価は以下の方法により行なつ
た。 口臭除去効果を総合的に検討するために、人工
口臭、タバコ臭およびにんにく臭についてin
vitroで官能テストを行なつた。人工口臭は口臭
の３大成分である硫化水素、メチルメルカプタン
およびジメチルサルフアイドを用い、下記の方法
で調製した。 硫化水素ガスを純水200mlに15℃で約１時間
吹込み、硫化水素を飽和させる。 硫化水素飽和溶液100mlにジメチルサルフア
イド200mgおよびメチルメルカプタン200mgを加
えてよく混和して人工口臭液とした。 人工口臭液を純水にて100倍に稀釈し、その10
mlで１分間うがいを行ない、直後の呼気３を３
容の臭袋（近江オードエアーサービス(株)製）に
とり、評価点０とし、その後各種有効成分を配合
したチユーインガムを３分間噛み、その呼気３
をとり評価した。 タバコ臭はハイライト３本をフイルターの付根
から２cmの長さまで同一のフレンドホルダー（ロ
ツテ電子(株)製）を使用して３分間で３本喫煙し、
その呼気３を臭袋にとり、評価点０とした。そ
の後、各種有効成分を配合したチユーインガムを
３分間噛み、その呼気３をとり評価した。 にんにく臭はにんにくミンス（にんにくをスラ
イスした後、乾燥して径２〜３mmに粉砕したも
の）50ｇを乳鉢にとり、温湯（約40℃）200mlを
加え、10分間よく摺つたのちガーゼにて裏ごしを
行ない160ｇのにんにく抽出液を得、この油出液
を純水にて20倍に稀釈し、その10mlを５分間口中
に含んだ後、呼気３を臭袋にとり、評価点０と
した。その後、各種有効成分を配合したチユーイ
ンガムを３分間噛み、その呼気３を再び臭袋に
より評価した。 消臭効果の評価は５名の専門パネラーが下記に
示す評価方法にしたがい、点数により５段階で評
価した。
容バイアル瓶に採取して密封する。メチルメルカ
プタン0.89mgを含有する気体をガスタイトシリン
ジで前述のバイアル瓶に注入する。以下、アンモ
ニア除去率測定法と同様に行なう。なお、ガスク
ロマトグラフの操作条件は下記のとおりである。 充填剤：30％ TCEP on Chromosorb wAw（6
０／８０） 分離管：内径３mm、長さ２ｍ、ガラス製 温度：分離管120℃、注入口250℃、検出器250℃ キヤリアーガス：窒素0.7Kg／cm2 ガス圧：水素0.5Kg／cm2、空気1.0Kg／cm2 エレクトロメーター：RANGE32、
SENSITIVITY102 記録紙送り速度：10mm／min. 機種：島津GC−4CM 検出器：FID 次に、第１表に示した脱臭・消臭剤を用い以下
の処方でチユーインガムを製造した。 ガムベース 20％ 砂 糖 60％ 水 飴 15％ 水 ４％ 脱臭・消臭剤 １％ このチユーインガムにつき口臭に対する官能テ
ストを行なつた。その結果、第６表に示したごと
く良好な効果を有することが判明した。なお、口
臭除去効果の官能評価は以下の方法により行なつ
た。 口臭除去効果を総合的に検討するために、人工
口臭、タバコ臭およびにんにく臭についてin
vitroで官能テストを行なつた。人工口臭は口臭
の３大成分である硫化水素、メチルメルカプタン
およびジメチルサルフアイドを用い、下記の方法
で調製した。 硫化水素ガスを純水200mlに15℃で約１時間
吹込み、硫化水素を飽和させる。 硫化水素飽和溶液100mlにジメチルサルフア
イド200mgおよびメチルメルカプタン200mgを加
えてよく混和して人工口臭液とした。 人工口臭液を純水にて100倍に稀釈し、その10
mlで１分間うがいを行ない、直後の呼気３を３
容の臭袋（近江オードエアーサービス(株)製）に
とり、評価点０とし、その後各種有効成分を配合
したチユーインガムを３分間噛み、その呼気３
をとり評価した。 タバコ臭はハイライト３本をフイルターの付根
から２cmの長さまで同一のフレンドホルダー（ロ
ツテ電子(株)製）を使用して３分間で３本喫煙し、
その呼気３を臭袋にとり、評価点０とした。そ
の後、各種有効成分を配合したチユーインガムを
３分間噛み、その呼気３をとり評価した。 にんにく臭はにんにくミンス（にんにくをスラ
イスした後、乾燥して径２〜３mmに粉砕したも
の）50ｇを乳鉢にとり、温湯（約40℃）200mlを
加え、10分間よく摺つたのちガーゼにて裏ごしを
行ない160ｇのにんにく抽出液を得、この油出液
を純水にて20倍に稀釈し、その10mlを５分間口中
に含んだ後、呼気３を臭袋にとり、評価点０と
した。その後、各種有効成分を配合したチユーイ
ンガムを３分間噛み、その呼気３を再び臭袋に
より評価した。 消臭効果の評価は５名の専門パネラーが下記に
示す評価方法にしたがい、点数により５段階で評
価した。
【表】
程の臭い
【表】
＊ 処方中、脱臭・消臭剤の代りに水を加え
たもの
次に、表１表に示した脱臭・消臭剤を用い以下
の処方でシヤンプーを製造した。 ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩（30％水溶
液） 25％ ヤシ油脂肪酸モノエタノールアマイド ６％ ポリオキシエチレンラウリルエーテルサルフエー
ト（30％水溶液） 20％ EDTA・2Na 0.1％ 脱臭・消臭剤 1.0％ 水 47.9％ このシヤンプーによる汗臭除去の評価を行なつ
た。評価は10名の専門パネラーが下記に示す評価
方法にしたがい、対照品と比較することにより行
なつた。 完全に消費した ＋２ 若干消臭した ＋１ 判定出来ない ０ 若干汗臭が残る −１ 全く消臭しない −２ 評価結果を第７表に示す。表から明らかなよう
に、脱臭・消臭剤を添加したシヤンプーはすぐれ
た汗臭除去効果を有している。
たもの
次に、表１表に示した脱臭・消臭剤を用い以下
の処方でシヤンプーを製造した。 ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩（30％水溶
液） 25％ ヤシ油脂肪酸モノエタノールアマイド ６％ ポリオキシエチレンラウリルエーテルサルフエー
ト（30％水溶液） 20％ EDTA・2Na 0.1％ 脱臭・消臭剤 1.0％ 水 47.9％ このシヤンプーによる汗臭除去の評価を行なつ
た。評価は10名の専門パネラーが下記に示す評価
方法にしたがい、対照品と比較することにより行
なつた。 完全に消費した ＋２ 若干消臭した ＋１ 判定出来ない ０ 若干汗臭が残る −１ 全く消臭しない −２ 評価結果を第７表に示す。表から明らかなよう
に、脱臭・消臭剤を添加したシヤンプーはすぐれ
た汗臭除去効果を有している。
【表】
＊ 処方中、脱臭・消臭剤の代りに水を用い
たもの
たもの
Claims (1)
- １ メチルヘスペリジンまたはメチルヘスペリジ
ンとdl−トコフエロールの混合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする脱臭・消臭剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58232161A JPS60122567A (ja) | 1983-12-08 | 1983-12-08 | 消臭・脱臭剤 |
| JP59031511A JPS60178809A (ja) | 1983-12-08 | 1984-02-23 | 脱臭・消臭剤 |
| US06/741,560 US4634588A (en) | 1983-12-08 | 1985-06-05 | Deodorant |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58232161A JPS60122567A (ja) | 1983-12-08 | 1983-12-08 | 消臭・脱臭剤 |
| JP59031511A JPS60178809A (ja) | 1983-12-08 | 1984-02-23 | 脱臭・消臭剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60178809A JPS60178809A (ja) | 1985-09-12 |
| JPS6331442B2 true JPS6331442B2 (ja) | 1988-06-23 |
Family
ID=39595633
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58232161A Granted JPS60122567A (ja) | 1983-12-08 | 1983-12-08 | 消臭・脱臭剤 |
| JP59031511A Granted JPS60178809A (ja) | 1983-12-08 | 1984-02-23 | 脱臭・消臭剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58232161A Granted JPS60122567A (ja) | 1983-12-08 | 1983-12-08 | 消臭・脱臭剤 |
Country Status (2)
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-
1983
- 1983-12-08 JP JP58232161A patent/JPS60122567A/ja active Granted
-
1984
- 1984-02-23 JP JP59031511A patent/JPS60178809A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-05 US US06/741,560 patent/US4634588A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
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| JPS60178809A (ja) | 1985-09-12 |
| US4634588A (en) | 1987-01-06 |
| JPS60122567A (ja) | 1985-07-01 |
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