JPH0224272B2 - - Google Patents

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JPH0224272B2
JPH0224272B2 JP59259039A JP25903984A JPH0224272B2 JP H0224272 B2 JPH0224272 B2 JP H0224272B2 JP 59259039 A JP59259039 A JP 59259039A JP 25903984 A JP25903984 A JP 25903984A JP H0224272 B2 JPH0224272 B2 JP H0224272B2
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JP
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alkyl
phenyl
compound
compounds
substituents
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Ei Kobei Rupaato
Jei Fuoobusu Patorishia
Aaru Beru Arin
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Uniroyal Inc
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Uniroyal Inc
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
発明の分野 本発明は新規な置換テトラゾリノン化合物に関
する。さらに詳しくは本発明は、出芽前及び出芽
後除草剤として有用な新規な置換テトラゾリノン
化合物に関する。 先行技術の背景 置換テトラゾリノンの合成は当業界において公
知である。Horwitzら、JACS，第81巻、3076頁
（1959年）、及びTsugeら、J.Org.Chem，第45巻、
5130頁（1980年）にはテトラゾリノン類の合成方
法が記載されている。これらには合成された置換
テトラゾリノンの有用性について開示はない。 出芽前及び出芽後の有効な除草剤が要望されて
いることは強調する必要のないことである。雑草
による競合は農作物の葉、果実及び種子の生産を
阻害するため、雑草や好ましくない植物の防除は
経済上重要である。雑草の存在は収穫効率や収穫
した作物の品質を低下させる。雑草の防除は、と
うもろこし（Zea mays L.）、綿花（Gossypium
SP）、ひまわり（Helianthus annus L.）及
び大豆（Glycine max（L.）Merr.）などの農
作物や園芸作物の最大生産量を得るのに必須であ
る。非農作地の雑草は火災の危険があり、砂や雪
の好ましくない移動をもたらし、アレルギー症の
人を刺激する。従つて好ましくない雑草の発育を
抑えることは非常に有益である。 発明の要約 新規な置換テトラゾリノンは、意外なことに優
れた出芽前及び出芽後除草能を有していることが
分つた。 本発明は下記の式の化合物を開示する： （式中、Ｒはフエニル、ナフチル又は置換フエ
ニル（置換基はＦ、Cl、Br、Ｉ、C1―C4アルキ
ル、C1―C4アルコキシ又はメチレンジオキシで
ある）であり、R1とR2は同じか又は異なつてお
り、C1―C6アルキル、C3―C6アルケニル、C5―
C6シクロアルキル、あるいはR1とR2は一緒にな
つてC4―C8アルキレン又はC4―C8オキシジアル
キレンである）。 さらに本発明は、担体と本発明の化合物より成
る除草剤組成物を供する。 詳細な説明 本発明は下記の構造式を有する化合物に関す
る： （式中、Ｒはフエニル、ナフチル又は置換フエ
ニル（置換基はＦ、Cl、Br、Ｉ、C1―C4アルキ
ル、C1―C4アルコキシ又はメチレンジオキシで
ある）であり、R1とR2は同じか又は異なつてお
り、C1―C6アルキル、C3―C6アルケニル、C5―
C6シクロアルキル、あるいはR1とR2は一緒にな
つてC4―C8アルキレン又はC4―C8オキシジアル
キレンである）。 さらに好ましくは、本発明は、Ｒはフエニル又
は置換フエニル（置換基はＦ、Cl、Br、Ｉ、メ
チル、メトキシ、エトキシ、エトキシカルボニル
又はフエノキシである）であり、R1とR2が同じ
であり、C1―C3アルキル、又は一緒になつてテ
トラメチレンである、上記構造式を有する化合物
に関する。 本発明の化合物は、式 （式中、Ｍは水素、又はLi，Na又はＫなどの
アルカリ金属である）を有するテトラゾリノン化
合物を、式XCONR1R2（式中、Ｘは塩素又は臭素
であり、R1とR2は上記したものと同じ意味であ
る）を有するハロゲン化カルバモイルと反応させ
ることにより製造する。Ｍが水素の場合は、反応
をピリジン、三級アミン（たとえばトリエチルア
ミン）などの適当な酸受容体の存在下で実施する
ことが好ましい。このテトラゾリノン化合物は、
上記のHorwitzら及びTsugeらの文献に記載の方
法により合成される。Ｘ／Ｍ（上記反応物質の例
示として）の当量比は0.75／１―２／１、好まし
くは0.9／１―1.5／１まで変動する。Ｍ型テトラ
ゾリノンは塩基に可溶性なので、生成物の精製に
は過剰のＭが有用である。反応温度は40℃から使
用する溶媒の沸点まで変動し、普通還流条件下で
反応を行なう。適切な溶媒とは、アセトン、アセ
トニトリル、トルエン、クロロホルムなどのよう
に、反応物質に対し不活性の物質である。この反
応時間は0.1―48時間又はそれ以上の時間の範囲
である。普通反応は１―24時間で完了する。 本発明は又、本発明の置換テトラゾリノン化合
物とその担体より成る組成物に関する。本発明の
好適な態様に使用される担体は、微粒又は粒状の
無機又は有機物質（たとえばアタパルジヤイトク
レイ、砂、蛭石、トウモロコシの穂軸（ground
corn cobs）、活性炭など）である。本発明の化
合物はこの微粒又は粒状物質に浸みこませること
ができる。 担体も又不活性の粉末でよい。好ましくはこの
不活性の粉末は無機ケイ酸塩（たとえば雲母、タ
ルク、葉ろう石、そして粘土）のひとつである。
この場合本組成物は、本発明の化合物をすりつぶ
して微粒にし、これを無機の粉末と混合し、ここ
に界面活性分散剤を添加して作る。 第３の担体は上記不活性粉末と水を組合わせた
ものである。この担体は、水に分散させた水和剤
を用いる。 さらに別の担体は溶媒と水である。この実施態
様では、本発明の化合物を溶媒（たとえばベンゼ
ン、トルエン又は他の脂肪族又は芳香族炭化水
素）に溶解させる。界面活性及び／又は分散剤を
添加して乳化濃縮液を作る。次にこの乳化濃縮液
を水に分散させる。本組成物ではアセトン、ジメ
チルスルホキシド又は他の水溶性溶媒を用いる共
溶媒系によつて水溶性を増加させ得る。 本発明の組成物の使用に好適な界面活性剤は当
業者には公知である。さらに本発明の組成物に適
切な界面活性剤は、McCutcheon′s Detergents
and Emulsifiers，1970年、Allured Publishing
Corp.，Ridgewood，N.J.：米国特許明細書第
2614916号、第２―４欄；及び米国特許明細書第
2547727号、第３及び第４欄に記載されている。 本発明はさらに、除草学的に有効量の本発明の
組成物を適用することにより、出芽前及び出芽後
の雑草を防除する方法に関する。 組成物が本発明の化合物を浸みこませた顆粒よ
り成る場合は、雑草を防除するには土壌に広げて
適用する。同様に水和剤も適用される。水和剤を
水に分散させる場合は、分散液を雑草又は好まし
くない植物、又は土壌表面に噴霧させることによ
り、本組成物で雑草を防除する。 本発明の組成物中の本発明の化合物の濃度は、
たとえば１―95％まで広く変動する。土壌又は葉
に適用される分散液中の活性化合物の濃度は、ほ
とんどの場合0.002％―75％である。 出芽前の除草剤とし使用するために、本発明の
化合物は雑草や作動の種子を含有する土壌に、し
ばしば１エーカー当たり0.05―25ポンド（0.056
―28Kg／ヘクタール）の比率で適用するか、ある
いは土壌の表面に、又は土壌の表面から３インチ
（2.5―7.5cm）までのところに導入させる。出芽
後除草剤としては、本化合物は一般的には１エー
カー当たり0.05―25ポンド（0.056―28Kg／ヘク
タール）の比率で雑草の葉に適用する。この化合
物は単独で又は２つ又はそれ以上の化合物の混合
物として用いることもできる。 ある特定の場合の最適な適用比は、土壌の型、
土壌のPH、土壌の有機物含量、処理前及び処理後
の降雨量と強さ、空気及び土壌の温度、光の強度
及び１日の中の光の持続時間などの要因に依存す
る。これらの要因の全ては、ある雑草の防除用の
化合物の除草効率に影響を与える。 除草剤としての使用は、工業地域における植物
の防除又は作物畑での雑草の選択的防除がある。
以下の例により本発明を説明する。これらは本発
明の例示のためであり、本発明を限定するもので
はない。 実施例 １ １―（２―エトキシフエニル）―５（4H）―テ
トラゾリノンの製造 塩化アルミニウム（15.0ｇ、0.11モル）を少量
ずつ、撹拌しながら75mlのテトラヒドロフラン
（THF、過酸化物が存在しないことは試験により
確認してある）に加えた。この間溶液の温度は30
℃以下に維持した。冷却器と温度計の付いた別の
フラスコに、２―エトキシフエニルイソシアネー
ト（16.2ｇ、0.1モル）、50mlTHF、そして19.5ｇ
（0.3モル）のアジ化ナトリウムを混合した。この
フラスコに塩化アルミニウム溶液を加え、混合液
を70゜―80℃で16時間還流させる。混合液を室温
まで冷却し、この混合液を撹拌しているところに
10mlの濃塩酸と10mlの水を一度に加えた。この混
合液を少し加熱し、その表面に窒素をかけて反応
しなかつたアジ化水素を除いた。混合液を20分間
撹拌し、濾過した。塩を50mlずつのTHFで２回
洗つた。THF層を合わせ、減圧下に濃縮後、生
成物を結晶化させた。エタノールから再結晶化さ
せた後、10.0ｇ（50％）の白色結晶（融点115―
116℃）が得られた。赤外吸収（IR）スペクトル
と核磁気共鳴（NMR）スペクトルにより構造を
確認した。 次にこの化合物を塩化Ｎ，Ｎ―ジエチルカルバ
ミルと反応させ、表の化合物第20番を得た。 実施例 ２ １―（２，５―ジメトキシフエニル）―４―
（Ｎ，Ｎ―ジメチルカルバミル）―５（4H）―
テトラゾリノン（化合物第19番）の製造 炭酸カリウム（6.6ｇ、0.048モル）、アセトニ
トリル50ml、および4.4ｇ（0.02モル）の１―
（２，５―ジ―メトキシフエニル）―５（4H）―
テトラゾリノンを合わせ、85℃で15分間還流させ
た。この混合液を室温まで冷却し、3.2ｇ（0.3モ
ル）の塩化ジメチルカルバミルを一度で加えた。
混合液を80―85℃で１時間還流し、冷却した後濾
過して塩を除去した。減圧下で溶媒を除去した
後、生成物を結晶化させた。生成物をエタノール
から再結晶させ、4.0ｇ（収率69％）の白色結晶
（融点125―６℃）を得た。 構造をIRスペクトルとNMRスペクトルにより
確認した。 実施例 ３ １―フエニル―４―（Ｎ，Ｎ―ジエチルカルバ
ミル）―５（4H）―テトラゾリノン（化合物第
２番）の製造 １―フエニル―５（4H）―テトラゾリノン
（4.8ｇ、0.03モル）、5.4ｇ（0.04モル）の炭酸カ
リウムそして50mlのアセトニトリルを合わせ、80
℃で10分間還流させた。混合液を室温まで冷却
し、5.4ｇ（0.04モル）の塩化ジエチルカルバミ
ルを１度で加えた。反応混合液を80―90℃で16時
間還流し、冷却した後濾過して塩を除去した。濾
液を75mlのH2O中に注ぎ、白い沈澱物を得た。
生成物を25mlのエタノールと５mlのヘキサンから
再結晶させ、4.5ｇ（収率57％）の白色結晶（融
点66―８℃）を得た。構造はIRスペクトルと
NMRスペクトルにより確認した。 基本的に上記した様に、本発明の一連の化合物
（表に要約）を製造した。
【表】 基本的に上記した方法に従い、本発明の範囲内
の化合物をさらに製造した。これらの化合物（化
合物第25番―第46番）を表に定義してある。
【表】
【表】
【表】 実施例 ４ 前記した本発明の置換テトラゾリノンの出芽前
除草剤としての有効性を示すために、300mgの化
合物を10mlのアセトンに溶かし、ここに30mgの乳
化剤（エトキシル化ソルビタンモノラウレート）
を加えた。この溶液を蒸留水で100mlに稀釈した。
この3000ppm溶液の10mlを蒸留水で250ppmに稀
釈した。250ppm溶液の46mlを、４1/2インチ
（11.25cm）のプラスチツク製の鉢中の土壌の表面
に注ぐことにより、化合物を10ポンド／エーカー
（11.2Kg／ヘクタール）の速度で適用した。この
鉢の中には以下の雑草を植えておいた：ベルベツ
トの葉（Abutilon theophras―timedic）
（VL），シロバナヨウシユチヨウセンアサガオ
（Datura stranium L.）（JW），マルバアサガ
オ（Ipomea purpurea L.Roth）（TM），キビ
（Paniwm virgatum L.）（BG），エノコログ
サ（Setaria viridis（L.），Beauv.）（GF）．処理
しないものに対する雑草の防除率を処理２週間後
に測定した。表に、前記の方法で製剤化した化
合物で得られた結果を示す。このデータは本発明
の化合物の優れた除草活性を明白に示している。
【表】
【表】 実施例 ５ 前記した置換テトラゾリノン類の出芽後除草剤
としての有効性を示すために、実施例４に記載の
3000ppm溶液を普通のデビルビス（DeVilbiss）
（商標）スプレーヤーを用いて霧吹きし、水分が
したたり落ちるようになるまで葉に吹きつけた。
実施例４に記載の種と同じ雑草を出芽の６日後に
処理した。処理の２週間後に雑草の防除率を求め
た。表は本発明の化合物の出芽後除草効率を示
す。
【表】
【表】
【表】 化合物第25―46番を実施例４や５に記載した方
法で雑草に適用すると、同様の出芽前及び出芽後
除草活性が見られる。 上記の態様及び実施例は本発明の範囲と精神を
示す。本発明の範囲内で他の態様や例が可能であ
ることは当業者には明らかである。従つて本発明
は特許請求の範囲によつてのみ限定される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはフエニル、ナフチル又は置換フエ
    ニル（置換基はＦ，Cl，Br，Ｉ，C1―C4アルキ
    ル、C1―C4アルコキシ又はメチレンジオキシで
    ある）であり、R1とR2は同じか又は異なつてお
    り、C1―C6アルキル、C3―C6アルケニル、C5―
    C6シクロアルキル、あるいはR1とR2は一緒にな
    つてC4―C8アルキレン又はC4―C8オキシジアル
    キレンである）を有する化合物。 ２ Ｒはフエニル又は置換フエニル（置換基は
    Ｆ，Cl，Br，Ｉ，メチル、メトキシ、エトキシ、
    エトキシカルボニル又はフエノキシである）であ
    り、R1とR2は同じであり、C1―C3アルキル、又
    は一緒になつてテトラメチレンである、特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ３ 一般式 （式中、Ｒはフエニル、ナフチル、置換フエニ
    ル（置換基はＦ，Cl，Br，Ｉ，C1―C4アルキル、
    C1―C14アルコキシ又はメチレンジオキシであ
    る））であり、R1とR2は同じであるか又は異なつ
    ており、C1―C6アルキル、C3―C6アルケニル、
    C5―C6シクロアルキル、又はR1とR2は一緒にな
    つてC4―C8アルキレン又はC4―C8オキシジアル
    キレンである）を有する化合物およびその担体よ
    り成る除草剤組成物。 ４ Ｒはフエニル又は置換フエニル（置換基は
    Ｆ，Cl，Br，Ｉ，メチル、メトキシ、エトキシ、
    エトキシカルボニル又はフエノキシである）であ
    り、R1とR2は同じであり、C1―C3アルキル、又
    は一緒になつてテトラメチレンである、特許請求
    の範囲第３項記載の組成物。 ５ 一般式 （式中、Ｒはフエニル、ナフチル又は置換フエ
    ニル（置換基はＦ，Cl，Br，Ｉ，C1―C4アルキ
    ル、C1―C4アルコキシ又はメチレンジオキシで
    ある））であり、R1とR2は同じであるか又は異な
    つており、C1―C6アルキル、C3―C6アルケニル、
    C5―C6シクロアルキル、又はR1とR2は一緒にな
    つてC4―C8アルキレン又はC4―C8オキシジアル
    キレンである）を有する化合物の製造法におい
    て、式 （式中、Ｒは上記したものと同じ意味を有して
    おり、Ｍは水素、又はLi，Na及びＫより成る群
    から選ばれたアルカリ金属である）を有するテト
    ラゾリノン化合物を、式XCONR1R2（式中、Ｘは
    塩素又は臭素であり、R1とR2は上記したものと
    同じ意味である）を有するハロゲン化カルバモイ
    ルと反応させることを特徴とする、上記製造方
    法。
JP59259039A 1983-12-09 1984-12-07 置換テトラゾリノン、その製造法および除草剤 Granted JPS60146879A (ja)

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