JPH0377230B2 - - Google Patents
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- JPH0377230B2 JPH0377230B2 JP60057260A JP5726085A JPH0377230B2 JP H0377230 B2 JPH0377230 B2 JP H0377230B2 JP 60057260 A JP60057260 A JP 60057260A JP 5726085 A JP5726085 A JP 5726085A JP H0377230 B2 JPH0377230 B2 JP H0377230B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- infrared light
- naphthalocyanine
- compound
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は新規なナフタロシアニン化合物に関
し、詳しくは近赤外光吸収性色素として有用な新
規なナフタロシアニン化合物に関する。 （従来の技術） 近年、コンパクトデイスク、ビデオデイスク、
液晶表示装置、光学文字読取機等における書込み
或いは読取りのために、半導体レーザ光を利用す
ることが実用化されている。半導体レーザ光によ
る書込み又は読取りのためには、半導体レーザ
光、即ち、近赤外光を吸収する物質が不可欠であ
る。 近赤外光を吸収する有機色素としては、従来、
シアニン色素がよく知られている。しかし、シア
ニン色素は、反面、耐光堅牢性が極めて低いの
で、これを使用する場合には多くの制約を受けざ
るを得ない。また、オキシムやチオールの金属錯
体も、その能力は低いが、近赤外光を吸収する有
機色素として知られている。しかし、これらは、
ある種の媒体中では錯体から金属が脱離して、近
赤外光の吸収能力が消失する欠点がある。 （発明の目的） 本発明者は、近赤外光吸収性色素における上記
した問題を解決するためにナフタロシアニン化合
物に着目し、これを形成するナフタレン環にアル
コキシ基、フエノキシ基又はアラルコキシ基を置
換することにより、近赤外光を吸収する能力に著
しくすぐれるのみならず、種々の有機媒体への溶
解性にもすぐれる新規なナフタロシアニン化合物
を得ることができることを見出して、本発明に至
つたものである。 従つて、本発明は、近赤外光を吸収する能力に
すぐれると共に、種々の有機媒体への溶解性にも
すぐれる新規なナフタロシアニン化合物を提供す
ることを目的とする。 （発明の構成） 本発明によるナフタロシアニン化合物は、一般
式 （但し、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に
炭素数３〜13のアルキル基、フエニル基又は炭素
数７〜10のフエニルアルキル基を示す。 で表わされることを特徴とする。 本発明による上記ナフタロシアニン化合物にお
いて、ナフタレン環上の置換基OR1乃至OR4にお
けるR1乃至R4はそれぞれ独立に炭素数３〜13の
アルキル基、フエニル基又は炭素数７〜10のフエ
ニルアルキル基を示す。即ち、これらの置換基
は、アルコキシ基、フエノキシ基又はアラルコキ
シ基を示し、これら置換基は、ナフタレン環の５
位、６位、７位又は８位のいずれの位置に結合さ
れていてもよく、また、すべての置換基がナフタ
レン環の同じ位置に結合されている必要はない。 本発明による上記ナフタロシアニン化合物は、
750〜850nmの近赤外光を吸収する能力にすぐれ
る緑色又は黒色等の結晶又は粉末であり、耐光
性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性にすぐれ、し
かも、種々の有機溶剤、液晶、樹脂等の有機媒体
によく溶解し、近赤外光吸収性色素として有用で
ある。 本発明によるナフタロシアニン化合物は、例え
ば、一般式 （但し、Ｒは炭素数３〜13のアルキル基、フエ
ニル基又は炭素数７〜10のフエニルアルキル基を
示す。） で表わされるアルコキシ、フエノキシ又はアラル
コキシ置換２，３−ジシアノナフタレンと三塩化
バナジルとを尿素中で加熱反応させることによつ
て得ることができる。 また、上記置換２，３−ジシアノナフタレン
は、対応するアルコキシ基、フエノキシ基又はア
ラルコキシ基を置換基として有するｏ−キシレン
にＮ−ブロモコハク酸イミドを反応させて、芳香
環に直接結合しているメチル基をそれぞれジブロ
モ化し、次いで、これにヨウ化ナトリウムの存在
下にフマロニトリルを反応させることによつて得
ることができる。 （発明の効果） 本発明による新規なナフタロシアニン化合物
は、近赤外光吸収能力にすぐれると共に、種々の
有機媒体への溶解性にすぐれ、しかも、耐光性、
耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性等にすぐれるの
で、光記録媒体、液晶表示装置、OCR用ボール
ペン、光学フイルター等のほか、樹脂の着色及び
染色、インキや塗料の着色に好適に用いることが
できる。 （実施例） 以下に本発明の実施例を参考例と共に挙げる
が、本発明は何らこれら実施例に限定されるもの
ではない。 参考例 １ ６−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシアノナフタレ
ンは、例えば、４−ｎ−ブトキシ−ｏ−キシレン
(A)から次のようにして、合成することができる。 （４−ｎ−ブトキシ−α，α，α′α′−テトラブロ
モ−ｏ−キシレン(B)の合成） 四塩化炭素600mlに４−ｎ−ブトキシ−ｏ−キ
シレン(A)44.5ｇ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド185
ｇ及び過酸化ベンゾイル0.5ｇを加え、白熱灯の
照射下に12時間加熱還流した。 冷却した後、固形分を濾別し、濾液を濃縮し
た。この濃縮物をｎ−ヘキサンにて傾斜洗浄し
て、化合物(B)76ｇ（収率61.5％）を淡黄色の粘稠
な油性物質として得た。 （６−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシアノナフタレ
ン(C)の合成） ジメチルホルムアミド600mlに上記化合物(B)
74.1ｇ、フマロニトリル11.7ｇ及びヨウ化ナトリ
ウム150ｇを加え、70〜75℃の温度で８時間撹拌
した。冷却後、反応混合物を水1.5中に注ぎ、
これに10％亜硫酸水素ナトリウム水溶液300mlを
添加した後、トルエンにて抽出した。 このトルエン溶液を湯洗後、濃縮し、残留物に
ｎ−ヘキサンを加えて傾斜洗浄して、化合物(C)
28.3ｇ（収率75.5％）を淡黄色の粘稠な油性物質
として得た。ベンゼン−石油エーテル混合溶剤よ
り再結晶して、淡黄色の結晶を得た（融点156〜
158℃）。赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
2220cm-1にニトリル基の特性吸収を有する。 元素分析 C16H14N2O Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 76.77 5.65 11.19 測定値 76.61 5.49 11.24 先ず、以下の各実施例で得たナフタロシアニン
化合物の外観、最大吸収波長及び吸光係数を表に
示す。 実施例 １ （テトラ−ｎ−ブトキシバナジルナフタロシア
ニン
し、詳しくは近赤外光吸収性色素として有用な新
規なナフタロシアニン化合物に関する。 （従来の技術） 近年、コンパクトデイスク、ビデオデイスク、
液晶表示装置、光学文字読取機等における書込み
或いは読取りのために、半導体レーザ光を利用す
ることが実用化されている。半導体レーザ光によ
る書込み又は読取りのためには、半導体レーザ
光、即ち、近赤外光を吸収する物質が不可欠であ
る。 近赤外光を吸収する有機色素としては、従来、
シアニン色素がよく知られている。しかし、シア
ニン色素は、反面、耐光堅牢性が極めて低いの
で、これを使用する場合には多くの制約を受けざ
るを得ない。また、オキシムやチオールの金属錯
体も、その能力は低いが、近赤外光を吸収する有
機色素として知られている。しかし、これらは、
ある種の媒体中では錯体から金属が脱離して、近
赤外光の吸収能力が消失する欠点がある。 （発明の目的） 本発明者は、近赤外光吸収性色素における上記
した問題を解決するためにナフタロシアニン化合
物に着目し、これを形成するナフタレン環にアル
コキシ基、フエノキシ基又はアラルコキシ基を置
換することにより、近赤外光を吸収する能力に著
しくすぐれるのみならず、種々の有機媒体への溶
解性にもすぐれる新規なナフタロシアニン化合物
を得ることができることを見出して、本発明に至
つたものである。 従つて、本発明は、近赤外光を吸収する能力に
すぐれると共に、種々の有機媒体への溶解性にも
すぐれる新規なナフタロシアニン化合物を提供す
ることを目的とする。 （発明の構成） 本発明によるナフタロシアニン化合物は、一般
式 （但し、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に
炭素数３〜13のアルキル基、フエニル基又は炭素
数７〜10のフエニルアルキル基を示す。 で表わされることを特徴とする。 本発明による上記ナフタロシアニン化合物にお
いて、ナフタレン環上の置換基OR1乃至OR4にお
けるR1乃至R4はそれぞれ独立に炭素数３〜13の
アルキル基、フエニル基又は炭素数７〜10のフエ
ニルアルキル基を示す。即ち、これらの置換基
は、アルコキシ基、フエノキシ基又はアラルコキ
シ基を示し、これら置換基は、ナフタレン環の５
位、６位、７位又は８位のいずれの位置に結合さ
れていてもよく、また、すべての置換基がナフタ
レン環の同じ位置に結合されている必要はない。 本発明による上記ナフタロシアニン化合物は、
750〜850nmの近赤外光を吸収する能力にすぐれ
る緑色又は黒色等の結晶又は粉末であり、耐光
性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性にすぐれ、し
かも、種々の有機溶剤、液晶、樹脂等の有機媒体
によく溶解し、近赤外光吸収性色素として有用で
ある。 本発明によるナフタロシアニン化合物は、例え
ば、一般式 （但し、Ｒは炭素数３〜13のアルキル基、フエ
ニル基又は炭素数７〜10のフエニルアルキル基を
示す。） で表わされるアルコキシ、フエノキシ又はアラル
コキシ置換２，３−ジシアノナフタレンと三塩化
バナジルとを尿素中で加熱反応させることによつ
て得ることができる。 また、上記置換２，３−ジシアノナフタレン
は、対応するアルコキシ基、フエノキシ基又はア
ラルコキシ基を置換基として有するｏ−キシレン
にＮ−ブロモコハク酸イミドを反応させて、芳香
環に直接結合しているメチル基をそれぞれジブロ
モ化し、次いで、これにヨウ化ナトリウムの存在
下にフマロニトリルを反応させることによつて得
ることができる。 （発明の効果） 本発明による新規なナフタロシアニン化合物
は、近赤外光吸収能力にすぐれると共に、種々の
有機媒体への溶解性にすぐれ、しかも、耐光性、
耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性等にすぐれるの
で、光記録媒体、液晶表示装置、OCR用ボール
ペン、光学フイルター等のほか、樹脂の着色及び
染色、インキや塗料の着色に好適に用いることが
できる。 （実施例） 以下に本発明の実施例を参考例と共に挙げる
が、本発明は何らこれら実施例に限定されるもの
ではない。 参考例 １ ６−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシアノナフタレ
ンは、例えば、４−ｎ−ブトキシ−ｏ−キシレン
(A)から次のようにして、合成することができる。 （４−ｎ−ブトキシ−α，α，α′α′−テトラブロ
モ−ｏ−キシレン(B)の合成） 四塩化炭素600mlに４−ｎ−ブトキシ−ｏ−キ
シレン(A)44.5ｇ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド185
ｇ及び過酸化ベンゾイル0.5ｇを加え、白熱灯の
照射下に12時間加熱還流した。 冷却した後、固形分を濾別し、濾液を濃縮し
た。この濃縮物をｎ−ヘキサンにて傾斜洗浄し
て、化合物(B)76ｇ（収率61.5％）を淡黄色の粘稠
な油性物質として得た。 （６−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシアノナフタレ
ン(C)の合成） ジメチルホルムアミド600mlに上記化合物(B)
74.1ｇ、フマロニトリル11.7ｇ及びヨウ化ナトリ
ウム150ｇを加え、70〜75℃の温度で８時間撹拌
した。冷却後、反応混合物を水1.5中に注ぎ、
これに10％亜硫酸水素ナトリウム水溶液300mlを
添加した後、トルエンにて抽出した。 このトルエン溶液を湯洗後、濃縮し、残留物に
ｎ−ヘキサンを加えて傾斜洗浄して、化合物(C)
28.3ｇ（収率75.5％）を淡黄色の粘稠な油性物質
として得た。ベンゼン−石油エーテル混合溶剤よ
り再結晶して、淡黄色の結晶を得た（融点156〜
158℃）。赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
2220cm-1にニトリル基の特性吸収を有する。 元素分析 C16H14N2O Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 76.77 5.65 11.19 測定値 76.61 5.49 11.24 先ず、以下の各実施例で得たナフタロシアニン
化合物の外観、最大吸収波長及び吸光係数を表に
示す。 実施例 １ （テトラ−ｎ−ブトキシバナジルナフタロシア
ニン
【表】
(1)の化合物）
６−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシアノナフタレ
ン(C)25ｇ（0.1モル）、三塩化バナジル６ｇ
（0.035モル）及び尿素75ｇを195〜200℃の温度で
２時間反応させた。冷却した後、固化した反応生
成物を５％塩酸500mlに加え、80℃で30分間撹拌
した後、固形物を濾取し、再度５％塩酸500mlで
処理し、湯洗した。 次いで、濾取したケーキを10％水酸化ナトリウ
ム水溶液300mlに加えて、80℃にて30分間撹拌し
た後、固形物を濾取し、再度10％水酸化ナトリウ
ム水溶液300mlで処理し、湯洗した。 この後、このケーキをメタノール300mlに加え
て、還流した後、固形物を濾取し、乾燥して、粗
製物15ｇを得た。この粗製物をトルエン500mlに
溶解し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグ
ラフイーにて精製し、精製物６ｇを黄緑色粉末と
して得た。 このナフタロシアニン化合物の赤外線吸収スペ
クトルを第２図に示す。 元素分析 C64H56N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 71.96 5.29 10.49 測定値 71.84 5.34 10.57 実施例 ２ （テトラ−ｎ−オクトキシバナジルナフタロシ
アニン(2)の合成） ６−ｎ−オクトキシ−２，３−ジシアノナフタ
レン30.6ｇ、三塩化バナジル６ｇ及び尿素75ｇを
195〜200℃の温度で２時間反応させた。この後、
実施例１と同様に処理して、粗製物21.8ｇを得
た、この粗製物５ｇをカラムクロマクグラフイー
にて精製し、精製物1.5ｇを緑色粉末として得た。 元素分析 C80H88N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 74.33 6.88 8.67 測定値 74.19 6.93 8.81 実施例 ３〜６ 実施例１と同様にして、表に示すナフタロシア
ニン化合物(3)乃至(6)を所要の金属ハロゲン化物を
用いて合成した。各ナフタロシアニン化合物の元
素分析値を示す。 テトラ−ｎ−ドデコキシバナジルナフタロシア
ニン(3) 元素分析 C96H120N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 75.99 7.99 7.39 測定値 75.70 7.83 7.16 テトラフエノキシバナジルナフタロシアニン(4) 元素分析 C72H40N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 75.31 3.52 9.76 測定値 75.46 3.60 9.59 テトラ（２−フエニルエトキシ）バナジルナフ
タロシアニン(5) 元素分析 C80H56N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 76.23 4.49 8.89 測定値 76.08 4.63 8.71 テトラ（３−フエニルプロポキシ）バナジルナ
フタロシアニン(6) 元素分析 C80H64N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 76.63 4.91 8.51 測定値 76.47 4.76 8.33
ン(C)25ｇ（0.1モル）、三塩化バナジル６ｇ
（0.035モル）及び尿素75ｇを195〜200℃の温度で
２時間反応させた。冷却した後、固化した反応生
成物を５％塩酸500mlに加え、80℃で30分間撹拌
した後、固形物を濾取し、再度５％塩酸500mlで
処理し、湯洗した。 次いで、濾取したケーキを10％水酸化ナトリウ
ム水溶液300mlに加えて、80℃にて30分間撹拌し
た後、固形物を濾取し、再度10％水酸化ナトリウ
ム水溶液300mlで処理し、湯洗した。 この後、このケーキをメタノール300mlに加え
て、還流した後、固形物を濾取し、乾燥して、粗
製物15ｇを得た。この粗製物をトルエン500mlに
溶解し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグ
ラフイーにて精製し、精製物６ｇを黄緑色粉末と
して得た。 このナフタロシアニン化合物の赤外線吸収スペ
クトルを第２図に示す。 元素分析 C64H56N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 71.96 5.29 10.49 測定値 71.84 5.34 10.57 実施例 ２ （テトラ−ｎ−オクトキシバナジルナフタロシ
アニン(2)の合成） ６−ｎ−オクトキシ−２，３−ジシアノナフタ
レン30.6ｇ、三塩化バナジル６ｇ及び尿素75ｇを
195〜200℃の温度で２時間反応させた。この後、
実施例１と同様に処理して、粗製物21.8ｇを得
た、この粗製物５ｇをカラムクロマクグラフイー
にて精製し、精製物1.5ｇを緑色粉末として得た。 元素分析 C80H88N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 74.33 6.88 8.67 測定値 74.19 6.93 8.81 実施例 ３〜６ 実施例１と同様にして、表に示すナフタロシア
ニン化合物(3)乃至(6)を所要の金属ハロゲン化物を
用いて合成した。各ナフタロシアニン化合物の元
素分析値を示す。 テトラ−ｎ−ドデコキシバナジルナフタロシア
ニン(3) 元素分析 C96H120N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 75.99 7.99 7.39 測定値 75.70 7.83 7.16 テトラフエノキシバナジルナフタロシアニン(4) 元素分析 C72H40N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 75.31 3.52 9.76 測定値 75.46 3.60 9.59 テトラ（２−フエニルエトキシ）バナジルナフ
タロシアニン(5) 元素分析 C80H56N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 76.23 4.49 8.89 測定値 76.08 4.63 8.71 テトラ（３−フエニルプロポキシ）バナジルナ
フタロシアニン(6) 元素分析 C80H64N8O5V Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 76.63 4.91 8.51 測定値 76.47 4.76 8.33
第１図は、６−ｎ−ブトキシ−２，３−ジシア
ノナフタレンの赤外線吸収スペクトル、第２図
は、テトラ−ｎ−ブトキシバナジルナフタロシア
ニンの赤外線吸収スペクトル、第３図は、テトラ
フエノキシバナジルナフタロシアニンのトルエン
溶液の近赤外吸収スペクトルを示す。
ノナフタレンの赤外線吸収スペクトル、第２図
は、テトラ−ｎ−ブトキシバナジルナフタロシア
ニンの赤外線吸収スペクトル、第３図は、テトラ
フエノキシバナジルナフタロシアニンのトルエン
溶液の近赤外吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に
炭素数３〜13のアルキル基、フエニル基又は炭素
数７〜10のフエニルアルキル基を示す。） で表わされるナフタロシアニン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60057260A JPS61215663A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | ナフタロシアニン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60057260A JPS61215663A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | ナフタロシアニン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215663A JPS61215663A (ja) | 1986-09-25 |
| JPH0377230B2 true JPH0377230B2 (ja) | 1991-12-09 |
Family
ID=13050555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60057260A Granted JPS61215663A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | ナフタロシアニン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61215663A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0749231B2 (ja) * | 1985-08-13 | 1995-05-31 | 三菱化学株式会社 | 光学記録体 |
| EP0464959B1 (en) | 1987-03-23 | 1995-12-20 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Naphthalocyanine derivatives and production processes thereof, as well as optical information recording media using the derivatives and production processes thereof |
| JP2590109B2 (ja) * | 1987-07-03 | 1997-03-12 | 三井東圧化学株式会社 | 近赤外線吸収用含硫ウレタン樹脂 |
| JP2810379B2 (ja) * | 1988-05-20 | 1998-10-15 | キヤノン株式会社 | 情報記録媒体 |
| JP2561961B2 (ja) * | 1989-08-22 | 1996-12-11 | 東洋インキ製造株式会社 | 感熱転写材および検出方法 |
| US6197851B1 (en) | 1996-08-30 | 2001-03-06 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing near infrared absorbing materials to improve reheat |
| DE19942396A1 (de) * | 1999-09-06 | 2001-03-08 | Bayer Ag | Formmassen |
| WO2022130925A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 山本化成株式会社 | 媒体 |
-
1985
- 1985-03-20 JP JP60057260A patent/JPS61215663A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61215663A (ja) | 1986-09-25 |
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