JPH02235802A - 微生物吸着剤 - Google Patents
微生物吸着剤Info
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- JPH02235802A JPH02235802A JP5573289A JP5573289A JPH02235802A JP H02235802 A JPH02235802 A JP H02235802A JP 5573289 A JP5573289 A JP 5573289A JP 5573289 A JP5573289 A JP 5573289A JP H02235802 A JPH02235802 A JP H02235802A
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- adsorbent
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、水、空気、固体表面等の除菌に際し優れた微
生物吸着性を示し，しかも除菌及び殺菌性能が高い微生
物吸着剤に関する。
生物吸着性を示し，しかも除菌及び殺菌性能が高い微生
物吸着剤に関する。
各種用水、廃水中や建造物の表面、さらには空気中に浮
遊または付着・繁殖している微生物を除去することは環
境衛生上および建造物の耐久性を高める上できわめて重
要である。
遊または付着・繁殖している微生物を除去することは環
境衛生上および建造物の耐久性を高める上できわめて重
要である。
従来、この目的のためには、塩素などの殺微生物剤を用
いる方法または加熱による殺微生一５一 物方法、膜・フィルターを用いるＰ過方法が主に用いら
れてきた。しかしながら殺微生物剤を用いる方法では一
般に有害な物質が残留するために食料品の製造・貯蔵・
運搬装置や飲料水には適用できず、加熱や膜・フィルタ
ーによる方法では装置が大がかシとなク、経済的にも不
便であった． 最近，簡単に環境中の微生物を除去し得るものとして次
の式 （式中Ｒはベンゾル基ｓ Ｃ４〜Ｃｌｌ−アルキル”基
又はペンタフルオロフエニルメチルｉ Ｘ’は塩素原子
又は臭素原子を示す） で表わされる化合物とゾビニルベンゼンなどのゾビニル
化合物とを、ビニル基のところで重合させたビリゾニウ
ム基を有する不溶性高分子化合物を有効成分とする徽生
物防除剤が提供されている（特公昭６２−４１６４４号
〕。
いる方法または加熱による殺微生一５一 物方法、膜・フィルターを用いるＰ過方法が主に用いら
れてきた。しかしながら殺微生物剤を用いる方法では一
般に有害な物質が残留するために食料品の製造・貯蔵・
運搬装置や飲料水には適用できず、加熱や膜・フィルタ
ーによる方法では装置が大がかシとなク、経済的にも不
便であった． 最近，簡単に環境中の微生物を除去し得るものとして次
の式 （式中Ｒはベンゾル基ｓ Ｃ４〜Ｃｌｌ−アルキル”基
又はペンタフルオロフエニルメチルｉ Ｘ’は塩素原子
又は臭素原子を示す） で表わされる化合物とゾビニルベンゼンなどのゾビニル
化合物とを、ビニル基のところで重合させたビリゾニウ
ム基を有する不溶性高分子化合物を有効成分とする徽生
物防除剤が提供されている（特公昭６２−４１６４４号
〕。
しかし、特公昭６２−４１６４１号に記載の微生物防除
剤を使用するに際して１０７〜１０８個体数／ｄの細菌
懸濁液Ｋこの微生物防除剤を十分に接触させても、すべ
ての細菌が液中から除去されるのに６時間以上の時間を
要し，同じ条件において１ ０”〜１ ０’個体数／ｄ
の細菌懸濁液に接触させた場合には、液中の除菌に一層
長時間を要するという欠点がある。
剤を使用するに際して１０７〜１０８個体数／ｄの細菌
懸濁液Ｋこの微生物防除剤を十分に接触させても、すべ
ての細菌が液中から除去されるのに６時間以上の時間を
要し，同じ条件において１ ０”〜１ ０’個体数／ｄ
の細菌懸濁液に接触させた場合には、液中の除菌に一層
長時間を要するという欠点がある。
さらに、特公昭６２−４１６４１号の方法にて得られる
防除剤を用いると、液中の微生物は防除剤に吸着される
ものの，その殺菌効果までは全く期待できないという問
題も有する。
防除剤を用いると、液中の微生物は防除剤に吸着される
ものの，その殺菌効果までは全く期待できないという問
題も有する。
斯かる実状において本発明者らは、上記の欠点を解消し
た微生物吸着剤を得べ〈種々研究ｔおこなった結果、ビ
ニルビリゾンのＮ位に４級アンモニウム基をもつ置換基
を導入することによシ靜菌又は殺菌効果が高い微生物吸
着剤が得られることを見出し本発明を完成した。
た微生物吸着剤を得べ〈種々研究ｔおこなった結果、ビ
ニルビリゾンのＮ位に４級アンモニウム基をもつ置換基
を導入することによシ靜菌又は殺菌効果が高い微生物吸
着剤が得られることを見出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は分子内に、次の一般式（式中，Ｒｌ
％Ｒ，はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ！〜ＣＨの直鎖も
しくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基
、アラルキル基、ヒドロキシアルキル基，アルコキシア
ルキル基一アリールオキシアルキル基又はトリアルコキ
シシリルアルキル基を示し，Ｘｅ，Ｙｅは同一又は相異
なる陰イオンを示し，ｎは１〜２０の整数を示す〕 で表わされる繰シ返し単位を有する架橋高分子化合物を
有効成分とする微生物吸着剤を提供するものである。
％Ｒ，はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ！〜ＣＨの直鎖も
しくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和の脂肪族炭化水素基
、アラルキル基、ヒドロキシアルキル基，アルコキシア
ルキル基一アリールオキシアルキル基又はトリアルコキ
シシリルアルキル基を示し，Ｘｅ，Ｙｅは同一又は相異
なる陰イオンを示し，ｎは１〜２０の整数を示す〕 で表わされる繰シ返し単位を有する架橋高分子化合物を
有効成分とする微生物吸着剤を提供するものである。
本発明の微生物吸着剤に用いられる高分子化合物は、ビ
ニルビリゾン類と多官能性ピニルモノマーとを，それら
と共重合可能なその他のビニルモノマ一の存在下あるい
は不存在下に共重合させて共重合体となし、次いでこれ
にゾハロゲン化アルキルを作用させてビ二ルビリゾｙ単
位のＮ位にハログン化アルキル基を導入し、更にこれＩ
Ｃ３級アミンを反応させることによシ製造される。
ニルビリゾン類と多官能性ピニルモノマーとを，それら
と共重合可能なその他のビニルモノマ一の存在下あるい
は不存在下に共重合させて共重合体となし、次いでこれ
にゾハロゲン化アルキルを作用させてビ二ルビリゾｙ単
位のＮ位にハログン化アルキル基を導入し、更にこれＩ
Ｃ３級アミンを反応させることによシ製造される。
ここで用いられるピニル♂リジン類としては、２−ビニ
ルピリゾン、３−ピニルビリゾン，４−ビニルビリゾン
が好適に用いられるが、他の置換基を有するビニルピリ
ゾン誘導体であってもよい。
ルピリゾン、３−ピニルビリゾン，４−ビニルビリゾン
が好適に用いられるが、他の置換基を有するビニルピリ
ゾン誘導体であってもよい。
多官能性ビニルモノマーとしては、例えばゾピニルベン
ゼン；エチレングリコールゾ（メタ）アクリレート、ブ
タ７ゾオールゾ（メタ）アクリレート，トリメチロール
ゾロノｑントリ（メタ〕アクリレート，ペンタエリスリ
トールゾ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
テトラ（メタ〕アクリレート、？リエチレングリコール
ゾ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレー
ト類；メチレンピス（メタ）アクリルアミド，７″ロピ
レンピス（メタ）アクリルアミド，Ｎ ， Ｎ’−（１
．２−ゾヒドロキシエチレン）ビス（メタ）アクリル
アミド，Ｎ，Ｎ’−（カル？キシメチレン〕ビス（メタ
）アクリルアミド等の多官能（メタ）アクリルアミド類
が使用できる。
ゼン；エチレングリコールゾ（メタ）アクリレート、ブ
タ７ゾオールゾ（メタ）アクリレート，トリメチロール
ゾロノｑントリ（メタ〕アクリレート，ペンタエリスリ
トールゾ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール
テトラ（メタ〕アクリレート、？リエチレングリコール
ゾ（メタ）アクリレート等の多官能（メタ）アクリレー
ト類；メチレンピス（メタ）アクリルアミド，７″ロピ
レンピス（メタ）アクリルアミド，Ｎ ， Ｎ’−（１
．２−ゾヒドロキシエチレン）ビス（メタ）アクリル
アミド，Ｎ，Ｎ’−（カル？キシメチレン〕ビス（メタ
）アクリルアミド等の多官能（メタ）アクリルアミド類
が使用できる。
共重合可能な他のビニルモノマー（共重合ビニルモノマ
ー）としては例えばスチレン、ｐ−メチルスチレン％
ｐ−クロロステレン等のスチレン系モノマー；アクリル
酸エチル、アクリル酸２−エチルヘキシル，アクリル酸
ラウリル、ゾメテルアミノエチルアクリレート、ゾエチ
ルアミノエチルアクリレート，２一ヒドロキシエテルア
クリレート等のアクリル酸エステル系七ノマー；メタク
リル酸メチル、メタクリル散エチル，メタクリル酸ラウ
リル，ゾメテルアミンエチルメタクリレート、ゾエチル
アミノエチルメタクリレート、２一ヒドロキシエチルメ
タクリレート等のメタクリル陵エステル系モノマー；？
リエチレンクリコールモノ（メタ〕アクリレート：メテ
ルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のアルキル
ビニルエーテル；酢散ピニル、酪醗ピニル等のビニルエ
ステル系モノマー；Ｎ一メチルアクリルアミド％Ｎ一エ
チルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミド，Ｎ
−エチルメタクリルアミド、Ｎ−プチルメタクリルアミ
ド等のＮ−アルキル置換（メタ）アクリルアミド；アク
リロニトリル，メタクリロニトリル等のニトリル系七ノ
マー等が挙ケられるが，本質的にビニルビリゾン類と相
溶するものであれば、前記モノマーに限定されない。こ
れらの単量体は、単独で又は２種以上混合して用いるこ
とが可能である。
ー）としては例えばスチレン、ｐ−メチルスチレン％
ｐ−クロロステレン等のスチレン系モノマー；アクリル
酸エチル、アクリル酸２−エチルヘキシル，アクリル酸
ラウリル、ゾメテルアミノエチルアクリレート、ゾエチ
ルアミノエチルアクリレート，２一ヒドロキシエテルア
クリレート等のアクリル酸エステル系七ノマー；メタク
リル酸メチル、メタクリル散エチル，メタクリル酸ラウ
リル，ゾメテルアミンエチルメタクリレート、ゾエチル
アミノエチルメタクリレート、２一ヒドロキシエチルメ
タクリレート等のメタクリル陵エステル系モノマー；？
リエチレンクリコールモノ（メタ〕アクリレート：メテ
ルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のアルキル
ビニルエーテル；酢散ピニル、酪醗ピニル等のビニルエ
ステル系モノマー；Ｎ一メチルアクリルアミド％Ｎ一エ
チルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミド，Ｎ
−エチルメタクリルアミド、Ｎ−プチルメタクリルアミ
ド等のＮ−アルキル置換（メタ）アクリルアミド；アク
リロニトリル，メタクリロニトリル等のニトリル系七ノ
マー等が挙ケられるが，本質的にビニルビリゾン類と相
溶するものであれば、前記モノマーに限定されない。こ
れらの単量体は、単独で又は２種以上混合して用いるこ
とが可能である。
ビニルビリゾン，多官能性ビニルモノマー及び共重合ピ
ニルモノマーの共重合に当っての配合モル比は、５０〜
９５：５〜５０：０〜４５程度が好ましい。
ニルモノマーの共重合に当っての配合モル比は、５０〜
９５：５〜５０：０〜４５程度が好ましい。
共重合の方法としては、従来公知の塊状重合，溶液重合
，懸濁重合等を用いることができる。
，懸濁重合等を用いることができる。
得られた共重合体とゾハログン化アルキルの反応は、共
重合体中のぎりゾン基に対して１〜５モル当量とシわけ
、１．５〜４．０モル当量のゾハログン化アルキルを、
メタノール、エタノール等の溶媒の存在下、常圧％５０
〜７０℃の条件で混合することによりおこなわれる。
重合体中のぎりゾン基に対して１〜５モル当量とシわけ
、１．５〜４．０モル当量のゾハログン化アルキルを、
メタノール、エタノール等の溶媒の存在下、常圧％５０
〜７０℃の条件で混合することによりおこなわれる。
更に、上で得たハログン化アルキル置換体に所定の３級
アミンを反応せしめれば、本発明における架橋高分子化
合物が得られる。
アミンを反応せしめれば、本発明における架橋高分子化
合物が得られる。
ゾハログン化アルキルとしては０１〜ｃｚｔｔのゾクロ
ル、ゾプロム又はショウ素等のゾノ１ログン化アルキル
が使用される。
ル、ゾプロム又はショウ素等のゾノ１ログン化アルキル
が使用される。
３級アミンとしては、トリメチルアミン，トリエチルア
ミン、メチルゾエテルアミン，Ｎ−ドデンルゾメチルア
ミン，Ｎ−ドデセニルゾメチルアミン、Ｎ゛−オクチル
ゾメチルアミン等の飽和もしくは不飽和の脂肪族３級ア
ミン類：Ｎ−ペンシルゾメチルアミン，Ｎ−７エネチル
メチルアミン等の芳香族３級アミン類：トリ（ヒドロキ
シルエチル）アミ／、ビス（ヒドロキシエチル〕メチル
アミン等のオキシアルキルアミン類；Ｎ，Ｎ−ゾメテル
−３−トリメトキシシリルデロビルアミン、Ｎ−メチル
ーＮ−エチル−３−トリメトキシシリルゾロピルアミン
等シリルアルキルアミン類が使用される。これらのうち
，トリメトキシシリル基を有する３級アミンを用いて得
られた高分子化合物は殺菌性能が更に向上する利点もあ
る。これらの３級アミンは、単独で又は２種以上を混合
して用いることが可能である。
ミン、メチルゾエテルアミン，Ｎ−ドデンルゾメチルア
ミン，Ｎ−ドデセニルゾメチルアミン、Ｎ゛−オクチル
ゾメチルアミン等の飽和もしくは不飽和の脂肪族３級ア
ミン類：Ｎ−ペンシルゾメチルアミン，Ｎ−７エネチル
メチルアミン等の芳香族３級アミン類：トリ（ヒドロキ
シルエチル）アミ／、ビス（ヒドロキシエチル〕メチル
アミン等のオキシアルキルアミン類；Ｎ，Ｎ−ゾメテル
−３−トリメトキシシリルデロビルアミン、Ｎ−メチル
ーＮ−エチル−３−トリメトキシシリルゾロピルアミン
等シリルアルキルアミン類が使用される。これらのうち
，トリメトキシシリル基を有する３級アミンを用いて得
られた高分子化合物は殺菌性能が更に向上する利点もあ
る。これらの３級アミンは、単独で又は２種以上を混合
して用いることが可能である。
更に、得られた高分子化合物は、公知の手法に従ってイ
オン交換を行い、対アニオンをハロゲンイオン，亜ハロ
グンイオン，次亜ハログン酸イオン、硝酸イオン，亜硝
散イオｙ％二亜硫酸イオン，チオ亜硫酸イオン、リン酸
イオンｓ ｐ−｝ルエンスルホン酸イオ／％ ドデシ
ルスルホン酸イオン，酢識イオン、ドデシルリン酸イオ
ン等にすることができる。
オン交換を行い、対アニオンをハロゲンイオン，亜ハロ
グンイオン，次亜ハログン酸イオン、硝酸イオン，亜硝
散イオｙ％二亜硫酸イオン，チオ亜硫酸イオン、リン酸
イオンｓ ｐ−｝ルエンスルホン酸イオ／％ ドデシ
ルスルホン酸イオン，酢識イオン、ドデシルリン酸イオ
ン等にすることができる。
本発明の微生物吸着剤は、上記高分子化合物の製法に応
じて、粉末、粒状、繊維状，フイルム状等の形態をとる
ことができる。
じて、粉末、粒状、繊維状，フイルム状等の形態をとる
ことができる。
本発明の微生物吸着剤は、例えば次の如くして使用する
ことができる。すなわち、飲料水や各種用水中等の液体
中の微生物を除去する場合は、それら水中に本発明の微
生物吸着剤を直接投入するか、粉末な贋しは粒状の微生
物吸着剤を充填した装置もしくは繊維状，シート状の微
生物吸着剤を設置した装置に処理すべき水を通せばよい
．また、空気等の気体中に浮遊している微生物を除去す
る場合は、同様に上記微生物吸着剤を備えた装置に当該
気体を通気させれはよい。吏に固体表面上に付着してい
る微生物を除去する場合は、例えば，繊維状の微生物吸
着剤で表面１−軽＜ぬぐうことによ夛達成される。
ことができる。すなわち、飲料水や各種用水中等の液体
中の微生物を除去する場合は、それら水中に本発明の微
生物吸着剤を直接投入するか、粉末な贋しは粒状の微生
物吸着剤を充填した装置もしくは繊維状，シート状の微
生物吸着剤を設置した装置に処理すべき水を通せばよい
．また、空気等の気体中に浮遊している微生物を除去す
る場合は、同様に上記微生物吸着剤を備えた装置に当該
気体を通気させれはよい。吏に固体表面上に付着してい
る微生物を除去する場合は、例えば，繊維状の微生物吸
着剤で表面１−軽＜ぬぐうことによ夛達成される。
本発明の微生物吸着剤は特公昭６２−４１６４１号に記
載の条件で１０７〜１ ０’個体数／ｄの細菌懸濁液あ
るいは１０３〜１０４個体数／１の細菌懸濁液のいずれ
に接触させた場合でも％ ２〜３時間で当該懸濁液中の
細菌をすべて吸着するという上記公報記載の微生物防除
剤中の有効成分よりもすぐれた微生物吸着性能を示した
。
載の条件で１０７〜１ ０’個体数／ｄの細菌懸濁液あ
るいは１０３〜１０４個体数／１の細菌懸濁液のいずれ
に接触させた場合でも％ ２〜３時間で当該懸濁液中の
細菌をすべて吸着するという上記公報記載の微生物防除
剤中の有効成分よりもすぐれた微生物吸着性能を示した
。
更に本発明の微生物吸着剤に吸着された微生物は細胞活
動が低下するかもしくは死滅する効果が認められた。こ
れは高分子化合物の側鎖に含まれる４級アンモニウム塩
基が有効Ｋ作用するためと思われる。
動が低下するかもしくは死滅する効果が認められた。こ
れは高分子化合物の側鎖に含まれる４級アンモニウム塩
基が有効Ｋ作用するためと思われる。
したがって，本発明の微生物吸着剤は飲料水や各檻用水
のほか、空気や固体表面に接触させることによシ，水中
・空気中・固体表面の細曹を容易に殺菌除去することが
できるので環境衛生・都造物の耐久性向上等の目的Ｋ有
用である。さらに本発明の微生物吸着剤は微生物吸着能
が大きいことを利用して、バイオリアクターめるいはバ
イオ七ンテー用の微生物固定化担体としても使用できる
。
のほか、空気や固体表面に接触させることによシ，水中
・空気中・固体表面の細曹を容易に殺菌除去することが
できるので環境衛生・都造物の耐久性向上等の目的Ｋ有
用である。さらに本発明の微生物吸着剤は微生物吸着能
が大きいことを利用して、バイオリアクターめるいはバ
イオ七ンテー用の微生物固定化担体としても使用できる
。
次Ｋ実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
合成例１
１−（Ｎ−メチルーＮ−ペンゾルドデシルアンモニオク
ロビル）−４−ビニルビリゾニウムプロミド／ステレン
／ゾピニルベンゼン共重合体の合成： （１） 攪拌装置、コンデンサー，温度計、窒素導入
管を備えた１ｊセ，１？ラグルフラスコに水５００ｆを
いれ，炭酸カルシウム粉末１０ｔを加えて１ ５ ０
ｒｐｍの速度で攪拌し、均一に分散させた。この状態で
爽に４−ピニルピリゾン１ ０ ５ ｆ，スチレン１０
？、ゾビニルベンゼン１３ｔ１アゾビスインプチロニト
リル１ｆ，および安息香酸メチル１００ｆからなる溶液
を加えた後、１５０ｒｐｎｎの速度で攪拌を続けながら
８０℃で３ＦＩ？ｆ間加熱した。得られ九ポリマービー
ズ’ｔＦ別し、１％酢酸ですすいで炭酸カルシウムを溶
解除去したのち，水洗と１％重ンウ洗浄を繰返し、最後
にエタノール洗浄、次いで真空乾燥を行うことによって
，４−ビニルピリゾン／ステレン／ゾビニルベンゼン共
重合体の球状粒子を得た。収量１ １ ０ ｆ，共重合
体粒子の平均乾燥粒径２００μ亀、窒素含有率１０％。
ロビル）−４−ビニルビリゾニウムプロミド／ステレン
／ゾピニルベンゼン共重合体の合成： （１） 攪拌装置、コンデンサー，温度計、窒素導入
管を備えた１ｊセ，１？ラグルフラスコに水５００ｆを
いれ，炭酸カルシウム粉末１０ｔを加えて１ ５ ０
ｒｐｍの速度で攪拌し、均一に分散させた。この状態で
爽に４−ピニルピリゾン１ ０ ５ ｆ，スチレン１０
？、ゾビニルベンゼン１３ｔ１アゾビスインプチロニト
リル１ｆ，および安息香酸メチル１００ｆからなる溶液
を加えた後、１５０ｒｐｎｎの速度で攪拌を続けながら
８０℃で３ＦＩ？ｆ間加熱した。得られ九ポリマービー
ズ’ｔＦ別し、１％酢酸ですすいで炭酸カルシウムを溶
解除去したのち，水洗と１％重ンウ洗浄を繰返し、最後
にエタノール洗浄、次いで真空乾燥を行うことによって
，４−ビニルピリゾン／ステレン／ゾビニルベンゼン共
重合体の球状粒子を得た。収量１ １ ０ ｆ，共重合
体粒子の平均乾燥粒径２００μ亀、窒素含有率１０％。
この共重合体粒子ヲビニルビリゾンボリマ−（１）とす
る。
る。
１＋） 次に上述のビニルビリゾン？リマー（１）：
Ｍｆ？ｆメＩ’／−ル１０ ０ ｆＶｃ＠濁さ？， コ
レｒ１ ．３−ゾグロモゾロ，９ンｓｏｆｔ加ｔ、６０
℃で５時間加熱した．ボリマービーズをＰ別によ夛単離
したのちエタノール洗浄、次いで真空乾燥することによ
シ、ピリゾ／基をＮ−３−プロモデロピルビリゾニウム
基（対イオン：臭素イオン）に代えたボリマー粒子を得
た。収量４４ｆ． （ｉ） 次に上記のビリゾニウムボリ−ｒ−粒子２１
ｔｔｌ−エタノール１００ｔに懸濁させ，これにＮ−メ
デルーＮ−ぺ冫ゾルドデシルアミン１３０Ｆを加え％８
０℃で６時間加熱した。
Ｍｆ？ｆメＩ’／−ル１０ ０ ｆＶｃ＠濁さ？， コ
レｒ１ ．３−ゾグロモゾロ，９ンｓｏｆｔ加ｔ、６０
℃で５時間加熱した．ボリマービーズをＰ別によ夛単離
したのちエタノール洗浄、次いで真空乾燥することによ
シ、ピリゾ／基をＮ−３−プロモデロピルビリゾニウム
基（対イオン：臭素イオン）に代えたボリマー粒子を得
た。収量４４ｆ． （ｉ） 次に上記のビリゾニウムボリ−ｒ−粒子２１
ｔｔｌ−エタノール１００ｔに懸濁させ，これにＮ−メ
デルーＮ−ぺ冫ゾルドデシルアミン１３０Ｆを加え％８
０℃で６時間加熱した。
？リマービーズをＰ別によシ単離したのちエタノール洗
浄、次いで真空乾燥することによシーピリゾン基をＮ
− （ Ｎ’−メチルーＮ′−ベンゾルドデシルアンモ
ニオデロビル）ビリゾニウム基（対イオン：臭素イオン
）に代えた標記ボリマー粒子を得た。収量４８２。
浄、次いで真空乾燥することによシーピリゾン基をＮ
− （ Ｎ’−メチルーＮ′−ベンゾルドデシルアンモ
ニオデロビル）ビリゾニウム基（対イオン：臭素イオン
）に代えた標記ボリマー粒子を得た。収量４８２。
合成例２〜９
下記の第１表に示す、樵々の共重合ビニル七ノマー，
多官能性ビニルモノマー、ゾハログン化アルキル及び３
級アミンを用いて合成例１と同様な操作を行い、ビニル
ビリゾニウム共重合体の球状粒子（平均粒径１０〜８０
０μ−）１ｋ得た。
多官能性ビニルモノマー、ゾハログン化アルキル及び３
級アミンを用いて合成例１と同様な操作を行い、ビニル
ビリゾニウム共重合体の球状粒子（平均粒径１０〜８０
０μ−）１ｋ得た。
実施例１
大腸菌を６．５ Ｘ １ Ｇ’個体数／一の濃度になる
様０．１５モル濃度の生理食塩水に懸濁させ、この懸濁
液２０ｍに予め３７℃にて生理食塩水で膨潤させた５？
（乾燥重量で２２）の１−（Ｎ−メチルーＮ−ペンシル
ドデシルアンモニオゾロピル）−４−ビニルピリゾニウ
ムグロミド／スチレ４ゾビニルベンゼン共重合体（合成
例１で得られたボリマー粒子）を加え，３５ 〜３７℃
．１００〜１２０ｒｐｍの速度で攪拌をつづけた。その
結果，１．２および３時間後には、懸濁液中の大腸菌が
それぞれ３．Ｉ Ｘ １ ０’ ． １．Ｏ Ｘ １
０” ． Ｏ個体数／ｄと著しく減少した。その後，大
腸菌を吸着したボリマー粒子をカンテン培地上で培養を
行ったが菌の生育は認められずボリマー粒子に吸着され
た大腸薗は死滅していた。又，大腸菌の初期個体数のう
ち９９．９％が吸着剤に吸収されるのに要する時間〔こ
れを仮に菌体吸着能とする〕は２４分であった。
様０．１５モル濃度の生理食塩水に懸濁させ、この懸濁
液２０ｍに予め３７℃にて生理食塩水で膨潤させた５？
（乾燥重量で２２）の１−（Ｎ−メチルーＮ−ペンシル
ドデシルアンモニオゾロピル）−４−ビニルピリゾニウ
ムグロミド／スチレ４ゾビニルベンゼン共重合体（合成
例１で得られたボリマー粒子）を加え，３５ 〜３７℃
．１００〜１２０ｒｐｍの速度で攪拌をつづけた。その
結果，１．２および３時間後には、懸濁液中の大腸菌が
それぞれ３．Ｉ Ｘ １ ０’ ． １．Ｏ Ｘ １
０” ． Ｏ個体数／ｄと著しく減少した。その後，大
腸菌を吸着したボリマー粒子をカンテン培地上で培養を
行ったが菌の生育は認められずボリマー粒子に吸着され
た大腸薗は死滅していた。又，大腸菌の初期個体数のう
ち９９．９％が吸着剤に吸収されるのに要する時間〔こ
れを仮に菌体吸着能とする〕は２４分であった。
実施例２〜９
実施例１と同様な方法によシ、合成例２〜９で得られ九
ピニルピリゾニウム共重合体の菌体吸着能及び殺菌能を
評価した。その結果を第１表に示す。
ピニルピリゾニウム共重合体の菌体吸着能及び殺菌能を
評価した。その結果を第１表に示す。
比較例１
大腸菌を６．５ Ｘ １ ０’個体数／一の濃度になる
様生理食塩水に懸濁させ，この懸濁液２０ｄに予め３７
℃にて生理食塩水で膨潤させた５Ｆ（乾燥重量で２Ｆ）
の１−ベンゾル−４−ビニルビリゾニウムグロミド／ゾ
ビニルベンゼン共重合体を加え，３５〜３７℃，１００
〜１ ２ ０ ｒｐｍの速度で攪拌をつづけた。その結
果，１，３．５および１０時間後には懸濁液中の大腸菌
がそれぞれ８．２ Ｘ １ ０’ ， ２．Ｏ Ｘ１
０’， １．Ｉ Ｘ｛Ｏ’， １．ＯＸ１ ０”と減少
した。
様生理食塩水に懸濁させ，この懸濁液２０ｄに予め３７
℃にて生理食塩水で膨潤させた５Ｆ（乾燥重量で２Ｆ）
の１−ベンゾル−４−ビニルビリゾニウムグロミド／ゾ
ビニルベンゼン共重合体を加え，３５〜３７℃，１００
〜１ ２ ０ ｒｐｍの速度で攪拌をつづけた。その結
果，１，３．５および１０時間後には懸濁液中の大腸菌
がそれぞれ８．２ Ｘ １ ０’ ， ２．Ｏ Ｘ１
０’， １．Ｉ Ｘ｛Ｏ’， １．ＯＸ１ ０”と減少
した。
また，菌吸着能は、２．５時間となシ、本発明の吸着剤
に比べ、著しく吸着能は低く、さらに菌は生きたまま吸
着されていた。
に比べ、著しく吸着能は低く、さらに菌は生きたまま吸
着されていた。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、分子内に、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿３はそれぞれ独立に水素原子、Ｃ
＿１〜Ｃ＿２＿０の直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは
不飽和の脂肪族炭化水素基、アラルキル基、ヒドロキシ
アルキル基、アルコキシアルキル基、アリールオキシア
ルキル基又はトリアルコキシシリルアルキル基を示し、
Ｘ＾■、Ｙ＾■は同一又は相異なる陰イオンを示し、ｎ
は１〜２０の整数を示す） で表わされる繰り返し単位を有する架橋高分子化合物を
有効成分とする微生物吸着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5573289A JPH02235802A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 微生物吸着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5573289A JPH02235802A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 微生物吸着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235802A true JPH02235802A (ja) | 1990-09-18 |
Family
ID=13007028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5573289A Pending JPH02235802A (ja) | 1989-03-08 | 1989-03-08 | 微生物吸着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02235802A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115260241A (zh) * | 2022-05-10 | 2022-11-01 | 青岛科技大学 | 有机催化剂及聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇的制备方法 |
| CN115947752A (zh) * | 2022-12-22 | 2023-04-11 | 烟台先进材料与绿色制造山东省实验室 | 一种磷酸酯类质子型离子液体及其制备方法和作为基础润滑液添加剂的应用 |
-
1989
- 1989-03-08 JP JP5573289A patent/JPH02235802A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115260241A (zh) * | 2022-05-10 | 2022-11-01 | 青岛科技大学 | 有机催化剂及聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇的制备方法 |
| CN115947752A (zh) * | 2022-12-22 | 2023-04-11 | 烟台先进材料与绿色制造山东省实验室 | 一种磷酸酯类质子型离子液体及其制备方法和作为基础润滑液添加剂的应用 |
| CN115947752B (zh) * | 2022-12-22 | 2024-03-08 | 烟台先进材料与绿色制造山东省实验室 | 一种磷酸酯类质子型离子液体及其制备方法和作为基础润滑液添加剂的应用 |
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