PT92673B

PT92673B - Processo para a preparacao de sais de amina de baixa volatilidade derivados de compostos pesticidamente activos que sao relativamente mais volateis

Info

Publication number: PT92673B
Application number: PT92673A
Authority: PT
Inventors: Johnny Lee Burns; Richard Hansel Wilson
Original assignee: Sandoz Sa
Priority date: 1988-12-23
Filing date: 1989-12-21
Publication date: 1996-01-31
Also published as: PL160848B1; AU629278B2; AU4717189A; EG19012A; NZ231966A; TR24048A; ZA899864B; CA2006114C; DK656989D0; EP0375624A1; DK656989A; JP2828291B2; CN1043601A; ES2070927T3; HU896498D0; MY107068A; EP0375624B1; UA27710C2; KR900008945A; PT92673A

Description

MEMÓRIA DESCRITIVA DO INVENTO para

PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE SAIS DE AMINA DE BAIXA VOLATILIDADE DERIVADOS DE COMPOSTOS PESTICIDAMENTE ACTIVOS QUE SÃO RELATIVAMENTE MAIS VOLÁTEIS que apresenta

SANDOZ, S.A., suiça, industrial, com sede em Basileia, Suiça

B₌g₌§₌y₌£LQ₌

A invenção refere-se ao processo para a preparação de sais de amina de baixa volatilidade derivados de compostos pesticidamente activos que são relativamente mais voláteis que compreende a reacção dum composto pesticidamente activo com uma amina de formação de sal, escolhida do grupo que consiste em

a) aminopropilmorfolina (APM);

b) jeffamina D-230;

c) metildietanolamina (MDEA);

d) 2-amino-2-etil-l,3-propanodiol (AEPD)

e) tris(hidroximetil)aminometano (Tris Amino)

f) 2,4,6-tris(dimetilaminameti1)fenol e NaOH (Actiron NX-33) e NaOH.

Os referidos sais aplicam-se na preparação de composições pes ticidas de volatilidade reduzida.

A presente invenção refere-se a um processo para a preparação de sais de baixa volatilidade. A presente invenção refere-se ao uso de vários sais na redução da volatilidade de compostos biologicamente activos. Mais especificamente, a presente invenção refere-se a compostos activos, em particular á formas de sais, que têm uma volatilidade reduzida em comparação oom as formas de ácidos livres e outras formas | de sais.

Descobriu-se de acordo com a presente invenção, que certas aminas são particularmente úteis em quantidades variádas na redução da volatili-Í dade de compostos pesticidamente activos, isto é, compostos herbicida, i

insecticida e fungicidamente activos, que contêm um grupo de ácido j carboxílico, e podem mesmo ser usados para esse fim, depois de uma j simples adição a outras formas de sais.

São desejáveis os pesticidas que exibem uma baixa volatilidade, uma vez que os pesticidas que são sujeitos a erosão podem nao apenas ser j prejudiciais em relação a pestes sensíveis que nao se pretende atacar·, mas também podem ser menos eficazes em relação âs pestes que se pre-i i

tende atacar. j

I

Descobriu-se que as aminas seleccionadas do grupo que consiste em: |

a) Aminopropilmorfolina (APM) da fórmula I

- GH„ (I) ^/n-gh₂-ch₂-4íh₂0¾ -ch₂

b) Jeffamina D-230 cLa fórmula II ^N-ÇHg-C O-CH₂-CH-)

CH.

(II)

em que n é 2 ou 3>

c) Metildietanolamina (MUEA) da fórmula III (m)

CHyM-Cc^-CHg-OH^

d) 2-amino-2-etil-l,3-propanodiol (AEPD) da fórmula IV

CHg-OH (IV)

CH₂-OH

e) Tris(hidroximetil)aminometano (Tris Amino) da fórmula V

CHg-OH

OH (V)} β ch₂-oh

f) 2,4,6-Tris( dimetilaminometil)fenol (Actiron NX-3) β NaOH da fórmula VI (VI) ( CH₃) ₂N-GH₂ [ Qj CHg-HC GH₃) ₂ +NaOH ch₂-n(ch₃)₂ reduzem,substancialmente, a volatilidade de compostos pesticidamente activos, sem afectarem, de forma adversa, a sua actividade pesticida.' Deste modo, um aspeoto da presente invenção, consiste em propor oionar¹compostos pesticidamente activos na forma de sais de amina antes men4

cionados, β suas misturas.

As classes preferidas de compostos herbicidas cuja volatilidade ó reduzida, de acordo com a presente invenção, são os compostos que contem áoidos carboxílicos, que incluem o glifosato, os compostos de ácidos benzôicos, os compostos de ácidos fenoxi-carboxilicos, e as ι

misturas dos mesmos. Os compostos particularmente preferidos incluem , o MCPA (ácido 2-metil-4-clorofenoxi-acético), dicamba(ácido 3,6-dicloro-2-metoxi-benzóico) e o 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxi-acético). Una forma de realização particularmente preferida são os sais de APM de dicamba e 2,4-D e suas misturas. Um outro áoido herbicida carboxilico de particular interesse é o glifosato (fosfono-metil-glicina).

Os fungicidas específicos que podem ser mencionados para a conversão em forma de sal de amina incluem o Curitaií^ ( acetato de N-dodecil-guanidina) e o Milban^íy( acetato de dodemorfe) .

Os sais de amina da presente invenção podem ser produzidos combinando-se qualquer das aminas antes mencionadas, das fórmulas I a VI, oom j um composto pesticidamente activo, isto é, um composto herbicida, í insecticida ou fungicidamente activo quer puro, quer com o composto j na sua formulação disponivel, por exemplo, formulações secas ou sóli^ das, bem como formulações liquidas, tais como formulações aquosas. Também, as aminas de fórmulas I a VI podem ser adioionadas ao compos-·· to pestioidamente activo que já se encontra numa outra forma de salj Essas preparações sao, de preferência, efectuadas em meios aquosos.

i

Por exemplo, uma amina da fórmula I a VI pode ser adicionada a dicamba na forma de sal de dimetilamina (DMA) (à disposição no comércio 1 da Sandoz Crop Protection Corporation, sob a marca regietada BANVEL®) , numa solução aquosa, a qualquer temperatura apropriada, por exemplo, à temperatura ambiente. De forma semelhante a anina de Fórmula I a VI e uma base de formaçao de sal, diferente, podem ser combinadas oom a forma de ácido livre do pesticida. Bn qualquer dos casos, indica-se que são eficazes quantidades mais pequenas da amina Fórmula I a VI, · para reduzir a volatilidade do pesticida na mistura obtida. Essa

combinação pode sei* usada vantajosamente para reduzir a quantidade de uma amina mais dispendiosa de Fórmula I a VI, ao mesmo tempo que se mantém uma maior formulação total de sal maior e uma baixa volatilidade· I

A quantidade de amina de Fórmula I a VI adicionada pode variar dentro í de amplos limites até à quantidade requerida, para neutralizar o ácido ou pode exceder essa quantidade· A quantidade de amina de Fórmula I a VI pode ser designada, por referência, com a dessa amina requerida i

para levar uma simples solução aquosa do pesticida a um ph de 8· Por exemplo, se uma composição for ”1,5 então contém 1,5 vezes a quanti- j dade de amina de Fórmula I a VI necessária para aumentar o pH para 8. As composiçoes preferidas, de acordo oom a presente invenção, contêm era geral, pelo menos, O,1X situando-se, de preferência, na gama de 0,1 a a quantidade do composto de Fórmula I a V, de maior preferên4 cia 0,5 a 2,5X e mais preferêncialmente ainda 0,5 a 1,5X, a quantidade de amina de Fórmula I a VI requerida. |

Os pesticidas da presente invenção podem ser aplicados e usados como pesticidas, da mesma maneira e essencialmente nas mesmas dosagens que foram usados os compostos analógicos, antes da combinação, com uma amina de Fórmula I a VI. Podem ser usadas dosagens um pouco mais baixas nos casos em que a volatilidade aumentou a eficácia real do composto.

A presente invenção é de particular interesse para o uso com compostos eficazes no combate de ervas daninhas, tais como a dicamba 2,4—D ou suas misturas, através da aplicação da Fórmula de sal de amina da nossa presente invenção numa quantidade herbicidamente efeotiva às ervas daninhas ou ao seu habitat. ί

I

Em geral, os sais de amina da presente invenção serara aplicados em í

taxas, dependendo de factores reconhecidos, tais como do sal de amina especifico, das plantas, principalmente do local, do tempo, do modo ί e formulação da aplicação, das várias condiçoes de tratamento, tais como do solo e das condições climatéricas e semelhantes₀ I

Contudo, em geral, obtêm—se resultados satisfatórios no controlo das ervas daninhas com uma aplicaçao dos sais de amina dá, presente invenção, numa taxa variando entre 0,05 β 10 Kg/hectar, mais usualmente 0,05 θ 2 Kg/hectar e de preferência 0,1 a L Kg/hectar, repetindo-se, se necessário, a aplicaçao. Quando usada nas culturas, a aplicação nao deverá usualmente exceder cerca de 5 Kg/hectar, situando—se em geral na média de 0,1 a 2 Kg/hectar. ' ι

Um outro aspecto da presente invenção relaciona-se com composições que compreendem o sal de amina de um composto pesticidamente activo, em que a amina é seleccionada do grupo que consiste em aminas de Fór-!

~ i mula I a VI, tal como se definiram anteriormente, em combinação com l um agente veicular inerte do ponto de vista agrícula, quer na forma de concentrado ou na forma diluída para a aplicação agrícola. Os concentrados podem ser na forma sólida com agentes veiculares inertes sólidos convencionais e opcionalmente outros adjuvantes convencionais, !

tais como agentes molantes, agentes espessantes e semelhantes. De j preferência, as composiçoes são na forma líquida, e mais preferenci- í almente, compreendem água como agente veicular inerte numa quantidade pelo menos suficiente para dissolver os pesticidas da presente invenção e outra forma de sal ou ácido livre dos compostos presentes e aminas em excesso de Fórmula I a VI que possam ter sido empregue s, θ opcionalmente adjuvantes, tais como agentes molhantes e semelhantes. Essas composiçoes podem também incluir outros pesticidas.

Essas composiçoes podem conter 0,01% a &99% em peso dos pesticidas ί da invenção, de 0 a 20% em peso de agentes tencio-activos agricolamente aceitáveis ela 99,99% ^em peso de agente veicular inerte. São por vezes desejáveis proporçoes mais elevadas de agente tensio-activo para o ingrediente activo, conseguindo-se as mesmas por meio de incorr poração na formulação ou por mistura em tanque. As formas de aplicação da composição contêm, tipicamente, entre 0,01 e 25% em peso dos pesticidas da presente invenção, mas podendo, naturalmente, encontrar-se presentes níveis maiores ou menores, dependendo do uso pretendido e das propriedades físicas do pesticida. As formas concentradas de

composição destinadae a serem diluídas, antes de serem usadas, contêm em geral entre 2 e 90$, de preferencia entre 10 e 80$ em peso de ingre diente activo.

As composiçoes ou formulações úteis dos compostos da presente invençao incluem pos, grânulos, pastilhas, concentrados em suspensão, pós molháveis, concentrados emulsionáveis e semelhantes. Sa© obtidos de !

i forma convencional, por exemplo, misturando os pesticidas da presente invenção com o agente veicular inerte. Mais especificamente, obtêm-se composiçoes liquidas misturando-se os ingredientes, as composições sólidas finas por mistura e usalmente moenda, as suspensões por moenda em condiçoes de humidade e os grânulos e pastilhas por impregnação ; ou revestimento (préformado) dos agentes veiculares em grânulo com os pesticidas, ou por meio de técnicas de aglumerãção_o i

I

Por exemplo, os pós podem ser preparados moendo-se e misturando o pesticida com um agente veicular sólido inerte tal como taloo, argila, ί sílica e semelhantes..As formulações em grânulo podem s«r preparadas I por impregnação do pesticida, usualmente dissolvido num dissolvente J apropriado, em e dentro de agentes veiculares em grânulo, tais como I atapulgites, ou vermiculites, usualmente de uma granulometria compreendida na gama entre cerca de 0,3 e 1,5 mm. Os pós molháveis que podem ser dispersos em água ou óleo para qualquer concentração desejada do pesticida, podem ser preparados por incorporação de agentes molhantes nas composiçoes em pó concentradas. )

Alternativamente, os pesticidas da presente invenção podem ser usados) i

na forma micro-encapsulada. j

I

Podem ser empreges nas composições aditivos agricolamente aceitáveis para aumentar o desempenho do pesticida e reduzir a espumificaçao, for· mação de torrão e a corrosão.

Agente tensio-activo, tal como aqui é usado significa um material agricolamente aceitável que permite a emulsionabilidade, o espelhamento, a molhagem, a dispersibilidade ou outras propriedades de modifica-

ί y

çao da superfície. Exemplos de agentes tensio-activos sao os ligninsulfonatos de sódio e o sulfato de laurilo.

Agentes veiculares, tal como aqui são usados, significam um material líquido ou sólido usado para diluir um material concentrado para uma força usável ou desejável. Para os pós ou grânulos pode ser,por exem-; pio, o talco, caulino, ou terra de diatoméceas, para as formas em conoentrado líquidas, um hidrocarboneto tal como xileno ou um álcool tal como isopropanol; e para as formas de aplicação líquidas, por exemplo água ou óleo combustíveis. !

As composiçoes da presente invenção podem também compreender outros compostos com actividade biológica, por exemplo, compostos que tenham uma actividade semelhante ou complementar ou compostos que tenham actividade antidotal, herbicida, fungicida ou insecticida.

í

As composições herhioidas típicas, de acordo com a presente invenção,i são ilustradas pelos exemplos A,B e C seguintes em que as quantidades!

são em partes em peso. [ i

ι

EXEMPLO A j í

Preparação de um pó

Misturam-se 10 partes de um sal de amina, de acordo com a presente inj· vençâo, e 90 partes de talco em pó num moinho misturador mecânico e moem-se até se obter um pó homogéneo dè escorregamento livre, com a j granulometria desejada. Este pó é apropriado para a aplicação directaj ao local da infestação das ervas daninhas. j

I

EXEMPLOB

Preparaçáo de um pó molhável

Misturam-se 25 partes de um sal de amina, de acordo com a presente invenção, e moem-se com 25 partes de sílica fina sintética, 2 partes ,

cie lauril -sulfato de sódio,3 partes de ligninossulfonato de sódio e 45 partes de caulino finamente dividido, até a granulometria média ser de cerca de 5 micra. Dilui-se o pó molhável resultante com água, antes de ser usado para um liquido de pulverização com a concentração desejada.

EXEMPLO C

Preparação de um concentrado emulsionável (CE)

Misturam—se 13,37 partes de um sal de amina, de acordo com a presente invenção, num balão com 1,43 partes de Toximul 36OA ( uma mistura de agentes tensio-activos aniónicos não iónicos, contendo agentes tensio-activos aniónicos em grande quantidade), 5,61 partes de Toximul 36OA ( uma mistura de agentes tensio-activos aniónicose não ióni cos contendo agentes tensio-activos não iónicos em grande quantidade) 23,79 partes de dimetilformamida e 55,8 partes de Tenneco 500-100 (predominantemente uma mistura de hidrocarbonetos aromáticos alquilados, tais como xileno e etilbenzeno) até se efectuar a solução. Dilui se 0 concentrado emulsionável resultante com água, para ser usado.

A presente invenção pode ser melhor ilustrada por meio de referencia R aos exemplos limitativos seguintes_e Nos exemplos o termo BANVEL refe re-se a dicamba-DMA.

Composiçoes

EXEMPLO I

Prepara-se uma formulação de cada composto suspendendo-se uma quanti-i dade conhecida de dicamba e/ou 2,4-D numa quantidade conhecida de ) água destilada. Titulam-se com a base para um pH mínimo de 8,0, regisj tando a quantidade de base adicionada. Adiciona-se então mais água j para ajustar a mistura para a concentração apropriada de ingrediente j

activo desejado. As formulações típicas são referidas abaixo,

I. 2,4-D - DMA 439 g/l ou 3·7 lb/gal

2,4D Tech (95% ae) MA (60%) água destilada p/p % 41.66

14.45

43.89

100.00

II. Dicamba - DNA 480 g/l ou 4.0 lb/gal

Dicamba Tech (80%) DMA (60%) água destilada

-,.P/g-,A

50.00

17.00

100.00

III... Dicamba - Tris Amino 4θ0 g/l

Dioamba Tech (90_Λ^)

Tris Amino água destilada

Illb. 2,4-D Tris Amino

2,4-D (100%)

Tris Amino

41.19

28.05

30.76

100.00 p/p% água destilada

25.00

13.70

61.30

100.00

IIIc.	Di camba-2 ,4-D- Tris Amino
	2,4-D (L00%)	12.50
	Di camba (100%)	12o50
	Tris Amino	13*70
	água destilada	41*95 100. 00
Illd.	Di camba - 2,4-D - DMA - Tris	Amino . p/pft
	2,4-D (100%)	12.50
	Di camba (100%)	12.50
	DMA	5.09
	Tris Amino	15.07
	água destilada	56.21 100.00
IVa.	Di camba- Jeffamine D-230	p/p%
	Dicamba técnico (9θ>7%)	43.79
	Jeffamine D—230	24-28
	água destilada	. 31.93- 100o00
IVb.	2,4-D - Jeffamine	, P/pft

2,4-D (100%) 25»OO

Jeffamine D-230 24*77 água destilada 50.23 ,100.00

IVc. Dicamba - 2,4 - D - Jeffamine

	—eZe£
Dicamba (100%)	12.50
2,4-D (100%)	12»5O
Jeffamine D—230	24.77
água destilada	_ 100.00

IVd. Dicamba - 2,4-D DMA- Jeffamine

	-p/p%
Dicamba (100%)	12.50
2,4-D (100%)	12.50
DMA (100%)	5o09
Jeffamine D-230	24.77
água destilada	45.24 100.00

Va. Dicamba -AEPD	p/p%
Dicamba técnico (90,7%)	42.85
AEPD	29.09
água destilada	28.06 100*0©

Vb. 2,4 -D AEPD	e/p%.
2,4-D (100%)	25.00
AEPD	13.48
água destilada	61.52 100.00

Dicamba - 2,4 - AEPD	e/p
Dicamba (100%)	12.50
2,4-D (100%)	12.50
AEPD	13.48
água destilada	61.52 100.00

Vd. Dicamba - 2,4-D -DMA - AEPD

ΕΪΕ.

Dicamba (100%) 12.50

2,4-D (100%) 12.50

DMA (100%) 5.09 AEPD 13.48 água destilada _56.43

100 o 00

Via. Dicamba - Actiron NX-3 p/p%

Dicamba (técnico) (89.6%) 33.87

Actirnn NX-3 7.67

NaOH (50%) 7.87 água destilada 5O»65 lOOoOO

VIb. 2,4-D - Aotiron NX-3 p/p%

2,4-D (100%) 25.00

Actiron NX-3 7«7θ

NaOH (50%) 4.52 água destilada 62o70

100.00 via.

VI c.

Vila

Vllb

Dicamba - 2,4-D Actiron NX-3	p/p%
Di camba (100%)	12.50
2,4-D (100%)	12.50
Actiron NK-3	7.78
NaOH (50%)	4.52
água destilada	62.70
100.00
Dicamba - 2,4-D -DMA - Actiron	NX-3
	p/p%
Di camba (100%)	12.50
2,4-D (100%)	12.50
DMA	5.09
Actiron NX-3	15.56
água destilada	54.35
100.00
o Dicamba - MDEA	p/p%
Dicamba técnico (89.6%)	23.97
MDEA	14.41
água destilada	61.62
100.00
. 2,4-D - MDEA	eM

2,4-D (100%) 25.00

MDEA 13.48 água destilada

61,.-52.

100.00

VIIc. Dicamba - 2,4 - MIEA

Vlld

VlIIa

VlIIb.

Dicamba (100#)	12.50
2,4-D (l00#)	I2.5O
MDEA	Í3»48
água destilada	61.52
	100.00
Dicamba -2,4-D - DMA - MDEA	p/p#
Dicamba (100#)	12o50
2,4-D (100#)	1 12.50 j
DMA	5.09
MDEA	13.48 !
água destilada	56.43_ ;
100.00 2,4- D-APM 230 g/l ou 1.9 lb/gal 1
	p/p#
2,4-D técnico	21.82
APM	19.41
água destilada	58.77 '
	100.00 i I
Dicamba-ΑΡΜ 4ÕOg/l ou 4 lb/gal	1 j p/p#
Dicamba Técnico (9O.7#)	43o 42
APM	14.17
água destilada	42.41

100.00

VIIIc. Dicamba-ΑΡΜ I96 g/l ou 1.63 lb/gal

	p/p^
Dicamba Tech(90.7#)	19.67
APM	18.64
água destilada	61.69 100.00

VlIId. Dicamba ·+ 2,4-D-APM (proporção de l|l) APM

Dicamba 120 g/l ou 1 lb/gal

2,4-D 120 g/l ou 1 lb/gal p/p#

Dicamba Técnico (88$)	II.70
2,4-D técnico (95$)	10.88
APM	20.16
água destilada	100.00
Dicamba + 2,4-D-APM	(proporção de 1:2) APM
Dicamba 55«2 g/l ou 0	.46 lb/gal
2,4-D 110.4 g/l ou 0.92 lb/gal p/p#
Dicamba técnico (88$)	5-84
2,4-D técnico (95$)	10.85
APM	15.12
água destilada	68.19

100.00

VlIIf.

VlIIg.

Herbicida BANVEI?	+ APM
Dicamba 440 g/l ou	3.67 lb/gal p/p/°
Di camba (83$)	42-63
DMA (100$)	10.61
APM	11.55
água destilada	35.21 100.00
Herbicida BANVEL^R	+ APM
Dicamba 333 g/l ou	2.8 lb/gal p/p%
Dicamba (83$)	34.63
DMA (100$)	8.62
APM	28.16
água destilada	28.59

100.00

EXEMPLO 2

Bstuclos de volatilidade

As composições do Exemplo 1 são testadas relativamente à redução da volatilidade e comparadas à dicamba técnica. Cada um dos valores abaixo referido é a meia-vide calculada com base na perda medida de C^^, no disco de petri.

Formulação de sal Vida média Redução dupla na de di camba(hrs)volatilidade

Di camba técnioa

Tris amina

AEPD

ΜΠΕΑ

Actiron NX-3

Λ Λ

4101 114

6277 174

6111 170 nenhuma volatilidade média

EXEMPLO 3

I

Estudos da volatilidade no campo

Neste Exemplo e nos exemplos seguintes os tamanhos das parcelas sao calculados a partir das medições originalmente efectuadas, em acres | __ I e libras, de acordo com os factores de conversão: 1 Hectar-2,47 acres; 1 kg = 2,2 libras; 1 m - 3»28 pés; 1 psi - 0,07 Kg/cm quadrado; 1 !

galãoz3,79 litros.

I

A volatilidade heubicida é medida num pasto de relva comum das Bermudas com um tamanho de parcela de 0,04 ha. A aplicação do herbicida é feita numa taxa de 0,45 Kg de ingrediente activo por acre com um pulverizador dorsal de enchimento accionado θθ£ e um braço de 3j7 ^m .

β contendo oito boqueiras 8004 de pulverização em forma de leque com 2,0 kg/cm de pressão e 234 litros de água por ha.

Colocam-se três bombas de ar de Gilian, modelo HP0-113A, a igual distancia a favor do vento viradas para o centro das parcelas, 3 minutos depois de se completar a aplicação de pulverização, durante um periodo de 8 horas. Recolhem-se amostras de ar numa taxa de 2,6 litros por minuto em caixas de plástico contendo almofadas de filtro SKC-227—7θ analisam—se, relativamente aos niveis de herbicida, usando processos gromatográficos de gás padrão, e um detector Hall. 0 limite de detecçao é de 0,01 jxg/amostra e os resultados apresentados constituem a ί média de três medições_o j

I

Os estudos são levados a cabo nos dias em que náo chove. A temperatu— j ra foi de 31°C β a humidade relativa de 68%. !

Os resultados são abaixo apresentados₀ j

Sal de di camba

Tris amina

ABDP

Jeffamina

Actiron NX-3

Redução dupla

17X

13X

12X

6X

A redução é comparada com o herbicida BANVEL. Todos os sais neste estudo são titulados para um ph de 8,0.

EXEMPLO

Segue-se o protocolo no Exemplo 3 para testar em campo as formulações

2,4-D e as formulações de - dicamba-2,4-D, com a excepção de o tamanho das parcelas variar de 0,04-0,4 ha e as taxas de aplicação variarem de 1,1 -2,2 kg de ingrediente activo por ha. As temperaturas variam ι

entre 24°C e 33°G e a humidade relativa de 48-74%. os resultados são abaixo apresentados.

Herbicida

Taxa (kg de ingrediente activo) por ha volatilidade

ÍHâ)

2,4-D - DMA

2.2

0.29

2,4-D -APM

2.2

0.01 i

dicamba - 1.5X DMA dicamba - 1.5X APM

1.1

1.13

0.024

banvel^r			1.1	1.10
banvel^r	+	0.5X APM	1.1	0.08
banvel^r	+	1.4X APM	1.1	0o03

EXEMPLO 5

Efeito da adição de APM em misturas de 2,4-D e Dicamba.

Avaliaram-se as seguintes formulações usando condiçoes tais como se descreveram no Exemplo 4« Os resultados apresentados abaixo são a média de três testes.

Volatilidade Redução da volatili- Redução da volatilidaCjug) dade em comparação de em comparação $

χ *4CM

O ε

o o

CM ω

ε b

Φ m

o o

o :CÍ vo ’Τ

m	m	o
σ\	Q	o
CM	o	o
•	«	♦
O	o	o

r*f

O o

i-4 o

o

CM

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Λkg de ingrediente activo por ha, baseado na forma de ácido livre •-3

EXEMPLO 6

Actividade herbicida

Testou-se a eficácia nas formulações no controlo de várias ervas daninhas no trigo. Os vários sais da combinação de dicamta-2,4“D são aplicados a 0,06 0,125 e 0,25 kg/ha de dicamba e 0,38 kg/ha de 2,4-D.

As ervas daninhas avaliadas incluem:

Amaranthus retroflexus (moncos de Perú) Asclepias syriaca(asclépia da séria) Brassica campestris (nabo silvestre) Brassica kaber(mostardeira-dos-campos) Descurania pinnata (atanasia)

Descurania sophia( erva-sofia)

Helianthus annus (girasol)

Lactuca serriola (alface-brava-menor) Lamium amplexicaule(urtiga amplexicante) Lapsana communis (labresto)

Poligonum convolvulus(corriola bastarda) Rumex crispus( tabaça crespa)

Salsola kali(soda)

Thlaspi arvenge( laspe do campo)

Todas as formulações proporcionam substancialmente o mesmo controlo de ervas daninhas que as formulações de DMA, mostrando que os vários sais não afectam a actividade. Também é avaliada a quantidade de danificaçao dos vários sais e os vários sais não afectam a taxa de danificaçao.

EXEMPLO 7

Seguindo o protocolo do exemplo 6, avaliou-se a taxa de controlo e danificaçao das ervas daninhas nos cereais. As ervas daninhas que foram avaliadas incluem:

Abutilon theoprasti(cânhamo chinês)

Amaranthus retroflexxis( moncos-de-perú)

Chenopodium alhum(catassol)

Polygonum pensylvanicum(Poligono da Pensilvânia) Solanum elaeagnifoiium(erva moura)

Xanthium pensylvanicum(cardo)

Nao se verificam diferenças significativas, quer na taxa de controlo das ervas daninhas, quer na taxa de danifioação, em comparação com as formulações de DMA.

EXEMPLO 8

Seguindo o protocolo do Exemplo 6, avaliou-se a taxa de controlo das ervas daninhas e a taxa de danificação, no sorgo.

As ervas daninhas avaliadas incluem:

Amaranthus retroflexus( moncos-de-Perú) ί

Ipomoea lacunosa( ipomcia anual)

Polygonum pensylvanicum(Poligona de Pensilvânia)

Não-se verificaram diferenças :significativas, quer no controlo das j ervas daninhas quer na taxa de danificação, em comparação oom as ! formulações de DMA.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1»- Processo para a preparaçao de uma composição pesticida, nomeadamente, herbicida, fungicida e/ou insecticida, que compreende um sal de amina de um composto pesticidamente activo, caracterizado pelo facto de se misturar uma amina seleccionada do grupo que consiste em

a) aminopropilmorfolina (APM) da fórmula I „0H₂ ~ (I) , z

CHg -CHg

Ν-ΟΗ₂-ΟΗ₂-ΟΗ₂^Η2

b) jeffamina D-230 da fórmula II ^N-CH-CHg-t O-CHg-CH-)^^

CH.

CH.

em que n é 2 ou 3;

c)metildietanolamina (MDEA) da fórmula III (III)

CH₃-N-( CH₂-CH₂- OH) ₂

d)2-amino-2-etil-l,3-propanodiol (AEPD) da fórmula (IV) ch₂-oh

H2N-C-CH₂-CH₃

CH -OH (IV)

e) tris (hidroximetil) aminometano (Tris amino) da fórmula V

CHg-OH (V)

HgN-C-CHg-OH

CHg-OH

f) 2,4,6-Tris(dimetilaminotil) e NaOH da fórmula (VI) fenol e NaOH (Actiron NX-3)

OH (VI) + NaOH com um agente veicular agricolamente aceitável, preferivelmente, numa quantidade preferivelmente compreendida entre 0,01 e 99% em peso de ingrediente activo, com 0 a 20% em peso de agentes teneioactivos agricolamente aceitáveis ela 99% em peso de substancia veicular inerte _e
2·- Processo de acordo coro a reivindicação 1, caracterizado pelo fac to de o composto pesticidamente activo ser selecoionadto do grupo que consiste em ” dicamba (ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico), 2,4-D (ácido 2,4-iiclorofenoxiacótico), seus sais e suas misturas*
3·- Processo de acordo com a reivindicação 1, facto de o composto pesticidamente activo ser caracterizado pelo ” dicamba ” ou ua seu ‘V
4^a- Processo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo facto de a amina ser APM.
5·- Processo para a preparação de um sal de acordo com as reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo facto de se combinar um composto pestiddamente activo com uma amina de formação de sal, escolhida do grupo | que consiste em

a) aminopropilmorfolina (APM) da fórmula I ,CH„ -CH^

0' . N-CH^-CH^-CHo-HHg (I)

CH₂- CHg

b) jeffamina D-230 da fórmula II (II)

Hg-N-CH-CHg-t O-CH₂-CH-)_nNH₂

CH.

CH.

em que n é 2 ou 3|

o) metildietanolamina (ΜΠΕΑ) da fórmula III

CHyN—( CHgCHg-OHjg

d) 2-amino-2-etil-l,3-propanodiol (AEPD) da fórmula IV ch₂-oh (III)

HgN-C—CHg-CH^ CHg-OH (IV)

e) tris(hidroximetil)aminometano (Tris Amino) da fórmula V çh₂-oh (V)

H^N—C-CHg—OH 0¾-OH

f) 2,4,6-tris(dimetilaminametil) fenol e NaOH (Actiron -3) e
6*- Método para combater ervas daninhas, caracterizado pelo facto de se aplicar às ervas daninhas ou 0 eeu habitat uma quantidade herbicidamente efectiva de um sal de amina de acordo com as reivindicações

1,2 ou 3, preferivelmente compreendida dentro do intervalo compreendido entre cerca de 0,05 β 2 kg/hectar. ;

Lisboa, 21 de Dezembro de 1989

0 Agente Ofioial da Propriedade Industrial /L_ A C _ ieéric· da Silva Carvail»