JPH0454232B2 - - Google Patents
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は電子写真感光体に関し、特に特定の構
造のカプラー成分を有するアゾ顔料を含有する電
子写真感光体に関する。 ［従来の技術］ 従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光
体としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛、などを用いたものが広く知られている。 一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光
体としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代
表される光導電性ポリマーや２，５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電性物質を用
いたもの、さらには、かかる有機光導電性物質と
各種染料や顔料を組み合せたものなどが知られて
いる。 有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成
膜性が良く、塗工により生産できること、極めて
生産性が高く、安価な感光体を提供できる利点を
有している。また、使用する染料や顔料などの増
感剤の選択により、感色性を自在にコントロール
できるなどの利点を有し、これまで幅広い検討が
なされてきた。特に最近では、有機光導電性顔料
を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送層を
積層した機能分離型感光体の開発により、従来の
有機電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐
久性に著しい改善がなされてきた。 この種の感光体に用いられる顔料は数多く提案
されているが、特にアゾ顔料とはアミン成分とカ
プラー成分の組み合せかたにより容易に様々な性
質を有する顔料を合成できるため、幅広い検討が
なされているが、感度や繰り返し使用時の電位安
定性の点に問題があり、実用されているのはごく
僅かな材料のみである。 こうしたアゾ顔料に使用されるカプラー成分と
しては特開昭47−37543号公報などに記載される
ナフトールAS系カプラー、特開昭58−122967号
公報などに記載されるベンズカルバゾール系カプ
ラー、特開昭５−79632号公報に記載のナフタル
イミド系カプラー、特開昭57−176055号公報に記
載のペリノン系カプラーなどが既に公知である。 本発明者は上記の課題を解決すべく新規なカプ
ラー成分の検討を重ねた結果、ヒドロキシベンズ
アンスロン系化合物をカプラー成分として含むア
ゾ顔料を用いた電子写真感光体が、優れた感度と
繰り返し使用時の電位安定性を有することを見い
出した。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供
すること、実用的な高感度特性と繰り返し使用に
おける安定な電位特性を有する電子写真感光体を
提供することである。 ［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式(1)で示
すアゾ顔料を含有する光導電層を有する電子写真
感光体において、一般式(1)中のCpの少なくとも
１つが一般式(2)で示すカプラー残基であることを
特徴とする電子写真感光体から構成される。 Ar（−Ｎ＝Ｎ−Cp）o (1) 式中、Arは結合基を介して結合していてもよ
い置換もしくは非置換の芳香族炭化水素基または
芳香族複素環基を示し、Cpはフエノール性水酸
基を有するカプラー残基を示し、ｎは１，２，３
または４の整数を示す。 式中、R1およびR2は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、シ
アノ基またはニトロ基を示す。 具体的には、Arとしてはベンゼン、ナフタレ
ン、フルオレン、フエナンスレン、アントラセ
ン、ピレンなどの芳香族炭化水素基、フラン、チ
オフエン、ピリジン、インドール、ベンゾチアゾ
ール、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオ
フエン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオフ
エン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾー
ル、オキサジアゾール、チアゾールなどの芳香族
複素環基、さらに上記芳香環を直接あるいは芳香
族性基または非芳香族性基で結合したもの、例え
ばトリフエニルアミン、ジフエニルアミン、Ｎ−
メチルジフエニルアミン、ビフエニル、ターフエ
ニル、ビナフチル、フルオレノン、フエナンスレ
ンキノン、アンスラキノン、ベンズアントロン、
ジフエニルオキサジアゾール、フエニルベンゾオ
キサゾール、ジフエニルメタン、ジフエニルスル
ホン、ジフエニルエーテル、ベンゾフエノン、ス
チルベン、ジスチルベンゼン、テトラフエニル−
ｐ−フエニレンジアミン、テトラフエニルベンジ
ジンなどが挙げられる。 上記結合基を介して結合してよい芳香族炭化水
素基または芳香族複素環基の有してもよい置換基
としては、メチル、エチル、プロピル、ブチルな
どのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなど
のジアルキルアミノ基、フツ素原子、塩素原子、
臭素原子などハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、ハロメチル基が挙げられる。 一般式(2)中のR1およびR2として具体的には、
メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フツ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ト
リフルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げ
られる。 上記一般式(1)におけるCpにおいて、一般式(2)
で示すカプラー残基以外の共存してもよいカプラ
ー残基の例としては、下記の一般式(4)〜(8)で示す
構造を有するカプラー残基が挙げられる。 上記一般式(4)、(5)、(6)中のＸとしてはベンゼン
環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカ
ルバゾール環、ジベンゾフラン環などを形成する
に必要な残基を示す。 R3、R4は水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基
あるいはR3、R4の結合する窒素原子を含む環状
アミノ基を示し、R5は水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、アリール基、アラルキル
基、複素環基を示す。 R6は置換基を有してもよいアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、複素環基を示す。 Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、は０ま
たは１を示す。 Ｙは２価の芳香族炭化水素基または窒素原子を
環内に含む２価の複素環基を示す。 具体的にはｏ−フエニレン、０−ナフチレン、
ペリナフチレン、１，２−アンスリレン、３，４
−ピラゾールジイル、２，３−ピリジンジイル、
４，５−ピリジンジイル、６，７−インダゾール
ジイル、６，７−キノリンジイルなどの基が挙げ
られる。 上記表現のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラ
ルキル基としてはベンジル、フエネチル、ナフチ
ルメチルなどの基が挙げられ、複素環基としては
ピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、カル
バゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ、窒素
原子を環内に含む環状アミノ基としてはピロー
ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インド
ール、インドリン、イソインドール、カルバゾー
ル、ベンゾインドール、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピラゾリン、オキサジン、フエノキサジン、
ベンゾカルバゾールなどから誘導される環状アミ
ノ基が挙げられる。 また置換基としては、メチル、エチル、プロピ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどの
アルキル基、ジエチルアミノ、ジメチルアミノな
どの置換アミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、フエニルカルバモイル
基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチルな
どのハロメチル基などが挙げられる。 以下に本発明において使用するアゾ顔料の代表
例を列挙する。 例示顔料（１−１） Ａ−Ｎ＝Ｎ−A′ 本発明における上記特定のアゾ顔料は、相当す
るアミンを常法によりジアゾ化し、アルカリの存
在下前記一般式(2)で示すカプラーと水系でカツプ
リングするか、ジアゾニウム塩をホウフツ化塩や
塩化亜鉛複塩などに変換した後、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有
機溶剤中で、酢酸ソーダ、トリエチルアミン、ト
リエタノールアミンなどの塩基の存在下、カプラ
ーとカツプリングすることによつて容易に合成で
きる。 また、分子内に一般式(2)で示すカプラー以外の
カプラーが共存するジスアゾ顔料を合成する場合
は、相当するジアミンを常法によりテトラゾ化
し、前述の可溶性の塩として単離した後、一般式
(2)で示すカプラー１モルをカツプリングさせ、次
いで別種カプラー１モルをカツプリングさせて合
成するか、ジアミンの一方のアミン基をアセチル
基などで保護しておき、これをジアゾ化し一般式
(2)で示すカプラーをカツプリングさせた後、保護
基を塩酸などで加水分解し、これを再びジアゾ化
し、別種カプラーとカツプリングして合成するこ
とができる。 分子内に一般式(2)で示すカプラー以外のカプラ
ーが共存するトリスアゾ顔料やテトラキスアゾ顔
料も同様に合成される。 合成例（例示顔料（２−11）の合成） 300mlビーカーに水150ml、濃塩酸20ml（0.23モ
ル）と２，５−ビス（ｐ−アミノフエニル）−１，
３，４−オキサジアゾール8.0g（0.032モル）を入
れ、０℃まで冷却し、この中に亜硝酸ソーダ4.6g
（0.067モル）を水10mlに溶かした液を液温５℃以
下に制御しながら、10分間で滴下した。 15分攪拌した後、カーボン濾過し、テトラゾ化
液を得た。この液中にホウフツ化ソーダ10.5g
（0.096モル）を水90mlに溶かした液を攪拌しなが
ら滴下し、析出したホウフツ化塩を濾取し、冷水
で洗浄した後アセトニトリルで洗浄し、室温で減
圧乾燥した。 収量11.8g、収率82.05％ 次に１ビーカーにDMF500mlを入れ、３−オ
キシベンズアンスロン10.3g（0.042モル）を溶解
し、液温を５℃まで冷却した後、先に得たホウフ
ツ化塩9.0g（0.020モル）を溶解し、次いでトエイ
エチルアミン5.1g（0.050モル）を５分間で滴下し
た。 滴下後、２時間攪拌した後、顔料を濾取し、
DMFで４回洗浄し、次いで水洗し、凍結乾燥し
た。収量12.9g 収率85.0％、融点300℃以上（分
解） 元素分析 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 75.78 75.90 Ｈ 2.66 2.81 Ｎ 11.05 10.98 前述のアゾ顔料を有する被膜は、光導電性を示
し、従つて下述する電子写真感光体の感光層に用
いることができる。即ち、本発明の具体例では、
導電性支持体の上に前記アゾ顔料を適当なバイン
ダー中に分散含有させて被膜形成することにより
電子写真感光体を作成することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生物質として、
前述の特定のアゾ顔料を含有する光導電性被膜を
適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの電荷発生物質を含有し、かつ、発
生した電荷キヤリアが電荷輸送層と界面ないしは
導電性支持体との界面まで効率的に輸送されるた
めに溥膜層、例えば5μ以下、好ましくは0.01〜1μ
の膜厚をもつ溥膜層とすることが望ましい。この
ことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収さ
れて、多くの電荷キヤリアを生成すること、さら
に発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲（トラツ
プ）により失活することなく電荷輸送層に注入す
る必要があることに起因している。 電荷発生層を塗工によつて形成する際に用いう
るバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは
ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザール、
ポリアリレート（ビスフエノールＡとフタル酸の
縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビ
ニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。電荷発生層中に含有する樹脂は80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述する電荷輸送層や下引層
を溶解しないものから選択することが好ましい。 具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのア
ミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用い
ることができる。 塗工は浸漬コーテイング法、スプレーコーテイ
ング法、スピンナーコーテイング法、ビードコー
テイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブレ
ードコーテイング法、ローラーコーテイング法、
カーテンコーテイング法などのコーテイング法を
用いて行なうことができる。 乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥す
る方法が好ましい。加熱乾燥は30〜200℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行な
うことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。 この際電荷輸送層は電荷発生層の上に積層され
ていてもよく、また下に積層されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場
合、電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する
物質（以下、電荷輸送物質という）は、前述の電
荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非
感応性であることが好ましい。 ここでいう電磁波とは、γ線、Ｘ線、紫外線、
可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広義の光線の定義を包含する。 電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそ
れと一致またはオーバーラツプする時には、両者
で発生した電荷キヤリアが相互に捕獲し合い、結
果的には感度の低下の原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としてはクロル
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキ
ノジメタン、２，４，５，７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ
キサントン、２，４，８−トリニトロチオキサン
トンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカ
ルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノチアジン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチ
ルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどのヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−［ピリジル(2)］−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−［ピリジル(3)］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−［ピリジル(2)］−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどの
ピラゾリン類、α−フエニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−３−（α
−フエニルスチリル）カルバゾール、９−ジベン
ジルアミノベンジリデン−9H−フルオレノン、
５−ｐ−ジトリルアミノベンジリデン−5H−ジ
ベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテンなどのスチリル
系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾールなどのオキサゾール系化合物、
２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾール系化
合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフ
エニル）−フエニルメタンなどのトリアリールメ
タン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、
１，１，２，２テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフエニル）エタンなどのポ
リアリールアルカン類、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジン、ポリー９−ビニルアントラセン、ピレン−
ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホル
ムアルデヒド樹脂など挙げられる。これらの有機
電荷輸送物質の他にセレン、セレンーテルル、ア
モルフアスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質が成膜性を有していないときには
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネートポリスチレン、アクリロ
ニトリルースチレンコポリマー、アクリロニトリ
ルーブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には５〜30μであるが、好ましい
範囲は８〜20μである。塗工によつて電荷輸送層
を形成する際には、前述したような適当なコーテ
イング法を用いることができる。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電性支持体の上に設けられ
る。導電性支持体としては、支持体自体が導電性
を有する、例えばアルミニウム、アルミニウム合
金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブ
デン、クロム、チタン、ニツケル、インジウム、
金や白金などを用いることができ、その他には、
アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウ
ム、酸化錫、酸化インジウム一酸化錫合金などを
真空蒸着法によつて被膜形成された層を有するプ
ラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンなど）を
用いることができ、導電性粒子（例えばカーボン
ブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチツクの上に被覆した支持体、導電性
粒子をプラスチツクや紙に含浸した支持体や導電
性ポリマーを有するプラスチツクなどを用いるこ
とができる。 導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と
接着機能を有する下引層を設けることもできる。 下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニ
トロセルロース、エチレンーアクリル酸コポリマ
ー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化
ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層した電子写真感光体を使用する場合において
電荷輸送物質が電子輸送性物質からなるときは、
電荷輸送層表面を正に帯電する必要があり、帯電
後露光すると露光部では電荷発生層において生成
した電子が、電荷輸送層に注入され、そのあと表
面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生
じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。 このようにしてできた静電潜像を負荷電性のト
ナーで現像すれば可視像が得られる。これを直接
定着するか、あるいはトナー像を紙やプラスチツ
クフイルムなどに転写後、現像し、定着すること
ができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用してもよく、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる
場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その
後表面に達して負電荷を中和し表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。 現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に
積層した電子写真感光体を使用する場合において
電荷輸送物質が電子輸送物質からなるときは、電
荷発生層表面を負に帯電する必要があり、帯電後
露光すると露光部では電荷発生層において生成し
た電子は電荷輸送層に注入され、そのあと基板に
達する。一方、電荷発生層において生成した正孔
は表面に到達し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。このように
してできた静電潜像を正荷電性のトナーで現像す
れば可視像が得られる。これを直接定着するか、
あるいはトナー像を紙やプラスチツクフイルムな
どに転写後、現像し、定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用してもよく、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷発生層が正孔輸送性物質からなると
きは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔は電荷輸送層に注入され、その
後基板に達する。一方、電荷発生層において生成
した電子は表面に到達し、表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。現
像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負
荷電性トナーを用いる必要がある。 さらに本発明の電子写真感光体として、前述の
アゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含有さ
せた電子写真感光体を挙げることができる。 この際、前記電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンから
なる電荷移動錯化合物を用いることができる。 この例の電子写真感光体は前述のアゾ顔料と電
荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解され
たポリエステル溶液中に分散させた後、被膜形成
させて作成できる。 いずれの電子写真感光体においても用いる顔料
は一般式(1)および(2)で示すアゾ顔料から選ばれる
少なくとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は
非晶質、結晶質のいずれでもよい。 また、必要に応じて、光吸収の異なる顔料を組
合せて使用し感光体の感度を高めたり、パンクロ
マチツクな感光体を得るなどの目的で、前記一般
式(1)および(2)で示すアゾ顔料を２種類以上組合せ
たり、あるいは公知の染料、顔料から選ばれた電
荷発生物質と組合せて使用することも可能であ
る。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザービームプリンタ
ー、CRTプリンター、LEDプリンター、液晶プ
リンター、レーザー製版などの電子写真応用分野
にも広く使用することができる。 ［実施例］ 実施例 １〜12 アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（平
均分子量３万２千）5g、アルコール可溶性共重
合ナイロン（平均分子量２万９千）10gをメタノ
ール95gに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、
乾燥後の膜厚が1μの下引層を設けた。 次に前記例示顔料（１−１）を5gをシクロヘ
キサノン95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度
63モル％）2gを溶かした液に加え、サンドミル
で20時間分散した。この分散液を先に形成した下
引層の上に乾燥後の膜厚が0.2μとなるようにマイ
ヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。 次に、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート（数平均分子量10万）5gをトルエン40mlに
溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が20μとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光
体を作成した。 アゾ顔料を例示顔料（１−１）に代えて下記の
例示顔料を用い、他の条件は実施例１と同様にし
て、実施例２〜12に対応する電子写真感光体を作
成した。 このようにして作成した電子写真感光体を静電
複写紙試験装置（川口電気(株)製Model SP−428）
を用いてスタテイツク方式で−5KVでコロナ帯
電し、暗所で１秒間保持した後、照度10ルツクス
で露光し、帯電特性を調べた。 帯電特性としては表面電位（Vo）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を示す。
造のカプラー成分を有するアゾ顔料を含有する電
子写真感光体に関する。 ［従来の技術］ 従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光
体としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛、などを用いたものが広く知られている。 一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光
体としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代
表される光導電性ポリマーや２，５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフエニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如き低分子の有機光導電性物質を用
いたもの、さらには、かかる有機光導電性物質と
各種染料や顔料を組み合せたものなどが知られて
いる。 有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成
膜性が良く、塗工により生産できること、極めて
生産性が高く、安価な感光体を提供できる利点を
有している。また、使用する染料や顔料などの増
感剤の選択により、感色性を自在にコントロール
できるなどの利点を有し、これまで幅広い検討が
なされてきた。特に最近では、有機光導電性顔料
を電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機導電性物質などからなる電荷輸送層を
積層した機能分離型感光体の開発により、従来の
有機電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐
久性に著しい改善がなされてきた。 この種の感光体に用いられる顔料は数多く提案
されているが、特にアゾ顔料とはアミン成分とカ
プラー成分の組み合せかたにより容易に様々な性
質を有する顔料を合成できるため、幅広い検討が
なされているが、感度や繰り返し使用時の電位安
定性の点に問題があり、実用されているのはごく
僅かな材料のみである。 こうしたアゾ顔料に使用されるカプラー成分と
しては特開昭47−37543号公報などに記載される
ナフトールAS系カプラー、特開昭58−122967号
公報などに記載されるベンズカルバゾール系カプ
ラー、特開昭５−79632号公報に記載のナフタル
イミド系カプラー、特開昭57−176055号公報に記
載のペリノン系カプラーなどが既に公知である。 本発明者は上記の課題を解決すべく新規なカプ
ラー成分の検討を重ねた結果、ヒドロキシベンズ
アンスロン系化合物をカプラー成分として含むア
ゾ顔料を用いた電子写真感光体が、優れた感度と
繰り返し使用時の電位安定性を有することを見い
出した。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供
すること、実用的な高感度特性と繰り返し使用に
おける安定な電位特性を有する電子写真感光体を
提供することである。 ［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式(1)で示
すアゾ顔料を含有する光導電層を有する電子写真
感光体において、一般式(1)中のCpの少なくとも
１つが一般式(2)で示すカプラー残基であることを
特徴とする電子写真感光体から構成される。 Ar（−Ｎ＝Ｎ−Cp）o (1) 式中、Arは結合基を介して結合していてもよ
い置換もしくは非置換の芳香族炭化水素基または
芳香族複素環基を示し、Cpはフエノール性水酸
基を有するカプラー残基を示し、ｎは１，２，３
または４の整数を示す。 式中、R1およびR2は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、シ
アノ基またはニトロ基を示す。 具体的には、Arとしてはベンゼン、ナフタレ
ン、フルオレン、フエナンスレン、アントラセ
ン、ピレンなどの芳香族炭化水素基、フラン、チ
オフエン、ピリジン、インドール、ベンゾチアゾ
ール、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオ
フエン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオフ
エン、ベンゾオキサゾール、ベンゾトリアゾー
ル、オキサジアゾール、チアゾールなどの芳香族
複素環基、さらに上記芳香環を直接あるいは芳香
族性基または非芳香族性基で結合したもの、例え
ばトリフエニルアミン、ジフエニルアミン、Ｎ−
メチルジフエニルアミン、ビフエニル、ターフエ
ニル、ビナフチル、フルオレノン、フエナンスレ
ンキノン、アンスラキノン、ベンズアントロン、
ジフエニルオキサジアゾール、フエニルベンゾオ
キサゾール、ジフエニルメタン、ジフエニルスル
ホン、ジフエニルエーテル、ベンゾフエノン、ス
チルベン、ジスチルベンゼン、テトラフエニル−
ｐ−フエニレンジアミン、テトラフエニルベンジ
ジンなどが挙げられる。 上記結合基を介して結合してよい芳香族炭化水
素基または芳香族複素環基の有してもよい置換基
としては、メチル、エチル、プロピル、ブチルな
どのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなど
のジアルキルアミノ基、フツ素原子、塩素原子、
臭素原子などハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、ハロメチル基が挙げられる。 一般式(2)中のR1およびR2として具体的には、
メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フツ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ト
リフルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げ
られる。 上記一般式(1)におけるCpにおいて、一般式(2)
で示すカプラー残基以外の共存してもよいカプラ
ー残基の例としては、下記の一般式(4)〜(8)で示す
構造を有するカプラー残基が挙げられる。 上記一般式(4)、(5)、(6)中のＸとしてはベンゼン
環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカ
ルバゾール環、ジベンゾフラン環などを形成する
に必要な残基を示す。 R3、R4は水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基
あるいはR3、R4の結合する窒素原子を含む環状
アミノ基を示し、R5は水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、アリール基、アラルキル
基、複素環基を示す。 R6は置換基を有してもよいアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、複素環基を示す。 Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、は０ま
たは１を示す。 Ｙは２価の芳香族炭化水素基または窒素原子を
環内に含む２価の複素環基を示す。 具体的にはｏ−フエニレン、０−ナフチレン、
ペリナフチレン、１，２−アンスリレン、３，４
−ピラゾールジイル、２，３−ピリジンジイル、
４，５−ピリジンジイル、６，７−インダゾール
ジイル、６，７−キノリンジイルなどの基が挙げ
られる。 上記表現のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラ
ルキル基としてはベンジル、フエネチル、ナフチ
ルメチルなどの基が挙げられ、複素環基としては
ピリジル、チエニル、フリル、チアゾリル、カル
バゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾイミダゾリ
ル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ、窒素
原子を環内に含む環状アミノ基としてはピロー
ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インド
ール、インドリン、イソインドール、カルバゾー
ル、ベンゾインドール、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピラゾリン、オキサジン、フエノキサジン、
ベンゾカルバゾールなどから誘導される環状アミ
ノ基が挙げられる。 また置換基としては、メチル、エチル、プロピ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどの
アルキル基、ジエチルアミノ、ジメチルアミノな
どの置換アミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、フエニルカルバモイル
基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチルな
どのハロメチル基などが挙げられる。 以下に本発明において使用するアゾ顔料の代表
例を列挙する。 例示顔料（１−１） Ａ−Ｎ＝Ｎ−A′ 本発明における上記特定のアゾ顔料は、相当す
るアミンを常法によりジアゾ化し、アルカリの存
在下前記一般式(2)で示すカプラーと水系でカツプ
リングするか、ジアゾニウム塩をホウフツ化塩や
塩化亜鉛複塩などに変換した後、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有
機溶剤中で、酢酸ソーダ、トリエチルアミン、ト
リエタノールアミンなどの塩基の存在下、カプラ
ーとカツプリングすることによつて容易に合成で
きる。 また、分子内に一般式(2)で示すカプラー以外の
カプラーが共存するジスアゾ顔料を合成する場合
は、相当するジアミンを常法によりテトラゾ化
し、前述の可溶性の塩として単離した後、一般式
(2)で示すカプラー１モルをカツプリングさせ、次
いで別種カプラー１モルをカツプリングさせて合
成するか、ジアミンの一方のアミン基をアセチル
基などで保護しておき、これをジアゾ化し一般式
(2)で示すカプラーをカツプリングさせた後、保護
基を塩酸などで加水分解し、これを再びジアゾ化
し、別種カプラーとカツプリングして合成するこ
とができる。 分子内に一般式(2)で示すカプラー以外のカプラ
ーが共存するトリスアゾ顔料やテトラキスアゾ顔
料も同様に合成される。 合成例（例示顔料（２−11）の合成） 300mlビーカーに水150ml、濃塩酸20ml（0.23モ
ル）と２，５−ビス（ｐ−アミノフエニル）−１，
３，４−オキサジアゾール8.0g（0.032モル）を入
れ、０℃まで冷却し、この中に亜硝酸ソーダ4.6g
（0.067モル）を水10mlに溶かした液を液温５℃以
下に制御しながら、10分間で滴下した。 15分攪拌した後、カーボン濾過し、テトラゾ化
液を得た。この液中にホウフツ化ソーダ10.5g
（0.096モル）を水90mlに溶かした液を攪拌しなが
ら滴下し、析出したホウフツ化塩を濾取し、冷水
で洗浄した後アセトニトリルで洗浄し、室温で減
圧乾燥した。 収量11.8g、収率82.05％ 次に１ビーカーにDMF500mlを入れ、３−オ
キシベンズアンスロン10.3g（0.042モル）を溶解
し、液温を５℃まで冷却した後、先に得たホウフ
ツ化塩9.0g（0.020モル）を溶解し、次いでトエイ
エチルアミン5.1g（0.050モル）を５分間で滴下し
た。 滴下後、２時間攪拌した後、顔料を濾取し、
DMFで４回洗浄し、次いで水洗し、凍結乾燥し
た。収量12.9g 収率85.0％、融点300℃以上（分
解） 元素分析 計算値(%) 実測値(%) Ｃ 75.78 75.90 Ｈ 2.66 2.81 Ｎ 11.05 10.98 前述のアゾ顔料を有する被膜は、光導電性を示
し、従つて下述する電子写真感光体の感光層に用
いることができる。即ち、本発明の具体例では、
導電性支持体の上に前記アゾ顔料を適当なバイン
ダー中に分散含有させて被膜形成することにより
電子写真感光体を作成することができる。 本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体
の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写真感光体における電荷発生物質として、
前述の特定のアゾ顔料を含有する光導電性被膜を
適用することができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの電荷発生物質を含有し、かつ、発
生した電荷キヤリアが電荷輸送層と界面ないしは
導電性支持体との界面まで効率的に輸送されるた
めに溥膜層、例えば5μ以下、好ましくは0.01〜1μ
の膜厚をもつ溥膜層とすることが望ましい。この
ことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収さ
れて、多くの電荷キヤリアを生成すること、さら
に発生した電荷キヤリアを再結合や捕獲（トラツ
プ）により失活することなく電荷輸送層に注入す
る必要があることに起因している。 電荷発生層を塗工によつて形成する際に用いう
るバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは
ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザール、
ポリアリレート（ビスフエノールＡとフタル酸の
縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビ
ニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。電荷発生層中に含有する樹脂は80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述する電荷輸送層や下引層
を溶解しないものから選択することが好ましい。 具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのア
ミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用い
ることができる。 塗工は浸漬コーテイング法、スプレーコーテイ
ング法、スピンナーコーテイング法、ビードコー
テイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブレ
ードコーテイング法、ローラーコーテイング法、
カーテンコーテイング法などのコーテイング法を
用いて行なうことができる。 乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥す
る方法が好ましい。加熱乾燥は30〜200℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行な
うことができる。 電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。 この際電荷輸送層は電荷発生層の上に積層され
ていてもよく、また下に積層されていてもよい。 電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場
合、電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する
物質（以下、電荷輸送物質という）は、前述の電
荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に非
感応性であることが好ましい。 ここでいう電磁波とは、γ線、Ｘ線、紫外線、
可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広義の光線の定義を包含する。 電荷輸送層の光感応性波長域が電荷発生層のそ
れと一致またはオーバーラツプする時には、両者
で発生した電荷キヤリアが相互に捕獲し合い、結
果的には感度の低下の原因となる。 電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸
送性物質があり、電子輸送性物質としてはクロル
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキ
ノジメタン、２，４，５，７−テトラニトロ−９
−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ
キサントン、２，４，８−トリニトロチオキサン
トンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどがある。 正孔輸送性物質としてはピレン、Ｎ−エチルカ
ルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン
−10−エチルフエノチアジン、ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラ
ゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチ
ルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾンなどのヒ
ドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−［ピリジル(2)］−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン、１−［ピリジル(3)］−３−（ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−［ピリジル(2)］−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル
−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−フエニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどの
ピラゾリン類、α−フエニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフ
エニルアミノスチルベン、Ｎ−エチル−３−（α
−フエニルスチリル）カルバゾール、９−ジベン
ジルアミノベンジリデン−9H−フルオレノン、
５−ｐ−ジトリルアミノベンジリデン−5H−ジ
ベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテンなどのスチリル
系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
６−ジエチルアミノベンズオキサゾール、２−
（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−４−（ｐ−ジメ
チルアミノフエニル）−５−（２−クロロフエニ
ル）オキサゾールなどのオキサゾール系化合物、
２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチ
ルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾール系化
合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチルフ
エニル）−フエニルメタンなどのトリアリールメ
タン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ−２−メチルフエニル）ヘプタン、
１，１，２，２テトラキス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフエニル）エタンなどのポ
リアリールアルカン類、トリフエニルアミン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジン、ポリー９−ビニルアントラセン、ピレン−
ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホル
ムアルデヒド樹脂など挙げられる。これらの有機
電荷輸送物質の他にセレン、セレンーテルル、ア
モルフアスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は、１種または２
種以上組合せて用いることができる。 電荷輸送物質が成膜性を有していないときには
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成できる。バインダーとして使用できる樹脂は、
例えばアクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエス
テル、ポリカーボネートポリスチレン、アクリロ
ニトリルースチレンコポリマー、アクリロニトリ
ルーブタジエンコポリマー、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの
絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には５〜30μであるが、好ましい
範囲は８〜20μである。塗工によつて電荷輸送層
を形成する際には、前述したような適当なコーテ
イング法を用いることができる。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電性支持体の上に設けられ
る。導電性支持体としては、支持体自体が導電性
を有する、例えばアルミニウム、アルミニウム合
金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブ
デン、クロム、チタン、ニツケル、インジウム、
金や白金などを用いることができ、その他には、
アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウ
ム、酸化錫、酸化インジウム一酸化錫合金などを
真空蒸着法によつて被膜形成された層を有するプ
ラスチツク（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレンなど）を
用いることができ、導電性粒子（例えばカーボン
ブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチツクの上に被覆した支持体、導電性
粒子をプラスチツクや紙に含浸した支持体や導電
性ポリマーを有するプラスチツクなどを用いるこ
とができる。 導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と
接着機能を有する下引層を設けることもできる。 下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニ
トロセルロース、エチレンーアクリル酸コポリマ
ー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化
ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3μ
が適当である。 導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に
積層した電子写真感光体を使用する場合において
電荷輸送物質が電子輸送性物質からなるときは、
電荷輸送層表面を正に帯電する必要があり、帯電
後露光すると露光部では電荷発生層において生成
した電子が、電荷輸送層に注入され、そのあと表
面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生
じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。 このようにしてできた静電潜像を負荷電性のト
ナーで現像すれば可視像が得られる。これを直接
定着するか、あるいはトナー像を紙やプラスチツ
クフイルムなどに転写後、現像し、定着すること
ができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用してもよく、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる
場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その
後表面に達して負電荷を中和し表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。 現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆
に正荷電性トナーを用いる必要がある。 導電性支持体、電荷輸送層、電荷発生層の順に
積層した電子写真感光体を使用する場合において
電荷輸送物質が電子輸送物質からなるときは、電
荷発生層表面を負に帯電する必要があり、帯電後
露光すると露光部では電荷発生層において生成し
た電子は電荷輸送層に注入され、そのあと基板に
達する。一方、電荷発生層において生成した正孔
は表面に到達し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。このように
してできた静電潜像を正荷電性のトナーで現像す
れば可視像が得られる。これを直接定着するか、
あるいはトナー像を紙やプラスチツクフイルムな
どに転写後、現像し、定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採用してもよく、特定のものに
限定されるものではない。 一方、電荷発生層が正孔輸送性物質からなると
きは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔は電荷輸送層に注入され、その
後基板に達する。一方、電荷発生層において生成
した電子は表面に到達し、表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。現
像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負
荷電性トナーを用いる必要がある。 さらに本発明の電子写真感光体として、前述の
アゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一層に含有さ
せた電子写真感光体を挙げることができる。 この際、前記電荷輸送物質の他にポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンから
なる電荷移動錯化合物を用いることができる。 この例の電子写真感光体は前述のアゾ顔料と電
荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解され
たポリエステル溶液中に分散させた後、被膜形成
させて作成できる。 いずれの電子写真感光体においても用いる顔料
は一般式(1)および(2)で示すアゾ顔料から選ばれる
少なくとも１種類の顔料を含有し、その結晶形は
非晶質、結晶質のいずれでもよい。 また、必要に応じて、光吸収の異なる顔料を組
合せて使用し感光体の感度を高めたり、パンクロ
マチツクな感光体を得るなどの目的で、前記一般
式(1)および(2)で示すアゾ顔料を２種類以上組合せ
たり、あるいは公知の染料、顔料から選ばれた電
荷発生物質と組合せて使用することも可能であ
る。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザービームプリンタ
ー、CRTプリンター、LEDプリンター、液晶プ
リンター、レーザー製版などの電子写真応用分野
にも広く使用することができる。 ［実施例］ 実施例 １〜12 アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（平
均分子量３万２千）5g、アルコール可溶性共重
合ナイロン（平均分子量２万９千）10gをメタノ
ール95gに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、
乾燥後の膜厚が1μの下引層を設けた。 次に前記例示顔料（１−１）を5gをシクロヘ
キサノン95mlにブチラール樹脂（ブチラール化度
63モル％）2gを溶かした液に加え、サンドミル
で20時間分散した。この分散液を先に形成した下
引層の上に乾燥後の膜厚が0.2μとなるようにマイ
ヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成し
た。 次に、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート（数平均分子量10万）5gをトルエン40mlに
溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が20μとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光
体を作成した。 アゾ顔料を例示顔料（１−１）に代えて下記の
例示顔料を用い、他の条件は実施例１と同様にし
て、実施例２〜12に対応する電子写真感光体を作
成した。 このようにして作成した電子写真感光体を静電
複写紙試験装置（川口電気(株)製Model SP−428）
を用いてスタテイツク方式で−5KVでコロナ帯
電し、暗所で１秒間保持した後、照度10ルツクス
で露光し、帯電特性を調べた。 帯電特性としては表面電位（Vo）と１秒間暗
減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な露
光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を示す。
【表】
【表】
比較例 １，２
実施例１に用いたアゾ顔料を下記構造式のアゾ
顔料に代えた他は実施例１と全く同様の方法によ
り感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。 結果を示す。 （比較例 １） Vo：−590V Ｅ1/2：3.9ux，sec （比較例 ２） Vo：−575V Ｅ1/2：4.4ux，sec 上記の結果から明らかなように、本発明で特定
するアゾ顔料を用いた電子写真感光体はいずれも
十分な帯電性と優れた感度を有することが分る。 実施例 13〜17 実施例２，４，８，11，19で作成した電子写真
感光体を用いて、繰り返し使用時の明部電位と暗
部電位の変動を測定した。 測定方法は、−5.6KVのコロナ帯電器、露光光
学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダ
ーに感光体を貼り付けた。この複写機はシリンダ
ーの駆動に伴ない、転写紙上に画像が得られる構
成になつている。 この複写機を用い初期の暗部電位（VD）と明
部電位（VL）をそれぞれ−700V、−200Vに設定
し、5000回使用した際の暗部電位の変動量（△
VD）および明部電位の変動量（△VL）を測定し
た。結果を示す。 なお、電位の変動量における負記号は電位の低
下を表わし、正記号は電位の増加を表わす。
顔料に代えた他は実施例１と全く同様の方法によ
り感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。 結果を示す。 （比較例 １） Vo：−590V Ｅ1/2：3.9ux，sec （比較例 ２） Vo：−575V Ｅ1/2：4.4ux，sec 上記の結果から明らかなように、本発明で特定
するアゾ顔料を用いた電子写真感光体はいずれも
十分な帯電性と優れた感度を有することが分る。 実施例 13〜17 実施例２，４，８，11，19で作成した電子写真
感光体を用いて、繰り返し使用時の明部電位と暗
部電位の変動を測定した。 測定方法は、−5.6KVのコロナ帯電器、露光光
学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダ
ーに感光体を貼り付けた。この複写機はシリンダ
ーの駆動に伴ない、転写紙上に画像が得られる構
成になつている。 この複写機を用い初期の暗部電位（VD）と明
部電位（VL）をそれぞれ−700V、−200Vに設定
し、5000回使用した際の暗部電位の変動量（△
VD）および明部電位の変動量（△VL）を測定し
た。結果を示す。 なお、電位の変動量における負記号は電位の低
下を表わし、正記号は電位の増加を表わす。
【表】
比較例 ３，４
比較例１，２で作成した電子写真感光体を実施
例13と同様の方法で繰り返し使用時の電位変動を
測定した。結果を示す。
例13と同様の方法で繰り返し使用時の電位変動を
測定した。結果を示す。
【表】
上記の結果から、本発明の電子写真感光体は、
繰り返し使用時における電位変動の少ないことが
分る。 実施例 18 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚0.5μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例６で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾
燥後の膜厚が0.2μとなるようにマイヤーバーで塗
布し乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、 のスチリル化合物5gとポリアリレート（ビスフ
エノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮合
重合体）5gをテトラヒドロフラン40mlに溶かし
た液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が20μとな
るように塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し
た。 こうして作成した電子写真感光体の帯電特性お
よび耐久特性を実施例１および実施例13と同様の
方法で測定した。結果を示す。 Vo：−700V、 Ｅ1/2：1.0ux，sec △VD：＋5V △VL：＋5V 実施例 19 実施例６で作成した電子写真感光体の電荷発生
層と電荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感
光体を作成し、実施例１と同じ方法で帯電特性を
評価した。ただし帯電極性は＋とした。 Vo：＋685V、 Ｅ1/2：1.5ux，sec 実施例 20 実施例６で形成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン5gと、
ポリ−４，4'−ジオキシジフエニル−２，２−プ
ロパンカーボネート（分子量30万）5gをクロロ
ベンゼン70mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が15μ
となるように塗布し、乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同じ方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は＋
とした。 Vo：＋640V、 Ｅ1/2：3.8ux，sec 実施例 21 ２，４，７トリニトロ−９−フルオレノン5g
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量
30万）5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かして
電荷移動錯化合物を調製した。 この電荷移動錯化合物と例示顔料（２−４）の
1gをポリエステル（商品名バイロン、東洋紡績
(株)製）5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かした
液に加え分散した。この分散液を実施例１で形成
した下引層の上に塗布し乾燥して膜厚16μの感光
層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同じ方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は＋
とした。 Vo：＋680V、 Ｅ1/2：4.1ux，sec ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアゾ顔料を
感光層に用いたことにより、当該アゾ顔料を含む
感光層内部におけるキヤリア発生効率ないしはキ
ヤリア輸送効率のいずれか一方または双方が改善
され、感度および耐久使用時における電位安定性
に優れ電子写真感光体である。
繰り返し使用時における電位変動の少ないことが
分る。 実施例 18 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイル
ムのアルミ面上に膜厚0.5μのポリビニルアルコー
ルの被膜を形成した。 次に、実施例６で用いたジスアゾ顔料の分散液
を先に形成したポリビニルアルコール層の上に乾
燥後の膜厚が0.2μとなるようにマイヤーバーで塗
布し乾燥して電荷発生層を形成した。 次いで、 のスチリル化合物5gとポリアリレート（ビスフ
エノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮合
重合体）5gをテトラヒドロフラン40mlに溶かし
た液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が20μとな
るように塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し
た。 こうして作成した電子写真感光体の帯電特性お
よび耐久特性を実施例１および実施例13と同様の
方法で測定した。結果を示す。 Vo：−700V、 Ｅ1/2：1.0ux，sec △VD：＋5V △VL：＋5V 実施例 19 実施例６で作成した電子写真感光体の電荷発生
層と電荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感
光体を作成し、実施例１と同じ方法で帯電特性を
評価した。ただし帯電極性は＋とした。 Vo：＋685V、 Ｅ1/2：1.5ux，sec 実施例 20 実施例６で形成した電荷発生層の上に、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン5gと、
ポリ−４，4'−ジオキシジフエニル−２，２−プ
ロパンカーボネート（分子量30万）5gをクロロ
ベンゼン70mlに溶解した液を乾燥後の膜厚が15μ
となるように塗布し、乾燥した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同じ方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は＋
とした。 Vo：＋640V、 Ｅ1/2：3.8ux，sec 実施例 21 ２，４，７トリニトロ−９−フルオレノン5g
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量
30万）5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かして
電荷移動錯化合物を調製した。 この電荷移動錯化合物と例示顔料（２−４）の
1gをポリエステル（商品名バイロン、東洋紡績
(株)製）5gをテトラヒドロフラン70mlに溶かした
液に加え分散した。この分散液を実施例１で形成
した下引層の上に塗布し乾燥して膜厚16μの感光
層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例１と
同じ方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は＋
とした。 Vo：＋680V、 Ｅ1/2：4.1ux，sec ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアゾ顔料を
感光層に用いたことにより、当該アゾ顔料を含む
感光層内部におけるキヤリア発生効率ないしはキ
ヤリア輸送効率のいずれか一方または双方が改善
され、感度および耐久使用時における電位安定性
に優れ電子写真感光体である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式(1)で示すアゾ顔
料を含有する光導電層を有する電子写真感光体に
おいて、一般式(1)中のCpの少なくとも１つが一
般式(2)で示すカプラー残基であることを特徴とす
る電子写真感光体。 Ar（−Ｎ＝Ｎ−Cp）o (1) 式中、Arは結合基を介して結合していてもよ
い置換もしくは非置換の芳香族炭化水素基または
芳香族複素環基を示し、Cpはフエノール性水酸
基を有するカプラー残基を示し、ｎは１，２，３
または４の整数を示す。 式中、R1およびR2は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロメチル基、シ
アノ基またはニトロ基を示す。 ２ 導電性支持体上に一般式(1)と(2)によつて示す
アゾ顔料を含有する電荷発生層並びに電荷輸送層
の少なくとも２層を設けた請求項１記載の電子写
真感光体。 ３ 導電性支持体上に下記一般式(3)で示すアゾ顔
料を含有する光導電層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 式中、Arは結合基を介して結合していてもよ
い置換もしくは非置換の芳香族炭化水素基または
芳香族複素環基を示し、R1およびR2は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロ
メチル基、シアノ基またはニトロ基を示し、ｎは
１，２，３または４の整数を示す。 ４ 導電性支持体上に一般式(3)で示すアゾ顔料を
含有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少なくと
も２層を設けた請求項３記載の電子写真感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63123844A JPH01293353A (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | 電子写真感光体 |
| US07/355,643 US4994338A (en) | 1988-05-23 | 1989-05-23 | Electrophotographic photosensitive layer containing azo pigment with coupler residue having phenolic hydroxyl group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63123844A JPH01293353A (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01293353A JPH01293353A (ja) | 1989-11-27 |
| JPH0454232B2 true JPH0454232B2 (ja) | 1992-08-28 |
Family
ID=14870790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63123844A Granted JPH01293353A (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4994338A (ja) |
| JP (1) | JPH01293353A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE8901770U1 (de) * | 1989-02-15 | 1990-07-26 | Schaltbau GmbH, 8000 München | Stellantrieb |
| EP0656567B1 (en) * | 1993-11-22 | 1999-01-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic member, process cartridge and electrophotographic apparatus |
| DE69419487T2 (de) * | 1993-11-29 | 2000-03-30 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, ein das Element umfassendes elektrophotographisches Gerät, und eine Baueinheit eines elektrophotographischen Gerätes |
| DE69939356D1 (de) | 1998-07-31 | 2008-10-02 | Canon Kk | Verwendung eines elektrophotographischen lichtempfindlichen Elements für ein mit einem Halbleiterlaser einer Wellenlänge von 380nm bis 500nm ausgestatteten elektrophotographisches Gerät, und elektrophotographisches Gerät |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6156351A (ja) * | 1984-08-28 | 1986-03-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
| US4612271A (en) * | 1984-12-21 | 1986-09-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition comprising azo compounds |
-
1988
- 1988-05-23 JP JP63123844A patent/JPH01293353A/ja active Granted
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1989
- 1989-05-23 US US07/355,643 patent/US4994338A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01293353A (ja) | 1989-11-27 |
| US4994338A (en) | 1991-02-19 |
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