JPH02213801A - プラスチック成形レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、メガネ、スチルカメラ、ビデオカメラ、顕微
鏡、望遠鏡、光ピツクアップ等の光学製品に使用される
プラスチック成形レンズ、特に屈折率が１．４８〜１，
５２でアソへ数が６０〜４４のプラスチック成形レンズ
に関する。

〔従来の技術〕

所望の光学的性能を得るために、光学設計者は、種々の
レンズを組み合わせて光学製品を設計する。そのため、
光学設計者は、曲率の異なるレンズばかりでなく、素材
の屈折率とアツベ数（逆分散率）の異なる種々のレンズ
を要求する。その中で、素材の屈折率が１．４８〜１．
５２でアツベ数が６０〜４４のレンズは、需要が多い。

ところで、従来、レンズは一般にガラスで作られていた
。しかし、ガラス製レンズは、重い、割れ易いという欠
点の外に、製造する場合、プレス成形によるレンズブラ
ンクの製造−研削−研磨という多くの工程を要し、特に
非球面レンズにあっては、研削−研磨の工程に多大の時
間を要するので、レンズの製造コストが高い、量産がで
きないとい欠点があった。

そこで、１つの鋳型さえ作れば、その形を転写できるプ
ラスチック成形レンズが開発された。プラスチック成形
レンズには、大別して２つのタイプがある。

第１のタイプは、素材としてのプラスチックが成形前に
既に高分子化された熱可塑性樹脂で、これを溶融軟化さ
せてプレス成形、射出成形等によりレンズを成形したも
のである。しかし、このタイプは、光学的な歪みが入り
易いこと、形状精度が悪い欠点がある。

それに対して、第２のタイプはそのような欠点がない。

第２のタイプは、素材としてのプラスチックが成形前に
まだ高分子化されておらずモノマー又はオリゴマー（低
重合物で、更に重合して高分子化可能なもの）で、これ
を鋳型内に注ぎ入れ、鋳型内で重合・高分子化させる（
これを注型重合といい、重合と成形が同時に行なわれる
）ことによりレンズを得るものである。

第２のタイプで、素材の屈折率が１．４８〜１．５２で
アツベ数が６０〜４４のレンズとしては、下記構造式０
式％ ）： を注型重合して得られるレンズ（素材の屈折率１．５０
、アツベ数５７．９）が多用されてきた。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、このレンズは、重合後の硬化収縮率が１
３〜１４％と高く、そのため窩い形状精度が要求される
レンズには不向きであるという問題点があった。

従って、本発明の第１の目的は、硬化収縮率が７％以下
と低く、そのため形状精度が高いプラスチック成形レン
ズを提供することにある。

そのほか、本発明者の研究によれば、レンズとしては、
■透過率が高いこと（波長λ−３６０ｎｍ、厚さｔ＝３
０μｍで８５％以上）、■耐候性が高いこと、■耐熱性
が高いこと、■耐温水性が高いこと、■耐溶剤性が高い
こと、■硬度が鉛筆硬度でＨ以上であること、■離型剤
の添加又は塗布なしに鋳型特に金型からの離型性が良い
こと（離型剤は成形されたレンズの透過率や耐候性や表
面コート層例えば無機反射防止膜との密着性に悪影響を
及ぼすので好ましくない）が望まれるので、本発明の第
２の目的は、これらの要望を満足するプラスチック成形
レンズを提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

そのため、本発明は、 （ａ）脂肪族（脂環式を含む）ポリオール及び／又は脂
肪族（脂環式を含む）ポリエーテルポリオールと、 脂環式ポリイソシアネートと、 ヒドロキシ（メタ）アクリレートとを 反応させて得られる２〜４官能のウレタン（メタ）アク
リレートオリゴマー２１０〜５０重量％好ましくは２０
〜４５重量％ （ｂ）脂環式アルキル又は異節環構造を有する１〜２官
能の不飽和（メタ）アクリレート化合物：４０〜９０重
景％好ましくは５０〜８０重量％及び （ｃ）３官能以上の不飽和（メタ）アクリレート化合物
−０〜３０重量％好ましくは１０〜２５重量％からなる
混合液を鋳型内で重合してなる、屈ｌｉ耳率が１．４８
〜１．５２でアツベ数が６０〜４４のプラスチ・ツタ成
形レンズを提供する。

〔作用〕

本発明において使用される　（ａ）ウレタン（メタ）ア
クリレートオリゴマーは、■脂肪族（脂環式を含む）ポ
リオール及び／又は脂肪族（脂環式を含む）ポリエーテ
ルポリオールと、■脂環式ポリイソシアネートと、■ヒ
ドロキシ（メタ）アクリレートとを反応させて得られる
、官能数（エチレン性不飽和２重結合の数）が１分子当
たり平均で２〜４のもので、もはや活性ＮＧＯ基を有さ
す、好ましくは数平均分子量が７５０〜９０００程度の
、常温で液状又は固状のものである。

（ａ）　ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマを合成
するには、先ず■ポリオールと■イソシアネートとをＮ
ＣＯ基１０Ｈ基の比が１．２〜２．０好ましくは１．５
〜２．０となるような割合で反応させることにより、末
端にＮＧＯ基を有するプレポリマーを得、次にこのプレ
ポリマーと■（メタ）アクリレートとをＮＣＯ基１０Ｈ
基の比が１．０〜１．１好ましくは１．０〜１．０５と
なるような割合で反応させる。

これにより（ａ）オリゴマーが得られる。第２工程で仮
にＮＣＯ基１０Ｈ基の比が１．０より小さいと、目的物
中に未反応のＮＧＯ基が残存するので好ましくなく、ま
た、その比が１．１より大きいと、未反応の■（メタ）
アクリレートが残存するので好ましくない。

出発原料として使用されるの脂肪族（脂環式を含む）ポ
リオールとしては、例えば、グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、
水素化ビスフェノールＡ、１．３−ブタンジオール、１
，４−ブタンジオール、１，５ベンタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、トリシクロデカンジメチロール
等の１種又は２種以上が使用される。

また、■脂肪族（脂環式を含む）ポリエーテルポリオー
ルとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、
水素化ビスフェノールＡエチレンオキサイド付加物、水
素化ビスフェノールＡプロピレンオキサイド付加物、ト
リシクロデカンジメチロールエチレンオキサイド付加物
、トリシクロデカンジメチロールエチレンオキサイド付
加物等の１種又は２種以上が使用される。

これらの■脂肪族（脂環式を含む）ポリオールと■脂肪
族（脂環式を含む）ポリエーテルポリオールとは、それ
ぞれ単独で使用してもよいし、両者を混合して使用して
もよい。

■脂環式ポリイソシアネートとしては、例えば、イソホ
ロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネー
ト、水添４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート等
の１種又は２種以上が使用される。

■ヒドロキシ（メタ）アクリレートとしては、例えば、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレング
リコールモノ　（メタ）アクリレート、ポリプロピレン
グリコールモノ　（メタ）アクリレート、グリセリンモ
ノ　（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
のε−カプロラクトン付加物、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレートのε−カプロラクトン付加物等の
１種又は２種以上が使用される。

なお、本明細書で１（メタ）−ｍ−−−−Ｊという記述
は、メタを含めて読んだ化合物と、メタを含めずに読ん
だ化合物の両方（単独使用、混合使用を含む）を意味す
る。

（ｂ）脂環式アルキル又は異節環構造を有する１〜２官
能の不飽和（メタ）アクリレート化合物としては、例え
ば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペ
ンタニル（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変
性ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、プロピレ
ンオキサイド変性ジシクロペンタニル（メタ）アクリレ
ート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、エチ
レンオキサイド変性ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、プロピレンオキサイド変性ジシクロペンテニル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、メトキシ化シクロドデカトリエン（メタ）アクリ
レート、（メタ）アクリロイルモルホリン、テトラヒド
ロフルフリル（メタ）アクリレート、ε−カプロラクト
ン変性テトラヒドロフルフリルくメタ）アクリレート、
メトキシ化シクロへキシルジ（メタ）アクリレート、ジ
（メタ）アクリル化イソシアヌレート、ヒドロキジピハ
リルアルデヒド変性トリメチロールプロパンジ（メタ）
アクリレート、水素化ビスフェノールＡジ（メタ）アク
リレート、エチレンオキサイド変性水素化ビスフェノー
ルＡジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変
性水素化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ε
−カプロラクトン変性水素化ビスフェノールＡジ（メタ
）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メ
タ）アクリレート、エチレンオキサイド変性トリシクロ
デカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、プロピレ
ンオキサイド変性トリシクロデカンジメチロールジ（メ
タ）アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリシクロ
デカンジメチロールジ（メタ）アクリレート等の１種又
は２種以上が使用される。

（ｃ）３官能以上の不飽和（メタ）アクリレート化合物
としては、トリメチロールプロパントリ　（メタ）アク
リレート、グリセリントリ　（メタ）アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ　（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペン
タエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペン
タエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジトリ
メチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、プロ
ピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ　（メタ）
アクリレート、ε−カプロラクトン変性ジペンタエリス
リトールヘキサ（メタ）アクリレート等の１種又は２種
以上が使用される。

そして、本発明では、以上の（ａ）成分、（ｂ）成分及
び必要に応じて（ｃ）成分を所定の割合で混合して混合
液を調製する。

混合液には、重合開始剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、
安定剤、着色剤、重合禁止剤等を予め添加してもよい。

混合液を重合させるには、前記混合液を加熱すればよい
。加熱に加えて又は加熱に代えて、紫外線、γ線、Ｘ線
、電子線などの放射線を照射してもよい。紫外線を照射
して重合を行なう場合には、混合液に予め光重合開始剤
を添加することが好ましい。

開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ジイソプ
ロビルパーオキシジカーボネーＩ・、アゾビスイソブチ
ロニトリルなどの通常のラジカル開始剤を用いることが
出来る。

光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、ヒド
ロキジベンゾフヱノンメタンスルホネートエステル、０
−ベンゾイル−メチルベンゾエート、ｐ−クロロベンゾ
フェノン、ｐ−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベン
ゾフェノン誘導体、ベンゾイン、ベンゾインアリルエー
テル、ベンゾインアルキルエーテル（アルキル基は例え
ばメチル、エチル、イソプロピル、イソブチルなど）、
アセトフェノン、ジェトキシアセトフェノン、１−ヒド
ロキシシクロへキシルフェニルケトン、ベンジルジメチ
ルケタール、２−ヒドロキシ−メチルプロピオフェノン
、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ
−２−メチルプロピオフェノン等のアセトエノン誘導体
、オキシム類などが挙げられる。

混合液を重合するには、既述のように鋳型に入れて重合
する。鋳型は、重合・成形されたレンズを取り出す必要
から、２枚のレンズ反転型からなる割り型を使用する。

鋳型はガラス型でも金属型でもよいが、金属型は、ＣＮ
Ｃ旋盤でガラスより簡単に作れるので好ましい。但し、
光重合を行なう場合には、少なくとも一方に透明なガラ
ス型を使用する必要がある。

場合により、２枚の割り型のうちの一方にレンズ基板（
例えば、球面凸レンズ、粗い非球面凸レンズ、球面凹レ
ンズ、平面レンズ）を使用し、基板表面にその場でレン
ズを成形してもよい。１９４９年発行の米国特許２，４
６４，７３８によれば、ガラス製の球面レンズを基板と
して、その表面にその場で非球面プラスチックを成形し
、全体としてガラスとプラスチックからなる接合型非球
面レンズを得る技術が開示されている。この場合、成形
されたレンズは基板に接合した状態で得られることが１
つの利点である。しかし、成形されたレンズと基板との
接着力が弱く、両者は分離し易いので、予め基板表面を
シランカップリング剤で処理しておくことが好ましい。

シランカップリング剤としては、例えば、メチルトリメ
トキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジ
ェトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルト
リエトキシシラン、メタクリロキシプロピルＩ・リメト
キシシラン、アミノメチルトリメトキシシラン、グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシプロ
ビルメチルジメトキシシランなどが挙げられる。

また、本願発明のレンズは、空気に触れる側のプラスチ
ック面は、球面でも、非球面でも、平面でもいずれでも
よい。

以下、合成例、実施例及び比較例により本発明を具体的
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない
。

尚、数平均分子量の測定は、ゲルパーミェーション・ク
ロマトグラフィを用いポリスチレン標準物質による検量
線法で実施した。

〔合成例１−−−−（ａ）成分の合成例〕ネオペンチル
グリコール１６９．２５重量部、ポリテトラメチレング
リコール（分子量２０００）　１７５０．０重量部、イ
ソホロンジイソシアネート１１１１．５重量部を反応容
器に仕込み、温度を７５〜８０℃に保ちながら反応を行
った。６．９３％の遊離ＮＧＯ基により示される反応完
了まで該反応を継続した。

次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート５９２．２
　重量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル１．８１
重量部を追加し７５〜８０℃の温度で更に反応を続けた
。

０．３％以下の遊離ＮＧＯ基により示される反応完了ま
で該反応をｍ続した。

こうして微黄色で液状（粘度２００ボイズ／６０℃）の
ウレタンアクリレートオリゴマーが得られた。

このオリゴマーは１分子当たり平均官能基数が２（つま
り２官能）で、数平均分子量は１４４０であった。

以下、これをＵＡ−１と略す。

〔合成例２−−−−−−−他の（ａ）成分の合成例〕ト
リシクロデカンジメチロール１９６．２９重量部、イソ
ホロンジイソシアネー１−４４４．５７重量部を反応容
器に仕込み、合成例１と同様に遊離ＮＧＯ基が１３．１
％になるまで反応を行った。

次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート２３６．８
８重量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．４４
重量部及びジシクロペンタニルアクリレート８７７．７
４重量部を追加し、以下、合成例１と同様に遊離ＮＧＯ
基が０．１５％以下になるまで反応を継続した。

こうして無色透明な液体（粘度１６０ボイズ／２５℃）
が得られた。この液体は、ウレタンアクリレートオリゴ
マー５０重量％とジシクロペンタニルアクリレート５０
重量％との混合物であった。オリゴマーの１分子当たり
平均官能数は２　（つまり２官能）で、数平均分子量は
８７３であった。

以下、このウレタンアクリレートオリゴマーをＵ八−２
と略す。

〔合成例３−−−〜−−−他の（ａ）成分の合成例〕ト
リシクロデカンジメチロール１９６．２９重量部、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネー）５２４．７０重量
部及びジシクロペンタニルアクリレート９５７．８７重
量部を反応容器に仕込み、合成例１と同様に遊離ＮＧＯ
基が５．００％になるまで反応を行った。

次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート２３６．８
８重量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．４８
重量部を追加し、以下、合成例１と同様に遊離ＮＧＯ基
が０．１５％以下になるまで反応を継続した。

こうして無色透明な液体（粘度３７０ポイズ／２５℃）
が得られた。この液体は、ウレタンアラレリートオリゴ
マー５０重量％とジシクロペンタニルアクリレート５０
重量％との混合物であった。オリゴマーは、１分子当た
り平均官能数が２　（つまり２官能）で、数平均分子量
は９５３であった。以下、このウレタンアクリレトオリ
ゴマーをＩＩＡ−３と略す。

〔実施例１〜３〕 （１）まず、割り型として、ガラス製レンズ基板１と金
型２を用意した。

レンズ基板１は、直径Φ＝４０ＩＩ１ｍ、凸面曲率Ｒ，
−８０ｎ＋ｍ、凹面曲率Ｒｚ＝　１５０ｍｍ、中心厚ｔ
、＝９ｍｍの凸凹メニスカスレンズであり、ガラスの種
類は、Ｃ−１０と呼ばれるもので、屈折率ｎ、　＝１．
４９５、アツベ数ν４六５６．５である。

レンズ基板１は、予め凸面をメタクリロキシプロピルト
リメトキシシランのアルコールｉｔで処理しておいた。

金型２は、近似球面が曲率Ｒ３＝　８０ｍｍの凹面を持
つ所定の非球面にＣＮＣ旋盤で加工された鉄製の金型で
Ｎｉメツキ仕上げされたものである。

（２）金型２の凹面を上にして水平に置き、その上に下
記第１表中の各実施例記載の組成を有する混合液３ｍに
光重合開始剤として１−ヒドロキシシクロへキシルフェ
ニルケトンを０．５重量％添加したものを所定量よりや
や多めに垂らした（第１図参照）。

次いで、レノン２．ｉ仮１を凸面が下になるように水平
に保持し、混合液３ｍの上に、気泡が入らないように静
かに乗せ、それから下に押しつけた。

但し、金型２と基板１との隙間が中心で３０〜４０μｍ
となるような位置で基板１の押しっけを止めた（第２図
参照）。

（３）この状態で、基板１側から高圧水銀灯から発せら
れる紫外線を混合液３ｍに６０秒間照射した（第３図参
照）。

これにより混合液３ｍが重合硬化したので、金型２を外
す（第４図参照）と、基板１に接合したプラスチック成
形レンズ３が得られた。

〔実施例４．５〕 （１）レンズ基板１として、ガラスの種類を屈折率＋１
４　＝１．５１７　、アツベ数７−６４．１のＢ５Ｃ−
７に代えた以外は実施例１と全く同じものを用意した。

金型２は、実施例１のものと全く同じである。

（２）〜（３）下記第１表中の各実施例記載の組成を有
する混合液３ｍに光重合開始剤として１−ヒドロキシシ
クロへキシルフェニルケトンを０．５重量％添加したも
のを用い、実施例１と全く同様にして、基板１に接合し
たプラスチック成形レンズ３を製造した。

〔試験例〕

実施例で製造したプラスチック成形レンズ３の物性を比
較するために、同し混合液を使用して下記試験を実施し
た。この結果を第１表に合わせて示す。

く屈折率〉 離型剤を塗布した直径Φ＝　３０ｍｍの円板状のガラス
平板２枚を５ｍｍの間隔で配置し、その周囲をシリコー
ンゴムでシールし、２枚のガラス板の間に混合液を注入
した後、高圧水銀灯から発せられる紫外線をガラス板を
通して照射することにより、混合液を重合硬化させた。

紫外線は、積算量で３０００ｍＪ　／　ｃｔとなったと
ころで止めた。

こうして得られた円板状のプラスチック成形サンプルを
ガラス板から外し、これを市販の屈折率計で屈折率（測
定波長λ−５８７ｎｍ）を測定した。

くアツベ数〉 前項■で成形したサンプルについて、測定波長λを変え
て所定数の屈折率を測定し、決められた計算式によりア
ツベ数を求めた。

〈透過率〉 第１の石英板の上に少量の混合液を垂らし、その上から
第２の石英板を押しつけ、両石英板の間隔を３０μｍま
で狭めて、その状態を保持し、石英板を通して高圧水銀
灯から発せられる紫外線を照射することにより、混合液
を重合・硬化させた。

この状態で両石英板を通して分光機で透過率（測定波長
λ−３００〜７００　ｎｍ）を測定した後、界面反射率
を補正することにより、λ−３６０　ｎｍでの透過率を
求めた。この波長では石英板の吸収がないので、石英板
の透過率を１００％とした。

〈離型性〉 （１）　　まず、割り型として、ガラス製レンズ基板１
と金型２を用意した。

レンズ基板１は、直径φ−３０ｍｍ、凸面曲率Ｒ＝８０
ｍｍ、中心厚ｔ＋＝９ｍｍの６平メニスカスレンズであ
り、ガラスの種類は、Ｂ５Ｃ−７である。

レンズ基板１は、予め凸面をメタクリロキシプロピルト
リメトキシシランのアルコール溶液で処理しておいた。

金型２は、曲率Ｒ３＝　８０ｍｍの凹面を持つ鉄製の金
型で表面にＮｉメツキを施しである。

（２）〜（３）以下、実施例１と同様にして、混合液を
重合硬化させ、得られたプラスチック成形サンプルを金
型２から外した。

このとき、成形サンプルが金型２から容易に剥離するか
否かを観察し、次の３段階で評価した。

０−−−−−−容易に離型する。

△−−−−−−離型し難い。

×−−−−−−−離型しない。

〈硬度〉 ガラス板上にバーコード法で混合液を塗布し、実施例１
と同様に紫外線を照射して重合硬化させて、厚さ１００
μｍのプラスチック成形皮膜を形成した後、各種硬度の
鉛筆で引っ掻き試験を行ない、皮膜表面に傷が付かない
最高硬度を鉛筆硬度として記録した。

〈密着性〉 前項〈硬度〉と同様にして、厚さ１００μｍのプラスチ
ック成形皮膜を形成した後、皮膜の表面にナイフでクロ
スハツチ（２闘ピツチ縦横１０木・折目１００個）を入
れ、その上にニチハン■製のセロハンテープを張り付け
た。

次にテープを瞬時に引き剥がし、ガラス板上に皮膜が残
った折目の数Ｍを数え、この数Ｍに従い次の３段階で評
価した。

Ｑ−−−−−Ｍ　＝　１００ △−−−−−−Ｍ　＝　８０〜９９ ×−−−−−−−Ｍ−７９以下 〈耐候性〉 各実施例で製造したプラスチック成形レンズ３（基板１
と一体のもの）をＵＶカーボンフェトメータ内に３００
時間放置した後、肉眼で形状変化の有無・程度を観察し
、また透過率の低下を測定し、次の３段階で評価した。

ｏ−−−−−一形状変化がなく、透過率の低下がない。

△−−−−−−−形状変化がなく、透過率の低下がある
。

ｘ　−−−−一形状変化があるか又は透過率の低下が著
しい。

〈耐熱性〉 各実施例で製造したプラスチック成形レンズ３（基板１
と一体のもの）を、７０℃湿度６０％の恒温室に２４時
間放置後、形状、白化等の外観を肉眼で観察し、次の３
段階で評価した。

○−−−−−−試験前に比べ全く変化がない。

△−−−−−−変化が多少ある。

×−−−−−−変化が著しい。

〈耐溶剤性〉 各実施例で製造したプラスチック成形レンズ３（基板１
と一体のもの）を、超音波フレオン洗浄機にて洗浄した
後、形状、白化等の外観を肉眼で観察し、次の３段階で
評価した。

○−−−−試験前に比べ全く変化がない。

△−−−−−−−変化が多少ある。

ｘ−−−−変化が著しい。

〈耐温水性〉 各実施例で製造したプラスチック成形レンズ３（基板ｌ
と一体のもの）を、５０℃の温水に６時間浸漬した後、
形状、白化等の外観を肉眼で観察し、次の３段階で評価
した。

○−−−−−−−試験前に比べ全く変化がない。

△−−−−−−−変化が多少ある。

ｘ−−−−一変化が著しい。

〈硬化収縮率〉 ＪＩＳ　Ｋ−７１１２に基づいて、ピクノメータを用い
、混合液の重合・硬化前と、硬化後の比重をそれぞれ測
定し、その差を硬化後の比重で除した数値を硬化収縮率
とした。

〈耐寒性〉 各実施例で成形したプラスチック成形レンズ３（基板１
と一体のもの）を、−４０℃に２４時間放置後、常温常
温で２０時間放置し、その後、顕微鏡でレンズを観察し
、次の３段階で評価した。

０−−−−−一試験前に比べ全く変化がない。

△−−−−−−基板からの剥離、クランク等の変化が多
少ある。

×−−−−−−一変化が著しい。

以上の結果を下記第１表に示す。

尚、第１表中の具体名に記載した記号は、下記のものを
指す。

第 表 〈 ｐｈｒは重量部さ １：ε−カプロラクトン変性（平均付加モル数１）水添
ビスフェノールＡジアクリレート ２：ヒドロキシビバリルアルデヒド変性トリメチロール
プロパンジアクリレート（日本化薬■製の商品名ＫＡＹ
ＡＲＡＤ　　Ｒ−６０４）３ニジシクロペンタニルアク
リレート １ニジペンタエリスリトールへキサアクリレート（日本
化薬■製の商品名ＫＡＹＡＲＡＤ　　ＤＰ）Ｉ八）第 表 （続き） 〈 ｐｈｒは重量部〉 〔発明の効果〕 以上の通り、本発明によれば、硬化収縮率が７％以下と
小さく、かつ透過率、耐候性、耐熱性、耐温水性、耐溶
剤性、離型性に優れ、硬度が高いプラスチック成形レン
ズが提供される。

【図面の簡単な説明】

第１〜４図は、本発明の実施例において、プラスチック
成形レンズを成形したときの成形工程説明図である。 〔主要部分の符号の説明〕 ３ｍ・−混合液 ３−・・−プラスチック成形レンズ 代ア■ノ、ブ」゛ハ１」。 」１八 一〇Ｉ 」１ １℃

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）（ａ）脂肪族（脂環式を含む）ポリオール及び／
   又は脂肪族（脂環式を含む）ポリエーテルポリオールと
   、 脂環式ポリイソシアネートと、 ヒドロキシ（メタ）アクリレートとを反応させて得られ
   る２〜４官能のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマ
   ー：１０〜５０重量％ （ｂ）脂環式アルキル又は異節環構造を有する１〜２官
   能の不飽和（メタ）アクリレート化合物：４０〜９０重
   量％ 及び （ｃ）３官能以上の不飽和（メタ）アクリレート化合物
   ：０〜３０重量％ からなる混合液を鋳型内で重合してなる、屈折率が１．
   ４８〜１．５２でアッベ数が６０〜４４のプラスチック
   成形レンズ。