JPH02235863A - Ｎ―メチル―２―ピロリドンの回収 - Google Patents
Ｎ―メチル―２―ピロリドンの回収Info
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- JPH02235863A JPH02235863A JP1202275A JP20227589A JPH02235863A JP H02235863 A JPH02235863 A JP H02235863A JP 1202275 A JP1202275 A JP 1202275A JP 20227589 A JP20227589 A JP 20227589A JP H02235863 A JPH02235863 A JP H02235863A
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- pyrrolidone
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一局面では、水性媒質からＮ−メチル−２−
ピロリドン（ＮＭＰ）の抽出に関する。別の局面では、
本発明はポリ（アリーレン）スル７イド製造法中の流出
液からＮＭＰの回収に関する。
ピロリドン（ＮＭＰ）の抽出に関する。別の局面では、
本発明はポリ（アリーレン）スル７イド製造法中の流出
液からＮＭＰの回収に関する。
水性溶液及び／又は極性有機溶媒を含むスラリーからの
、Ｎ−メチノレ−２−ピロリドン（ＮＭＰ）の抽出は、
公知であり、そして、米国特許第３，６８７．９１１７
号及び３４９７．４８７号各明細書に記載されている。
、Ｎ−メチノレ−２−ピロリドン（ＮＭＰ）の抽出は、
公知であり、そして、米国特許第３，６８７．９１１７
号及び３４９７．４８７号各明細書に記載されている。
そのうち特に重要なのは、ポリ（アリーレンスル７イド
）、特にポリ（フエニレンスル７イド）（ＰＰＳとも呼
ばれる）の製造法中の流出液からＮＭＰを抽出すること
である。ＰＰＳの製造法中の流出液は、概ね、上記の米
国特許明細書に開示されているような、ＮａＣｌ，ＮＭ
Ｐ及びその他の有機及び無機化合物を含む水性ブライン
である。米国特許第３．５０，９０７号明細書に開示さ
れているように、線状脂肪族アルコール（例えば、１−
ヘキサノール）がＮＭＰの抽出剤として使用される。し
かし、！−ヘキサノールよりも一層有効なＮＭＰ用抽出
剤を見いだすことの必要性がいまだに存在する。
）、特にポリ（フエニレンスル７イド）（ＰＰＳとも呼
ばれる）の製造法中の流出液からＮＭＰを抽出すること
である。ＰＰＳの製造法中の流出液は、概ね、上記の米
国特許明細書に開示されているような、ＮａＣｌ，ＮＭ
Ｐ及びその他の有機及び無機化合物を含む水性ブライン
である。米国特許第３．５０，９０７号明細書に開示さ
れているように、線状脂肪族アルコール（例えば、１−
ヘキサノール）がＮＭＰの抽出剤として使用される。し
かし、！−ヘキサノールよりも一層有効なＮＭＰ用抽出
剤を見いだすことの必要性がいまだに存在する。
本発明の目的は、液一液抽出により水性媒質からＮＭＰ
を回収することにある。本発明の別の目的は、ポリ（ア
リーレンスルフイド）の製造法中の流出液からＮＭＰを
抽出することにある。更に、本発明の目的は、ＩＭＦの
ための抽出剤として脂肪族アルコールを使用することに
ある。本発明のその他の目的と局面は以下の詳細な説明
及び特許請求の範囲から明らかになるであろう。
を回収することにある。本発明の別の目的は、ポリ（ア
リーレンスルフイド）の製造法中の流出液からＮＭＰを
抽出することにある。更に、本発明の目的は、ＩＭＦの
ための抽出剤として脂肪族アルコールを使用することに
ある。本発明のその他の目的と局面は以下の詳細な説明
及び特許請求の範囲から明らかになるであろう。
本発明によれば、水性液状媒質からＮ−メチル−２−ピ
ロリドン（ＮＭＰ）を回収する方法において、有機抽出
剤で液一液抽出することからなり、改良点が抽出剤とし
て一分子あたり５〜７個の炭素原子を有する少なくとも
一種の分枝状脂肪族アルコールを使用することである。
ロリドン（ＮＭＰ）を回収する方法において、有機抽出
剤で液一液抽出することからなり、改良点が抽出剤とし
て一分子あたり５〜７個の炭素原子を有する少なくとも
一種の分枝状脂肪族アルコールを使用することである。
好適な一実施態様では、抽出剤は、２−エチル−１−ブ
タノール若しくは２−メチル−１−ペンタノール又はこ
れらの混合物である。別の好適な実施態様では、実質的
に水性液状媒質は、溶解したアルカリ金属ハロゲン化物
及び分散したポリ（アリーレンスル７イド）粒子を含有
する。更に、好適な実施態様では、実質的に水性液状媒
質は、ＩＭＦの存在下で少なくとも一種のポリハロ置換
した芳香族化合物（特に、１．４−ジクロ口ベンゼン）
と硫化水素アルカリ金属塩（特にＮｉｔ［Ｓ）とを反応
させることによる、ポリ（アリーレンスルフイド）の製
造法からの流出液である。
タノール若しくは２−メチル−１−ペンタノール又はこ
れらの混合物である。別の好適な実施態様では、実質的
に水性液状媒質は、溶解したアルカリ金属ハロゲン化物
及び分散したポリ（アリーレンスル７イド）粒子を含有
する。更に、好適な実施態様では、実質的に水性液状媒
質は、ＩＭＦの存在下で少なくとも一種のポリハロ置換
した芳香族化合物（特に、１．４−ジクロ口ベンゼン）
と硫化水素アルカリ金属塩（特にＮｉｔ［Ｓ）とを反応
させることによる、ポリ（アリーレンスルフイド）の製
造法からの流出液である。
本発明の抽出剤で水性媒質からＮＭＰを抽出するニハ、
米国特許第３，６８７，９０７号及び第３，６９７，４
８７号各明細書に記載されている方法に実質的に従って
、いずれの適切な方法でも実施できる。液一液抽出技術
は、当業界の通常の熟達者に周知であり、本明細書中で
は詳細には述べない。かかる液一液抽出技術を概観する
には、” Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅ＋＋ｃｙｃｌｏ
−ｐｅｄｉｘ ＊ｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｂａｏ
ｌｏ（ｙ”第３版、第９巻、第６７２〜７１６頁、１９
８０年、ジョン・ウイリー・＆・サンズ社発行；及びジ
ミー・エル・ハンフレー氏等著の文献名″Ｔｂｅ Ｅｓ
ｓｃ＋＋ｔｉｉｌｓ ｏｆ Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｓ
Ｃｂｅｉｉｃ！ｌ Ｅ＋＋ｇｉｎｅｅｒｉａ（， １９
ｈ年９月２７日、第７６及び１４〜芯８頁がある。
米国特許第３，６８７，９０７号及び第３，６９７，４
８７号各明細書に記載されている方法に実質的に従って
、いずれの適切な方法でも実施できる。液一液抽出技術
は、当業界の通常の熟達者に周知であり、本明細書中で
は詳細には述べない。かかる液一液抽出技術を概観する
には、” Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅ＋＋ｃｙｃｌｏ
−ｐｅｄｉｘ ＊ｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｂａｏ
ｌｏ（ｙ”第３版、第９巻、第６７２〜７１６頁、１９
８０年、ジョン・ウイリー・＆・サンズ社発行；及びジ
ミー・エル・ハンフレー氏等著の文献名″Ｔｂｅ Ｅｓ
ｓｃ＋＋ｔｉｉｌｓ ｏｆ Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｓ
Ｃｂｅｉｉｃ！ｌ Ｅ＋＋ｇｉｎｅｅｒｉａ（， １９
ｈ年９月２７日、第７６及び１４〜芯８頁がある。
本発明の好適な実施態様では、ＮＭＰ含有水性媒質はブ
ラインであり、かつ少なくとも一種の溶解したアルカリ
金属ハロゲン化物、特に、アルカリ金属塩化物（より好
ましくはＮａＣｌ）を含有し、これは、適切な濃度（例
えば、０．１〜２Ｇ重量％）、好ましくは約１〜ＩＳ重
量％アルカリ金属ハロゲン化物濃度、で存在できる。水
性媒質は、適切な濃度の水、好ましくは約２０〜約９５
重量％［Ｉ２０濃度で含有できる。水性媒質は、適切な
濃度のＮＭＰ，好ましくは約２〜約ＳＯ重量％ＮＭＩ’
濃度、より好ましくは約５〜約４０重量％ＮＭＰ濃度で
含有できる。水性媒質は、上述の特許明細書に記載され
ているような、１．４−ジクロ口ベンゼン、ＮｓＳ■、
Ｎ１２Ｓ，酢酸ナトリウム、及び分散したポリ（７エニ
レン）スル７イド（ＰＰＳ）粒子等のその他の不純物を
含有できる。
ラインであり、かつ少なくとも一種の溶解したアルカリ
金属ハロゲン化物、特に、アルカリ金属塩化物（より好
ましくはＮａＣｌ）を含有し、これは、適切な濃度（例
えば、０．１〜２Ｇ重量％）、好ましくは約１〜ＩＳ重
量％アルカリ金属ハロゲン化物濃度、で存在できる。水
性媒質は、適切な濃度の水、好ましくは約２０〜約９５
重量％［Ｉ２０濃度で含有できる。水性媒質は、適切な
濃度のＮＭＰ，好ましくは約２〜約ＳＯ重量％ＮＭＩ’
濃度、より好ましくは約５〜約４０重量％ＮＭＰ濃度で
含有できる。水性媒質は、上述の特許明細書に記載され
ているような、１．４−ジクロ口ベンゼン、ＮｓＳ■、
Ｎ１２Ｓ，酢酸ナトリウム、及び分散したポリ（７エニ
レン）スル７イド（ＰＰＳ）粒子等のその他の不純物を
含有できる。
抽出方法は、適当な温度（好ましくは約２０〜約１００
℃）、適当な圧力（好ましくは約１〜２０％準大気圧、
より好ましくは約１標準大気圧）で、かつ適当な、アル
コール抽出剤対ＩＭＰ含有水性媒質の重量比（好ましく
は約０．５：１〜約２：１）で実施できる。
℃）、適当な圧力（好ましくは約１〜２０％準大気圧、
より好ましくは約１標準大気圧）で、かつ適当な、アル
コール抽出剤対ＩＭＰ含有水性媒質の重量比（好ましく
は約０．５：１〜約２：１）で実施できる。
抽出剤は、水に僅かしか溶解性を示さないが、５〜７個
の炭素原子を有するいずれの分枝状脂肪族アルコールで
あることができ、例えば、２−メチル−１−ブタノール
、３−メチル−１−ブタノール、３−メチル−２−ブタ
ノール、２−メチル１−ペンタノール、３−メチル−１
−ペン’ｌ／一ル、２−エチル−１−ブタノール、３−
メチル＝２−ペンタノール、３−エチル−１−ペンタノ
ール、２−メチル−１−ヘキサノール、３−メチル−１
−ヘキサノール、４−メチル−１−ヘキサノール、４−
メチル−２−ヘキサノール等及びこれらの混合物があり
、２−エチル−１−ブタノール又は２−メチル−１−ペ
ンタノールが好ましい。
の炭素原子を有するいずれの分枝状脂肪族アルコールで
あることができ、例えば、２−メチル−１−ブタノール
、３−メチル−１−ブタノール、３−メチル−２−ブタ
ノール、２−メチル１−ペンタノール、３−メチル−１
−ペン’ｌ／一ル、２−エチル−１−ブタノール、３−
メチル＝２−ペンタノール、３−エチル−１−ペンタノ
ール、２−メチル−１−ヘキサノール、３−メチル−１
−ヘキサノール、４−メチル−１−ヘキサノール、４−
メチル−２−ヘキサノール等及びこれらの混合物があり
、２−エチル−１−ブタノール又は２−メチル−１−ペ
ンタノールが好ましい。
抽出工程後、即ち、水性媒質と抽出剤との緊密な接触（
好ましくは、攪拌による）後、二液相（即ち、少なくと
も一部のＮＭＩ’を取り出す水性ラフイネート相及び水
性媒質から取り出すＮＭＰの一部を含有する分枝状アル
コール含有抽出相）を形成する。次いで、この二液相を
お互いに分離する。
好ましくは、攪拌による）後、二液相（即ち、少なくと
も一部のＮＭＩ’を取り出す水性ラフイネート相及び水
性媒質から取り出すＮＭＰの一部を含有する分枝状アル
コール含有抽出相）を形成する。次いで、この二液相を
お互いに分離する。
これは、適当な手段、例えば、下相の排出若しくは上相
の抜き取り等の適当な手段により、又はその他の従来の
分離技術により達成できる。
の抜き取り等の適当な手段により、又はその他の従来の
分離技術により達成できる。
上記の分離に続く、ＮＭＰからアルコール抽出剤（両方
共抽出相に含まれている）の分離は、分留等の適当な手
段により達成できる。アルコールは、抽出工程の再使用
のため再循環でき、ＮＭＰは、水性ＮＭＰ一含有媒質が
生じる工程、例えば、ポリ（アリーレンスルフイド）反
応器に再循環できる。
共抽出相に含まれている）の分離は、分留等の適当な手
段により達成できる。アルコールは、抽出工程の再使用
のため再循環でき、ＮＭＰは、水性ＮＭＰ一含有媒質が
生じる工程、例えば、ポリ（アリーレンスルフイド）反
応器に再循環できる。
次の実施例は、本発明を一層例証するために提供するも
のであり、本発明の範囲を不当に制限するように解釈し
てはならない。
のであり、本発明の範囲を不当に制限するように解釈し
てはならない。
実施例
水、ＮＭＰ及びＮ！ＣＩを含む水性供給材料を、一段階
・液一液ガラス製抽出器（容量：約３００ｃｃ ；内部
攪拌機、内部加熱手段、温度計及びコンデンサー付き）
中で、約８０℃で、約Ｇ．９：１の抽出剤対供給材料の
重量比で、アルコール性抽出剤と接触させた。抽出器中
で供給材料と抽出剤とを緊密に接触させた後、形成した
二液相を分離させ、次いで、分析した。これらの試験の
結果を表１に要約し ｌこ 。
・液一液ガラス製抽出器（容量：約３００ｃｃ ；内部
攪拌機、内部加熱手段、温度計及びコンデンサー付き）
中で、約８０℃で、約Ｇ．９：１の抽出剤対供給材料の
重量比で、アルコール性抽出剤と接触させた。抽出器中
で供給材料と抽出剤とを緊密に接触させた後、形成した
二液相を分離させ、次いで、分析した。これらの試験の
結果を表１に要約し ｌこ 。
表■
表■の試験結果は、明らかに、線状の１−ヘキサノール
と比較して、分枝状の二種類のヘキサノールＮＭＰ抽出
剤としての非常に大きな有効性を示す。
と比較して、分枝状の二種類のヘキサノールＮＭＰ抽出
剤としての非常に大きな有効性を示す。
追加の試験は、液一液抽出によるＮＭＰ回収率が、供給
材料のＮｊＣＩ濃度が高いほど（１５重量％ＮａＣｌま
で）大きいということを明らかにして・いる。
材料のＮｊＣＩ濃度が高いほど（１５重量％ＮａＣｌま
で）大きいということを明らかにして・いる。
本発明では、本発明の精神と範囲から逸脱しないで、当
業界の通常の熟達者に明らかであろう、適切な変動及び
修正をすることができる。
業界の通常の熟達者に明らかであろう、適切な変動及び
修正をすることができる。
抽出剤５ｆｌ．００ ０．４２ ４１１Ｊ４抽
出剤６７．６０ ０．６６ ６４．７６ 抽出剤６７．６０ ０．４３ ６４．７５
出剤６７．６０ ０．６６ ６４．７６ 抽出剤６７．６０ ０．４３ ６４．７５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有機抽出剤として、一分子当たり５〜７個の炭素原
子を有する分枝状アルキルアルコールを用いて、水性液
状媒質について液−液抽出を行うことを特徴とする水性
液状媒質からＮ−メチル−２−ピロリドンを回収する方
法。 ２、前記アルコールが、一分子当たり６個の炭素原子を
有する請求項１記載の方法。 ３、前記アルコールが、２−エチル−１−ブタノールで
ある請求項１又は２記載の方法。 ４、前記アルコールが、２−メチル−１−ペンタノール
である請求項１又は２記載の方法。 ５、前記水性液状媒質が少なくとも一種のアルカリ金属
ハロゲン化物を含む請求項１〜４のいずれかに記載の方
法。 ６、前記水性液状媒質がＮａＣｌを含む請求項５記載の
方法。 ７、前記水性液状媒質中のＮａＣｌ濃度が約１〜１５重
量％ＮａＣｌである請求項６記載の方法。 ８、前記水性液状媒質が、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
の存在下で少なくとも一種のポリハロ置換芳香族化合物
と、硫化水素アルカリ金属塩とを反応させることによる
ポリ（アリーレンスルフイド）の製造法からの流出液で
ある請求項１〜７のいずれかに記載の方法。 ９、前記水性液状媒質中のＮ−メチル−２−ピロリドン
の濃度が約２〜５０重量％である請求項１〜８のいずれ
かに記載の方法。 １０、前記液−液抽出を約２０〜１００℃の温度で行う
請求項１〜９のいずれかに記載の方法。 １１、前記液−液抽出を、前記抽出剤対前記水性液状媒
質の重量比が約０．５〜１乃至約２：１の範囲で行う請
求項１〜１０のいずれかに記載の方法。 １２、前記抽出剤の水性液状媒質への添加が、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドンの少なくとも一部を取り除く水性ラ
フイネート相及び前記抽出剤と前記水性液状媒質から取
り除いたＮ−メチル−２−ピロリドンとを含む抽出相の
形成をもたらし、その後、前記ラフイネート相を前記抽
出相から分離する請求項１〜１１のいずれかに記載の方
法。 １３、前記抽出相に含まれるＮ−メチル−２−ピロリド
ンから前記抽出剤を分離する工程及び分離した抽出剤と
Ｎ−メチル−２−ピロリドンを回収する工程を含む請求
項１２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US319015 | 1989-03-03 | ||
| US07/319,015 US4859781A (en) | 1989-03-03 | 1989-03-03 | Recovery of N-methyl-2-pyrrolidone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235863A true JPH02235863A (ja) | 1990-09-18 |
| JPH0653728B2 JPH0653728B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=23240522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1202275A Expired - Lifetime JPH0653728B2 (ja) | 1989-03-03 | 1989-08-03 | Ｎ―メチル―２―ピロリドンの回収 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4859781A (ja) |
| EP (1) | EP0386641B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0653728B2 (ja) |
| DE (1) | DE69000745D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005330186A (ja) * | 2004-05-18 | 2005-12-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収方法 |
| JP2013155284A (ja) * | 2012-01-30 | 2013-08-15 | Toray Ind Inc | 非プロトン性極性溶媒の回収方法および非プロトン性極性溶媒の回収装置 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5183538A (en) * | 1990-12-24 | 1993-02-02 | Phillips Petroleum Company | Extraction plus ion exchange processing of a brine stream |
| CN104447480B (zh) * | 2014-11-06 | 2017-06-13 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种聚苯硫醚生产装置的nmp溶剂连续回收方法 |
| US20180171079A1 (en) | 2015-06-12 | 2018-06-21 | Kureha Corporation | Method of manufacturing polyarylene sulfide, and polyarylene sulfide |
| CN106390684B (zh) * | 2016-09-21 | 2019-03-26 | 苏州迈沃环保工程有限公司 | 利用高沸点溶剂回收气体中nmp的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1295556B (de) * | 1963-11-30 | 1969-05-22 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Pyrrolidon-(2) |
| US3687907A (en) * | 1970-11-09 | 1972-08-29 | Phillips Petroleum Co | Recovery of solvent in arylene sulfide polymer production |
| US3697487A (en) * | 1971-05-05 | 1972-10-10 | Phillips Petroleum Co | Recovery of diluent in arylene sulfide polymer production |
| US4501902A (en) * | 1982-12-21 | 1985-02-26 | Phillips Petroleum Company | N-Methyl pyrrolidone-2 purification |
| JP2641501B2 (ja) * | 1988-06-10 | 1997-08-13 | 東ソー株式会社 | Ｎ−メチル−２−ピロリドンの精製方法 |
-
1989
- 1989-03-03 US US07/319,015 patent/US4859781A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-03 JP JP1202275A patent/JPH0653728B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-02 DE DE9090104048T patent/DE69000745D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 EP EP90104048A patent/EP0386641B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005330186A (ja) * | 2004-05-18 | 2005-12-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収方法 |
| JP2013155284A (ja) * | 2012-01-30 | 2013-08-15 | Toray Ind Inc | 非プロトン性極性溶媒の回収方法および非プロトン性極性溶媒の回収装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0386641B1 (en) | 1993-01-13 |
| US4859781A (en) | 1989-08-22 |
| EP0386641A1 (en) | 1990-09-12 |
| DE69000745D1 (de) | 1993-02-25 |
| JPH0653728B2 (ja) | 1994-07-20 |
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