JPH02240167A - アザアヌレン化合物 - Google Patents
アザアヌレン化合物Info
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- JPH02240167A JPH02240167A JP1060643A JP6064389A JPH02240167A JP H02240167 A JPH02240167 A JP H02240167A JP 1060643 A JP1060643 A JP 1060643A JP 6064389 A JP6064389 A JP 6064389A JP H02240167 A JPH02240167 A JP H02240167A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- azaannulene
- absorption spectrum
- group
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/045—Special non-pigmentary uses, e.g. catalyst, photosensitisers of phthalocyanine dyes or pigments
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は近赤外線吸収剤として有用な新規なアザアヌレ
ン化合物に関する． 〔従来の技術１ フタ口シアニン類を光記録媒体の近赤外線吸収剤として
利用することは、特開昭６０−２０９５８３． ６１−
１５２７６９などにより広く知られている．しかしなが
ら、これらフタ口シアニン類は、溶剤に対する溶解度、
特に炭化水素系溶剤に対する溶解度が低い、反射率が低
い、近赤外線吸収能力が低い等の欠点を有していた． 〔発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、光記録媒体の近赤外線吸収剤として使
用した場合に、溶剤に対する溶解度、特に炭化水素系溶
剤に対する溶解度が高く、かつ反射率が高く近赤外線吸
収能力にすぐれた新規なアザアヌレン化合物を提供する
ことにある．本発明者らは、前項の課題を解決すべく検
討した結果、下記に示す新規なアザアヌレン化合物を光
記録媒体の近赤外線吸収剤として使用することによ−り
解決されることを発見し本発明を完成した。
ン化合物に関する． 〔従来の技術１ フタ口シアニン類を光記録媒体の近赤外線吸収剤として
利用することは、特開昭６０−２０９５８３． ６１−
１５２７６９などにより広く知られている．しかしなが
ら、これらフタ口シアニン類は、溶剤に対する溶解度、
特に炭化水素系溶剤に対する溶解度が低い、反射率が低
い、近赤外線吸収能力が低い等の欠点を有していた． 〔発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、光記録媒体の近赤外線吸収剤として使
用した場合に、溶剤に対する溶解度、特に炭化水素系溶
剤に対する溶解度が高く、かつ反射率が高く近赤外線吸
収能力にすぐれた新規なアザアヌレン化合物を提供する
ことにある．本発明者らは、前項の課題を解決すべく検
討した結果、下記に示す新規なアザアヌレン化合物を光
記録媒体の近赤外線吸収剤として使用することによ−り
解決されることを発見し本発明を完成した。
［課題を解決するための手段］
すなわち本発明は式（１）
誘Ｙを表わし、Ｘ＋， Ｘｔはおのおの独立に炭素数４
〜ｌ２の分枝または直鎖のアルコキシ基を表わし、Ｙは
炭素数４〜ｌ２の分枝または直鎖のアルキル基を表わす
．またＬ１． Ｌｉ，Ｌ３のうち少なくとも１個以上が
？である．Ｍは元素周期律表第■族第４，第５周期の
金属あるいはＣｕ， ＶＤ， ＩｎＣｌを表わす）で示
されるアザアヌレン化合物に関する。
〜ｌ２の分枝または直鎖のアルコキシ基を表わし、Ｙは
炭素数４〜ｌ２の分枝または直鎖のアルキル基を表わす
．またＬ１． Ｌｉ，Ｌ３のうち少なくとも１個以上が
？である．Ｍは元素周期律表第■族第４，第５周期の
金属あるいはＣｕ， ＶＤ， ＩｎＣｌを表わす）で示
されるアザアヌレン化合物に関する。
式（Ｉ）中でＸＩ． Ｘ２はおのおの独立に炭素数４〜
１２の分技または直鎖のアルコキシ基を表わし、Ｘ，，
Ｌの具体例としてはロープチルオキシ基， ｉｓｏ−
プチルオキシ基， ｔｅｒｔ−プチルオキシ基． ｓ
ｅｃ−ブグール才キシ基．ｎ−ベンチルオキシ基，
ｔｅｒｔ−アミルオキシ基．ｎ−アミルオキシ基．ｎ−
へキシルオキシ基．２−エチルブチルオキシ基．２−ジ
メチルへキシルオキシ基などが挙げられる．Ｙは炭素数
４〜ｌ２の分技または直鎖のアルキル基を表わし、Ｙの
具体例としては、ｎ−ブチル基， ｉｓｏ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基， ｓｅｃ−ブチル基．ｎ−ベンチ
ル基，ｎ−アミル基．ｎ−ヘキシル基．２−エチルブチ
ル基．２−ジメチルヘキシル基などが挙げられる。これ
ら置換基Ｙの位置は特に制限されないが、通常はナフタ
レン環の５位．６位．７位または８位のいずれかの位置
に結合されている。また、すべての置換基がナフタレン
環の同じ位置に結合されている必要はない．Ｍは元素周
期律表第■族第４．第５周期の金属あるいはＣｕ， Ｖ
Ｏ， ＩｎＣｌを表わし、第■族第４，第５周期の金属
の具体例としてはＦｅ．Ｃｏ， Ｎｉ． Ｐｄ， Ｒｕ
． Ｒｈなどが挙げられる．以下に本発明の式（Ｉ）の
アザアヌレン化合物の製造方法について述べる。
１２の分技または直鎖のアルコキシ基を表わし、Ｘ，，
Ｌの具体例としてはロープチルオキシ基， ｉｓｏ−
プチルオキシ基， ｔｅｒｔ−プチルオキシ基． ｓ
ｅｃ−ブグール才キシ基．ｎ−ベンチルオキシ基，
ｔｅｒｔ−アミルオキシ基．ｎ−アミルオキシ基．ｎ−
へキシルオキシ基．２−エチルブチルオキシ基．２−ジ
メチルへキシルオキシ基などが挙げられる．Ｙは炭素数
４〜ｌ２の分技または直鎖のアルキル基を表わし、Ｙの
具体例としては、ｎ−ブチル基， ｉｓｏ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基， ｓｅｃ−ブチル基．ｎ−ベンチ
ル基，ｎ−アミル基．ｎ−ヘキシル基．２−エチルブチ
ル基．２−ジメチルヘキシル基などが挙げられる。これ
ら置換基Ｙの位置は特に制限されないが、通常はナフタ
レン環の５位．６位．７位または８位のいずれかの位置
に結合されている。また、すべての置換基がナフタレン
環の同じ位置に結合されている必要はない．Ｍは元素周
期律表第■族第４．第５周期の金属あるいはＣｕ， Ｖ
Ｏ， ＩｎＣｌを表わし、第■族第４，第５周期の金属
の具体例としてはＦｅ．Ｃｏ， Ｎｉ． Ｐｄ， Ｒｕ
． Ｒｈなどが挙げられる．以下に本発明の式（Ｉ）の
アザアヌレン化合物の製造方法について述べる。
式（Ｉ）の化合物は、次式（ＩＩ）
入２
（式（１口中、Ｌ，Ｘａはおのおの独立に炭素数４〜ｌ
２の分枝または直鎖のアルコキシ基を表わす） で示されるフタロニトリル誘導体と、 次式（ＩＩＩ） （式（ＩＩＩ）中、Ｙは炭素数４〜ｌ２の分枝または通
常のアルキル基を表わす） で示されるジシアノナフタレン誘導体とを、有機溶媒中
、塩基の存在下、金属化合物と １００〜２００℃で反
応させて得られる． 反応に用いる有機溶媒としては、アミルアルコール．オ
クチルアルコールなどのアルコール類、キノリン．クロ
ルナフタレン．デカ１八ン．スルフォラン，トリクロル
ベンゼンなどが挙げられ、塩基としてはジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ） ，ジアザビシクロノネン（ＤＢ
Ｎ） ， ビコリン．トリアルキルアミンなどが挙げら
れる。
２の分枝または直鎖のアルコキシ基を表わす） で示されるフタロニトリル誘導体と、 次式（ＩＩＩ） （式（ＩＩＩ）中、Ｙは炭素数４〜ｌ２の分枝または通
常のアルキル基を表わす） で示されるジシアノナフタレン誘導体とを、有機溶媒中
、塩基の存在下、金属化合物と １００〜２００℃で反
応させて得られる． 反応に用いる有機溶媒としては、アミルアルコール．オ
クチルアルコールなどのアルコール類、キノリン．クロ
ルナフタレン．デカ１八ン．スルフォラン，トリクロル
ベンゼンなどが挙げられ、塩基としてはジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ） ，ジアザビシクロノネン（ＤＢ
Ｎ） ， ビコリン．トリアルキルアミンなどが挙げら
れる。
金属化合物としては、ＣｕＣ１ｚ， ＶＯＣｌ３， Ｃ
ｏＣｌｔＮｆＣｌｚ． ＰｄＣ１ｉなどが挙げられる．
反応温度は１００〜２００℃、特に好ましくは１３０〜
２００℃である．式 （ＩＩ）の化合物は公知物質であ
って例えば２．３−ジクロロー５．６−ジシアノーｐ−
ペンゾキノン（ＤＤＱ）をハイドロサルファイト等の還
元剤で還元し、次いで水酸基をアルキル化することによ
って得ることができる． また式（ＩＩＩ）の化合物は公知物質であって、例えば
４−アルキルー０−キシレンをＮ−プロモコハク酸イミ
ドと反応させて芳香環に直接結合しているメチル基をそ
れぞれジブロモ化し、次いでフマロニトリルを反応させ
ることによって得ることができる． 上記方法によって合成された式（Ｉ）で示されるアザア
ヌレン化合物は６００〜９００ｎｍの光に吸収を有して
いて、種々の有機媒体、特に炭化水素系の溶媒に対する
溶解度が高いため、光記録媒体を製造する際に炭化水素
系溶媒を使用して基板上に塗布することができ、基板を
いためることが少ない。また、反射率、吸収感度も良く
、耐光性，耐酸性．耐アルカリ性等にすぐれるので光記
録媒体に好適に用いることができる． 上記方法によって合成されたアザアヌレン化合物は、式
（ＩＩ）で示される原料と式（ＩＩＩ）で示される原料
から０：４， １：３， ２：２， ３：１および４：
０の各比率で形成される化合物を混合して含んでおり、
カラムクロマトグラフィー操作により、望む化合物を単
品として分離することができる．［実施例］ 以下に本発明の実施例を参考例と共に挙げるが、本発明
は何ら実施例に限定されるものではない． 参考例ｌ ６−ｔ−才クチル−２．３−ジシアノナフタレンの製造
：四塩化炭素３ｇに４−ｔ−オクチルー０−キシーレン
３２８ｇ． Ｎ−プロモコハク酸イミドｌ０６８ｇおよ
び過酸化ベンゾイル７ｇを加え、白熱灯の照射下に２時
間加熱還流した．冷却した後、固形分を濾別し濾液を濃
縮して４−ｔ−オクチルーα．α，α′．α゜−テトラ
ブロモ一〇−キシレン７３０ｇ （収率９０％）を黄色
の粘稠な油性物として得た．次いでジメチルホルムアミ
ド３４０Ｏｎ＋１２に４−ｔ−才クチルーａ，ａ，ａα
゜−テトラブ口モー０−キシレン２６７ｇ，フマロニト
リル３９ｇおよびヨウ化ナトリウム５０３ｇを加え、７
０〜７５℃で３時間攪拌した． 冷却後、反応混合物を水６Ｉ２中に注ぎ、これにｌＯ％
亜硫酸水素ナトリウム水溶液８００ｍβを添加した後、
トルエンにて抽出した．次いでこのトルエン抽出液を湯
洗後、濃縮し、６−ｔ−才クチル−２．３−ジシアノナ
フタレン１１７ｇ （収率７５％）を黄色の粘性、油性
物質として得た． この化合物の赤外線吸収スペクトルは２２３０ｃｍ−
’にニトリル基の特性吸収を示した。
ｏＣｌｔＮｆＣｌｚ． ＰｄＣ１ｉなどが挙げられる．
反応温度は１００〜２００℃、特に好ましくは１３０〜
２００℃である．式 （ＩＩ）の化合物は公知物質であ
って例えば２．３−ジクロロー５．６−ジシアノーｐ−
ペンゾキノン（ＤＤＱ）をハイドロサルファイト等の還
元剤で還元し、次いで水酸基をアルキル化することによ
って得ることができる． また式（ＩＩＩ）の化合物は公知物質であって、例えば
４−アルキルー０−キシレンをＮ−プロモコハク酸イミ
ドと反応させて芳香環に直接結合しているメチル基をそ
れぞれジブロモ化し、次いでフマロニトリルを反応させ
ることによって得ることができる． 上記方法によって合成された式（Ｉ）で示されるアザア
ヌレン化合物は６００〜９００ｎｍの光に吸収を有して
いて、種々の有機媒体、特に炭化水素系の溶媒に対する
溶解度が高いため、光記録媒体を製造する際に炭化水素
系溶媒を使用して基板上に塗布することができ、基板を
いためることが少ない。また、反射率、吸収感度も良く
、耐光性，耐酸性．耐アルカリ性等にすぐれるので光記
録媒体に好適に用いることができる． 上記方法によって合成されたアザアヌレン化合物は、式
（ＩＩ）で示される原料と式（ＩＩＩ）で示される原料
から０：４， １：３， ２：２， ３：１および４：
０の各比率で形成される化合物を混合して含んでおり、
カラムクロマトグラフィー操作により、望む化合物を単
品として分離することができる．［実施例］ 以下に本発明の実施例を参考例と共に挙げるが、本発明
は何ら実施例に限定されるものではない． 参考例ｌ ６−ｔ−才クチル−２．３−ジシアノナフタレンの製造
：四塩化炭素３ｇに４−ｔ−オクチルー０−キシーレン
３２８ｇ． Ｎ−プロモコハク酸イミドｌ０６８ｇおよ
び過酸化ベンゾイル７ｇを加え、白熱灯の照射下に２時
間加熱還流した．冷却した後、固形分を濾別し濾液を濃
縮して４−ｔ−オクチルーα．α，α′．α゜−テトラ
ブロモ一〇−キシレン７３０ｇ （収率９０％）を黄色
の粘稠な油性物として得た．次いでジメチルホルムアミ
ド３４０Ｏｎ＋１２に４−ｔ−才クチルーａ，ａ，ａα
゜−テトラブ口モー０−キシレン２６７ｇ，フマロニト
リル３９ｇおよびヨウ化ナトリウム５０３ｇを加え、７
０〜７５℃で３時間攪拌した． 冷却後、反応混合物を水６Ｉ２中に注ぎ、これにｌＯ％
亜硫酸水素ナトリウム水溶液８００ｍβを添加した後、
トルエンにて抽出した．次いでこのトルエン抽出液を湯
洗後、濃縮し、６−ｔ−才クチル−２．３−ジシアノナ
フタレン１１７ｇ （収率７５％）を黄色の粘性、油性
物質として得た． この化合物の赤外線吸収スペクトルは２２３０ｃｍ−
’にニトリル基の特性吸収を示した。
参考例２
３．６−ジーｎ−才クチルオキシ−４．５−ジクロロフ
．夕ロニトリルの製造： 水７０ｍＩ２に、０℃に冷却下、ハイドロサルファイト
ｌＯｇを添加後、メタノール６０ｍρと２．３−ジクロ
ロー５．６−ジシアノーｐ−ベンゾキノン１０ｇの混合
溶液を滴下して室温で２時間攪拌した。
．夕ロニトリルの製造： 水７０ｍＩ２に、０℃に冷却下、ハイドロサルファイト
ｌＯｇを添加後、メタノール６０ｍρと２．３−ジクロ
ロー５．６−ジシアノーｐ−ベンゾキノン１０ｇの混合
溶液を滴下して室温で２時間攪拌した。
再度冷却後、固形分を濾別して２．３−ジクロロー５．
６−ジシアノ−１．４−ジヒドロキシベンゼン８．７ｇ
（収率８６％）を得た． 次いでジメチルアセトアミド（ＤＭＡ） ７０ｎｌに２
．３−ジクロロー５．６−ジシアノ−１．４−ジヒドロ
キシベンゼン８．７ｇおよび炭酸カリウム２５ｇを加え
、８０℃で加熱攪拌した．更にｎ一臭化才クチル１８ｇ
を滴下して、８０℃で２０時間加熱攪拌した． 冷却後、反応混合物を水５００ｍｌ２中に注ぎ、トルエ
ンにて抽出した．このトルエン抽出液を湯洗後、濃縮し
、カラムクロマトグラフィーにて精製して３．６−ジー
ｎ−才クチル才キシ−４．５−ジクロ口フタ口ニトリル
ＩＯ．２ｇ（収率５ｌ％）を赤色液体として得た． この化合物の赤外線吸収スペクトルは２２１０．ｃｍ−
’にニトリル基の特性吸収を示した． 実施例１ で示されるフタロニトリル誘導体１０ｇ，無水塩化コバ
ルト２． ８ｇ，尿素１７ｇ， １，２．４−トリクロ
ルベンゼン６０ｍＪ２ ， ＤＢＵ ４．５ｇ，および
モリブテン酸アンモニウム０．１ｇよりなる混合物を１
８０〜１９０℃で３０分加熱攪拌した。次いでこの反応
混合物にで示されるジシアノナフタレン誘導体２． １
ｇと１．２．４−トリクロルベンゼンｌＯｍｆ２の混合
溶液を４０分を要して滴下した後、１９０℃で６時間加
熱攪拌した．冷却後、反応系内にトルエンを添加して目
的物を抽出し濾過した．トルエン抽出液を濃縮後、カラ
ムクロマトグラフィーにて不純物を除き、緑色粉末２．
７ｇを得た．この緑色粉末は、マスス，ベクトル分析（
ＦＤ−ＭＳ）の結果より、式（ＩＩ−１）化合物：式（
ＩＩＩ−１）化合物＝２＝２の比率からなるアザアヌレ
ン化合物、式（ＩＩ−１）化合物：式 （ＩＩＩ−１）
化合物＝１：３の比率からなる化合物、および式（ＩＩ
−１）化合物：式（ＩＩＩ−１）化合物＝３：ｌの比率
からなる化合物をこの順序に多く含む混合物であった。
６−ジシアノ−１．４−ジヒドロキシベンゼン８．７ｇ
（収率８６％）を得た． 次いでジメチルアセトアミド（ＤＭＡ） ７０ｎｌに２
．３−ジクロロー５．６−ジシアノ−１．４−ジヒドロ
キシベンゼン８．７ｇおよび炭酸カリウム２５ｇを加え
、８０℃で加熱攪拌した．更にｎ一臭化才クチル１８ｇ
を滴下して、８０℃で２０時間加熱攪拌した． 冷却後、反応混合物を水５００ｍｌ２中に注ぎ、トルエ
ンにて抽出した．このトルエン抽出液を湯洗後、濃縮し
、カラムクロマトグラフィーにて精製して３．６−ジー
ｎ−才クチル才キシ−４．５−ジクロ口フタ口ニトリル
ＩＯ．２ｇ（収率５ｌ％）を赤色液体として得た． この化合物の赤外線吸収スペクトルは２２１０．ｃｍ−
’にニトリル基の特性吸収を示した． 実施例１ で示されるフタロニトリル誘導体１０ｇ，無水塩化コバ
ルト２． ８ｇ，尿素１７ｇ， １，２．４−トリクロ
ルベンゼン６０ｍＪ２ ， ＤＢＵ ４．５ｇ，および
モリブテン酸アンモニウム０．１ｇよりなる混合物を１
８０〜１９０℃で３０分加熱攪拌した。次いでこの反応
混合物にで示されるジシアノナフタレン誘導体２． １
ｇと１．２．４−トリクロルベンゼンｌＯｍｆ２の混合
溶液を４０分を要して滴下した後、１９０℃で６時間加
熱攪拌した．冷却後、反応系内にトルエンを添加して目
的物を抽出し濾過した．トルエン抽出液を濃縮後、カラ
ムクロマトグラフィーにて不純物を除き、緑色粉末２．
７ｇを得た．この緑色粉末は、マスス，ベクトル分析（
ＦＤ−ＭＳ）の結果より、式（ＩＩ−１）化合物：式（
ＩＩＩ−１）化合物＝２＝２の比率からなるアザアヌレ
ン化合物、式（ＩＩ−１）化合物：式 （ＩＩＩ−１）
化合物＝１：３の比率からなる化合物、および式（ＩＩ
−１）化合物：式（ＩＩＩ−１）化合物＝３：ｌの比率
からなる化合物をこの順序に多く含む混合物であった。
このアザアヌレン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収
スペクトルを第１図に示す（λｍａｘ ： ７３１ｎｍ
） ＊ 次に、この混合物を再度カラムクロマトグラフィー操作
をおこない、各成分を単品として分離した．単離した各
成分は、それぞれ、吸収スペクトルにおいて単一のピー
クを示した．単離した３種の化合物（化合物ａ − ｃ
）を下記のごとく分析をおこなって同定した． 化合物ａ：吸収スペクトルが７４３止に単一のピークを
示す化合物をカラムクロマトグラフイーにより単離して
０．７ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析をお
こなって式（ＴＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１）化合
物＝ｌ：３の比率からなるアザアーヌレン化合物である
ことを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ７２．７５ Ｈ： ７．１５ Ｎ： ８．０
９計算値（％） （ＣａＪ｛＋ｏｏＮａＯａＣｌａＣｏ
）Ｃ： ７２．９１ Ｎ： ７．３０ Ｎ： ８．
１０質量分析値二 分子量： １３８４ 原子吸光分析：ＣＯを確認 このものは、ｎ〜ヘキサンに５％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第２図（１）に示す． 化合物ｂ：吸収スペクトルが７３１ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て！．Ｏｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって式（ＩＩ−１）化合物二式（ｍ−ｔ）化合物
＝２：２の比率からなるアザアヌレン化合物であること
を確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ６８．２０ Ｈ： ７．２５ Ｎ： ７．２
７計算値（％） （Ｃａｓｔ｛＋＋ＪａＯ４Ｃ１４Ｃｏ
）Ｃ： ６８．３３ Ｈ： ７．３１ Ｎ：
７．２５質量分析値二 分子量： １５４７ 原子吸光分析二〇〇を確認 このものは、ｎ−ヘキサンに３％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第２図（２）に示す． 化合物Ｃ：吸収スペクトルが７２３ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０．３ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって式（ＩＩ−１）化合物二式（［１−１）化合
物＝３：ｌの比率からなるアザアヌレン化合物であるこ
とを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ６４．６５ Ｈ： ７．２５ Ｎ： ６．６
０計算値Ｃ％） （Ｃ＊Ｊ＋＊ＪｓＯａＣ１ｓＣｏ）Ｃ
： ６４．６２旧７．３２ Ｎ： ６．５５質量分析値
： 分子量： １７１０ 原子吸光分析：ＣＯを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに３％の溶解度を示した。こ
の化合物の吸収スペクトルを第２図（３）に示す。
スペクトルを第１図に示す（λｍａｘ ： ７３１ｎｍ
） ＊ 次に、この混合物を再度カラムクロマトグラフィー操作
をおこない、各成分を単品として分離した．単離した各
成分は、それぞれ、吸収スペクトルにおいて単一のピー
クを示した．単離した３種の化合物（化合物ａ − ｃ
）を下記のごとく分析をおこなって同定した． 化合物ａ：吸収スペクトルが７４３止に単一のピークを
示す化合物をカラムクロマトグラフイーにより単離して
０．７ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析をお
こなって式（ＴＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１）化合
物＝ｌ：３の比率からなるアザアーヌレン化合物である
ことを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ７２．７５ Ｈ： ７．１５ Ｎ： ８．０
９計算値（％） （ＣａＪ｛＋ｏｏＮａＯａＣｌａＣｏ
）Ｃ： ７２．９１ Ｎ： ７．３０ Ｎ： ８．
１０質量分析値二 分子量： １３８４ 原子吸光分析：ＣＯを確認 このものは、ｎ〜ヘキサンに５％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第２図（１）に示す． 化合物ｂ：吸収スペクトルが７３１ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て！．Ｏｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって式（ＩＩ−１）化合物二式（ｍ−ｔ）化合物
＝２：２の比率からなるアザアヌレン化合物であること
を確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ６８．２０ Ｈ： ７．２５ Ｎ： ７．２
７計算値（％） （Ｃａｓｔ｛＋＋ＪａＯ４Ｃ１４Ｃｏ
）Ｃ： ６８．３３ Ｈ： ７．３１ Ｎ：
７．２５質量分析値二 分子量： １５４７ 原子吸光分析二〇〇を確認 このものは、ｎ−ヘキサンに３％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第２図（２）に示す． 化合物Ｃ：吸収スペクトルが７２３ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０．３ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって式（ＩＩ−１）化合物二式（［１−１）化合
物＝３：ｌの比率からなるアザアヌレン化合物であるこ
とを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ６４．６５ Ｈ： ７．２５ Ｎ： ６．６
０計算値Ｃ％） （Ｃ＊Ｊ＋＊ＪｓＯａＣ１ｓＣｏ）Ｃ
： ６４．６２旧７．３２ Ｎ： ６．５５質量分析値
： 分子量： １７１０ 原子吸光分析：ＣＯを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに３％の溶解度を示した。こ
の化合物の吸収スペクトルを第２図（３）に示す。
実施例２
前記式（１１１）で示されるフタロニトリル誘導体１０
ｇ，無水塩化ニッケル２． ９ｇ，尿素１７ｇ， １，
２．４−トリクロルベンゼン６０ｍ℃， ＤＢｕ ４．
５ｇ．モリブテン酸アンモニウム０．１ｇよりなる混合
物を１８０〜１９０℃で３０分加熱攪拌した．次いでこ
の反応混合物に前記式（ＩＩＩ−１）で示されるジシア
ノナフタレン誘導体２． １ｇと１． ２． ４−トリ
クロルベンゼン １０ｍＣの混合溶液を３０分を要して
滴下した後、 １９０℃で５時間加熱攪拌した．冷却後
、反応系内にトルエンを添加して目的物を抽出し濾過し
た．トルエン抽出液を濃縮後、カラムクロマトグラフィ
ーにて不純物を除き、緑色粉末１．７ｇを得た．この緑
色粉末は、ＦＤ−ＭＳの結果より式（ＩＩ−１１化合物
：式（ｍ−ｔ）化合物＝３：ｌの比率からなるアザアヌ
レン化合物、式（ｎ−ｔ）化合物二式（■−１）化合物
＝２：２の比率からなる化合物、および式（ｎ−１化合
物：式（ＩＩＩ−１）化合物＝１＝３の比率からなる化
合物をこの順序に多く含む混合物であクた．このアザア
ヌレン化合物の混合物の一トルエン溶液の吸収スペクト
ルを第３図に示す（λｍａｘ ： ７１４ｎｍ ） ｅ 次に、この混合物を再度カラムクロマトグラフィー操作
をおこない、各成分を単品として分離した．単離した各
成分は、それぞれ吸収スペクトルにおいて単一のピーク
を示した．単離した３種の化合物（化合物ｄ−ｆ）を下
記のごとく分析をおこなって同定した． 化合物ｄ：吸収スペクトルが７４６ｎｍに単一のピーク
を示す化合物をカラムクロマトグラフィーにより単離し
てｏ． ｔｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析
をおこな９て式 （ＩＩ−１）化合物二式（ＩＩＩ−１
）化合物；ｌ：３の比率からなるアザアヌレン化合物で
あることを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ７３．０４ Ｈ： ７、１８ Ｎ： １５．
２４計算値（％） （Ｃａ４Ｈ＋ｏｏＮ６０＊ＣＩ１Ｎ
ｉ）Ｃ： ７２．５１ ｝１： ７．３０ Ｎ：
１３．１０質量分析値： 分子量： １３８４ 原子吸光分析二Ｎｉを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第４図（１）に示す． 化合物ｅ：吸収スペクトルが７３１ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０．３ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって式（ＩＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１）化
合物＝２：２の比率からなるアザアヌレン化合物である
ことを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ６８．３９ Ｎ： ７．２２ Ｎ： ７．２
３計算値（％） （Ｃａａ｝Ｉｔ＋ａＮａ０４ＣＩＪｉ
）Ｃ：６８．３４Ｈ二７．３１Ｎ：７．２５質量分析値
： 分子量： １５４７ 原子吸光分析二Ｎｉを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第４図（２）に示す． 化合物ｆ：吸収スペクトルが７１４ｎｍに単一のピーク
を示す化合物をカラムクロマトグラフィ−４こより単離
して０．６ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析
をおこなって式（ＩＩ−１）化合物：式（Ｉ［Ｉ−１）
化合物＝３＝１の比率からなるアザアヌレン化合物であ
ることを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ：６４、７４ Ｈ： ７．４３ Ｎ： ６．４ａ
計算値（％） （Ｃ＊ｘＨ＋ｘ４ＮａＯａＣｌ●Ｎｉ）
Ｃ： ６４．１３ Ｈ： ７．２３ Ｎ： ６．２
３質量分析値二 分子量： １７１０ 原子吸光分析二Ｎｉを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに３％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第４図（３）に示す。
ｇ，無水塩化ニッケル２． ９ｇ，尿素１７ｇ， １，
２．４−トリクロルベンゼン６０ｍ℃， ＤＢｕ ４．
５ｇ．モリブテン酸アンモニウム０．１ｇよりなる混合
物を１８０〜１９０℃で３０分加熱攪拌した．次いでこ
の反応混合物に前記式（ＩＩＩ−１）で示されるジシア
ノナフタレン誘導体２． １ｇと１． ２． ４−トリ
クロルベンゼン １０ｍＣの混合溶液を３０分を要して
滴下した後、 １９０℃で５時間加熱攪拌した．冷却後
、反応系内にトルエンを添加して目的物を抽出し濾過し
た．トルエン抽出液を濃縮後、カラムクロマトグラフィ
ーにて不純物を除き、緑色粉末１．７ｇを得た．この緑
色粉末は、ＦＤ−ＭＳの結果より式（ＩＩ−１１化合物
：式（ｍ−ｔ）化合物＝３：ｌの比率からなるアザアヌ
レン化合物、式（ｎ−ｔ）化合物二式（■−１）化合物
＝２：２の比率からなる化合物、および式（ｎ−１化合
物：式（ＩＩＩ−１）化合物＝１＝３の比率からなる化
合物をこの順序に多く含む混合物であクた．このアザア
ヌレン化合物の混合物の一トルエン溶液の吸収スペクト
ルを第３図に示す（λｍａｘ ： ７１４ｎｍ ） ｅ 次に、この混合物を再度カラムクロマトグラフィー操作
をおこない、各成分を単品として分離した．単離した各
成分は、それぞれ吸収スペクトルにおいて単一のピーク
を示した．単離した３種の化合物（化合物ｄ−ｆ）を下
記のごとく分析をおこなって同定した． 化合物ｄ：吸収スペクトルが７４６ｎｍに単一のピーク
を示す化合物をカラムクロマトグラフィーにより単離し
てｏ． ｔｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析
をおこな９て式 （ＩＩ−１）化合物二式（ＩＩＩ−１
）化合物；ｌ：３の比率からなるアザアヌレン化合物で
あることを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ７３．０４ Ｈ： ７、１８ Ｎ： １５．
２４計算値（％） （Ｃａ４Ｈ＋ｏｏＮ６０＊ＣＩ１Ｎ
ｉ）Ｃ： ７２．５１ ｝１： ７．３０ Ｎ：
１３．１０質量分析値： 分子量： １３８４ 原子吸光分析二Ｎｉを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第４図（１）に示す． 化合物ｅ：吸収スペクトルが７３１ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０．３ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって式（ＩＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１）化
合物＝２：２の比率からなるアザアヌレン化合物である
ことを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ６８．３９ Ｎ： ７．２２ Ｎ： ７．２
３計算値（％） （Ｃａａ｝Ｉｔ＋ａＮａ０４ＣＩＪｉ
）Ｃ：６８．３４Ｈ二７．３１Ｎ：７．２５質量分析値
： 分子量： １５４７ 原子吸光分析二Ｎｉを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第４図（２）に示す． 化合物ｆ：吸収スペクトルが７１４ｎｍに単一のピーク
を示す化合物をカラムクロマトグラフィ−４こより単離
して０．６ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析
をおこなって式（ＩＩ−１）化合物：式（Ｉ［Ｉ−１）
化合物＝３＝１の比率からなるアザアヌレン化合物であ
ることを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ：６４、７４ Ｈ： ７．４３ Ｎ： ６．４ａ
計算値（％） （Ｃ＊ｘＨ＋ｘ４ＮａＯａＣｌ●Ｎｉ）
Ｃ： ６４．１３ Ｈ： ７．２３ Ｎ： ６．２
３質量分析値二 分子量： １７１０ 原子吸光分析二Ｎｉを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに３％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第４図（３）に示す。
実施例３
前記式（ＩＩ−１）で示されるフタロニトリル誘導体３
ｇ，三塩化バナジル０． ６ｇ．尿素５．２ｇ． １，
２．４−トリクロルベンゼン３０ｌＩ１℃． ＤＢＩＩ
２．６ｇ，モリブテン酸アンモニウム０．１ｇよりな
る混合物を１８０℃で２０分加熱攪拌した．次いでこの
反応混合物に、前記式 （ＩＩＩ−１）で示されるジシ
アノナフタレーン誘導体０．６ｇと１．２．４−トリク
ロルベンゼン２０ｍβの混合溶液を５分を要して滴下し
た後、１９０℃で５時間加熱攪拌した．冷却後、反応系
内にトルエンを添加して目的物を抽出し濾過した．トル
エン抽出液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーにて不
純物を除き、緑色粉末０．９ｇを得た． この緑色粉末は、ＦＤ−ＭＳの結果より式 （Ｉ！−１
１化合物二式（ｍ−１）化合物＝！：３の比率からなる
アザアヌレン化合物、式（Ｈ−１）化合物二式（ｍ−１
化合物＝２：２の比率からなる化合物、および式（ＩＩ
−１）化合物：式（ＩＩ［−１）化合物＝３；１の比率
からなる化合物をこの順序に多く含む混合物であった．
このアザアヌレン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収
スペクトルを第５図に示す（λｍａｘ ： ７９２ｎｍ
） ． 次に、この混合物を再度力ラムクロマトグラフィー操作
をおこない、各成分を単品として分離した．単離した各
成分は、それぞれ吸収スペクトルにおいて単一のピーク
を示した．単離した３種の化合物（化合物ｇ−ｉ）を下
記のごとく分．折をおこなって同定した． 化合物ｇ：吸収スペクトルが７９２ｎｍに単一のピーク
を示す化合物をカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０．３ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって、式（ＩＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１１
化合物＝ｌ：３の比率からなるアザアヌレン化合物であ
ることを確認した。
ｇ，三塩化バナジル０． ６ｇ．尿素５．２ｇ． １，
２．４−トリクロルベンゼン３０ｌＩ１℃． ＤＢＩＩ
２．６ｇ，モリブテン酸アンモニウム０．１ｇよりな
る混合物を１８０℃で２０分加熱攪拌した．次いでこの
反応混合物に、前記式 （ＩＩＩ−１）で示されるジシ
アノナフタレーン誘導体０．６ｇと１．２．４−トリク
ロルベンゼン２０ｍβの混合溶液を５分を要して滴下し
た後、１９０℃で５時間加熱攪拌した．冷却後、反応系
内にトルエンを添加して目的物を抽出し濾過した．トル
エン抽出液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーにて不
純物を除き、緑色粉末０．９ｇを得た． この緑色粉末は、ＦＤ−ＭＳの結果より式 （Ｉ！−１
１化合物二式（ｍ−１）化合物＝！：３の比率からなる
アザアヌレン化合物、式（Ｈ−１）化合物二式（ｍ−１
化合物＝２：２の比率からなる化合物、および式（ＩＩ
−１）化合物：式（ＩＩ［−１）化合物＝３；１の比率
からなる化合物をこの順序に多く含む混合物であった．
このアザアヌレン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収
スペクトルを第５図に示す（λｍａｘ ： ７９２ｎｍ
） ． 次に、この混合物を再度力ラムクロマトグラフィー操作
をおこない、各成分を単品として分離した．単離した各
成分は、それぞれ吸収スペクトルにおいて単一のピーク
を示した．単離した３種の化合物（化合物ｇ−ｉ）を下
記のごとく分．折をおこなって同定した． 化合物ｇ：吸収スペクトルが７９２ｎｍに単一のピーク
を示す化合物をカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０．３ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって、式（ＩＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１１
化合物＝ｌ：３の比率からなるアザアヌレン化合物であ
ることを確認した。
元素分析値： 実測値（％）
Ｃ： ７２．５４ Ｈ： ７．２４ Ｎ： ８．０
１計算値（％） （Ｃ龜ＪｔｏｏＮａＯｓＣｌｔＶ）Ｃ
： ７２．１２ Ｈ： ７．０６ Ｎ： ７．８９
質量分析値二 分子量： １３９１ 原子吸光分析： Ｖを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第６図（１）に示す。
１計算値（％） （Ｃ龜ＪｔｏｏＮａＯｓＣｌｔＶ）Ｃ
： ７２．１２ Ｈ： ７．０６ Ｎ： ７．８９
質量分析値二 分子量： １３９１ 原子吸光分析： Ｖを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第６図（１）に示す。
化合物ｈ：吸収スペクトルが７８１ｒｕｙ＋に単一のピ
ークを示す化合物をカラムクロマトグラフイーにより単
離して０．１ｇの緑色粉末を得た．この粉末な下記の分
析をおこなって式（ＩＩ−１）化合物−：式（ｆｆｌ−
１）化合物＝２＝２の比率からなるアザアヌレン化合物
であることを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ６７．８１ Ｈ７ ７．３１ Ｎ＋
７．２８計算値（％） （ＣｅａＨｚＪａＯｓＣ１＜Ｖ
）Ｃ： ６７．４７ Ｈ： ７．０８ Ｎ：
７．＋１質量分析値二 分子量： １５５４ 原子吸光分析： Ｖを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに５％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第６図（２）に示す． 化合物ｉ：吸収スペクトルが７７４ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０． ０５ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分
析をおこなって式（ＩＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１
）化合物＝３：ｌの比率からなるアザアヌレン化合物で
あることを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ６４．２０ ｝１： ７．２０ Ｎ： ６．
５７計算値（％） （ＣｉｔＨｔ＊ＪａＯｔＣｌａＶ）
Ｃ： ６４．３２ ｝１： ７．２９ Ｎ：
６．５２質量分析値二 分子量： １７１８ 原子吸光分析： Ｖを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した。こ
の化合物の吸収スペクトルを第６図（３）に示す。
ークを示す化合物をカラムクロマトグラフイーにより単
離して０．１ｇの緑色粉末を得た．この粉末な下記の分
析をおこなって式（ＩＩ−１）化合物−：式（ｆｆｌ−
１）化合物＝２＝２の比率からなるアザアヌレン化合物
であることを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ６７．８１ Ｈ７ ７．３１ Ｎ＋
７．２８計算値（％） （ＣｅａＨｚＪａＯｓＣ１＜Ｖ
）Ｃ： ６７．４７ Ｈ： ７．０８ Ｎ：
７．＋１質量分析値二 分子量： １５５４ 原子吸光分析： Ｖを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに５％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第６図（２）に示す． 化合物ｉ：吸収スペクトルが７７４ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０． ０５ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分
析をおこなって式（ＩＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１
）化合物＝３：ｌの比率からなるアザアヌレン化合物で
あることを確認した． 元素分析値： 実測値（％） Ｃ： ６４．２０ ｝１： ７．２０ Ｎ： ６．
５７計算値（％） （ＣｉｔＨｔ＊ＪａＯｔＣｌａＶ）
Ｃ： ６４．３２ ｝１： ７．２９ Ｎ：
６．５２質量分析値二 分子量： １７１８ 原子吸光分析： Ｖを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した。こ
の化合物の吸収スペクトルを第６図（３）に示す。
実施例４〜ｌ１
実施例ｌにおいて使用したフタロニトリル誘導体 （Ｉ
Ｉ−１）の代わりに Ｘ． るジシアノナフタレン誘導体を使用し、無水塩化コバル
トの代わりに下記表−１中に示されるハロゲン化金属化
合物を使用した以外は実施例１と同様に反応をおこなっ
た．得られた混合物をカラムクロマトグラフィー操作に
より各成分を単品としてとりだした．各成分のうち代表
的な成分を同定した結果を表一ｌに示す．また実施例４
〜１ｌの各アザアヌレン化合物はローヘキサンに３〜５
％の溶解度を示した． λ２ においてＸｔ， Ｘ２がそれぞれ下記表−１に示される
置換基であるフタロニトリル誘導体を使用し、ジシアノ
ナフタレン誘導体 （ｍ−１）の代わりににおいてＹが
下記表−１中に示される置換基であ〔発明の効果】 本発明によるアザアヌレン化合物は、溶剤、特・に炭化
水素系溶剤に対する溶解性が高く、かつ反射率、近赤外
線吸収能力が高いため、光記録媒体等の近赤外線吸収剤
として優れている．
Ｉ−１）の代わりに Ｘ． るジシアノナフタレン誘導体を使用し、無水塩化コバル
トの代わりに下記表−１中に示されるハロゲン化金属化
合物を使用した以外は実施例１と同様に反応をおこなっ
た．得られた混合物をカラムクロマトグラフィー操作に
より各成分を単品としてとりだした．各成分のうち代表
的な成分を同定した結果を表一ｌに示す．また実施例４
〜１ｌの各アザアヌレン化合物はローヘキサンに３〜５
％の溶解度を示した． λ２ においてＸｔ， Ｘ２がそれぞれ下記表−１に示される
置換基であるフタロニトリル誘導体を使用し、ジシアノ
ナフタレン誘導体 （ｍ−１）の代わりににおいてＹが
下記表−１中に示される置換基であ〔発明の効果】 本発明によるアザアヌレン化合物は、溶剤、特・に炭化
水素系溶剤に対する溶解性が高く、かつ反射率、近赤外
線吸収能力が高いため、光記録媒体等の近赤外線吸収剤
として優れている．
第１図は実施例１のアザアヌレン化合物の混合物のトル
エン溶液の吸収スペクトル、第２図は実施例１の単離し
た各アザアヌレン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収
スペクトル、第３図は実施例２のアザアヌレン化合物の
混合物のトルエン溶液の吸収スペクトル、第４図は実施
例２の単離した各アザアヌレン化合物の混合物のトルエ
ン溶液の吸収スペクトル、第５図は実施例３のアザアヌ
レン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収スペクトル、
第６図は実施例３の単離した各アザアヌレン化合物の混
合物のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す． 友長（ｎｍ） 第 ４図 第 図 手続補正書 （自発） 平成１年７月２１日
エン溶液の吸収スペクトル、第２図は実施例１の単離し
た各アザアヌレン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収
スペクトル、第３図は実施例２のアザアヌレン化合物の
混合物のトルエン溶液の吸収スペクトル、第４図は実施
例２の単離した各アザアヌレン化合物の混合物のトルエ
ン溶液の吸収スペクトル、第５図は実施例３のアザアヌ
レン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収スペクトル、
第６図は実施例３の単離した各アザアヌレン化合物の混
合物のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す． 友長（ｎｍ） 第 ４図 第 図 手続補正書 （自発） 平成１年７月２１日
Claims (1)
- （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｌ＿１、Ｌ＿２およびＬ＿３は▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼を表わし、Ｘ＿１、Ｘ＿２はおのおの独立に炭素
数４〜１２の分枝または直鎖のアルコキシ基を表わし、
Ｙは炭素数４〜１２の分枝または直鎖のアルキル基を表
わす。またＬ＿１、Ｌ＿２、Ｌ＿３のうち少なくとも１
個以上が▲数式、化学式、表等があります▼である、Ｍ
は元素周期律表第VIII族第４、第５周期の金属あるいは
Ｃｕ、ＶＯ、ＩｎＣｌを表わす）で示されるアザアヌレ
ン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1060643A JPH07103317B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | アザアヌレン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1060643A JPH07103317B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | アザアヌレン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02240167A true JPH02240167A (ja) | 1990-09-25 |
| JPH07103317B2 JPH07103317B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=13148211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1060643A Expired - Fee Related JPH07103317B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | アザアヌレン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103317B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013162017A1 (ja) * | 2012-04-27 | 2013-10-31 | 株式会社日本触媒 | フタロシアニン化合物、フタロシアニン化合物の混合物、およびこれを用いる熱線吸収材 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2200650A (en) * | 1986-06-17 | 1988-08-10 | Secr Defence | Alkoxyphthalocyanines |
-
1989
- 1989-03-15 JP JP1060643A patent/JPH07103317B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2200650A (en) * | 1986-06-17 | 1988-08-10 | Secr Defence | Alkoxyphthalocyanines |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013162017A1 (ja) * | 2012-04-27 | 2013-10-31 | 株式会社日本触媒 | フタロシアニン化合物、フタロシアニン化合物の混合物、およびこれを用いる熱線吸収材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07103317B2 (ja) | 1995-11-08 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |