JPH01180887A - 液晶材料 - Google Patents
液晶材料Info
- Publication number
- JPH01180887A JPH01180887A JP63004079A JP407988A JPH01180887A JP H01180887 A JPH01180887 A JP H01180887A JP 63004079 A JP63004079 A JP 63004079A JP 407988 A JP407988 A JP 407988A JP H01180887 A JPH01180887 A JP H01180887A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- phase
- compound
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title abstract description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract description 6
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- XTZUFTFMACDIKN-LBPRGKRZSA-N 4-[(2s)-octan-2-yl]oxyphenol Chemical compound CCCCCC[C@H](C)OC1=CC=C(O)C=C1 XTZUFTFMACDIKN-LBPRGKRZSA-N 0.000 abstract 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910006124 SOCl2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 27
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 7
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- -1 pyrimidine compound Chemical class 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100024650 Carbonic anhydrase 3 Human genes 0.000 description 1
- 101000760630 Homo sapiens Carbonic anhydrase 3 Proteins 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は2画像表示の応答性に優れた表示素子として有
用な強誘電性の液晶性化合物及びそれを含有するカイラ
ルスメクチック液晶組成物に関する。
用な強誘電性の液晶性化合物及びそれを含有するカイラ
ルスメクチック液晶組成物に関する。
現在、液晶材料による表示素子は受光型の表示方式であ
シ、消費電力の少ないことや、薄型の表示装置を作成で
きる等の特長があシ、広く実用に供されている。一方今
光型の表示方式で、高速応答を特長とするEL(エレク
トロルミネッセンス)やプラズマデイスプレィの開発も
盛んである。
シ、消費電力の少ないことや、薄型の表示装置を作成で
きる等の特長があシ、広く実用に供されている。一方今
光型の表示方式で、高速応答を特長とするEL(エレク
トロルミネッセンス)やプラズマデイスプレィの開発も
盛んである。
これまで表示素子に用いられてきた液晶は殆どがネマチ
ック液晶で、その主流はTN[ツイスト・ネマチック(
TwisLed Nemaiic ) ]型である。こ
のTN型表示方式は、小型、低消費電力などの長所を有
する反面2画像表示の応答速度が遅いという欠点も有し
ている。この点における改善は程々試みられてきたが、
モレキュラ・クリスタルズアンド・リキッド・クリスタ
ルズ(Mo1ecularCrystals and
Liquid Crystals)第94巻第155〜
165頁で示された理論的限界値ケ実証した結果にとど
まり、TN型表示用の材料開発もほぼ限界に来ていると
見られる。
ック液晶で、その主流はTN[ツイスト・ネマチック(
TwisLed Nemaiic ) ]型である。こ
のTN型表示方式は、小型、低消費電力などの長所を有
する反面2画像表示の応答速度が遅いという欠点も有し
ている。この点における改善は程々試みられてきたが、
モレキュラ・クリスタルズアンド・リキッド・クリスタ
ルズ(Mo1ecularCrystals and
Liquid Crystals)第94巻第155〜
165頁で示された理論的限界値ケ実証した結果にとど
まり、TN型表示用の材料開発もほぼ限界に来ていると
見られる。
そこで上記欠点を克服するためネマチック液晶にかわっ
て近年ではカイラル液晶の開発に関心が移り、とくに強
誘電性液晶については、かなシの進展が見られるように
なった。
て近年ではカイラル液晶の開発に関心が移り、とくに強
誘電性液晶については、かなシの進展が見られるように
なった。
強誘電性液晶として最初に開発されたものは。
H3
−CH2CHC2H5
*
(式中*は不斉炭素原子を示す)で表わされる化合物(
以下D OB A IVL B Cと略す)で、その液
晶相の相系列と相転移温度(℃)は次の通シである。
以下D OB A IVL B Cと略す)で、その液
晶相の相系列と相転移温度(℃)は次の通シである。
(式中Cは結晶相、SAはスメクチ・ンクA相、SCは
カイラルスメクチックC相、SHはカイラルスメクチッ
クH相、lは等方性液体をそれぞれ示す)。
カイラルスメクチックC相、SHはカイラルスメクチッ
クH相、lは等方性液体をそれぞれ示す)。
強誘電性は分子配列上分類命名されているカイラルスメ
クチックC相(以下SCと略す)もしくはカイラルスメ
クチックC相(以下SHと略す)に発現し2強誘電性に
基つく応答は次式CAIT−η/Ps・E
CAIII(式中・は応答時間、ηは液晶材料の粘度
、PSは自発分極、Eは電界を示す)として表わされる
ため、理論上1μs1での応答のできる表示素子を得る
可能性がアール・ビ・メイヤー(R,B、Meyer
)等によす、ジャーナル・オプ・フィジックス・フラン
ス(Journal of Physics Fran
ce )第36巻、 第69頁(1975)に示された
。
クチックC相(以下SCと略す)もしくはカイラルスメ
クチックC相(以下SHと略す)に発現し2強誘電性に
基つく応答は次式CAIT−η/Ps・E
CAIII(式中・は応答時間、ηは液晶材料の粘度
、PSは自発分極、Eは電界を示す)として表わされる
ため、理論上1μs1での応答のできる表示素子を得る
可能性がアール・ビ・メイヤー(R,B、Meyer
)等によす、ジャーナル・オプ・フィジックス・フラン
ス(Journal of Physics Fran
ce )第36巻、 第69頁(1975)に示された
。
以来DOBAIVIBCの類縁体が棟々合成されてき*
だが、ScもしくはSHに属する温度範囲の下限が室温
よυも高いと共に、化合物自体が湿気、光に不安定であ
ることから、現在では、下記第1表に示すエステル系の
強誘電性液晶化合物へと研究の中心が移行した〔リキッ
ド・クリヌタルズ・アンド・オーダード・フルーイズ(
Liquid Crystals andOrdere
d Fluids、 4.1〜32 (1982) )
。
よυも高いと共に、化合物自体が湿気、光に不安定であ
ることから、現在では、下記第1表に示すエステル系の
強誘電性液晶化合物へと研究の中心が移行した〔リキッ
ド・クリヌタルズ・アンド・オーダード・フルーイズ(
Liquid Crystals andOrdere
d Fluids、 4.1〜32 (1982) )
。
(へ)表中の記号は次のことを示す。
C結晶相、SA スメクチックA相、 SCカイラ
ルスメクチックC相、Ch −2レステリツク相、■
等方性液体。
ルスメクチックC相、Ch −2レステリツク相、■
等方性液体。
C,t(3CH3
J43
2ivtO: −C1(2CHCaf(1a 、 *
不斉炭素原子。
不斉炭素原子。
*
さらに、特開昭60−260564号公報には。
で表わされるピリミジン系化合物が発表きれている。
その結果、化学的に安定な化合物が得られたものの、第
1表に示すごとく、これら液晶化合物単独では5強誘電
性を示す温度範囲が室温よシ高く。
1表に示すごとく、これら液晶化合物単独では5強誘電
性を示す温度範囲が室温よシ高く。
実用的でない。また第1表に示す化合物どうしの混合で
は2分子構造か類似するだめ、第2表に示すごとく大き
な融点降下は見出されていない。
は2分子構造か類似するだめ、第2表に示すごとく大き
な融点降下は見出されていない。
第 2 表
■No、 2’ : No、 2の化合物において、2
1ViBの代シに4ivinを用いた構造の化合物。
1ViBの代シに4ivinを用いた構造の化合物。
そこでTN型表示方式におけるネマチック液晶材料では
2分子構造が著しく異なる液晶化合物ど5Lk2i以上
混合することによって、この問題を解決した。
2分子構造が著しく異なる液晶化合物ど5Lk2i以上
混合することによって、この問題を解決した。
一方、上記ピリミジン糸化合物では2強誘電性を示す温
度範囲が室温近くの化合物もあるが、その温度範囲は狭
い。寸だ上記式CA)において、 PS値が、DOBA
MI3t、、”の類縁体より小さく (< 4 nVC
m)。
度範囲が室温近くの化合物もあるが、その温度範囲は狭
い。寸だ上記式CA)において、 PS値が、DOBA
MI3t、、”の類縁体より小さく (< 4 nVC
m)。
高速応答をピリミジン系化合物からは期待できない。
したがって2分子構造上、これらエステル系の強誘電液
晶化合物とは著しく異なり、しかもPs(自発分極)値
の大きい強誘電液晶化合物の開発が強く望まれている。
晶化合物とは著しく異なり、しかもPs(自発分極)値
の大きい強誘電液晶化合物の開発が強く望まれている。
本発明者等は、上記観点から鋭意研究の結果。
安定性にすぐれ、 SC相もしくはSH相に属する温
度範囲が広(、Ps値の大きな強誘◆電性の液晶化合物
及びそれを含有する液晶組成物を見出し2本発明に到っ
た。
度範囲が広(、Ps値の大きな強誘◆電性の液晶化合物
及びそれを含有する液晶組成物を見出し2本発明に到っ
た。
すなわち2本発明は、一般式〔■〕
(式中Rは炭素数1〜18個のアルキル基を、*は不斉
炭素原子をそれぞれ示す)で表わされる化合物である。
炭素原子をそれぞれ示す)で表わされる化合物である。
また本発明は、上記一般式[I)で表わされる化合物を
少なくとも1種含有することを特徴とするカイラルスメ
クチック液晶組成物である。
少なくとも1種含有することを特徴とするカイラルスメ
クチック液晶組成物である。
一般式〔工〕においてホウ素含有骨格部は次のように命
名される。
名される。
一般式〔1〕において、Rは炭素数1〜18個のアルキ
ル基をボし、好ましくは炭素数8〜16個の直鎖状アル
キル基である。したがって、上記一般式〔1〕で衣わさ
れる化合物は、214′−[4−(1−メチルヘプチル
オキシ)フェニルオキシカルボニルボリナンと命名する
ことができる。
ル基をボし、好ましくは炭素数8〜16個の直鎖状アル
キル基である。したがって、上記一般式〔1〕で衣わさ
れる化合物は、214′−[4−(1−メチルヘプチル
オキシ)フェニルオキシカルボニルボリナンと命名する
ことができる。
一般式〔■〕で表わされる化合物の製造法は下記に詳述
するが,製造原料の一つとして光学活性基を有するフェ
ノール化合物が使用される。このフ号公報に記載の5法
で合成できるほか,帝国化学産業社から入手することが
できる。
するが,製造原料の一つとして光学活性基を有するフェ
ノール化合物が使用される。このフ号公報に記載の5法
で合成できるほか,帝国化学産業社から入手することが
できる。
一般式〔■〕で表わされる化合物の製造法の概略を示す
と次式のようになる。
と次式のようになる。
Ha
18個のアルキル基k(−れぞれ示す〕〔作 用〕
本発明の化合物は次の作用及び特長を示す。
まず水分を含有する雰囲気下において,容易に分解され
うるよつな基,アゾメチン基(−CF−1−ヘー)をも
たず、二重結合に基づく共役系がペンセン環1個の極め
て短い系であるので,湿気,光に対して非常に安定であ
る。次にジオキサンホリナン環の場合と同様に分子長軸
の分極が大きくなり,分子間相互昨月によってSC相が
安定に存在する。
うるよつな基,アゾメチン基(−CF−1−ヘー)をも
たず、二重結合に基づく共役系がペンセン環1個の極め
て短い系であるので,湿気,光に対して非常に安定であ
る。次にジオキサンホリナン環の場合と同様に分子長軸
の分極が大きくなり,分子間相互昨月によってSC相が
安定に存在する。
サラに立体的に,ジオキサボリナン環は少し折れまがっ
た構造を有し,ベンセン環とは同一平面上には存在しな
いため,比較的低い温度範囲でSC*相をとることがで
きる。
た構造を有し,ベンセン環とは同一平面上には存在しな
いため,比較的低い温度範囲でSC*相をとることがで
きる。
また本発明の化合物を他のエステル系液晶やビフェニル
糸液晶,フェニルピリミジン系液晶のような平面構造を
有する液晶と混合した場合には分子間のパラキンクがよ
り不良となシ,相の熱安定性が低下する。この効果は,
最も規則性を必要とする結晶木目において,最も著しい
。このため組成物における融点は著しく低下し,室温附
近の温度を含む広範な温度範囲でSC 相を有する本
発明の液晶組成物を与える。本発明の化合物のPs(自
発分極)値は30 nC/cr1以上と大きいため、混
合系のブレンド材料として用いた場合に、上記融点の降
下の目的を達すると共に、混合系のPs値値開向上せる
ことが可能である。
糸液晶,フェニルピリミジン系液晶のような平面構造を
有する液晶と混合した場合には分子間のパラキンクがよ
り不良となシ,相の熱安定性が低下する。この効果は,
最も規則性を必要とする結晶木目において,最も著しい
。このため組成物における融点は著しく低下し,室温附
近の温度を含む広範な温度範囲でSC 相を有する本
発明の液晶組成物を与える。本発明の化合物のPs(自
発分極)値は30 nC/cr1以上と大きいため、混
合系のブレンド材料として用いた場合に、上記融点の降
下の目的を達すると共に、混合系のPs値値開向上せる
ことが可能である。
以「に実施例を例示して本発明全説明するが。
実施例中の%は重量%を示すものとする。
攪拌器、温度計2滴トー漏斗及び還流冷却器を備えた2
tの三ツロフラスコに、水素化リチウムアルミニウム1
5?(0,4モ/l/)と無水エーゾ/L/600rn
l。
tの三ツロフラスコに、水素化リチウムアルミニウム1
5?(0,4モ/l/)と無水エーゾ/L/600rn
l。
を仕込み、激しく攪拌してサスペンドさせた液中に2−
アルキルマロン酸02モルを無水エーゾ)v20づに溶
解した溶液を内温5℃にて滴下した。滴下終了後は還流
温度にて6時間反応させた。反応終了後1反応生成物を
氷冷し、過剰の水素化リチウムアルミニウムを分解する
ため、水で飽和したエーゾ/v50tnl、ついで5チ
水酸化ナトリウム水溶液10TLek滴1゛L、25℃
にて一夜攪拌した。生成した白色の無機物を広告し、母
液を濃縮後に白色固形物を得た。n−ヘギサンで再結晶
を行ない、下記第3表の2−アルキル−1,3−プロパ
ンジオールを得た。
アルキルマロン酸02モルを無水エーゾ)v20づに溶
解した溶液を内温5℃にて滴下した。滴下終了後は還流
温度にて6時間反応させた。反応終了後1反応生成物を
氷冷し、過剰の水素化リチウムアルミニウムを分解する
ため、水で飽和したエーゾ/v50tnl、ついで5チ
水酸化ナトリウム水溶液10TLek滴1゛L、25℃
にて一夜攪拌した。生成した白色の無機物を広告し、母
液を濃縮後に白色固形物を得た。n−ヘギサンで再結晶
を行ない、下記第3表の2−アルキル−1,3−プロパ
ンジオールを得た。
第 3 表
R−CH(CH20)i ) 2
〔B〕の製造
攪拌器、温度計及び還流冷却器付き共沸脱水器を備えた
200 CCの四ツロフラスコに+製造例1で得た2−
アルキル−1,3〜プロパンジオール0.01モルとパ
ラカルボキシフェニルホロン酸1,617’(0,01
モ/v)をトルエン50rnlと共VC仕込み、還流温
度で共沸脱水を行なった。約1〜2時間で反応を完了し
、第4表の2− (4’−カルポキシフェニ/L/)−
5−アルキ/l’−1,3,2−ジオキサボリナンを得
た。
200 CCの四ツロフラスコに+製造例1で得た2−
アルキル−1,3〜プロパンジオール0.01モルとパ
ラカルボキシフェニルホロン酸1,617’(0,01
モ/v)をトルエン50rnlと共VC仕込み、還流温
度で共沸脱水を行なった。約1〜2時間で反応を完了し
、第4表の2− (4’−カルポキシフェニ/L/)−
5−アルキ/l’−1,3,2−ジオキサボリナンを得
た。
得られた化合物の物性と共に結果を第4表に示す。
第 4 表
の製造
攪拌器、温度計及び還流冷却器を備えた100cc三ツ
ロフラヌコに、製造例2で’4fc 2−(4’−力/
l/ホキシフェニ/1/)−5−ドデシ#−1,3,2
−ジオキサボリナン(5ミリモ/I/)と塩化チオニル
2.Off仕込み、攪拌下に溶解し、70℃のオイルバ
ヌで2時間反応させた後、過剰の塩化チオニ/L′f減
圧[で留去し、相当する酸塩化物ケ得た。一方上記と同
様)反応容器に4− ((S)−1−メチルへブチルオ
キシ)フェノール(帝国化学産業社製)112?(5ミ
リモ/L/)全仕込み、テトラヒドロフラン20−、ピ
リジン10−ヲ加えて溶解した。このテトラヒドロフラ
ン溶液に上記で合成した酸塩化物を室温で加えた後。
ロフラヌコに、製造例2で’4fc 2−(4’−力/
l/ホキシフェニ/1/)−5−ドデシ#−1,3,2
−ジオキサボリナン(5ミリモ/I/)と塩化チオニル
2.Off仕込み、攪拌下に溶解し、70℃のオイルバ
ヌで2時間反応させた後、過剰の塩化チオニ/L′f減
圧[で留去し、相当する酸塩化物ケ得た。一方上記と同
様)反応容器に4− ((S)−1−メチルへブチルオ
キシ)フェノール(帝国化学産業社製)112?(5ミ
リモ/L/)全仕込み、テトラヒドロフラン20−、ピ
リジン10−ヲ加えて溶解した。このテトラヒドロフラ
ン溶液に上記で合成した酸塩化物を室温で加えた後。
還流温度とし6時間攪拌した。反応終了後、減圧にてテ
トラヒドロフラン及びピリジンを留去し。
トラヒドロフラン及びピリジンを留去し。
残留物全シリカゲルカラムクロマトグラフィー(200
メツシユのシリカゲ/L15QP、展開溶媒ジクロロメ
タン/テトラヒドロフラン−9515)にかけて単離精
製し、 2−14′−[−((S)−1−メチルへブ
チルオキシ)フェニルオキシカルボニル −5−ドデシ/l/−1.3.2−ジオキサボリナンを
78係の収率で得た。
メツシユのシリカゲ/L15QP、展開溶媒ジクロロメ
タン/テトラヒドロフラン−9515)にかけて単離精
製し、 2−14′−[−((S)−1−メチルへブ
チルオキシ)フェニルオキシカルボニル −5−ドデシ/l/−1.3.2−ジオキサボリナンを
78係の収率で得た。
この化合物の構造はIR及びNIVIRスペクトルで確
認した。
認した。
I R : 、 K”rd18k1732, 1504
, 1326,1246, 1194。
, 1326,1246, 1194。
aX
1070、 704, 642 cm−’NIVL
R 弓”、%” 8.0((1, 4)i)、 7
.0((1, 41−1)。
R 弓”、%” 8.0((1, 4)i)、 7
.0((1, 41−1)。
4、4 〜3.6 (m, sH)、 2. 1 (m
, in)。
, in)。
1、8 〜0.6(m, 40 〜438)PPm石油
エーテルから再結晶すれば更に純度の良い化合物ン得る
ことかできる。この化合物の相転移温度は第5表の化合
物No. 4に示す通9である。またこの化合物の自発
分極は32 nC/crl ( 39℃)を示した。
エーテルから再結晶すれば更に純度の良い化合物ン得る
ことかできる。この化合物の相転移温度は第5表の化合
物No. 4に示す通9である。またこの化合物の自発
分極は32 nC/crl ( 39℃)を示した。
同様にして一般式CI)において、Rがメチル基。
エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基。
ヘキシル基,ヘプチル基,オクチル基,ノニル基。
デシル基,ウンデシル基,ヘキサデシル基である化合物
を製造することができる。
を製造することができる。
以上の実施例1と同様にして得られた各化合物?,相転
移温度と共に結果を第5表に示す。
移温度と共に結果を第5表に示す。
以下の表中の記号は次のことを表わす。
C°結晶相,Sl.素性未決定のスメクチ・ツク相。
s c’l’ 、カイラルスメクチックC相,SA:ス
メクチックA相,土,等方性液体相,Ps:自発分極値
(、nC/i)。
メクチックA相,土,等方性液体相,Ps:自発分極値
(、nC/i)。
第 5 表
実施例2
第5表の化合物No、 4 、 No、 5及びNo、
6の本発明の液晶化合物を用いて下記第6表の液晶組
成物を調製し、その相転移温度を測定した結果、第6表
に示す通pであった。
6の本発明の液晶化合物を用いて下記第6表の液晶組
成物を調製し、その相転移温度を測定した結果、第6表
に示す通pであった。
第 6 表
この液晶組成物を、ポリイミド膜を塗布し2表面をラビ
ングして平行配向処理を施し、セル厚を2μmに制御し
た透明電極を有するセルに注入したところ、Sc で均
一な配向のセルが得られた。ブた39℃の温度下±15
Vの矩形波電圧を印加すると。
ングして平行配向処理を施し、セル厚を2μmに制御し
た透明電極を有するセルに注入したところ、Sc で均
一な配向のセルが得られた。ブた39℃の温度下±15
Vの矩形波電圧を印加すると。
応答時間Q、4ms、コントラスト15の表示素子が得
ら扛た。
ら扛た。
実施例3
実施例2で得られた本発明の液晶組成物70%と第2表
に記載の公知のエステル系液晶組成物30係を混合溶解
して液晶組成物?調製し、その相転移温度を測定した結
果2次の通シでおった。
に記載の公知のエステル系液晶組成物30係を混合溶解
して液晶組成物?調製し、その相転移温度を測定した結
果2次の通シでおった。
188℃ 683℃ 84.7℃C−−→Sc−
−−−→SA■ この液晶組成物を実施例2で用いたセルと同様のセルに
注入したところ、 Sc で均一な配向のセルを得る
ことができた。このセルの25℃での応答時間1.3
ms、コントラスト13であった。エステル糸材料の他
にビフェニル系、ピリミジン系液晶化合物などとの混合
によっても融点ケ下げ、 Sc の温度範囲を拡大
することが可能であった。
−−−→SA■ この液晶組成物を実施例2で用いたセルと同様のセルに
注入したところ、 Sc で均一な配向のセルを得る
ことができた。このセルの25℃での応答時間1.3
ms、コントラスト13であった。エステル糸材料の他
にビフェニル系、ピリミジン系液晶化合物などとの混合
によっても融点ケ下げ、 Sc の温度範囲を拡大
することが可能であった。
上記実施例1(第5表)で示したように2本発明の化合
物は、広い温度範囲でSC相を呈し2 強誘電性を有す
る化合物であシ、また実施例2〜3の結果から室温を含
む広い範囲のカイラルスメクチック液晶組成物を得てい
く上で、有効な成分となることは明らかである。このよ
うな効果は本発明によシはじめて達成される。
物は、広い温度範囲でSC相を呈し2 強誘電性を有す
る化合物であシ、また実施例2〜3の結果から室温を含
む広い範囲のカイラルスメクチック液晶組成物を得てい
く上で、有効な成分となることは明らかである。このよ
うな効果は本発明によシはじめて達成される。
Claims (2)
- (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中Rは炭素数1〜18個のアルキル基を、*は不斉
炭素原子をそれぞれ示す)で表わされる化合物。 - (2)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中Rは炭素数1〜18個のアルキル基を、*は不斉
炭素原子をそれぞれ示す)で表わされる化合物を少なく
とも1種含有することを特徴とするカイラルスメクチッ
ク液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63004079A JPH0778064B2 (ja) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | 液晶材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63004079A JPH0778064B2 (ja) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | 液晶材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01180887A true JPH01180887A (ja) | 1989-07-18 |
| JPH0778064B2 JPH0778064B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=11574787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63004079A Expired - Fee Related JPH0778064B2 (ja) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | 液晶材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0778064B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025002419A1 (zh) * | 2023-06-30 | 2025-01-02 | 浙江大学 | 一种糖响应性分子连接器及其制备方法和应用 |
-
1988
- 1988-01-11 JP JP63004079A patent/JPH0778064B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025002419A1 (zh) * | 2023-06-30 | 2025-01-02 | 浙江大学 | 一种糖响应性分子连接器及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0778064B2 (ja) | 1995-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201619357A (zh) | 一種含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物、組合物及其應用 | |
| JPH01316339A (ja) | 液晶性物質 | |
| JPS63310879A (ja) | 光学活性オキシラン―2―カルボン酸エステルよりなる液晶混合物用ドーパント、該エステルを含有する液晶混合物および新規の光学活性オキシラン―2―カルボン酸エステル | |
| JPS63165371A (ja) | ピリミジン化合物 | |
| JPH03223263A (ja) | 液晶化合物 | |
| JPH01230548A (ja) | フルオロアルキル系化合物及び液晶組成物 | |
| JPS63284147A (ja) | 液晶性物質,その製造法及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH02209873A (ja) | 光学活性2,5―ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| JPH0778064B2 (ja) | 液晶材料 | |
| JPS63316787A (ja) | 液晶材料 | |
| JPH0733355B2 (ja) | ビフエニルカルボン酸エステル誘導体および液晶組成物 | |
| JPH0429954A (ja) | 光学活性化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
| JPS63211291A (ja) | 液晶材料 | |
| JP2558476B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPH0196153A (ja) | 光学活性ペンタンジオール誘導体 | |
| JP4023887B2 (ja) | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| EP0354355A1 (en) | Optically active compound and liquid crystal composition | |
| JPS6341446A (ja) | 新規な液晶性化合物及び液晶組成物 | |
| JPH01139576A (ja) | 2−フエニル−1、3−ジオキサン誘導体 | |
| JPS62181238A (ja) | 液晶性化合物 | |
| JP2812398B2 (ja) | 新規エーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH02255661A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPH03145441A (ja) | オキシメチレン結合を有する光学活性化合物 | |
| JPH02134361A (ja) | アルキルチオ安息香酸誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |