JPH0222663A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は特定の化学構造を有するジスアゾ顔料を感光層
に含有する電子写真感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来、電子写真用感光体として、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛等の無機光導電物質が広く用いられてきた
。

一方、有機光導電物質からなる電子写真用感光体として
は、ポリーＮ−ビニル力ルパゾールニ代表される光導電
性ポリマーや、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）　−１，３，４−オキサノアゾールのような低分
子の有機光導電物質を用いたもの、更には、このような
有機光導電物質と各種の染料や顔料を組み合わせたもの
などが知られている。

有機光導電物質を用いた電子写真用感光体は成膜性が良
く、塗工によって生産できるので、極めて生産性が高く
、従って電子写真感光体を安価に提供できるという利点
を有している。又、使用する染料や顔料等の増感剤の選
択により、感色性を自在にコントロールできる等の利点
を有し、これまで幅広い検討が成されてきた。特に最近
では、有機光導電性顔料からなるか又は含んでいる電荷
発生層と、前記の光導電性ポリマーや低分子の有機光導
電物質等から成る電荷輸送層とを積層した機能分離型感
光体の開発によって、従来の有機光導電物質を用いた電
子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい
改善がなされてきた。

このような電子写真感光体に使用されるジスアゾ顔料は
数多く提案されており、たとえばキノン構造を有するア
ゾ顔料として特開昭５６−１４３４３７号公報に記載の
フェナンスレンキノン系アソ顔料や特開昭５７−２０２
５４５号公報に記載のアントラキノン系アゾ顔料などが
既に公知である。

しかしながら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体
は感度や繰り返し使用時の電位の安定性の点で十分なも
のではなかった。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、新規な有機光導電物質を感光層に含有
する電子写真感光体を提供することにある。

本発明のもう一つの目的は、実用的な高感度特性と繰り
返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感光体
を提供することにある。

〔課題を解決する九めの手段〕

本発明の電子写真感光体は導電性支持体及び感光層を有
する電子写真感光体において、該感光層が一般式（１） （式中、Ａ１及びＡ２は同−又は異なる基であり、フェ
ノール性水酸基を有するカプラー残基を表わす）で表わ
されるジスアゾ顔料を含んでいることを特徴とする。

本発明において、カプラー残基の好ましい例としては、
以下の一般式（２）〜（６）で表わされる化合物を挙げ
ることができる： 、Ｙｌ 一般式（２）　＊　（３）及び（４）中のＸは、ベンゼ
ン環と縮合して、置換基を有していてもよいナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環等を形成するのに必要な残基
金示す。

一般式（６）中のＹは、２価の芳香族炭化水素ないしは
窒素原子を環内に含む２価の複素環基を表わす。具体的
には、０−７エニレン、ｏ　−す７　ｆ　レン、ペリナ
フチレン、１．２−アンスリレン、３．４−ピラゾール
ノイル、２，３−ピリジンジイル、４．５−ピリジンジ
イル、６，７−インダゾールジイル、６，７−キラリン
ジイルなどの２価の基が挙げられる。

一般式（２）中の２は、酸素原子または硫黄原子を表わ
し、ｔはＯｔたは１を表わす。

一般式（２）及び（３）のＲ１及びＲ２は、水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基又は複素環基であるか、又はＲ４及びＲ２の
結合している窒素原子と一緒になって環状アミン基全形
成していてもよく、一般式（４）中のＲ５は水素原子、
置換基金有していてもよいアルキル基、アラルキル基、
アリール基又は複素環基を表わし、一般式（５）中のＲ
４は置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基又は複素環基を表わす。

上記に言うアルキル基としてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキル基としては
ペンノル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基が挙げ
られ、アリール基としてはフェニル、ジフェニル、ナフ
チル、アンスリルなどの基が挙げられ、複素環基として
はピリノル、チエニル、フリル、チアゾリル、カルバゾ
リル、ソペンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチ
アゾリルなどの基が挙げられ、環状アミノ基としてはピ
ロール、ビロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドー
ル、インドリン、イソインドール、カルバゾール、ベン
ゾインドール、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾリン
、オキサノン、フェノキサソン、ベンゾカルバゾールな
どから誘導される環状アミノ基が挙げられる。

また置換基としてはメチル、エチル、プロピルなどのア
ルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロダン原子、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノなどのアルキルアミノ基、フ
ェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチルなどのハロメチル基などが挙げられる。

一般式（１）中のＡ１及びＡ２が一般式（２）　、　（
３）又は（４）であり、一般式（２）　、　（３）　、
（４）中のＸがベンゼン環と縮合してベンズカルバゾー
ル環を形成する残基である場合には、顔料の吸収域が近
赤外領域付近までのび１従って半導体レーザー用の電荷
発生物質としても好都合である。

本発明において使用できるシスアゾ顔料の代表例を以下
に列挙する。もちろん、本発明はそれに限定されるもの
ではない。

■ 磯 望 硬 更 合成例（前記例示のジスアゾ顔料罵４の合成）３００ｍ
ｌのビーカーに水１５０ｍＪ、濃塩酸２０ＩＬｔ（０，
２３ｍｏｔ）及び構造式 （０，０３２ｍｏｊ　）を入れ、０℃まで冷却し、そし
てこの液中罠、液温を５℃以下に保ちながら１０分間に
わたって、亜硝酸ソーダ４．６１　（０，０６７ｍｏｔ
）を水１０ｒＬｌに溶かした液を滴下した。１５分間攪
拌した後、カーゲン櫨遇し、テトラゾ液を得た。

この液中に、ホウフッ化ソーダ１０．５　＃　（０，０
９６ｍｏＡ　）　ｆ水９０４に溶かした液を滴下し、析
出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後アセト
ニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。

収量：１４Ｌ７＃１収率；８２．０チ。

次に１１のビーカーにＤＭＦ　（ジメチルホルムアミド
）　５００１１１ｊｉ入れ・その中に構造式ｍｏＬ　）
　ｔ’溶解し、液温を５℃に冷却した後、先に得九ホウ
フ、化塩１１．２１！　（０，０２０ｍｏＬ）ｆ溶解し
、次いでトリエチルアミン５．１１　（０，０５０ｍｏ
Ａ）ｆ、５分間で滴下した。２時間攪拌した後、析出し
た顔料を濾取し、ＤＭＦで４回、水で３回洗浄した後凍
結乾燥した。

収量；１６．７ｉ収率；　８５．１チ、融点；３００℃
以上（分解）。

元素分析 計算値（チ）　　　実測値（チ） Ｃ：　　　７１．１０　　　　７０．９５Ｈ：　　　　
３．３０　　　　　３．２３Ｎ：　　　　８．６０　　
　　　８．７４前記一般式（１）のジスアゾ顔料を有す
る被膜は光導電性を示し、従って下記の電子写真感光体
の感光層に用いることができる。

子なわち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前記
シスアゾ顔料を適当なバインダー中に分散含有させて被
膜形成することにより電子写真感光体を製造することが
できる。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層とに機能分離した電子写真感光体における電荷
発生層として、前記の特定のジスアゾ顔料を含有する光
導電性被膜を適用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度金得るために、できる限り
多くの光導電性被膜す前記特定のシスアゾ顔料を含有し
、かつ、発生した電荷キャリアが電荷輸送層と界面ない
しは導電性支持体との界面まで効率的に輸送されるため
に薄膜層、例えば５μ以下、好ましくは０．０１〜１μ
の膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。このことは
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キャリアを生成させること、さらに発生した電荷キ
ャリアを再結合や捕ｆｆ１（）ラッｆ）により失活する
ことなく電荷輸送層に注入する必要があることに起因し
ている。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。

好ましいバインダーとしてはポリビニルブチラール、ポ
リビニルベンザール、ボリアリレート（ビスフェノール
Ａと７タル酸の縮重合体など）、ポリカーゲネート、ポ
リエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニル
ピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、カゼイ／
、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの
絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有
される樹脂の量は８０重量％以下、好ましくは４０重量
％以下である。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によりて異
なり、ま九下記する電荷輸送層や下引層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。

具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノール、イ
ングロパノールなどのアルコール類、アセトン、メチル
エチルケト／、メチルインブチルケトン、ソクロルへキ
サノンなどのケトン類、　Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジ
メチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ソクロ
ルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂
肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン
、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンな
どの芳香族類などを用いることができる。

塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法メ
ピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マイ
ヤーバーコーティング法、プレー−コーティング法、ロ
ーラーコーティング法、カーテンコーティング法などの
コーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温での指触乾燥の後に、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は３０〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲で静止または送風下で行なうことができる。

電荷輸送層は前記の電荷発生層と電気的に接続しておシ
、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャリ
アを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表面ま
で輸送できる機能を有している。この際、電荷輸送層は
電荷発生層の上に積層されていてもよく、また下に積層
されていてもよい。

電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合。

電荷輸送層において電荷キャリアを輸送する物質（以下
、電荷輸送物質という）は、前記の電荷発生層が感応す
る電磁波の波長域には実質的に非感応性であることが好
ましい。ここでいう電磁波とは、γ線、Ｘ線、紫外線、
可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する
広義の光線の定義を包含する。電荷輸送層の光感応性波
長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバーラツプす
る時には、両者で発生した電荷キャリアが相互に捕獲し
合い、結果的には感度の低下の原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
がアシ、電子輸送性物質としてはクロルアニル、テトラ
シアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２．４，
５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５
．７−チトラニトロキサントン、２．４．８−　）リニ
トロチオキサントンなどの電子吸引性物質やこれら電子
吸引性物質を高分子化したものなどがある。

正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカルバソー
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラゾノー３−メチリデン−１０−二チルフェノチアソ
ｙ％ｐ−ソエチルアミノヘンズアルデヒドーＮ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラソン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド
−Ｎ、Ｎ−ソフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズ
アルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒド
ラゾンなどのヒドラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）　−１，３，４−オキサジアゾール
、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスｆ　ＩＪ
　ｋ　）　−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−〔ピリジル（２））−３−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−〔ピリツル（３））−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−Ｃｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２））−３−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ
−ノエチルアばノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピ
ロピラゾリンなどのピラゾリン類、α−フェニル−４−
Ｎ、Ｎ〜ソフェニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−３
−（α−７エニルスチリル）カルバゾール、９−ジベン
ノルアミノペンジリデン−９Ｈ−フルオレノン、５−ｐ
−ソトリルアミノペンジリデン−５Ｈ−ジベンゾ（＆ｅ
ｄ　：］シクロヘプテン等のスチリル系化合物、２−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−７エチルアミノベ
ンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−
１０ロフエニル）オキサゾールナトのオキサゾール系化
合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエ
チルアミノペンジチアゾールなどのチアゾール系化合物
、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）−
フェニルメタンなどのトリアリールメタン系化合物、１
，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）ヘゲタン、１，１．２．２テトラキス（４−
Ｎ、Ｎ−ツメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン
などのポリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、−リビニルアクリジン、ポリ−
９−ビニルアントラ七ン。

ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバソールホ
ルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

１＋、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上を
組合せて用いることもできる。

電荷輸送物質が成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成することがで
きる。バインダーとして使用できる樹脂は、例えばアク
リル樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーゴ
ネートポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポ
リマー、アクリロニトリルーブタジエンコホリマー　ポ
リビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスル
ホン、ポリアクリルアミド、？リアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーなどが挙げられる。

電荷輸送層は、電荷キャリアの輸送に限界があるので、
必要以上に膜厚を厚くすることができない。−船釣には
５〜３０μであるが、好ましい範囲は８〜２０μである
。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前記し九
ような適当なコーティング法金用いることができる。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。か
かる支持体としては、支持体自体が導電性を有するもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インゾウム、金、白金などで構成した支持
体を用いることができ、その他には、アルミニウム、ア
ルミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジ
ウム−酸化錫合金などを真空蒸着させる方法によって被
膜形成した層を有するプラスチック（例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ホリエチレンテ
レフタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど
）で構成した支持体を用いることがでさ、導電性粒子（
例えばカーボンブラック、銀粒子）を適当なバインダー
とともにプラスチックの上に被覆して得た支持体、導電
性粒子をプラスチックや紙に含浸させて得た支持体や導
電性ポリマーを有するプラスチックなどで構成した支持
体を用いることもできる。

導気性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
を有する下引層を設けることもできる。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コホリマーポリアミド、
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。

下引層の膜厚は、０．１〜５μ、好ましくは０．５〜３
μが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
電子写真感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面を正
に帯電する必要があり、その帯電後に露光すると露光部
では電荷発生層において生成した電子が電荷輸送層に注
入され、その後、表面に到達して正電荷を中和し、表面
電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラスト
が生じる。このようにしてできた静電泗像を負荷電性の
トナーで現像すれば、可視像が得られる。これを直接定
着するか、あるいはトナー像を紙やプラスチックフィル
ムなどに転写後、現像し定着することができる。

また電子写真感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に
転写後に現像し、定着する方法もとれる。

現像剤の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限定さ
れるものではない。

一万、電荷輸送物質が正孔輸送物質からなる場合には、
電荷輸送層表面を負に帯電する必要があシ、その帯電後
に露光すると露光部では電荷発生層において生成した正
孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に到達して負電
荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静
電コントラストが生じる。現像時には電子輸送性物質を
用いる時とは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。

導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に積層した
電子写真感光体を使用する場合において、電荷輸送物質
が電子輸送性物質からなるときは、電荷発生層表面を負
に帯電する必要があり、その帯電後に露光すると、露光
部では電荷発生層において生成した電子は電荷輸送層に
注入され、その後導電性支持体に達する。一方電荷発生
層において生成した正孔は表面に到達し、表面電位の減
衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じる
。このようにしてできた静電潜像を正荷電性のトナーで
現像すれば可視像が得られる。これを直接定着するかあ
るいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転写
後現像し定着することができる。

また電子写真感光体上の靜′ｆＩＬ潜像を転写紙の絶縁
層上に転写した後に現像し、定着する方法もとれる。現
像剤の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の
方法のいずれを採用してもよく、特定のものに限定され
るものではない。

一方電荷発生層が正孔輸送物質からなるときは、電荷発
生層表面を正に帯電する必要があり、その帯電後に露光
すると、露光部では電荷発生層において生成した正孔は
電荷輸送層に注入され、その後導電性支持体く達する。

一方電荷発生層において生成した電子は表面に到達し１
表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には、電子輸送性物質を用いた場
合とは逆に、負荷を性トナーを用いる必要がある。

さらに本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔料
を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。この際、前述の電荷輸送物
質の他にポＩＪ−Ｎ−ビニルカルバシールドトリニトロ
フルオレノンカラなる電荷移動錯化合物を用いることが
できる。この例の電子写真感光体は、前記のジスアゾ顔
料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解され
たポリエステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて
製造できる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも
１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっても
結晶質であってもよい。

また必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用し
て感光体の感度を高めたシ、ノ量ンクロマチックな感光
体を得るなどの目的で一般式（１）で示されるヅスアゾ
顔料ｆ、２種以上組合せたシ、または公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可
能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機を初め、レー
ザービームプリンター　ＣＲＴ　ｆ　リンターＬＥＤ　
７’リンター、液晶プリンター　レーザー製版などの電
子写真応用分野にも広く用いることができる。

〔実施例〕

以下本発明を実施例によって説明する。

アルミ展支持板上に、メトキ７メチル化ナイロン樹脂（
平均分子３３２０００　）５　＃及びアルコール可溶性
共重合ナイロン樹脂（平均分子量２９０００）１０．９
をメタノール９５．９に溶解した液をマイヤーパーで塗
布して、乾燥後の膜厚が１μの下引き層を設けた。

次に５１の前記例示のジスアゾ顔料Ａ１を、ノクロヘキ
サノン９５ｒＩＬｌにブチラール樹脂（ブチラール化度
６３モルチ）２１を溶かした液に加え、サンドミルで２
０時間分散した。この分散液を先に形成した下引き層の
上に乾燥後の膜厚が０．１５μとなる様にマイヤーパー
で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇ及びポリメチルメタクリレート
樹脂（数平均分子ｉ　１０００００　）　５　Ｎをトル
エン４０ｄＫ溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の
膜厚が２０μとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥し
て電荷輸送層を形成して、実施例１の電子写真感光体を
製造した。

ジスアゾ顔料洗１に代えて第１表に示す他の例示顔料を
用い実施例２〜２３に対応する電子写真感光体を全く同
様にして製造した。

この様にして得られた電子写真感光体を川口電気（株）
製静電複写紙試、験装置Ｍｏｄｅｌ　５Ｐ−４２８を用
いてスタティック方式で−５ｋＶでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持し友後、照度１０　Ｌｕｘで露光して帯電
特性を調べた。

帯電特性としては表面電位（ｖｏ）と、１秒間暗所装置
した後の電位を１／２に減衰するのに必要な露光量（Ｅ
ｌ／２）を測定した。その結果を第１表に示す。

比較例１，２ 実施例４で用いたジスアゾ顔料を下記構造式で表わされ
るジスアゾ顔料に代えた他は実施例４と全く同様にして
感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。その結果
を第２表に示す。

第１表及び第２表のデータを比較することによシ、本発
明の電子写真感光体はいずれも十分な帯電能と優れた感
度を有していることが分る。

第　　３ 表 実施例４．８，１２．１９及び２３で作成した電子写真
感光体を用いて、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位
の変動を測定した。

−６，５ｋＶのコロナ帯電器、露光光学系、現像器、転
写帯電器、除電露光光学系およびクリーナーを備えた電
子写真複写機のシリンダーに電子写真感光体を貼り付け
た。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転写紙上
に画像が得られる構成になっている。この複写機を用い
、初期の暗部電位（ＶＤ）と明部電位（ｖ、、　）を、
それぞｎ−７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５００
０回使用した際の暗部電位の変動ｉｔ（ΔｖＤ）及び明
部電位の変動量（ΔｖＬ）を測定した。その結果を第３
表に示す。尚、電位の変動量における負記号は電位の低
下を表わし、正記号は電位の増加を表わす。

比較例１及び２で作成した電子写真感光体についても実
施例２４と同じ方法で繰υ返し使用時の電位変動を測定
した。その結果を第４我に示す。

第　　４ 費 実施例２４及び比較例３及び４のデータの比較により、
本発明のジスアゾ顔料を用いた感光体は、繰り返し使用
時の電位変動が少ない事が分る。

実施例２９ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５μのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。次に実施例１９で用いたジスアゾ顔料の分散
液を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後
の膜厚が０．２μとなるようにマイヤーパーで塗布し、
乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで構造式 で示されるスチリル化合物５ｙ及びボリアリレート樹脂
（ビスフェノールＡとテレフタル酸−インフタル酸の縮
重合体）５ｇをテトラヒドロフラン４０ｍ１に溶かした
液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が２０μとなるよう
に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。こうして作
成した電子写真感光体の帯電特性および耐久特性全実施
例１および実施例２４と同じ方法によって測定した。そ
の結果は次の通シであった。

Ｖｏ：６９０（−■）、Ｅ　１７２　：　０．６　（１
ｕｘ、５ｅｃ）ΔＶＤ：　−５（Ｖ）　　　　ΔＶＬ：
　−５（Ｖ）実施例３０ 実施例４で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層全通の順番で塗布した感光体を作成し、実施例１
と同じ方法で帯電特性を評価した。

ただし帯電極性は十とした。その結果は次の通りであっ
次・ ｖｏ　　：　　６８０　（＋Ｖ） Ｅ１／、　：　１．６　（１ｕｘ、５ｅｃ）実施例３１ 実施例４で作成した電荷発生層の上に、２．４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇ及びポリ−４，４′−
ヅオキシソフェニルー２．２′−プロパンカーボ洋−ト
（分子量３０００００　）　５　ｇをモノクロルベンゼ
ン７Ｑｍｌに溶解した液を乾燥後の膜厚が１８μとなる
様に塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様な方
法で評価し友。ただし帯電極性は十とした。その結果は
次の通りであった。

Ｖｏ　：　６７０　　（＋Ｖ） ＥＶ２：　　３．８　　（１ｕｘ、ｍｅｃ）実施例３２ ２．４．７−　）ジニトロ−９−フルオレノン５ｇ及び
ポ１７−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３００
０００　）５　Ｆ　ｋテトラヒドロフラフ７０ｒｄに溶
かして電荷移動錯体化合物を形成した。この電荷移動錯
体化合物と１１！の前記例示の・ソスアゾ顔料／％　８
　ｗ　、ポリエステル樹脂（パイロン；東洋紡製）５Ｉ
をテトラヒドロフラン７０ゴに溶かした液に加え分散し
た。この分散液を実施例１で作成した下引層の上に塗布
し乾燥して膜厚１６μの感光層全形成した。

こうして作成した感光体を実施例１と同様な方法で評価
した。ただし帯電極性は、十とした。その結果は次の通
υであった。

■。：　　６５０　（＋ｖ） Ｅ１／２：　　４．２　　（ｌｕｘ、５ｅｃ）〔発明の
効果〕 以上のように、本発明のソスアゾ顔料全感光層に用いる
事により、感光層内部に於けるキャリヤーの発生効率な
いしは注入効率のいずれか一方、あるいは双方が改善さ
れ、感度や繰り返し使用時の電位安定性の優れた感光体
が得られる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体及び感光層を有する電子写真感光体
   において、該感光層が一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ａ＿１及びＡ＿２は同一又は異なる基であり、
   フェノール性水酸基を有するカプラー残基を表わす）で
   表わされるジスアゾ顔料を含んでいることを特徴とする
   電子写真感光体。
2. （２）該感光層が電荷発生層及び電荷輸送層を有してお
   り、該電荷発生層が上記一般式（１）で表わされるジス
   アゾ顔料を含んでいる請求項１記載の電子写真感光体。