JPH04188144A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH04188144A JPH04188144A JP2318299A JP31829990A JPH04188144A JP H04188144 A JPH04188144 A JP H04188144A JP 2318299 A JP2318299 A JP 2318299A JP 31829990 A JP31829990 A JP 31829990A JP H04188144 A JPH04188144 A JP H04188144A
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- photoreceptor
- group
- general formula
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0075—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of an heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電子写真用感光体の電荷輸送物質に係り、特
に高感度で繰り返し特性に優れる電子写真用感光体に関
する。
に高感度で繰り返し特性に優れる電子写真用感光体に関
する。
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利用
されている。
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラセ
ンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物ある
いはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結着
剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利用
されている。
また、感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用
いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン
方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感
光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面
上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成され
た静１１ｉ潜像のトナーによる現像、現像されたトナー
像の紙などの支持体への定着により行われ、トナー像転
写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを
行った後、再使用に供される。
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用
いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン
方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感
光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面
上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成され
た静１１ｉ潜像のトナーによる現像、現像されたトナー
像の紙などの支持体への定着により行われ、トナー像転
写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを
行った後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物の感光体へ９
応用が数多く提案されている。例えばオキサジアゾール
化合物としては、米国特許第３１８９４４７号明細書、
ピラゾリン化合物としては特公昭５９−２０２３号公
報、またヒドラゾン化合物としては特公昭５５−４２３
８０号、特開昭５７−１０１８４４号、トリアリールア
ミンとしては特開昭５８−３２３２７号、スチルベン化
合物としては特開昭５８−１９８０４３号などにより種
々の電荷輸送材料が知られている。
、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物の感光体へ９
応用が数多く提案されている。例えばオキサジアゾール
化合物としては、米国特許第３１８９４４７号明細書、
ピラゾリン化合物としては特公昭５９−２０２３号公
報、またヒドラゾン化合物としては特公昭５５−４２３
８０号、特開昭５７−１０１８４４号、トリアリールア
ミンとしては特開昭５８−３２３２７号、スチルベン化
合物としては特開昭５８−１９８０４３号などにより種
々の電荷輸送材料が知られている。
上述のように有機材料は無機材料にない多くの長所を持
つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべて
の特性を充分に満足するものが得られていないのが現状
であり、特に光感度および緩り返し連続使用時の特性に
問題があった。
つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべて
の特性を充分に満足するものが得られていないのが現状
であり、特に光感度および緩り返し連続使用時の特性に
問題があった。
本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、そ
の目的は感光層に電荷輸送物質として今まで用いられた
ことのない新しい有機材料を用いることにより、応答性
に優れ高感度で繰り返し特性′に優れる複写機用および
プリンタ用の電子写真用感光体を提供することにある。
の目的は感光層に電荷輸送物質として今まで用いられた
ことのない新しい有機材料を用いることにより、応答性
に優れ高感度で繰り返し特性′に優れる複写機用および
プリンタ用の電子写真用感光体を提供することにある。
（ＩＩＩを解決するための手段〕
上述の目的はこの発明によれば、
１）一般式（＋）で示されるヒドラゾン化合物のうちの
、少なくとも一種を電荷輸送物質として含む感光層を有
すること、または、 （式中Ｒ１，Ｒｓ、ＲｓおよびＲ１はそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基を表し、
Ｒｓ、 Ｒｓ、 ＆ｌおよびＲ，はそれぞれアルキ
ル基またはＷｌ榛もしくは無置換のアリール基。
、少なくとも一種を電荷輸送物質として含む感光層を有
すること、または、 （式中Ｒ１，Ｒｓ、ＲｓおよびＲ１はそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基を表し、
Ｒｓ、 Ｒｓ、 ＆ｌおよびＲ，はそれぞれアルキ
ル基またはＷｌ榛もしくは無置換のアリール基。
アラルキル基もしくはＢｓ環基を表す。）２）一般式（
ロ）で示される化合物のうちの、少なくとも一種を電荷
輸送物質として含む感光層を有する、 （式中 Ｒｓ、 Ｒ＋ｏ、 ＲｚおよびＲ１２はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアリー
ル基を表し、Ｒ１３１Ｒｅａｒ Ｒ＋ｓおよびＲ１６は
それぞれ水素原子、アルキル基またはＷ１換もしくは無
Ｗｔ＃のアリール基もしくは複素環基を表す。〉とする
ことにより達成される。
ロ）で示される化合物のうちの、少なくとも一種を電荷
輸送物質として含む感光層を有する、 （式中 Ｒｓ、 Ｒ＋ｏ、 ＲｚおよびＲ１２はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアリー
ル基を表し、Ｒ１３１Ｒｅａｒ Ｒ＋ｓおよびＲ１６は
それぞれ水素原子、アルキル基またはＷ１換もしくは無
Ｗｔ＃のアリール基もしくは複素環基を表す。〉とする
ことにより達成される。
前記一般式（Ｉ）または（■）で示される化合物を感光
層に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記目
的を達成するために各種有機材料について鋭意検討する
なかで、これら化合物について数多くの実験を行った結
果、その技術的肝門はまだ充分なされてはいないが、こ
のような１１記一般式（Ｉ）または（Ｉ１）で示される
特定の化合物を電荷輸送物質として使用することが、電
子写真特性の向上に極めて有効であることを見出し、高
感度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至ったので
ある。
層に用いた例は知られていない。本発明者らは、前記目
的を達成するために各種有機材料について鋭意検討する
なかで、これら化合物について数多くの実験を行った結
果、その技術的肝門はまだ充分なされてはいないが、こ
のような１１記一般式（Ｉ）または（Ｉ１）で示される
特定の化合物を電荷輸送物質として使用することが、電
子写真特性の向上に極めて有効であることを見出し、高
感度で繰り返し特性の優れた感光体を得るに至ったので
ある。
〔実施例〕
前記一般式（Ｉ）の化合物は、例えば一般式（ＩＩＩ）
で示されるアルデヒド類と一般式（ｒＶ）で示されるヒ
ドラジン類をアルコール等の有機溶媒中で脱水縮合させ
ることにより得られる。また、一般式（ＩＩ）の化合物
は、一般式（Ｖ）で示されるアルデヒド類と一般式（Ｖ
１）または（■）で示されるヴイッティヒ（Ｗｉｔｔｉ
ｇ）試薬とを公知のＷｉｔｔｉｇ反応により反応せしめ
ることにより得られる。前記一般式（Ｉ）または（旧で
示される化合物の具体例を例示すると次の通りである。
で示されるアルデヒド類と一般式（ｒＶ）で示されるヒ
ドラジン類をアルコール等の有機溶媒中で脱水縮合させ
ることにより得られる。また、一般式（ＩＩ）の化合物
は、一般式（Ｖ）で示されるアルデヒド類と一般式（Ｖ
１）または（■）で示されるヴイッティヒ（Ｗｉｔｔｉ
ｇ）試薬とを公知のＷｉｔｔｉｇ反応により反応せしめ
ることにより得られる。前記一般式（Ｉ）または（旧で
示される化合物の具体例を例示すると次の通りである。
ｆ−２
ｔ−ａ
Ｉ−４
本発明の感光体は前述のような化合物を感光層中に含有
させたものであるが、これら化合物の応用の仕方によっ
て、第１図、第２図あるいは第３図に示したごとくに用
いることができる。
させたものであるが、これら化合物の応用の仕方によっ
て、第１図、第２図あるいは第３図に示したごとくに用
いることができる。
第１図〜第３図は本発明の感光体の概念的断面図で、■
は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。
は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。
第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３と電荷輸送
物質５を樹脂バインダー（結着剤）中に分散した感光層
２０（通常単層型感光体と称せられる構成）が設けられ
たものである。
物質５を樹脂バインダー（結着剤）中に分散した感光層
２０（通常単層型感光体と称せられる構成）が設けられ
たものである。
第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３を主体とす
る電荷発生層４と、電荷輸送物質５である化合物（Ｉ）
または＜Ｉｔ）を含有する電荷輸送層６との積層からな
る感光層２１（通常積層型感光体と称せられる構成）が
設けられたものである。場合によっては、７の被覆層を
設けることが可能である。
る電荷発生層４と、電荷輸送物質５である化合物（Ｉ）
または＜Ｉｔ）を含有する電荷輸送層６との積層からな
る感光層２１（通常積層型感光体と称せられる構成）が
設けられたものである。場合によっては、７の被覆層を
設けることが可能である。
第３図は、第２図の逆の層構成のものである。
二の場合には、電荷発生層４を保護するためさらに被覆
層７を設けるのが一般的である。
層７を設けるのが一般的である。
第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯電方式
の感光体として現段階では第３図に示した層構成とする
ことが必要なためである。
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯電方式
の感光体として現段階では第３図に示した層構成とする
ことが必要なためである。
第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質を真空
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を燈布、乾燥することにより作製できる。
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を燈布、乾燥することにより作製できる。
第３図の感光体は、！荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成することに
より作製できる。
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成することに
より作製できる。
導電性基体１は感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなど（Ｄ金属、あるいはガラス、樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなど（Ｄ金属、あるいはガラス、樹脂な
どの上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質３０粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少な（低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴｎｆ＃
４あるいは、シアニン、スクアリリウム。
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少な（低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴｎｆ＃
４あるいは、シアニン、スクアリリウム。
アズレニウム、ビリリウム゛化合物などの染料や、セレ
ンまたはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用
される露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶ
ことができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよ
いので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決ま
り一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｌ以下で
ある。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電
荷輸送物質などを添加して使用することも可能である。
ンまたはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用
される露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶ
ことができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよ
いので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決ま
り一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｌ以下で
ある。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電
荷輸送物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル、エポキ
シ、ジアリルフタレート樹脂、シリコン樹脂、メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などを適宜組み合
わせて使用することが可能である。
テル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル、エポキ
シ、ジアリルフタレート樹脂、シリコン樹脂、メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などを適宜組み合
わせて使用することが可能である。
電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質と
して前記一般式（りまたは（ＩＩ）で示される化合物を
分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体
の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入され
る電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーとし
ては、ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル酸
エステルの重合体および共重合体などを用いることがで
きる。
して前記一般式（りまたは（ＩＩ）で示される化合物を
分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層として感光体
の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入され
る電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダーとし
ては、ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリル酸
エステルの重合体および共重合体などを用いることがで
きる。
前記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物の割
合は樹脂バインダーに対して３０〜８０重量％、好まし
くは４０〜６０重量％であり、溶剤としては、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、メチルエ
チルケトン、テトラヒドロフランなどが使用できる。
合は樹脂バインダーに対して３０〜８０重量％、好まし
くは４０〜６０重量％であり、溶剤としては、クロロホ
ルム、ジクロロメタン、ベンゼン、トルエン、メチルエ
チルケトン、テトラヒドロフランなどが使用できる。
被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機地縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これらを機材料と無機高分子樹脂。
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機地縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これらを機材料と無機高分子樹脂。
Ｓｉｎ、などの無機材料さらには金属、金属酸化物など
の電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いること
もできる。被覆材料と叫では有機絶縁性皮膜形成材料に
限定されることはなく ５１０２などの無機材料さらに
は金属、金属酸化物などを蒸着。
の電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いること
もできる。被覆材料と叫では有機絶縁性皮膜形成材料に
限定されることはなく ５１０２などの無機材料さらに
は金属、金属酸化物などを蒸着。
スパッタリングなどの方法により形成することも可能で
ある。被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極
大の波長領域においてできるだけ透明であることが望ま
しい。
ある。被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極
大の波長領域においてできるだけ透明であることが望ま
しい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
実施例Ｉ
Ｘ型無金属フタロシアニン（Ｈ２Ｐｃ） ５０重量部と
前記化合物Ｎ（ｌＬＩ −１で示される化合物１００重
１＆Ｂをポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東
洋紡製） １００重量部とテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を
調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィ
ルム（Ａｌ−ＰＥＴ）上に、ワイヤーバー法にて塗布し
て、乾燥後の膜厚が１５μｍになるようにして第１図に
示すような感光体を作製した。
前記化合物Ｎ（ｌＬＩ −１で示される化合物１００重
１＆Ｂをポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東
洋紡製） １００重量部とテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を
調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィ
ルム（Ａｌ−ＰＥＴ）上に、ワイヤーバー法にて塗布し
て、乾燥後の膜厚が１５μｍになるようにして第１図に
示すような感光体を作製した。
実施例２
前記化合物ＮαＩ−２で示される化合物８０重量部とポ
リカーボネート樹脂（商品名パンライト置火１２２５：
帝人化成製）１００重量部を塩化メチレンに溶解してで
きた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワ
イヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように電荷輸送層を形成した。このようにして得られ
た電荷輸送層上に、ボールミルにより１５０時間粉砕処
理したチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ） ５０重
量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋
紡製）５０重量部、ＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、ワイヤーバー法にて塗布
し、乾燥後の膜厚が１μｍになるように電荷発生層を形
成した。
リカーボネート樹脂（商品名パンライト置火１２２５：
帝人化成製）１００重量部を塩化メチレンに溶解してで
きた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワ
イヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍにな
るように電荷輸送層を形成した。このようにして得られ
た電荷輸送層上に、ボールミルにより１５０時間粉砕処
理したチタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ） ５０重
量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋
紡製）５０重量部、ＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機に
より混練して塗布液を調製し、ワイヤーバー法にて塗布
し、乾燥後の膜厚が１μｍになるように電荷発生層を形
成した。
実施例３
実施例２において、Ｔｉ０Ｐｃに変えて下記構造式で示
されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物質を前
記化合物Ｎ（Ｌ Ｉ −３で示される化合物に変えて実
施例２と同様に感光体を作製した。
されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物質を前
記化合物Ｎ（Ｌ Ｉ −３で示される化合物に変えて実
施例２と同様に感光体を作製した。
実施例４
実施例２において、Ｔｉ０Ｐｃに変えて例えば特開昭４
７−３７５４３号に示されるようなビスアゾ顔料である
クロロダイアンブルーを用い、電荷輸送物質を前記化合
物ＮαＩ−４で示される化合物に変えて実施例２と同様
に感光体を作製した。
７−３７５４３号に示されるようなビスアゾ顔料である
クロロダイアンブルーを用い、電荷輸送物質を前記化合
物ＮαＩ−４で示される化合物に変えて実施例２と同様
に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖ％（ボルト）は暗所で÷６． Ｏｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
、、（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照
度２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまで
の時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／ｌ（ルックス・
秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とし
た。また、実施例１〜３については、長波長光での高感
度が期待できるので、波長？３Ｑｎｍの単色光を用いた
ときの電子写真特性も同時に測定した。すなわち、■、
までは同様に測定し、次に白色光の替わりに１μｍの単
色光（７８０ｎｍ）を照射して半減衰露光量（μＪ／ｃ
ｊ）を求め、また、この光を１０秒間感光体表面に照射
したときの残留電位Ｖ、（ボルト）を測定した。測定結
果を第１表に示す。
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
、、（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照
度２ルツクスの白色光を照射してｖｄが半分になるまで
の時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／ｌ（ルックス・
秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とし
た。また、実施例１〜３については、長波長光での高感
度が期待できるので、波長？３Ｑｎｍの単色光を用いた
ときの電子写真特性も同時に測定した。すなわち、■、
までは同様に測定し、次に白色光の替わりに１μｍの単
色光（７８０ｎｍ）を照射して半減衰露光量（μＪ／ｃ
ｊ）を求め、また、この光を１０秒間感光体表面に照射
したときの残留電位Ｖ、（ボルト）を測定した。測定結
果を第１表に示す。
、／
一／′
一′／
第 １ 表
第１表に見られるように、実施例１，２．３゜４は半減
衰露光１１残留電位ともに良好でまた表面電位も良好な
特性を示している。また、実施例１〜３においては波長
７８０ｎｍの長波長光でも高感度を示し、半導体レーザ
プリンタ用として充分使用可能であることが判る。また
実施例１〜４で得られる感光体について１００回の繰り
返し測定を行ったところ露光前の表面電位の変動は７０
Ｖ以下、露光後の表面電位の変動はＩＯＶ以下であり、
繰り返し安定性についても優れた結果が得られた。
衰露光１１残留電位ともに良好でまた表面電位も良好な
特性を示している。また、実施例１〜３においては波長
７８０ｎｍの長波長光でも高感度を示し、半導体レーザ
プリンタ用として充分使用可能であることが判る。また
実施例１〜４で得られる感光体について１００回の繰り
返し測定を行ったところ露光前の表面電位の変動は７０
Ｖ以下、露光後の表面電位の変動はＩＯＶ以下であり、
繰り返し安定性についても優れた結果が得られた。
実施例５
厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ１
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物Ｎαｌｌ−１で示される化合物１００重量部とポリカ
ーボネート樹脂（商品名Ｐ Ｃ２２００：三菱ガス化学
製）１００重量部を塩化メチレンに溶解してできた塗液
をワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍ
になるように電荷輸送層を形成した。
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物Ｎαｌｌ−１で示される化合物１００重量部とポリカ
ーボネート樹脂（商品名Ｐ Ｃ２２００：三菱ガス化学
製）１００重量部を塩化メチレンに溶解してできた塗液
をワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍ
になるように電荷輸送層を形成した。
この感光体を−６，０にνのコロナ帯電を１０秒間行っ
たところ、 ■−＝−６８０Ｖ、 Ｖ−＝−３０Ｖ、
Ｅ＋ｚｔ＝１．６ルツクス・秒と良好な結果が得ら
れた。
たところ、 ■−＝−６８０Ｖ、 Ｖ−＝−３０Ｖ、
Ｅ＋ｚｔ＝１．６ルツクス・秒と良好な結果が得ら
れた。
実施例６
実施例２と同様にＸ型無金属フタロシアニン５０重量部
、塩化ビニル共重合体（商品名Ｍ Ｒ−１１０：日本ゼ
オン製）５０重量部を塩化メチレンとともに３時間層合
機により混練して塗布液をＩＡ製し、アルミニウム支持
体上に約１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成
した。次に、化合物ＮαＩｔ−２で示される化合物１０
０重Ｉｎ、ポリカーボネート樹脂（商品名パンライ）
Ｌ−１２５０：電入化成製）１００重量部、ノリコンオ
イル０．１重量部を塩化メチレンで混合し、電荷発生層
の上に約１５μｍとなるように塗布し、電荷輸送層を形
成した。
、塩化ビニル共重合体（商品名Ｍ Ｒ−１１０：日本ゼ
オン製）５０重量部を塩化メチレンとともに３時間層合
機により混練して塗布液をＩＡ製し、アルミニウム支持
体上に約１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成
した。次に、化合物ＮαＩｔ−２で示される化合物１０
０重Ｉｎ、ポリカーボネート樹脂（商品名パンライ）
Ｌ−１２５０：電入化成製）１００重量部、ノリコンオ
イル０．１重量部を塩化メチレンで混合し、電荷発生層
の上に約１５μｍとなるように塗布し、電荷輸送層を形
成した。
このようにして得られた感光体を実施例２と同様にして
、−６，０ｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ、
Ｖｓ＝−７８０Ｖ、Ｅ＋７ｚ＝１．９ルア りＸ ・
秒と良好な結果が得られた。
、−６，０ｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ、
Ｖｓ＝−７８０Ｖ、Ｅ＋７ｚ＝１．９ルア りＸ ・
秒と良好な結果が得られた。
実施例７
実施例６において、無金属フタロンアニンに変えて下記
構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送物
質を化合物Ｎαｌｌ−３で示される化合物に変えて実施
例６と同様に感光体を作製した。
構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送物
質を化合物Ｎαｌｌ−３で示される化合物に変えて実施
例６と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体を実施例４と同様にして
、−６，ＯｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ、
Ｖｓ＝−７７０Ｖ、Ｅ＋７２＝１．３ルーフ り７．
・秒と良好な結果が得られた。
、−６，ＯｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ、
Ｖｓ＝−７７０Ｖ、Ｅ＋７２＝１．３ルーフ り７．
・秒と良好な結果が得られた。
実施例８
化合物にαＩ−５〜化合物Ｎαｌ−１２、化合物Ｎαｎ
−４〜化合物Ｎα■−１２それぞれについて実施例４と
同様に感光体を作製し、ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した結果を第２表に示す。
−４〜化合物Ｎα■−１２それぞれについて実施例４と
同様に感光体を作製し、ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した結果を第２表に示す。
暗所で÷６．９ｋＶのコロナ放電を１０秒間行い正帯電
せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半減
衰露光量Ｅｌ／２（ルックス・秒）で示した。
せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半減
衰露光量Ｅｌ／２（ルックス・秒）で示した。
第２表に見られるように、前記化合物ＮＩＬ Ｉ −５
〜化合物Ｎαｌ−１２、化合物Ｎαｌｌ−４〜化合物Ｎ
α■−１２を電荷輸送物質として用いた感光体について
も、半減衰露光量Ｅ、７２は良好であった。
〜化合物Ｎαｌ−１２、化合物Ｎαｌｌ−４〜化合物Ｎ
α■−１２を電荷輸送物質として用いた感光体について
も、半減衰露光量Ｅ、７２は良好であった。
／−′
７７′
／
、／′
〔発明の効果〕
本発明によれば、導電性基体上に電荷輸送物質として前
記一般式〈１）または（Ｉｔ）で示される化合物を用い
ることとしたため、正帯電および負帯電においても高感
度でしかも繰り返し特性に優れる感光体を得ることがで
きる。また、ｉ何発生物質は露光光源の種類に対応し°
て好適な物質を選ぶことができ、−例をあげるとフタロ
シアニン化合物、スクアリリウム化合物およびビスアゾ
化合物などを用いれば半導体レーザプリンタに使用可能
な感光体を得ることができる。さらに、必要に応じて表
面に被覆層を設置して耐久性を向上することが可能であ
る。
記一般式〈１）または（Ｉｔ）で示される化合物を用い
ることとしたため、正帯電および負帯電においても高感
度でしかも繰り返し特性に優れる感光体を得ることがで
きる。また、ｉ何発生物質は露光光源の種類に対応し°
て好適な物質を選ぶことができ、−例をあげるとフタロ
シアニン化合物、スクアリリウム化合物およびビスアゾ
化合物などを用いれば半導体レーザプリンタに使用可能
な感光体を得ることができる。さらに、必要に応じて表
面に被覆層を設置して耐久性を向上することが可能であ
る。
第１図、第２図および第３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １ 導電性基体、３ 電荷発生物質、４−１Ｍ荷発生層
、５ 電荷輸送物質、６ 電荷輸送層、７被覆層、２０
．２１．２２ 感光層。 第１図 第２図 第３図
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １ 導電性基体、３ 電荷発生物質、４−１Ｍ荷発生層
、５ 電荷輸送物質、６ 電荷輸送層、７被覆層、２０
．２１．２２ 感光層。 第１図 第２図 第３図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で示されるヒドラゾン化合物のうち
の、少なくとも一種を電荷輸送物質として含む感光層を
有することを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−−（ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞれ
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアリール基
を表し、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８はそれぞ
れアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基。 アラルキル基もしくは複素環基を表す。） ２）一般式（II）で示される化合物のうちの、少なくと
も一種を電荷輸送物質として含む感光層を有することを
特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−−−（II） （式中Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１およびＲ＿１＿
２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基また
はアリール基を表し、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１
＿５およびＲ＿１＿６はそれぞれ水素原子、アルキル基
または置換もしくは無置換のアリール基もしくは複素環
基を表す。） ３）請求項１記載の感光体において、一般式（ I ）で
示される化合物は、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４が
それぞれ水素原子で、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８
がそれぞれフェニル基であることを特徴とする電子写真
用感光体。 ４）請求項１記載の感光体において、一般式（ I ）で
示される化合物は、Ｒ＿１、Ｒ＿２がそれぞれ水素原子
で、Ｒ＿３、Ｒ＿４がそれぞれメチル基で、Ｒ＿５、Ｒ
＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８がそれぞれフェニル基であること
を特徴とする電子写真用感光体。 ５）請求項１記載の感光体において、一般式（ I ）で
示される化合物は、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４が
それぞれ水素原子で、Ｒ＿５、Ｒ＿６がそれぞれフェニ
ル基で、Ｒ＿６、Ｒ＿７がそれぞれメチル基であること
を特徴とする電子写真用感光体。 ６）請求項１記載の感光体において、一般式（ I ）で
示される化合物は、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４が
それぞれ水素原子で、Ｒ＿５、Ｒ＿６がそれぞれフェニ
ル基で、Ｒ＿６、Ｒ＿７がエチル基であることを特徴と
する電子写真用感光体。 ７）請求項２記載の感光体において、一般式（II）で示
される化合物は、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１、Ｒ
＿１＿２がそれぞれ水素原子で、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿
４がそれぞれフェニル基で、Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿６が
それぞれメチル基で置換されたフェニル基であることを
特徴とする電子写真用感光体。 ８）請求項２記載の感光体において、一般式（II）で示
される化合物は、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１、Ｒ
＿１＿２がそれぞれ水素原子で、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿
６がそれぞれフェニル基で、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿５が
それぞれメチル基であることを特徴とする電子写真用感
光体。 ９）請求項２記載の感光体において、一般式（II）で示
される化合物は、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１、Ｒ
＿１＿２がそれぞれ水素原子で、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿
６がそれぞれフェニル基で、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿５が
それぞれエチル基であることを特徴とする電子写真用感
光体。 １０）請求項１または２記載の感光体において、感光層
は電荷発生層と電荷輸送層の積層されたものであること
を特徴とする電子写真用感光体。 １１）請求項１または２記載の感光体において、感光層
は電荷発生物質と電荷輸送物質とが樹脂バインダー中に
分散したものであることを特徴とする電子写真用感光体
。 １２）請求項１０記載の感光体において、電荷輸送層は
電荷輸送物質が樹脂バインダー中に分散したものであり
、電荷輸送物質は３０〜８０重量％の割合で含まれるこ
とを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2318299A JP2814739B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | 電子写真用感光体 |
| US07/793,723 US5213925A (en) | 1990-11-22 | 1991-11-20 | Photoconductor for electrophotography |
| DE4138330A DE4138330C2 (de) | 1990-11-22 | 1991-11-21 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US07/915,655 US5252416A (en) | 1990-11-22 | 1992-07-21 | Photoconductor for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2318299A JP2814739B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04188144A true JPH04188144A (ja) | 1992-07-06 |
| JP2814739B2 JP2814739B2 (ja) | 1998-10-27 |
Family
ID=18097653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2318299A Expired - Lifetime JP2814739B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | 電子写真用感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5213925A (ja) |
| JP (1) | JP2814739B2 (ja) |
| DE (1) | DE4138330C2 (ja) |
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| JP2817822B2 (ja) * | 1992-05-14 | 1998-10-30 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| US6584266B1 (en) * | 2000-06-16 | 2003-06-24 | Corning Incorporated | Chromophores for polymeric thin films and optical waveguides and devices comprising the same |
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| DE3775787D1 (de) * | 1986-01-22 | 1992-02-20 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Elektrophotographischer photorezeptor und elektrophotographisches verfahren. |
| JPH0727230B2 (ja) * | 1986-05-21 | 1995-03-29 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| KR920001124B1 (ko) * | 1986-06-05 | 1992-02-01 | 미쯔이도오아쯔가가꾸 가부시기가이샤 | 전자사진용 감광체 |
| JPH0690523B2 (ja) * | 1986-10-09 | 1994-11-14 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| JPS63131146A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS63157160A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-06-30 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US4861692A (en) * | 1986-12-22 | 1989-08-29 | Fuji Electric Company, Ltd. | Electrophotographic photosensitive material containing thiophene compound |
| US4861691A (en) * | 1986-12-22 | 1989-08-29 | Fuji Electric Company, Ltd. | Electrophotographic photosensitive material containing hydrazone compound |
| JP2626986B2 (ja) * | 1987-02-06 | 1997-07-02 | 日本化薬株式会社 | 感光体 |
| JPS63223755A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-19 | Shindengen Electric Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| DE3813459A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-10 | Minolta Camera Kk | Funktionsmaessig geteiltes photoempfindliches element |
| DE3814105C2 (de) * | 1987-04-27 | 1999-02-04 | Minolta Camera Kk | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| JPS6449049A (en) * | 1987-08-20 | 1989-02-23 | Fuji Electric Co Ltd | Electrophotographic sensitive body |
| JP2618648B2 (ja) * | 1987-09-03 | 1997-06-11 | 株式会社イソワ | コルゲートマシンの原紙供給装置 |
| JPS6485637A (en) * | 1987-09-29 | 1989-03-30 | Mitsubishi Electric Corp | Magnetic resonance imaging method |
| JPH01142727A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-05 | Alps Electric Co Ltd | 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 |
| JPH0711705B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-02-08 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JPH01172969A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-07 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| SU1672408A1 (ru) * | 1988-05-23 | 1991-08-23 | Институт химии нефти СО АН СССР | Электрофотографический материал |
| US4935323A (en) * | 1988-06-08 | 1990-06-19 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| JPH0234856A (ja) * | 1988-06-29 | 1990-02-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成方法 |
| JP2629885B2 (ja) * | 1988-09-17 | 1997-07-16 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JPH032760A (ja) * | 1989-05-30 | 1991-01-09 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US5080991A (en) * | 1989-08-21 | 1992-01-14 | Mitsubishi Kasei Corporation | Electrophotographic photoreceptor with a hydrazone |
| JPH0394263A (ja) * | 1989-09-07 | 1991-04-19 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| EP0466094B1 (en) * | 1990-07-10 | 1999-03-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
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1990
- 1990-11-22 JP JP2318299A patent/JP2814739B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-11-20 US US07/793,723 patent/US5213925A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-11-21 DE DE4138330A patent/DE4138330C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5213925A (en) | 1993-05-25 |
| DE4138330A1 (de) | 1992-05-27 |
| JP2814739B2 (ja) | 1998-10-27 |
| DE4138330C2 (de) | 2001-12-06 |
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