JPH02204419A - ２，６―ジイソプロピルナフタレンの回収方法 - Google Patents
２，６―ジイソプロピルナフタレンの回収方法Info
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- JPH02204419A JPH02204419A JP2512889A JP2512889A JPH02204419A JP H02204419 A JPH02204419 A JP H02204419A JP 2512889 A JP2512889 A JP 2512889A JP 2512889 A JP2512889 A JP 2512889A JP H02204419 A JPH02204419 A JP H02204419A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
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- C07C7/163—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
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- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は２．６−ジイツブロピルナフタレンを含む混合
物から２．６−ジイソプロピルナフタレンを回収する方
法に関する。更に詳しくは、冷却晶析法及び／又は溶剤
晶析法による２、６−ジイソプロピルナフタレンの分離
回収と、濾液中の２．６−ジイソプロピルナフタレンを
β−シクロデキストリンとの包接化合物を形成させるこ
とによって濃縮分離する方法とを組み合わせた高純度の
２．６−ジイソプロピルナフタレンを高収率で製造する
方法である。
物から２．６−ジイソプロピルナフタレンを回収する方
法に関する。更に詳しくは、冷却晶析法及び／又は溶剤
晶析法による２、６−ジイソプロピルナフタレンの分離
回収と、濾液中の２．６−ジイソプロピルナフタレンを
β−シクロデキストリンとの包接化合物を形成させるこ
とによって濃縮分離する方法とを組み合わせた高純度の
２．６−ジイソプロピルナフタレンを高収率で製造する
方法である。
［従来の技術］
２．６−ジイソプロピルナフタレン（以下２．６−ＤＩ
ＰＮと呼ぶことがある）は最近、高度の弾性特性と共に
優れた引張強度と耐熱性を有するポリエチレンナフタレ
ート繊維や、フィルムの重要な原料である２、６−ナフ
タレンジカルボン酸の原料化合物として注目されている
。
ＰＮと呼ぶことがある）は最近、高度の弾性特性と共に
優れた引張強度と耐熱性を有するポリエチレンナフタレ
ート繊維や、フィルムの重要な原料である２、６−ナフ
タレンジカルボン酸の原料化合物として注目されている
。
２．６−ＤＩＰＮは、ＡｌＣ１，、ＢＦ、等のフリーデ
ルクラフッ触媒、Ｈ，ＳＯ２，ＨＦ等の酸触媒、シリカ
−アルミナ、ゼオライト等の固体酸触媒等の公知のアル
キル化触媒の存在下にナフタレン及び／又はイソプロピ
ルナフタレン類にブロビｌ／ンを反応させるアルギル化
父はナツタ１ノン及び／又はイソプロピルナフタレン類
にイソプロピルナフタレン類及び／又はイソプロピルベ
ンゼン類を反応させるトランスアルキル化反応ｉ、′″
よって得られる。
ルクラフッ触媒、Ｈ，ＳＯ２，ＨＦ等の酸触媒、シリカ
−アルミナ、ゼオライト等の固体酸触媒等の公知のアル
キル化触媒の存在下にナフタレン及び／又はイソプロピ
ルナフタレン類にブロビｌ／ンを反応させるアルギル化
父はナツタ１ノン及び／又はイソプロピルナフタレン類
にイソプロピルナフタレン類及び／又はイソプロピルベ
ンゼン類を反応させるトランスアルキル化反応ｉ、′″
よって得られる。
この反応生成物中には未反応ナフタレン、モノイソプロ
ピルナフタレン、２．６体以外のジイソプロピルナフタ
レン、トリイソプロピルナフタ１ノン等の不純物が含有
され、目的とする２、６ＤＩＰＮの含有率は通常２０〜
３０ｗｔ％である。
ピルナフタレン、２．６体以外のジイソプロピルナフタ
レン、トリイソプロピルナフタ１ノン等の不純物が含有
され、目的とする２、６ＤＩＰＮの含有率は通常２０〜
３０ｗｔ％である。
このような不純物を多く含んだ反応生成物から２．６−
ＤＩＰＮを回収する方法として、蒸留により２．６−Ｄ
ＩＰＮリッグーな留分を回収し、冷却晶析等により融点
の高い２．６−ＤＩＰＮを分離する方法（特公昭５６−
２５３２号公報）が報告されている。しかしながら、こ
の２．６−ＤＩＰＮリッチ留分中には２．６−ＤＩＰＮ
と沸点が近似した２、７−ＤＩＰＮがほぼ１：１の割合
で存在する。このため、留分中の２．６−ＤＩＰＮ濃度
は４０〜５０％程度が限界である。この２゜６・−ＤＩ
ＰＮリッヂ留分を冷却晶析］ニ稈にかけた場合、濾液側
に逃げる２、６−ＤＩＰＮの量が多いため、晶析による
回収率は５０”−６０％と低い。従って濾液中の２．６
−Ｄ Ｉ １） Ｎを更に回収して回収率を向上さぜな
ければ晶析法は経済的に有利な方法ど番」言えない。１
２かし２濾液中の２．６−ＤＩＰＮを更に回収Ｌ２よう
とすれば、−旦２゜６−ＤＩＰＮＪ度を十げてから晶析
工程にかけなければならないが、２．７−ＤＩＰＮを含
有する濾液中の２．６−ＤＩＰＮ濃度を高めるためには
、異性化処理しなＵればならない。
ＤＩＰＮを回収する方法として、蒸留により２．６−Ｄ
ＩＰＮリッグーな留分を回収し、冷却晶析等により融点
の高い２．６−ＤＩＰＮを分離する方法（特公昭５６−
２５３２号公報）が報告されている。しかしながら、こ
の２．６−ＤＩＰＮリッチ留分中には２．６−ＤＩＰＮ
と沸点が近似した２、７−ＤＩＰＮがほぼ１：１の割合
で存在する。このため、留分中の２．６−ＤＩＰＮ濃度
は４０〜５０％程度が限界である。この２゜６・−ＤＩ
ＰＮリッヂ留分を冷却晶析］ニ稈にかけた場合、濾液側
に逃げる２、６−ＤＩＰＮの量が多いため、晶析による
回収率は５０”−６０％と低い。従って濾液中の２．６
−Ｄ Ｉ １） Ｎを更に回収して回収率を向上さぜな
ければ晶析法は経済的に有利な方法ど番」言えない。１
２かし２濾液中の２．６−ＤＩＰＮを更に回収Ｌ２よう
とすれば、−旦２゜６−ＤＩＰＮＪ度を十げてから晶析
工程にかけなければならないが、２．７−ＤＩＰＮを含
有する濾液中の２．６−ＤＩＰＮ濃度を高めるためには
、異性化処理しなＵればならない。
［発明が解決しＪ：うとする課題］
発明者らは冷却品＋Ｊｉ法及び／又は溶剤晶析法による
２、６−ＤＩＰＮの回収率をアップさせるため、２．６
−ＤＩＰＮを晶析分離した濾液中の２．６−ＤＩＰＮ濃
度を向上させる方法について鋭意研究した結果、２．６
−ＤＩＰＮがβ−シクロデキスト・リンと包接錯体を生
成し、」二記の包接錯体の生成定数が他の包接錯体（特
に２．７−ＤＩＰＮ）のそれに比べて大きいことに着目
し１、この性質を利用して、２．６−ＤＩＰＮの濃縮分
離剤として、β−シクロデキストリンを用いることによ
り２，６・＝ＤＩＰＮの濃度を向」−゛させることがで
きることを見出し、しかもこの方法が主として２．６−
ＤＩＰき１と２．７−ＤＩＰＮとからなり、２．６−Ｄ
ＩＰＮの濃度が比較的低い原料にも適用できることを見
出し、包接化による濾液中の２．６−ＤＩＰＮの濃縮分
離法と晶析法とを組み合わせることによって、２．６−
ＤＩＰＮの回収率を高め、高純度の２．６−ＤＩＰＮを
製造する方法を完成した。
２、６−ＤＩＰＮの回収率をアップさせるため、２．６
−ＤＩＰＮを晶析分離した濾液中の２．６−ＤＩＰＮ濃
度を向上させる方法について鋭意研究した結果、２．６
−ＤＩＰＮがβ−シクロデキスト・リンと包接錯体を生
成し、」二記の包接錯体の生成定数が他の包接錯体（特
に２．７−ＤＩＰＮ）のそれに比べて大きいことに着目
し１、この性質を利用して、２．６−ＤＩＰＮの濃縮分
離剤として、β−シクロデキストリンを用いることによ
り２，６・＝ＤＩＰＮの濃度を向」−゛させることがで
きることを見出し、しかもこの方法が主として２．６−
ＤＩＰき１と２．７−ＤＩＰＮとからなり、２．６−Ｄ
ＩＰＮの濃度が比較的低い原料にも適用できることを見
出し、包接化による濾液中の２．６−ＤＩＰＮの濃縮分
離法と晶析法とを組み合わせることによって、２．６−
ＤＩＰＮの回収率を高め、高純度の２．６−ＤＩＰＮを
製造する方法を完成した。
［課題を解決するための手段］
すなわち本発明は２．６−ＤＩＰＮを含む混合物を冷却
晶析及び／又は溶剤晶析して２．６−ＤＩＰＮを晶析分
離回収し、一方２．６−ＤＩＰＮを分離した濾液ばβ−
シクロデキストリン溶液と混合し２て２，６−ＤＩＰＮ
−シフロブキス１へリンの包接化合物を形成させ、包接
化合物を回収し、該包接化合物を解離し、得られた２、
６−ＤＩＰＮ濃縮液を晶析工程に循環することを特徴ど
する２、６−ＤＩＰＮの回収方法である。
晶析及び／又は溶剤晶析して２．６−ＤＩＰＮを晶析分
離回収し、一方２．６−ＤＩＰＮを分離した濾液ばβ−
シクロデキストリン溶液と混合し２て２，６−ＤＩＰＮ
−シフロブキス１へリンの包接化合物を形成させ、包接
化合物を回収し、該包接化合物を解離し、得られた２、
６−ＤＩＰＮ濃縮液を晶析工程に循環することを特徴ど
する２、６−ＤＩＰＮの回収方法である。
本発明においてＧ」先ず２．６−ＤＩＰＮを含む混合物
をＯ〜−２０℃に冷却し、２．６−ＤＩＰＮを析出させ
る６２．６−ＤＩＰＮを含む混合物としては、アルギル
化反応またはトランスアルキル化反応生成物を蒸留して
、未反応のナフタレン、モノイソプロピルナフタレンを
主とする低沸点留分およびトリおよびテトライソプロピ
ルナフタｌノンを主とする高沸点留分を除去したジイソ
プロピルナフタレン留分、またはこれを更に精密蒸留し
て２．６−ＤＩＰＮの濃度をアップさせた留分を用いる
。析出した結晶は濾過、分離して高純度の２．６−ＤＩ
ＰＮが得られる。
をＯ〜−２０℃に冷却し、２．６−ＤＩＰＮを析出させ
る６２．６−ＤＩＰＮを含む混合物としては、アルギル
化反応またはトランスアルキル化反応生成物を蒸留して
、未反応のナフタレン、モノイソプロピルナフタレンを
主とする低沸点留分およびトリおよびテトライソプロピ
ルナフタｌノンを主とする高沸点留分を除去したジイソ
プロピルナフタレン留分、またはこれを更に精密蒸留し
て２．６−ＤＩＰＮの濃度をアップさせた留分を用いる
。析出した結晶は濾過、分離して高純度の２．６−ＤＩ
ＰＮが得られる。
結晶を分離した残りの濾液にはなお相当量の２．６−Ｄ
ＩＰＮが含まれているが、その濃度を高めるためにβ−
シクロデキストリンによる包接化処理を行なう。包接化
処理は先ずβ−シクロデキストリンを水に溶解あるいは
懸濁させ、これに上記晶析後の濾液を加え、激しく撹拌
する。β−シクロデキストリンの濃度は０．５〜１．５
％が適当である。β−シクロデキストリン水溶液と２．
６−ＤＩＰＮ含有混合物との混合割合は、β−シクロデ
キストリンのモル数が２．６−ＤＩＰＮのそれの０．５
〜１０倍になるようにする。撹拌はできるだけ激しく行
うことが好ましく、数十分から数時間行う。なお、温度
は常温でも良いが反応速度の点からは、加温、例えば３
０〜４５℃程度にするのがよい。混合液はシクロデキス
トリン包接化合物の生成により白濁する。撹拌終了後、
反応生成物をろ過し、水にて洗浄後、アセトンで洗浄乾
燥することによって、白色固体の包接化合物を得る。こ
の白色固体中には、２．６−ＤＩＰＮ以外の有機化合物
の包接化合物も含まれているが、これらをいったん６０
〜７０℃以上の熱水中で解離させ、β−シクロデキスト
リンと分離することにより２．６−ＤＩＰＮが濃縮され
た液が得られる。この濃縮液を再び冷却、晶析工程に循
環することによって、高純度２．６−ＤＩＰＮを高収率
で得ることができる。
ＩＰＮが含まれているが、その濃度を高めるためにβ−
シクロデキストリンによる包接化処理を行なう。包接化
処理は先ずβ−シクロデキストリンを水に溶解あるいは
懸濁させ、これに上記晶析後の濾液を加え、激しく撹拌
する。β−シクロデキストリンの濃度は０．５〜１．５
％が適当である。β−シクロデキストリン水溶液と２．
６−ＤＩＰＮ含有混合物との混合割合は、β−シクロデ
キストリンのモル数が２．６−ＤＩＰＮのそれの０．５
〜１０倍になるようにする。撹拌はできるだけ激しく行
うことが好ましく、数十分から数時間行う。なお、温度
は常温でも良いが反応速度の点からは、加温、例えば３
０〜４５℃程度にするのがよい。混合液はシクロデキス
トリン包接化合物の生成により白濁する。撹拌終了後、
反応生成物をろ過し、水にて洗浄後、アセトンで洗浄乾
燥することによって、白色固体の包接化合物を得る。こ
の白色固体中には、２．６−ＤＩＰＮ以外の有機化合物
の包接化合物も含まれているが、これらをいったん６０
〜７０℃以上の熱水中で解離させ、β−シクロデキスト
リンと分離することにより２．６−ＤＩＰＮが濃縮され
た液が得られる。この濃縮液を再び冷却、晶析工程に循
環することによって、高純度２．６−ＤＩＰＮを高収率
で得ることができる。
β−シクロデキストリン−２，６−ＤＩＰＮ包接化合物
から２．６−ＤＩＰＮを得るには種々の方法がある。例
えば、包接化合物を熱水に溶解させ、包接錯体を解離さ
せた後、解離した２、６−ＤＩＰＮをジエチルエーテル
等の適当な有機溶媒を用いて抽出する方法や包接化合物
を水に懸濁させ、ジエチルエーテル等の適当な有機溶媒
を加えて振とうし、２．６−ＤＩＰＮを有機層に抽出す
る方法等がある。
から２．６−ＤＩＰＮを得るには種々の方法がある。例
えば、包接化合物を熱水に溶解させ、包接錯体を解離さ
せた後、解離した２、６−ＤＩＰＮをジエチルエーテル
等の適当な有機溶媒を用いて抽出する方法や包接化合物
を水に懸濁させ、ジエチルエーテル等の適当な有機溶媒
を加えて振とうし、２．６−ＤＩＰＮを有機層に抽出す
る方法等がある。
この有機層から有機溶媒を除去すると、２．６−ＤＩＰ
Ｎ？！４縮混合物を得ることができる。
Ｎ？！４縮混合物を得ることができる。
なお、以上の全ての過程において、シクロデキストリン
分子自体は分解することがないので、回収再利用が可能
である。
分子自体は分解することがないので、回収再利用が可能
である。
かくして、本発明においては冷却晶析及び／又は溶剤晶
析によって高純度の２．６−ＤＩＰＮが結晶として得ら
れるのみならず、濾液中の２．６−ＤＩＰＮも循環回収
されるので２．６−ＤＩＰＮの回収率はきわめて高い。
析によって高純度の２．６−ＤＩＰＮが結晶として得ら
れるのみならず、濾液中の２．６−ＤＩＰＮも循環回収
されるので２．６−ＤＩＰＮの回収率はきわめて高い。
［実施例］
以下実施例によって本発明をさらに具体的に説明する。
ナフタレンとプロピレンとのアルキル化反応生成物を蒸
留し、ナフタレン、モノイソプロピルナフタレンを主と
する低沸点留分（〜３００℃）、ジイソプロピルナフタ
レン留分（３００〜３１０℃）およびトリおよびテトラ
イソプロピルナフタレンを主とする高沸点留分（３１０
℃〜）に分留した。２．６−ＤＩＰＮを約４１％含有す
るジイソプロピルナフタレン留分を一１０℃に冷却晶析
し、結晶を濾過分離して白色板状結晶が得られた（２．
６−ＤＩＰＮの純度８０．３％）。 次にβ−シクロデ
キストリンの１％水溶液５０ｍ１２に上記冷却晶析の濾
液０．２５ｇを加え、４０℃にて２時間激しく撹拌した
。反応生成物をメンブランフィルタ−で濾過し、水で洗
浄した後、アセトンで洗浄・乾燥した。この包接化合物
を水に懸濁させ、ジエチルエーテルを加え、油水分離を
行った。
留し、ナフタレン、モノイソプロピルナフタレンを主と
する低沸点留分（〜３００℃）、ジイソプロピルナフタ
レン留分（３００〜３１０℃）およびトリおよびテトラ
イソプロピルナフタレンを主とする高沸点留分（３１０
℃〜）に分留した。２．６−ＤＩＰＮを約４１％含有す
るジイソプロピルナフタレン留分を一１０℃に冷却晶析
し、結晶を濾過分離して白色板状結晶が得られた（２．
６−ＤＩＰＮの純度８０．３％）。 次にβ−シクロデ
キストリンの１％水溶液５０ｍ１２に上記冷却晶析の濾
液０．２５ｇを加え、４０℃にて２時間激しく撹拌した
。反応生成物をメンブランフィルタ−で濾過し、水で洗
浄した後、アセトンで洗浄・乾燥した。この包接化合物
を水に懸濁させ、ジエチルエーテルを加え、油水分離を
行った。
本実施例における主な成分の組成を表１に示す。これは
、ガスクロマトグラフ法で分析したもので、表中の数字
は各成分の面積百分率値である。
、ガスクロマトグラフ法で分析したもので、表中の数字
は各成分の面積百分率値である。
表１
２．６−ＤＩＰＮ濃度が向上した包接化合物は７０℃の
熱水で解離し、ついで油水分離し、油Ｍを一１０℃に冷
却して晶析操作を行ない、結晶を濾過、分離して純度８
３．２％の２．６−ＤＩＰＮが得られた。
熱水で解離し、ついで油水分離し、油Ｍを一１０℃に冷
却して晶析操作を行ない、結晶を濾過、分離して純度８
３．２％の２．６−ＤＩＰＮが得られた。
［発明の効果］
本発明においては、２．６−ＤＩＰＮ−シクロデキスト
リン包接化合物形成による２、６−ＤＩＰＮの濃縮法と
、冷却晶析法による２、６−ＤＩＰＮの分離回収とを組
み合わせたことにより、従来回収が困難であった冷却晶
析工程における濾液中の２．６−ＤＩＰＮを有効に利用
することができ、２．６−ＤＩＰＮを含む混合物からの
２．６−Ｄ Ｉ ＰＮ回収率が著しく向」ニジた。
リン包接化合物形成による２、６−ＤＩＰＮの濃縮法と
、冷却晶析法による２、６−ＤＩＰＮの分離回収とを組
み合わせたことにより、従来回収が困難であった冷却晶
析工程における濾液中の２．６−ＤＩＰＮを有効に利用
することができ、２．６−ＤＩＰＮを含む混合物からの
２．６−Ｄ Ｉ ＰＮ回収率が著しく向」ニジた。
Claims (1)
- （１）２，６−ジイソプロピルナフタレンを含む混合物
を冷却晶析及び／又は溶剤晶析して２，６−ジイソプロ
ピルナフタレンを晶析分離回収し、２，６−ジイソプロ
ピルナフタレンを分離した濾液とβ−シクロデキストリ
ン溶液を接触させ、２，６−ジイソプロピルナフタレン
−シクロデキストリンの包接化合物を形成させ、包接化
合物を回収し、該包接化合物を解離し、得られた２，６
−ジイソプロピルナフタレン濃縮液を晶析工程へ循環す
ることを特徴とする２，６−ジイソプロピルナフタレン
の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1025128A JP2590412B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1025128A JP2590412B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02204419A true JPH02204419A (ja) | 1990-08-14 |
| JP2590412B2 JP2590412B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=12157314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1025128A Expired - Lifetime JP2590412B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ２，６―ジイソプロピルナフタレンの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2590412B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117185889A (zh) * | 2023-08-25 | 2023-12-08 | 涉县津东经贸有限责任公司 | 一种工业化生产的二异丙基萘的制备工艺 |
-
1989
- 1989-02-03 JP JP1025128A patent/JP2590412B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117185889A (zh) * | 2023-08-25 | 2023-12-08 | 涉县津东经贸有限责任公司 | 一种工业化生产的二异丙基萘的制备工艺 |
| CN117185889B (zh) * | 2023-08-25 | 2024-02-06 | 涉县津东经贸有限责任公司 | 一种工业化生产的二异丙基萘的制备工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2590412B2 (ja) | 1997-03-12 |
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