JPH02221204A - 低揮発性塩類 - Google Patents

低揮発性塩類

Info

Publication number
JPH02221204A
JPH02221204A JP1334680A JP33468089A JPH02221204A JP H02221204 A JPH02221204 A JP H02221204A JP 1334680 A JP1334680 A JP 1334680A JP 33468089 A JP33468089 A JP 33468089A JP H02221204 A JPH02221204 A JP H02221204A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
formulas
dicamba
amine
tables
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1334680A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2828291B2 (ja
Inventor
Johnny L Burns
ジョニー・リー・バーンズ
Richard Hansel Wilson
リチャード・ハンセル・ウイルソン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of JPH02221204A publication Critical patent/JPH02221204A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2828291B2 publication Critical patent/JP2828291B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/10—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with one amino group and at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
    • C07C215/50—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pens And Brushes (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、生物活性化合物の揮発性を低下させる様々
な塩類の用途に関するものである。さらに詳しくは、こ
の発明は、特に塩形態であって、遊離酸形態および他の
塩形態と比べて揮発性が低い農薬活性化合物に関するも
のである。
［発明の構成コ この発明により、ある種のアミンは、様々な量において
、カルボン酸基を含む農薬活性化合物、すなわち除草、
殺虫および殺菌活性化合物の揮発性の低減化に特に有用
であり、さらに他の塩形態に単に加えるだけで前記目的
に使用され得ることが見出された。
漂流しゃすい農薬は、感受性のある標的性害虫に損害を
与え得るだけでなく、標的害虫に対する有効性も劣り得
ることから、揮発性の低い農薬が望ましい。
ａ）式（１） により示されるアミノプロピルモルホリン（ＡＰＭ）、 ｂ）式（ＩＩ） ｆ）式（ＶＴ） ＣＨｓ　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（式中、ｎは２
または３である） により示されるシェフアミンＤ−２３０、Ｃ）式（Ｉ［
Ｉ） ＣＨｓ　　Ｎ　　（ＣＨｓ　　ＣＨｔ　　０Ｈ）ｔ　　
　　（ＩＩＩ）により示されるメチルジェタノールアミ
ン（ＭＤＥＡ）、 ｄ）式（ＩＶ） ＣＨｆｆｉ−ＯＨ ＨＥＮ　　ＣＣＨｔ　　ＣＨｓ　　　　　　　　　（■
）ＣＨ，−ＯＨ により示される２−アミノ−２−エチル−１，３−プロ
パンジオール（ＡＥＰＤ）、 ｅ）式（Ｖ） ＣＨｓ−ＯＨ ＨｔＮ−Ｃ−ＣＨｓ−ＯＨ（Ｖ） ＣＨ，−ＯＨ により示されるトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン（トリスアミノ）、および により示される２、４．６−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノール（アクチロンＮＸ−３）お上びＮａＯ
Ｈ から成る群から選ばれたアミン類は、農薬活性に悪影響
を与えずに農薬活性化合物の揮発性を実質的に低減化す
ることが見出された。すなわち、この発明の一態様は、
前記アミン塩形態の農薬活性化合物およびそれらの混合
物を提供することである。
この発明により揮発性が低減化される除草化合物の好ま
しい種類は、グリホサート、安息香酸化合物、フェノキ
シカルボン酸化合物およびそれらの混合物を含めたカル
ボン酸含有化合物である。
特に好ましい化合物には、ＭＣＰＡ（２−メチル−４−
クロロフェノキシ酢酸）、ジカンバ（３，６−ジクロロ
−２−メトキシ−安息香酸）および２゜４−Ｄ（２，４
−ジクロロフェノキシ酢酸）がある。
特に好ましい具体例は、ジカンバおよび２．４−りのＡ
ＰＭ塩およびそれらの混合物である。特に興味深い別の
除草性カルボン酸は、グリホサート（ホスホン−メチル
グリシン）である。
アミン塩形態への変換に関して名前を挙げることができ
る具体的な殺菌剤には、クリタン（Ｃｕｒｉｔａｎ、商
標）（Ｎ−ドデシル−グアニジンアセテート）およびミ
ルパン（Ｍｉ　１ｂａｎ、商標）（ドブモルホアセテー
ト）がある。
この発明のアミン塩類は、式（１）〜（ＶＩ）で示され
る前記アミンのいずれかを、農薬活性化合物、すなわち
除草、殺虫または殺菌活性化合物とストレートで組み合
わせるか、またはその利用可能な製剤、例えば乾燥また
は固体製剤並びに液体製剤、例えば水性製剤形態の化合
物と組み合わせることにより製造され得る。また、式（
＋）〜（ＶＩ）で示されるアミン類は、既に別の塩形態
を呈している農薬活性化合物に加えられ得る。それらの
製造は、好ましくは水性媒質中で行なわれる。例えば、
式（１）〜（Ｖｌ）で示されるアミンは、適当な温度、
例えば室温で水溶液中ジメチルアミン（ＤＭＡ）塩形態
のジカンバ（パンベルの商標名でサンド・クロップ・プ
ロテクシヨン・コーポレイションにより市販されている
）に加えられ得る。同様に、式（１）〜（Ｖｌ）で示さ
れるアミンおよび異なる塩形成塩基を、農薬の遊離酸形
態と組み合わせることができる。
いずれにしても、得られた混合物では農薬の揮発性の低
減化に少量の式（１）〜（Ｖｌ）で示されるアミンが有
効であることが示されている。前記組み合わせを用いる
ことにより、塩製剤全体を大きくし、かつ低い揮発性を
維持しながら、より高価な式（１）〜（Ｖｌ）のアミン
の量を有利に低減化させることができる。
式（＋）〜（Ｖｌ）で示される添加アミンの量は、酸の
中和に必要な量まで広く変化し得るか、またはそれより
多い量であり得る。式（１）〜（Ｖｌ）で示されるアミ
ンの量は、農薬の単一水溶液をｐＨ８にするのに必要と
されるアミンの量に関して示され得る。例えば、組成物
がｒｌ、５ＸＪである場合、それは、ｐＨを８に上昇さ
せるのに必要な式（１）〜（Ｖｌ）のアミンの量の１．
５倍を含有する。この発明による好ましい組成物は、一
般に少なくとも０゜１ｘを含有し、好ましくは式（１）
〜（Ｖ）で示される化合物の量の０，１〜３Ｘ１さらに
好ましくは０４５〜２．５Ｘおよび最も好ましくは必要
とされる式（＋）〜ＣＶＩ’）（ｒ）７ミンノ量１７）
０．５〜１．５Ｘの範囲である。
この発明の農薬は、式（＋）〜（Ｗ）で示されるアミン
と組み合わせる前に母体化合物を使用した場合と同じ方
法および本質的に同じ用量で農薬として適用および使用
され得る。揮発性が化合物の現実の有効性を高める場合
には、幾分低い用量が使用され得る。
この発明は、この発明のアミン塩形態の除草有効量を雑
草植物またはそれらの座（存在場所）に適用することに
よる、雑草駆除に有効な化合物、例えばジカンバ、２．
４−Ｄまたはそれらの混合物との使用に関して特に興味
深い。
一般に、この発明のアミン塩類は、認識される因子、例
えば具体的なアミン塩、座における主たる植物、適用に
おけるタイミング、方式および製剤、様々な処理条件、
例えば土壌および天候などにより異なる割合で適用され
る。しかしながら、一般には、０１０５〜ＬＯｋｖ／ヘ
クタール、さらに普通は０．０５〜２　ｋｇ／ヘクター
ル、および好ましくは０　、１−１　ｋｇ７ヘクタール
の範囲の割合でこの発明のアミン塩類を適用すると、雑
草制御において満足すべき結果が通常得られ、適用は必
要に応じて反復される。作物に使用する場合、適用は、
普遍的５に９／ヘクタールを越えず、通常Ｏ１１〜２に
９／ヘクタールの範囲である。
この発明の別の態様は、農薬活性化合物のアミン塩を含
む組成物に関するものであり、前記アミンは、農業適用
性濃縮形態または希釈形態である、農業的に不活性な担
体と組み合わせて前述された式（１）〜（■）で示され
るアミン類から成る群から選ばれる。濃縮形は、常用の
不活性固体担体および所望による他の常用アジュバント
、例えば湿潤剤、粘着剤などを用いた固体形態であり得
る。好ましくは、組成物は液体形態であり、さらに好ま
しくは、少なくともこの発明の農薬および存在する化合
物の他の塩または遊離酸形態、および使用された可能性
のある式（１）〜（Ｖｌ）で示される過剰アミン、およ
び所望によるアジュバント、例えば湿潤剤などを溶かす
のに充分な量で不活性担体として水を含有する。それら
の組成物はまた池の農薬を含有し得る。
それらの組成物は、この発明の農薬を０．０１重量％〜
９９重量％、農業的に許容し得る界面活性剤を０〜２０
重量％および不活性担体を１〜９９．９９重量％の割合
で含み得る。界面活性剤対有効成分の割合の高い方が望
ましい場合もあり、製剤への混入またはタンク・ミキシ
ングにより達成される。組成物の適用形態は、代表的に
はこの発明の農薬を０．０１〜２５重量％の割合で含む
が、勿論、農薬の目的用途および物理特性によっては、
これより低いかまたは高いレベルも存在し得る。使用前
希釈を意図した組成物の濃縮形態は、一般に２〜９０％
、好ましくは１０〜８０重量％の有効成分を含有する。
この発明の化合物の有用な組成物または製剤には、粉末
、か粒、ベレット、懸濁濃厚液、水和剤、乳化用濃厚液
などが含まれる。それらは、常法、例えばこの発明の農
薬を不活性担体と混合することにより得られる。さらに
具体的には、液体組成物は成分を混合することにより得
られ、微細固体組成物は混合（ブレンド）および通常粉
砕することにより得られ、懸濁液は湿式粉砕することに
より得られ、か粒およびペレットは（予め形成された）
か粒担体に農薬を含浸または被覆させるか、または凝塊
形成技術により得られる。
例えば、粉末は、農薬を固体不活性担体、例えばタルク
、粘土、シリカなどと共に粉砕および混合することによ
り製造され得る。か粒製剤は、通常適当な溶媒に溶かし
た農薬を、通常約０．３〜１　、５　ｗｘの粒子サイズ
範囲のか粒状担体、例えばアタパルジャイトまたはバー
ミキュライトに含浸させることより製造され得る。水和
剤は、これを水または油に分散させて所望の濃°度の農
薬を生成し得るものであり、湿潤剤を濃縮粉末組成物に
混入することにより製造され得る。
別法として、この発明の農薬は、マイクロカプセル封入
形態で使用され得る。
農業的に許容し得る添加剤を組成物中に使用することに
より、農薬の効力を改善し、泡立ち、凝固および腐食を
減らすことができる。
ここで使用されている界面活性剤は、乳化性、拡散性、
湿潤性、分散性または他の界面修飾特性を与える農業的
に許容し得る材料を包含する。界面活性剤の例としては
、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびラウリル硫酸ナ
トリウムがある。
ここで使用されている担体は、濃縮材料を使用可能また
は望ましい強度に希釈するのに使用される液体または固
体材料を包含する。粉末またはか粒の場合、それは例え
ばタルク、カオリンまたは珪藻土であり、液体濃縮形態
の場合、炭化水素、例えばキシレン、またはアルコール
、例えばイソプロパツールであり、液体適用形態の場合
、例えば水またはディーゼル油であり得る。
この適用性を有する組成物はまた、生物活性を有する他
の化合物、例えば類似もしくは相補的活性を有する化合
物または解毒、除草、殺菌もしくは殺虫活性を有する化
合物を含有し得る。
以下、実施例Ａ、ＢおよびＣにおいて、この発明による
代表的な農薬組成物の説明を行う。量は、ｌ！量部であ
る。
［実施例］ 実施例Ａ 粉末の製造。
この発明によるアミン塩１０部および粉末状タルク９０
部を機械的グラインダ・−−ブレングー中で混合し、所
望の粒子サイズを有する均一な自由流動状粉末が得られ
るまで粉砕する。この粉末は、雑草蔓延部位への直接適
用に適している。
実施例Ｂ 水和剤の製造。
この発明によるアミン塩２５部を、２５部の合成微細シ
リカ、２部のラウリル硫酸ナトリウム、３部のりゲニン
スルホン酸ナトリウムおよび４５部の微細分割カオリン
と混合し、平均粒子サイズが約５ミクロンとなるまで粉
砕する。生成した水和剤を使可前に水で希釈して所望の
濃度を有する噴霧液とする。
実施例Ｃ 乳化用濃厚液（ＥＣ）の製造。
この発明によるアミン塩１３．３７部を、ビーカー中で
１．４３部のトキシムル３６０Ａ（アニオン性界面活性
剤を多く含むアニオン性および非イオン性界面活性剤の
混合物）、５．６１部の、トキンムル３ＢＯＡ（非イオ
ン性界面活性剤を多く含むアニオン性および非イオン性
界面活性剤の混合物）、２３．７９部のりメチルホルム
アミドおよび５５．８部のテネコ５００−１００（主と
してアルキル化芳香族、例えばキシレンおよびエチルベ
ンゼンの混合物）と溶解するまで混合する。生成したＥ
Ｃは水で希釈して使用する。
以下、非限定的実施例により、この発明をさらに詳しく
説明する。実施例全体において、パンベル（ＢＡＮＶＥ
Ｌ、商標）は、ジカンバーＤＭＡを指す。
実施例１ 紅店皇 既知量のジカンバおよび／または２．４−Ｄを既知量の
蒸留水に懸濁することにより、各化合物の製剤を製造す
る。これを８．０の最小ｐＨに塩基により滴定し、加え
られた塩基の量を記録する。
次いで、追加の水を加えることにより、所望の有効成分
を適当な濃度に調節する。代表的製剤を下記に示す。
１．２．４−Ｄ−ＤＭＡ　　４３９ｇ／Ｃまたは３゜７
ボンド／ガロン 豐／Ｖ％ ２．４−Ｄチク（９５％ａｅ）　　　４１．６６部ＭＡ
（６０％）　　　　　　　１４．４５蒸留水　　　　　
　　　４３．８９ １００、ＱＯ ■、ジカンバーＤＭＡ　　４８０９／（ｌまたは４゜０
ポンド／ガロン Ｗ／賓％ １［Ｉａ。
■ｂ。
■ｃ。
ジカンパ・チク（８０％）　　５０．００Ｄ　Ｍ　Ａ　
（６０％）　　　　　　　１７．００蒸留水　　　　　
　　　３３．００ ｔｏｏ、ｏ。
ジカンバートリス・アミノ　４８０ｇ／１２ｒ莢 ジカンバ・チク（９０，７％）４ｔ、１９トリス・アミ
ノ　　　　　２Ｂ、０５ 蒸留水　　　　　　　　３０．７６ １００．００ ２．４−Ｄトリス・アミノ Ｖに莢 ２．４−Ｄ（１００％）　　　　　２５．ＯＱトリス・
アミノ　　　　　１３．７０ 蒸留水　　　　　　　　６１．３０ １００．００ ジカンバ−２，４−Ｄ−）リス・アミノｗ／ｖ莢 ２．４−Ｄ（１００％）　　　　１２．５０ジカンバ（
１００％’）　　　　　１２．５０■ｄ。
アミノ Ｉｔ／ａ。
Ｖｂ トリス・アミノ　　　　　ｌ　３．７０蒸留水　　　　
　　　　４１．９５ ｔ　ｏ　ｏ、ｏ　。
ジカンバ−２，４−Ｄ−ＤＭＡ−トリス・Ｗ／Ｗ％ ２．４−Ｄ（１００％）　　　　　１２．５０ジカンバ
（１００％）　　　　　１２．５０ＤＭＡ　　　　　　
　　　　　　　５．Ｑ９トリス・アミノ　　　　　Ｉ　
３．７０蒸留水　　　　　　　　５６．２１ ｔｏｏ、ｏ。
ジカンバージエファミンＤ−２３０ ｖ／ｖ％ ジカンバ・チク（９０，７％）４３．７９シェフアミン
Ｄ−２３０２４、２８ 蒸留水　　　　　　　　３１．９３ １００．００ ２．４−Ｄ−シェフアミン ｖ／ｗ％ ＩＶｃ。
ＩＶｄ。
ミン ２．４−Ｄ（１００％）　　　　　２５．００シエフア
ミンＩ）−２３０２４，’７７蒸留水　　　　　　　　
５０．２３ ｔ　ｏ　ｏ、ｏ　。
リカンバー２．４−Ｄ−シエフアミン ｖ／ｖ％ ジカンバ（１００％）　　　　　１２．５０２．４−Ｄ
（１００％）　　　１２．５０シェフアミンＤ−２３０
２４，７７ 蒸留水　　　　　　　　５０．２３ ｔｏｏ、ｏ。
ジカンバー２．４−Ｄ−ＤＭＡ−ジエファジカンパ（１
００％） ２．４−Ｄ（１００％） Ｄ　Ｍ　Ａ　（１００％） シェフアミンＤ−２３０ 蒸留水 １１℃ １２．５０ １２．５０ ５．０９ ２４．７７ ４５．２４ １００．００ Ｖａ。
ジカンバ−ＡＥＰＤ Ｗ／Ｖ％ ジカンパ・チク（９０，７％）４２．８５ＡＥＰＤ２９
．０９ 蒸留水　　　　　　　　２Ｂ、０６ ｔ　ｏ　ｏ、ｏ　。
■ｂ。
２．４−Ｄ　　ＡＥＰＤ Ｖｃ。
Ｖｄ。
Ｗ／Ｗ％ ２．４−Ｄ（１００％）　　　　　２５．００ＡＥＰＤ
　　　　　　　　　　　１３．４　Ｂ蒸留水　　　　　
　　　６１．５２ ｔｏｏ、ｏ。
ジカンバ−２，４−Ｄ−ＡＥＰＤ ｗ／ｖ％ ジカンバ（１００％）　　　　１２．５０２．４−Ｄ（
１００％）　　　　１２．５０ＡＥＰＤ　　　　　　　
　１３．４８ 蒸留水　　　　　　　　６１．５２ ｔｏｏ、ｏ。
ジカンバ−２４−Ｄ−ＤＭＡ−ＡＦ：ＰＤＶｊ薫 ジカンパ（１００％）　　　　　１２．５０２．４−Ｄ
（１００％）　　　　１．２．５０Ｄ　Ｍ　Ａ　（１０
０％）　　　　　　　５．０９ＡＥＰＤ１３．４８ 蒸留水　　　　　　　　５６．４３ ｔｏｏ、ｏ。
■ａ、ジカンバーアクチロンＮＸ−３ ｗ／ｗ％ ジカンバ（チクＸ８９．８％）３３．８７アクチロンＮ
Ｘ−３７，６７ ＮａＯＨ（５０％）　　　　　　　７．８７蒸留水　　
　　　　　　５０．６５ １００．００ Ｖｌｂ、２．４−Ｄ−７クチＣ７：／ＮＸ−３ｖ／ｖ％ ２．４−Ｄ（１００％）　　　　２５．００アクチロン
ＮＸ−３７，７８ ＮａＯＨ（５０％）　　　　　　　４．５２蒸留水　　
　　　　　　６２．７０ ｔｏｏ、ｏ。
Ｖｌｃ、　リカンバー２．４−Ｄ−アクチロンＮＸｗ／
ｖ％ ジカンバ（１００％’）　　　　　１２．５０２．４−
Ｄ（１００％）　　　　　１２．５０アクチロンＮＸ−
３７，７８ ＮａＯＨ（５０％）　　　　　　４．５２蒸留水　　　
　　　　　６２．７０ ｔｏｏ　　ｏ。
Ｖｌｄ、ジカンバー２．４−Ｄ−ＤＭＡ−アクチロンＮ
Ｘ−３ Ｗ／曹％ ジカンバ（１００％）　　　　　１２．５０２．４−Ｄ
（１００％）　　　　　１２．５０ＤＭＡ　　　　　　
　　　　　　５．０９アクチロンＮＸ−３１５５６ 蒸留水　　　　　　　　５４．３５ ｉｏｏ、ｏ。
■ａ、ジカンパーＭＤＥＡ Ｗ／Ｗ％ ジカンバ（チクＸ８９．６％）２３．９７ＭＤＥＡ　　
　　　　　　１４．４１ 蒸留水　　　　　　　　６１．６２ １００．００ ■ｂ、２．４−Ｄ−ＭＤＥＡ ｗ／ｖ％ ２．４−Ｄ（１００％＞　　　　　２５．００ＭＤＥＡ
　　　　　　　　　　１３．４８蒸留水　　　　　　　
　６１．５２ ｔｏｏ、ｏ。
■Ｃ，ジカンバー２．４−Ｄ−ＭＤＥＡｖ／ｖ％ ジカンバ（１００％）　　　　　１２．５０２．４−Ｄ
（１００％）　　　　１２．５０ＭＤＥＡ　　　　　　
　　　１３．４８蒸留水　　　　　　　　６１．５２ ｔ　ｏ　ｏ、ｏ　。
■ｄ、ジカンバー２．４−Ｄ−ＤＭＡ−ＭＤＥＡｗ／ｗ
％ ジカンバ（１００％）　　　　　１２．５０２；４−Ｄ
（１００％）　　　　１２．５０ＤＭＡ　　　　　　　
　　　　５．０９ＭＤＥＡ　　　　　　　　　１３．４
８蒸留水　　　　　　　　５６．４３ ｔｏｏ、ｏ。
■ａ、２．４−Ｄ−ＡＰＭ ９ボンド／ガロン ２３０９／＋２または１゜ νｊぎ ２．４−Ｄチク（９５％’）　　　２１．１１１２ＡＰ
Ｍ　　　　　　　　　　　　１９．４１蒸留水　　　　
　　　　５８．７　？ １００．００ ■ｂ、ジカンバーＡＰＭ　　４８０９／Ｑまたは４ボン
ド／ガロン ｗ／ｗ％ ジカンバ（チクＸ９０．７％）４３．４２ＡＰＭ　　　
　　　　　　　　　　１４．１７蒸留水　　　　　　　
　４２．４１ １００．００ ■Ｃ，ジカンバへＡＰＭ　　１９６９／１２または１゜
６３ボンド／ガロン ｖ／ｗ％ ジカンバ（チクＸ９０．７％）１９．６７ＡＰＭ　　　
　　　　　　　　　１８．６４蒸留水　　　　　　　　
６１．６９ １００．００ ■ｄ、ジカンノぐ＋２．４−Ｄ−ＡＰＭ　　（１：１割
合）ＡＰＭジカンバ１２０９／（７または１ポンド／ガ
ロン２．４−Ｄ　Ｉ　２０ｆ／（ｌまたは１ボンド／ガ
ロンｗ／　ｗ％ ジカンバ（チク）（８８％）　１１．７０２．４−Ｄチ
ク（９５％）　　　ｔｏ、ｓｓＡＰＭ　　　　　　　　
　２０．１６ 蒸留水　　　　　　　　５７．２９ ｔｏｏ、ｏ。
■ｅ、ジカンバ＋２．４−Ｄ−八ＰＭ　（１：２割合）
ＡＰＭジカンバ５５．２９／σまたは０．４６ボンド／
ガロン２　、４−　Ｄ　１１０．４９／ｆｆまたは０．
９２ボンド／ガロンｗ／ｗ％ ジカンバ（チク）（８８％）　　　５．８４２．４−Ｄ
チク（９５％＞　　　１０．８５ＡＰＭ　　　　　　　
　　　１５．１２蒸留水　　　　　　　　６８．１９ １００．００ ■ｆ、パンベル（商標）除草剤＋ＡＰＭジカンパ４４０
９／Ｑまたは３．６７ボンド／ガロンｗ／ｗ莢 ジカンバ（８３％）　　　　　４２．６３Ｄ　Ｍ　Ａ　
（１００％）　　　　　　Ｉ　Ｏ，６１ＡＰＭ　　　　
　　　　　　１１．５５蒸留水　　　　　　　　３５．
２１ ｔｏｏ、ｏ。
■ｇ、パンベル（商標）除草剤＋ＡＰＭジカンバ３３３
９／Ｑまたは２．８ボンド／ガロンｖ／ｗ％ ジカンバ（８３％）　　　　　３４．６３Ｄ　Ｍ　Ａ　
（１００％＞　　　　　　　８．６２ＡＰＭ　　　　　
　　　　２８．１６ 蒸留水　　　　　　　　２８．５９ ｔｏｏ、ｏ。
実施例２ 揮発性試験 実施例１による組成物を揮発性減少について試験し、精
製（工業用）ジカンバと比較する。下記の８値は、ペト
リ皿から測定されたｃ１４喪失に基づいて評価した半減
期である。
ジカンバの塩製剤半減期（時）揮発性の減少倍数精製ジ
カンバ　　　　　３６　　　＊＊＊＊＊トリス・アミン
　　４１０１　　　１１４ＡＥＰＤ　　　　　　　６２
７７　　１７４ＭＤＥＡ　　　　　　　６１１１　　　
１７０アクチロンＮＸ−３揮発性は測定されず実施例３ 揮発性の屋外試験 この実施例およびその後の実施例では、次の換算係数に
従い、元来ニーカーおよびボンドで得られた測定値から
調査区範囲を計算する。１ヘクタール＝２．４７エーカ
ー　１に９＝２．２ボンド、１１＝３．２８フイート、
１　ｐｓｉ＝　０　、０７　ｋｇ／Ｃｘ”、１ガロン＝
３．７８Ｑ。
０．０４ヘクタールの調査区範囲を有する一般的なバー
ミューダ牧草地において除草剤の揮発性を測定する。除
草剤の適用は、８−等間隔８００４フラット−ファン・
スプレーノズル（２，０ｋｇ／ｃＲ１の圧力）を含むＣ
Ｏｔ−バワード・バックーパッり噴霧器および３．７＋
ブームおよび１ヘクタール当たり２４３リツトルの水に
より１ニーカー当たり有効成分０．４５に９の割合で行
う。
スプレー適用完了の３分後８時間、調査区の中心へ向か
って風下に等距離おいて３つのギリアン・モデルＨＦ０
−１１３Ａ空気捕集ポンプを設置する。空気捕集試料を
、１分間に２．６リツトルの割合で５ＫＣ−２２７−７
フイルター・パッドを含むプラスチック製カセットに集
め、標準ガス・クロマトグラフィー技術およびホール検
出器を用いて除草剤レベルについて分析する。検出限界
は０．０１μ９／試料であり、示された結果は３測定値
の平均である。
これらの試験は、雨の降らない日に行なわれる。
温度は８８°Ｆおよび相対湿度は６８％であった。
結果を下記に示す。
ジカンバの塩　　　　減少倍数＊ トリス・アミン　　　１７Ｘ ＡＲＰＤ　　　　　　　　１３Ｘ シェフアミン　　　　１２Ｘ アクチロンＮＸ−３６Ｘ ＊減少をパンベル除草剤と比較する。この試験における
塩は全てｐＨ８，０に滴定される。
実施例４ 実施例３に記載されたプロトコルに従い、２゜４−Ｄ製
剤およびリカンバー２．４−Ｄ製剤の屋外試験を行うが
、ただし、調査区範囲は０．０４−〇、４ヘクタール（
ｈａ）の範囲で変化し、適用割合は１ヘクタール当たり
有効成分１．１−２．２に９の範囲で変化する。温度範
囲は７５−９１’　Ｆであり、相対湿度範囲は４Ｂ−７
４％である。結果を下記に示す。
割合（有効 険監綴　　　　　成分＆ｆ／ｈａ）　　揮発性（μｇ）
２．４−Ｄ−ＤＭＡ　　　　　　２．２　　０．２９２
．４−Ｄ−ＡＰＭ　　　　　　２．２　　０．０１ジカ
ンパー１．５Ｘ　　ＤＭＡ　　　１．１　　　１．１３
ジカンバ−１，５Ｘ　　ＡＰＭ　　　１．１　　　０．
０２４パンベル（商標）　　　　　　　１．１　　１．
１０パンベル＋０．５ＸＡＰＭ　　　ｉｔ　　　Ｏ，０
８パンベル＋１．４Ｘ　ＡＰＭ　　　１．１　　０．０
３実施例５ ２．４−Ｄおよびジカンバ混合物にＡＰＭを加えた場合
の効果。
実施例４記載の条件を用いて、下記の製剤を評価する。
下記に示す結果は、３試験値の平均である。
（商標） １．５Ｘ　　ＡＰＭ− ジカンバ　１．１ ０．０２４ ６Ｘ ２．４−Ｄ　　２．２ （ＤＭＡ） ０．２９３ ＋２．４−Ｄ １．１ ０．０１ ０．００３　１１０Ｘ　　９７Ｘ １．４Ｘ　ＡＰＭ− ジカンバ　１．１＋ 測定 ＋　２．４−Ｄ　　２．２　０．００６　０．０００　
１８３Ｘできず＊遊離酸形態に基づく１ヘクタール当た
りの有効成分のに９敗。
実施例６ 除草活性 小麦における様々な雑草の制御に対する製剤の有効性を
試験する。ジカンバ−２，４−Ｄの組み合わせの様々な
塩類を、０．０６．０．１２５および０　、２５　ｋｇ
／ｈａのジカンバ並びに０　、３８　ｋｇ７ｈａの２．
４−Ｄの割合で適用する。
評価した雑草は次の通りである。
アマランツスーレトロフレクス（Ａａ＋ａｒａｎｔｈｕ
ｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕａｓアオゲイトウ）アスクレピ
アス・シリアカ（Ａｓｃｌａｐｉａｓ　ｇｙｒｉａｃａ
、　　）ウワク） ブラツシカ・カンペストリス（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｃａ
ｍｐｅｓｔｒｉｓ、セイヨウアブラナ） ブラッシカ・カベル（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｋａｂｅｒ、
ノハラガラシ） デスクラニア害ピナタ（Ｄｅｓｃｕｒａｎｉａ　ｐｉｎ
ｎａｔａ。
クジラグサ） デスクラニア・ソフィア（Ｄｅｓｃｕｒａｎｉａ　５ｏ
ｐｈｉａ。
タンジー・マスタード） へりアンラス・アヌス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎ
ｕｓ、ヒマワリ） ラフツカ・セリオラ（Ｌａｃｔｕｃａ　５ｅｒｒｉｏｌ
ａ、ワイルド・レタス） ラミラム・アンプレキシカウレ（Ｌａｉｉｕａ＋　ａＩ
！１ｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ、ホトケノザ） ラブサナ・コムニス（Ｌａｐｓａｎａ　ｃｏｍｓｕｎｉ
ｓ、ニップルウオート） ボリゴヌム・コンポルプルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ＋＋　
ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ、ソバカヅラ） ルメクス・クリスプス（Ｒｕ麟ｅｘ　ｃｒｉｓｐｕｓ、
ナガバギシギシ） サルソラ・カリ（Ｓａｌｓｏｌａ　ｋａｌｉ、ノハラヒ
ジキ） トラスピ・アルペンゲ（Ｔｈｌａｓｐｉ　ａｒｖｅｎｇ
ｅ、グンバイナズナ） 製剤は全て、ＤＭＡ製剤と実質的に同じ雑草制御効果を
与え、様々な塩類は活性に影響しないことを示す。また
様々な塩類の損傷の量を評価する。
様々な塩類は損傷割合に影響を与えない。
実施例７ 実施例６のプロトコルに従い、雑草制御および損傷割合
をトウモロコシにおいて評価する。評価した雑草は次の
通りである。
アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅ
ｏｐｈｒａｓｔｌｓイチビ） アマランラス・レトロフレクス（アオゲイトウ） ケノボディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕａ＋
　ａｌｂｕｌ、シロザ） ボリゴヌム・ペンシルバニクム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　
Ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ、ベニ／シル式ニアタデ）
ソラヌム・エラエアグニフォリウム（Ｓｏｌａｎｕ＋＋
ｅｌａｅａｇｎｉｆｏｌｉｕ＋ｓ、シルバーリーフ−ナ
イトシェード） キサンチウム・ペンシルバニクム（ＸａｎｔｈｉｕｉＰ
ｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｉ、コモン”コツクルバー）Ｄ
ＭＡ製剤と比べて雑草制御または損傷割合における重大
な差異は認められない。
実施例８ 実施例６のプロトコルに従い、モロコシにおいて雑草制
御および損傷割合を評価する。評価した雑草は次の通り
である。
アマランラス・レトロフレタス（アオゲイトウ） イボモニア０ラクノサ（！ｐｏｍｏｅａ　１ａｃｕｎｏ
ｓａ１マルバアサガオ） ボリゴヌム・ペンシルバニクム ＤＭＡ製剤と比べて雑草制御または損傷割合における重
大な差異は認められない。
特許出願人　サンド・アクチェンゲゼルンヤフト代　理
　人　弁理士 青　山　葆　ほか１名

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）アミンが、 ａ）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） により示されるアミノプロピルモルホリン（ＡＰＭ）、 ｂ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ｎは２または３である） により示されるジェファミンＤ−２３０、 ｃ）式（III） ＣＨ＿２−Ｎ−（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＨ）＿２（I
    II）により示されるメチルジエタノールアミン（ＭＤＥ
    Ａ）、 ｄ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） により示される２−アミノ−２−エチル−１，３−プロ
    パンジオール（ＡＥＰＤ）、 ｅ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） により示されるトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ
    ン（トリスアミノ）、および ｆ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） により示される２，４，６−トリス（ジメチルアミノメ
    チル）フェノール（アクチロンＮＸ−３）およびＮａＯ
    Ｈ から成る群から選ばれたものである、農薬活性化合物の
    アミン塩。
  2. （２）除草活性を有する、請求項１記載の塩。
  3. （３）殺菌活性を有する、請求項１記載の塩。
  4. （４）殺虫活性を有する、請求項１記載の塩。
  5. （５）農薬活性化合物が、ジカンバ、２，４−Ｄ、それ
    らの塩類およびそれらの混合物から成る群から選ばれた
    ものである、請求項１記載の塩。
  6. （６）農薬活性化合物がジカンバまたはその塩である、
    請求項１記載の塩。
  7. （７）アミンがＡＰＭである、請求項１−６のいずれか
    １項記載の塩。
  8. （８）請求項１−７のいずれか１項記載のアミン塩およ
    び農業的に許容し得る担体を含有する農薬組成物。
  9. （９）農薬活性化合物を、 ａ）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） により示されるアミノプロピルモルホリン（ＡＰＭ）、 ｂ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ｎは２または３である） により示されるジェファミンＤ−２３０、 ｃ）式（III） ＣＨ＿３−Ｎ−（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＨ）＿２（I
    II）により示されるメチルジエタノールアミン（ＭＤＥ
    Ａ）、 ｄ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） により示される２−アミノ−２−エチル−１，３−プロ
    パンジオール（ＡＥＰＤ）、 ｅ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） により示されるトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ
    ン（トリスアミノ）、および ｆ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） により示される２，４，６−トリス（ジメチルアミノメ
    チル）フェノール（アクチロンＮＸ′−３）およびＮａ
    ＯＨ から成る群から選ばれる塩形成アミンに作用させること
    を含む、請求項１−７記載の塩の製造方法。
  10. （１０）請求項２、５または６記載のアミン塩の除草有
    効量を雑草またはそれらの座に適用することを含む、雑
    草の駆除方法。
JP1334680A 1988-12-23 1989-12-22 低揮発性塩類 Expired - Fee Related JP2828291B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US289,165 1988-12-23
US07/289,165 US5035738A (en) 1988-12-23 1988-12-23 Aminopropylmorpholine salts, compositions and uses thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02221204A true JPH02221204A (ja) 1990-09-04
JP2828291B2 JP2828291B2 (ja) 1998-11-25

Family

ID=23110328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1334680A Expired - Fee Related JP2828291B2 (ja) 1988-12-23 1989-12-22 低揮発性塩類

Country Status (23)

Country Link
US (1) US5035738A (ja)
EP (1) EP0375624B1 (ja)
JP (1) JP2828291B2 (ja)
KR (1) KR900008945A (ja)
CN (1) CN1035919C (ja)
AT (1) ATE118671T1 (ja)
AU (1) AU629278B2 (ja)
BR (1) BR8906695A (ja)
CA (1) CA2006114C (ja)
DE (1) DE68921317D1 (ja)
DK (1) DK656989A (ja)
EG (1) EG19012A (ja)
ES (1) ES2070927T3 (ja)
GR (1) GR3015295T3 (ja)
HU (1) HU207640B (ja)
MY (1) MY107068A (ja)
NZ (1) NZ231966A (ja)
PL (1) PL160848B1 (ja)
PT (1) PT92673B (ja)
RU (1) RU2093505C1 (ja)
TR (1) TR24048A (ja)
UA (1) UA27710C2 (ja)
ZA (1) ZA899864B (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002541075A (ja) * 1999-04-01 2002-12-03 シンジェンタ リミテッド 農薬組成物
JP2007513935A (ja) * 2003-12-09 2007-05-31 シンジェンタ リミテッド 農芸化学組成物
JP2007513932A (ja) * 2003-12-09 2007-05-31 シンジェンタ リミテッド 農芸化学組成物
JP2010519302A (ja) * 2007-02-26 2010-06-03 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2013506630A (ja) * 2009-09-30 2013-02-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アニオン性農薬の低揮発性アミン塩
JP2013541573A (ja) * 2010-11-05 2013-11-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 同一ポリアミン塩の混合アニオン性殺有害生物剤を含む組成物

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0328528D0 (en) * 2003-12-09 2004-01-14 Syngenta Ltd Agrochemical composition
PL1722634T3 (pl) 2004-03-10 2011-12-30 Monsanto Technology Llc Kompozycje herbicydowe zawierające N-fosfonometyloglicynę i herbicyd auksynowy
CN101621925A (zh) * 2007-02-26 2010-01-06 陶氏益农公司 衍生自羧酸除草剂和一些三烷基胺或杂芳基胺的离子液体
AU2015200368B2 (en) * 2007-02-26 2016-04-21 Corteva Agriscience Llc Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
AU2013203406B2 (en) * 2007-02-26 2015-01-22 Corteva Agriscience Llc Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
BRPI1005314B1 (pt) * 2009-02-02 2019-03-19 Basf Se Método para controlar vegetação indesejável
US20120142532A1 (en) 2009-08-10 2012-06-07 Monsanto Technology Llc Low volatility auxin herbicide formulations
WO2012150162A1 (en) * 2011-05-02 2012-11-08 Basf Se A method for enhancing the performance of a pesticide with guanidines
PY1237939A (es) * 2011-08-16 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc Complejos de ácidos carboxílicos herbicidas y polímeros que contienen aminas u oligómeros
AU2012328638B2 (en) * 2011-10-26 2016-11-17 Monsanto Technology Llc Salts of carboxylic acid herbicides
GB2503416B (en) * 2012-04-20 2017-07-19 Rotam Agrochem Int Co Ltd Method for spray tank cleanout
UY34845A (es) 2012-06-04 2014-01-31 Monsanto Technology Llc ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba
CN102696600A (zh) * 2012-06-25 2012-10-03 山东潍坊润丰化工有限公司 一种含2,4-滴与麦草畏的除草组合物及其制备方法和应用
AR093356A1 (es) 2012-11-05 2015-06-03 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas de baja volatilidad
MX355884B (es) 2012-11-05 2018-05-02 Monsanto Technology Llc Mezclas herbicidas que contienen auxinas.
CA3123572A1 (en) 2013-02-27 2014-09-04 Monsanto Technology Llc Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility
WO2014144724A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Oms Investments, Inc. Ionic liquids and uses thereof
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
BR102016019512B8 (pt) 2015-08-26 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Composição compreendendo complexo protetor compreendendo cloquintocet e polímeros ou oligômeros contendo amina, seu método de preparação, e método para controle da vegetação indesejável
US20180303092A1 (en) * 2017-04-24 2018-10-25 Taminco Bvba Amine salts of carboxylic acid herbicides
US11109591B2 (en) 2017-04-24 2021-09-07 Taminco Bvba Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba
EP3731635A4 (en) 2017-12-22 2021-08-25 Monsanto Technology LLC HERBICIDE MIXTURES
WO2021028375A1 (en) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Benazolin-choline and its use in the agrochemical field
US20230041050A1 (en) * 2019-12-20 2023-02-09 Basf Corporation Low volatile polyamine salts of anionic pesticides

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE255869C (ja) *
DE161202C (ja) *
DE255870C (ja) *
US3013054A (en) * 1958-08-04 1961-12-12 Velsicol Chemical Corp 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates
US3725031A (en) * 1969-01-24 1973-04-03 Balchem Corp Herbicidal compositions and methods of preparing them
DD161202A3 (de) * 1981-11-30 1985-05-29 Bitterfeld Chemie Mittel zur beeinflussung des organverhaeltnisses bei hackfruechten
DD255869A1 (de) * 1986-12-23 1988-04-20 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der salztoleranz von kulturpflanzen
DD255870A1 (de) * 1986-12-23 1988-04-20 Forschzent Bodenfruchtbarkeit Mittel zur erhoehung der salztoleranz von kulturpflanzen

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002541075A (ja) * 1999-04-01 2002-12-03 シンジェンタ リミテッド 農薬組成物
JP4796229B2 (ja) * 1999-04-01 2011-10-19 シンジェンタ リミテッド 農薬組成物
JP2007513935A (ja) * 2003-12-09 2007-05-31 シンジェンタ リミテッド 農芸化学組成物
JP2007513932A (ja) * 2003-12-09 2007-05-31 シンジェンタ リミテッド 農芸化学組成物
JP2010519302A (ja) * 2007-02-26 2010-06-03 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2013506630A (ja) * 2009-09-30 2013-02-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アニオン性農薬の低揮発性アミン塩
JP2013541573A (ja) * 2010-11-05 2013-11-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 同一ポリアミン塩の混合アニオン性殺有害生物剤を含む組成物

Also Published As

Publication number Publication date
KR900008945A (ko) 1990-07-02
JP2828291B2 (ja) 1998-11-25
DK656989A (da) 1990-06-24
ZA899864B (en) 1991-08-28
ATE118671T1 (de) 1995-03-15
AU4717189A (en) 1990-06-28
UA27710C2 (uk) 2000-10-16
PT92673A (pt) 1991-01-08
PL160848B1 (pl) 1993-04-30
ES2070927T3 (es) 1995-06-16
EP0375624A1 (en) 1990-06-27
DE68921317D1 (de) 1995-03-30
CA2006114C (en) 2001-02-13
CA2006114A1 (en) 1990-06-23
AU629278B2 (en) 1992-10-01
CN1043601A (zh) 1990-07-11
PT92673B (pt) 1996-01-31
HU896498D0 (en) 1990-03-28
US5035738A (en) 1991-07-30
MY107068A (en) 1995-09-30
BR8906695A (pt) 1990-09-11
EG19012A (en) 1994-06-30
HU207640B (en) 1993-05-28
GR3015295T3 (en) 1995-06-30
HUT52685A (en) 1990-08-28
EP0375624B1 (en) 1995-02-22
DK656989D0 (da) 1989-12-21
CN1035919C (zh) 1997-09-24
RU2093505C1 (ru) 1997-10-20
NZ231966A (en) 1992-11-25
TR24048A (tr) 1991-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02221204A (ja) 低揮発性塩類
AU646560B2 (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
AU724299B2 (en) Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
PL186763B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza oraz sposób zwalczania niepożądanych roślin
AU2002318821B2 (en) Granular herbicide
SK55095A3 (en) Granular water soluble or hydroscopic agricultural formulations and methods of making them
AU668779B2 (en) Water dispersible granular herbicidal compositions
US5294594A (en) Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier and water-swellable polymer
JP4932096B2 (ja) 除草活性成分を含有する顆粒水和剤及びその製造方法
JP2025539863A (ja) メタジアミド系化合物を含有する殺虫剤製剤とその応用
JPH0296506A (ja) 除草剤組成物
CA1052118A (en) Herbicidal compositions
JPH01261310A (ja) 除草組成物
JPH0217105A (ja) 除草組成物
JP3110012B2 (ja) 除草剤組成物
US3786048A (en) Sulfilimine compounds
US5262380A (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
CA2112040C (en) Water dispersible granular herbicidal compositions
JPS61103809A (ja) 除草組成物
JPS6153321B2 (ja)
JP2002332201A (ja) 除草剤組成物
IL111895A (en) Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroanaline derivatives together with imidazolinone and their preparation
JPS59101405A (ja) 除草組成物
JPH03215403A (ja) 除草剤組成物
JPS6219573A (ja) アルコキシフエニルチオピリミジン、アルコキシフエノキシピリミジン及び使用方法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees