JPH02237903A - 微生物吸着剤 - Google Patents
微生物吸着剤Info
- Publication number
- JPH02237903A JPH02237903A JP5918289A JP5918289A JPH02237903A JP H02237903 A JPH02237903 A JP H02237903A JP 5918289 A JP5918289 A JP 5918289A JP 5918289 A JP5918289 A JP 5918289A JP H02237903 A JPH02237903 A JP H02237903A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adsorbent
- microorganic
- copolymer
- monomer
- oil
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、水、空気、固体表面等の除菌に際し優れた微
生物吸着性を示し、しかも除菌対象に悪影響を及ぼさな
い微生物吸着剤に関する。
生物吸着性を示し、しかも除菌対象に悪影響を及ぼさな
い微生物吸着剤に関する。
各種用水、廃水中や建造物の表面、さらには空気中に浮
遊または付着・繁殖している微生物を除去することは環
境衛生上および建造物の耐久性を高める上できわめて重
袂である。
遊または付着・繁殖している微生物を除去することは環
境衛生上および建造物の耐久性を高める上できわめて重
袂である。
従来この目的のためＫは，塩素などの殺微生物剤を用い
る方法または加熱による殺微生物方法、膜・フィルター
を用いるＰ過方法が主κ用いられてきた。しかしながら
、殺微生物剤を用いる方法では一般に有害な物質が残留
するために食料品の製造・貯蔵・運搬装置や飲料水には
適用できず，加熱や膜・フイルターによる方法では装置
が大がかｐとなシ．経済的にも不便であった。
る方法または加熱による殺微生物方法、膜・フィルター
を用いるＰ過方法が主κ用いられてきた。しかしながら
、殺微生物剤を用いる方法では一般に有害な物質が残留
するために食料品の製造・貯蔵・運搬装置や飲料水には
適用できず，加熱や膜・フイルターによる方法では装置
が大がかｐとなシ．経済的にも不便であった。
最近，簡単に環境中の微生物を除去し得るものとして次
の式 （ 式中Ｒはベンゾル基，ｃ４〜ｃ１６−アルギル基又
ハペンタフルオロフェニルメチル基、Ｘは塩素原子又は
臭素原子金示す） で表わされる化合物とゾビニルベンゼンなどのゾビニル
化合物と全、ビニル基のところで重合させたピリゾニウ
ム基を有する不溶性高分子化合物を有効成分とする微生
物防除剤が提供されている（特公昭６２ｉ１６４１号）
。
の式 （ 式中Ｒはベンゾル基，ｃ４〜ｃ１６−アルギル基又
ハペンタフルオロフェニルメチル基、Ｘは塩素原子又は
臭素原子金示す） で表わされる化合物とゾビニルベンゼンなどのゾビニル
化合物と全、ビニル基のところで重合させたピリゾニウ
ム基を有する不溶性高分子化合物を有効成分とする微生
物防除剤が提供されている（特公昭６２ｉ１６４１号）
。
しかし、特公昭６１−４１６４１号に記載の微生物防除
剤を使用するに際して１０７〜１０８個体数／ｄの細菌
懸濁液にこの微生物防除剤全十分に接触させても、すべ
ての細菌が液中から除去されるのに６時間以上の時間を
要し、同じ条件において１０３〜１０４個体数／ ｍｌ
！の細菌懸濁液に接触嘔せた場合には、液中の除菌に一
層長時間′ｆｆ：要するという欠点がある。
剤を使用するに際して１０７〜１０８個体数／ｄの細菌
懸濁液にこの微生物防除剤全十分に接触させても、すべ
ての細菌が液中から除去されるのに６時間以上の時間を
要し、同じ条件において１０３〜１０４個体数／ ｍｌ
！の細菌懸濁液に接触嘔せた場合には、液中の除菌に一
層長時間′ｆｆ：要するという欠点がある。
さらに特公昭６２−４１６４１号では、不溶化及び機械
的強度の上昇のためＫ．ビリシ゛ニウム基金含む高分子
化合物とゾビニルベンゼンと金共重合させることにより
、微生物防除剤金得ている。しかしながら、よシ機械的
強度に優レた防除剤金得るために多量のゾビニルベンゼ
ンを用いるとその微生物吸着能が著しく低下するという
問題が生じる。
的強度の上昇のためＫ．ビリシ゛ニウム基金含む高分子
化合物とゾビニルベンゼンと金共重合させることにより
、微生物防除剤金得ている。しかしながら、よシ機械的
強度に優レた防除剤金得るために多量のゾビニルベンゼ
ンを用いるとその微生物吸着能が著しく低下するという
問題が生じる。
斯かる実状において，本発明者らは、上記の欠点を解消
した微生物吸着剤を得べ〈種々研究をおこなった結果，
ビニルビリゾ７類、油溶性エチレン性不飽和単量体及び
架橋性即量体を共重合し、更にこれを４級化して得られ
る高分子化合物が従来のものに比べ、その機械的強度に
優れていて，かつ迅速な細菌吸着性を有し，また水・空
気・固体表面の除菌に際し、当該除菌対象に悪影響を及
ほさないことを見出し、本発明全完成した。
した微生物吸着剤を得べ〈種々研究をおこなった結果，
ビニルビリゾ７類、油溶性エチレン性不飽和単量体及び
架橋性即量体を共重合し、更にこれを４級化して得られ
る高分子化合物が従来のものに比べ、その機械的強度に
優れていて，かつ迅速な細菌吸着性を有し，また水・空
気・固体表面の除菌に際し、当該除菌対象に悪影響を及
ほさないことを見出し、本発明全完成した。
すなわち、本発明はビニルビリゾン類と油溶性エチレン
性不飽和単量体及び架橋性単量体を共重合させて共重合
体となし、更に当該ピリゾン基金４級化して得られる高
分子化合物全有効成分とする微生物吸着剤を提供するも
のである。
性不飽和単量体及び架橋性単量体を共重合させて共重合
体となし、更に当該ピリゾン基金４級化して得られる高
分子化合物全有効成分とする微生物吸着剤を提供するも
のである。
本発明の微生物吸着剤に用いらわ２る高分子化合物は、
ビニルｅ゛リシ゛／類、油溶性エチレン性不飽和部量体
及び架橋性ｐ４′４量体金共重合感ぜて共重合体となし
，更にこれ全４級化することにより製造される。
ビニルｅ゛リシ゛／類、油溶性エチレン性不飽和部量体
及び架橋性ｐ４′４量体金共重合感ぜて共重合体となし
，更にこれ全４級化することにより製造される。
ここで用いられるビニルビリゾン類としては，２−ビニ
ルビリゾン．３−ビニルビリゾン、４−ビニルビリゾン
が好適に用いられるが、他の置換基金有するビニルビリ
ゾン誘導体であってもよい。
ルビリゾン．３−ビニルビリゾン、４−ビニルビリゾン
が好適に用いられるが、他の置換基金有するビニルビリ
ゾン誘導体であってもよい。
架橋性単量体としては、例えばゾビニルベンゼン：エチ
レングリコールゾ（メタ〕アクリレート、ブタンゾオー
ルゾ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロノ９７
トリ（メタ〕アクリレート，ペンタエリスリトールゾ（
メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、？リエチレングリコールゾ（メタ）
アクリレート等の多官能（メタ）アクリレート類；メチ
レンビス（メタ〕アクリルアミド、デロビレンビス（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−（１．２−ゾヒドロキ
シエチレン）ビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−
（カルボキシメチレン）ビス（メタ）アクリルアミド等
の多官能（メタ）アクリルアミド類が挙げられる。
レングリコールゾ（メタ〕アクリレート、ブタンゾオー
ルゾ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロノ９７
トリ（メタ〕アクリレート，ペンタエリスリトールゾ（
メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、？リエチレングリコールゾ（メタ）
アクリレート等の多官能（メタ）アクリレート類；メチ
レンビス（メタ〕アクリルアミド、デロビレンビス（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−（１．２−ゾヒドロキ
シエチレン）ビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−
（カルボキシメチレン）ビス（メタ）アクリルアミド等
の多官能（メタ）アクリルアミド類が挙げられる。
油溶性エチレン性不飽和単量体としては例えばヌチレン
，ｐ−メテルスチレンｈｐ−クロロヌチレン等のスチレ
ン系七ノマー；アクリル酸エチル，アクリル酸２−エチ
ルヘキシル、アクリル酸ラウリル等のアクリル酸エステ
ル系モノマー；メタクリル酸エチル，メタクリル酸ラウ
リル，メタクリル酸ステアリル等のメタクリル酸エステ
ル系モノマー：Ｎ−プチルメタクリルアミド等ＯＮ−ア
ルキル置換（メタ）アクリルアミド等が挙げられるが、
本質的に油溶性であれば前記モノマーに限定されるもの
ではない。これらの単量体は、単独で又は２程以上混合
して用いることが可能である。
，ｐ−メテルスチレンｈｐ−クロロヌチレン等のスチレ
ン系七ノマー；アクリル酸エチル，アクリル酸２−エチ
ルヘキシル、アクリル酸ラウリル等のアクリル酸エステ
ル系モノマー；メタクリル酸エチル，メタクリル酸ラウ
リル，メタクリル酸ステアリル等のメタクリル酸エステ
ル系モノマー：Ｎ−プチルメタクリルアミド等ＯＮ−ア
ルキル置換（メタ）アクリルアミド等が挙げられるが、
本質的に油溶性であれば前記モノマーに限定されるもの
ではない。これらの単量体は、単独で又は２程以上混合
して用いることが可能である。
ビニルビリゾン類、油溶性エチレン性不飽和単量体及び
架橋性単量体の共重合に当っての配合モル比は、５０〜
９０：５〜３０：５〜３０程度が好ましい。
架橋性単量体の共重合に当っての配合モル比は、５０〜
９０：５〜３０：５〜３０程度が好ましい。
共重合の方法としては、従来公知の塊状重合、溶液重合
、懸濁重合等を用いることができる。
、懸濁重合等を用いることができる。
斯くして得られた共重合体の４級化には、例えば０１〜
Ｃｌｌｌｌのクロル、グロム又はヨウ素等のハログン化
アルキル、ハログン化アラルキル、ハログン化フルオロ
アルキル等のアルキル化剤が使用される。これらは１株
又は２種以上を使用することができる。
Ｃｌｌｌｌのクロル、グロム又はヨウ素等のハログン化
アルキル、ハログン化アラルキル、ハログン化フルオロ
アルキル等のアルキル化剤が使用される。これらは１株
又は２種以上を使用することができる。
共重合体とアルキル化剤との反応は、共重合体中のビリ
ゾン基に対して１〜５モル当量、特に１．５〜４．０モ
ル当量のアルキル化剤ヲ、メタノール、エタノール等の
溶媒の存在下、常圧、５０〜７０℃の条件で混合するこ
とによりおこなわれる。
ゾン基に対して１〜５モル当量、特に１．５〜４．０モ
ル当量のアルキル化剤ヲ、メタノール、エタノール等の
溶媒の存在下、常圧、５０〜７０℃の条件で混合するこ
とによりおこなわれる。
更に、得られた架橋性高分子化合物は公知の手法に従っ
てイオン交換を行い、ピリゾニウム基対アニオンをハロ
グンイオン、亜ハロゲンイオン、次亜ハログン駿イオン
、硝酸イオン、亜硝酸イオン、二亜硫酸イオン、テオ亜
硫酸イオン、リン酸イオンなどの１価のア二オン等に変
換することができる。
てイオン交換を行い、ピリゾニウム基対アニオンをハロ
グンイオン、亜ハロゲンイオン、次亜ハログン駿イオン
、硝酸イオン、亜硝酸イオン、二亜硫酸イオン、テオ亜
硫酸イオン、リン酸イオンなどの１価のア二オン等に変
換することができる。
本発明の微生物吸着剤は、上記高分子化合物の製法に応
じて、粉末、粒状、繊維状、フイルム状等の形態をとる
ことができる。
じて、粉末、粒状、繊維状、フイルム状等の形態をとる
ことができる。
本発明の微生物吸着剤は，例えば次の如くして使用する
ことができる。すなわち、飲料水や各種用水中等の液体
中の微生物を除去する場合は、ぞれら水中に本発明の微
生物吸着剤を直接投入するか，粉末ないしは粒状の微生
物吸着剤を充填した装置もしくは繊維状、シート状の微
生物吸着剤を設置した装置に処理すべき水を通せばよい
。また、空気等の気体中に浮遊している微生物を除去す
る場合は，同様に上記微生物吸着剤を備えた装置に当該
気体を通気させればよい。更に固体表面上κ付着してい
る微生物全除去する場合は、例えば、繊維状の微生物吸
着剤で表面を軽くぬぐうことによシ達成される。
ことができる。すなわち、飲料水や各種用水中等の液体
中の微生物を除去する場合は、ぞれら水中に本発明の微
生物吸着剤を直接投入するか，粉末ないしは粒状の微生
物吸着剤を充填した装置もしくは繊維状、シート状の微
生物吸着剤を設置した装置に処理すべき水を通せばよい
。また、空気等の気体中に浮遊している微生物を除去す
る場合は，同様に上記微生物吸着剤を備えた装置に当該
気体を通気させればよい。更に固体表面上κ付着してい
る微生物全除去する場合は、例えば、繊維状の微生物吸
着剤で表面を軽くぬぐうことによシ達成される。
そして、本発明の微生物吸着剤は、更に必喪に応じて公
知の抗菌剤、殺微生物剤等の任意成分を配合することが
できる。
知の抗菌剤、殺微生物剤等の任意成分を配合することが
できる。
本発明の微生物吸着剤は特公昭６２−４１６４１号に記
載の粂件で１ ０’〜１０８個体数／ｍｌの細菌懸濁液
あるいは１０３〜１０４個体数／１！ｌの細Ｍ懸濁液の
いずれに接触聖せた場合でも、２〜３時間で当該懸濁液
中の細菌をすべて吸着するという上記公報記載の微生物
防除剤中の有効成分よりもすぐれた微生物吸着性能を示
した。
載の粂件で１ ０’〜１０８個体数／ｍｌの細菌懸濁液
あるいは１０３〜１０４個体数／１！ｌの細Ｍ懸濁液の
いずれに接触聖せた場合でも、２〜３時間で当該懸濁液
中の細菌をすべて吸着するという上記公報記載の微生物
防除剤中の有効成分よりもすぐれた微生物吸着性能を示
した。
したがって、本発明の微生物吸着剤は飲料水や各穐用水
のほか、空気や固体表面に接触させることによシ，水中
・空気中・固体表面の細菌を容易に吸着除去することが
できるので環境衛生・建造物の耐久性向上等の目的に有
用である。さらに本発明の微生物吸着剤は微生物吸着能
が大きいことを利用して、バイオリアクターめるいはバ
イオセンサー用の微生物固定化担体としても使用できる
。
のほか、空気や固体表面に接触させることによシ，水中
・空気中・固体表面の細菌を容易に吸着除去することが
できるので環境衛生・建造物の耐久性向上等の目的に有
用である。さらに本発明の微生物吸着剤は微生物吸着能
が大きいことを利用して、バイオリアクターめるいはバ
イオセンサー用の微生物固定化担体としても使用できる
。
〔実施例〕
次に実施例を挙げ，本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
合成例１
１−７エネｆルー４−ビニルヒリゾニウムプロミド／ス
チレン／ゾビニルベンゼン共重合体の合成： （ｉ） 攪拌装ｉｉ１． コンデンプー 温度計、
窒素導入Ｖ＋備え次１ｊセＡ’ラプルフラスコに水５０
０ｒ’ｉいれ、炭酸カルシウム粉末１０２を加えて１５
０ ｒｐｍの速度で攪拌し、均一に分散させた。この
状態で史に４−ビニルぎりゾン１０５Ｐ％スチレン１０
ｔ１ゾビニルベンゼン１３？、アゾイングチロニトリル
１１％および安息香酸メチル１００？からなる溶液金加
えた後％ １ ５ ０ ｒｐｍの速度で攪拌を続けなが
ら８０℃で３時間加熱した。得られた？リマーピーズを
ｒ別し、１％酢醗ですすいで炭酸カルシウムを溶解除去
したのち、水洗と１％重ソウ洗浄全繰返し、最後にエタ
ノール洗浄、次いで真空乾燥を行うことによって４−ビ
ニルビリゾン／スチレン／ゾビニルベンゼン共重合体の
球状粒子を得た。収量１１０１．共重合体粒子の平均乾
燥粒径２００μｒｎ％窒素含有率１０％。この共重合体
粒子をビニルビリゾンボリマ＝（１）とする。
チレン／ゾビニルベンゼン共重合体の合成： （ｉ） 攪拌装ｉｉ１． コンデンプー 温度計、
窒素導入Ｖ＋備え次１ｊセＡ’ラプルフラスコに水５０
０ｒ’ｉいれ、炭酸カルシウム粉末１０２を加えて１５
０ ｒｐｍの速度で攪拌し、均一に分散させた。この
状態で史に４−ビニルぎりゾン１０５Ｐ％スチレン１０
ｔ１ゾビニルベンゼン１３？、アゾイングチロニトリル
１１％および安息香酸メチル１００？からなる溶液金加
えた後％ １ ５ ０ ｒｐｍの速度で攪拌を続けなが
ら８０℃で３時間加熱した。得られた？リマーピーズを
ｒ別し、１％酢醗ですすいで炭酸カルシウムを溶解除去
したのち、水洗と１％重ソウ洗浄全繰返し、最後にエタ
ノール洗浄、次いで真空乾燥を行うことによって４−ビ
ニルビリゾン／スチレン／ゾビニルベンゼン共重合体の
球状粒子を得た。収量１１０１．共重合体粒子の平均乾
燥粒径２００μｒｎ％窒素含有率１０％。この共重合体
粒子をビニルビリゾンボリマ＝（１）とする。
（１１） 次に上述のビニルビリゾンポリマ−（１１
２１２をメタノール１ ０ ０ ｆＶＣ懸濁はせ、これ
に臭化フエネチル１２０ｔｆ加え、６０℃で５時間加熱
した。？リマービーズをＰ別にょシ単離したのちエタノ
ール洗浄、次いで真空乾燥することにより、ビリゾン基
をＮ−７ェネチルピリゾニウム基（対イオン：臭化物イ
オン）に代えた表題，１５ １７マー粒子を得た。収量
４０２、臭素含有率２３％。得られた粒子の機械的強度
は良好であった。
２１２をメタノール１ ０ ０ ｆＶＣ懸濁はせ、これ
に臭化フエネチル１２０ｔｆ加え、６０℃で５時間加熱
した。？リマービーズをＰ別にょシ単離したのちエタノ
ール洗浄、次いで真空乾燥することにより、ビリゾン基
をＮ−７ェネチルピリゾニウム基（対イオン：臭化物イ
オン）に代えた表題，１５ １７マー粒子を得た。収量
４０２、臭素含有率２３％。得られた粒子の機械的強度
は良好であった。
合成例２〜８
下記、第１表に示す種々のビニルビリゾン類，油溶性エ
チレン性不飽和単量体、架橋性単量体及びアルキル化剤
を用いて合成例１と同様な操作によ）、ビニルビリゾニ
ウム／油溶性エチレン性単量体／架橋性単量体共重合体
の球状粒子（平均粒径１０〜８００μｒ＋１）を得た。
チレン性不飽和単量体、架橋性単量体及びアルキル化剤
を用いて合成例１と同様な操作によ）、ビニルビリゾニ
ウム／油溶性エチレン性単量体／架橋性単量体共重合体
の球状粒子（平均粒径１０〜８００μｒ＋１）を得た。
これを用いた微生物吸着剤は機械的強度の強いものでめ
った。
った。
比較例１
実施例１においてスチレンを使用せずＫ重合を行った以
外は同様の操作に従って、１ーフエネチル−４−ビニル
ビリゾニウムグロミド／ゾビニルベンゼン共重合体を得
た。これを用いた微生物吸着剤は本発明のものに比べ、
その機械的強度は弱く、もろいものであった。
外は同様の操作に従って、１ーフエネチル−４−ビニル
ビリゾニウムグロミド／ゾビニルベンゼン共重合体を得
た。これを用いた微生物吸着剤は本発明のものに比べ、
その機械的強度は弱く、もろいものであった。
以下余白
実施例１
大腸薗全６．５ Ｘ １ ０’個体数／ｄの瀦度になる
様Ｏ、１５モル濃度の生理食塩水に懸濁させ，この懸濁
液２０ｄに予め３７℃にて生理食塩水で膨潤させた５７
（乾燥重量で２２）の１−７エネチル−４−ビニルヒ′
リゾニウムグロミト／ゾビニルベンゼン共重合体（合成
例１で得られたポリマー粒子）を加え，３５−″′３７
℃， １ ０ ０〜１２ ０ ｒｐｎ１の速度で攪拌を
つづけた。その結果、１．２お↓ひ３時間後には，懸濁
液中の大腸菌がそ′！１．ぞれ３．１Ｘｊ Ｏ’ ，
ＬＯｘｌ Ｏ’ ， Ｏ個体数／ ｗｉｌと著しく減少
した。大腸菌の初期個体数のうち９９．９％が吸着剤に
吸収烙れるのＶｒｌ要する時間（これを仮に菌体吸Ｎ能
とする）ｉ１２０分でろつた。
様Ｏ、１５モル濃度の生理食塩水に懸濁させ，この懸濁
液２０ｄに予め３７℃にて生理食塩水で膨潤させた５７
（乾燥重量で２２）の１−７エネチル−４−ビニルヒ′
リゾニウムグロミト／ゾビニルベンゼン共重合体（合成
例１で得られたポリマー粒子）を加え，３５−″′３７
℃， １ ０ ０〜１２ ０ ｒｐｎ１の速度で攪拌を
つづけた。その結果、１．２お↓ひ３時間後には，懸濁
液中の大腸菌がそ′！１．ぞれ３．１Ｘｊ Ｏ’ ，
ＬＯｘｌ Ｏ’ ， Ｏ個体数／ ｗｉｌと著しく減少
した。大腸菌の初期個体数のうち９９．９％が吸着剤に
吸収烙れるのＶｒｌ要する時間（これを仮に菌体吸Ｎ能
とする）ｉ１２０分でろつた。
実施例２〜８，比較例２
実施例１と同様な方法により合成例２へ−８および比較
例１で得ら′ｉ′１．たビニルビリゾニウム／油溶性エ
チレン性単量体／架橋性卑量体共重合体の菌体吸着能を
評価した。その結果を第２表Ｋ示す。尚、第２表中にお
いては、合成例２〜８で得られた各ボ′リマー粒子をそ
れぞれ吸着剤２〜８と１〜で表１〜でいる。
例１で得ら′ｉ′１．たビニルビリゾニウム／油溶性エ
チレン性単量体／架橋性卑量体共重合体の菌体吸着能を
評価した。その結果を第２表Ｋ示す。尚、第２表中にお
いては、合成例２〜８で得られた各ボ′リマー粒子をそ
れぞれ吸着剤２〜８と１〜で表１〜でいる。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ビニルピリジン類と油溶性エチレン性不飽和単量体
及び架橋性単量体を共重合させて共重合体となし、更に
当該ピリジン基を４級化して得られる高分子化合物を有
効成分とする微生物吸着剤。 ２、油溶性エチレン性不飽和単量体が、スチレン系又は
（メタ）アクリル酸エステル系単量体である請求項１記
載の微生物吸着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5918289A JPH02237903A (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | 微生物吸着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5918289A JPH02237903A (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | 微生物吸着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02237903A true JPH02237903A (ja) | 1990-09-20 |
Family
ID=13106009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5918289A Pending JPH02237903A (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | 微生物吸着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02237903A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1116319C (zh) * | 1998-12-21 | 2003-07-30 | 中国科学院化学研究所 | 液相色谱用的交联聚乙烯吡啶微球及其制备方法 |
-
1989
- 1989-03-10 JP JP5918289A patent/JPH02237903A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1116319C (zh) * | 1998-12-21 | 2003-07-30 | 中国科学院化学研究所 | 液相色谱用的交联聚乙烯吡啶微球及其制备方法 |
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