JPH08225547A - 除草性 １−シクロアルケニルテトラゾリノン類 - Google Patents

除草性 １−シクロアルケニルテトラゾリノン類

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JPH08225547A
JPH08225547A JP7058120A JP5812095A JPH08225547A JP H08225547 A JPH08225547 A JP H08225547A JP 7058120 A JP7058120 A JP 7058120A JP 5812095 A JP5812095 A JP 5812095A JP H08225547 A JPH08225547 A JP H08225547A
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halogen
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Toshio Goshima
敏男 五島
Yoshinori Kitagawa
芳則 北川
Seiji Itou
整志 伊藤
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
Tatsuya Yamaoka
達也 山岡
Chieko Ueno
知恵子 上野
Yoshiko Kyo
嘉子 京
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Nihon Bayer Agrochem KK
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記式（Ｉ）及び（ＩＩ） 【化１】 式中、Ｒ1は、場合によりハロゲンもしくはＣ1-4アルキ
ルによって置換されていてもよいシクロアルケニル又は
場合によりハロゲンもしくはＣ1-4アルキルによって置
換されていてもよいビシクロアルケニルを示し；Ｒ2及
びＲ3は各々独立してアルキル、シクロアルキル、フェ
ニル、置換フェニル（置換基はニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ、アルキルチオから選ばれる）、アルケニル、アル
キニルを示すか、或いはＲ2とＲ3はそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって５員又は６員の複素環式基を
形成し、該複素環はベンゾ縮合していてもよく及び／又
は場合によりＣ1-4アルキルによって置換されていても
よい、 で表されるテトラゾリノン誘導体。 【効果】 式（Ｉ）の化合物は優れた除草作用を示し、
式（ＩＩ）の化合物は式（Ｉ）の化合物の製造中間体と
して有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロアルケニルよっ
て置換されたテトラゾリノン誘導体、その製法及び除草
剤としての利用並びにその製造中間体に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種の１−置換フェニル−テトラゾリ
ノン誘導体が除草活性を有することはすでに知られてい
る（欧州特許出願公開第１４６２７９号明細書参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明は式
【０００４】
【化３】
【０００５】式中、Ｒ1は場合によりハロゲンもしくは
Ｃ1-4アルキルによって置換されていてもよいシクロア
ルケニル又は場合によりハロゲンもしくはＣ1-4アルキ
ルによって置換されていてもよいビシクロアルケニルを
示し、そしてＲ2及びＲ3は各々独立して、アルキル、シ
クロアルキル、フェニル、置換フェニル（置換基はニト
ロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシ及びアルキルチオから選ばれ
る）、アルケニル又はアルキニルを示し、或いはＲ2と
Ｒ3はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、
さらにヘテロ原子を含んでいてもよい５員又は６員の複
素環式基を形成し、該複素環はベンゾ縮合していてもよ
く及び／又は場合によりＣ1-4アルキルによって置換さ
れていてもよい、 で表されるテトラゾリノン誘導体を提供するものであ
る。
【０００６】上記式（Ｉ）で表される本発明の化合物
は、例えば、下記の方法、製法（ａ）：式
【０００７】
【化４】
【０００８】式中、Ｒ1は前記と同義である、 で表される化合物を式
【０００９】
【化５】
【００１０】式中、Ｒ2及びＲ3は前記と同義であり、ｈ
ａｌは塩素原子、臭素原子等の脱離基を示す、 で表される化合物と反応させることにより製造すること
ができる。
【００１１】本発明式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性
を示す。
【００１２】驚くべきことに、本発明により提供される
前記式（Ｉ）のテトラゾリノン誘導体は、欧州特許出願
公開第０１４６２７９号明細書中に具体的に記載されて
いる化合物に比して、実質的に極めて卓越した除草活性
作用を示す。
【００１３】本明細書において、「シクロアルケニル」
は、例えば、１−シクロペンテン−１−イル、２−シク
ロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イ
ル、１−シクロへキセン−１−イル、２−シクロへキセ
ン−１−イル、３−シクロへキセン−１−イル等を示
し、該シクロアルケニルは場合によりメチル、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ等から選ばれる置換基によって置換
されていてもよい。
【００１４】「ビシクロアルケニル」は、例えば、ビシ
クロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−２−イル、ビシ
クロ［２，２，１］ヘプト−５−エン−２−イル等を示
し、該ビシクロアルケニルは場合によりメチル、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ等から選ばれる置換基によって置換
されていてもよい。
【００１５】「アルキル」は、直鎖状又は分岐状のアル
キル基を示し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、ｔｅｒｔ−も
しくはｎｅｏ−ペンチル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−、
ｔｅｒｔ−もしくはｎｅｏ−ヘキシル等が挙げられる。
【００１６】「シクロアルキル」は、環状のアルキル基
を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ
オクチル等が挙げられる。
【００１７】「アルケニル」は、直鎖状又は分岐状のア
ルケニル基を示し、例えば、ビニル、アリル、イソプロ
ペニル、１−メチル−２−プロペニル、１，１−ジメチ
ル−２−プロペニル、２−又は３−ブテニル、２−、３
−又は４−ペンテニル等か挙げられる。
【００１８】「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素を示し、好ましくはフッ素、塩素又は臭素である。
【００１９】「アルキニル」は、直鎖状又は分岐状のア
ルキニル基を示し、例えば、プロパルギルが挙げられ
る。
【００２０】「５員又は６員の複素環式基」は、少なく
とも１個の窒素原子を含み、更に酸素原子及び硫黄原子
から選ばれるヘテロ原子を１個又は２個含んでいてもよ
い５員又は６員の複素環式基を示し、そして、該複素環
式基はベンゾ縮合していてもよい。そのような複素環式
基の例には、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、
ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、
インドリン、モルホリン、１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン等を母環とする基が包含され、これらの複素
環式基は場合によりＣ1-4アルキルによって置換されて
いてもよい。
【００２１】本発明の式（Ｉ）の化合物において、その
好ましいものとしては、Ｒ1が場合によりハロゲンもし
くはＣ1-4アルキルによって置換されていてもよいＣ3-8
シクロアルケニル又は場合によりハロゲンもしくはＣ
1-4アルキルによって置換されていてもよいＣ6-8ビシク
ロアルケニルを示し、そしてＲ2及びＲ3が各々独立して
Ｃ1-8アルキル、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニル、置換
フェニル（置換基はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4
アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ
1-4ハロアルコキシ及びＣ1-4アルキルチオから選ばれ
る）、Ｃ2-8アルケニル又はＣ3-8アルキニルを示すか、
或いはＲ2とＲ3はそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、さらに窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から
選ばれるヘテロ原子を含んでいてもよい５員又は６員の
複素環式基を形成し、該複素環はベンゾ縮合していても
よく及び／又は場合によりＣ1-3アルキルによって置換
されていてもよい、化合物を挙げることができる。
【００２２】本発明式（Ｉ）に化合物において、更に好
ましいものとしては、Ｒ1が場合によりフルオロ、クロ
ロ、ブロモもしくはメチルによって置換されていてもよ
いＣ5-8シクロアルケニル又は場合によりフルオロ、ク
ロロ、ブロモもしくはメチルによって置換されていても
よいＣ6-8ビシクロアルケニルを示し、そしてＲ2及びＲ
3が各々独立してＣ1-6アルキル、シクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、置換フェニル
（置換基はニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロ
モ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ及びトリ
フルオロメチルチオから選ばれる）、Ｃ2-6アルケニル
又はＣ3-6アルキニルを示すか、或いはＲ2とＲ3がそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン
−１−イル、２−メチルピロリジン−１−イル、ピペリ
ジノ、２−メチルピペリジノ、ピペラジン−１−イル、
モルホリノ、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
１−イル、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−１−イル、２，２−ジメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン−１−イル、インドリン−１
−イル、２−メチルインドリン−１−イル又は２，２−
ジメチルインドリン−１−イルを示す化合物を挙げるこ
とができる。
【００２３】本発明の式（Ｉ）の化合物として、後記実
施例に記載する化合物に加え、次の第１表及び第２表に
示す化合物を例示することができる。ここでＲ2及びＲ3
が各々独立した基を示す場合を第１−１ないし１〜８表
に示し、Ｒ2及びＲ3がそれらが結合している窒素原子と
一緒になって複素環を形成する場合を第２表に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】
【表４】
【００２８】
【表５】
【００２９】
【表６】
【００３０】
【表７】
【００３１】
【表８】
【００３２】
【表９】
【００３３】
【表１０】
【００３４】
【表１１】
【００３５】
【表１２】
【００３６】
【表１３】
【００３７】
【表１４】
【００３８】
【表１５】
【００３９】前記の製法（ａ）を、原料として、１−
（シクロヘキセン−１−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノンとジエチルカルバモイルクロライドとを用いる場
合を例にとって反応式で示せば次のとおりである。
【００４０】
【化６】
【００４１】前記の製法（ａ）において、出発原料とし
て用いられる式（ＩＩ）の化合物は新規な化合物であ
り、本発明は該化合物及びその製造方法にも関する。
【００４２】式（ＩＩ）の化合物は、例えば、製法
（ｂ）：式 Ｒ1−ＮＣＯ （ＩＶ） 式中、Ｒ1は前記と同義である、で表される化合物をト
リメチルシリルアジドと反応させる方法；又は製法
（ｃ）：上記式（ＩＶ）で表される化合物をアジ化ナト
リウムと反応させる方法；又は製法（ｄ）；式
【００４３】
【化７】
【００４４】式中、Ｒ1は前記と同義である、であらわ
される化合物をトリメチルシリルアジドと反応させる方
法により合成することができる。
【００４５】上記製法（ｂ）及び製法（ｃ）において、
原料として用いられる式（ＩＶ）の化合物は、有機化学
の分野でよく知られている化合物であり、例えば、１−
シクロペンテン−１−イル イソシアネート、２−メチ
ル−１−シクロペンテン−１−イル イソシアネート、
２−シクロペンテン−１−イル イソシアネート、２−
クロロ−２−シクロペンテン−１−イル イソシアネー
ト、１−シクロヘキセン−１−イル イソシアネート、
２−メチル−１−シクロヘキセン−１−イル イソシア
ネート、２−クロロ−１−シクロヘキセン−１−イル
イソシアネート、２−シクロヘキセン−１−イル イソ
シアネート、３−シクロヘキセン−１−イル イソシア
ネート、等を挙げることができる。
【００４６】式（ＩＶ）の化合物はまた、上記式（Ｖ）
で表される化合物に対してＣｕｒｔｉｕｓ転位反応を応
用することにより容易に製造することもできる。この反
応はＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８９年，５２巻，２２４頁、
同，１９６１年，２６巻，３５１１頁；ＳＹＮＴＨＥＳ
ＩＳ，１９７２年，５５１頁；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，
１９７２年，９４巻、６２０３頁に記載されている合成
方法によりあるいは該合成方法に準じて製造することが
できる。製法（ｂ）の反応は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．
４５巻，１９８０年の５１３０−５１３６頁に記載され
ているテトラゾリノン類の合成方法に準じて行うことが
できる。
【００４７】製法（ｃ）の反応はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．８１巻，１９５９年の３０７６−３０７９頁又
は特願平６−１３０８７３号明細書に記載されているテ
トラゾリノン類の合成方法に準じて行うことができる。
【００４８】上記の製法（ｄ）において、原料として用
いられる式（Ｖ）の化合物は、有機科学の分野でよく知
られている化合物であり、例えば、下記の化合物を挙げ
ることができる。
【００４９】２−クロロ−１−シクロヘキセンカルボニ
ル クロライド、２−メチル−１−シクロヘキセンカル
ボニル クロライド、２−クロロ−２−シクロヘキセン
カルボニル クロライド、２−メチル−２−シクロヘキ
センカルボニル クロライド、３−クロロ−１−シクロ
ヘキセンカルボニル クロライド、６−メチル−１−シ
クロヘキセンカルボニル クロライド、１−シクロヘキ
センカルボニル クロライド、２−クロロ−１−シクロ
ペンテンカルボニル クロライド、１−シクロペンテン
カルボニル クロライドなど。
【００５０】式（Ｖ）の化合物はまた、下記式
【００５１】
【化８】
【００５２】式中、Ｒ1は前記と同義である、で表され
る化合物を常法に従い塩素化することによっても容易に
得ることができる。
【００５３】式（ＶＩ）の化合物は、有機化学の分野で
はよく知られた化合物であり、その例として下記のもの
を挙げることができる。
【００５４】２−クロロ−１−シクロヘキセンカルボン
酸、２−メチル−１−シクロヘキセンカルボン酸、２−
クロロ−２−シクロヘキセンカルボン酸、２−メチル−
２−シクロヘキセンカルボン酸、３−クロロ−１−シク
ロヘキセンカルボン酸、６−メチル−１−シクロヘキセ
ンカルボン酸、１−シクロヘキセンカルボン酸、２−ク
ロロ−１−シクロペンテンカルボン酸、１−シクロペン
テンカルボン酸など。
【００５５】上記の製法（ｄ）の反応はＪ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９９２年
の１１０１−１１０４頁又はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，８１巻，１９５９年の３０７６−３０７９頁に記
載されているテトラゾリノン類の合成方法準じて行うこ
とができる。
【００５６】前記の製法（ａ）において、出発原料とし
て用いられる式（ＩＩ）の化合物の例として、下記の化
合物を挙げることができる。
【００５７】１−（シクロヘキセン−１−イル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロシクロヘ
キセン−１−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１
−（２−メチルシクロヘキセン−１−イル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−シクロヘキセン−１
−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−ク
ロロ−２−シクロヘキセン−１−イル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン、１−（２−メチル−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（３−シクロヘキセン−１−イル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノン、１−（６−メチルシクロヘキセン−１−イ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（シクロペン
テン−１−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−
（２−クロロシクロペンテン−１−イル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン、１−（２−メチルシクロペンテン−
１−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−
シクロペンテン−１−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン、１−（２−クロロ−２−シクロペンテン−１−イ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−メチル
−２−シクロペンテン−１−イル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノンなど。
【００５８】前記の製法（ａ）において、出発原料とし
て用いられる式（ＩＩＩ）の化合物は、有機化学の分野
ではよく知られている（試薬として市販されている）化
合物であり、その例として、下記の化合物を挙げること
ができる。
【００５９】ジイソプロピルカルバモイルクロライド及
びブロマイド、ジエチルカルバモイルクロライド及びブ
ロマイド、ジメチルカルバモイルクロライド及びブロマ
イド、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルクロライド
及びブロマイド、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバ
モイルクロライド及びブロマイド、Ｎ−メチル−Ｎ−イ
ソプロピルカルバモイルクロライド及びブロマイド、Ｎ
−メチル−Ｎ−シクロプロピルカルバモイルクロライド
及びブロマイド、Ｎ−メチル−Ｎ−ｓ−ブチルカルバモ
イルクロライド及びブロマイド、Ｎ−メチル−Ｎ−シク
ロペンチルカルバモイルクロライド及びブロマイド、Ｎ
−メチル−Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルクロライド
及びブロマイド、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイ
ルクロライド及びブロマイド、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−
メチル−２−プロペニル）カルバモイルクロライド及び
ブロマイド、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイ
ルクロライド及びブロマイド、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプ
ロピルカルバモイルクロライド及びブロマイド、Ｎ−エ
チル−Ｎ−シクロプロピルカルバモイルクロライド及び
ブロマイド、Ｎ−エチル−Ｎ−ｓ−ブチルカルバモイル
クロライド及びブロマイド、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロペ
ンチルカルバモイルクロライド及びブロマイド、Ｎ−エ
チル−Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルクロライド及び
ブロマイド、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルク
ロライド及びブロマイド、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−イソ
プロピルカルバモイルクロライド及びブロマイド、Ｎ−
ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルカルバモイルクロラ
イド及びブロマイド、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−ｓ−ブチ
ルカルバモイルクロライド及びブロマイド、Ｎ−ｎ−プ
ロピル−Ｎ−シクロペンチルカルバモイルクロライド及
びブロマイド、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−シクロヘキシル
カルバモイルクロライド及びブロマイド、Ｎ−イソプロ
ピル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロライド及びブロマ
イド、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−アリルカルバモイルクロ
ライド及びブロマイド、ピロリン−１−イルカルボニル
クロライド及びブロマイド、ピペリジノカルボニルクロ
ライド及びブロマイド、モルホリノカルボニルクロライ
ド及びブロマイド、２−メチルピペリジノカルボニルク
ロライド及びブロマイド、２，５−ジメチルピロリジン
−１−イルカルボニルクロライド及びブロマイド、２，
６−ジメチルピペリジノカルボニルクロライド及びブロ
マイド、インドリン−１−イルカルボニルクロライド及
びブロマイド、２−メチルインドリン−１−イルカルボ
ニルクロライド及びブロマイド、２，２−ジメチルイン
ドリン−１−イルカルボニルクロライド及びブロマイ
ド、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル
カルボニルクロライド及びブロマイド、２−メチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルカル
ボニルクロライド及びブロマイド、２，２−ジメチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルカル
ボニルクロライド及びブロマイドなど。
【００６０】前記の製法（ａ）における反応は通常希釈
剤の存在下で実施され、使用しうる適当な希釈剤として
はすべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。か
かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳香
族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）例
えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジ
クロロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；エ
−テル類例えば、ジエチルエ−テル、メチルエチルエ−
テル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエ−テル、ジブチルエ−テ
ル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル（ＤＧＭ）；ニトリル類例えば、アセトニト
リル、プロピオニトリル；酸アミド類例えば、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
Ａ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリ
アミド（ＨＭＰＡ）；スルホン、スルホキシド類、例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
塩基例えば、ピリジン等をあげることができる。
【００６１】製法（ａ）は酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、使用しうる酸結合剤としては、無機塩基とし
て、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩および
アルコラ−ト等、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウム
−ｔｅｒｔ−ブトキシド等；ならびに無機アルカリ金属
アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミ
ド、カリウムアミド等を挙げることができ、有機塩基と
して、第３級アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及
びピリジン類、例えば、トリエチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭ
ＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げること
ができる。
【００６２】製法（ａ）の反応は実質的に広い温度範囲
内において実施することができる。一般には、約−３０
〜約２００℃、好ましくは、約−２０〜約１３０℃の範
囲内の温度で実施することができる。また、該反応は常
圧下で行うことが望ましいが、場合によっては加圧また
は減圧下で操作することもできる。
【００６３】製法（ａ）は、例えば、希釈剤例えばトル
エン中で、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し１〜１．５
モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、１〜１．５モル量の
酸結合剤の存在下で反応させることにより実施すること
ができ、それによって式（Ｉ）の化合物を得ることがで
きる。
【００６４】本発明の式（Ｉ）の化合物は、後述する試
験例から明らかなように優れた除草活性を有しており、
雑草を防除するための除草剤として使用することができ
る。ここで「雑草」とは広義に望ましくない場所に生育
するすべての植物を意味する。
【００６５】本発明の化合物は使用濃度によって非選択
性または選択性除草剤として作用する。
【００６６】本発明の活性化合物は例えば下記の雑草と
植物との間で選択性除草剤として使用することができ
る。
【００６７】次の属の双子葉雑草：カラシ（Ｓｉｎａｐ
ｉｓ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤ
エムグラキヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅ
ｌｌａｒｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ
・ノボロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ・ハゲ
イトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ・マツバ
ボタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ）、ノアザミ・フジアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲ
シ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ
（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅ
ｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ）、スミレパンジ−（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ
（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤ
グルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇ
ａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、ア
ゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等。
【００６８】次の属の双子葉栽培植物：ワタ（Ｇｏｓｓ
ｙｐｉｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ
・サトウダイコン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、インゲンマメ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・ア
サガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ・ナンテンハギ
（Ｖｉｃｉａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマ
ト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ
（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃ
ａ）、キュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ
（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等。
【００６９】次の属の単子葉雑草：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ）、エノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キ
ビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガエリ・チモシ−（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴ
ツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグザ・
トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キ
ツネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オ
−トムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・
パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等。
【００７０】次の属の単子葉栽培植物：イネ（Ｏｒｙｚ
ａ）、トウモロコシ・ホップコ−ン（Ｚｅａ）、コムギ
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、
カラスムギ・オ−トムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバ
ナ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａ
ｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニ
ラ（Ａｌｌｉｕｍ）等。
【００７１】本発明の化合物の使用は、上記の植物に限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様に適用
され得る。また、本発明の化合物は、使用濃度によって
雑草を非選択的に防除することができ、例えば、工場等
の産業用地、鉄道軌道、道路、植林地及び非植林地等に
おいて使用することができる。
【００７２】更に、本発明の化合物は、多年性植物栽培
において雑草防除のために使用することができ、例え
ば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果
樹園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コ−ヒ−栽培場、
茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココ
ア栽培場、小果樹園及びホップ栽培地に適用することが
でき、また、一年性植物栽培において選択的雑草防除の
ために適用することができる。
【００７３】本発明の活性化合物は施用に適した通常の
製剤形態にすることができ、適当な製剤形態としては、
例えば液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡
沫剤、ペ−スト、粒剤、錠剤、活性化合物浸潤−天然及
び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、ＵＬＶ
［コ−ルドミスト（ｃｏｌｄｍｉｓｔ）、ウオ−ムミス
ト（ｗａｒｍｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
【００７４】これらの製剤は、それ自体既知の方法で製
造することができ、例えば、本発明の化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤、固体希釈剤又は担体、場合によ
っては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤等を用いて混合することによって製造
することができる。展開剤として水を用いる場合には、
必要に応じて、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用
することもできる。
【００７５】液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコ−ル類（例えば、ブタノ−ル、グリコ−
ル及びそれらのエ−テル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等）、水等を挙げることができる。
【００７６】固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレ−、タルク、チョ−ク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）等を挙げることができる。
【００７７】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げ
ることができる。
【００７８】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例え
ば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコ−ルエ−テル（例えば、アルキルアリ−ルポリグリ
コ−ルエ−テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリ−ルスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物を挙げることができ、また、分散剤としては、例
えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロ−ス等
が包含される。
【００７９】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、使用しうる固着剤としては、例えばカ
ルボキシメチルセルロ−ス、天然及び合成ポリマ−（例
えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニ
ルアセテ−ト等）などを挙げることができる。
【００８０】着色剤もまた使用することもでき、使用し
うる着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば酸化
鉄、酸化チタンそしてプルシアンブル−）、アリザリン
染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有
機染料、更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、
モリブデン、亜鉛等の金属の塩のような微量要素を挙げ
ることができる。
【００８１】該製剤は、一般には、本発明の化合物を
０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の
範囲内で含有することができる。
【００８２】本発明の活性化合物はそれ自体で又はそれ
らの製剤形態で、雑草防除のために使用することがで
き、また、既知の除草剤との混合剤としても使用するこ
とができ、かかる混合剤は予め最終的製剤形態に調製す
るか又は使用等にタンクミックス等の方法で調製するこ
とができる。
【００８３】混合剤として組合わせて使用できる既知の
除草剤として次のものを例示することができる：禾穀類
栽培における雑草防除に対して、４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−
６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン、Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルウレア等；さとうきび栽培に於ける雑草防除に対し
て、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，
４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等；大豆栽培に於け
る雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン等。
【００８４】驚くべきことに、本発明の化合物のあるも
のは、既知の除草剤との組合わせにおいて相乗効果を現
わす。
【００８５】本発明の活性化合物はそのまま直接使用す
ることができ、或いは散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉
剤、ペ−スト、粒剤等のような製剤形態で使用するか、
又は更に希釈して調製された使用形態で使用することが
できる。また、本発明の活性化合物は、液剤散布（ｗａ
ｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ ａｔｏｍｉ
ｓｉｎｇ）、散粒散布等の方法で施用することができ
る。
【００８６】本発明の活性化合物の施用時期は特に制限
されるものではなく、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
においても施用することができる。また、それらは播種
前に土壊中に取り込ませることもできる。本発明の活性
化合物の施用濃度は、広い範囲内で変えることができ、
所望とする効果の性質によって異なり、除草剤として使
用する場合、施用濃度は、例えば、１ヘクタ−ル当り活
性化合物として約０．００１〜約１０ｋｇ、好ましくは
約０．０１〜約５ｋｇの範囲内を例示することができ
る。
【００８７】
【実施例】次に、本発明の化合物の製造及び用途を下記
の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこ
れのみに限定されるべきものではない。
【００８８】合成例１
【００８９】
【化９】
【００９０】１−（シクロヘキセン−１−イル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン（１．５ｇ）、ジエチルカル
バモイルクロライド（１．５ｇ）及び４−ジメチルアミ
ノピリジン（１．５ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）に懸濁
し、５０〜５５℃で６時間攪拌した。放冷後、トルエン
層を、１０％塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥す
る。次いで、トルエンを減圧下に留去し、得られた油状
物をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム）に
付し、１−（シクロヘキセン−１−イル）−４−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン（１．７ｇ）を得た。
【００９１】屈折率ｎD 20＝１．５２５７ 上記合成例１と同様の方法で合成した化合物を下記第３
表に示す。
【００９２】
【表１６】
【００９３】
【表１７】
【００９４】
【表１８】
【００９５】表中、化合物番号９及び２８は、Ｒ2及び
Ｒ3がそれらが結合している窒素原子と一緒になって複
素環を形成していることを示す。
【００９６】原料の合成 合成例２
【００９７】
【化１０】
【００９８】１−シクロヘキセニル イソシアネート
（１１．０ｇ）とトリメチルシリルアジド（１５．４
ｇ）の混合物に触媒量の三フッ化ホウ素・エーテル錯体
を加え、４８時間加熱還流した。終了後、過剰のトリメ
チルシリルアジドを減圧下に留去し、残渣にメタノール
を加え、そのメタノールを減圧下に留去し、得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：エ
タノール＝１５：１）で精製し、１−（シクロヘキセン
−１−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（７．０
ｇ）を得た。
【００９９】融点 １１９．５〜１２２℃ 上記合成例２と同様にして、１−（シクロペンテン−１
−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、融点 １３７
〜１３９℃を得た。
【０１００】合成例３
【０１０１】
【化１１】
【０１０２】２−クロロ−１−シクロヘキセンカルボニ
ル クロリド（９．０ｇ）とトリメチルシリルアジド
（１５ｇ）の混合物に触媒量の三フッ化ホウ素・エーテ
ル錯体を加え、４８時間加熱還流した。反応終了後、過
剰のトリメチルシリルアジドを減圧下に留去し、残渣に
メタノール（３０ｍｌ）を加えた。その後、メタノール
を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（クロロホルム：エタノール＝１５：１）に付し、１
−（２−クロロシクロヘキセン−１−イル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン（５．５ｇ）を得た。
【０１０３】融点 １３０〜１３１℃ 上記合成例３と同様にして、１−（シクロペンテン−１
−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、融点１３７〜
１３９℃、及び１−（シクロヘキセン−１−イル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、融点１１９．５〜１２２℃
を得た。
【０１０４】生物試験例 試験例１：水田雑草に対する除草効果試験 活性物質の調合剤の調製 担 体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコ−ルエ−テル１重量
部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上記の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して試験用調合剤
を調製する。
【０１０５】試験方法 温室内において、水田土壌を詰めた１／２０００ア−ル
（２５×２０×９ｃｍ）ポットに、２．５葉期の（草丈
１５ｃｍ）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１
株３本植えとし２ヶ所移植した。次いで、タイヌビエ、
マツバイ、タマガヤツリ、ホタルイ、コナギ、広葉雑草
（アゼナ、キカシグサ、メゾハコベ、ヒメミゾハギ、ア
ブノメ等）の各種子を播種し、約２〜３ｃｍ湛水した。
【０１０６】水稲移植５日後、前記調製法に従って調製
した各活性化合物の調合剤を水面処理した。処理後、３
ｃｍの潅水状態を保ち散布３週間後に除草効果を調査し
た。除草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％
を除草効果なしとして行なった。
【０１０７】その結果、本発明の化合物番号４、７、１
０、１１、１２、１７、１８、２１及び２３の化合物
は、薬量０．２５ｋｇ／ｈａで、水田雑草に対し十分な
除草効果を示し、移植水稲に対し安全性を示した。
【０１０８】試験例２：畑地雑草に対する発芽前土壌処
理試験 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2ポットの
表層に、ヒエ及びイヌビユの各種子を播種覆土し、上記
試験例と同様にして調製した試験用調合剤の所定薬量を
各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。散布４週間
後に除草効果を調査した。
【０１０９】本試験において、例えば、本発明の化合物
番号３、９、１０、１７及び２２の化合物は、薬量１．
０ｋｇ／ｈａで、ヒエ及びイヌビユに対し１００％の除
草率を示した。
【０１１０】試験例３：畑地雑草に対する発芽後茎葉処
理試験 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2ポットに
ヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播種覆土１０
日後、（雑草は平均２葉期）に上記試験例と同様にして
調製した調合剤の所定量の薬量を各試験ポットの供試植
物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後に除草効果
を調査した。
【０１１１】本試験において、例えば、本発明の化合物
番号１、３、１１、２１及び２２の化合物は、薬量２．
０ｋｇ／ｈａで、ヒエ及びイヌビユに対し１００％の除
草率を示した。
【０１１２】製剤例１（粒剤） 本発明化合物No.３（１０部）、ベントナイト（モンモ
リトナイト）（３０部）、タルク（滑石）（５８部）及
びリグニンスルホン酸塩（２部）の混合物に、水（２５
部）を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、１
０〜４０メッシュの粒状として、４０〜５０℃で乾燥し
て粒剤とする。
【０１１３】製剤例２（粒剤） ０．２〜２ｍｍに粒度分布を有する粘土鉱物粒（９５
部）を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに
本発明化合物Ｎｏ．８（５部）を噴霧し均等に湿らせた
後、４０〜５０℃で乾燥し粒剤とする。
【０１１４】製剤例３（乳剤） 本発明化合物Ｎｏ．２０（３０部）、キシレン（５
部）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
（８部）及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
（７部）を混合攪拌して乳剤とする。
【０１１５】製剤例４（水和剤） 本発明化合物Ｎｏ．１（１５部）、ホワイトカーボン
（含水無結晶酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合
物（１：５）（８０部）、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム（２部）及びアルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウムホルマリン重合物（３部）を粉末混合し、水
和剤をする。
【０１１６】製剤例 （水和顆粒） 本発明化合物Ｎｏ．２（２０部）、リグニンスルホン酸
ナトリウム（３０部）、ベントナイト（１５部）及び焼
成ケイソウ土粉末（３５部）を十分に混合し、水を加
え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和
顆粒とする。
【０１１７】
【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン誘
導体は、上記実施例に示したとおり、一般的製法により
合成することができるとともに、除草剤として有効な作
用を現わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山岡 達也 栃木県小山市神鳥谷934−７ (72)発明者 上野 知恵子 栃木県小山市稲葉郷258−１ (72)発明者 京 嘉子 栃木県小山市神鳥谷934−７

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒ1は場合によりハロゲンもしくはＣ1-4アルキル
    によって置換されていてもよいシクロアルケニル又は場
    合によりハロゲンもしくはＣ1-4アルキルによって置換
    されていてもよいビシクロアルケニルを示し、そしてＲ
    2及びＲ3は各々独立してアルキル、シクロアルキル、フ
    ェニル、置換フェニル（置換基はニトロ、シアノ、ハロ
    ゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル
    コキシ及びアルキルチオから選ばれる）、アルケニル又
    はアルキニルを示すか、或いはＲ2とＲ3はそれらが結合
    している窒素原子と一緒になって、さらにヘテロ原子を
    含んでいてもよい５員又は６員の複素環式基を形成し、
    該複素環はベンゾ縮合していてもよく及び／又は場合に
    よりＣ1-4アルキルによって置換されていてもよい で表される化合物。
  2. 【請求項２】Ｒ1が場合によりハロゲンもしくはＣ1-4ア
    ルキルによって置換されていてもよいＣ3-8シクロアル
    ケニル又は場合によりハロゲンもしくはＣ1-4アルキル
    によって置換されていてもよいＣ6-8ビシクロアルケニ
    ルを示し、そしてＲ2及びＲ3が各々独立してＣ1-8アル
    キル、Ｃ3-8シクロアルキル、フェニル、置換フェニル
    （置換基はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1-4アルキ
    ル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロ
    アルコキシ及びＣ1-4アルキルチオから選ばれる）、Ｃ
    2-8アルケニル又はＣ3-8アルキニルを示すか、或いはＲ
    2とＲ3がそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
    て、さらに窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれ
    るヘテロ原子を含んでいてもよい５員又は６員の複素環
    式基を形成し、該複素環はベンゾ縮合していてもよく及
    び／又は場合によりＣ1-3アルキルによって置換されて
    いてもよい、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒ1が場合によりフルオロ、クロロ、ブロ
    モ又はメチルによって置換されていてもよいＣ5-8シク
    ロアルケニル又は場合によりフルオロ、クロロ、ブロモ
    もしくはメチルによって置換されていてもよいＣ6-8ビ
    シクロアルケニルを示し、そしてＲ2及びＲ3が各々独立
    してＣ1-6アルキル、シクロプロピル、シクロペンチ
    ル、シクロヘキシル、フェニル、置換フェニル（置換基
    はニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチ
    ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
    シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ及びトリフルオ
    ロメチルチオから選ばれる）、Ｃ2-6アルケニル又はＣ
    3-6アルキニルを示すか、或いはＲ2とＲ3がそれらが結
    合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン−１−
    イル、２−メチルピロリジン−１−イル、ピペリジノ、
    ２−メチルピペリジノ、ピペラジン−１−イル、モルホ
    リノ、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イ
    ル、２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
    ン−１−イル、２，２−ジメチル−１，２，３，４−テ
    トラヒドロキノリン−１−イル、インドリン−１−イ
    ル、２−メチルインドリン−１−イル又は２，２−ジメ
    チルインドリン−１−イルを示す請求項１記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】請求項１記載の化合物を有効成分として含
    有することを特徴とする除草剤。
  5. 【請求項５】 式 【化２】 式中、Ｒ1は場合によりハロゲンもしくはＣ1-4アルキル
    によって置換されていてもよいシクロアルケニル又は場
    合によりハロゲンもしくはＣ1-4アルキルによって置換
    されていてもよいビシクロアルケニルを示す、 で表される化合物。
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