JPH0220619B2 - - Google Patents
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- JPH0220619B2 JPH0220619B2 JP56019510A JP1951081A JPH0220619B2 JP H0220619 B2 JPH0220619 B2 JP H0220619B2 JP 56019510 A JP56019510 A JP 56019510A JP 1951081 A JP1951081 A JP 1951081A JP H0220619 B2 JPH0220619 B2 JP H0220619B2
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- Japan
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- acid
- reaction
- formula
- chloro
- fatty acids
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、一般式（）
（式中、R1は水素原子、低級アルキル基、アル
コキシ基、水酸基、アルキルカルボニル基、R2
およびR3は水素原子および低級アルキル基の中
から選ばれ、両者は同一でも相違してもよく、ｍ
は１，２の整数、ｌおよびｎは０，１，２の整数
を示す。但し、ｍが１、ｌおよびｎが０の場合を
除く。）で表わされるヒドロキシフエニル置換脂
肪酸類を製造する方法に関する。 式（）で表わされるヒドロキシフエニル置換
脂肪酸類は、胆汁分泌活性医薬および農薬の合成
に有用な中間体として公知である。 ヒドロキシフエニル置換脂肪酸類を合成する方
法としていくつかの方法が知られている。たとえ
ば、２−メトキシアセトフエノンを２−メトキシ
フエニル酢酸に変換し、これを臭化水素酸で処理
して２−ヒドロキシフエニル酢酸とする方法（J.
Org.Chem.11（1946）798）、ニトロフエニル酢酸
を還元してアミノフエニル酢酸とし、これをジア
ゾ化および加水分解しヒドロキシフエニル酢酸に
変換する方法（J.Chem.Soc.（London）1948、
150）、２−ブロモフエニル酢酸をモリホリン水溶
液中でビス（エチレンジアミン）銅（）塩のよ
うな触媒の存在下に加水分解する方法（J.O.C.
（USSR）1971、2666〜2668）、および２−クロロ
フエニル酢酸のようなハロゲン化フエニル酢酸を
金属銅および銅塩の存在下にカ性アルカリと反応
せしめて２−ヒドロキシフエニル酢酸とする方法
（特開昭47−4870号公報）などが知られている。
これら公知方法の中では、特開昭47−4870号公報
記載の方法は比較的高い収率を以つて、２−ヒド
ロキシフエニル酢酸が得られる点で優るとされて
いる。（同公開公報によれば、２−ヒドロキシフ
エニル酢酸の収率は82〜95％である。）しかしな
がらこの方法は、反応を220〜250℃、20〜60気圧
と言う高温高圧条件下に行わねばならず、工業的
には決して有利な方法ではない。 本発明の目的は、特開昭47−4870号公報に記載
される温度および圧力条件より緩やかな条件下に
高収率で、前記一般式（）で表わされるヒドロ
キシフエニル置換脂肪酸類を製造することができ
る技術を提供するにある。 すなわち本発明は、触媒の存在下に一般式
（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子、R1は水素原子、低
級アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アルコキ
シカルボニル基、R2およびR3は水素原子および
低級アルキル基の中から選ばれ、両者は同一であ
つても相違してもよく、R4は水素原子および一
価炭化水素基の中から選ばれ、またｍは１，２の
整数、ｌおよびｎは０，１，２の整数を示す。た
だし、ｍが１でｌおよびｎが０である場合を除
く。）で表わされるハロゲノフエニル置換脂肪酸
類をアルカリと反応させて一般式（） （式中、R1、R2、R3、ｌ、ｍおよびｎは、前記
と同じ意味を示す。）で表わされるヒドロキシフ
エニル置換脂肪酸類を製造する方法において、触
媒として化学式
コキシ基、水酸基、アルキルカルボニル基、R2
およびR3は水素原子および低級アルキル基の中
から選ばれ、両者は同一でも相違してもよく、ｍ
は１，２の整数、ｌおよびｎは０，１，２の整数
を示す。但し、ｍが１、ｌおよびｎが０の場合を
除く。）で表わされるヒドロキシフエニル置換脂
肪酸類を製造する方法に関する。 式（）で表わされるヒドロキシフエニル置換
脂肪酸類は、胆汁分泌活性医薬および農薬の合成
に有用な中間体として公知である。 ヒドロキシフエニル置換脂肪酸類を合成する方
法としていくつかの方法が知られている。たとえ
ば、２−メトキシアセトフエノンを２−メトキシ
フエニル酢酸に変換し、これを臭化水素酸で処理
して２−ヒドロキシフエニル酢酸とする方法（J.
Org.Chem.11（1946）798）、ニトロフエニル酢酸
を還元してアミノフエニル酢酸とし、これをジア
ゾ化および加水分解しヒドロキシフエニル酢酸に
変換する方法（J.Chem.Soc.（London）1948、
150）、２−ブロモフエニル酢酸をモリホリン水溶
液中でビス（エチレンジアミン）銅（）塩のよ
うな触媒の存在下に加水分解する方法（J.O.C.
（USSR）1971、2666〜2668）、および２−クロロ
フエニル酢酸のようなハロゲン化フエニル酢酸を
金属銅および銅塩の存在下にカ性アルカリと反応
せしめて２−ヒドロキシフエニル酢酸とする方法
（特開昭47−4870号公報）などが知られている。
これら公知方法の中では、特開昭47−4870号公報
記載の方法は比較的高い収率を以つて、２−ヒド
ロキシフエニル酢酸が得られる点で優るとされて
いる。（同公開公報によれば、２−ヒドロキシフ
エニル酢酸の収率は82〜95％である。）しかしな
がらこの方法は、反応を220〜250℃、20〜60気圧
と言う高温高圧条件下に行わねばならず、工業的
には決して有利な方法ではない。 本発明の目的は、特開昭47−4870号公報に記載
される温度および圧力条件より緩やかな条件下に
高収率で、前記一般式（）で表わされるヒドロ
キシフエニル置換脂肪酸類を製造することができ
る技術を提供するにある。 すなわち本発明は、触媒の存在下に一般式
（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子、R1は水素原子、低
級アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アルコキ
シカルボニル基、R2およびR3は水素原子および
低級アルキル基の中から選ばれ、両者は同一であ
つても相違してもよく、R4は水素原子および一
価炭化水素基の中から選ばれ、またｍは１，２の
整数、ｌおよびｎは０，１，２の整数を示す。た
だし、ｍが１でｌおよびｎが０である場合を除
く。）で表わされるハロゲノフエニル置換脂肪酸
類をアルカリと反応させて一般式（） （式中、R1、R2、R3、ｌ、ｍおよびｎは、前記
と同じ意味を示す。）で表わされるヒドロキシフ
エニル置換脂肪酸類を製造する方法において、触
媒として化学式
【式】
で表わされるビス（８−キノリノラト）銅（）
を使用することを特徴とする方法である。 触媒として使用するビス（８−キノリノラト）
銅（）は、８−キノリノール（C9H7NO）を水
および／またはメタノールもしくはエタノール中
で銅（）塩、例えば、CuSO4・5H2O、CuCl2、
Cu（NO3）2・3H2O、Cu（ClO4）2・6H2O、Cu
（C2H3O2）・H2Oなどと反応せしめることにより
容易に調製できる。（その製法は、例えば、J.C.
FanningおよびH.B.Jonassen：J.Inorg.Nucl.
Chem.，1963、Vol.25、pp29−35に記載されてい
る。） 触媒の好適使用量は、反応温度、反応時間、ハ
ロゲノフエニル置換脂肪酸類、出発化合物の種類
などに依存して変わるが、通常、ハロゲノフエニ
ル置換脂肪酸類、モル当り0.001〜0.3モル、より
好ましくは0.01〜0.2モルの範囲で選ぶことがで
きる。 なお、加水分解反応に使用した触媒は、反応終
了後反応混合物中に酸を加えて中和することによ
り触媒を結晶として析出させ、ろ別回収して、再
使用に供することができる。 本発明方法において出発原料として用いられる
一般式（Ｉ）で表わされるハロゲノフエニル置換
脂肪酸類としては、Ｘはハロゲン原子を表わす
が、このハロゲンが塩素であるものは本発明方法
に使用するのに特に有利な原料である。一般に塩
素置換基は高温条件下でないと加水分解し難いか
らである。また、ハロゲノフエニル置換脂肪酸類
は遊離酸（R4＝Ｈ）であつてもエステル（R4＝
炭化水素基）であつてもよい。R4となる炭化水
素基としては、メチル、エチル、ｎ−ブチルなど
のアルキル基、ベンジル、フエネチルなどのアラ
ルキル基が挙げられる。ハロゲノフエニル置換脂
肪酸類の具体例としては、たとえば、４−クロロ
−３−メチルフエニル酢酸、３−クロロ−４，６
−ジメチルフエニル酢酸、３−クロロ−４，５−
ジメチルフエニル酢酸、２−（4′−クロロ−3′−
メチルフエニル）ブタン酸、２−（2′−クロロ−
4′−メチルフエニル）−２−メチルプロパン酸、
２−クロロ−３−メトキシフエニル酢酸、４−ク
ロロ−３−メトキシフエニル酢酸、３−クロロ−
６−メトキシフエニル酢酸、２−クロロ−５−ア
セチルフエニル酢酸、２−クロロ−４−ヒドロキ
シフエニル酢酸、２，５−ジクロロフエニル酢
酸、３−（2′−クロロフエニル）プロパン酸、４
−（4′−クロロフエニル）ブタン酸などの遊離酸
ならびにメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−オクチ
ル、ベンジル、α−フエネチル、β−フエネチル
などのエステルであるような化合物が挙げられ
る。 ハロゲノフエニル置換脂肪酸類と反応せしめら
れるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム
などが用いられる。アルカリの使用量は、ハロゲ
ノフエニル置換脂肪酸類モル当り１〜10モル、好
ましくは２〜７モルである。これらのアルカリは
水溶液として用いられ、その濃度は通常50重量％
以下、より好ましくは５〜30重量％である。アル
カリ水溶液の濃度が約50重量％を超えると反応混
合物の一様な撹拌が困難となり、不均一反応にな
り易い。 加水分解反応は一般に100〜300℃、好ましくは
150〜250℃の温度で行う。反応時間は、反応温度
と負の相関を有し、概して150〜170℃のような比
較的低い温度では数時間またはそれ以上が必要で
あり、230〜250℃のような比較的高い温度では２
時間またはそれ以下でよい。このように反応時間
は、反応温度、触媒、出発原料などにより決定す
ればよい。 加水分解反応はオートクレーブのような耐圧反
応器中自生圧下に行うのが簡便であり、概して、
150〜250℃の反応温度は約４〜約35Kg／cm2の圧力
に対応する。 以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例 １ オートクレーブに13％水酸化ナトリウム水溶液
124g（0.4モル）、４−クロロ−３−メチルフエニ
ル酢酸18.4g（0.1モル）及びビス（８−キノリノ
ラト）銅（）3.51g（0.01モル）を仕込み、加圧
下170℃で２時間反応させた。反応圧力は6.5〜７
Kg／cm2であつた。 反応終了後、得られた反応混合物を放冷し、濃
塩酸を加えて中和し、生成したビス（８−キノリ
ノラト）銅をろ別した。得られたろ液は、減圧下
に濃縮した後、濃塩酸を加えて析出した結晶をろ
取し、水洗、乾燥し、白色板状晶、融点109〜110
℃の４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル酢酸
15.8g（収率95.4％）を得た。 比較例 １ オートクレーブに13％水酸化ナトリウム水溶液
124g（0.4モル）、４−クロロ−３−メチルフエニ
ル酢酸18.4g（0.1モル）及び硫酸銅（CuSO4・
5H2O）2.5g（0.01モル）を仕込み、加圧下170℃
で６時間反応させた。反応圧力は6.5〜７Kg／cm2
であつた。 反応終了後、得られた反応混合物を放冷し、濃
塩酸を加えて酸性にし析出した結晶をろ取し、水
洗、乾燥した。白色板状晶、融点109〜110℃の４
−ヒドロキシ−３−メチルフエニル酢酸4.1g（収
率25％）を得た。 比較例 ２ オートクレーブに13％水酸化ナトリウム水溶液
124g（0.4モル）、４−クロロ−３−メチルフエニ
ル酢酸18.4g（0.1モル）、銅粉末0.42g（0.0067モル）
及び塩化第二銅0.44g（0.0033モル）を仕込み、加
圧下170℃で６時間反応させた。反応圧力は6.5〜
７Kg／cm2であつた。 反応終了後、得られた反応混合物を放冷し、不
溶解の銅粉末をろ別した。得られたろ液は減圧下
に濃縮した後、濃塩酸を加えて酸性にし、析出し
た結晶をろ取し、水洗、乾燥した。白色板状晶、
融点109〜110℃の４−ヒドロキシ−３−メチルフ
エニル酢酸4.3g（収率26％）を得た。 実施例 ２ 実施例１と同一手法に従つて、ビス（８−キノ
リノラト）銅（）の存在下に２−（4′−クロロ
−3′−メチルフエニル）ブタン酸を水酸化ナトリ
ウムと反応させた。２−（4′−クロロ−3′−メチ
ルフエニル）ブタン酸の使用量を21.2g（0.1モル）
とした他は反応条件は実施例１と同様にした。反
応生成物を実施例１とほぼ同様に処理して、白色
無定形粉末、融点82〜85℃の２−（4′−ヒドロキ
シ−3′−メチルフエニル）ブタン酸19.2g（収率99
％）を得た。 反応温度（従つて、反応圧力）および反応時間
を変えて上記方法を繰返した。結果は次のとおり
であつた。
を使用することを特徴とする方法である。 触媒として使用するビス（８−キノリノラト）
銅（）は、８−キノリノール（C9H7NO）を水
および／またはメタノールもしくはエタノール中
で銅（）塩、例えば、CuSO4・5H2O、CuCl2、
Cu（NO3）2・3H2O、Cu（ClO4）2・6H2O、Cu
（C2H3O2）・H2Oなどと反応せしめることにより
容易に調製できる。（その製法は、例えば、J.C.
FanningおよびH.B.Jonassen：J.Inorg.Nucl.
Chem.，1963、Vol.25、pp29−35に記載されてい
る。） 触媒の好適使用量は、反応温度、反応時間、ハ
ロゲノフエニル置換脂肪酸類、出発化合物の種類
などに依存して変わるが、通常、ハロゲノフエニ
ル置換脂肪酸類、モル当り0.001〜0.3モル、より
好ましくは0.01〜0.2モルの範囲で選ぶことがで
きる。 なお、加水分解反応に使用した触媒は、反応終
了後反応混合物中に酸を加えて中和することによ
り触媒を結晶として析出させ、ろ別回収して、再
使用に供することができる。 本発明方法において出発原料として用いられる
一般式（Ｉ）で表わされるハロゲノフエニル置換
脂肪酸類としては、Ｘはハロゲン原子を表わす
が、このハロゲンが塩素であるものは本発明方法
に使用するのに特に有利な原料である。一般に塩
素置換基は高温条件下でないと加水分解し難いか
らである。また、ハロゲノフエニル置換脂肪酸類
は遊離酸（R4＝Ｈ）であつてもエステル（R4＝
炭化水素基）であつてもよい。R4となる炭化水
素基としては、メチル、エチル、ｎ−ブチルなど
のアルキル基、ベンジル、フエネチルなどのアラ
ルキル基が挙げられる。ハロゲノフエニル置換脂
肪酸類の具体例としては、たとえば、４−クロロ
−３−メチルフエニル酢酸、３−クロロ−４，６
−ジメチルフエニル酢酸、３−クロロ−４，５−
ジメチルフエニル酢酸、２−（4′−クロロ−3′−
メチルフエニル）ブタン酸、２−（2′−クロロ−
4′−メチルフエニル）−２−メチルプロパン酸、
２−クロロ−３−メトキシフエニル酢酸、４−ク
ロロ−３−メトキシフエニル酢酸、３−クロロ−
６−メトキシフエニル酢酸、２−クロロ−５−ア
セチルフエニル酢酸、２−クロロ−４−ヒドロキ
シフエニル酢酸、２，５−ジクロロフエニル酢
酸、３−（2′−クロロフエニル）プロパン酸、４
−（4′−クロロフエニル）ブタン酸などの遊離酸
ならびにメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−オクチ
ル、ベンジル、α−フエネチル、β−フエネチル
などのエステルであるような化合物が挙げられ
る。 ハロゲノフエニル置換脂肪酸類と反応せしめら
れるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム
などが用いられる。アルカリの使用量は、ハロゲ
ノフエニル置換脂肪酸類モル当り１〜10モル、好
ましくは２〜７モルである。これらのアルカリは
水溶液として用いられ、その濃度は通常50重量％
以下、より好ましくは５〜30重量％である。アル
カリ水溶液の濃度が約50重量％を超えると反応混
合物の一様な撹拌が困難となり、不均一反応にな
り易い。 加水分解反応は一般に100〜300℃、好ましくは
150〜250℃の温度で行う。反応時間は、反応温度
と負の相関を有し、概して150〜170℃のような比
較的低い温度では数時間またはそれ以上が必要で
あり、230〜250℃のような比較的高い温度では２
時間またはそれ以下でよい。このように反応時間
は、反応温度、触媒、出発原料などにより決定す
ればよい。 加水分解反応はオートクレーブのような耐圧反
応器中自生圧下に行うのが簡便であり、概して、
150〜250℃の反応温度は約４〜約35Kg／cm2の圧力
に対応する。 以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例 １ オートクレーブに13％水酸化ナトリウム水溶液
124g（0.4モル）、４−クロロ−３−メチルフエニ
ル酢酸18.4g（0.1モル）及びビス（８−キノリノ
ラト）銅（）3.51g（0.01モル）を仕込み、加圧
下170℃で２時間反応させた。反応圧力は6.5〜７
Kg／cm2であつた。 反応終了後、得られた反応混合物を放冷し、濃
塩酸を加えて中和し、生成したビス（８−キノリ
ノラト）銅をろ別した。得られたろ液は、減圧下
に濃縮した後、濃塩酸を加えて析出した結晶をろ
取し、水洗、乾燥し、白色板状晶、融点109〜110
℃の４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル酢酸
15.8g（収率95.4％）を得た。 比較例 １ オートクレーブに13％水酸化ナトリウム水溶液
124g（0.4モル）、４−クロロ−３−メチルフエニ
ル酢酸18.4g（0.1モル）及び硫酸銅（CuSO4・
5H2O）2.5g（0.01モル）を仕込み、加圧下170℃
で６時間反応させた。反応圧力は6.5〜７Kg／cm2
であつた。 反応終了後、得られた反応混合物を放冷し、濃
塩酸を加えて酸性にし析出した結晶をろ取し、水
洗、乾燥した。白色板状晶、融点109〜110℃の４
−ヒドロキシ−３−メチルフエニル酢酸4.1g（収
率25％）を得た。 比較例 ２ オートクレーブに13％水酸化ナトリウム水溶液
124g（0.4モル）、４−クロロ−３−メチルフエニ
ル酢酸18.4g（0.1モル）、銅粉末0.42g（0.0067モル）
及び塩化第二銅0.44g（0.0033モル）を仕込み、加
圧下170℃で６時間反応させた。反応圧力は6.5〜
７Kg／cm2であつた。 反応終了後、得られた反応混合物を放冷し、不
溶解の銅粉末をろ別した。得られたろ液は減圧下
に濃縮した後、濃塩酸を加えて酸性にし、析出し
た結晶をろ取し、水洗、乾燥した。白色板状晶、
融点109〜110℃の４−ヒドロキシ−３−メチルフ
エニル酢酸4.3g（収率26％）を得た。 実施例 ２ 実施例１と同一手法に従つて、ビス（８−キノ
リノラト）銅（）の存在下に２−（4′−クロロ
−3′−メチルフエニル）ブタン酸を水酸化ナトリ
ウムと反応させた。２−（4′−クロロ−3′−メチ
ルフエニル）ブタン酸の使用量を21.2g（0.1モル）
とした他は反応条件は実施例１と同様にした。反
応生成物を実施例１とほぼ同様に処理して、白色
無定形粉末、融点82〜85℃の２−（4′−ヒドロキ
シ−3′−メチルフエニル）ブタン酸19.2g（収率99
％）を得た。 反応温度（従つて、反応圧力）および反応時間
を変えて上記方法を繰返した。結果は次のとおり
であつた。
【表】
実施例 ３
実施例２と同様な手法に従つて２−（4′−ヒド
ロキシ−3′−メチルフエニル）ブタン酸を合成し
た。但し、反応温度および反応圧力はそれぞれ
170℃および6.5〜７Kg／cm2とし、触媒量および反
応時間を次のように変えた。収率は次のとおりで
あつた。
ロキシ−3′−メチルフエニル）ブタン酸を合成し
た。但し、反応温度および反応圧力はそれぞれ
170℃および6.5〜７Kg／cm2とし、触媒量および反
応時間を次のように変えた。収率は次のとおりで
あつた。
【表】
実施例 ４〜12
ハロゲノフエニル置換脂肪酸類および触媒を変
え、実施例１と同様にして行つた。その結果を以
下の表に示す。
え、実施例１と同様にして行つた。その結果を以
下の表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 触媒の存在下に一般式（Ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子、R1は水素原子、低
級アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アルコキ
シカルボニル基、R2およびR3は水素原子および
低級アルキル基の中から選ばれ、両者は同一であ
つても相違してもよく、R4は水素原子および一
価炭化水素基の中から選ばれ、またｍは１，２の
整数、ｌおよびｎは０，１，２の整数を示す。た
だし、ｍが１でｌおよびｎが０である場合を除
く。）で表わされるハロゲノフエニル置換脂肪酸
類をアルカリと反応させて一般式（） （式中、R1、R2、R3、ｌ、ｍおよびｎは、前記
と同じ意味を示す。）で表わされるヒドロキシフ
エニル置換脂肪酸類を製造する方法において、触
媒として化学式 【式】 で表わされるビス（８−キノリノラト）銅（）
を使用することを特徴とする方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56019510A JPS57135048A (en) | 1981-02-12 | 1981-02-12 | Method and catalyst for preparing hydroxyphenyl substituted fatty acid |
| US06/290,305 US4390723A (en) | 1980-08-29 | 1981-08-05 | Process for producing hydroxyphenyl aliphatic acid derivatives |
| GB8123893A GB2083023B (en) | 1980-08-29 | 1981-08-05 | Hydroxyphenyl aliphatic acid derivatives preparation and quinolivate copper complex catalyst used therein |
| IT23530/81A IT1138153B (it) | 1980-08-29 | 1981-08-14 | Procedimento per la produzione di un derivato idrossifenilico di un acido alifatico e catalizzatore per tale procedimento |
| NL8103815A NL191788C (nl) | 1980-08-29 | 1981-08-14 | Werkwijze voor het bereiden van hydroxyfenyl alifatische zuurderivaten. |
| FR8116128A FR2489312A1 (fr) | 1980-08-29 | 1981-08-21 | Procede pour la preparation de derives d'acides hydroxyphenyl aliphatiques et catalyseur utile a cet effet |
| DE19813133583 DE3133583A1 (de) | 1980-08-29 | 1981-08-25 | Verfahren zur herstellung von hydroxyphenyl-aliphatischen saeurederivaten und katalysator dafuer |
| CH5561/81A CH648301A5 (de) | 1980-08-29 | 1981-08-28 | Verfahren zur herstellung von hydroxyphenyl-aliphatischen saeurederivaten und katalysator dafuer. |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP56019510A JPS57135048A (en) | 1981-02-12 | 1981-02-12 | Method and catalyst for preparing hydroxyphenyl substituted fatty acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57135048A JPS57135048A (en) | 1982-08-20 |
| JPH0220619B2 true JPH0220619B2 (ja) | 1990-05-10 |
Family
ID=12001357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56019510A Granted JPS57135048A (en) | 1980-08-29 | 1981-02-12 | Method and catalyst for preparing hydroxyphenyl substituted fatty acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57135048A (ja) |
-
1981
- 1981-02-12 JP JP56019510A patent/JPS57135048A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57135048A (en) | 1982-08-20 |
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