JPH09512256A - Ｎ−シアノアリール窒素複素環 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺが本明細書に記載の意味を有する一般式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環、その数種の製造方法、その除草剤及び殺虫剤としての使用並びに新規な中間体生成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｎ−シアノアリール窒素複素環 本発明は新規なＮ−シアノアリール窒素複素環、その複数の製造方法、その除 草剤及び殺虫剤としての使用、並びに新規な中間体に関する。 あるＮ−シアノアリール窒素複素環が除草特性を有することは既に開示されて いる（ＷＯ９１／００,２７８、ＷＯ９２／１１,２４４、ドイツ国特許第４,２ ３７,９２０号、ヨーロッパ特許第４０８,３８２号／米国特許第５,０８４,０８ ４号、ヨーロッパ特許第４３８,２０９号、同第４７３,５５１号参照）。しかし ながら、従来のＮ−シアノアリール窒素複素環は除草作用、及び有用植物に関す る許容性は完全に満足されるものではない。 一般式（Ｉ） 式中、Ｒ¹は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ²は基 を表わし、ここに ｎは０または１の数を表わし、 Ａ¹は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリー ルアルキル、複素環または複素環式アルキルを表わし、 Ａ²はアルカンジイル（アルキレン）を表わし、 Ａ³はホルミルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよい アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアル キルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニ ル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールカルボニル、アリールアルキ ルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールスルホニル、複素環式スル ホニルまたは複素環式アルキルスルホニルを表わし、 Ｒ³は水素、ハロゲン、シアノまたは随時置換されていてもよいアルキルを 表わし、 Ｒ⁴は随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いはＲ³と一緒にな ってアルカンジイルを表わし、 Ｚは基 の１つを表わし、ここに Ｒ⁵は水素または随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ ニル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わすか、或いはア ミノまたはヒドロキシル（各々の場合に窒素にのみ結合）を表わす、 の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環が見い出された。 かくて一般式（Ｉ）は一般式（ＩＡ）及び（ＩＢ） の異性体化合物を表わす。 一般式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環は （ａ） Ｒ⁵が水素を表わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が上記の意味を有 する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物を製造するために、一般式（II） 式中、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有し、そして Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、 のアミノアルケン酸エステルを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希 釈剤の存在下で一般式（III） 式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、 のシアノアリールイソシアネートとか、または一般式（IV） 式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有し、そして Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、 のシアノアリールウレタン（シアノアリールカルバメート）と反応させる場合か 、 （ｂ） Ｒ⁵が各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル 、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そし てＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ） の化合物を製造するために、Ｒ⁵が水素を表わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴ が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）のＮ−シアノアリー ル窒素複素環を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一 般式（Ｖ）または（VI） X¹−R⁵ （Ｖ） R⁵−O−SO₂−O−R⁵ （VI） 式中、Ｒ⁵は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル 、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そし て 式（Ｖ）におけるＸ¹はハロゲンを表わす、 のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させる場合か、 （ｃ） Ｒ²が基 を表わし、そしてｎ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺが上記の意味を有す る式（Ｉ）の化合物を製造するために、Ｒ²が基−ＮＨ−ＳＯ₂−Ａ¹を表わし、 そしてＡ¹、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺが上記の意味を有する一般式（Ｉ）のＮ−シア ノアリール窒素複素環を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存 在下で一般式（VII） X²−(A²)_n−A³ （VII） 式中、ｎ、Ａ²及びＡ³は上記の意味を有し、そして Ｘ²はハロゲンを表わす、 のハロゲン化合物と反応させる場合か、或いは （ｄ） Ｒ⁵がアミノまたはヒドロキシルを表わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及び Ｒ⁴が上記の意味を有する式（ＩＡ）の化合物を製造するために、Ｒ⁵が水素を表 わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）及び／ または（ＩＢ）のＮ−シアノアリール窒素複素環を適当ならば酸受容体の存在下 及び適当ならば希釈剤の存在下で親電子的アミノ化またはヒドロキシル化剤と反 応させる場合に得られる。 一般式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環は強い除草活性に特徴が ある。 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジ イル、アルケニルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であ る。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ 素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。 本発明は好ましくは Ｒ¹が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、 Ｒ²が基 を表わし、ここに ｎが０または１の数を表わし、 Ａ¹が各々炭素原子１０個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアル キニルよりなる群からの基を表わし、 Ａ¹が更にシクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部 分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アル キルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表 わし、 Ａ¹が更にアリール部分に炭素原子６または１０個及びアルキル部分に炭素原 子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバ モイル、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニ ル（各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、また はジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはＣ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル（随時ハロゲン、メトキシまたはエトキシで置換 されていて もよい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各々の場合に随 時ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリ フルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよいアリールま たはアリールアルキルを表わし、 Ａ¹が更に飽和もしくは不飽和の複素環式部分に炭素原子２〜６個及び窒素原 子１〜４個及び／または酸素もしくは硫黄原子１〜２個並びに適当ならばアルキ ル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボ キシル、カルバモイル、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル スルホニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル（各々の場合に随時ハロゲ ンで置換されていてもよい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチ オ（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキ シで置換されていてもよい）で置換されていてもよい複素環または複素環式アル キルを表わし、 Ａ²が炭素原子１〜４個を有するアルカンジイルを表わし、 Ａ³がホルミルを表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時ハロ ゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキルカルボニル、 アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わすか、各々シクロアルキ ル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有 し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていて もよいシクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロ アルキルスルホニ ルまたはシクロアルキルアルキルスルホニルを表わすか、或いはフェニルカルボ ニル、ナフチルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、ナフチルメチルカルボ ニル、フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、フェニルスルホニル 、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニルスルホニル、ピラ ゾリルスルホニル、ピリジニルスルホニルまたはピリジニルメチルスルホニル（ 各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシまたはＣ₁〜 Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ³が水素、ハロゲン、シアノまたはハロゲンで置換される炭素原子１〜６個 を有するアルキルを表わし、 Ｒ⁴が随時ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよい炭素 原子１〜６個を有するアルキルを表わすか、或いはＲ³と一緒になって炭素原子 ２〜８個を有するアルカンジイルを表わし、そして Ｚが基 の１つを表わし、ここに Ｒ⁵が水素を表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ随時フッ素、塩素 、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、 或いはアミノまたはヒドロキシル（各 々の場合にＮに結合するのみ）を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。 殊に、本発明は Ｒ¹が水素、フッ素または塩素を表わし、 Ｒ²が基 を表わし、ここに ｎが０または１の数を表わし、 Ａ¹が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表わし、 Ａ¹が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルで置換さ れていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたは シクロヘキシルメチルを表わし、 Ａ¹が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メ チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メ トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルまたはフェニル で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエ チルを表わし、 Ａ¹が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、 トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メト キシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいチエニル、ピ ラゾリルまたはピリジルを表わし、 Ａ²がメチレンまたはジメチレンを表わし、 Ａ³がホルミルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシ で置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル 、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル ボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスル ホニルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルまたはエチル で置換されていてもよいシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、 シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチル カルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル 、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチル スルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロプ ロピルメチルスルホニル、シクロブチルメチルスルホニル、シクロペンチルメチ ルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルを表わすか、或いはフェニルカル ボニル、フェニルメチルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニ ル、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニルスルホニルまた はピリジニルスルホニル（各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチ ル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキ シカルボニルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び／ま たは塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを 表わし、 Ｒ⁴が各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチ ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わすか、或いはＲ³と一緒になってトリメチ レンまたはテトラメチレンを表わし、そして Ｚが基 の１つを表わし、ここに Ｒ⁵が水素を表わすか、各々随時フッ素、塩素またはシアノで置換されていて もよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ チル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピオニル 、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまた はヒドロキシル（各々の場合にＮに結合するのみ）を表わす式（Ｉ）の化合物に 関する。 極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群はＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が殊に 好適なものとして与えられる意味を有する式（ＩＡ）の化合物である。 上記の基の定義は一般的な用語または好適な範囲において式（Ｉ）の最終生成 物並びにまた同様に各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質及び中間体 に適用される。 これらの基の定義は必要に応じて相互に組合せることができ、即ち好適な化合 物の上記の範囲間の組合せも可能である。 本発明による式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物の例を下の表１に示す。 例えば、出発物質として３−アミノ−クロトン酸メチル及びＮ−メトキシカル ボニル−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロ−５−イソシアナト−フェニル）−メ タンスルホンアミドを用いる場合、本発明による工程（ａ）における反応の経路 は次式により概括し得る： 例えば、出発物質として１−［２−クロロ−４−シアノ−５−（Ｎ,Ｎ−ビス −メチルスルホニル）−アミノ−フェニル］−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキ ソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及び臭化メチルを用いる 場合、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質として１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−エチルスルホ ニルアミノ−フェニル）−３,６−ジヒドロ−３,４−ジメチル−２,６−ジオキ ソ−１（２Ｈ）−ピリミジン及び塩化メタンスルホニルを用いる場合、本発明に よる工程（ｃ）における反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質として１−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ,Ｎ−ビ ス−メチルスルホニル）−アミノ−フェニル］−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオ キソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及び１−アミノオキシ −２,４−ジニトロベンゼン（ＡＤＮＢ）を用いる場合、本発明による工程（ｄ ）の反応の経路は次式により概括し得る： 式（II）は式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ａ）において 出発物質として用いるアミノアルケン酸エステルの一般的定義を与える。式（II ）において、Ｒ³及びＲ⁴は好ましくは、または殊にＲ³及びＲ⁴に対して好適か、 または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既 に上に挙げられた意味を有し；Ｒは好ましくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニルま たはベンジル、殊にメチルまたはフェニルを表わす。 式（II）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より製造し得る［J．Heterocycl．Chem．９（１９７２）、５１３〜５２２参照 ］。 式（III）は本発明による工程（ａ）において出発物質として更に用いるシア ノアリールイソシアネートの一般的定義を与える。式（III）において、Ｒ¹及び Ｒ²は好ましくは、または殊にＲ¹及びＲ²に対して好適か、または殊に好適なも のとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意 味を有する。 一般式（III）のシアノアリールイソシアネートは従来文献から公知ではない が；これらのものは以前の特許出願（ドイツ国特許第４,３２７,７４３号参照） の目的物質である。 一般式（VIII） 式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、 を希釈剤例えばクロロベンゼンの存在下で−２０乃至１５０°間の温度でホスゲ ンと反応させる（製造実施例参照）。 式（IV）は本発明による工程（ａ）において随時出発物質として用いてもよい シアノアリールウレタンの一般的定義を与える。式（IV）において、Ｒ¹及びＲ² は好ましくは、または殊にＲ¹及びＲ²に対して好適か、または殊に好適なものと して式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有し；Ｒ²は 好ましくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニルまたはベンジル、殊にメチルまたはフ ェニルを表わす。 一般式（IV）のシアノアリールウレタンは従来文献から未知であるが；これら のものは以前の特許出願（ドイツ国特許第４,３２７,７４３号参照）の目的物質 である。 式（IV）のシアノアリールウレタンは上の一般式（VIII）のシアノアリールア ミンを０乃至１００℃間の温度で適当ならば酸受容体例えばピリジンの存在下及 び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下で一般式（IX） RO−CO−Cl （IX） 式中、Ｒは上記の意味を有する、 のクロロカルボニル化合物と反応させる場合に得られる（製造実施例参 照）。 式（Ｉ）の新規なＮ−シアノアリール窒素複素環の製造に対する本発明による 工程（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は実質的に全ての有 機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン 化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ サン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、 塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び ｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル 、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド ロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル イソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及 び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例 えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、 並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリ ン酸トリアミドが含まれる。 本発明による工程（ａ）は好ましくは反応補助剤の存在下で行う。適当な反応 補助剤は主に酸受容体である。次のものが好適に適する：アルカリ金属水素化物 及びアルカリ土金属水素化物例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化 カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸 化物例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カル シウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩 及びアルカリ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム 、及び炭 酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、並びに炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸 塩例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アルコラート例えばナ トリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラート、ナトリ ウムイソプロピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチラート、ナ トリウムｔ−ブチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリウム プロピラート、カリウムイソプロピラート、カリウムブチラート、カリウムイソ ブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に塩基性窒素化合物例えばトリメチ ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソ ブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチル ジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル− アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル、４−メチル−、２,４−ジメ チル−、２,６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２ −メチル−ピリジン、１,５−ジアザビシクロ［４,３,０］−ノン−５−エン（ ＤＢＮ）、１,８−ジアザビシクロ−［５,４,０］−ウンデス−７−エン（ＤＢ Ｕ）及び１,４−ジアザビシクロ−［２,２,２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。 本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本工程は−１２０乃至１００℃間、好ましくは−７０乃至８０℃間の温 度で行う。 本発明による工程（ａ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本工程 を昇圧または減圧下で行うこともできる。 本発明による工程（ａ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は 一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合 に用いる２つの反応体の１つを大過剰に用いることができる。反応は一般に適当 な希釈剤中で反応補助剤の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要 とされる温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）における処理は各々の 場合に常法により行う。 式（ＩＡ）及び（ＩＢ）はこれらの式中のＲ⁵が水素を表わす場合に式（Ｉ） の化合物の製造に対して本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いる Ｎ−シアノアリール窒素複素環の一般的定義を与える。式（ＩＡ）及び（ＩＢ） において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は好ましくは、または殊にＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及び Ｒ⁴に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合 物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 工程（ｂ）に対する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の出発物質は本発明による新規な 化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）により製造し得る。 式（IV）及び（Ｖ）は本発明による工程（ｂ）において出発物質として更に用 いるアルキル化剤の一般的定義を与える。式（IV）及び（Ｖ）において、Ｒ⁵は 好ましくは、または殊にＲ⁵に対して好適か、または殊に好適なものとして本発 明による式（Ｉ）の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 式（IV）及び（Ｖ）の出発物質は合成に対して公知の有機化学薬品である。 本発明による工程（ｂ）は希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は主に本発明に よる工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。 本発明による工程（ｂ）に使用し得る酸受容体はかかる反応に便利に 使用し得る全ての酸結合剤である。次のものが好適に適する：アルカリ金属水素 化物及びアルカリ土金属水素化物例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水 素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属 水酸化物例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化 カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭 酸塩及びアルカリ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリ ウム、及び炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、並びに炭酸カルシウム、アル カリ金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アルコラ ート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラ ート、ナトリウムイソプロピラート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブ チラート、ナトリウムｔ−ブチラート、カリウムメチラート、カリウムエチラー ト、カリウムプロピラート、カリウムイソプロピラート、カリウムブチラート、 カリウムイソブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に塩基性窒素化合物例 えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア ミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルア ミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ −ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル− 、２,４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び ５−エチル−２−メチル−ピリジン、１,５−ジアザビシクロ［４,３,０］−ノ ン−５−エン（ＤＢＮ）、１,８−ジアザビシクロ−［５,４,０］−ウンデス− ７−エン（ＤＢＵ）及び１,４−ジアザビシクロ−［２,２,２］−オクタン（Ｄ ＡＢＣＯ）。 本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本工程は０乃至１２０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行 う。 本発明による工程（ｂ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本工程 を昇圧または減圧下で行うこともできる。 本発明による工程（ｂ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は 一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの反 応体の１つを大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中で反応 補助剤の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数 時間撹拌する。本発明による工程（ｂ）における処理は各々の場合に常法により 行う（製造実施例参照）。 式（Ｉ）はこの式においてＲ²が基−ＮＨ−ＳＯ₂−Ａ¹−を表わす場合に式（ Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｃ）において出発物質として用 いるＮ−シアノアリール窒素複素環の一般的定義を与える。この式（Ｉ）におい て、Ａ¹、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは好ましくは、または殊にＡ¹、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及 びＺに対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合 物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 工程（ｃ）に対する式（Ｉ）の出発物質は以前の特許出願の目的物質である（ ドイツ国特許第４,３２７,７４３号；また米国特許第５,０８４,０８４号；製造 実施例参照）。 式（VII）は本発明による工程（ｃ）において出発物質として更に用いるハロ ゲン化合物の一般的定義を与える。式（VII）において、ｎ、Ａ²及びＡ³は好ま しくは、または殊にｎ、Ａ²及びＡ³に対して好適か、ま たは殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に 上に挙げられた意味を有し；Ｘ²は好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊に塩 素を表わす。 式（VI）の出発物質は分成に対して公知の有機化学薬品である。 本発明による工程（ｃ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は本 発明による工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。 適当ならば、本発明による工程（ｃ）は酸受容体の存在下で行う。適当な酸受 容体は本発明による工程（ｂ）の記載において既に挙げられたものである。 本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本工程は０乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で行 う。 本発明による工程（ｃ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧ま たは減圧下で行うこともできる。 本発明による工程（ｃ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は 一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの反 応体の１つを大過剰に用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸 受容体の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数 時間撹拌する。工程（ｃ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実 施例参照）。 式（ＩＡ）及び（ＩＢ）はこれらの式においてＲ⁵が水素を表わす場合に式（ Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｄ）において出発物質として用 いるＮ−シアノアリール窒素複素環の一般的定義を与 える。式（ＩＡ）及び（ＩＢ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は好ましくは、 または殊にＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴に対して好適か、または殊に好適なものとして 本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有す る。 工程（ｃ）に対する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の出発物質は本発明による新規な 化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）により製造し得る。 本発明による工程（ｄ）は親電子性のアミノ化またはヒドロキシル化剤を用い て行う。通常のアミノ化またはヒドロキシル化剤を使用し得る。挙げ得る例には １−アミノオキシ−２,４−ジニトロ−ベンゼン、ヒドロキシルアミン−Ｏ−ス ルホン酸、Ｎ−（ジアルコキシホスホリル）−Ｏ−（４−ニトロ−フェニル−ス ルホニル）−ヒドロキシルアミン及び３−クロロ−過安息香酸がある。これらの ものは合成に対して公知の化学薬品である。 本発明による工程（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤は主 に本発明による工程（ａ）の記載において既に挙げられたものである。 適当ならば、本発明による工程（ｄ）は酸受容体の存在下で行う。適当な酸受 容体は本発明による工程（ｂ）の記載において既に挙げられたものである。 本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本工程は０乃至１５０℃間、好ましくは１０乃至８０℃間の温度で行う 。 本発明による工程（ｄ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、 昇圧または減圧下で行うこともできる。 本発明による工程（ｄ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は 一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、２つの反応体の１つを各々の 場合に大過剰に用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体 の存在下で行い、そして反応混合物を各々の場合に必要とされる温度で数時間撹 拌する。工程（ｄ）における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参 照）。 本発明によるＮ−シアノアリール窒素複素環はＲ²が基−ＮＨ−ＳＯ₂−Ａ¹を 表わす式（Ｉ）の化合物の製造に使用し得る。 Ｒ²が基−ＮＨ−ＳＯ₂−Ａ¹を表わす式（Ｉ）の化合物はＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴ 及びＺが上記の意味を有する対応する式（Ｉ）の化合物を反応補助剤例えば酢酸 ナトリウムまたは酢酸カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、 炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、好ましくは炭酸水素ナト リウムの存在下、及び適当ならば有機溶媒例えばメタノール、エタノール、ｎ− もしくはｉ−プロパノール、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブ チルケトン、好ましくはアセトンの存在下で０乃至１００℃間、好ましくは１０ 乃至８０℃間の温度で水と反応させ、続いて混合物を強酸例えば塩酸を用いて酸 性にする場合に得られる（製造実施例参照）。 かくて得ることができる式（Ｉ）の化合物は既知であるか（米国特許第５,０ ８４,０８４号）、または以前の特許出願の目的物質である（ドイツ国特許第４, ３２７,７４３号参照）。 驚くべきことに、Ｒ²が基−ＮＨ−ＳＯ₂−Ａ¹を表わす式（Ｉ）の化合物は従 来の方法よりかなり良好な収率及び品質で上記の方法により得 ることができる。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺 雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を 望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的 に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（ Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaran thus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（C onvolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属 （Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属 （Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorip pa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium ）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex） 、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G aleopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（ Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、 フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus） 、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属 （Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycop ersicon）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ 属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キ ビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメ ノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、 ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（ Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（ Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ 属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、 ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum） 、カモノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロク テニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテツポウ属（ Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属 （Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（ Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccha rum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（ Allium）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまった く限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植 林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中 の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが できる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法により単子葉及び双子葉 の栽培植物例えば小麦、トウモロコシ及び大豆における双子葉の雑草を選択的防 除に殊に適している。 本活性化合物は通常の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた 天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる 。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブ タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ ン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び に水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブ ルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染 料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン 及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、 公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げ た配合物または槽混合が可能である。 混合物に適する除草剤は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン 及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及び ピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４ −ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキ シ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサ プロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザ ロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメ ート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファ ム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタ ザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン 例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例 えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェ ン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオロフェン；ウレア例えばクロ ルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベ ンズチアズロン；ヒドロ キシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム 及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ 、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及 びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア 例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、ク ロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、 プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、 トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレー ト、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プ ロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラ ジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン； トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例 えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマ ゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フル オロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、 キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。 他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insect icides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、 植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。 本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更 に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤 及び粒剤の形態で使用することができる。これらのも のは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（ atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。 またこれらのものは種子をまく前に土壌中に混入することができる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質 的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り 活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である 。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知ることができる。 製造実施例： 実施例１ 塩化メタンスルホニル０.６３ｇ（５ミリモル）を２０℃で撹拌しながら１− （４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニル−アミノ−フェニル）−３ ,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリ ミジン１.９６ｇ（５ミリモル）、トリエチ ルアミン０.６１ｇ（６ミリモル）及びアセトニトリル２０ｍｌの混合物に２０ ℃で滴加した。反応混合物を２０℃で６０分間撹拌し、更にトリエチルアミン０ .６ｇ及び塩化メタンスルホニル０.５ｇを加え、そして混合物を２０℃で２時間 撹拌した。次にこのものを濃縮し、残渣を水／酢酸エチルと共に振盪し、有機相 を分別し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、残 渣をジエチルエーテルを用いて浸漬し、そして結晶として得られた生成物を濾過 により単離した。 融点１４３℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホ ニル−アミノ）−フェニル］−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−４−トリフ ルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２.１ｇ（理論値の９０％）が得られた 。 実施例２ １−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホニルアミノ）− フェニル］−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１ （２Ｈ）−ピリミジン２.０６ｇ（４.２５ミリモル）、ジメチル硫酸０.６３ｇ （５.０ミリモル）、炭酸カリウム０.７０ｇ（５.０ミリモル）及びアセトン５ ０ｍｌの混合物を２時間還流させ、続いて濃縮した。残渣を水に浸漬し、そして 結晶として得られた生成物を濾 過により単離した。 融点２７３℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホ ニル−アミノ）−フェニル］−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−３−メチル −４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン１.８ｇ（理論値の８７％ ）が得られた。 実施例１及び２と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って 製造し得る式（Ｉ）または式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物は例えば下の表２に 示すものである： 実施例３４として表２に示される化合物は例えば次のように製造し得る： １−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチル スルホニル−アミノ）−フェニル］−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−４− トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２.７ｇ（５.５ミリモル）をＮ, Ｎ−ジメチル−ホルムアミド１０ｇ中に溶解し、そして６０％水素化ナトリウム ０.３ｇ（ＮａＨ７.５ミリモル）を約１０℃でこの溶液に加えた。混合物を１５ 分間撹拌し、次に１−アミノオキシ−２,４−ジニトロ−ベンゼン１.１ｇ（５. ５ミリモル）を約１０℃で少量ずつ加えた。反応混合物を約２０℃で３日間撹拌 した。次に混合物を酢酸エチル１００ｍｌで希釈し、そして希釈塩化ナトリウム 水溶液約８００ｍｌ中に注いだ。水相を酢酸エチルを用いて３回抽出し、一緒に した有機抽出溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過し た。濾液を濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／ 酢酸エチル、容量２／１）により精製した。 融点１１３℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（Ｎ−エチルスルホニ ル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル］−５−アミノ−３,６−ジヒ ドロ−２,６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１ （２Ｈ）−ピリミジン０.４０ｇ（理論値の１５％）から主フラクションから得 られた。 本発明による転化の例： １−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホニル−アミノ） −フェニル］−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル オロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０.９７ｇ（２ミリモル）、水１０ｍｌ、 炭酸水素ナトリウム０.３８ｇ（４ミリモル）及びアセトン２０ｍｌの混合物を ２０℃で２日間撹拌した。次にアセトンを留去し、水溶液を２Ｎ塩酸で酸性にし 、そして酢酸エチルと共に振盪した。有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、 そして濾過した。濾液を濃縮し、残渣を酢酸エチル１ｍｌ中に取り入れ、ジエチ ルエーテルで希釈し、そして吸引濾過した。 融点１９２℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニル−ア ミノ−フェニル）−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−３−メチル−４−トリ フルオロ−１（２Ｈ）−ピリミジン０.７０ｇ（理論値の８６％）が得られた。 １−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（ビス−メチルスルホニル−アミノ） −フェニル］−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル オロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン３４ｇ（６６ミリモル）、水２５０ｍｌ、 炭酸水素ナトリウム１１.１ｇ（１３０ミリモル）及びアセトン２５０ｍｌの混 合物を５０℃で８時間間撹拌した。続いてアセトンを留去し、そして反応混合物 の残渣を水５００ｍｌで希釈し、そして濾過した。次に濾液を２Ｎ塩酸で酸性に し、そして吸引濾過した。結晶生成物をジエチルエーテル／酢酸エチル（容量： ９５／５〕から再結晶した。 融点１７２℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−エチルスルホニル−ア ミノ−フェニル）−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−３−メチル−４−トリ フルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２２ｇ（理論値の７９％）が得られた 。 使用例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液 剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量の みが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発 育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例２、４、６、１３及び１５の化合物は雑 草に対する極めて強い作用と共に作物植物例えば小麦による良好な許容性を示し た。 実施例Ｂ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのかぶと虫幼 虫の死滅を意味し；０％はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例３の化合物は強い活性を示した。 実施例Ｃ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫 を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの 死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例３の化合物は強い活性を示した。 実施例Ｄ スポドプテラ（Spodoptera）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてフォール・アーミーワーム（fall armywor m）（Spodoptera frugiperda）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシの 死滅を意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例３の化合物は強い活性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ザンテル， ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ドリンガー， マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 エルデレン， クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンタービユシヤーホフ15

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ｒ¹は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ²は基 を表わし、ここに ｎは０または１の数を表わし、 Ａ¹は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキ ル、複素環または複素環式アルキルを表わし、 Ａ²はアルカンジイル（アルキレン）を表わし、 Ａ³はホルミルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよい アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアル キルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニ ル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールカルボニル、アリールアルキ ルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールスルホニル、複素環式スル ホニルまたは複素環式アルキルスルホニルを表わし、 Ｒ³は水素、ハロゲン、シアノまたは随時置換されていてもよいアルキルを 表わし、 Ｒ⁴は随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いはＲ³と一緒にな ってアルカンジイルを表わし、 Ｚは基 の１つを表わし、ここに Ｒ⁵は水素または随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ ニル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わすか、或いはア ミノまたはヒドロキシル（各々の場合に窒素にのみ結合）を表わす、 のＮ−シアノアリール窒素複素環。 ２．Ｒ¹が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、 Ｒ²が基 を表わし、ここに ｎが０または１の数を表わし、 Ａ¹が各々炭素原子１０個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアル キニルよりなる群からの基を表わし、 Ａ¹が更にシクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部 分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アル キルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表 わし、 Ａ¹が更にアリール部分に炭素原子６または１０個及びアルキル部分に炭素原 子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバ モイル、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホ ニル（各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、ま たはジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル（随時ハロゲン、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ（各 々の場合に随時ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び ／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよ いアリールまたはアリールアルキルを表わし、 Ａ¹が更に飽和もしくは不飽和の複素環式部分に炭素原子２〜６個及び窒素原 子１〜４個及び／または酸素もしくは硫黄原子１〜２個並びに適当ならばアルキ ル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボ キシル、カルバモイル、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル スルホニルもしくはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル（各々の場合に随時ハロゲ ンで置換されていてもよい）、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチ オ（各々の 場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換さ れていてもよい）で置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表わ し、 Ａ²が炭素原子１〜４個を有するアルカンジイルを表わし、 Ａ³がホルミルを表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時ハロ ゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキルカルボニル、 アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わすか、各々シクロアルキ ル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有 し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていて もよいシクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロ アルキルスルホニルまたはシクロアルキルアルキルスルホニルを表わすか、或い はフェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、ナフ チルメチルカルボニル、フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、フ ェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニル スルホニル、ピラゾリルスルホニル、ピリジニルスルホニルまたはピリジニルメ チルスルホニル（各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコ キシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）を表わし 、 Ｒ³が水素、ハロゲン、シアノまたはハロゲンで置換される炭素原子１〜６個 を有するアルキルを表わし、 Ｒ⁴が随時ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていても よい炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わすか、或いはＲ³と一緒になって 炭素原子２〜８個を有するアルカンジイルを表わし、そして Ｚが基 の１つを表わし、ここに Ｒ⁵が水素を表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ随時フッ素、塩素 、臭素、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルまたは Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、 或いはアミノまたはヒドロキシル（各々の場合にＮに結合するのみ）を表わすこ とを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール窒 素複素環。 ３．Ｒ¹が水素、フッ素または塩素を表わし、 Ｒ²が基 を表わし、ここに ｎが０または１の数を表わし、 Ａ¹が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−もしくはｔ−ペンチルを表わし、 Ａ¹が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルで置換さ れていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたは シクロヘキシルメチルを表わし、 Ａ¹が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メ チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メ トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルまたはフェニル で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエ チルを表わし、 Ａ¹が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフル オロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカル ボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいチエニル、ピラゾリル またはピリジルを表わし、 Ａ²がメチレンまたはジメチレンを表わし、 Ａ³がホルミルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシ で置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル 、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル ボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスル ホニルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルまたはエチル で置換されていてもよいシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、 シクロペンチルカル ボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロ ブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメ チルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロ ペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロプロピルメチルスルホ ニル、シクロブチルメチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニルまたは シクロヘキシルスルホニルを表わすか、或いはフェニルカルボニル、フェニルメ チルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホ ニル、フェニルメチルスルホニル、チエニルスルホニルまたはピリジニルスルホ ニル（各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換さ れていてもよい）を表わし、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び／ま たは塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを 表わし、 Ｒ⁴が各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチ ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表わすか、或いはＲ³と一緒になってトリメチ レンまたはテトラメチレンを表わし、そして Ｚが基 の１つを表わし、ここに Ｒ⁵が水素を表わすか、各々随時フッ素、塩素またはシアノで置換されていて もよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ チル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピオニル 、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまた はヒドロキシル（各々の場合にＮに結合するのみ）を表わすことを特徴とする、 請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール窒素複素環。 ４．一般式（Ｉ） 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のＮ−シアノアリール窒素複素環を製造する際に、 （ａ） Ｒ⁵が水素を表わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が上記の意味を有 する式（ＩＡ）及び（ＩＢ）の化合物を製造するために、一般式（II） 式中、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有し、そして Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、 のアミノアルケン酸エステルを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当 ならば希釈剤の存在下で一般式（III） 式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、 のシアノアリールイソシアネートとか、または一般式（IV） 式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有し、そして Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、 のシアノアリールウレタン（シアノアリールカルバメート）と反応させるか、 （ｂ） Ｒ⁵が各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル 、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そし てＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が上記の意味を有する式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ） の化合物を製造するために、Ｒ⁵が水素を表わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴ が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）及び／または（ＩＢ）のＮ−シアノアリー ル窒素複素環を、適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で 一般式（Ｖ）または（VI） X¹−R⁵ （Ｖ） R⁵−O-SO₂−O−R⁵ （VI） 式中、Ｒ⁵は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、ア ルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わ し、そして 式（Ｖ）におけるＸ¹はハロゲンを表わす、 のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させるか、 （ｃ） Ｒ²が基 を表わし、そしてｎ、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺが上記の意味を有す る式（Ｉ）の化合物を製造するために、Ｒ²が基−ＮＨ−ＳＯ₂−Ａ¹を表わし、 そしてＡ¹、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺが上記の意味を有する一般式（Ｉ）のＮ−シア ノアリール窒素複素環を、適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で一般式（VII） X²−(A²)_n−A³ （VII） 式中、ｎ、Ａ²及びＡ³は上記の意味を有し、そして Ｘ²はハロゲンを表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、或いは （ｄ） Ｒ⁵がアミノまたはヒドロキシルを表わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及び Ｒ⁴が上記の意味を有する式（ＩＡ）の化合物を製造するために、Ｒ⁵が水素を表 わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が上記の意味を有する一般式（ＩＡ）及び／ または（ＩＢ）のＮ−シアノアリール窒素複素環を、適当ならば酸受容体の存在 下及び適当ならば希釈剤の存在下で親電子的アミノ化剤またはヒドロキシル化剤 と反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）のＮ−シアノアリール窒素複素環 の製造方法。 ５．望ましくない植物を防除するための、請求の範囲第１〜４項のいずれかに 記載の式（Ｉ）の置換されたＮ−シアノアリール窒素複素環の使用。 ６．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−シアノアリール 窒素複素環を増量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴とする、除 草及び殺虫組成物の製造方法。 ７．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−シアノアリール 窒素複素環を望ましくない昆虫及び／またはその環境上に作用させることを特徴 とする、望ましくない昆虫の防除方法。 ８．望ましくない昆虫を防除するための請求の範囲第１〜４項のいずれかに記 載の式（Ｉ）の置換されたＮ−シアノアリール窒素複素環の使用。 ９．少なくとも１つの請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ −シアノアリール窒素複素環を含むことを特徴とする、除草及び殺虫組成物。 １０．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（Ｉ）のＮ−シアノアリー ル窒素複素環を望ましくない植物及び／またはその環境上に作用させることを特 徴とする、望ましくない植物の防除方法。