JPH02233655A - 置換フエノキシベンゾニトリル誘導体、その製造法、及びその除草剤及び植物成長調整剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換フェノキシベンゾニトリル誘導体、
その製造法、及び除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）及び植
物成長調節剤としての使用に関する。

ある種のフェノキシ安息香酸誘導体、例えば３−（２．
４−ジクロロー７エノキシ）−６一二トロ安息香酸メチ
ルが除草活性（ｂｉｔｅｎｏｘ）を有していることは公
知である［米国特許（ｕｓ−ｐ）第３．６５２，６４５
号及び米国特許（ｕｓ−ｐ）第３．７７６．７１５号参
照］。しかしながら、これら公知の化合物の作用は必ず
しも満足できるものではない。

新規な式（Ｉ） 式中 Ｒｌは水素、ハロゲン、シアノ又はトリフルオ口メチル
を表し、 Ｒ８は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ３はハロゲン、トリフルオ口メチル、トリフル才口メ
トキシ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、 Ｒ′は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ２は水素又はハロゲンを表し、そしてを表し、ここで Ｒ７及びＲ“は同一か又は異なり、互いに独立に水素、
アルコキシ力ルポニルエチル、基一Ｃｏ−Ｒ＠又は基−
Ｓｏ，−ＲＩ０を表し、ここで Ｒ９はそれぞれ随時置換されていて良いアルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、ペンジル、７エニル、ナフチル、ビリジル、
フリル、チェニル、アルコキシ、７エノキシ、アルキル
チす、フエニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ又は７エニルアミノを表し、そして Ｒｌ＠はそれぞれ随時置換されていて良いアルキル、フ
ェニル、ピリジル又はチェニルを表し、Ｒｕｍは水素又
はハロゲンを表し、そしてＲ■はアルキルを表す、 の置換フェノキシベンゾニトリル誘導体が発見された。

更に式（Ｉ） の置換７エノキシベンゾニトリル誘導体が、（ａ）式（
Ｉ）のＲ６がアミノを表し、そしてＲ１、Ｒ１、Ｒ３、
Ｒ’、及びＲ１が上述された意味を有する場合、 一般式（ＩＩ） 式中 Ｒ１、Ｒ！、Ｒ３、Ｒ４、及びＲＳが上述サレタ意味を
有し、そして Ｘがハロゲンを表す、 のハロゲノーベンゼンｍｓ体ｔ、 式（ＩＩＩ）の 適当ならば酸受容剤の存在下に、そしてもし適当ならば
希釈剤の存在下に反応させるか、又は（ｂ）式（Ｉ）１
７）Ｒ’＃ｔ基　　，ＲｔここでＲ７及び／又はＲ１は
基−Ｃｏ−Ｒ”又は基−Ｓｏｗ−Ｒ”を表し、そしてＲ
’、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ４、Ｒｌ％Ｒ惨及びＲ１８が上述さ
れた意味を有する場合、Ｒ＠がアミノを表ｔ，、ソｌ，
ｉ”ＲＩ，　Ｒ！、Ｒ３，Ｒ４及びＲｌが上述された意
味を有する式（Ｉ）の化合物を、 式（ｍＶ） Ｘ’−Ｃｏ−Ｒ”　　　　　　　　　　（ｒＶ）式中 Ｒ９は上述された意味を有し、そして Ｘ鳳はハロゲンを表す、 の化合物と、又は 式（Ｖ） Ｘ　”−Ｓ　Ｏ　！−Ｒ　” （Ｖ） ２−アミノー４−ヒドロキシーベンゾニトリルと、もし
式中 Ｒｉｌｌは上述された意味を有し、そしてｘ８はハロゲ
ンを表す、 の化合物と、 もし適当ならば、酸受容剤の存在下に、そしてもし希釈
剤の存在下に反応させるか、又は（゜）式（Ｉ）＋７）
Ｒ’ｄ′基　　，Ｒ１ここでＲ１及び／又はＲｌがアル
コキシ力ルポニルエチルを表し、そして、Ｒ’，Ｒ″、
Ｒ”Ｊ’及びＲ″が上述された意味を有する場合、 Ｒ●がアミノを表し、モしてＲ”，Ｒ”、Ｒ！，Ｒ４及
びＲ１が上述された意味を有する式（Ｉ）の化合物を、 式（Ｖｌ） ＣＨ！−ＣＨ−ＧＯＯＲ”　　　（Ｖｌ）式中 Ｒ１８はアルキルを表す、 のアクリル酸エステルと、もし適当ならば塩基触媒の存
在下に、そしてもし適当ならば希釈剤の存在下に反応さ
せるか、又は （ｄ）式（！）のＲ“が基　　　Ｒｌｌ／ ここでＲｌｌがハロゲンを表し、モしてＲｌ！がアルキ
ルを表し、そして、Ｒｌ，Ｒ！、Ｒ３、Ｒ４及びＲ番が
上述された意味を有する場合、 Ｒ−がアミノを表し、そしてＲ′、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ″及
びＲ６が上述された意味を有する式（Ｉ）の化合物を、 亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カリウム、そしてハロゲン
化水素（Ｈ　Ｘ　’）と、水の存在下そしてもし適当な
らば、有機溶媒の存在下に反応させ、そして得られた式
（■） 式中 Ｒｌ，Ｒｌ、Ｒ３、Ｒ４及びＲｌは上述された意味を有
し、そして ｘｊはハロゲンを表す、 のジアゾニウム塩を、 式（Ｖｌ） ＣＨ，−　　Ｃ　Ｈ−ＧＯＯＲ”　　　　　　（Ｖｌ）
式中 Ｈｉｓはアルキルを表す、 のアクリル酸エステルと、ハロゲン化水素（Ｈ　Ｘ　”
）の存在下に、もし適当ならば触媒の存在下に、そして
もし適当ならば水及び式（■）の化合物の製造で使用で
きる希釈剤の存在下に反応させるか、又は （ｅ）式（Ｉ）のＲｅが基　　　Ｒｌｌ／ ここでＲ”が水素を表し、そしてＲ”がアルキルヲ表シ
、ソシテ、Ｒｌ，Ｒｌ、Ｒ３、Ｒ４及びＲｓが上述され
た意味を有する場合、 式中、Ｒ“が基　　　　Ｒｌｌ ／ しＬ）ＵＸ’− ここでＲ口がハロゲンを表し、そしてＲＩ：がアノレキ
ルを表し、そしてＲｌ，Ｒ！、Ｒ３、Ｒ４及びＲｌが上
述された意味を有する式（Ｉ）の化合物を、脱ハロゲン
化剤と、もし適当ならば、触媒の存在下に、そしてもし
適当ならば、希釈剤の存在下に反応させて得られること
が発見された。

最後に式（Ｉ）の新規な置換フェノキシペンゾニトリル
誘導体が優れた除草性及び植物成長調節性を有している
ことが発見された。

驚くべきことに、本発明の式（１）の置換フェノキシペ
ンゾニトリル誘導体は、同じ構造を持ち、同じ聖の作用
を有する、既に公知の活性化合物、３−（２．４−ジク
ロローフェノキシ）−６−ニトロー安息香酸メチルより
もかなり強力な雑草防除作用を有する。

本発明は好ましくは、式（Ｉ） 式中 Ｒ’ｆｉ（水素、弗素、塩素、臭素、シアノ又はトリフ
ルオロメチルを表し、 Ｒ！が水素、弗素、又は塩素を表し、 Ｈ３が弗素、塩素、臭素、トリ７ルオロメチル、トリ７
ルオロメトキシ又はトリフルオロメチルスルホニルを表
し、 Ｒ４が水素、弗素又は塩素を表し、 Ｒｓが水素、弗素又は塩素を表し、そしてここで、 Ｒ７及びＲｌは同一か異なり、互いに独立に、水素、Ｃ
，−Ｃ．−アルコキシーカルポニルーエチル、基−Ｃｏ
−Ｒ’又は基　−Ｓ　Ｏ　．−Ｒ　”を表し、 ここで Ｒ′は随時、弗素、塩素、臭素によって置換されていて
良いＣ．一Ｃ．−アルキル、随時弗素、塩素、及び／又
は臭素によって置換されていて良いＣ　，−Ｃ　，−ア
ルコキシ、及び／又はＣ　ｔ−Ｃ　，−アルコキシカル
ポニル、又はＣ　，−Ｃ　．−アルケニル、又は随時弗
素、塩素、臭素、Ｃ　，−Ｃ　，−アルキル、及び／又
はＣｒ−Ｃａ−アルコキシカルボニルによって置換され
ていて良いＣ　，−Ｃ　，−アルキニル、又はＣ　，−
Ｃ　，−シクロアルキル、又は随時弗素、塩素、臭素及
び／又はＣ　，−Ｃ　，−アルキルによって置換されて
いて良いＣｓ−Ｃｓ−シクロアルキルーＣ＋−Ｃｔ−ア
ルキル、又は随時弗素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ，−アル
キル及び／又はＣ　，一Ｃ　４−アルコキシによって置
換されていて良いベンジル、又は随時弗素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、及び／又は
Ｃ　Ｉ−Ｃ　４−アルコキシによって置換されていて良
いフエニル、又はそれぞれが随時弗素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ及び／又はＣ　．−Ｃ　．−アルキルによ
って置換されていて良いナフチル、又はビリジル、フリ
ル、又はチェニル、又はＣ　，−Ｃ　，−アルコキシ、
フェノキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、フェニルチオ
、Ｃ　．−Ｃ　ａ−アルキルアミノ、ジー（ｃ　ｔ−ｃ
　４）一アルキルアミノ、又はＣ　，−Ｃ　，−シクロ
アルキルアミノ、又は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、Ｃ．−Ｃ，−アルキル、トリフル才口メチル、
Ｃ　．−Ｃ　，−アルコキシ、及び／又はＣ　，−Ｃ　
４−アルコキシ力ルボニルによって随時置換されていて
良いフェニルアミノを表し、そして ＲＩＯは、随時、弗素及び／又は塩素によって置換され
ていて良いＣ　ｔ−ｃじアルキル、随時置換弗素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ　．−Ｃ　４−アルキル、
トリフルオロメチル、Ｃ　ｓ−Ｃ　４アルコキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ　．−Ｃ　
．−アルキルチオ、Ｃ　＋　−　Ｃ　４−アルキルスル
７イニル、Ｃ　Ｉ−Ｃ　４−アルキルスルホニル、ジー
（Ｃ　Ｉ−Ｃ　Ｉ）一アルキルアミノスルホニル及び／
又はＣ　．−Ｃ　，−アルコキシ力ルボニルによってさ
れていて良いフエニル、又は随時塩素及び／又はＣ　，
−Ｃ　４−アルキルによって置換されていて良いナフチ
ル、又はそれぞれが随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ及び／又はＣ　Ｉ−Ｃ　，−アルキルによって置換
されていて良いピリジル又はチェニルを表し、 Ｒｌｌが水素、塩素、又は臭素を表し、そしてＲ”がＣ
　ｔ　−　Ｃ　＊−アルキルを示す、の化合物に関する
。

本発明は特に式（Ｉ）、 式中 Ｒ１が水素、弗素、又は塩素を表し、そして特に塩素を
表し、 Ｒ″が水素、弗素、又は塩素を表し、そして特に水素を
表し、 Ｒｓがトリフル才ロメチルを表し、 Ｒ４が水素、弗素、又は塩素を表し、そして特に水素を
表し、 Ｒｓが水素、弗素、又は塩素を表し、そして特に弗素又
は塩素を表し、そして を表し、 ここで Ｒ７は水素又はアセチルを表し、 Ｒ６は水素、メトキシ力ルポニルエチル、エトキシ力ル
ポニルエチル、基−Ｃｏ−Ｒ’又は基一Ｓ　Ｏ　！−Ｒ
　”を表し、 ここで ？＠は随時塩素、臭素、メトキシ、又はエトキによって
置換されていて良いＣ　Ｉ−　Ｃ　ａ−アルキル、又は
シクロプロビル、又はベンジル、又は随時弗素、塩素、
臭素、メチル、エチル、メトキシ、及び／又はエトキシ
によって置換されていて良いフェニル、又はＣｌ一Ｃ４
−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ　ｔ−Ｃ　４−アルキル
アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロペン
チノレアミノ、又はシクロヘキシノレアミノ、又は随時
弗素、塩素、メチル、エチル、トリフル才ロメチル、メ
トキシ及び／又はエトキシによって置換されていて良い
フエニルアミノを表し、そして Ｒ”は随時弗素及び／又は塩素によって置換されていて
良いＣ■一Ｃじアルキル、又は随時弗素、塩素、臭素、
メチル、トリ７ルオロメトキシ、ジメチルアミノスルホ
ニル及び／又はメトキシ力ルポニルを表し、 Ｒ１１は水素、塩素又は臭素を表し、モしてＲ３１はＣ
Ｉ−Ｃ４−を表す、 の化合物に関する。

本発明の式（１）の化合物の例を下記の表　１に掲げる
（製造実施例も参照されたい）。

Ｌユ：式（１） ＲＩ　　　Ｒ！　　　Ｒ３ Ｈ　　　　Ｈ　　　　ＣＦ， Ｈ　　　　Ｈ　　　　ＣＦ． ＣＩ　　　Ｉ｛　　　　ＣＦ， ＣＩ　　　Ｈ　　　　ＣＦ， ＣＩ　　　Ｈ　　　　ＣＦ， ＣＩ　　　Ｈ　　　　ＣＦ， ＣＩ　　　Ｈ　　　　ＣＦ， ＣＩ　　　Ｈ　　　　ＣＦ， ＣＩ　　　Ｈ　　　　ＣＦ， ＣＩ　　　Ｈ　　　　ＣＦ， の化合物の例 Ｒ４　　　Ｒ＠ Ｒ６ ＮＨ， −ＣＨ，ＣＨ！ＣＯＯＣＨ３ ＮＨ， −ＣＨ＊ＣＨｓα）ＯＣＲ． ＮＨ！ −ＣＢ，ＣＨ，ＣＯＯＣＨ３ ＮＨ８ −ＣＭ，Ｃ｝ｆ！ｃＯＯｃＨｓ ＮＨ， −ＣＨｚＣＨ＊ＣＯＯＣＨｓ 嚢土一統き ＲＩ　　　ＲＩ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＦＨ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ Ｒ０ ＮＨ， −ＣＨ＊ＣＨｘＣＯＯＣＨｓ ＮＨ， −ＮＨ−α℃Ｈ， −ＮＯ−α℃，■． −ＮＨ−α）Ｃ，Ｈ， −ＮＨ−ＣＯＣＨ（ＣＨｓ）＊ −ＮＨ−α）Ｃ，Ｈ， −ＮＨ一α）ＣＨ＊ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ −ＮＨ−α）Ｃ（ＣＨＩ）３ −ＮＨ−ＣＨ１ＣＨ，Ｃα℃Ｈ， −ＮＨ−ＣＨ＊ＣＨｓＣＤＯＣＪ＊ −Ｎ（ＣＯＣＨ，）！ −ＮＨ−ＳＯ＊ＣＨｓ −ＮＨ−ＳＯ＊ＣｔＨｓ −ＮＨ−ＳＯ！ＣＢ，ＣＩ −ＮＨ−ＳＯ２ＣＦｓ −ＮＨ一α）ＯＣＲ． 紅一続き ＲＩ　　　ＲＩ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ？− −ＮＨ−α）ＱＣ■Ｈ． −ＮＨ−ＣＯＮＨＣ｝Ｉｓ −Ｎｕ−ＣＯＮＨＣ４Ｈｌ −ＮＨ−Ｃｏ−Ｎ（ＣＨｓ）＊ −ＮＨ−ＣＯＣＨ！ＣＩ −ＮＨ−α）ＣＨＣ１ｚ −ＮＨ−ＣＯＣＨ＊ＯＣＨ３ ＣＩ Ｈ ＣＦ，　　　Ｈ Ｃｔ −ＣＨ，ＣＨ，ＣＯＯＣ．ＨＳ ＣＩ Ｈ ＣＦ，　　　Ｈ Ｃｔ −ＣＨｓＣＨＣＯＯＣＨｓ Ｃｌ ＣＩ Ｈ ＣＦ，　　　Ｈ ＣＩ −ＣＨ，ＣＨＣＯＯＣＨ３ Ｂｒ ＣＩ Ｈ ＣＦ，　　　Ｈ ＣＩ −ＣＴｏＣＨＣＯＯＣｔＨ． 表１一続き Ｒ凰Ｒ８ ＣＩ　　Ｈ Ｃｌ　　■ ＣＩ　　Ｈ ＣＩ　　Ｈ ＣＩ　　Ｈ ＣＩ　　Ｈ ＣＩ　　Ｈ ＣＩ　　Ｈ ＣＩ　　Ｈ ＣＩ Ｈ Ｃ１ Ｈ ＣＦ， ＣＦ． Ｈ Ｈ Ｒ６ −ＮＨ一α℃Ｈ， −ＮＯ−α）Ｃ４Ｈｓ −ＮＨ−Ｃｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ｔ−ＮＨＣＨ，Ｃ
■，α）ＯＣＨ， −ＮＨＣＨ，ＣＩ，Ｃα）Ｃ，Ｈ． −ＮＨ−ＳＯ，ＣＨ３ −ＮＨ−ＣＯＣＨＣｌ＊ −ＣＨ，ＣＨ，α）ＱＣ，Ｈ． −ＣＩ，ＣＨＣＯＯＣＲ， ＣＩ Ｆ −ＣＴｏＣＨＣＯＯＣＨｓ Ｂｒ Ｆ −ＣＨ　＊　ＣＨＣＯＯＣ　！　Ｈ　ｓＣＩ もし、例えば３．４−ジクロローベンゾトリアルオライ
ドと２−アミノー４−ヒドロキシーベンゾニトリルとを
、本発明の方法（ａ）での出発物質として使用するなら
ば、その反応の過程は下記の式で表すことができる。

ｒ もし、例えば２−アミノー４−（２．３．６−　トリク
ロロ−４−トリフルオロメチル７エノキシ）一ベンゾニ
トリルとアクリル酸ブチルとを、本発明の方法（Ｃ）で
の出発物質として使用するならば、その反応の過程は下
記の式で表すこと・ができる。

もし、例えば２−アミノー４−（２．６−ジフルオロ−
４一トリ７ルオロメチルフェノキシ）一べ冫ゾニトリノ
レとジクロロアセチルクロリドとを、本発明の方法（ｂ
）での出発物質として使用するならば、その反応の過程
は下記の式で表すことができる。

もし、例えば２−アミノー４−（２−クロロ−６−７ル
オロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）一ベンゾニ
トリル、亜硝酸ナトリウム、及びアクリル酸イングロビ
ルとを本発明の方法（ｄ）での出発物質として使用する
ならば、その反応の過程は下記の式で表すことができる
。

ト もし、例えば２−クロロー３−［２−シアノー５−（２
．６−ジクロロ−４−トリプルオロメチル７エノキシ）
−７工二ルＪ−１ロピオン酸エチルとトリブチル錫ハイ
ドライドとを、本発明の方法（ｅ）での出発物質として
使用するならば、その反応の過程は下記の式で表すこと
ができる。

し１ 式（ＩＩ）は、本発明の方法（ａ）で、式（Ｉ）の化合
物製造のための出発物質として使用されるハロゲンーベ
ンゼン誘導体の一般定義を与えたものである。

式（ＩＩ）　でＲ’、Ｒ！、Ｒ３、Ｒ４及びＲ’は好ま
しくは、又は特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物を記載
する際に、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ”，Ｒ’及びＲ’に対して好
ましいとして、又は特に好ましいとして、既に挙げた意
味を有し、モしてＸは好ましくは弗素又は塩素を表す。

式（Ｘ［）の出発物質として、例えば３，４−ジクロロ
ーベンゾトリフルオリド、３．４．５−トリクロローペ
ンゾトリフルオリド、３．４−ジクロロー５−フルオロ
ーベンゾトリ７ルオリド、２．３．４．５−テトラク口
口ペンゾトリフルオリド、３．５−ジクロロ−２．４−
ジフル才ローペンゾトリアルオリド、及び３−クロロー
２．４−ジフルオローベンゾトリプルオリドを挙げるこ
とができる。

式（Ｕ）の化合物は公知であるか／又はそれ自体公知で
ある方法によって製造することができる（Ｊ．　Ｃｈｅ
ｗ．　Ｓｏｃ．　１９６９．　２１１−２１７；同じく
、１９７１，仏国特許（ＦＲＡ）第２．５３８，３８０
号（Ｃｈｅ＋ａ．　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　１０２　（１
９８５），　６１９１４ｘ）　；ヨーロッパ特許（ＥＰ
−Ａ）第１８０．０５７号、米国特許（ＵＳ　Ｐａｔｅ
ｎｔ）第４，３８８．４７２号参照）。

方法（ａ）で更に出発物質として使用される式（ＩＩＩ
）の２−アミノー４−ヒドロキシーベンゾニトリルは既
に公知である（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８５，　７７
８−７７９参照）。

Ｒ＠がアミノの場合式（Ｉ）は、本発明の方法（ｂ）、
（Ｃ）及び（ｄ）での出発物質として使用される化合物
の一般定義を与えたものである。この場合、Ｒ’、Ｒ”
、ＲＳ％　Ｒ’及びＲｌは好ましくは、又は特に好まし
くは、式（１）の化合物を記載する際に、好ましいとし
て、又は特に好ましいとして、既に挙げた意味を有する
。

同化合物の例を、表　１に掲げた（Ｒ＠：ＮＨ，）。

同化合物は本発明による新規な化合物であり、本発明の
方法（ａ）によって製造することができる。

式（ＩＶ）及び（Ｖ）は、本発明の方法（ｂ）での出発
物質として更に使用される化合物の一般定義を与えたも
のである。これらの式中、Ｒ１及び１１６は好ましくは
、又は特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物を記載する際
に、Ｒ９及びＲｌｌに対して好ましいとして、又は特に
好ましいとして、既に挙げた意味を有し、そしてｘｌ並
びにＸ！は好ましくは弗素、塩素、又は臭素を、特に好
ましくは塩素を表す。

式（ＩＶ）及び（Ｖ）の出発物質として例えば、塩化ア
セチル、塩化プａピオニル、塩化プチロイル、塩化イソ
プチロイル、塩化バレロイル、塩化イソバレロイル、塩
化クロロアセチル、塩化ジクロロアセチル、塩化トリク
ロロアセチル、塩化２−クロ口プロピオニル、塩化２−
プロモプロピオニル、塩化メトキシアセチル、塩化エト
キシアセチル、塩化２−メトキシプロビオニル、塩化２
−エトキシグロピオニル、シクログロパン力ルポキシル
クロリド、フエニルアセチルクロリド、塩化ベンゾイル
、２−７ルオロー、４−７ルオロー、２−クロロー、４
−クロロー、２−ブロモー、４−プロモー、２−メチル
ー、２−エチルー、３−メチルー、４−メチルー、４−
エチルー、３−エトキシー、４−メトキシー及び４−エ
トキシペンゾイルクロリド、クロロー蟻酸メチル、クロ
ロー蟻酸エチル、’；！Ｏロー蟻酸プロビル、及びクロ
ロー蟻酸ブチル、クロロー蟻酸フェニル、ジメチルカル
バミル酸クロリド、メタンー、エタンー、プロパンー、
プタンー、クロロメタンー、トリフルオロメタンー、２
−クロローエタンー、及びパーフルオロプタンースルホ
ニノレクロリト、ぺ冫ゼンスノレホニノレクロリド、２
−クロロー、３−クロロー、４−クロロー、２．４−ジ
クロロー、２−７ルオロー、４−フルオロー、２−ブロ
モー、２ーメチルー、３−メチルー、４−メチルー、２
−トリフル才ロメチルー、２−メトキシー、４−メトキ
シー、２−ジフルオ口メトキシー、２−トリフルオロメ
トキシー、２ージメチルアミノスルホニルー、２−メト
キシ力ルポニルー、及ヒ４−メトキシ力ルポニルーベン
ゼンスルホニルクロリドを挙げることができる。

式（ＶＩ）は、本発明の方法（ｃ）及び（ｄ）での出発
物質として使用されるアクリル酸エステルの一般定義を
与えたものである。式（Ｖｌ）中　ＢＩＮは好ましくは
Ｃ　，−Ｃ　，−アルキル、特に好ましくはＣ　．−Ｃ
　，−アルキルを表す。

式（Ｖｌ）の出発物質として、例えばアクリル酸メチル
、アクリル酸エチル、アクリル酸プロビル及びアクリル
酸ブチルを挙げることができる。

式（Ｖｌ）の化合物は、有機合成で公知の化学品である
。

Ｒ１が基　　　　　　Ｒｌｌ　　　　　　を表す場合、
／ 式（１）は本発明の方法（ｅ）での出発物質として使用
される化合物の一般定義を与えたものである。

コ（７）　場合、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ３，Ｒ４、Ｒｓ及びＲ
ｌ！は好ましくは、又は特に好ましくは、式（Ｉ）の化
合物を記載する際に、好ましいとして、又は特に好まし
いとして、既に挙げた意味を有し、モしてＲｌ＋は好ま
しくは塩素又は臭素を表す。

これら１ヒ金物の例は、表１から知ることができる。こ
れら出発物質は本発明の新規な化合物であり、本発明の
方法（ｄ）によって製造することかやきる。

式（Ｉ）の新規な化合物を製造する本発明の方法（ａ）
は、好ましくは希釈剤を使用して実施する．この目的に
適した希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶剤である。

これらの中には好ましくは、随時ハロゲン化されていて
良い脂肪族及び芳香族炭化水素類、例えばベンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、べ
冫ジン、リクロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼン、及び０−ジクロロベンゼン、エー
テル類、例えばジエチルエーテル、及びジブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル、及びジグリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロビルケトン及びメチルイソブチルケトン、エ
ステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル
類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アミド
類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチルビロリドン、そしてまたジメチルスル
ホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチル燐
酸トリアミドが含まれる。

これらの中では、非プロトン性極性溶媒、例えばアセト
ン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、プロビオニ
トリノレ、メチノレイソプチルケトン、メチノレイソプ
ロピルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、及びジメチルスルホキ
シドが特に好ましい。

本発明の方法（ａ）で使用することができる酸受容体は
、この種の反応で通常使用することができる全ての酸結
合剤である。アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナト
リウム、及び水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及び
アルカリ金属アルコキシド、例えば炭酸ナトリウム及び
炭酸カリウム、更に脂肪族、芳香族、又は複素環アミン
類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジメチルアニリン、ジメチルペンジルア
ミン、ピリジン、ｌ，５−ジアザビシクロー［４．３．
０］一ノネンー５、１．８−ジアザビシク口−［５．４
．０］ーウンデセン−７、及び１．４−ジアザビシク口
ー［２．２．２］一オクタンが好ましく適している。

本発明の方法（ａ）を実施する際、反応温度は、かなり
の範囲で変えることができる。一般に本方法は０℃ない
し２００℃、好ましくは２０℃ないし１２０℃の温度で
実施される。

本発明の方法（ａ）は一般に常圧下に実施される。

しかし、加圧下、又は減圧下に実施することも可能であ
る。

本発明の方法（ａ）を実施するために、，それぞれの場
合に必要な出発物質の量は、一般に略等モル量が使用さ
れる。しかし、それぞれの場合、２成分の一方を実質的
に過剰に使用することも可能である。一般に、反応は適
当な希釈剤中、酸受容体の存在下に実施し、そして反応
混合物は、必要な特定温度で数時間撹拌する。本発明の
方法（ａ）の後旭理は、それぞれの場合通常の方法によ
って行う。

もし適当ならば、式（Ｉ）の新規な化合物を製造する本
発明の方法（ｂ）は希釈剤を使用して実施する。この目
的に適した希釈剤は、本発明の方法（ａ）の場合に挙げ
たように、全ての不活性有機溶媒である。

もし適当ならば、方法（ｂ）は酸受容体の存在下に実施
する。本方法に適当な酸受容体は、本発明の方法の場合
に挙げたように、実質的にこの種の反応で使用すること
のできる通常の酸結合剤全てである。

これらの中で、上述した脂肪族、芳香族又は、複素環ア
ミン、例えばビリジン及びＤＡＢＣＯが特に好ましい。

本発明の方法（ｂ）で、反応温度はかなりの範囲で変え
ることができる。一般に、本方法は−２０℃ないし＋１
５０℃、好ましくは０℃ないし１００℃の温度で実施す
る。

本発明の方法（ｂ）は一般に大気圧下に実施する。

しかし、本方法は加圧下に、又は減圧下に実施すること
も可能である。

本発明の方法（ｂ）を実施する為に、それぞれの場合に
必要な出発物質は一般に、略等モル量使用される。しか
し、それぞれの場合に使用する２成分の一方を大きく過
剰にすることも可能である。

一般に、反応は適当な希釈剤中、酸受容体の存在下に実
施し、そして反応混合物は、必要特定温度で数時間撹拌
する。本発明の方法（ｂ）の後処理は、通常の方法によ
って実施する。

式ＣＩ）の新規な化合物を製造する本発明の方法・（Ｃ
）は好ましくは希釈剤を使用して実施する。

この目的に適した希釈剤は、本発明の方法（ａ）の場合
に挙げたように、全ての不活性有機溶媒である．これら
の中で、上述した非プロトン性極性溶媒が特に好ましい
。

もし適当ならば、方法（ｃ）は塩基性触媒の存在下に実
施する。本方法で適当な塩基性触媒はアルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリ
ウム、又は水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、カ
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエ
トキシド、ナトリウムｔｅｒｔ．−ブトキシド、又はカ
リウムｔｅｒｔ．−プトキシ・ド；カルボン酸のアルカ
リ金属塩、例えば酢酸ナトリウム、又は酢酸カリウム、
並びに塩基性窒素化合物、例えばジェチルアミン又はピ
ペリジンである。

本発明の方法（ｃ）において、反応温度はかなりの範囲
で変えることができる。一般に、本方法はθ℃ナイシ＋
１５０℃、好まし＜　Ｉｔ　２０’Ｏ　ナＩ／％　Ｌ　
１２０’０の温度で実施する。

本発明の方法（Ｃ）は一般に大気圧下に実施する。

しかし、本方法は加圧下に、又は減圧下に実施すること
も可能である。

本発明の方法（ｃ）を実施する為に、それぞれの場合に
必要な出発物質は一般に、略等モル量使用される。しか
し、それぞれの場合に使用する２成分の一方を大きく過
剰にすることも可能である。

一般に、反応は適当な希釈剤中、塩基性触媒の存在下に
実施し、そして反応混合物は、必要特定温度で数時間撹
拌する。本発明の方法（ｃ）の後旭理は、通常の方法に
よウて実施する。

式（１）の化合物を製造する為の本発明の方法（ｄ）は
、ハロゲン化水素（Ｈ　Ｘ　”）を使用して実施する。

ハロゲン化水、素として例えば、弗化水素、塩化水素、
臭化水素及び沃化水素を挙げることができる。塩化水素
及び臭化水素が好ましく使用される。

方法（ｄ）は好ましくは有機溶剤を使用して実施する。

エーテル類、例えばグリコールジメチルエーテル及びジ
グリコールジメチルエーテル、テトラヒド口フラン、及
びジオキサン、ケトン類、例えばアセトン及びメチルエ
チルケトン、及びアミド類、例えばジメチルホルムアミ
ドが特に適している。

方法（ｄ）は更に触媒の存在下に実施するのが好ましい
。使用できる触媒は特に、銅及び銅化合物、例えば塩化
第１鋼、塩化第２銅、臭化第１銅、沃化第１銅、硫酸第
２鋼、及び硝酸第２銅である。

本発明の方法（ｄ）において、反応温度はかなりの範囲
で変えることができる。一般に、本方法は−２０℃ない
し＋８０℃、好ましくはθ℃ないし６０℃の温度で実施
する。

本発明の方法（ｄ）は一般に大気圧下に実施する。

本発明の方法（ｄ）を実施する為に、式（！）の７エノ
キシフエニルアミノ化合物１モル当たり、一般に、０．
８モルないし２．５モル、好ましくは１．１モルないし
２．０モルの亜硝酸ナトリウム又は、亜硝酸カリウム、
２ないし５０モルの好ましくは５ないし２５モルのハロ
ゲン化水素、モしてｌないし３モルの、好ましくは１．
５ないし２．５モルの式（Ｖｌ）のアクリル酸誘導体を
使用する。

方法（ｄ）は、Ｍｅｅｒｗｅｉｎアリール化反応の通常
条件下に実施することができる。方法（ｄ）の好ましい
実施態様において、式（Ｉ）の出発物質は最初、少なく
とも水とハロゲン化水素を含む希釈剤中で撹拌し、そし
て混合物は、亜硝酸ナトリウム又はカリウム水溶液で、
冷却下にジアゾ化する。式（Ｖｌ）のアクリル酸誘導体
を、そして適当な場合触媒を反応混合物に添加する。窒
素発生が止んだら、もし適当ならば、混合物を僅かに加
温してから、通常の方法で後処理することができる。

式（ｒ）の化合物を製造するための本発明の方法（ｅ）
は、脱ハロゲン剤を使用して実施する。この方法で使用
することができる物質は、脱ハロゲン化に適した従来の
物質、例えば水素化トリブチル錫である。

もし適当ならば、方法（ｅ）は触媒の存在下に実施する
。本方法で使用できる触媒は、通常フリーラジカル開始
剤と言われる物資で、例えばアゾビスイソプチロニトリ
ルが挙げられる。

方法（ｅ）は好ましくは、希釈剤の存在下に実施する。

本方法に適した希釈剤は実質的に全ての不活性有機溶剤
である。これらには好ましくは、随時ハロゲン化されて
いて良い脂肪族、及び芳香族炭化水素類、例えばペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチノレシ
ク口ヘキサン、ベンゼン、トノレエン、キシレン、クロ
ロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン、並びにエーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジ
イソプロビルエーテル、ジブチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒド口フラン及びジオキサンが含まれる。

本発明の方法（ｅ）を実施する際、反応温度はかなりの
範囲で変えることができる。一般に反応は０℃ないし１
５０℃、好ましくはｌＯ℃ないし１００℃の温度で実施
する。

本発明の方法（ｅ）は一般に常圧下に実施する。

しかし、加圧下、又は減圧下に実施することも可能であ
る。

本発明の方法（ｅ）を実施する為に、それぞれの場合に
必要な出発物質は、一般に略等モル量使用される。しか
し、それぞれの場合に使用する２成分の中の１つを実質
的に過剰に使用することも＼能である。一般に反応は、
適当な希釈在中、触媒の存在下に実施し、そして反応混
合物は、必要な特定温度で数時間撹拌する。本発明の方
法（ｅ）の後処理は、それぞれの場合、通常の方法で実
施する。

本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊
剤及び、殊に殺雑草剤として使用する事が出来る。雑草
とは、最も広い意味で望ましからざる場所に成長する全
ての植物と理解されたい。

本発明の物質が完全除草剤として作用するかまたは選択
的除草剤として作用するかは本質的に使用量によって変
わってくる。

本発明の化合物は、例えば以下の植物に関して使用する
ことが出来る。

下記の属の双子葉：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメ
グンパイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ
属（Ｇａ１ｉｕ＋＋）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリン゛ソガ属（　Ｇａ
ｌ　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
＋ａ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（　Ｓ
ｅｎｅｃ　ｔｏ）、ヒュ属？Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
スペリヒュ属（ＰｏｒｔｔＩｌａｃａ）、オナモミ属（
Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌ
ｕｓ）、サツマイモ属（　Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（
ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉ
ａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃ
ｉｒｓｉｕ＋ｗ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｓ）、ノ
ゲシ属（　Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｓ
＋）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、
ラミウム属（Ｌａ＋ｓｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｏ
ｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメ
クス属（　ＥｍｅＸ）、チョウセンアサガオ属（　Ｄａ
ｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏ１ａ）、チシマオドリコ
属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）
ｓ及びケンタウレア属（Ｃａｎｔａｕｒｅａ）ａ下記の
双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイ
ズ属（（；ｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（　Ｂｅｔａ
）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス
属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマ
イモ属（　Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ
）、タバコ属（ＮｉＣ■ｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙ
ｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉ
ｓ）、アブラナ属（　Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲ
シ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ
）、及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

下記の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）
、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、メシヒバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワ
ガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏ
ａ）、ウシノヶグサ属（Ｆｅａｔｕｃａ）、オヒシバ属
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（　Ｂｒａｃｈ
ｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌ　ｉｕｍ）、スズメ
ノチャヒキ属（　Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（　Ａ
ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロ
コシ属（　Ｓｏｒｇｈｕ＋ｎ）、カモジグサ属（　Ａｇ
ｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（　Ｃｙｎｏｄｏｎ）、
ミズアオイ属（　Ｍｏｎｏｃｈａｒ　ｉａ）、テンツキ
属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉ
ｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、
ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓ
ａｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（夏ｓｃｈａｅｍｕｍ）
、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチ
ロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｔｅｎｉｕｍ）、ヌカ
ボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（ＡＪ
ｏｐｃｕｒｕｓ）、及びアベラ属（　Ａｐｅｒａ）。

下記の単子葉栽培植物：イネ属（　Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（　Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕａ
＋）、オオムギ属（　Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（　Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（　Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（　Ｐａｎ　ｉｃ
ｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（　Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（　Ａｓｐａ
ｒａｇｕｓ）、及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決してこ
れらの属だけに限定されるものではなく・、同様に他の
植物にも敷延できる。

本化合物は、その濃度を変えることによって、例えば工
業地域、鉄道線路上、植樹されているか又はされていな
い道路及び広場の雑草の完全防除に適切に使用される。

同じく、本活性化合物は多年生栽培植物、例えば植林、
装飾用植林、果樹園、葡萄園、柑橘樹園、ナッツ類樹園
、バナナ栽培園、コーヒー栽培園、茶栽培園、ゴム栽培
園、油椰子栽培園、ココア栽培園、小果樹栽培園、及び
ホップ畑の中の雑草防除にそして１年生植物中雑草の選
択的防除に使用する事が出来る。

本発明の活性化合物は、単子葉戟培植物中双子葉１草の
選択的防除に、特に発芽後処理での使用に非常に適して
いる。

本活性化合物は通常の配合物、例えば液剤、乳剤、水和
剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｄｕｓｔ）分散剤、粉剤、塗沫
剤、溶解性粉剤、粒剤、分散一乳化用原液にする事が出
来る。

本発明の活性化合物は、植物の代謝に関与し、従って成
長調節剤として使用する事が出来る。

植物成長調節剤の作用の仕方に関する今日迄の経験から
、活性化合物が植物に対して幾つかの異なる作用を及ぼ
す事が判っている。化合物の作用は、本質的には同化合
物を使用する時点、植物の成長発展段階、及び植物又は
その環境に施用する同化合物の量、そしてその施用法に
よって変わって来る。いずれの場合でも、特定の所望す
る方法で成長調節剤が作物植物に影響を及ぼす様にする
。

植物に付いている葉の量を、成長調節剤を作用させて制
御し、希望の時点に間に合うように植物を落葉させるこ
とができる。このような落葉は、綿花を機械で収穫する
際には、非常に重要であり、又その他の作物、例えば葡
萄栽培において収穫を容易にする上で興味深い。植物の
落葉は、それを移植する際、植物の呼吸を低下させる場
合に実施することができる。

同活性化合物は、通常の配合物、例えば液剤（Ｓｏ１ｕ
ｔｉｏｎ）、水和性粉末剤（ｖｅｔＬａｂｌｅ　ｐｏｗ
ｄｅｒ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、粉末剤（
ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉末化剤（ｄｕｓｔｉｎｇ　ａｇｅ
ｎｔ）、塗布剤（ｐａｓｔｅ）、溶解性粉末剤（ｐｏｗ
ｄｅｒｓ）、顆粒剤（　ｇｒａｎｕｌｅｓ）、懸濁一乳
化用原液（Ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ　
ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、活性化合物含浸天然及び合
成材料、重合性物質中の超微粒カプセルにすることがで
きる。

これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒及び／又は固体状単体と、随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は起泡剤を
使用して混合し、製造される。

水を増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、
補助溶媒として使用する事が出来る。液状溶剤として適
当なものの、主だったものを挙げると、芳香族化合物類
、例えばキシレン、トルエン、アルキルナ７タレン、塩
素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベ
ンゼン、塩化エチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水
素、例えばシクロヘキサン、又はパラフィン類、例えば
石油溜分、鉱物油及び植物油、アルコール類、例えばブ
タノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプチルヶトン又はシクロヘキサノン、高度極
性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド、並びに水がある。

固体状担体として適当なものには、例えばアンモニウム
塩、磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、アタバルジャイト、モンモリロナ
イト又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散
性珪酸、アルミナ及び珪酸塩がある．粒剤用固体状担体
として適当なものには、例えば粉砕そして分級した天然
岩、例えば石灰岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のひき割りの人工顆粒、及び有機質の
顆粒、例えば鋸屑、椰子殼、とうもろこしの・穂軸及び
たばこの茎がある。

乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレンー脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンー脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸並びにアルブミン加水分解物がある。分
散剤として適当なものには、例えばリグニンー亜硫酸塩
廃液及びメチルセルロースがある。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニ
ール並びに天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン
、及び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更
に鉱物油及び植物油を添加剤として使用できる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンカン、ほウ素、鋼、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る。

配合物は一般にＯ．ｌないし９５重量％、好ましくは０
．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、そのままであるいは、その配合
剤の形で、公知の除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）あるい
はそれから製造された施用形態との混合物として、又は
槽混合して雑草防除に使用することが出来る。

これら混合物に使用出来る公知の除草剤は、例えば、穀
類作物中雑草防除のために、ｌ−アミノー６−エチルチ
オ−３−（２．２−ジメチルプ口ピル）−１．３．５−
トリアジン−２．４−（ｌＨ．３Ｈ）一ジオン（ＡＭＥ
ＴＨＹＤＩＯＮＥ）又はＮ−（２−ペンゾチアゾリル）
　−Ｎ，Ｎ’−ジメチルー尿素（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨ
ＩＡＺＵＲＯＮ）、砂糖大根中の雑草防除のために、４
−アミノー３−メチル−６−フエニルー１．２．４−ト
リアジン−５（４Ｈ）一オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）
、大豆作物中の雑草防除のために、４−アミノー６−（
１．１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１．２．
４−｝リアジン−５（４Ｈ）一オン（ＭＥＴＲＩＢｔｌ
ＺＩＮ）、更にまた、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸
（２．４−Ｄ）、４−（２．４−ジクロロフエノキシ）
一酪ＩＩ（２．４−ＤＢ）、２．４−ジクロロフエノキ
シプロピオン酸（２．４−ＤＰ）、３−イソプロビル−
２．１．３−ペンゾチアジアジン−４−オン２，２−ジ
オキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）、３．５−ジプロモ−
４−ヒドロキシーベンゾニトＩＪ　ル（ＢＲＯＭＯＸＹ
ＮＩＬ）、２−クｏ　Ｃｌ−Ｎ−（［４−メトキシ−６
一メチル−１．３．５−　｝リアジン−２−イル）一ア
ミノ］一力ルボニル｝−ベンゼンスフホンアミＦ　（Ｃ
ＨＬＯＲＯＳＵＬＦＵＲＯＮ）、Ｎ，Ｎ−ジ）　ｆ　ル
ーＮ’−（３−クＯ　Ｏ　−４−ｆｉ　ｆ　ル７　ｚ二
ル）一尿素（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ）、２−［４−
（２．４−ジクロロフェノキシ）−７ェノキシ］一プロ
ビオン酸、そのメチルエステル、又はそのエチルエステ
ル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）、４−アミノー６−ｔ−ブチル
ー３−エチルチオ−１．２．４−　｝　リ７　シ７　−
５（４Ｈ　）−ｔ　７　（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）、２−　
｛４−　［（６−クロロー２−ペンズオキサゾリル）オ
キシ］−７エノキシ｝プロビオン酸、そのメチルエステ
ル、又はソ（１）　工ｆ　ル％　ｘ　ｆ　ル（ＦＥＮＯ
ＸＡＰＲＯＰ）、［（４−アミノー３．５−ジクロロ−
６−フルオロー２−ビリジニル）オキシ】−酢酸又はそ
の１−メチルヘプチルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ
）、Ｎ−ホスホノメチルグリシン（ＧＬＹＰ■ＯＳＡＴ
Ｅ）、２−［４．５−ジヒドロ−４−メチル−４−（ｌ
−メチルエチル）−５−オキソーＩＨ−イミダゾルー２
−イル］−４（５）一メチルー安息香酸）　チル（　Ｉ
ＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）、３．５−ジョード−４
−ヒトａ？ｔ−シ−ヘンゾニトリル（１０ｘＹＮＩＬ）
、Ｎ，Ｎ−ジメチルーＮ’−（４−イソプロビルフエニ
ル）一尿素（ＩＳＯＰＲＯＴｔｌＲＯＮ）、（２−メチ
ル−４−クロロフェノキシ）一酢酸（ＭＣＰＡ）、（４
−クロロ−２−メチルフエノキシ）一プロビオン酸（Ｍ
ＣＰＰ）、Ｎ−メチル−２−（１．３−ペンズチアゾー
ル−２−イルオキシ）一アセトアニリド（ＭＡＦＥＮＡ
ＣＥＴ）、２｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１
．３．５−トリアジン−２一イル）一アミノ）一カルポ
ニルＪ−アミノ１〜スルホニル｝一安息香酸、又はその
メチルエステル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）、Ｎ−（１
−エチルグロビル）−３．４−ジメチル−２．６−ジニ
トロアニリン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）、４−エ
チルアミノー２−トブチルアミノ−６−メチルチオーＳ
−｝リアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）、３−［（［４
−メトキシー６−メチル−１．３．５−トリアジン−２
−イル）一アミノ１−カルポニル］ーアミノ］一スルホ
ニル１−チオフエン−２−カルポン酸メチル（ＴＨＩＡ
ＭＥＴＵＲＯＮ）である。驚くべきことにこれら混合物
の幾つかは相乗作用を有する。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅ）、殺虫剤（　ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、
殺だに剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎａｍａ
ｔｉｃｉｄｅ）、鳥類駆逐剤、植物栄養素及び土壌構造
改良剤との混合も可能である。

本活性化合物はそれ自体で、その調整剤として、あるい
はそれを更に希釈した施用形態、例えばそのまま直ちに
使用可能にした液剤（ｓｏ１ｕｔｉｏｎ）、分散剤、乳
剤、粉末剤、塗沫剤、及び顆粒剤（　ｇｒａｎｕｌｅｓ
）として使用することが出来る。それらは通常の方法で
、例えば潅注（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、散布、噴霧（ａｔ
ｏｗ＋ｉｚｉｎｇ）又は粉剤あるいは粒剤散布（ｓｃａ
ｔｔｅｒｉｎｇ）によって使用される。

本発明の活性化合物は植物の発芽前又は後に使用する事
が出来る。

同活性化合物は又種蒔きの前に土壌に施す事も可能であ
る。

同−活性化合物の使用量は相当な範囲で変えることが出
来る。本質的には、その希望する効果の性質によって決
まってくる。一般に使用量は土地１ヘクタール当たり０
．Ｏｌないし１０　Ｋｇｓ好ましくは０．０５ないし５
　Ｋｇである。

本発明の活性化合物の製造及び使用については、下記実
施例から知ることができる。

筐ｍガ 哀凰Ｉ’ｌｌ 得られた混合物は冷却、次いで、１ｇの水中に注ぎ、生
成物はクロロホルムで抽出する。有機相を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥、そして濾過する。溶媒を、水流ポンプ減
圧下に蒸留して注意深く除去する。

２９．５　ｇ　（理論収量の８５％）の２−アミノー（
２．６−ジクロロー４−トリフルオロメチルーフェノキ
シ）一ベンゾニトリルが非結晶性残渣として得られる。

’Ｈ−ＮＭＲ　（ＣＤＣ　１　ｓ．δ）：７．６３［方
法（ａ）］ 最初に、１３．４　ｇ　（０．１モル）の２−アミノー
４−ヒドロキシーベンゾニトリルを、２００ｗＱのジメ
チルスルホキシドに導入し、４−Ｑ　ｇ　（０．１モル
）の水酸化ナトリウムを添加してから、混合物を５０℃
で３０分間撹拌する。次いで、２４．９　ｇ　（０．１
モル）の３．４．５−　｝リクロローペンゾトリフルオ
リドをｌ００ｍＱのジメチルスルホキシドに溶解した溶
液を、５０℃で撹拌しながら滴下する。反応混合物の撹
拌を５０℃で５時間続け、更に９０℃で２時間撹拌して
から、実施例　２ ［方法（ｂ）］ ３．４７　ｇ　（０．０１　モル）の２−アミノー（２
．６−ジクロロ−４−トリ７ルオロメチル−７エノキシ
）一ペンゾニトリル、ｌ０１ｌｌ２のメタンスルホニル
クロリドおよびＩｇのビリジンとの混合物を、６０℃で
１５時間撹拌する．反応混合物は、５０　ｍ（ｌの水中
に注ぎ、生成物はクロロホルムで抽出する。有機相を硫
酸マグネシウム上で乾燥、そして濾過する。濾液から溶
媒を、水流ポンプ減圧下に蒸留除去し、モして残渣はカ
ラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エ
チル４：ｌ）で精製する。２．２ｇ（理論量の５２％）
の２−メチルスルホニルアミノー４−（２．６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルーフェノキシ）一ベンゾニ
トリルが、非結晶性生成物として得られる。

”Ｈ−ＮＭＲ　（Ｄｓ−ＤＭＳＯ，＃　）　　：　８　
．２　２実施例　３ ［方法（Ｃ）］ ４．１６　ｇ　（０．０１２モル）の２−アミノー４−
（２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルーフェノ
キシ）一ペンゾニトリル、０．３ｇの酢酸ナトリウム、
１．０３　ｇ　（０．０１２モル）のアクリル酸メチル
及び１００　ｔａＱのジメチルスルホキシドとを１００
℃で８時間撹拌し、次いで３００　ｍ（１の水中に注ぐ
。生成物はクロロホルムで抽出し、有機相は硫酸マグネ
シウム上で乾燥、そして濾過する。濾液から溶剤を、水
流ポンプ減圧下に蒸留除去し、残渣をカラムクロマトグ
ラフイ（シリカゲル：酢酸エチル／石油エーテルｌ：２
）で精製する。０．６２ｇ（理論量の１２％）の２−（
２−メトキシ力ルポニルエチルアミノ）−４−（２．６
−ジクロロ＝４−トリフルオロメチル−７エノキシ）一
ベンゾニトリルが非結晶性生成物として得られる。

’Ｈ−ＮＭＲ　（ＣＤＣ　Ｉｓ．ａ）：　７．７０３　
−　７２（ｓ　，　ＣＯＯＣ！！　ｓ　）　ｉ　３　−
　５０（ｑ　．−ＮＨ−Ｃｊｉ　ｔｃＨ　ｚｃＯＯｃＨ
　ｓ　）　；２．６８（ｔ，−ＮＨ−ＣＨ，−ＣＨＩＣ
ＯＯＣＨＳ）．憲ｍ＠　　４ ＣＩ ［方法（ｄ）］ １８％濃度ノ塩酸５Ｑ　ｒａＱを、６−９　ｇ　（０．
０２モル）の２−アミノー４−（２．６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチル−７ェノキシ）一ベンゾニトリル
を２００　ｒａ（１のア七トンに溶解した溶液に添加、
次いで２．０　ｇ　（０．０３モル）の亜硝酸ナトリウ
ムを１０　ｍＱの水に溶解した溶液を、撹拌しながらモ
して０℃ないし５℃に冷却しながら滴下する。得られた
反応混合物はθ℃ないし５℃で３０分間撹拌し、そして
８．６ｇ（０．１モル）のアクリル酸メチルと、２　ｇ
　（０．０２モル）の塩化第ｌ銅を５１Ｉ２の濃塩酸に
溶解した溶液を添加する。得られた混合物を５℃で２時
間撹拌してから、２００ＩＩＱの水で希釈、生成物をク
ロロホルムで抽出、有機相は硫酸マグネシウム上で乾燥
、そして濾過する。水流ポンプ減圧下に、濾液から溶媒
を蒸留除去、そして残渣はカラムクロマトグラフィ（シ
リカゲル、ヘキサン／酢酸エチル４：１）で精製する。

３．８ｇ（理論量の４２％）の２−（２−クロロ−２−
メトキシ力ルボニルーエチル）−４−（２．６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルーフェノキシ）一ペンゾニ
トリルが非晶性生成物として得られる。

”Ｈ　　Ｎ　Ｍ　Ｒ　（　Ｃ　Ｄ　Ｃ　１　ｓ，δ）：
７．７２ＣＩ ４．５８（Ｘ　ｏｆ　ＡＢＸ　ｓｉｇｎａｌ，−ＣＨｘ
ＣＨＣＯＯＣＨｓ）；３−８０（ｓ．ｃＯＯｃＨｓ）　
；　３．４５（ＡＢ　ｏｆ　ＡＢＸ　ｓｉｇｎａｌ．Ｃ
Ｉ −ＣＩ！ＣＨＣＯＯＣＨ３）． 実施例　５ を添加する。０．５ｇのアゾビスイソブチロニトリルを
添加してから、反応混合物は６０℃でｌＯ時間撹拌する
。次いで水流ポンプ減圧下に溶媒を蒸留除去、そして残
渣はカラムクロマトグラフイ（シリカゲル、塩化メチレ
ン）で精製する。

１．３ｇ（理論量の４３％）の２−（２−メトキシ力ル
ボニルーエチル）−４−（２．６−ジクロロー４−トリ
フルオロメチル＝７エノキシ）一ベンゾニトリルが非晶
性生成物として得られる。

’Ｈ　−　Ｎ　Ｍ　Ｒ　（　Ｃ　Ｄ　Ｃ　１　ｓ．δ）
：７．６１［方法（ｅ）】 ３．０　ｇ（０．００６９モル）の２−（２−クロロー
２−メトキシカル・ボニルーエチル）−４−（２．６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルーフェノキシ）一ペ
ンゾニトリルを５０諺ａのトルエンに溶解し、そして得
られた混合物に２．０　ｇ　（０．００６９モノ駅）の
水素化トリブチル錫３−６７（Ｓ．ＣＯＯＣ！！ｓ）　
；　３．１５（ｔ，−ＣＨｚＣ！！ｓＣＯＯＣＨｓ）；
２．７４（ｔ，−ＣＨ＊ＣＨｓＣＯＯＣＨｘ）−下記表
２に掲げた式（１）の化合物は、実施例ｌないし５と同
様に、上記の本発明の方法の一般的記載に従って製造す
ることができる。

Ｑ　　　Ｃ）　　　ｕ　　　Ｕ　　　Ｕ　　　Ｑｌａ．
　　　　　ＬＪ＋ｌ＆−１ａ．　　　Ｉａ．　　　一一
Ｑ　　　　ｕ　　　　　ｕｕｕｕｕ　　　０ｕ　　　　
　ｕｕｕｕｕ　　　０ 一（ｅｌ　ト閃ロロ ＋４−＋＋１−一Ｎ 望ａ 下記使用実施例で、以下に挙げた化合物を比較物質とし
て使用する。

３−（２．４−ジクロロフェノキシ）−６一二トロ安息
香ｅメチル（米国特許明細書（ＵＳ　Ｐａｔｅｎｔ　Ｓ
ｐｅｃｉｆｉｃａＬｉｏｎ）第３．６５２．６４５号、
及び第３．７７６．７１５号に開示）実施例Ａ 発芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：ｌ重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を添加、そして得られた原液を水で希釈して希望の濃度
にする。

高さ５　−　１５　ｃｍの植物に活性化合物の調製剤を
、単位面積当たり、希望する特定量の活性化合物が適用
されるように散布する。散布液の濃度は、１ヘクタール
に散布する量の活性化合物が２．０００　ｍの水に含ま
れるように選択する。３週間後、植物被害の程度を、未
処理対照の成長発達ぶりと比較して％被害として評価す
る。

被害度０％一活性化合物の作用無し、（未処理対照と同
じ） １００％一全部が破壊される この試験で、例えば製造実施例（２）及び（４）の化合
物が、雑草、例えばサツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、
シダ属（Ｓｉｄａ）、カラシナ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）及
びスミレ属（Ｖｉｏ１ａ）の雑草に対して、　公伸の化
合物（Ａ）よりもかなり強力な作用を示す。

実施例　Ｂ 溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　ｌ
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調整剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を、上述量の溶媒、及び乳化剤と混合し、
そして得られた混合物を水で希釈して希望の濃度にする
。

綿の木を温室中で、５枚目の本葉が完全に開くまで育成
する。この段階で、綿の木に活性化合物の調整剤を、滴
が滴り落ちるまで散布する。１週間後、葉の抜け落ち及
び葉の乾燥を、対照用の綿の木と比較して評価する。

この試験で、製造実施例（３）及び（４）の活性化合物
が、非常に厳しく葉を乾燥させ、又非常に良く落葉させ
た。

本発明の主なる特徴及び態様は下記のようである。

ｌ．式（Ｉ） 式中 Ｒｌは水素、ハロゲン、シアノ又はトリフルオ口メチル
を表し、 Ｒ２は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ３はハロゲン、トリ７ルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ又はトリ７ルオロメチルスルホニルを表し、 Ｒ４は水素又はハロゲンを表し、 Ｒｓは水素又はハロゲンを表し、そしてを表し、ここで Ｒ１及びＨａは同一か又は異なり、互いに独立に水素、
アルコキシヵルポニルエチル、基−Ｃｏ−Ｈｅ又は基−
Ｓ　Ｃ＞　，−Ｒ　Ｉ”を表し、ここで Ｒ１はそれぞれ随時置換されていて良いアルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキＪ呟ペンジル、フェニＪ呟ナフチル、ピリジル、
フリル、チェニル、アルコキシ、７エノキシ、アルキル
チオ、７エニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、シクロアルキルアミノ又はフェニルアミノを表し、
そして Ｒｌはそれぞれ随時置換されていて良いアルキル、フェ
ニル、ナフチル、ビリジル又はチェニルを表し、Ｒ”は
水素又はハロゲンを表し、そして Ｒ■はアルキルを表す、 の置換フェノキシベンゾニトリル誘導体。

２．上記第１項の式ＣＩ）において、 式中 Ｒｌが水素、弗素、塩素、臭素、シアノ又はトリフルオ
口メチルを表し、 Ｒ！が水素、弗素、又は塩素を表し、 Ｒ３が弗素、塩素、臭素、トリフル才口メチル、トリフ
ルオロメトキシ又はトリ７ルオロメチルスルホニルを表
し、 Ｒ４が水素、弗素又は塩素を表し、 Ｒｌが水素、弗素又は塩素を表し、そしてを表し、 ここで、 Ｒ７及びＲ′は同一か異なり、互いに独立に、水素、Ｃ
Ｉ−Ｃ．−アルコキシーカルボニルーエチル、基−Ｃｏ
−Ｒ”又は基　−Ｓｏ，−Ｒ”を表Ｌ、ここで Ｒ１は随時、弗素、塩素、臭素、Ｃ．−Ｃ，−アルコキ
シ及び／又はＣ　Ｉ””　Ｃ　＊−アルコキシーカルポ
ニルによって置換されていて良いＣ　，−Ｃ　，アルキ
ル又は随時弗素、塩素、及び／又は臭素によって置換さ
れていて良いＣ　，−Ｃ　．−アルケニル、又は随時弗
素、塩素、臭素、Ｃ　，−Ｃ　，−アルキル、及び／又
はＣ　，−Ｃ　，−アルコキシカルボニルによって置換
されていて良いＣ　，−Ｃ　，−アルキニル、又はＣｓ
−Ｃｍ−シクロアルキル、又は随時弗素、塩素、臭素及
び／又はＣ　Ｉ−Ｃ　４−アルキルによって置換されて
いて良いＣ　，−Ｃ　．−シクロアルキルーＣ　，−Ｃ
　，−アルキル、又は随時弗素、塩素、臭素，Ｃ．−Ｃ
．−アルキル及び／又はＣ，Ｃ４−アルコキシによって
置換されていて良いベンジル、又は随時弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、Ｃ　，−Ｃ　，−アルキル、及び
／又はＣ．−Ｃ，−アルコキシによって置換されていて
良いフエニル、又はそれぞれが随時弗素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ及び／又はＣ　．−Ｃ　．−アルキルに
よって置換されていて良いナフチル、又はピリジル、フ
リル、又はチェニル、又はＣｔ−Ｃｍ−アルコキシ、フ
ェノキシ、ＣＩ−Ｃ．−アルキルチオ、フェニルチオ、
Ｃｔ−Ｃｓ−アルキルアミノ、ジー（ＣＩ−Ｃ４）一ア
ルキルアミノ、又はＣ　１−Ｃ　Ｉ−シクロアルキルア
ミノ、又は随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
Ｉ−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、ＣＩ一０４
−アルコキシ、及び／又はＣ　，−Ｃ　４−アルコキシ
力ルボニルによって随時置換されていて良い７エニルア
ミノを表し、そして Ｒｌｌ１は、随時、弗素及び／又は塩素によって置換さ
れていて良いＣ　．−Ｃ　．−アルキル、又は随時置換
弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ．一Ｃじアルキ
ル、トリフルオロメチル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ．−Ｃ．−
アルキルチオ、Ｃ　．−Ｃ　，アルキルスルフィニル、
Ｃ．−Ｃ．−アルキルスルホニル、シ−（Ｃ　Ｉ−Ｃ　
！）一アルキルアミノスルホニル及ヒ／又はＣ　．−Ｃ
　．−アルコキシ力ルポニルによって置換されていて良
いフエニル、又は随時塩素及び／又はＣＩ−Ｃ４−アル
キルによって置換されていて良いナフチル、又はそれぞ
れが随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ及び／又は
Ｃ　Ｉ−Ｃ　．−アルキルによって置換されていて良い
ピリジル又はチェニルを表し、 Ｒ”が水素、塩素、又は臭素を表し、そしてＲｌｌがＣ
　．−Ｃ　Ｓ−アルキルを示す、の置換フェノキシベン
ゾニトリル誘導体。

３．上記第１項の式ＣＩ）において、 式中 Ｒ′が水素、弗素、又は塩素を表し、そして特に塩素を
表し、 Ｒ２が水素、弗素、又は塩素を表し、そして特に水素を
表し、 Ｒ３がトリフルオロメチルを表し、 Ｒ４が水素、弗素、又は塩素を表し、 Ｒ１が水素、弗素、又は塩素を表し、そしてを表し、 ここで Ｒ１は水素又はアセチルを表し、 Ｒ′は水素、メトキシ力ルポニルエチル、エトキシ力ル
ポニルエチル、基−Ｇｏ−Ｒ”又は基−Ｓ　Ｏ　．−Ｒ
　”を表し、 ここで Ｒ”は随時塩素、臭素、メトキシ、又はエトキによって
置換されていて良いＣ＋−Ｃａ−アルキル、又はシクロ
プ口ビル、又はベンジル、又は随時弗素、塩素、臭素、
メチル、エチル、メトキシ、及び／又はエトキシによっ
て置換されていて良いフェニル、又はＣ　，−Ｃ　４−
アルコキシ、フエノキシ、Ｃ　Ｉ−Ｃ　４−アルキルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロペンチ
ルアミノ、又はシクロへキシルアミノ、又は随時弗素、
塩素、メチル、エチル、トリプルオａメチル、メトキシ
及び／又はエトキシによって置換されていて良い７エニ
ルアミノを表し、そしてＲｉｌｌは随時弗素及び／又は
塩素によって置換されていて良いＣ　１−Ｃ　．−アル
キル、又は随時弗素、塩素、臭素、メチル、トリフル才
ロメトキシ、ジメチルアミノスルホニル及び／又はメト
キシ力ルボニルによって置換されていて良いフエニルを
表し、 Ｒｌｌは水素、塩素又は臭素を表し、そしてＲＩｚはＣ
　，−Ｃ　，一を表す、 の置換フェノキシベンゾニトリル誘導体。

４．式（Ｉ） 式中 Ｒｌは水素、ハロゲン、シアノ又はトリフルオ口メチル
を表し、 Ｒ８は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ３はハロゲン、トリ７ルオ口メチル、トリ７ルオロメ
トキシ又はトリ７ルオロメチルスルホニルを表し、 Ｒ４は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ′は水素又はハロゲンを表し、そしてを表し、ここで ＲＹ及びＲ８は同一か又は異なり、互いに独立に水素、
アルコキシ力ルポニルエチル、基一ＣＯ−Ｒ１又は基一
Ｓ　Ｏ　，−Ｒ　”を表し、ここで Ｒｌはそれぞれ随時置換されていて良いアルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアノレキ
ノレアノレキノレ、べ冫ジノレ、７エニル、ナ７チル、
ピリジル、フリル、チェニル、アルコキシ、フェノキシ
、アルキルチオ、フエニルチオ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、シクロアルキルアミノ又は７エニルアミ
ノを表し、そして ＲＩ＠はそれぞれ随時置換されていて良いアルキル、フ
ェニル、ナフチル、ビリジル又はチェニルを表し、Ｒｌ
′は水素又はハロゲンを表し、そして ＲＩ！はアルキルを表す、 の置換フェノキシベンゾニトリル誘導体の製造方法にお
いて、 （ａ）式（Ｉ）のＲ６がアミノを表し、そしてＲｌ１Ｒ
１、Ｒｌ，Ｒ４、及びＲｓが上述された意味を有する場
合、 一般式（ＩＩ） 式中 Ｒｌ，Ｒ！、Ｒ３，Ｒ４、及びＲ１が上述された意味を
有し、そして Ｘがハロゲンを表す、 のハロゲノーベンゼン誘導体を、 式（ＩＩＩ）の ２−アミノー４−ヒドロキシーペンゾニトリノレと、も
し適当ならば酸受容剤の存在下に、そしてもし適当なら
ば希釈剤の存在下に反応させるか、又は（ｂ）式（１）
のＲ６が基　　Ｒ１ ／ ここでＲ７及び／又はＲｌは基−Ｃｏ−Ｒ’Ｊ＋；Ｌ基
−ｓ　ｏ　ｘ−Ｒ　”を表し、そしてＲ１、Ｒ！、Ｒ３
，　Ｒ４、Ｒ％，　Ｒ　％及びＲ”が上述された意味を
有する場合、ＲＳがアミノを表し、そしてＲｌ、Ｒ８、
Ｒ　３，　Ｒ４及びＲｌが上述された意味を有する式（
Ｉ）の化合物を、 式（ＩＶ） Ｘ　ｌ−Ｇ　Ｏ　−Ｒ　１ （ＩＶ） 式中 Ｒ９は上述された意味を有し、そして ｘｌはハロゲンを表す、 の化合物と、又は 式（Ｖ） Ｘ　２−Ｓ　Ｏ　，−Ｒ　”　　　　　　　（　Ｖ　）
式中 Ｒ”は上述された意味を有し、そして Ｘ″はハロゲンを表す、 の化合物と、 もし適当ならば、酸受容剤の存在下に、そしてもし希釈
剤の存在下に反応させるか、又は二二でＲ′及び／又は
Ｒ″がアルコキシ力ノレボニノレエチルを表し、そして
、Ｒｌ％Ｒ３、Ｒ　ｍ　，　Ｒ４及びＲ′が上述゛され
た意味を有する場合、Ｒ６がアミノを表し、そしてＲ１
、Ｒ！、Ｒ３　％Ｒ　４及びＲｓが上述された意味を有
する式（Ｉ）のイヒ合物を、 式（Ｖｌ） ＣＨ，−ＣＨ−ＧＯＯＲ”　　　（Ｖｌ）式中 Ｒｌ１はアルキルを表す、 のアクリル酸エステルと、もし適当なら１ｆ塩基触媒の
存在下に、そしてもし適当なら１ｆ希釈剤の存在下に反
応させるか、又は ここでＲｌｌがハロゲンを表し、そしてＲ１！力ｔアノ
レキルヲ表し、ソシテ、Ｒ　ｌ，　Ｒ１、Ｒｌ％Ｒ４及
びＲＳが上述された意味を有する場合、 Ｒ●がアミノを表し、モしてＲｌ，Ｒ！，Ｒ３、Ｒ４及
びＲ１が上述された意味を有する式（！）の化合物を、 亜硝酸ナトリウ．ム又は亜硝酸カリウム、そしてハロゲ
ン化水素（Ｈ　Ｘ　３）と、水の存在下、そしてもし適
当ならば、有機溶媒の存在下に反応させ、そして得られ
た式（■） 式中 Ｒｌ、Ｒ！、Ｒ３，Ｒ４及びＲｓは上述された意味を有
し、そして ｘＺはハロゲンを表す、 のジアゾニウム塩を、 式（ＶＩ） ＣＨ，−ＣＨ−ＧＯＯＲ′！　　（Ｖｌ）式中 Ｒ１″はアルキルを表す、 のアクリル酸エステルと、ノ１ロゲン化水素（ＨＸりの
存在下に、もし適当ならば触媒の存在下Ｃこ、そしても
し適当ならば水及び式（■）の化合物の製造で使用でき
る有機溶媒の存在下に反応させるか、又は （゜）式（１）′）Ｒ″′基　　　，Ｒ”ここでＲｌｌ
が水素を表し、そしてＲ１！がアノレキノレを表し、そ
して、Ｒｌ，Ｒ！、Ｒ３、Ｒ４及びＲ藝が上述された董
味を有する場合、 式中・１゜”′基　　　　，Ｒ′′ ここでＲｌｌがハロゲンを表し、モしてＲ”が　アルキ
ルを表し、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ　Ｓ　，　Ｒ４及　び
Ｒｓが上述された意味を有する式ＣＩ）の化合物を、 脱ハロゲン化剤と、もし適当ならば、触媒の存在下に、
そしてもし適当ならば、希釈剤の存在下に反応させるこ
とを特徴とする方法。

５．特許請求の範囲第１項ないし第４ＸＪに記載された
式（Ｉ）の置換フェノキシペンゾニトリル誘導体を、少
なくとも１種含むことを特徴とする除草及び植物成長調
節剤。

６．上記第１項ないし第４項記載の式（Ｉ）の置換フェ
ノキシベンゾニトリル誘導体を、雑草、植物、及び／又
はそれらの環境に作用させることを特徴とする、雑草防
除及び植物成長＊＊法。

７．特許請求の範囲第１項ないし第４項に記載された式
（１）の置換７エノキシベンゾニトリル誘導体の、雑草
防除の為の及び／又は植物成長調節剤としての使用。

８．上記第１項ないし第４項記載の式（１）の置換７エ
ノキシベンゾニトリル誘導体を、増量剤及び／又は表面
活性物質と混合することを特徴とする除草及び／又は植
物成長調節剤の製造法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノ又はトリフルオロメチ
   ルを表し、 Ｒ＾２は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、 Ｒ＾４は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾５は水素又はハロゲンを表し、そして Ｒ＾６は基▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
   式、化学式、表等があります▼ を表し、ここで Ｒ＾７及びＲ＾８は同一か又は異なり、互いに独立に水
   素、アルコキシカルボニルエチル、 基−ＣＯ−Ｒ＾９又は基−ＳＯ＿２−Ｒ＾１＾０を表し
   、ここで Ｒ＾９はそれぞれ随時置換されていて良いアルキル、ア
   ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキ
   ルアルキル、ベンジル、フェニル、ナフチル、ピリジル
   、フリル、チエニル、アルコキシ、フェノキシ、アルキ
   ルチオ、フェニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルア
   ミノ、シクロアルキルアミノ又はフェニルアミノを表し
   、そして Ｒ＾１＾０はそれぞれ随時置換されていて良いアルキル
   、フェニル、ナフチル、ピリジル又はチエニルを表し、 Ｒ＾１＾１は水素又はハロゲンを表し、そしてＲ＾１＾
   ２はアルキルを表す、 の置換フェノキシベンゾニトリル誘導体。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１＾２は水素、ハロゲン、シアノ又はトリフルオロ
   メチルを表し、 Ｒ＾２は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾３はハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、 Ｒ＾４は水素又はハロゲンを表し、 Ｒ＾５は水素又はハロゲンを表し、そして Ｒ＾６は基▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
   式、化学式、表等があります▼ を表し、ここで Ｒ＾７及びＲ＾８は同一か又は異なり、互いに独立に水
   素、アルコキシカルボニルエチル、 基−ＣＯ−Ｒ＾９又は基−ＳＯ＿２−Ｒ＾１＾０を表し
   、ここで Ｒ＾９はそれぞれ随時置換されていて良いアルキル、ア
   ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキ
   ルアルキル、ベンジル、フェニル、ナフチル、ピリジル
   、フリル、チエニル、アルコキシ、フェノキシ、アルキ
   ルチオ、フェニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルア
   ミノ、シクロアルキルアミノ又はフエニルアミノを表し
   、そして Ｒ＾１＾０はそれぞれ随時置換されていて良いアルキル
   、フェニル、ナフチル、ピリジル又はチエニルを表し、 Ｒ＾１＾１は水素又はハロゲンを表し、そしてＲ＾１＾
   ２はアルキルを表す、 の置換フェノキシベンゾニトリル誘導体の製造方法にお
   いて、 （ａ）式（ I ）のＲ＾６がアミノを表し、そしてＲ＾
   １、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、及びＲ＾５が上述された
   意味を有する場合、 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、及びＲ＾５が上述さ
   れた意味を有し、そして Ｘがハロゲンを表す、 のハロゲノ−ベンゼン誘導体を、 式（III）の ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ２−アミノ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリルと、もし
   適当ならば酸受容剤の存在下に、そしてもし適当ならば
   希釈剤の存在下に反応させるか、又（ｂ）式（ I ）の
   Ｒ＾６が基▲数式、化学式、表等があります▼を表し、
   ここでＲ＾７及び／又はＲ＾８は基−ＣＯ−Ｒ＾９又は
   基−ＳＯ＿２−Ｒ＾１＾０を表し、そしてＲ＾１、Ｒ＾
   ２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０が
   上述された意味を有する場合、 Ｒ＾６がアミノを表し、そしてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
   、Ｒ＾４及びＲ＾５が上述された意味を有する式（ I
   ）の化合物を、 式（IV） Ｘ＾１−ＣＯ−Ｒ＾９（IV） 式中 Ｒ＾９は上述された意味を有し、そして Ｘ＾１はハロゲンを表す、 の化合物と、又は 式（Ｖ） Ｘ＾２ＳＯ＿２−Ｒ＾１＾０（Ｖ） 式中 Ｒ＾１＾０は上述された意味を有し、そしてＸ＾２はハ
   ロゲンを表す、 の化合物と、 もし適当ならば、酸受容剤の存在下に、そしてもし希釈
   剤の存在下に反応させるか、又は （ｃ）式（ I ）のＲ＾６が基▲数式、化学式、表等が
   あります▼を表し、ここでＲ＾７及び／又はＲ＾８がア
   ルコキシカルボニルエチルを表し、そして、Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５が上述された意味を有
   する場合、 Ｒ＾６がアミノを表し、そしてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
   、Ｒ＾４及びＲ＾５が上述された意味を有する式（ I
   ）の化合物を、 式（VI） ＣＨ＿２＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＾１＾２（VI） 式中 Ｒ＾１＾２はアルキルを表す、 のアクリル酸エステルと、もし適当ならば塩基触媒の存
   在下に、そしてもし適当ならば希釈剤の存在下に反応さ
   せるか、又は （ｄ）式（ I ）のＲ＾６が基▲数式、化学式、表等が
   あります▼を表し、ここでＲ＾１＾１がハロゲンを表し
   、そしてＲ＾１＾２がアルキルを表し、そして、Ｒ＾１
   、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５が上述された意味
   を有する場合、 Ｒ＾６がアミノを表し、そしてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３
   、Ｒ＾４及びＲ＾５が上述された意味を有する式（ I
   ）の化合物を、 亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カリウム、そしてハロゲン
   化水素（ＨＸ＾３）と、水の存在下、そしてもし適当な
   らば、有機溶媒の存在下に反応させ、そして得られた式
   （VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上述され
   た意味を有し、そして Ｘ＾３はハロゲンを表す、 のジアゾニウム塩を、 式（VI） ＣＨ＿２＝ＣＨ−ＣＯＯＲ＾１＾２（VI） 式中 Ｒ＾１＾２はアルキルを表す、 のアクリル酸エステルと、ハロゲン化水素（ＨＸ＾３）
   の存在下に、もし適当ならば触媒の存在下に、そしても
   し適当ならば水及び式（VII）の化合物の製造で使用で
   きる有機溶媒の存在下に反応させるか、又は （ｅ）式（ I ）のＲ＾６が基▲数式、化学式、表等が
   あります▼を表し、ここでＲ＾１＾１が水素を表し、そ
   してＲ＾１＾２がアルキルを表し、そして、Ｒ＾１、Ｒ
   ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５が上述された意味を有
   する場合、 式中、Ｒ＾６が基▲数式、化学式、表等があります▼を
   表し、 ここでＲ＾１＾１がハロゲンを表し、そしてＲ＾１＾２
   がアルキルを表し、そしてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ
   ＾４及びＲ＾５が上述された意味を有する式（ I ）の
   化合物を、 脱ハロゲン化剤と、もし適当ならば、触媒の存在下に、
   そしてもし適当ならば、希釈剤の存在下に反応させるこ
   とを特徴とする方法。 ３、特許請求の範囲第１項又は第２項に記載された式（
   I ）の置換フェノキシベンゾニトリル誘導体を、少な
   くとも１種含むことを特徴とする除草及び植物成長調節
   剤。 ４、特許請求の範囲第１項又は第２項に記載された式（
   I ）の置換フェノキシベンゾニトリル誘導体の、雑草
   防除の為の及び／又は植物成長調節剤としての使用。