JPH02223541A - 光学活性化合物及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた強誘電性液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 この発明は新規な光学活性化合物及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた強誘電性液晶素子に関する。

（ロ）従来の技術 従来、最も広く用いられている液晶表示素子は液晶のネ
マチック相を利用したものである。しかし、ツィステッ
ドネマチック（ＴＮ）型液晶表示素子はライン数の増加
に伴ってコントラストが低下するので、１０００ｘ　１
０００ライン等の大容量表示素子を作ることは不可能で
ある。このＴＮ型液晶表示素子を改良するためスーパー
ツィステッドネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子、ダ
ブルス−バーツィステッドネマチック（ＤＳＴＮ）型液
晶表示素子が開発されているが、ライン数の増加と共に
コントラスト、応答速度が低下するので、現状では４０
０Ｘ７２０ライン程度の表示容量が限界である。

また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＰＴ）を配列した
アクティブマトリックス方式の液晶表示素子も開発され
、１００ＯＸ　１０００ライン等の大容量表示が可能に
なったが、一方製造プロセスが長く、歩留りの低下も生
じやすく、製造コストが非常に高くなるという欠点を有
している。

近年、前記ネマチック相を利用した液晶表示素子に加え
てスメクチック相を利用した種々の表示モードの研究も
盛んに行われており、強誘電性液晶表示素子の提案（ア
プライド　フィジカル　レターズ、３６巻、第８９９頁
（１９８０年））がある。この表示方法は強誘電性液晶
であるカイラルスメクチックＣ相、カイラルスメクチッ
クＩ相などを利用するものであり、メモリー性を利用す
る方式であることから、応答速度の向上にともなって実
質上表示の大容量化が可能であり、また薄膜トランジス
タなどのアクティブ素子を必要としないことから、製造
コストも上がらない。また上記の強誘電性液晶素子は視
角が広いという長所も兼ね備えており、１０００Ｘ　１
０００ライン以上が可能な大容量表示用の素子として大
いに有望視されている。

（ハ）発明が解決しようとする課題 上記スメクチックＣ相を利用した強誘電性液晶一 表示に用いる液晶材料は室温付近を中心に広い温度範囲
でスメクチックＣ相を呈する必要があるのはもちろんの
こと、そのほかにも種々の条件を満たすことが必要であ
る。まず、大容量表示を行うためにはデバイス特性とし
て高速応答性が必要で、この観点から液晶材料には高い
自発分極と低い粘性とが要求される。また、液晶セルに
適用した場合に良好な配向性と双安定性とを得るために
、Ｃ）という相系列を液晶材料が呈することが必要であ
り、かつネマチック相及びスメクチックＣ相の螺旋ピッ
チがセル厚に比べて十分長いことが必要である。さらに
液晶表示のコントラスト、明るさに関係するチルト角度
も大きな値が望まれる。

しかしながら、現在のところ単一化合物で望まれる条件
を総て満たすことは不可能であり、通常、複数の化合物
を混合して液晶組成物として実用に供している。実用可
能な条件を満たす液晶組成物を作成するためには多様な
性質をちった数多くの単品液晶化合物が必要となり、と
きには、それ自身液晶性を示さない化合物が液晶組成物
の成分として有用となる可能性もある。

この発明はこのような状況下でなされたものであり、強
誘電性液晶組成物の応答特性の向上を可能にする新規な
光学活性化合物を提供し、更にこの光学活性化合物を用
いて動作温度範囲が広く、良好な配向性を有し、かつ、
室温で高速応答性を示す強誘電性液晶組成物及びそれを
用いた液晶素子を提供しようとするものである。

（ニ）課題を解決するための手段 この発明によれば、式 （ただし、Ｒ−は直鎖又は分枝状で１−１５の炭素数を
有するアルキル又はアルコキシ基、舎は１４−シクロヘ
キシレン基又は１．４−フェニレン基、ｎは０〜１５の
整数、＊はこの炭素原子が光学活性炭素原子であること
を示す） て表わされる光学活性化合物が提供される。

上記式（Ｉ）の化合物は、文献未記載の化合物である。

上記（１）の定義における直鎖又は分岐状で１〜１５の
炭素数を有するアルキル基は、メチル、エチル、プロピ
ル、ｉ−プロピル、ブチル、１又は２−メチルプロピル
、ｔ−ブチル、ペンチル、１−又は２−メチルブチル、
ヘキシル、１−又は３メチルペンチル、ヘプチル、１−
又は４−メチルデシル、オクチル、１−メチルデシル、
ノニル、１−又は６−メチルオクチル、デシル、ｌ−メ
チルノニル、ウンデシル、１−メチルデシル、ドデシル
、■−メチルウンデシルなどが含まれる。これらのアル
キル基中で炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。

また、直鎖又は分枝状で１〜１５の炭素数を有するアル
キルオキシ基はメトキン、エトキシ、プロピルオキシ、
ｉ−プロピルオキシ、ブチルオキシ、１−ブチルオキシ
、ヘプチルオキシ、１−又は２−メチルブチルオキシ、
ヘプチルオキシ、１又は３−メチルデシルオキシ、ヘプ
チルオキシ、１−又は４−メチルへキシルオキシ、オク
チルオキシ、■−メチルへブチルオキシ、ノニルオキシ
、１又は６−メチルデシルオキシ、デシルオキシ、１−
メチルノニルオキシ、ウンデシルオキシ、１−メチルデ
シルオキシ、ドデシルオキシ、Ｉ〜メチルウンデシルオ
キシなどが含まれる。これらのアルキルオキシ基中で炭
素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。

（以下余白） 式（Ｉ）の化合物のうち好ましい化合物として、Ｃ，Ｈ
＋３−ｏ−ｏ−００Ｃ−ｏ−ＣＯＯ−ＣＨ−ＣＩｔＨｚ
。

ＣＩＩ Ｃ，ｌ＋、７猷）（叉ｏｏｃ−◎成０Ｏ−ＣＨＣ１ｏＨ
ｔｐｓ ｃ、山５−＠−＠−ｏｏｃ３ｃｏｏ−ＣＩ（−Ｃａｌｌ
、ａＨ３ ｃ、＋＋、、ｏ−ｏ−ｏ−ｏｏｃ−Ｑ−ｃｏｏ−ＣＨ−
Ｃｏｌｔ３Ｃ１（３ Ｃ，ｌＩ＋ｔｏ−ｏ−ｏ−００Ｃ−＠−Ｃｏｏ−ＣＭ−
ＣｔＨｓＨ３ ＣｓＨ＋７０−＠−ｏ−００Ｃ−＠−ＣＯＯ−ＣＩ−Ｃ
ＩＩ、＊０１山、０−ｏ−ｏ−００Ｃ−ｏ−Ｃ００−Ｃ
Ｈ−Ｃ山Ｈ３ Ｃ，Ｈ，３−□ＯＯＣ−０−ＣＯＯ−ＣＭ−Ｃ，Ｈ＠Ｌ Ｃ，Ｈ，フイＨ００Ｃ−（）−ＣＯＯ−Ｃ８−Ｃａｌｌ
、ｔＣＨ。

ＣＩＪｔ５−Ｇ−Ｇ−ｏｏｃ−Ｃ）ｃｏｏ−ｃｌｌ−ｃ
、）１５Ｈ９ Ｃ，１１，、−０−Ｃ−Ｇ−００Ｃ−０−ＣＯＯ−ＣＩ
Ｉ−Ｃ，、Ｈ，。

ＣＨ３ ＣＴ。

等で表わされる化合物を挙げることができる。

式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記式（ｎ）に示すよう
にテレフタル酸モノベンジルエステルと五酸化リンを反
応させて、テレフタル酸モノベンジルエステルクロリド
を得、式（Ｉ［）に示すようにこれに光学活性２−アル
カノールを反応させて、ベンジル−１−メチルアルキル
テレフタレートを得、次に式（ＩＶ）に示すようにこの
ベンジル−１−メチルアルキルテレフタレートをＰｄ−
Ｃを用いて水素添加することによりテレフタル酸モノ（
１−メチルアルキル）エステルに転換し、さらに式（Ｖ
）に示すようにこれを五塩化リンと反応させてテレフタ
ル酸モノ（１−メチルアルキル）エステルクロリドに変
え、次いで式（Ｖ［）に示すようにこれを４（４゛−ア
ルキルフェニル）フェノール又は４（４゛−アルコキシ
フェニル）フェノールと反応させるこ−とにより得るこ
とができる。

また式（Ｔ）の化合物は、例えば下記式（■）に示すよ
うにトランス−１４−シクロへキンルジカルポン酸と五
塩化リンとを反応させて、トランス１．４−シクロへキ
シルンカルボン酸ジクロリドを得、式（■）に示すよう
にこれにベンジルアルコールを反応させてトランス−１
，４−シクロへキシルジカルボン酸ジベンジルエステル
を合成する。

次に式（ＩＸ）に示すようにこの化合物をＰｄ−Ｃを用
いて水素添加してトランス−１，４−シクロへキシルジ
カルボン酸モノベンジルエステルを変え、さらに式（Ｘ
）に示すようにこれを五塩化リンと反応させてトランス
−１，４−シクロへキシルジカルボン酸モノベンジルエ
ステルクロリドに変え、式（ＸＩ）に示すようにこれと
光学活性２−アルカノールとを反応させて１−メチルア
ルキル。ベンジルートランス−１，４−シクロへキシル
ジカルボキシレートを得、次いて式（■）に示すように
この化合物をＰｄ−Ｃを用いて水素添加してトランス−
１４−シクロへキンルジカルボン酸モノ（１−メチルア
ルキル）エステルを得、さらに式（ＸＩ）に示すように
これを五塩化リンと反応させてトランス−１４−シクロ
へキンルンカルボン酸モノ（１メチルアルキル）エステ
ルクロリドに変え、式（ＸＶＴ）に示すようにこれを４
−（４−アルギルフェニル）フェノールまたは４−（−
４°−アルコキシフェニル）フェノールと反応させるこ
とにより得ることができる。

（以下余白） ＨＯＯＣ−Ｑ−ＣＯＯＨ＋ＰＣ１ｓ−−→Ｃｌ０Ｃ−○
−ＣＯＣＩ（■） 一−→◎−ＣＨｙＯＯＣ−○−ｃｏ。

＊ ＣＨ−Ｃ，Ｉ２゜。

Ｉ２ Ｌ 式（１）の化合物は、ノンカイラルスメクチックあるい
はカイラルスメクチック等のスメクチックＣ相を呈する
液晶化合物及び組成物に通常０５〜２０重量％添加する
ことによって、強誘電性液晶組成物をつくることができ
る。

上記スメクチックＣ相を呈する液晶化合物は当該分野で
知られた式（ＸＶ）、（ＸＶＩ）、（Ｘ■）で示される
化合物を一種又は２種以上混合して用いることができる
。

Ｒ３−ＡやΣＤＫ）Ｂ−Ｒ４（ＸＶ） Ｒ３−Ａ舎り舎Ｅ番Ｂ干　（ＸＶＴ） Ｒ’−Ａ−（◎）２−Ｄｏ−（ＣＮ）Ｂ−Ｒ４（Ｘ■）
（式中、Ａ及びＢは、それぞれ、単結合またはＣＯＯ−
、−〇ＣＯ−、−Ｃ）ｔ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−０ＣＯ−
ＣＨ＝Ｃ１（−、−０−、−３−。

０Ｃ００−もしくは−ＣＯ−の基を示す。Ｄ及びＥは、
それぞれ、単結合又は−ＣＯＯ〜、−０ＣＯ−，−ＣＩ
・Ｎ−、−Ｎ＝ＣＩ（−。

ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ三Ｃ−、−Ｃ［（＝ＣＩ（−ＣＯＯ
−−０ＣＯ−ＣＩ（＝ＣＩ（ＣＨ２ＣＨ２−、−０ＣＨ
２−、−ＣＦ［２０−、−ＣＯＳ−、もしくは−３Ｃ〇
−の基を示す。Ω）−１＜Ｌ及び■はそれぞれ同じか又
は異なって、ベンゼン環、シクロヘキサン環、ビシクロ
［２，２，２１オクタン環、ピリジン環、ピリミジン環
、ピラジン環、ピリダジン環、ピペラジン環、ビラン環
、ジオキサシクロヘキサン環、チアピラン環、ジチアン
環、チアジアジン環、テトラジン環などの六員環を示し
、これらの六員環中の水素原子はフッ素原子、塩素原子
、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、低禄アルキル基、低
級アルコキシ基、又は重水素で置換されてもよい。Ｒ３
及びＲ４はそれぞれ同じか又は異なって直鎖又は分岐状
で１−１５の炭素数を有するアルキル基を示し、アルキ
ル基中に不斉炭素が含まれていてもよい。ｐはＩ又は２
の整数を示す。） 次に、この発明の光学活性化合物を含む液晶組成物を用
いた強誘電性液晶素子を図を用いて説明する。

第３図は、この発明の強誘電性液晶組成物を用いた透過
型液晶表示素子の例を示す説明図であ、す、１および２
は絶縁性基板、３及び４は導電性膜、５は絶縁性膜、６
は配向制御層、７はシール剤、８は強誘電性液晶組成物
、９は偏光板を示す。

ｌ及び２の絶縁性基板としては透光性の基板か用いられ
、通常ガラス基板が使われる。また、透明セラミックス
基板などを用いることもできる。

１及び２の絶縁性基板の上にそれぞれ１ｎ０３ＳｎＯ，
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）などの導
電性薄膜からなる所定のパターンの透明電極３．４が形
成される。

その上に通常、絶縁性膜５が形成されるが、これは場合
によっては省略できる。絶縁性膜５は例えば、ＳｉＯ２
，ＳｉＮ、、Ａｌ２Ｏ，などの無機系薄膜、ポリイミド
、アクリル樹脂、フォトレンスト樹脂、高分子液晶など
の有機系薄膜などを用いることができる。絶縁性膜５が
無機系薄膜の場合には蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法、
あるいは溶液塗布法などによって形成できる。また、絶
縁性膜５が有機系薄膜の場合には有機物質を溶かした溶
液またはその前駆体溶液を用いて、スピンナー塗布法、
浸せき塗布法、スクリーン印刷法、ロール塗布法、など
で塗布し、所定の硬化条件（加熱、光照射など）で硬化
させ形成する方法、あるいは蒸着法、スパッタ法、ＣＶ
Ｄ法などで形成したり、ＬＢ（ラングミュア−プロジェ
ット）法などで形成することもできる。

絶縁性膜５の上には配向制御層６が形成される。

ただし、絶縁性膜５が省略された場合に（よ導電性膜３
及び４の上に直接配向制御層６が形成される。

配向制御層は無機系又は有機系の層を用いることができ
る。

前記無機系の配向制御層は、例えば酸化ケイ素を斜め蒸
着して形成することができ、また、回転蒸着などの方法
を用いることもできる。前記有機系の配向制御層は、例
えばナイロン、ポリビニルアルコール、ポリイミド等を
用いることができ、通常この上をラヒングして形成する
ことができる。

また、高分子液晶、ＬＢ膜を用いて液晶組成物を配向さ
せたり、磁場による配向、スペーサエツジ法による配向
、なども可能である。また、５１０２゜ＳｉＮ、などを
蒸着法、スパッタ法、ＣＶＤ法などによって形成し、そ
の上をラビングする方法も可能である。

次にこの配向制御層が形成された基板からなる液晶セル
部材を２枚を所定の間隔て対向させて張り合せて液晶セ
ルを形成し、この中に、この発明の液晶組成物を注入し
て強誘電性液晶素子とする。

第３図においては画素数１のスイッチング素子として説
明したが、本発明の強誘電性液晶素子は大容量マトリク
スの表示装置に適用可能であり、この場合には第４図に
示すように上下基板の配線をマトリクス型に組み合わせ
て用いる。このようなマトリクス型液晶素子はこれまで
提案されている各種駆動法（例えば、脇田、上村、大西
、大庭古林、太田、ナショナル　テクニカル　レポート
３３．４４（１９８７）参照）によって駆動できる。

（ホ）実施例 実施例１ （Ｓ）　−４−（４”−オクチルオキシ）フェニル■−
メチルへブチルテレフタレート Ｈｉ テレフタル酸モノベンジルエステル５．０９（０，０１
９６ｍｏｌ）に１．１倍当量の五塩化リンを加え、約８
０℃で加熱して反応させ、反応後減圧蒸留によってＰＯ
Ｃｌａおよび過剰の五塩化リンを完全に除去し、テレフ
タル酸モノベンジルエステルク５０リドを得る。これを
トルエン３０ｘＱに溶解し、さらに光学活性（Ｓ）−２
−オクタツール３．０ｇ（０，０２３１ｍｏｌ　）とピ
リジン２０ｚ（ｌを加え、室温で１０時間放置した後、
６０℃に加温しそのまま３時間保ってから冷却し、その
後塩酸に加えエーテルで抽出する。エーテル層をＮａＨ
Ｃ（１＋水溶液で洗い、次いで水で洗浄した後Ｎａ２５
Ｏ，で乾燥する。エーテルを留去し、残留物をカラムク
ロマトグラフィーで精製し、エタノールから再結晶して
（Ｓ）−ベンジル、■−メチルへブチルテレフタレート
６．５９（収率９０％）を得た。

次に、得られた（Ｓ）−ベンジル、■−メチルへブチル
テレフタレート５．０９（０，Ｏ１３６ｍｏｌ　）を１
９のＰｄ−Ｃを含むトルエン１５０ＲＱと酢酸１５０ｉ
Ｑとの混合溶液に溶かし、この溶液を真空脱気し、さら
に容器内に水素を挿入し撹拌し水素添加によって（Ｓ）
テレフタル酸モノ（１−メチルヘプチル）エステルを得
、これをカラムクロマトグラフィーによって精製し、エ
タノール、トルエン混合溶媒で再結晶した。収量２．９
９　（収率７７％）。

得られた（Ｓ）−テレフタル酸モノ（１−メチルヘプチ
ル）エステル０．５ｇ（０，ＯＯＬ８ｍｏｌ）に１．１
倍当量の五塩化リンを加え、約８０℃で加熱して反応さ
せ、反応後減圧蒸留によってＰＯＣｌ３および過剰五塩
化リンを完全に除去し、（Ｓ）−テレフタル酸モノ（１
−メチルヘプチル）エステルクロリドを得る。これをト
ルエン１０ｍＱに溶解し、さらに４（４′−オクチルオ
キシフェニル）フェノール０．６５９（０，００２２ｍ
ｏｌ）とピリジン１０ｍＱとを加え、室温で１０時間放
置した後、６０℃に加温しそのまま３時間保ってから冷
却する。その後、塩酸に加え、エーテルで抽出し、エー
テル層をＮａＨＣＯ３水溶液で洗い、次いで水で洗浄し
た後Ｎａ２ＳＯ４で乾燥する。

エーテルを留去し、残留物をカラムクロマトグラフィー
で精製し、トルエンとエタノールとの混合溶媒から再結
晶して（Ｓ）　−４−（４’−オクチルオキシ）フェニ
ル、１−メチルへブチルテレフタレート０．７２ｇ（収
率７４％）を得た。この化合物の転移温度及び旋光度を
第１表に示す。また、この化合物の赤外スペクトルを第
１図に示す。

第１表 ＊ただし、Ｃ，Ｓａ、ＳＣ，ＳＡ、■はそれぞれ結晶、
スメクチックＢ、スメクチックＣ１スメクチツクＡ及び
等方性液体相を示す。

実施例２ （Ｓ）−４−（４ オクチルオキシ）フェニル １−メチルプロピルテレフタレート ＣＨ。

実施例ｊにおける光学活性（Ｓ）−２−オクタツールに
変えて光学活性（Ｓ）−２−ブタノールを用いるほかは
実施例１と同様の操作により（Ｓ）＝４〜（４′−オク
ヂルオキシ）フェニル　Ｉ−メチルプロピルテレフタレ
ートを得た。この化合物の転移温度及び旋光度を第１表
に示す。

実施例３ （Ｓ）　−４−（４°−オクヂルオギン）フェニルｌ−
メチルプロピル−１，４−シクロヘキザンヵルボＣＨ。

トランス−１，４−シクロヘキザンンヵルボン酸１０．
０ｇ（０，０５８ｍｏｌ　）に五塩化リン１５．９ｇ（
０，１３３ｍｏｌ）を加え、約８０°Ｃて加熱して反応
させる。減圧蒸留によってＰＯＣｌ３および過剰の五塩
化リンを安全に除去し、トランス−１，４−シクロヘキ
ザンジヵルボノ酸りａリドを得る。これをトルエ眉釦ρ
に溶解し、サラ１．：ヘンンル７Ｊｖコール１３．８９
（０，１３９ｍｏｌ）とピリノン１０ｍＱとを加え、室
温て１ｏ時間放置した後、６０°Ｃに加温し、そのまま
３時間保ってから冷却する。その後、塩酸に加え、エー
テルて抽出し、エーテル層をＮａｆ（ＣＯ３水溶液で洗
い次いで水で洗浄し、この後Ｎａ２５ｏ４で乾燥する。

次にエーテルを留去し、残留物をカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、エタノール、トルエン混合溶媒から再結
晶してトランス−１，４−ソクロヘキサンジヵルボン酸
ジベンジルエステル１７．９９　（収率８７％）を得た
。

次ニ、トランス−１，４−シクロヘキサンンヵルホン酸
Ｕペン；ルエステル１５ｇ（０，０４２６ｍｏｌ）を１
ｇのＰｄ−Ｃを含むトルエン１００ｙｙｔρと酢酸１０
０Ｒ（！との混合溶液に溶かし、この溶液を真空脱気し
、さらに容器内に水素を挿入し１７３当量だけ水素添加
させる。

得られた粗精製物をカラムクロマトグラフィーによって
分離、精製し、エーテルとヘキサン混合溶媒で再結晶し
て、トランス−１，４−シクロへギザンジカルポン酸モ
ノヘンシルエステル２．５９（収率２２％）を得た。

得られたトランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸モノベンジルエステル２．２ｇ（０，０Ｏ８３ｍｏｆ
）に１１倍当量の五塩化リンを加え、約８０’Ｃで加熱
して反応させた後、減圧蒸留によってＰＯＣｌ３および
過剰の５塩化リンを完全に除去し、トランス１４−ノク
ロヘキサンジカルボン酸モノベンジルエステルクロリド
を得る。これをトルエン１０ｍＬｌに溶解し、さらに（
Ｓ）−２−ブタノール０．７４ｇ（０，０１０ｍｏｌ）
とピリジンｌＯｍりとを加え、室温で１０時間放置した
後、６０℃に加温しそのまま３時間保ってから冷却する
。その後、塩酸に加え、エーテルで抽出し、エーテル層
をＮａ１（Ｃｏ３水溶液で洗い、次いで水で洗浄した後
１ｉａ２ｓＯ４で乾燥する。次にエーテルを留去し、残
留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、エタノール
から再結晶して（Ｓ）−１−メチルプロピル　ベンツル
ートランス−１，４−７クロヘキサンジカルボキンレー
ト１．５ｇ（収率５７％）を得た。

得られた（Ｓ）−ｔ〜メチルプロピル、ベンツルートラ
ンス−１，４−ノクロヘキサンジ力ルポキシレート１．
５９　（０，００４７ｍｏｌ）−を【ｇのＰｄ−Ｃを含
むトルエンＬＯＯｍりと酢酸ＬＯＯｍりとの混合溶液に
溶かし、この溶液を真空脱気し、さらに容器内に水素を
挿入し撹拌し、水素添加する。次に得られた（Ｓ）トラ
ンス−１，４−シクロヘキザンンヵルボン酸モノ（１−
メチルプロピル）エステルをカラムクロマトグラフィー
によって精製し、アセトンで再結晶し収量０．５＠（収
率４６％）を得た。

得られた（Ｓ）−トランス−１，４−シクロヘキサンン
カルボン酸モノ（１−メチルプロピル）エステル０．５
９（０，００２２ｍｏｌ）に１．１倍当量の五塩化リン
を加え、約８０℃で加熱して反応させた後、減圧蒸留に
よってＰＯＣｌ３及び過剰の５塩化リンを完全に除去し
、（Ｓ）−トランス−１４−シクロヘキサンジカルボン
酸モノ（１−メチルプロピル）エステルクロリドを得ろ
。これをトルエン１叶夕に溶解し、さらに４−（４’−
オクチルオキノフェニル）フェノール０．７８９（０，
００２６ｍｏｌ）とピリノア１ｈｌとを加え、室温で１
０時間放置した後、６０’Ｃに加温し、そのまま３時間
保ってから冷却する。その後、これを塩酸に加え、エー
テルで抽出し、エーテル層をＮａＨＣＯ＋水溶液で洗い
次いで水で洗浄した後ＮａｔＳＯ４て乾燥する。次にエ
ーテルを留去し、残留物をカラムクロマトグラフィーで
精製し、エーテルとヘキサンとの混合溶媒から再結晶し
て（Ｓ）４−（４°−オクチルオキシ）フェニル、■−
メヂルプロピルテレフタレート０．３４９（収率３０％
）を得た。この化合物の転移温度及び旋光度を第１表に
示す。また、この化合物の赤外スペクトルを第２図に示
す。

実施例４ （Ｓ）　−４−（４’−オクチルオキシ）フェニル。

１−メチルへブチル−１４−シクロヘキサンカルボキシ
レート Ｃ１ｌ。

実施例３において、光学活性（Ｓ）−２−プロパツール
に変えて光学活性（Ｓ）−２−オクタツールを用いるほ
かは実施例３と同様の操作により（Ｓ）−４−（４°−
オクチルオキシ）フェニル、１メヂルヘプチル−１，４
−シクロヘキサンカルボキシレートを合成した。この化
合物の転移温度及び旋光度を第１表に示す。

実施例５ 実施例１で合成した化合物を、下記第２表に示すノンカ
イラル・フェニルピリミジン系液晶組成物９０重量％に
対し１０重量％添加して強誘電性液晶組成物を作成した
。

この強誘電性液晶組成物は室温でスメクチックＣ相を呈
し、その相転移は ４１’Ｃ６９°Ｃ７２°Ｃ ３Ｃ−〉ＳＡ−〉Ｎ−〉■ （ただし、Ｓｃ、ＳＡ、Ｎ、　　■は後述においても同
様に、それぞれスメクチックＣ相、スメクチックＡ相、
ネマチック相、等方性液体を示す）であった。

次に、第３図に示すように２枚のガラス基板１．２上に
ＩＴＯ膜３．４を形成し、この上に５ｉｆ２膜５を形成
し、更にナイロン膜を塗布しラビングして配向制御層６
を形成して液晶セル部材を作製し、次にこの２枚の液晶
セル部材をセル厚２μｍで張り合せ、前記強誘電性液晶
組成物を注入した。注入後いったん液晶組成物が等方性
液体に変化する９０℃にセルを加熱し、その後１’Ｃ／
ｍｉｎて室温まで冷却することにより良好な液晶組成物
の配向を有する強誘電性液晶素子を得た。

この強誘電性液晶素子を２枚の直行する偏向板９の間に
設置し、Ｖ　ｐ−ｐ＝　２０　Ｖの矩形波を印加したと
ころ透過光強度の変化が観察された。透過光強度の変化
により求めた応答速度は、２５℃で１７２μｓｅｃ、チ
ルト角度は１２°てあった。

（以下余白） 第２表 ５１’Ｃ６４°Ｃ７０°Ｃ Ｓ　Ｃ−〉ＳＡ−）　Ｎ　−〉Ｉ Ｃ７１１＋ｓ”ｆｌ−ン０ＣａＨオ？　　５ｉｔ４１％
実施例６ 実施例４で合成した化合物を、第２表に示すノンカイラ
ン・ピリミジン液晶組成物９０重量％に対して１０重量
％添加して強誘電性液晶組成物を作製した。

この強誘電性液晶組成物は室温でスメクチックＣ相を示
し、その相転移は、 ４４°Ｃ７２°Ｃ８３°Ｃ ９Ｃ−〉Ｓ　Ａ−〉Ｎ　−〉Ｉ であった。

次にこの強誘電性液晶組成物を用い、実施例５と同様に
して強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性液晶素
子を２枚の直行する偏向子の間に設置し、Ｖ　ｐ−ｐ＝
　２０　Ｖの矩型波を印加したところ透過光強度の変化
が観察された。透過光強度の変化により求めた応答速度
は、２５°Ｃで１９１μｓｅｃ。

チルト角度は１３℃であった。

現蛛鯉 下記式（ＸＶＩＩＩ）で表わされる化合物を第２表に示
すノンカイラル・ピリジン液晶組成物９０重量％に対し
１０重量％添加して強誘電性液晶組成物を作成した。

ＣＭ。

この強誘電性液晶組成物は室温でスメクチックＣ相を示
し、その相転移は ４９°Ｃ６８°Ｃ７３°Ｃ ３ｃ−〉ＳＡ−〉Ｎ−〉Ｉ であった。

次にこの強誘電性液晶組成物を用い、実施例５と同様に
して強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電性液晶素
子を２枚の直行する偏向子の間に設置し、Ｖ　ｐ−ｐ−
２０Ｖの矩型波を印加したところ透過光強度の変化が観
察された。透過光強度の変化により求めた応答速度は、
２５℃で４００μｓｅｃ。

チルト角度は１３°であった。

実施例５．６と比較例との比較より本発明の液晶組成物
は応答速度の点で優れていることが分かる。

（べ）発明の効果 この発明によれば、新規な光学活性化合物を提供するこ
とができる。

この発明の光学活性化合物を用いて、室温を中心に広い
温度範囲でスメクチックＣ相を呈する強誘電性液晶組成
物を提供することができる。

この発明の強誘電性液晶組成物を用いて配向性が良く、
高コントラストで明るく、動作温度範囲か広く、高速応
答性で、大容量の液晶素子を提供することかできる。

【図面の簡単な説明】

第１図及び第２図は、それぞれこの発明の実施例！及び
３て合成した光学活性化合物の赤外スペクトルの図、第
３図は、この発明の実施例で作製した強誘電性液晶素子
の説明図、第４図は、この発明の強誘電性液晶素子の電
極の説明図である。 １．２・・・・・絶縁性基板（ガラス基板）、３４・・
・・・導電性（ＩＴＯ膜）、 ５・・・・・絶縁性膜（ＳｉＯ２膜）、６・・・・・配
向制御層、 ７・・・・・シール剤、 ８・・・・・・強誘電性液晶組成物、 ９・・・・・・偏光板。 Ｆ＝−永坤吃七刷

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ−は直鎖又は分枝状で１〜１５の炭素数を
   有するアルキル又はアルコキシ基、▲数式、化学式、表
   等があります▼は１，４−シクロヘキシレン基又は１，
   ４−フェニレン基、ｎは０〜１５の整数、＊はこの炭素
   原子が光学活性炭素原子であることを示す） で表わされる光学活性化合物。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ−は直鎖又は分枝状で１〜１５の炭素数を
   有するアルキル又はアルコキシ基、▲数式、化学式、表
   等があります▼は１，４−シクロヘキシレン基又は１，
   ４−フェニレン基、ｎは０〜１５の整数、＊はこの炭素
   原子が光学活性炭素原子であることを示す） で表わされる光学活性化合物の少なくとも１種を含有し
   てなる液晶組成物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ−は直鎖又は分枝状で１〜１５の炭素数を
   有するアルキル又はアルコキシ基、▲数式、化学式、表
   等があります▼は１，４−シクロヘキシレン基又は１，
   ４−フェニレン基、ｎは０〜１５の整数、＊はこの炭素
   原子が光学活性炭素原子であることを示す） で表わされる光学活性化合物の少なくとも１種を含有し
   てなる液晶組成物を使用することを特徴とする強誘電性
   液晶素子。