JPH0223596B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はフエニルピリミジン誘導体を含む液晶
組成物に関する。 近年、液晶表示体を用いた製品、例えば腕時計
や電卓等が大量に売り出されており、液晶表示体
はますます発展してきている。そして、液晶表示
体の、その他の表示素子に比べての優位点である
低消費電力及び低電圧駆動は、これからももつと
改良していかなくてはならない問題点であり、ま
た液晶の安定性すなわち液晶表示体の寿命も改良
されなくてはいけない。 一般に、腕時計や電卓等に使用されている液晶
表示体の液晶は正の誘電異方性を示すネマチツク
液晶であり、（以下N_p液晶と略記する。）、N_p液
晶は腕時計や電卓等の使用温度を確保するため
に、数種類の液晶性化合物を混合した組成物より
成つている。 一方、液晶表示体の駆動電圧は液晶組成物の誘
電異方性（Δε）に依存し、Δεの平方根に反比例
することが分かつており、駆動電圧の低下のため
には、液晶組成物の正の誘電異方性を大きくしな
くてはいけない。その方法としては、液晶組成物
に正の誘電異方性を示す液晶性化合物を混合する
方法と、負の誘電異方性を示す液晶組成物に正の
誘電異方性を示す液晶性化合物を混合する方法
と、液晶組成物に正の誘電異方性を付与する非液
晶性化合物を混合する方法等がある。いずれの方
法においても、正の大きな誘電異方正を示す液晶
性組成物が必要であり、またその液晶性組成物は
もちろん安定でなくてはいけない。従来、このよ
うな正の大きな誘電異方性を示し、尚かつ安定な
液晶性組成物は発見されていなかつた。 例えば誘電異方性の大きな液晶性化合物として
は一般式が

【式】 （Ｒは直鎖アルキルを示す。）で示される化合物を
加えた組成物がある。しかし、この組成物は加水
分解等の分解のおそれがあり、組成物中に混合で
きる上限の量があり、余り混合できない欠点があ
る。 一方誘電異方性が正で安定な液晶性化合物とし
ては一般式が

【式】 （R′は直鎖アルキル基、または直鎖アルコキシ基
を示す。）が含まれるビフエニル液晶組成物があ
る。しかし、この液晶は誘電異方性が小さいため
大量に混合しても駆動電圧が下がらない欠点があ
る。 本発明の目的は誘電異方性が大きく、安定な液
晶組成物を提供することにある。 即ち本発明の液晶組成物は 一般式が

【式】 で表わされる化合物に、

【式】又は

【式】又は

【式】のうち、い ずれかの成分を加えたことを特徴とする。（但し
R₁は炭素数３，４，５の直鎖のアルキル基、R₂
は炭素数１，２のアルキル基、炭素数４の直鎖ア
ルキル基を示す。） 以下に、本発明の液晶組成物に用いられる２―
（４―シアノフエニル）―５―ｎ―アルキルピリ
ジンの合成方法を示す。 （但し、Ｒは炭素数２〜４の直鎖アルキル基を
示す。） 上記反応式により合成された化合物は液晶相を
示さないが、この化合物を液晶組成物中に混合す
ることにより誘電異方性の大きな液晶組成物を得
ることができる。 一般に、誘電異方性が正の化合は負の化合物よ
りも不安定であるので、液晶組成物中に大量に加
えるのはエージングの問題から好ましくない。従
つて、誘電異方性に付与する添加物は出来るだけ
大きな誘電異方性を有してなくてはいけない。一
般に、シツフ系の液晶などでも明らかにされてい
るように、分子内のアルキル基の長さが短くなれ
ばなる程、誘電異方性は大きくなり、上記の要求
に適する。本発明の組成物ではアルキル基が短い
ものを加えたことにより誘電異方性は非常に大き
くなる。従つて、液晶組成物に少量加えるだけ
で、液晶組成物の誘電異方性を大きくすることが
でき、駆動電圧を下げることができる。また、安
定性については全く問題はない。 次に本発明の液晶組成物に用いる物質として２
―（４―シアノフエニル）―５―ｎ―アルキルピ
リミジンの製造法を詳しく説明する。 市販のＰ―シアノ安息香酸を硫酸の存在下でエ
タノールと反応させＰ―シアノ安息香酸エチルと
した。このＰ―シアノ安息香酸エチルと塩酸ガス
とをエタノール中で反応させ４―エトキシカルボ
ニルベンズイミノエーテル塩酸塩を合成し、これ
を、エタノール中でアンモニアガスと反応させ
て、４―エトキシカルボニルベンズアミジン塩酸
塩を合成した。 一方、市販のマロン酸ジエチルをソデイウムエ
トキシド中で臭化アルキルと反応させ、ｎ―アル
キルマロン酸ジエチルとした。 続いて、上記の４―エトキシカルボニルベンズ
アミジン塩酸塩とｎ―アルキルマロン酸ジエチル
とを、メタノール中で、ソデイウムメトキシドの
存在下で反応させ、２―（４―メトキシカルボニ
ルフエニル）―４，６―ジヒドロキシ―５―ｎ―
アルキルピリミジンとし、これとオキシ塩化リン
との反応から、２―（４―メトキシカルボニルフ
エニル）―４，６―ジクロロ―５―ｎ―アルキル
ピリミジンを合成した。 続いて、２―（４―メトキシカルボニルフエニ
ル）―４，６―ジクロロ―５―ｎ―アルキルピリ
ミジンと、エタノール、水の混合溶媒中で酸化マ
グネシウムとパラジウムカーボンの存在下で水素
ガスとを反応させ、脱ハロゲン化して２―（４―
メトキシカルボニルフエニル）―５―ｎ―アルキ
ルピリミジンとした。 この２―（４―メトキシカルボニルフエニル）
―５―ｎアルキルピリミジンを、エタノールと水
の混合溶媒中で水酸化トリウムで加水分解して、
Ｐ―（５―ｎ―アルキル―２―ピリミジル）安息
香酸クロライドとし、これと、ジオキサン中でア
ンモニアとの反応から、Ｐ―（５―ｎ―アルキル
―２―ピリミジル）安息香酸アミドとした。 続いて、Ｐ―（５―ｎ―アルキル―２―ピリミ
ジル）安息香酸アミドをオキシ塩化リンで脱水し
て、最終目的物である２―（４―シアノフエニ
ル）―５―ｎ―アルキルピリミジンを得ることが
できる。 以下に本発明の液晶組成物に用いられる２―
（４―シアノフエニル）―５―ｎ―アルキルピリ
ミジンの製造例を詳しく示し、各々の物質の物性
を示す。 製造例１ 〔２―（４―シアノフエニル）―５―
ｎ―プロピルピリミジンの合成〕 市販のＰ―シアノ安息香酸200ｇ（1.36mol）
をエタノール1000mlに溶かし、濃硫酸10mlをこれ
に加え、18時間撹拌下還流した。続いてエタノー
ルを留去し、残留物をエーテルに溶かし飽和炭酸
ナトリウム水溶液及び水で洗浄した後無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。次にエーテルを留去し、残
留物をエタノールで再結晶し、得た結晶を真空乾
燥した。これでＰ―シアノ安息香酸エチルは
194.7ｇ（1.11mol）得られ、収率は81.8％であつ
た。 この生成物の赤外線吸収スペクトルを第１図に
示す。 次に、得られたＰ―シアノ安息香酸エチル
194.7ｇをエタノール800mlに溶かし、氷冷撹拌下
この溶液中に塩酸ガスを通じ、反応混合物が白く
固まるまで続けた。１日放置した後反応混合物を
濾過し、４―エトキシカルボニルベンズイミノエ
ーテル塩酸塩を得た。このイミノエーテル塩酸塩
に600mlのエタノールを加え、更にアンモニウム
のエタノール溶液を1000ml室温で加え、更にアン
モニアガスをこの反応混合物中に通じ、室温で１
日放置した。反応混合物を濾過し、塩化アンモニ
ウムを除いた後、エタノールを留去し、析出した
４―エトキシカルボニルベンズアミジン塩酸塩を
濾過した。得られたアミジン塩酸塩は真空乾燥
し、五酸化リン上で乾燥した。これで４―エトキ
シカルボニルベンズアミジン塩酸塩は149.97ｇ
（0.67mol）が得られ、収率は59.1％であつた。ま
た、このアミジン塩酸塩の赤外吸収スペクトルを
第２図に示した。 一方、ナトリウム金属上で乾燥しておいた乾燥
エタノール400mlにナトリウム金属を18.4ｇ
（0.8mol）加え、ソデイウムエトキシドとした
後、撹拌下マロン酸ジエチル128ｇ（0.8mol）及
び臭化プロピル98.4ｇ（0.8mol）を滴下し７時間
撹拌下還流した。その後エタノールを留去し残留
物に水を加え、エーテル抽出しエーテル層を水で
洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥した。続いてエーテ
ルを留去し残留物を減圧蒸留した。そして、精製
のために再び減圧蒸留した。 b_p60〜62℃／２mmHg 得られたｎ―プロピルマロン酸ジエチルは
106.6ｇで収率は66％であつた。また、この赤外
線吸収スペクトルを第３図に示す。 次に、ナトリウム金属上で乾燥した乾燥メタノ
ール580mlにナトリウム金属20.05ｇを加え、ソデ
イウムメトキシドとした後、撹拌下プロピルマロ
ン酸ジエチル57.6ｇ及び４―エトキシカルボニル
ベンズアミジン塩酸塩66.6ｇを加え、８時間撹拌
下還流した。一夜放置した後、塩酸（36％）を反
応混合物に500ml加え、生じた白沈を濾過し、得
られた結晶を水、エタノール、エーテルで順に洗
浄し、真空乾燥した。２―（４―メトキシカルボ
ニルフエニル）―４，６―ジヒドロキシ―５―ｎ
―プロピルピリミジンは81.7ｇ得られ収率は93.3
％であつた。また、この赤外線吸収スペクトルを
第４図に示した。 続いて、得られた２―（４―メトキシカルボニ
ルフエニル）―４，６―ジヒドロキシ―５―ｎ―
プロピルピリミジン81.7ｇ（0.27mol）に、Ｎ，
Ｎ―ジエチルアニリン79ml及びオキシ塩化リン
540mlを加え、30〜40時間還流した。次にオキシ
塩化リンを留去し、残留物に水酸化ナトリウムの
10％水溶液２を加えエーテル抽出した。エーテ
ル層を18％塩酸及び水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、エーテルを留去した後、残留物を
エタノールで再結晶し、真空乾燥した。これで得
られた２―（４―メトキシカルボニルフエニル）
―４，６―ジクロロ―５―ｎ―プロピルピリミジ
ンは68.9ｇであり、収率75.3％であつた。この赤
外線吸収スペクトルを第５図に示した。 次に、得られた２―（４―メトキシカルボニル
フエニル）―４，６―ジクロロ―５―ｎ―プロピ
ルピリミジン68.9ｇに、酸化マグネシウム34.8
ｇ、パラジウムカーボン（５％）11.6ｇ、エタノ
ール840ml、水63mlを加え、これに60℃で水素ガ
スを飽和するまで吸収させた。続いて、反応混合
物を濾過し、濾過物をソクスレー抽出器に加え、
エタノールで抽出した。ソクスレーで抽出したエ
タノール溶液と前の濾液とを混合し、エタノール
を留去し、残留物をエタノールで再結晶した。２
―（４―メトキシカルボニルフエニル）―５―ｎ
―プロピルピリミジンは、35.2ｇ得られ収率は
65.5％であつた。この赤外線吸収スペクトルを第
６図に示した。 次に、水酸化ナトリウム65.4ｇを水429mlに溶
かし、エタノールを87mlを加え、更に、得られた
２―（４―メトキシカルボニルフエニル）―５―
ｎ―プロピルピリミジン35.2ｇを加え、３時間還
流した後室温まで冷却し、36％塩酸350mlを反応
混合物に加えた。これで析出した白色沈澱を濾過
し、水で洗浄し、真空乾燥した。これで得たＰ―
（５―ｎ―プロピル―２―ピリミジル）安息香酸
は31.9ｇで収率は95.5％であつた。この赤外線吸
収スペクトルを第７図に示した。 次に、得られたＰ―（５―ｎ―プロピル―２―
ピリミジル）安息香酸31.9ｇに塩化チオニル215
mlを加え、４時間還流した後塩化チオニルを留去
し、留去しきれなかつた塩化チオニルを除くため
に、残留物にトルエンを加え溶かし、トルエンを
残りの塩化チオニルと共に留去した。この残留物
であるＰ―（５―ｎ―プロピル―２―ピリミジ
ル）安息香酸クロライドにジオキサン420mlを加
え溶かし、室温撹拌下アンモニアのジオキサン溶
液400mlを加え、更に、この反応混合物中にアン
モニアガスを通じた。反応混合物からジオキサン
を留去し、残留物に水を18.4ml加え撹拌し、白沈
を濾過し水でよく洗浄した。得られた結晶を真空
乾燥し、Ｐ―（５―ｎ―プロピル―２―ピリミジ
ル）安息香酸アミドが31.3ｇ得られた。収率は
98.4％であつた。この赤外線スペクトルを第８図
に示した。 続いて、得られたＰ―（５―ｎ―プロピル―２
―ピリミジル）安息香酸アミド31.3ｇにオキシ塩
化リン300mlを加え３時間還流した後オキシ塩化
リンを留去した。残留物に水を加え沈澱物を濾過
した。この濾過物をエタノーールで再結晶し、真
空乾燥した。最終目的物である２―（４―シアノ
フエニル）―５―ｎ―プロピルピリミジンは20.8
ｇ得られ、収率は71.7％であつた。この赤外線ス
ペクトルを第９図に示した。また、H′―NMRス
ペクトルの測定で、この生成物が２―（４―ジア
ノフエニル）―５―ｎ―プロピルピリミジンであ
ることが確認できた。更に、マススペクトルの結
果、194及び223のフラグメントが検出され、これ
からも確認できた。２―（４―シアノフエニル）
―５―ｎ―プロピルピリミジンは、mp124.5℃で
あり、示差熱量分析計により、ΔHは8.8KCal／
molである。 製造例２ 〔２―（４―シアノフエニル〕―５―
ｎ―ブチルピリミジンの合成〕 ２―（４―シアノフエニル〕―５―ｎ―ブチル
ピリミジンの合成は、製造例１と同様に行つた。 ナトリウム金属上で乾燥しておいた乾燥エタノ
ール200mlにナトリウム金属を9.2ｇ加え、ソデイ
ウムメトキシドとした後、撹拌下マロン酸ジエチ
ル64.3ｇ及び臭化ブチル54.8ｇを滴下し７時間撹
拌下還流した。その後エタノールを留去し、残留
物に水を加え、エーテル抽出し、エーテル層を水
で洗浄し硫酸ナトリウムで乾燥した。続いてエー
テルを留去し、減圧蒸留し、精製した。 b_p55℃／0.5mmHg ｎ―ブチルマロン酸ジエチルは49.3ｇ得られ、
収率は57％であつた。この赤外線吸収スペクトル
を第１０図に示す。 次に、乾燥メタノール120mlにナトリウム金属
4.6ｇを加え、ソデイウムメトキシドとした後、
更に、ｎ―ブチルマロン酸ジエチル及び製造例１
で合成した４―エトキシカルボニルベンズアミジ
ン塩酸塩13.9ｇを加え、８時間還流した後、製造
例１と同様の操作を行い、２―（４―メトキシカ
ルボニルフエニル）―４，６―ジヒドロキシ―５
―ｎ―ブチルピリミジンが13.05ｇ得られ、収率
は68.8％であつた。この赤外線吸収スペクトルを
第１１図に示す。 続いて、製造例１と同様に、２―（４―メトキ
シカルボニルフエニル）―４，６―ジヒドロキシ
―５―ｎ―ブチルピリミジン13.05ｇと、オキシ
塩化リン８２mlとのＮ，Ｎ―ジエチルアニリン12
ml中での反応から、２―（４―メトキシカルボニ
ルフエニル）―４，６―ジクロロ―５―ｎ―プロ
ピルピリミジンが7.65ｇ得られ、収率は52.9％で
あつた。この赤外線吸収スペクトルを第１２図に
示す。 次に製造例１と同様に、２―（４―メトキシカ
ルボニルフエニル）―4.6―ジクロロ―５―ｎ―
ブチルピリミジン7.65ｇを、エタノール、水の混
合溶媒中で酸化マグネシウム3.66ｇ、パラジウム
カーボン（５％）0.61ｇの存在下水素ガスと反応
させると、２―（４―メトキシカルボニルフエニ
ル）―５―ブチルピリミジンが1.62ｇ得られ、収
率は26％であつた。この赤外線吸収スペクトルを
第１３図に示す。 次に、２―（４―メトキシカルボニルフエニ
ル）―５―ｎ―ブチルピリミジン1.62ｇを水とエ
タノールの混合溶媒中で水酸化ナトリウムで加水
分解すると、Ｐ―（５―ｎ―ブチル―２―ピリミ
ジル）安息香酸が1.46ｇ得られ、収率は100％で
あつた。この赤外線スペクトルを第１４図に示
す。 続いて、Ｐ―（５―ｎ―ブチル―２―ピリミジ
ル）安息香酸1.46ｇを塩化チオニル10mlで酸クロ
ライドとし、これと、ジオキサン中でアンモニア
と反応させ、Ｐ―（５―ｎ―ブチル―２―ピリミ
ジル）安息香酸アミドか1.34ｇ得られ、収率は
92.5％であつた。この赤外線吸収スペクトルを第
１５図に示す。 次に、Ｐ―（５―ｎ―ブチル―２―ピリミジ
ル）安息香酸アミド1.34ｇを、オキシ塩化リン20
mlで、製造例１と同様の操作で脱水反応をすると
目的物である２―（４―シアノフエニル）―５―
ｎ―ブチルピリミジンが0.13ｇ得られ、収率は
10.2％であつた。この赤外線スペクトルを第１６
図に示す。また、H′―NMRスペクトルの測定
で、この生成物が２―（４―シアノフエニル）―
５―ｎ―ブチルピリミジンであることが確認でき
た。mp60〜61℃である。 製造例３ 〔２―（４―シアノフエニル）―５―
エチルピリミジンの合成〕 ２―（４―シアノフエニル）―５―エチルピリ
ミジンの合成は製造例１，２と同様に行つた。 乾燥メタノール420mlにナトリウム金属14.5ｇ
を加え、ソデイウムメトキシドとした後に、更
に、実施例１，２と同様にして合成したエチルマ
ロン酸ジエチル39.5ｇと、製造例１で合成した４
―エトキシカルボニルベンズアミジン塩酸塩48.0
ｇを加え、８時間還流した製造例１と同様の操作
を行い、２―（４―メトキシカルボニルフエニ
ル）―４，６―ジヒドロキシ―５―エチルピリミ
ジンが46.1ｇ得られ、収率は76.2％であつた。こ
の赤外線吸収スペクトルを第１７図に示す。 続いて、製造例１，２と同様に、２―（４―メ
トキシカルボニルフエニル）―４，６―ジヒドロ
キシ―５―エチルピリミジン46.1ｇとオキシ塩化
リン320mlとのＮ，Ｎ―ジエチルアニリン46.8ml
中での反応から、２―（４―メトキシカルボニル
フエニル）―４，６―ジクロロ―５―エチルピリ
ミジンが31.5ｇ得られ、収率は58.1％であつた。
この赤外線吸収スペクトルを第１８図に示す。 次に、製造例１，２と同様に、２―（４―メト
キシカルボニルフエニル）―４，６―ジクロロ―
５―エチルピリミジン31.5ｇをエタノール 水の混合溶媒中で酸化マグネシウム15.4ｇ、パ
ラジウムカーボン（５ｇ）5.1ｇの存在下水素ガ
スと反応させると、２―（４―メトキシカルボニ
ルフエニル）―５―エチルピリミジンが20.8ｇ得
られ、収率は92.5％であつた。この赤外線吸収ス
ペクトルを第１９図に示す。 次に、２―（４―メトキシカルボニルフエニ
ル）―５―エチルピリミジン20.8ｇを水とエタノ
ールの混合溶媒中で水酸化ナトリウムで加水分解
すると、Ｐ―（５―エチル―２―ピリミジル）安
息香酸が16.9ｇ得られ、収率は86.0％であつた。
この赤外線吸収スペクトルを第２０図に示す。 続いて、Ｐ―（５―エチル―２―ピリミジル）
安息香酸16.9ｇを塩化チオニル119mlで酸クロラ
イドとし、これとジオキサン中でアンモニアと反
応させ、Ｐ―（５―エチル―２―ピリミジル）安
息香酸アミドが得られた。この赤外線吸収スペク
トルを第２１図に示した。 次に、Ｐ―（５―エチル―２―ピリミジル）安
息香酸アミドを、オキシ塩化リン38mlで、製造例
１，２と同様の操作で脱水反応をすると、目的物
である２―（４―シアノフエニル）―５―エチル
ピリミジンが15.2ｇ得られ、収率は98.3％であつ
た。この赤外線スペクトルを第２２図に示した。
また、H′―NMRスペクトルの測定で、この生成
物が２―（４―シアノフエニル）―５―エチルピ
リミジンであることが確認できた。m_p147℃であ
る。示差熱量分析計により、ΔHは7.6KCal／
molである。 実施例 １ 製造例１で合成した化合物を表１に示す液晶組
成物として調合し、ツイステツド―ネマチツク表
示体用の液晶セルに充填しコントラスト特性を測
定した。表１に示す液晶組成物は誘電異方性が負
の液晶組成物に製造例１で述べた前記化合物２―
（４―シアノフエニル）―５―ｎ―プロピルピリ
ミジンを混合したものである。

【表】 表１に示す液晶組成物を充填した液晶セル（セ
ル厚：9μm）の25℃におけるコントラスト特性を
第２３図に示す。図において横軸は印加電圧を示
し、縦軸は光透過率を示す。Vth（光透過率90％
の時の電圧）は4.15Vで、Vsat（光透過率10％の
時の電圧）は5.75Vであつた。表１において、２
―（４―シアノフエニル）―５―ｎ―プロピルピ
リミジン以外の液晶組成物は誘電異方性が負であ
るので、前記化合物を含まない液晶組成物をツイ
ストテツド―ネマチツク表示体用の液晶セルに充
填しても液晶セルは作動しないが、この液晶組成
物は２―（４―シアノフエニル）―５―ｎ―プロ
ピルピリミジンを５％加えるだけで、液晶組成物
の誘電異方性は正になり、6Vで駆動可能になる。 実施例 ２ 製造例２で合成した化合物の誘電異方性付与効
果の程度を確認するために、実施例１と同様、表
２に示す液晶組成物を調合し、ツイステツド―ネ
マチツク表示体用液晶セルに充填しコントラスト
特性を測定した。このコントラスト特性を第２４
図に示す。図において横軸は印加電圧を示し、縦
軸は光透過率を示す。Vth（光透過率90％の時の
電圧）は4.88Vで、Vsat（光透過率10％の時の電
圧）は6.86Vであつた。

【表】

【表】

【表】 前述したように、表２において２―（４―シア
ノフエニル）―５―ｎ―ブチルピリミジン以外の
液晶組成物は誘電異方性が負であるので、前記化
合物を含まない液晶組成物はツイステツド―ネマ
チツク表示体用の液晶セルに充填しても作動しな
いが、この液晶組成物に前記化合物を５％加える
だけで液晶組成物の誘電異方性は正になり、7V
で駆動可能になる。 実施例 ３ 製造例３で合成した化合物の誘電異方正付与効
果の程度を確認するために、実施例１，２と同
様、表３に示す液晶組成物を調合し、ツイステツ
ド―ネマチツク表示体用液晶セルに充填しコント
ラスト特性を測定した。このコントラスト特性を
第２５図に示す。図において横軸は印加電圧を示
し、縦軸は光透過率を示す。Vth（光透過率90％
の時の電圧）は4.29Vで、Vsat（光透過率10％の
時の電圧）は5.93Vであつた。前述したように、
表３において前記化合物２―（４―シアノフエニ
ル）―５―ｎ―エチルピリミジン以外の液晶組成
物は誘電異方性が負であるので、前記化合物を含
まない液晶組成物をツイステツド―ネマチツク表
示体用の液晶セルに充填しても作動しないが、こ
の液晶組成物に前記化合物を５％加えるだけで液
晶組成物の誘電異方性は正になり、6Vで駆動可
能になる。 以上実施例１〜３で述べたように、本発明のい
ずれの液晶組成物も正の誘電異方性を有してお
り、液晶組成物として非常に優れている。 参考として、２―（４―シアノフエニル）―５
―ｎ―アルキルピリミジンにおいて、アルキル基
が本発明の液晶組成物に用いた化合物よりもアル
キル基の長い化合物を加えた液晶組成物と、本発
明の液晶組成物との比較をしておく。 表４に示したように、実施例１〜３と同様に、
誘電異方性が負の液晶組成物に、アルキル基の長
い、２―（４―シアノフエニル）―５―ｎ―ヘプ
チルピリミジンを混合した液晶組成物を調合し
た。

【表】 この液晶組成物をツイステツド―ネマチツク表
示体用の液晶セルに充填し、コントラスト特性の
測定の結果を第２６図に示す。図において横軸は
印加電圧を示し、縦軸は光透過率を示す。Vth
（光透過率90％の時の電圧）は5.84Vで、Vsat（光
透過率10％の時の電圧）は8.05Vであつた。この
Vth及びVsatの値は、本発明の液晶組成物のいず
れの場合の値よりも高く（実施例１〜３）、本発
明の液晶組成物は、低電圧駆動できることが分か
つた。すなわち、アルキル基の長いフエニルピリ
ミジン化合物よりも、アルキル基の短いフエニル
ピリミジンを加えた本発明の液晶組成物の方が誘
電異方性付与効果が大きいことが分かつた。 以上述べた通り、本発明によれば、所定のアル
キル基を有する一般式が

【式】で表わされ る化合物と、

【式】

【式】又は

【式】のいずれか のアルキル基の短い非液晶の化合物とを混ぜ合わ
せることにより非常に安定であり、Vth，Vsatを
測定して比較をしてみた結果でも分かるように、 本発明は、実施例１でVth，4V強であり、
Vsatが6V弱、実施例２でVthが5V弱で、Vsatが
7V弱、実施例３でVthが4V強でVsatが6V弱とな
つており、アルキル基の長いフエニルピリミジン
化合物を加えたもののVthが6.84V，Vsat8.05V
となつているものと比較しても１〜2V低電圧で
駆動できる正の誘電異方性をもつた液晶組成物を
提供することができる。 また、ベースとなる液晶が同様のもので構成さ
れているので、安価に製造され、本発明の液晶組
成物が結果的に安価に提供できるなどの効果を有
する。

【図面の簡単な説明】

第１〜２２図は、それぞれ次の化合物の赤外線
吸収スペクトルを示す図である。第１図：Ｐ―シ
アノ安息香酸エチル（ヌジヨール法）、第２図：
エトキシカルボニルベンズアミジン塩酸塩（ヌジ
ヨール法）、第３図：ｎ―プロピルマロン酸ジエ
チル（ヌジヨール法）、第４図：２―（４―メト
キシカルボニルフエニル）―４，６―ジヒドロキ
シ―５―ｎ―プロピルピリミジン（ヌジヨール
法）、第５図：２―（４―メトキシカルボニルフ
エニル）―４，６―ジクロロ―５―ｎ―プロピル
ピリミジン（ヌジヨール法）、第６図：２―（４
―メトキシカルボニルフエニル）―５―ｎ―プロ
ピルピリミジン（ヌジヨール法）、第７図：Ｐ―
（５―ｎ―プロピル―２―ピリミジル）安息香酸
（ヌジヨール法）、第８図：Ｐ―（５―ｎ―プロピ
ル―２―ピリミジル）安息香酸アミド（ヌジヨー
ル法）、第９図：２―（４―シアノフエニル）―
５―ｎ―プロピルピリミジン（ヌジヨール法）、
第１０図：ｎ―ブチルマロン酸ジエチル（ヌジヨ
ール法）、第１１図：２―（４―メトキシカルボ
ニルフエニル）―４，６―ジヒドロキシ―５―ｎ
ブチルピリミジン（ヌジヨール法）、第１２図：
２―（４―メトキシカルボニルフエニル）―４，
６―ジクロロ―５―ｎブチルピリミジン（ヌジヨ
ール法）、第１３図：２―（４―メトキシカルボ
ニルフエニル）―５―ｎ―ブチルピリミジン（ヌ
ジヨール法）、第１４図：Ｐ―（５―ｎ―ブチル
―２―ピリミジル）安息香酸（ヌジヨール法）、
第１５図：Ｐ―（５―ｎ―ブチル―２―ピリミジ
ル）安息香酸アミド（ヌジヨール法）、第１６
図：２―（４―シアノフエニル）―５―ｎ―ブチ
ルピリミジン（KBr法）、第１７図：２―（４―
メトキシカルボニルフエニル）―４，６―ジヒド
ロキシ―５―エチルピリミジン（ヌジヨール法）、
第１８図：２―（４―メトキシカルボニルフエニ
ル）―４，６―ジクロロ―５―エチルピリミジン
（ヌジヨール法）、第１９図：２―（４―メトキシ
カルボニルフエニル）―５―エチルピリミジン
（KBr法）、第２０図：Ｐ―（５―エチル―２―
ピリミジル）安息香酸（ヌジヨール法）、第２１
図：Ｐ―（５―エチル―２―ピリミジル）安息香
酸アミド（KBr法）、第２２図：２―（４―シア
ノフエニル）―５―エチルピリミジン（KBr
法）、第２３〜２５図は、本発明の液晶組成物を
ツイステツト―ネマチツク型液晶セルに充填して
測定したコントラスト特性図である、第２３図：
２―（４―シアノフエニル）―５―ｎ―プロピル
ピリミジン、第２４図：２―（４―シアノフエニ
ル）―５―ｎ―ブチルピリミジン、第２５図：２
―（４―シアノフエニル）―５―ｎエチルピリミ
ジン、第２６図は、従来の２―（４―シアノフエ
ニル）―５―ｎ―ヘプチルピリミジンを混入した
液晶組成物をツイステツド―ネマチツク型液晶セ
ルに充填して測定したコントラスト特性図であ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式が
   【式】で表わされ る化合物に、【式】又 は【式】又は 【式】のうち、い ずれかの成分を加えたことを特徴とする液晶組成
   物。（但し、R₁は炭素数３，４，５の直鎖アルキ
   ル基、R₂は炭素数１，２のアルキル基又は炭素
   数４の直鎖アルキル基を示す。）