JPH02240003A - 魚及び昆虫の寄生虫に対して用いられる薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、その幾つかの群が魚類や昆虫類に広く寄生し
ている寄生原虫及び寄生後生動物（ｍｅｔａｚｏａ）に
対して用いられる薬剤に関する。

寄生原虫及び寄生後生動物は家畜に広く寄生している寄
生虫である。内部寄生虫は主として内部器官に寄生し、
外部寄生虫は主として家畜の皮膚や目に寄生し、かなり
の損傷をもたらす可能性がある。

魚類の場合、ある種の厚虫及び後生動物の寄生により皮
膚及びえらの損傷をもたらし、魚類を感染にかかりやす
くしかつ（又は）直接死に至ることになる。他のかかる
寄生虫は魚類の内部器官を冒し、しばしば着生又は死を
もたらす。

大型養殖施設に於ける魚類の大規模経営では、寄生原虫
及び寄生後生動物は急激に養殖魚全体に広がる可能性が
あり、かくしてこれらの施設の経済的な利用に於ける大
きな危険を意味する。

寄生原虫及び後生動物は昆虫の間でも同様にあたりまえ
のことである。ミツバチの場合には、Ｎｏｓｅｍａ　ａ
ｐｉｓのような原虫は全世界でひどい病気の原因となっ
ており、ミツバチの生産を低下させるほかに、ミツバチ
の群生の死をもたらすことさえあり得る。寄生虫は内部
器官を破壊することによって宿主を損傷する。この損傷
によって弱くなった家畜はしばしば他の病気にかかりや
すくなる。Ｖａｒｒｏａダニに冒されると、ミツバチは
しばしばＮｏｓｅｍａ病原体でも死ぬほどに弱くなる。

従来寄生原虫及び後生動物を防除する薬剤が知られてい
るが、ほとんどの作用範囲は狭すぎる。その上、薬剤に
よってはその活性があまりにも低すぎるので、高い投与
量が必要であり、他方に於てｍ性作用の危険が増加する
。上記の理由のため、及び使用できる薬剤に対する耐性
の発現の可能性があるため、魚類及び昆虫類の寄生虫に
対して用いられる新規の有効な薬剤が依然として要望さ
れている。

本発明は一般式ＣＩ） 〔上記一般式（Ｉ）中、 ＲｌはＲ２と共に１つの化合結合を示すかあるいは水素
、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜ＣＩ１アルキル、Ｃ，〜Ｃ１
シクロアルキル、フエニル環に於てハロゲンと０１〜Ｃ
，アルキルとからなる群からの１〜３個の基で置換され
ることができるベンジル、またはハロゲンで１〜３回置
換されることができるＣ，〜Ｃ１，アルカノイル、また
はハロゲンとＣ，〜Ｃ．アルキルとからなる群からの１
〜３個の基で置換されることができるベンゾイルを示し
、 Ｒ２はＲ１と共に１つの化合結合を示すかまたは水素を
示し、 Ｒ３は水素、Ｃ，〜Ｃｌ２アルキル又はＣ３〜Ｃ，シク
ロアルキルを示し、 Ｒ４Ｉよ水素、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ＋Ｚアルキル
、Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキル、ハロゲンとＣ，〜Ｃ，ア
ルキルとからなる群からの１〜３個の基で置換されるこ
とができるベンジルを示し、ｘ１、ｘ２、Ｙ１、Ｙ２及
びＺは、互イニ独立シテ、ａ）水素、ハロゲン、トリ７
ルオロメチル、Ｃ＋”Ｃａアルキル、Ｃ，〜Ｃ，シクロ
アルキル、０１〜？．アルコキシ、ｃｌ〜Ｃ．アルキル
チオ、Ｃｌ〜Ｃ．アルキルスル７イニル、Ｃｌ〜Ｃ．ア
ルキルスルホニル、ペンジルチオ、ペンジルスルフイニ
ル、ペンジルスルホニル、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ
，〜Ｃ＋ｚアルキルアミノ、ジー（Ｃ＋〜Ｃｌ！アルキ
ル）アミノ、Ｎ−（Ｃ■〜Ｃｌ２アルキル）アミノメチ
ル、Ｎ，Ｎ−ジー（　Ｃ　Ｉ”　Ｃ　ｔ　２アルキル）
アミノメチル、ビペリジノ、モルホリノ、チオモルホリ
ノ、ｌ−ビロリジニル、４−メチル−１−ピペラジニル
又は０１〜Ｃ．アシルアミノ、またはｂ）おのおのが未
置換であるかまたはフエニル環に於てａ）に挙げた基で
、１、２又は３回置換サレる、７エノキシ、フエニルチ
オ、７エニルスルフイニル、フエニルスルホニル、ベン
ゾイル、ペンゾイルアミノ、フエニルアミノ、ＮＩＮ−
７エニルー（Ｃ＋〜Ｃ６アルキル）アミノ、ｌ−シアノ
ー１−フエニルメチル、ｌ−シアノ−１．１−ジフエニ
ルメチル、１−シアノ−１−フエニルーｉ−（ｃ＋〜Ｃ
．アルキル）メチル、ｌ一シアノー１−７エニルー１−
（Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキル）メチル、チェニル又はナ
フチル基を示す〕 の化合物の、魚類及び昆虫類の内部寄生虫及び外部寄生
虫を防除するための使用に関する。

特に、ｘ１、が、Ｙ１、Ｙ！が、互いに独立して、水素
、ハロゲン、特に塩素、トリフル才口メチル、０１〜Ｃ
，アルキル、Ｃｌ〜Ｃ，アルコキシ、ニトロ及びシアノ
からなる群の基から選ばれる一般式（１）の化合物の使
用に関する。

好ましくは、Ｘｌ及びｘ２が、互いに独立して、水素又
はＣ，〜Ｃ４アルキル、好ましくは水素又はメチル、特
に水素のみを示し、かつＹ１及びＹ２が互いに独立して
、水素、ハロゲン、特に塩素、トリフルオロメチル、Ｃ
ｌ〜Ｃ，アルキル、特にメチル及びエチルを示す一般式
（Ｉ）の化合物が用いられる。

好ましくは、２が ａ）水素、Ｃ，〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ，〜Ｃ，アルキル
チオ％Ｃｌ〜Ｃ，アルキルスルフイニル、Ｃ１〜Ｃ，ア
ルキルスルホニル、ペンジルチオ、ペンジルスルフイニ
ル又はペンジルスルホニル、または ｂ）７エノキシ、７エニルチオ、７エニルスルフイニノ
レ、フエニノレスノレホニノレ、ペンゾイノレ、ペンゾ
イルアミノ、フエニルアミノ、ｌ−シアノー１−フエニ
ルメチル、１−シアノ−１−７エニル−１−（Ｃ．−ｃ
ｓアルキル）メチル、チェニル又はｂ）に挙げた基であ
って、かつＣ）ハロゲン、特に塩素、トリ７ルオロメチ
ル、Ｃ．−Ｃ＊アルキル、Ｃ，〜Ｃ．アルコキシ、Ｃ，
〜Ｃ．シクロアノレキノレ、Ｃ凰〜Ｃ，アノレキノレチ
オ、Ｃｌ〜Ｃ．アルキルスル７イニル、Ｃｌ〜Ｃ，アル
キルスルホニル、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃｌ〜Ｃ，
アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジー（Ｃｌ”’Ｃ４アルキル
）アミノ及びＣ．−Ｃ４アシルアミノ からなる群からの１〜３個の基で置換された基 を示す、本発明の一般式（Ｉ）の化合物が用いられる。

Ｚが ７エノキシ、７エニルチオ、フエニルスルフイニル、フ
エニルスルホニル、ｌ−シアノー１−フエニルメチル、
またはハロゲン、特に塩素、トリフル才口メチル、Ｃｌ
〜Ｃ，アルキル、Ｃ，〜Ｃ，アルコキシ、Ｃｌ〜Ｃ，ア
ルキルチオ、Ｃ，〜Ｃ４アルキルスルフイニル及びＣ１
〜Ｃ，アルキルスルホニルからなる群からの１個又は２
個の置換基で置換された上記基の１つ を示す一般式（Ｉ）の化合物の使用が特に好ましい。

一般式（Ｉ）の化合物に於て、 Ｒ１は好ましくはＲ２との１つの化学結合であるかある
いは水素、直鎖又は分枝鎖のＣ，〜Ｃ，アルキル、特に
メチル又はエチル、ペンジル、Ｃ１〜Ｃｓアルカノイル
又はベンゾイルであり、Ｒ２は好ましくは水素またはＲ
１との１つの化学結合であり、 Ｒ３は好ましくは水素又はＣ，〜Ｃ，アルキル、特にメ
チル又はエチルであり、 Ｒ４は好ましくは水素、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ４ア
ルキル、特にメチル又はエチル、あるいはベンジルであ
る。

Ｒ’−Ｈの場合、式ＣＩ）の化合物は塩の形であること
ができる。本発明は、特に、式ＣＩ）の化合物の生理的
に許容される塩、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩又は随意に置換されたアンモニウム塩にも関する
。

特に好ましい上記式（Ｉ）の化合物は上記の好ましい特
徴の組み合わせを含む化合物である。

本発明によって用いられる式（Ｉ）の化合物は、概して
、既知であるか、あるいは既知の方法（例えばＥＰ−Ａ
−０２１５　３５４、ＥＰ−Ａ−０１５４　８８５、Ｅ
Ｐ−Ａ−０１７０　３１６、ＥＰ−Ａ−０２３２　９３
２、ＤＥ−Ａ−２７　２２　５３７、ＤＥ−Ａ−２４　
２３　９７２参照）に類似の方法で製造することができ
る。

本発明による使用のために適当な化合物の例は ２−（３．５−ジクロロー４−（４−メチルスルホニル
−７エノキシ）一フエニル）−１−メチルーヘキサヒド
口−１．２．４−　｝リアジン−３．５−ジオン、 ２−（３．５−ジクロロー４−（４−メチルチオフエノ
キシ）−フエニル）−１−メチルーヘキサヒド口−１．
２．４−　トリアジン−３，５−ジオン、２−（３．５
−ジクロロ−４−（４−メチルスル７イニル７エノキシ
）−フエニル）−１−メチルーヘキサヒド口−１．２．
４−　ｈリアジン−３．５−ジオン、 ２−（３．５−ジクロロー４−（３−メチル−４−メチ
ルチオ）−７エニル〕−１−メチルーヘキサヒド口−１
．２．４−トリアジン−３．５−ジオン、 ２−（３，５−ジクロロー４−（４−クロロ７エニルチ
オ）−フエニル）−１−メチルーヘキサヒド口−１．２
．４−　トリアジン−３．５−ジオン、２−（３，５−
ジクロロー４−（４−メチルチオー７エノキシ）−フエ
ニル〕一へキサヒド口−１．２．４−　トリアジン−３
．５−ジオン、２−（３．５−ジクロロー４−（４−メ
チルスル７イニル−７エノキシ）−７エニル〕一へキサ
ヒド口−１．２．４−　トリアジン−３，５−ジオン、
２−（３，５−ジメチル−４−（４−メチルチオ−７エ
ノキシ）−７エニル〕−へキサヒドロ−　１．２．４−
　トリアジン−３，５−シオン、２−（３．５−ジクロ
ロー４−（３−メチル−４−メチルチオーフエノキシ）
−フエニル〕ヘキサヒド口−１．２．４−　トリアジン
−３．５−ジオン、 ２−（３．５−ジクロロー４−（４−クロロフエニルチ
オ）−７エニル〕一へキサヒド口−１．２．４−　トリ
アジン−３．５−ジオン、２−（３，５−ジクロロー４
−（４−メチルチオーフエニルチオ）−フエニル〕一へ
キサヒド口−１．２．４−　トリアジン−３．５−シオ
ン、２−（３，５−ジクロロー４−（４−メチルスルホ
ニルーフエノキシ）−フエニル〕一へキサヒド口−１．
２．４−　トリアジン−３．５−シオン、２−（３．５
−ジクロロー４−（４−メチルスルホニルフエノキシ）
−７エニル）　−１．２．４−トリアジン−３．５−（
２Ｈ．４Ｈ）一ジオン、２−（３，５−ジクロロー４−
（４−メチルチオー７エノキシ）一フエニル）−１．２
．４−　トリアジン−３．５−　（２Ｈ，４Ｈ）一ジオ
ン、２−（３．５−ジクロロー４−（４−メチルスルフ
イニルーフエノキシ）−７エニル）　−１．２　　４−
トリアジン−３．５−　（２Ｈ．４Ｈ）一ジオン、２−
（３．５−ジクロロー４−（３−メチル−４−メチルチ
オーフエノキシ）−フエニル〕１．２．４−　トリアジ
ン−３．５−　（２Ｈ，４Ｂ）一ジオン、２−（３，５
−ジクロロー４−（４−クロロフェニルチオ）一フエニ
ル）　−１．２．４−　トリアジン−３．５−　（２Ｈ
．４Ｈ）一ジオン、２−（３．５−ジクロロー４−（ｌ
−シアノ−１−（’４−クロロフエニル）−メチル）−
７エニル）　−１．２．４−　トリアジン−３．５−（
２Ｈ．４Ｈ）一ジオン、及び ２−〔３−クロロー４−（ｌ−シアノー１−（４−１口
口７エニル）−メ＋ル）−フエニル）　−１．２．４−
　トリアジン−３．５−　（２Ｈ，４Ｈ）一ジオン である。

これら既知の化合物は、コクシジウム症、特に家禽経営
に於けるコクシジウム症の防除剤として記載されている
（上掲文献参照）。これらの化合物が魚類及び昆虫類の
寄生虫に対して有効に用いられるということは驚くべき
ことであった。

式（Ｉ）の化合物で有効に防除することができる寄生虫
の例は原虫及び後生動物の門からの魚類寄生虫、特にｌ
ｃｈｔｂｙｏｐｈｔｈｉｒｉｕｓ　ｍｕｌｔｉｆｉｌｉ
ｉｓＣｈｉｌｏｄｏｎｅｌｌａ　ｃｙｐｒｉｎｉ，　Ｔ
ｒｉｃｈｏｄｉｎａ　ｓｐｐ．，Ｇｌｏｓｓａｔｅｌｌ
ａ　ｓｐｐ．，　Ａｐｉｏｓｏｍａ　ｓｐｐ．，　Ｅｐ
ｉｓｔｙｌｉｓｓｐｐ．のようなＣｉｌｉａｔａ綱から
の厚虫、またはＭｙｘｏｂｏｌｉｓ　ｃｅｒｅｂｒａｌ
＋ｓ，　Ｍｙｘｏｓｏｍａ　ｓｐｐ．，　Ｍｙｘｉ−ｄ
ｉｕｍ　ｓｐｐ．，　Ｍｙｘｏｂｏｌｕｓ　ｓｐｐ．，
　Ｈｅｎｎｅｇｕｙａ　Ｓｐｐ．及び｝Ｉｏｆｅｒｅｌ
　ｌｕｓのようなＭｙｘｏｚｏａｌｉｌからの原虫、ま
たはＧｌｕｇｅａ　ｓｐｐ．，　Ｔｈｅｌｏｈａｎｉａ
　ｓｐｐ．及びＰｌｅｉｓｔｏｐｈｏｒａ　ｓｐｐ．の
ようなＭｉｃｒｏｓｐｏｒｉｄｉａ綱の原虫、またはＤ
ａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ　ｓｐｐ．，　Ｇｙｒｏｄａｃ
ｔｙｌｕｓｓｐｐ．，　Ｐｓｅｕｄｏｄａｃｔｙｌｏｇ
ｙｒｕｓ　５ｐ１）１Ｄｉｐｌｏｚｏｏｎｓｐｐ．等の
ようなＭｏｎｏｇｅｎｅａ綱の扁虫（ｐｌａｔｙｈａｌ
−ｍｉｎｔｈｓ）などである。さらに可能な魚類寄生虫
はアメーバ、腸内鞭毛虫及び頴（えい）虫である。

昆虫類、特にミツバチ及びカイコの寄生虫はアメーバ、
ミツバチに於けるＮｏｓｓｍａ　ａｐｉｓのような微胞
子虫（　Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｉｄｉａ）、Ａｃａｒａｐ
ｉｓ種のダニ及びＶａｒｒＯａ綱のブルードダニ（ｂｒ
ｏｏｄ　ｍｉｔｅｓ）である。

好ましくは魚類の皮膚及びえらの寄生虫に対する処理の
ために用いられる。

式（Ｉ）の化合物は淡水魚及び塩水魚の両方の処理に適
している。例えば、種々の年令の生産魚、養殖魚、水族
館魚及び観賞魚、特にサケ、ローチ、コイ、マス、ウナ
ギ、ブリーム、ｗｈｉｔｅ　ｆｉｓｈ，ツノガレイ、オ
ヒョウ、カレイ、チャブ、シーブリーム（Ｄｉｃｅｎｔ
ｒａｒｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）　，レッド会シーブリーム
（Ｐａｇｕｒｕｓ　＋＊ａｊｏｒ）、ボラ（Ｍｕｇｉｌ
　ｃｅｐｈａｌｕｓ）　、コバンアジ、ギルトヘツド會
シーブリーム（　Ｓｐａｒｕｓ　ａｕｒａｔｕｓ）、Ｔ
ｉｌａｐｉａ３ｐｐ．ｌ　　日本産ウナギ（Ａｎｇｕｉ
ｌｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、イエロー・テイル（Ｓｅ
ｒｉｏｌａ　ｑｕｉｎｑｕｅｒａｄｉａｔａ）及びＰｌ
ａｇｉｏｓｃｉｏｎのようなｃｈｉｃｈｌｉｄ種及びｃ
ｈａｎ−ｎｅｌ　　ｃａｔｆｉｓｈのような観賞魚又は
養殖魚を処理することができる。

本発明による使用は、魚フライ、例えばコイのフライ、
ウナギ及び観賞魚の処理に特に適している。

式（Ｉ）の化合物による魚の処理は、例えば魚のいる水
へ化合物又は化合物を含む薬剤を添加することによって
行われる。例えば、魚を浴又は槽に入れ、比較的短時間
、例えば数分から数時間まで処理することができる。こ
の型の処理は、養殖施設で、１つの養殖槽から別の養殖
槽へ移す時に行うのが容易である。別の可能性は、魚の
棲息環境、例えば水族館、魚槽、タンク、池の長時間持
続処理である。式（Ｉ）の化合物を魚に経口的に、例え
ば飼料に入れて投与することも可能である。

魚の処理は、他の活性物質、例えば他の害虫に対して主
として活性な物質と組み合わせて行うこともできる。

昆虫には、例えばミンバヅ、カイコ、寄生スズメバチの
ような人に飼われる生産用及び養殖昆虫が含まれ、実験
用に養殖され又は遺伝物質を捕集するために飼われる昆
虫も含まれる。式（Ｉ）の化合物はこれらの昆虫のすべ
ての発育段階の処理に適している。

他の活性物質と組み合わせた処理、例えば、式ＣＩ）の
化合物と、クマホス及びマラチオンのような合成燐酸エ
ステル、フルメスリン、シフルスリン及びシアロスリン
のようなビレスロイド、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）
及びシミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌ）、クロルジメホ
ルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）のようなホルムア
ミジン及びプロマジンのヨウなフェノチアジンからなる
群からの１種以上の活性物質とによるＮｏｓｅｍａ　ａ
ｐｉｓ及びＶｏｒｒａ　ｊａｃｏ−ｂｓｏｎ　ｉに対す
るミツバチの処理が可能である。

昆虫の処理は、適当な場合には助剤と組み合わせて、例
えば微粉砕活性物質を昆虫に食べさせるか又は接触させ
ることによって行うことができる。このためには、活性
物質を、例えば、噴霧、霧化、気化、煙霧化、燻蒸使用
又はビヒクル中又はビヒクル上に分散して適用する。

処理は昆虫の血リンパを通して全身的に行うことも可能
であり、この場合には、活性物質を好ましくは飼料又は
飲料水に添加するか適当な方法で与える。

昆虫の処理は１年中行うことができ、ミツバチの場合に
は、好ましくは冬期の給飼減少期及び（又は）無岬化期
に行うことができる。

概して、活性化合物は使用に適した特別な方法で調合さ
れる。従って、本発明は、魚類及び昆虫類の内部寄生虫
及び外部寄生虫を防除するための該式（工）の化合物を
含む薬剤にも関する。

浴又は池中の魚類の短期又は長期処理のための適当な薬
剤は１種以上の極性溶媒中の活性物質の溶液であり、溶
液は概して水で希釈するときアルカリ性反応を呈するべ
きである。この型の薬剤は、例えば、それ自体アルカリ
性反応を有するか又は水溶性塩基で処理される水溶性溶
媒に活性物質を溶解することによって調製される。塩基
は薬剤中に溶解されていても懸濁されていてもよい。薬
剤を水で使用濃度に希釈するとき、得られるｐＨは好ま
しくは７〜ｌＯ、特に８〜ｌＯになるべきである。薬剤
を溶液形で調製するために適尚な溶媒はその中に活性物
質が適当な濃度、好ましくは０．４〜６０重量％、特に
１〜３０重量％に可溶でありかつ生理的に受容可能な水
溶性溶媒である。適当な溶媒の例はエタノ−ル及ヒイン
プロバノール；ベンジルアルコールのような芳香族アル
コール；グリセロール、ブロビレングリコール、ポリエ
チレングリコールのようなポリＩ＝ドロキシ化合物；エ
チレンオキシドとプロビ１／ンオキシドとのブロック重
合体；エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミンのようなアミノアルカノール；アセ１・
ン及びメチルエヂルケトンのようなケトン；酢酸エチル
のようなエステルまたはポリエチレングリコールエーテ
ル、ポリエチレングリコールアルキルアミン、ポリエチ
１／ングリコールステアレート、ノニルフェノールポリ
エチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエ−１・又はポリエトキシル化ヒマシ油
のような分散剤及び乳化剤である。

アルカリ性媒質を設計するために適当な塩基はアミノ酸
、特にＬ一又はＤ　，　Ｌ−アルギニン及びＬ一又はＤ
，Ｌ−リシン、またはグルコサミン、メチルグルコサミ
ン、２−アミノー２−ヒドロキシメチル−１．３−ブロ
バンジオール又は他のＮ，Ｎ，Ｎ’　，Ｎ’−テトラキ
スー（２−ヒドロキシプ口ビル）一エチレンジアミンの
群からの有機塩基のような塩基であり、アンモニア又は
炭酸ナトリウムのような無機塩基も同様に適当である。

溶液形の本発明の薬剤は他の調合用物質、好ましくは０
．１〜２０重量％の酸化防止剤、界面活性剤、懸濁安定
剤ならびにメチルセルロース、アルギン酸塩、多糖類、
ガラク１・マンナン又はコロイド状シリカのような増粘
剤の群からの助剤をも含むことができる。家畜栄養用の
ビルダー、着香料及び着色剤も添加することができる。

多くの場合、塩基含量と緩衝系を形成する酸も溶液のｐ
Ｈを設計するために適当である。

経口用の薬剤は散剤、顆粒剤、液剤、乳剤又は懸濁剤で
あるこどがでさ、概して飼料との均一な混合物で投与さ
れる。これらの型の薬剤は、慣習的な方法と似た方法で
、例えば活性成分を固体又は液体ビヒクルと混合して、
かつ恐らくは乳化剤又は分散剤、可溶化剤、着色剤、保
存剤及び（又は）酸化防止剤を加えて調製される。

挙げることができる固体ビヒクルの例はカオリン、アル
ミナ、タルク、白亜のような天然岩石粉末；砂糖、乳糖
、ブドウ糖、微細又は粗大穀物粉、澱粉、動物粉、セル
ロース、粉乳のような有機ビヒクル；塩化ナトリウム、
炭酸カルシウムのような炭酸塩又は炭酸水素塩、酸化ア
ルミニウム、シリカ及び珪酸塩のような無機ビヒクルで
ある。適当な液体ビヒクル及び可溶化剤の例は水、エタ
ノール又はインブロバノールのようなアルコール、エチ
レングリコール、ブロビレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコールのようなグリコ
ール、ブロビレンオキシドとエチレンオキシドとのブロ
ック共重合体、グリセロール、ベンジルアルコール、フ
エニルエチルエタノール及ヒフエノキシエタノールのよ
うな芳香族アルコール；酢酸エチル、酢酸ブチル及び安
息香酸ベンジルのようなエステル：ジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノプ
チルエーテルのようなアルキレングリコールアルキルエ
ーテル、アセトン及びメチルエチルケトンのようなケト
ン、芳香族及び脂肪族炭化水素、植物油及び合成油、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチル
アセトアミド及びＮ−メチルビロリドンである。

適当な分散剤及び乳化剤の例はポリエトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、ソ
ルビタンステアレート、エタノールグリセリンモノステ
アレート、ポリエチレングリコールステアレート、ノニ
ルフエノールポリグリコールエーテルのようなアルキル
フェノールポリグリコールエーテル、Ｎ−ラウリルーβ
−イミノジプロビオン酸二ナトリウム又はレシチンのよ
うな両性界面活性剤、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪ア
ルコールエーテル硫酸塩のようなアニオン界面活性剤及
び塩化セチルトリメチルアンモニウムのようなカチオン
界面活性剤である。経口用薬剤中の活性物質の濃度は広
い限界内で変わることができ、好ましくは０．０００１
−１５重量％である。本発明による飼料添加物は、例え
ば、ｌ−１０重量％の式（Ｉ）の化金物及び４９〜９０
重量％の大豆蛋白質あるいは０．５〜ｌＯ重量％の式（
Ｉ）の化合物、０．０５〜１．５重量％のベンジルアル
コール、４％までのヒドロキシプ口ビルメチルセルロー
ス及び残りの水で構成される。

魚類の旭理のための式ＣＩ）の化合物の有効役与量は処
理の性質及び期間並びに処理される魚の年令及び状態に
よって異なる。浴中での処理の投与量は概して水１１２
につき活性物質０．１〜５０ｍ９である。短時間処理で
は、１〜５時間の処理時間で濃度は好ましくは２〜５０
ｍｇ活性物質／α水、特に５〜１０ｇ！９活性物質／Ｉ
Ｑ水である。濃度は概して老魚よりも若魚の方が低い。

処理時間が長いとき、濃度も概して低いレベルにセット
される。魚類の棲息環境、例えば池の長期間処理では、
好ましくは水ｔｎにつき０．１〜５ＩＩｇの活性物質が
用いられる。

昆虫の噴霧処理用に適しｔ；薬剤は、用いられる濃度で
昆虫が耐えうる希釈剤及び（又は）乳化剤のような助剤
に加えて、０．１〜５０重量％、好ましくは０．３〜２
０重量％の濃度の活性物質を含む。飼料中で投与される
とき、好ましくは飽和砂糖溶液がビヒクルとして用いら
れる。

適当な希釈剤の例は水、メタノール、エタノール、ｎ−
Ｒ（／ｉ−プロパノール、プタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、ヘプタノーノレ及びオクタノールのよう
なアルコール、グリセロール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、１．３一及び１．４−ブチレング
リコールのようなグリコール、並びに適当なグリコール
モノメチル又はジメチルエーテル、あるいはベンジルア
ルコール及び関連する芳香族アルコール、酢酸エチル、
酢酸プロビル又は酢酸ブチル、乳酸エチルのようなエス
テル、アセトン及びメチルエチルケトンのようなケトン
、天然又は脂肪酸のモノおよびトリグリセリド、植物油
及び合成油、例えばヒマシ油、オリーブ油、液体脂肪族
炭化水素、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルビロリドンで
ある。

適尚な乳化剤はアニオン、カチオン、非イオン及び両性
界面活性剤である。乳化剤の例は脂肪アルコール硫酸塩
及びエーテル硫酸塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、
アルキルアリールスルホン酸塩、塩化セチルトリメチル
アンモニウムのようなテトラアルキルアンモニウム塩、
レシチン、Ｎ−ラウリルーβ−イミノジプロビオン酸二
ナトリウム、ポリエトキシル化ヒマシ油、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エス
テル、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキル７エノ
ールポリグリコールエーテルである。

昆虫の噴霧処理用の薬剤は乳化剤と活性物質とを、好ま
しくは０．０５〜ｌＯ：１、特に０．１〜５：１の重量
比で含み、活性物質を希釈剤及び（又は）乳化剤中に溶
解し、他の成分及び助剤を加え、適当な場合には、さら
に水で所望の濃度に希釈して調製される。

薬剤は、比較的高い濃度で、ＵＬＶ法（超低容量法）に
より、この目的のｊ；めに適した装置で、あるいは静電
帯電によって噴霧することができる。通常、噴霧可能な
薬剤は概して１０−４〜５重量％の活性物質、好ましく
はｉｏ”３〜０．５重量％の活性物質の濃度に水で希釈
され、ナップザックスプレヤー　ピストンボンブ又はペ
イントスプレーのような通常の装置で噴霧される。

昆虫を処理するための適当な散布剤は、活性物質のはカ
−に、昆虫に許容されかつ散布用粉末及び湿潤性粉末調
製に適するビヒクル並びに、適当ならば上に挙げた乳化
剤に対応する湿潤剤を含む。無機ビヒクルの例はタルク
、カオリン、炭酸カルシウム、珪酸塩、ベントナイトで
あり、挙げることができる有機ビヒクルは米澱粉のよう
な澱粉、砂糖、セルロース及びその誘導体である。薬剤
は成分を密に混合することによって調製される。

活性物質を気化又は霧化させあるいは燻蒸するために使
用する場合の昆虫処理用の他の薬剤及び明剤は式（Ｉ）
の化合物で調製することができかつ昆虫旭理のための慣
習的な方法で用いることができる。

全身作用を有する昆虫処理剤は好ましくは０．５〜２５
重量％、好ましくは１〜１０重量％の式（Ｉ）の活性物
質のほかに種々の糖類のような食品を顆粒、溶液、エマ
ルション又は他の混合物の形で含む。これらの混合物は
概して水又は砂糖溶液で好ましくは１０−′〜２重量％
、特に１０−４〜０．１重量％の使用濃度に希釈される
か、あるいはすぐ使用できかつ砂糖及び澱粉に加えて使
用濃度の活性物質を含む固体飼料ペースト又は混合物の
社である。全身作用を有しかつ活性物質の水混和性溶液
として昆虫の飲料水へ添加することができる薬剤が好ま
しい。これらの薬剤は、好ましくは浴や池中の魚類の旭
理のための上掲の薬剤、特にｐＨ調節用薬剤について適
当でもあるような乳化剤及び溶媒のような助剤を含む。

活性物質原液の溶液は好ましくはｐＨ１１を越えてはな
らない。直接的な方法で、全身作用を有する薬剤を調製
するためには、活性物質を溶媒及び乳化剤と、透明溶液
が得られるまで混合する。

実施例　１ コイについての生体内試験 Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ綱（１匹の魚につきＤａｃｔｙｌｏ
ｇｙｒｕｓｖａｓｔａｔｏｒ及びＤａｃＬｙｌ．ｏｇｙ
ｒｕｓ　ｅＸｔｅｎＳｕＳ種の２５−４２　Ｍｏｎｏｇ
ｅｎｅａ）又はＣｉｌｉａｔａ綱（１匹の魚につきＩｃ
ｈｔｈｙｏｐｈｔ．ｈｉｒｕｓ　ｍｕｌＬｉｆｉｌｉｉ
ｓ種の数百個の栄養体）からの外部寄生虫で重度に感染
させた６〜８ｃｍの養殖段階のコイを、短期浴中で、提
示しｊ；濃度の２−（３，５−ジクロロー４−（４−メ
チルスルホニルーフエノキシ）一フエニル〕−１−メチ
ルへキサヒド口−１．２．４−　トリアジン−３，５−
ジオンで、曝気しながら２２℃に於で処理し、種々のイ
ンキュベーション時間後に試験した。結果は第１表に示
してある。

使用した濃度に於で、コイは活性物質に対する不耐性が
ないことを示した。

≦６一 ｚ２ 叩■ト（Ｘ）■ローＮ 実施例　２ コイのえら又はウナギのえらからの栄養体（ＩｃｈＬｈ
ｙｏｐｈｔｈｉｒｉｕｓ　ｍｕｌｔｉｆｉｌｉｉｓ）の
生体外インキュベーション 水中で飼われた、大きさが１５０〜９００μｍの栄養体
を、温度２０゜Ｃに於で、提示した濃度の２−（３．５
−　シクロロー４−（４−メチルスルホニルーフエノキ
シ）−フエニル）−１−メチルーへキサヒドロー１．２
．４−　１−リアジン−３．５−ジオンを添加してある
Ｂｏｖｅｒ　ｉ皿中で５０栄養体／ｌｏＯｍｌ２水の濃
度に調節しｔ；。結果を第２表に示す。

第２表 １　　　　　　５　　　　　　　１時間２　　　　　１
０　　　　　　　　／／３　　　　　１５　　　　　　
　　／／４　　　　　１０　　　　　　　１５分５　　
　　　０　　　　　　１２分 （対照） 細胞崩壊１００％ ｌ／ 〃 ／／ 細胞崩壊なし Ｌｏｍｉｔｅ生成 実施例　３ 観賞魚に於ける生体内試験 ネオンレッド種（Ｐａｒａｃｈｅｉｒｏｄｏｎ　ａｘｅ
ｌｒｏｄｉ，１　８　〜２　５　ｍ　ｒｓ　）　、ソー
ドテール種（Ｘｉｐｈｏｐｈｏｒｕｓｈｅｌｌｅｒｉ）
及びゼブラフィッシュ種（Ｂｒａｃｈｙｄａｎ　ｉｏｒ
ｅｒ　ｉｏ、３０−　３２ｍ７ｌ）の１０匹ずつの観賞
魚の群を、２５℃に於で、短期浴中で、曝気しながら、
浴水へ直接添加したＩＯｍｅ／Ｑの２−（３．５−ジク
ロロ−４−（４−メチルスルホニルーフエノキシ）一フ
エニル）−１−メチルーヘキサヒドロー１，２．４−ト
リアジン−３．５−ジオンで処理し、かくして、耐容性
を試験した。ＩｃｈｔｈｙｏｐｈＬｈｉｒｉｕｓｍｕｌ
ｔｉｆｉｌｉｉｓで感染させた魚も同様な条件下で試験
した。結果を第３表に示してある。

実施例　４ トゲウオの生体内処理 第４表に示しｆ：．　Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ種、Ｃｉｌｉ
ａｔａ種及びＭｉｃｒｏｓｐｏｒｉｄｉａ種で感染させ
た比較的多数の感染トゲウオについて、１０講９／Ｑの
２−Ｃ３．５−ジクロロー４−（４−メチルスルホニル
−７エノキシ）−フエニル〕−１−メチルーへキサヒド
ロー１．２．４−　トリアジン−３．５−シオンの寄生
虫に対する効力を調べた（第４表参照）。

実施例　５ Ｍｏｎｏｇｅｎｅａの生体外処理 水中で飼われたｐｓｅｕｄｏａａｃｔｙｘｏｇｙｒｕｓ
　ｂｉｎｉ種のＭｏｎｏｇｅｎｅａを、実施例２ど同じ
活性物質の１０ｍｇ／Ｑの濃度で実施例２と同様に処理
した。僅か２１八時間後に９０％の虫が死んだ。

実施例　６ 実施例ｌと同様にして、コイ及びトゲウオについて、２
−（３，５−ジクロロー４−（１−シアノ−１−（４−
クロロフエニル）一メチル）一フエニル）　−１．２．
４−　１−リアジン−３．５一（２Ｈ．４Ｈ）一ジオン
のＰｒｏｔｏｚｏａ　（Ｔｒｉｃｈｏｄ’ｔｎａ　ｓｐ
．；Ａｐｉｏｓｏｍａ　ｓｐ．）及びＭｏｎｏｇｅｎａ
ａ　（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓａｒｃｕａｔｕｓ）に
対する効力を試験した（第５表参照）。

第 表 Ｔｒｉｃｈｏｄｉｎａ　ｓｐ． ｔｏ／１ １００％致死 ２Ａｐｉｏｓｏｍａ　ｓｐ．　　　　　　１０／　１３
　　Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ　　　　　　５／　１ａ
ｒｃｕａｔｕｓ 実施例　７ 実施例６を繰り返した。但し、２−〔３−クロロ−４−
（ｌ−シアノ−１−（４−クロロフエニル）一メチル）
−７エニル）　−　１．２．４−　トリアジン−３．５
−　（２Ｈ，４Ｈ）一ジオンを活性物質として用いた。

対応する良好な結果が得られた。

特許出願人　　ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト外
２名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ここで、 Ｒ＾１はＲ＾２と、共に１つの化合結合を示すか、又は
   水素、直鎖又は分枝鎖のＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿８シクロアルキル、フェニル環中でハロゲ
   ンとＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルとを含む群からの１〜３個
   の基によって置換され得るベンジル、又はハロゲンによ
   って１〜３回置換され得るＣ＿１〜Ｃ＿１＿２アルカノ
   イル、又はハロゲンとＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルとを含む
   群からの１〜３個の基に よつて置換され得るベンゾイルを示し、 Ｒ＾２はＲ＾１と共に１つの化合結合を示すか水素を示
   し、 Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル又はＣ＿３
   〜Ｃ＿８シクロアルキルを示し、 Ｒ＾４は水素、直鎖又は分枝鎖のＣ＿１〜Ｃ＿１＿２ア
   ルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿８シクロアルキル、ハロゲンとＣ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキルとを含む群からの１〜３個の基で
   置換され得るベンジルを示し、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｙ＾１、Ｙ＾２及びＺは、互いに独立
   して、 ａ）水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿８アルキルスルフィニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
   ルキルスルホニル、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニ
   ル、ベンジルスルホニル、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿１
   ＿２アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アル
   キル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿
   ２アルキル）アミノメチル、ピペリジノ、モルホリノ、
   チオモルホリノ、１−ピロリジニル、４−メチル−１−
   ピペラジニル又はＣ＿１〜Ｃ＿６アシルアミノ又は ｂ）おのおのが未置換であるか又はフェニ ル環内でａ）に挙げた基によって全部で１、２又は３回
   置換されている、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル
   スルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイル、ベン
   ゾイルアミノ、フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−フェニル−（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）アミノ、１−シアノ−１−フ
   ェニルメチル、１−シアノ−１，１−ジフェニルメチル
   、１−シアノ−１−フェニル−１−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
   ルキル）メチル、１−シアノ−１−フェニル−１−（Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル）メチル、チエニル又はナ
   フチル基 を示す〕 の化合物、又はＲ＾４＝Ｈの場合はこれらの化合物の生
   理学的に許容される塩の魚及び昆虫の内部寄生虫及び外
   部寄生虫を防除するための用途。 ２）Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｙ＾１、Ｙ＾２が、互いに独立し
   て、水素、ハロゲン、特に塩素、トリフルオロメチル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、
   ニトロ及びシアノを含む基の群から選ばれる請求項１記
   載の用途。 ３）Ｘ＾１及びＸ＾２が、互いに独立して、水素又はＣ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキル、好ましくは水素又はメチル、特
   に水素のみを示し、かつＹ＾１及びＹ＾２が、互いに独
   立して、水素、ハロゲン、特に塩素、トリフルオロメチ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、特にメチル及びエチルを
   含む基の群から選ばれる請求項１又は２記載の用途。 ４）Ｚが ａ）水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルフィニル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル、ベンジルチオ、ベ
   ンジルスルフィニル又はベンジルスルホニル、または ｂ）フェノキシ、フェニルチオ、フェニル スルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイル、ベン
   ゾイルアミノ、フェニルアミノ、１−シアノ−１−フェ
   ニルメチル、１−シアノ−１−フェニル−１−（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿８アルキル）メチル、チエニル又はｂ）に挙げら
   れている基であって、かつ ｃ）ハロゲン、特に塩素、トリフルオロメ チル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコ
   キシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルフィニル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ
   、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
   −（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）アミノ及びＣ＿１〜Ｃ＿
   ４アシルアミノを含む群からの１〜３個の基で置換され
   ている基を示す 請求項１〜３のいずれか１項に記載の用途。 ５）Ｚが フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フ
   ェニルスルホニル、１−シアノ−１−フェニルメチル、
   またはハロゲン特に塩素、トリフルオロメチル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルフ
   ィニル及びＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニルを含む群
   からの１又は２個の置換基によって置換されている上記
   基の１つを示す 請求項１〜４のいずれか１項に記載の用途。 ６）Ｒ＾１がＲ＾２と共に１つの化学結合を示すか又は
   単独で水素、直鎖又は分枝鎖のＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   、特にメチル又はエチル、ベンジル、Ｃ＿１〜Ｃ＿５ア
   ルカノイル又はベンゾイルを示し、Ｒ＾３が水素又はＣ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキル、特にメチル又はエチルを示し、 Ｒ＾４が水素、直鎖又は分枝鎖のＣ＿１〜Ｃ＿４アルキ
   ル、特にメチル又はエチル、あるいはベンジルを示す 請求項１〜５のいずれか１項に記載の用途。 ７）魚の棲んでいる水が水１ｌにつき式（ I ）の化合
   物０．１〜５０ｍｇを含む、魚の寄生虫を防除するため
   の請求項１〜６のいずれか１項に記載の用途。 ８）請求項１〜６のいずれかに記載の式（ I ）の１種
   以上の化合物と魚処理のための通常の助剤１種以上とを
   含む魚の内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するための薬
   剤。 ９）飼料添加物である請求項８記載の薬剤。 １０）水混和性有機溶媒又は水性有機溶媒中の活性物質
   の溶液を含み、かつ場合により酸化防止剤、界面活性剤
   、懸濁安定剤、増粘剤、魚の栄養のためのビルダー、着
   香料及び着色料並びに基剤（ｂａｓｅ）を含む群からの
   適当な通常の配合用物質を含みかつ水で希釈するときア
   ルカリ性反応を有する請求項８記載の薬 剤。 １１）請求項１〜６のいずれか１項に記載の式（ I ）
   の１種以上の化合物と昆虫の治療のための通常の助剤１
   種以上とを含む昆虫の寄生虫を防除するための薬剤。 １２）噴霧用又は散布用薬剤である請求項１１記載の薬
   剤。 １３）飼料である請求項１１記載の薬剤。 １４）飼料水を介して使用するための薬剤である請求項
   １３記載の薬剤。 １５）魚又は昆虫あるいはこれらの棲息環境を、請求項
   １〜６のいずれか１項に記載の式（ I ）の１種以上の
   化合物で処理することを含む、魚又は昆虫の内部寄生虫
   又は外部寄生虫の防除方法。 １６）請求項８〜１０のいずれか１項に記載の薬剤で魚
   又は魚の棲息環境を処理することを含む、魚の内部寄生
   虫又は外部寄生虫の防除方法。 １７）請求項１１〜１４のいずれか１項以上に記載の薬
   剤で昆虫又は昆虫の棲息環境を処理することを含む、昆
   虫の寄生虫の防除方法。