JPH0645559B2 - 粗２，３−ジメチルナフタレンの精製方法 - Google Patents
粗２，３−ジメチルナフタレンの精製方法Info
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- JPH0645559B2 JPH0645559B2 JP5811385A JP5811385A JPH0645559B2 JP H0645559 B2 JPH0645559 B2 JP H0645559B2 JP 5811385 A JP5811385 A JP 5811385A JP 5811385 A JP5811385 A JP 5811385A JP H0645559 B2 JPH0645559 B2 JP H0645559B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 (a) 発明の目的 本発明は粗２，３−ジメチルナフタレンの精製方法に関
する。
する。
（産業上の利用分野） 本発明は、比較的純度の低い粗２，３−ジメチルナフタ
レンより、各種の有機合成用中間体等として有用な高純
度の２，３−ジメチルナフタレンを分離精製するのに有
利に用いられる。
レンより、各種の有機合成用中間体等として有用な高純
度の２，３−ジメチルナフタレンを分離精製するのに有
利に用いられる。
（従来技術） ジメチルナフタレンは、タール類の蒸留による方法、石
油類の特定の留分より分離する方法、有機合成的にはジ
メチルテトラリンの脱水素反応による方法等の種々の方
法で製造される。また、特開昭５０−１５４２３０号公
報に記載されているように、他の異性体の異性化により
特定のジメチルナフタレンを製造する方法もある。
油類の特定の留分より分離する方法、有機合成的にはジ
メチルテトラリンの脱水素反応による方法等の種々の方
法で製造される。また、特開昭５０−１５４２３０号公
報に記載されているように、他の異性体の異性化により
特定のジメチルナフタレンを製造する方法もある。
２，３−ジメチルナフタレンも、かかる種々の方法を用
いて製造されるが、その得られる粗２，３−ジメチルナ
フタレンには、通常、１，２−ジメチルナフタレン、
１，３−ジメチルナフタレン、１，４−ジメチルナフタ
レン、及び１，６−ジメチルナフタレン等の物理的性質
の近似した他の異性体が混在していて、そのままでは
２，３−ジメチルナフタレン純度が低く、何らかの方法
で精製しなければ、各種の有機合成用中間体等としての
利用価値がない。
いて製造されるが、その得られる粗２，３−ジメチルナ
フタレンには、通常、１，２−ジメチルナフタレン、
１，３−ジメチルナフタレン、１，４−ジメチルナフタ
レン、及び１，６−ジメチルナフタレン等の物理的性質
の近似した他の異性体が混在していて、そのままでは
２，３−ジメチルナフタレン純度が低く、何らかの方法
で精製しなければ、各種の有機合成用中間体等としての
利用価値がない。
粗２，３−ジメチルナフタレンの精製方法としては、粗
２，３−ジメチルナフタレンをメタノールに溶解し、そ
の溶液より温度による溶解度差を利用して晶析、分離す
る方法、すなわち再結晶法がある（米国特許第３，４２
８，６９８号明細書）。しかし、この方法は高純度の
２，３−ジメチルナフタレンが得られるが、本発明者等
の知見によれば回収率が低く、工業的実施にはなおコス
ト的に問題がある。
２，３−ジメチルナフタレンをメタノールに溶解し、そ
の溶液より温度による溶解度差を利用して晶析、分離す
る方法、すなわち再結晶法がある（米国特許第３，４２
８，６９８号明細書）。しかし、この方法は高純度の
２，３−ジメチルナフタレンが得られるが、本発明者等
の知見によれば回収率が低く、工業的実施にはなおコス
ト的に問題がある。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、粗２，３−ジメチルナフタレンより、高い回
収率で効率よく容易に２，３−ジメチルナフタレンを分
離精製する方法を提供せんとするものである。
収率で効率よく容易に２，３−ジメチルナフタレンを分
離精製する方法を提供せんとするものである。
(b) 発明の構成 （問題点の解決手段） 本発明者は、粗２，３−ジメチルナフタレンより、高い
回収率で効率よく２，３−ジメチルナフタレンを分離精
製するために種々研究を重ねた結果、粗２，３−ジメチ
ルナフタレンを、その全ジメチルナフタレンを溶解せし
めるのに不足する量のメタノールと接触させれば、意外
にも、不溶物として著しく純度の高められた２，３−ジ
メチルナフタレンが得られることを見出し、本発明に到
達したのである。
回収率で効率よく２，３−ジメチルナフタレンを分離精
製するために種々研究を重ねた結果、粗２，３−ジメチ
ルナフタレンを、その全ジメチルナフタレンを溶解せし
めるのに不足する量のメタノールと接触させれば、意外
にも、不溶物として著しく純度の高められた２，３−ジ
メチルナフタレンが得られることを見出し、本発明に到
達したのである。
すなわち、本発明の粗２，３−ジメチルナフタレンの精
製方法は、他の異性体を主な不純物として含む粗２，３
−ジメチルナフタレンを、該粗２，３−ジメチルナフタ
レンの全ジメチルナフタレンを溶解せしめるのに不足す
る量のメタノールと接触させ、純度の高められた２，３
−ジメチルナフタレンを不溶物として回収することを特
徴とする方法である。
製方法は、他の異性体を主な不純物として含む粗２，３
−ジメチルナフタレンを、該粗２，３−ジメチルナフタ
レンの全ジメチルナフタレンを溶解せしめるのに不足す
る量のメタノールと接触させ、純度の高められた２，３
−ジメチルナフタレンを不溶物として回収することを特
徴とする方法である。
本発明の精製方法の対象となる粗２，３−ジメチルナフ
タレンとしては、前述のような方法をはじめとする種々
の方法で得られる粗２，３−ジメチルナフタレンがあげ
られる。たとえば、Ｏ−キシレンと無水コハク酸の環化
反応、若しくはＯ−キシレンと１，４−ジクロロブタン
の環化反応で得られるジメチルテトラリン混合物を脱水
素反応させる方法、１，３−ジメチルナフタレン等の他
のジメチルナフタレン異性体を異性化させる方法、或い
はタールや石油類の精密蒸留において特定の留分をカッ
トする方法等の種々の方法で得られる粗２，３−ジメチ
ルナフタレンは、いずれも本発明の方法において使用す
ることができる。
タレンとしては、前述のような方法をはじめとする種々
の方法で得られる粗２，３−ジメチルナフタレンがあげ
られる。たとえば、Ｏ−キシレンと無水コハク酸の環化
反応、若しくはＯ−キシレンと１，４−ジクロロブタン
の環化反応で得られるジメチルテトラリン混合物を脱水
素反応させる方法、１，３−ジメチルナフタレン等の他
のジメチルナフタレン異性体を異性化させる方法、或い
はタールや石油類の精密蒸留において特定の留分をカッ
トする方法等の種々の方法で得られる粗２，３−ジメチ
ルナフタレンは、いずれも本発明の方法において使用す
ることができる。
これらの方法で得られる粗２，３−ジメチルナフタレン
は、前述のように１，２−ジメチルナフタレン、１，３
−ジメチルナフタレン、１，４−ジメチルナフタレン、
及び１，６−ジメチルナフタレンが含まれているが、そ
の粗２，３−ジメチルナフタレンの２，３−ジメチルナ
フタレン濃度（純度）が低すぎると、本発明の方法の効
率が低下する。したがって、そのような場合には、本発
明の方法の適用に先立って、特開昭５０−１５４２３０
号公報に記載されたような、再結晶による精製方法を施
して、２，３−ジメチルナフタレン純度を、たとえば６
０％以上に高めておくのが望ましい。
は、前述のように１，２−ジメチルナフタレン、１，３
−ジメチルナフタレン、１，４−ジメチルナフタレン、
及び１，６−ジメチルナフタレンが含まれているが、そ
の粗２，３−ジメチルナフタレンの２，３−ジメチルナ
フタレン濃度（純度）が低すぎると、本発明の方法の効
率が低下する。したがって、そのような場合には、本発
明の方法の適用に先立って、特開昭５０−１５４２３０
号公報に記載されたような、再結晶による精製方法を施
して、２，３−ジメチルナフタレン純度を、たとえば６
０％以上に高めておくのが望ましい。
本発明の精製方法におけるメタノールの使用量は、粗
２，３−ジメチルナフタレンの全ジメチルナフタレンを
溶解せしめるのに不足する量であり、２，３−ジメチル
ナフタレンの純度によっても異なるが、その使用量は、
通常、全ジメチルナフタレン量に対して重量比で０．２
〜５倍量程度、好ましくは０．３〜２倍量である。な
お、メタノールに対する２，３−ジメチルナフタレンの
飽和濃度は、常温で約３重量％である。
２，３−ジメチルナフタレンの全ジメチルナフタレンを
溶解せしめるのに不足する量であり、２，３−ジメチル
ナフタレンの純度によっても異なるが、その使用量は、
通常、全ジメチルナフタレン量に対して重量比で０．２
〜５倍量程度、好ましくは０．３〜２倍量である。な
お、メタノールに対する２，３−ジメチルナフタレンの
飽和濃度は、常温で約３重量％である。
本発明における粗２，３−ジメチルナフタレンとメタナ
ールとの接触処理における温度は室温（常温）で充分で
あり、むしろあまり高温でない方が効率を上げるのに好
ましい。メタノールには若干の水が含まれていても差支
えがない。
ールとの接触処理における温度は室温（常温）で充分で
あり、むしろあまり高温でない方が効率を上げるのに好
ましい。メタノールには若干の水が含まれていても差支
えがない。
その接触処理操作としては種々の方法を用いることがで
きる。たとえば、粗２，３−ジメチルナフタレンを室温
でメタノール中に投入して撹拌して懸濁させて、部分的
な抽出処理をする方法、粗ジメチルナフタレンにメタノ
ールをふりかけた後、遠心分離により分液するいわゆる
懸洗法等の方法が用いられる。いずれの方法も、純度の
高められた２，３−ジメチルナフタレンが不溶物として
得られる。一回の処理で目的の純度が得られなければ、
所望回数その処理を繰返せばよい。
きる。たとえば、粗２，３−ジメチルナフタレンを室温
でメタノール中に投入して撹拌して懸濁させて、部分的
な抽出処理をする方法、粗ジメチルナフタレンにメタノ
ールをふりかけた後、遠心分離により分液するいわゆる
懸洗法等の方法が用いられる。いずれの方法も、純度の
高められた２，３−ジメチルナフタレンが不溶物として
得られる。一回の処理で目的の純度が得られなければ、
所望回数その処理を繰返せばよい。
（実施例等） 以下に、実施例及び比較例をあげてさらに詳述する。
実施例１〜６ 実施例１，２，４及び６においては、粗２，３−ジメチ
ルナフタレン（２，３−体含有量７１．８％、１，２−
体含有量２１，０％、１，３−体含有量５．１％、１，
４−体こん跡）の固体をメタノールと室温で第１表に示
す各割合でそれぞれ混合し、、３０分間撹拌したのち
別し、残存不溶物を過して分離し乾燥し、分析した。
その結果は第１表に示すとおりであった。
ルナフタレン（２，３−体含有量７１．８％、１，２−
体含有量２１，０％、１，３−体含有量５．１％、１，
４−体こん跡）の固体をメタノールと室温で第１表に示
す各割合でそれぞれ混合し、、３０分間撹拌したのち
別し、残存不溶物を過して分離し乾燥し、分析した。
その結果は第１表に示すとおりであった。
また、実施例３においては実施例２で得た不溶物を、実
施例５においては実施例４で得た不溶物をそれぞれ原料
の粗２，３−ジメチルナフタレンとして用い、同様の処
理をした。その結果は第１表に示すとおりであった。
施例５においては実施例４で得た不溶物をそれぞれ原料
の粗２，３−ジメチルナフタレンとして用い、同様の処
理をした。その結果は第１表に示すとおりであった。
比較例 実施例１で用いたと同一の粗２，３−ジメチルナフタレ
ン１．０７ｇを、メタノール１０mlと混合し、６０℃の
温度で加熱して溶解させたのち、１９℃に冷却して析出
した結晶を過し、分離して乾燥し、分析した。その結
果は第１表に示すとおりであった。
ン１．０７ｇを、メタノール１０mlと混合し、６０℃の
温度で加熱して溶解させたのち、１９℃に冷却して析出
した結晶を過し、分離して乾燥し、分析した。その結
果は第１表に示すとおりであった。
(c) 発明の効果 本発明の方法は、粗２，３−ジメチルナフタレンより高
い回収率で効率よく高純度の２，３−ジメチルナフタレ
ンを得ることができる。
い回収率で効率よく高純度の２，３−ジメチルナフタレ
ンを得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】他の異性体を主な不純物として含む粗２，
３−ジメチルナフタレンを、該粗２，３−ジメチルナフ
タレンの全ジメチルナフタレンを溶解せしめるのに不足
する量のメタノールと接触させ、純度の高められた２，
３−ジメチルナフタレンを不溶物として回収することを
特徴とする粗２，３−ジメチルナフタレンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5811385A JPH0645559B2 (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | 粗２，３−ジメチルナフタレンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5811385A JPH0645559B2 (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | 粗２，３−ジメチルナフタレンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218534A JPS61218534A (ja) | 1986-09-29 |
| JPH0645559B2 true JPH0645559B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=13074922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5811385A Expired - Lifetime JPH0645559B2 (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | 粗２，３−ジメチルナフタレンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645559B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399026A (ja) * | 1986-10-15 | 1988-04-30 | Kawasaki Steel Corp | ２，６−ジイソプロピルナフタレンの精製方法 |
-
1985
- 1985-03-25 JP JP5811385A patent/JPH0645559B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61218534A (ja) | 1986-09-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |