JPH02242854A - 硬化性シリコーンゴム組成物 - Google Patents
硬化性シリコーンゴム組成物Info
- Publication number
- JPH02242854A JPH02242854A JP1064130A JP6413089A JPH02242854A JP H02242854 A JPH02242854 A JP H02242854A JP 1064130 A JP1064130 A JP 1064130A JP 6413089 A JP6413089 A JP 6413089A JP H02242854 A JPH02242854 A JP H02242854A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- silicone rubber
- parts
- group
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は硬化性シリコーンゴム組成物に関し、特に硬化
物の圧縮永久歪が小さい硬化性シリコーンゴム組成物に
関する。
物の圧縮永久歪が小さい硬化性シリコーンゴム組成物に
関する。
硬化性シリコーンゴム組成物は、室温又は加熱下に硬化
させて成形し、各種成形品として用いられている。
させて成形し、各種成形品として用いられている。
〔発明が解決しようとする課題）
しかし、従来の硬化性シリコーンゴム組成物の硬化物は
、圧縮永久歪が大きく、長時間圧縮変形を受ける成形品
、例えばロール部材、自動車部品のコネクタの材料等と
して使用することが困難であったり、使用できるとして
も硬化後、高温で長時間アフターキュアして硬化物を安
定化させる必要があるため、成形工程が煩雑となる問題
があった。
、圧縮永久歪が大きく、長時間圧縮変形を受ける成形品
、例えばロール部材、自動車部品のコネクタの材料等と
して使用することが困難であったり、使用できるとして
も硬化後、高温で長時間アフターキュアして硬化物を安
定化させる必要があるため、成形工程が煩雑となる問題
があった。
そこで本発明の目的は、硬化物の圧縮永久歪が小さい硬
化性シリコーン組成物を提供することにある。
化性シリコーン組成物を提供することにある。
本発明者らは、前記課題を解決するため、鋭意研究を重
ねた結果、従来、付加硬化反応における硬化抑制剤とし
て有効であることが公知であるビニル基含有オルガノシ
クロポリシロキサンと、付加硬化反応における硬化制御
剤あるいはシリコーンゴムの難燃性付与剤として公知で
あるトリアゾール系化合物との２成分を必須成分として
併有することにより、得られる硬化性シリコーンゴム組
成物が、意外にも硬化物の圧縮永久歪が小さく、また極
めてシャープな硬化特性を示す三七を見出し、本発明に
到達した。
ねた結果、従来、付加硬化反応における硬化抑制剤とし
て有効であることが公知であるビニル基含有オルガノシ
クロポリシロキサンと、付加硬化反応における硬化制御
剤あるいはシリコーンゴムの難燃性付与剤として公知で
あるトリアゾール系化合物との２成分を必須成分として
併有することにより、得られる硬化性シリコーンゴム組
成物が、意外にも硬化物の圧縮永久歪が小さく、また極
めてシャープな硬化特性を示す三七を見出し、本発明に
到達した。
すなわち、本発明は、前記課題を解決するために、
（Ａ） １分子中にケイ素原子に結合した脂肪族不飽
和炭化水素基を２個以上有し、２５°Ｃにおける粘度が
１００〜２０００００ｃＳ ｔであるオルガノポリシロ
キサン、 （Ｂ） 一般式： 〔式中、Ｒは低級アルキル基、ｎは３〜８の整数を示す
〕 で表されるビニル基含有オルガノシクロポリシロキサン
、 （Ｃ） １分子中にケイ素原子に結合した水素原子を
２個以上有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン
、 （Ｄ） 白金族金属系触媒及び （Ｅ） トリアゾール系化合物 を含有してなる硬化性シリコーンゴム組成物を提供する
ものである。
和炭化水素基を２個以上有し、２５°Ｃにおける粘度が
１００〜２０００００ｃＳ ｔであるオルガノポリシロ
キサン、 （Ｂ） 一般式： 〔式中、Ｒは低級アルキル基、ｎは３〜８の整数を示す
〕 で表されるビニル基含有オルガノシクロポリシロキサン
、 （Ｃ） １分子中にケイ素原子に結合した水素原子を
２個以上有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン
、 （Ｄ） 白金族金属系触媒及び （Ｅ） トリアゾール系化合物 を含有してなる硬化性シリコーンゴム組成物を提供する
ものである。
本発明の組成物の（Ａ）成分であるオルガノポリシロキ
サンは、１分子中にケイ素原子に結合した脂肪族不飽和
炭化水素基を２個以上有するものである。脂肪族不飽和
炭化水素基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が
挙げられ、好ましくはビニル基である。また脂肪族不飽
和炭化水素基以外にケイ素原子に結合する基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基
等の脂肪族炭化水素基；フェニル基等の芳香族炭化水素
基； ３，３．３−）リフルオロプロピル基等の１部
の水素原子がハロゲン原子で置換された炭化水素基など
が挙げられ、通常メチル基が一般的である。しかし、高
い耐熱性又は高い屈折率を有する組成物を得るためには
、フェニル基が好ましく、耐溶剤性、耐油性の向上の点
では、３．３．３−）リフルオロプロピル基が好ましい
。このオルガノポリシロキサンは、通常、直鎖状である
が、若干分岐していてもよい。また、脂肪族不飽和炭化
水素基は分子鎖末端および側鎖のいずれに存在していて
もよく、それらの両方に存在していてもよい。
サンは、１分子中にケイ素原子に結合した脂肪族不飽和
炭化水素基を２個以上有するものである。脂肪族不飽和
炭化水素基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が
挙げられ、好ましくはビニル基である。また脂肪族不飽
和炭化水素基以外にケイ素原子に結合する基としては、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル基
等の脂肪族炭化水素基；フェニル基等の芳香族炭化水素
基； ３，３．３−）リフルオロプロピル基等の１部
の水素原子がハロゲン原子で置換された炭化水素基など
が挙げられ、通常メチル基が一般的である。しかし、高
い耐熱性又は高い屈折率を有する組成物を得るためには
、フェニル基が好ましく、耐溶剤性、耐油性の向上の点
では、３．３．３−）リフルオロプロピル基が好ましい
。このオルガノポリシロキサンは、通常、直鎖状である
が、若干分岐していてもよい。また、脂肪族不飽和炭化
水素基は分子鎖末端および側鎖のいずれに存在していて
もよく、それらの両方に存在していてもよい。
また、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、２５°
Ｃにおける粘度が１００〜２０００００ｃＳｔであり、
得られる組成物の作業性、硬化物の物性の点で２００〜
１０００００ｃＳ ｔのものが好ましい。
Ｃにおける粘度が１００〜２０００００ｃＳｔであり、
得られる組成物の作業性、硬化物の物性の点で２００〜
１０００００ｃＳ ｔのものが好ましい。
これらのオルガノポリシロキサンは、１種単独でも２種
以上を組合わせても用いられる。
以上を組合わせても用いられる。
本発明の組成物の（Ｂ）成分であるビニル基含有オルガ
ノシクロポリシロキサンは、前記一般式（１）で表され
るものである。前記一般式（丁）において、Ｒは低級ア
ルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基又はエ
チル基である。
ノシクロポリシロキサンは、前記一般式（１）で表され
るものである。前記一般式（丁）において、Ｒは低級ア
ルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基又はエ
チル基である。
ｎは３〜８の整数、好ましくは３〜６の整数である。こ
の一般式（１）で表されるビニル基含有オルガノシクロ
ポリシロキサンとして、工業的にはメチルビニルシクロ
テトラシロギサンが好ましい。
の一般式（１）で表されるビニル基含有オルガノシクロ
ポリシロキサンとして、工業的にはメチルビニルシクロ
テトラシロギサンが好ましい。
本発明の組成物における（Ｂ）成分の配合割合は、通常
、（Ａ）成分１００重量部に対して０．０５〜５重量部
、好ましくは０．１〜３重量部である。
、（Ａ）成分１００重量部に対して０．０５〜５重量部
、好ましくは０．１〜３重量部である。
（Ｂ）成分の配合量が少なすぎると本発明の組成物の硬
化物の圧縮永久歪みが低減されず、多すぎると組成物の
硬化物が硬く、脆いものとなるおそれがある。
化物の圧縮永久歪みが低減されず、多すぎると組成物の
硬化物が硬く、脆いものとなるおそれがある。
（Ｃ）成分であるオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンは、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を２個
以上有するものであり、直鎖状、分岐状、環状のいずれ
の構造のものであってもよい。
ンは、１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を２個
以上有するものであり、直鎖状、分岐状、環状のいずれ
の構造のものであってもよい。
このオルガノハイドロジエンポリシロキサンとしては、
具体的には下記に示すものが例示できる。
具体的には下記に示すものが例示できる。
（但し、Ｒは水素原子、メヂル基、エチル基、プロピル
基又はトリメチルシラノール基を表わす。） （但し、ａ、ｂ、ｃばＯ又は正の整数を示し、ｄは２以
上の整数を示す。） なお、（Ｃ）成分として２官能のオルガノハイドロジエ
ンポリシロキサンを用いる場合には、３官能以上のオル
ガノハイドロジエンポリシロキサンを添加して使用する
か（特公昭４７ ４，０４４．７号）、又は（Ａ）成分
のオルガノポリシロキサン中に３官能以上のケイ素原子
に結合した脂肪族不飽和炭化水素基を含有するオルガノ
ポリシロキサンを使用することが好ましい。
基又はトリメチルシラノール基を表わす。） （但し、ａ、ｂ、ｃばＯ又は正の整数を示し、ｄは２以
上の整数を示す。） なお、（Ｃ）成分として２官能のオルガノハイドロジエ
ンポリシロキサンを用いる場合には、３官能以上のオル
ガノハイドロジエンポリシロキサンを添加して使用する
か（特公昭４７ ４，０４４．７号）、又は（Ａ）成分
のオルガノポリシロキサン中に３官能以上のケイ素原子
に結合した脂肪族不飽和炭化水素基を含有するオルガノ
ポリシロキサンを使用することが好ましい。
更に、（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分中と（Ｂ）成
分中のケイ素原子に結合した脂肪族不飽和炭化水素基１
個に対しケイ素原子に結合した水素原子を０．５〜５個
供するに十分な量、好ましくは１〜２個供する量である
。
分中のケイ素原子に結合した脂肪族不飽和炭化水素基１
個に対しケイ素原子に結合した水素原子を０．５〜５個
供するに十分な量、好ましくは１〜２個供する量である
。
また、（Ｄ）成分である白金族金属系触媒としては、一
般に付加反応用触媒として公知のものを挙げることがで
き、例えば、白金黒、あるいはアルミナ、シリカなどの
担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、アルコ
ール変性塩化白金酸。
般に付加反応用触媒として公知のものを挙げることがで
き、例えば、白金黒、あるいはアルミナ、シリカなどの
担体に固体白金を担持させたもの、塩化白金酸、アルコ
ール変性塩化白金酸。
塩化白金酸とオレフィンとの錯体、白金とビニルシロキ
サンとの錯体等が例示される。この触媒は、固体である
ときは分散性をよくするために細かく砕いたり、その担
体を粒径が小さく、比表面積の大きいものとして使用す
ることが好ましく、塩化白金酸又はそのオレフィンとの
錯体は、アルコール、ケトン、エーテル或いは炭化水素
系等の溶剤に溶解して使用することが望ましい。（Ｄ）
成分の配合量は、所望の硬化速度が得られるように適宜
調節すればよい。経済的見地及び良好な硬化物を得る点
から、塩化白金酸等のシロキサンと相溶するものは、前
記した（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対し白金量で
１〜１００ｐｐＩＩ＋、白金黒等の固体触媒については
白金量で２０〜５００ｐｐｒｃｌの範囲とすることが好
ましい。
サンとの錯体等が例示される。この触媒は、固体である
ときは分散性をよくするために細かく砕いたり、その担
体を粒径が小さく、比表面積の大きいものとして使用す
ることが好ましく、塩化白金酸又はそのオレフィンとの
錯体は、アルコール、ケトン、エーテル或いは炭化水素
系等の溶剤に溶解して使用することが望ましい。（Ｄ）
成分の配合量は、所望の硬化速度が得られるように適宜
調節すればよい。経済的見地及び良好な硬化物を得る点
から、塩化白金酸等のシロキサンと相溶するものは、前
記した（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対し白金量で
１〜１００ｐｐＩＩ＋、白金黒等の固体触媒については
白金量で２０〜５００ｐｐｒｃｌの範囲とすることが好
ましい。
本発明の組成物の（Ｅ）成分であるトリアゾール系化合
物としては、例えば、１，２．３−１−リアゾール、
１，２．４− ）リアゾール、ペンヅトリアゾールお
よびこれらの誘導体が挙げられる。１，２．３−トリア
ゾールの誘導体としては、例えば１−メチル−１，２，
３−トリアゾール、１−フェニル−１，２，３−トリア
ゾール、４−メチル−２−フェニル−１，２，３−）リ
アゾール、１−ベンジル−１，２，３−トリアゾール、
４−ヒドロキシ−１，２，３−トリアゾール、１−アミ
ノ−１，２，３−トリアゾール、１−ペンズアミド−４
−メチル−Ｌ２．３− トリアゾール、１−アミノ−４
，５−ジフェニル−１，２，３トリアゾール、 １，
２．３−トリアゾール−４−アルデヒド、４−シアノ−
１，２，３−１−リアゾールなどが挙げられる。Ｌ２，
４− ）リアゾールの誘導体としては１−メチル−１，
２，４−トリアゾール、１，３−ジフェニル−１，２，
４−）リアゾール、５−アミノ−３−メチル−１，２，
４−トリアゾール、３−メルカプト−１，２，４−）リ
アゾール、１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−
５−オン、１−フェニルウラゾールなどが挙げられる。
物としては、例えば、１，２．３−１−リアゾール、
１，２．４− ）リアゾール、ペンヅトリアゾールお
よびこれらの誘導体が挙げられる。１，２．３−トリア
ゾールの誘導体としては、例えば１−メチル−１，２，
３−トリアゾール、１−フェニル−１，２，３−トリア
ゾール、４−メチル−２−フェニル−１，２，３−）リ
アゾール、１−ベンジル−１，２，３−トリアゾール、
４−ヒドロキシ−１，２，３−トリアゾール、１−アミ
ノ−１，２，３−トリアゾール、１−ペンズアミド−４
−メチル−Ｌ２．３− トリアゾール、１−アミノ−４
，５−ジフェニル−１，２，３トリアゾール、 １，
２．３−トリアゾール−４−アルデヒド、４−シアノ−
１，２，３−１−リアゾールなどが挙げられる。Ｌ２，
４− ）リアゾールの誘導体としては１−メチル−１，
２，４−トリアゾール、１，３−ジフェニル−１，２，
４−）リアゾール、５−アミノ−３−メチル−１，２，
４−トリアゾール、３−メルカプト−１，２，４−）リ
アゾール、１−フェニル−１，２，４−トリアゾール−
５−オン、１−フェニルウラゾールなどが挙げられる。
ベンゾトリアゾールの誘導体としては、■−メチルベン
ゾトリアゾール、５，６−シメチルベンゾトリアゾール
、２−フェニルベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール、１−ベンゾトリアゾールカルボン酸
メチルなどが挙げられる。これらのうち最も好適なもの
はベンゾトリアゾール、１，２．３−トリアゾール、１
−メチル−１，２，３−トリアゾールである。これらは
１種単独でも２種以上を組合わせても用いられる。
ゾトリアゾール、５，６−シメチルベンゾトリアゾール
、２−フェニルベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール、１−ベンゾトリアゾールカルボン酸
メチルなどが挙げられる。これらのうち最も好適なもの
はベンゾトリアゾール、１，２．３−トリアゾール、１
−メチル−１，２，３−トリアゾールである。これらは
１種単独でも２種以上を組合わせても用いられる。
この（Ｅ）成分の配合量は、通常（Ａ）成分１００重量
部に対して０．００５〜１重量部、好ましくは０．０１
〜０．３重量部であり、少なすぎても効果がなく、多す
ぎると硬化性が低下することがある。
部に対して０．００５〜１重量部、好ましくは０．０１
〜０．３重量部であり、少なすぎても効果がなく、多す
ぎると硬化性が低下することがある。
この（Ｅ）成分は組成物中に均一に分散させるためにイ
ソプロパツール、エタノール、ベンゼン。
ソプロパツール、エタノール、ベンゼン。
トルエン等の有機溶媒に溶解して配合してもよい。
以上の（Ａ）〜（Ｅ）成分からなる本発明の組成物には
、機械的強度を向上させる等の目的で任意に種々の充填
剤を（Ｆ）成分として添加することが好ましい。（Ｆ）
成分である充填剤は、その種類には特に制限はなく、通
常の付加型シリコーンゴム組成物に使用されているもの
がすべて使用可能である。例えばヒユームドシリカ、沈
降性シリカ、疎水化処理したシリカ、カーボンブラック
、二酸化チタン、酸化第二鉄、酸化アルミニウム、酸化
面−鉛、石英粉末、ケイソウ土、ケイ酸カルシウム、タ
ルク、ベントナイト、アスベスト、ガラス繊維、有機繊
維等が挙げられ、これらは１種単独又は２種以上を組合
わせても配合し得る。この充填剤の配合量は本発明の目
的を損わない限り任意であるが、通常、（Ａ）成分のオ
ルガノポリシロキサン１００重量部に対し５００重量部
以下、好ましくは３〜５００重量部である。これらのう
ちで、ヒユームドシリカは、（Ａ）成分１００重量部に
対して３〜２５重量部とすることが好ましく、アルミナ
等は３００〜５００重量部とすることが好ましいという
ように、充填剤の吸油量、表面積、比重等に応じて添加
量を適宜変えるとよい。
、機械的強度を向上させる等の目的で任意に種々の充填
剤を（Ｆ）成分として添加することが好ましい。（Ｆ）
成分である充填剤は、その種類には特に制限はなく、通
常の付加型シリコーンゴム組成物に使用されているもの
がすべて使用可能である。例えばヒユームドシリカ、沈
降性シリカ、疎水化処理したシリカ、カーボンブラック
、二酸化チタン、酸化第二鉄、酸化アルミニウム、酸化
面−鉛、石英粉末、ケイソウ土、ケイ酸カルシウム、タ
ルク、ベントナイト、アスベスト、ガラス繊維、有機繊
維等が挙げられ、これらは１種単独又は２種以上を組合
わせても配合し得る。この充填剤の配合量は本発明の目
的を損わない限り任意であるが、通常、（Ａ）成分のオ
ルガノポリシロキサン１００重量部に対し５００重量部
以下、好ましくは３〜５００重量部である。これらのう
ちで、ヒユームドシリカは、（Ａ）成分１００重量部に
対して３〜２５重量部とすることが好ましく、アルミナ
等は３００〜５００重量部とすることが好ましいという
ように、充填剤の吸油量、表面積、比重等に応じて添加
量を適宜変えるとよい。
本発明の組成物は、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）。
（Ｄ）、（Ｅ）及び任意成分である（Ｆ）成分の他に、
必要に応じ着色剤、耐熱向上剤（ベンガラ、黒ベンガラ
、酸化セリウムなど）、付加反応制御剤（アセヂレン系
化合物など）等を適宜配合してもよい。また、補強剤と
してＳｉＯ□単位とＲｘ５ｉＯｏ、 ｓとからなるレジ
ン構造のシロキサンや、離型剤として無官能のシリコー
ンオイルを添加してもよい。
必要に応じ着色剤、耐熱向上剤（ベンガラ、黒ベンガラ
、酸化セリウムなど）、付加反応制御剤（アセヂレン系
化合物など）等を適宜配合してもよい。また、補強剤と
してＳｉＯ□単位とＲｘ５ｉＯｏ、 ｓとからなるレジ
ン構造のシロキサンや、離型剤として無官能のシリコー
ンオイルを添加してもよい。
本発明の組成物は、常温又は加熱下に硬化し、弾性体と
なる。その硬化方法は乾燥器内での硬化あるいは金型内
への射出成型が好ましい。
なる。その硬化方法は乾燥器内での硬化あるいは金型内
への射出成型が好ましい。
本発明の組成物は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）及び好まし
くは（Ｆ）成分の混合物と、（Ａ）。
くは（Ｆ）成分の混合物と、（Ａ）。
（Ｃ） 、（Ｅ）及び好ましくは（Ｆ）成分の混合物
とからなる二成分型として用いられることが多いが、反
応制御剤を配合して一成分型として配合することもでき
る。反応抑制剤としては、例えば、エチニルシクロヘキ
サノール、トリアリルイソシアヌレート等が挙げられる
。
とからなる二成分型として用いられることが多いが、反
応制御剤を配合して一成分型として配合することもでき
る。反応抑制剤としては、例えば、エチニルシクロヘキ
サノール、トリアリルイソシアヌレート等が挙げられる
。
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明は下記実施例に制限されるものではない。なお、例
中の〔部〕は重量部を示し、粘度はいずれも２５°Ｃで
の値を示す。
発明は下記実施例に制限されるものではない。なお、例
中の〔部〕は重量部を示し、粘度はいずれも２５°Ｃで
の値を示す。
実施例１
両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、主鎖が
ジメチルシロキサン単位からなり、粘度が５０００ｃＳ
ｔであるメチルビニルシリコーンオイル１００部、１
，３，５．７−チトラメチルーＬ３，５．７−チトラビ
ニルシクロテトラシロキサン１．０部、平均組成式： で表されるメチルハイドロジエンポリシロキサン５．０
部、表面を疎水化処理した比表面積２００ ％／ｇのフ
ユームドシリカｌＯ部、塩化白金酸の１％イソプロピル
アルコール溶液をメチルビニルシリコーンオイルの配合
量に対し白金分として３０ｐｐｍ、ベンゾトリアゾール
の５０％エタノール溶液０．０３部及び反応制御剤とし
てエチニルシクロヘキサノール０．０５部を配合してな
る付加型シリコーンゴム組成物（Ｉ）を調製した。
ジメチルシロキサン単位からなり、粘度が５０００ｃＳ
ｔであるメチルビニルシリコーンオイル１００部、１
，３，５．７−チトラメチルーＬ３，５．７−チトラビ
ニルシクロテトラシロキサン１．０部、平均組成式： で表されるメチルハイドロジエンポリシロキサン５．０
部、表面を疎水化処理した比表面積２００ ％／ｇのフ
ユームドシリカｌＯ部、塩化白金酸の１％イソプロピル
アルコール溶液をメチルビニルシリコーンオイルの配合
量に対し白金分として３０ｐｐｍ、ベンゾトリアゾール
の５０％エタノール溶液０．０３部及び反応制御剤とし
てエチニルシクロヘキサノール０．０５部を配合してな
る付加型シリコーンゴム組成物（Ｉ）を調製した。
得られた組成物（Ｉ）を１７０ ’Ｃで１０分間プレス
成形し、ＪＩＳ Ｋ６３０１に準して圧縮永久歪測定用
の試験片を複数作製し、これらを２つの群に分け、一方
に２００°Ｃで２時間アフターキュアを施こし、他方に
はアフターキュアを施こさず、２種類の試料を調製した
。得られた２種類の試験片のそれぞれについて、ＪｔＳ
Ｋ６３０１に準拠してｆ８０’ｃで２２時間圧縮永久
歪試験を行った。
成形し、ＪＩＳ Ｋ６３０１に準して圧縮永久歪測定用
の試験片を複数作製し、これらを２つの群に分け、一方
に２００°Ｃで２時間アフターキュアを施こし、他方に
はアフターキュアを施こさず、２種類の試料を調製した
。得られた２種類の試験片のそれぞれについて、ＪｔＳ
Ｋ６３０１に準拠してｆ８０’ｃで２２時間圧縮永久
歪試験を行った。
また、上記と同様に、組成物（１）を１７０ ”Ｃで１
０分間プレス成形して厚さ２Ｍのシートを作製し、２０
０°Ｃで２時間アフターキュアを施こした後、ＪＩＳ
Ｋ６３０１に準じて硬さ（ＪＩＳ Ａ ）、伸び及び引
張り強さを測定した。
０分間プレス成形して厚さ２Ｍのシートを作製し、２０
０°Ｃで２時間アフターキュアを施こした後、ＪＩＳ
Ｋ６３０１に準じて硬さ（ＪＩＳ Ａ ）、伸び及び引
張り強さを測定した。
結果を表１に示す。
比較例１
実施例１において、１゜３．５．７−チトラメチルー１
．３，５．７−チトラビニルシクロテトラシロキサンと
ベンゾトリアゾールの５０％エタノール溶液を使用せず
、メチルハイドロジエンポリシロキサンの配合量を１．
７部と変えた以外は、実施例１と同様にして組成物（Ｉ
Ｉ）を調製した。
．３，５．７−チトラビニルシクロテトラシロキサンと
ベンゾトリアゾールの５０％エタノール溶液を使用せず
、メチルハイドロジエンポリシロキサンの配合量を１．
７部と変えた以外は、実施例１と同様にして組成物（Ｉ
Ｉ）を調製した。
得られた組成物（ＩＩ）から実施例１と同様にして試験
片を作製し、圧縮永久歪、並びに硬さ、伸び及び引張り
強さを測定した。結果を表１に示す。
片を作製し、圧縮永久歪、並びに硬さ、伸び及び引張り
強さを測定した。結果を表１に示す。
比較例２
実施例１において、ベンゾトリアゾールの５０％溶液を
配合しなかった以外は実施例Ｉと同様にして組成物（Ｉ
［Ｉ）を調製した。
配合しなかった以外は実施例Ｉと同様にして組成物（Ｉ
［Ｉ）を調製した。
得られた組成物（ＩＩＩ）から実施例１と同様にして試
験片を作製し、圧縮永久歪、並びに硬さ、伸び及び引張
り強さを測定した。結果を表１に示す。
験片を作製し、圧縮永久歪、並びに硬さ、伸び及び引張
り強さを測定した。結果を表１に示す。
比較例３
実施例１において、Ｌ３，５．７−チトラメチルー１．
３．５．７−チトラビニルシクロテトラシロキサンを配
合せず、メチルハイドロジエンポリシロキサンの配合量
を１．７部と変えた以外は、実施例１と同様にして組成
物（ＩＶ）を調製した。
３．５．７−チトラビニルシクロテトラシロキサンを配
合せず、メチルハイドロジエンポリシロキサンの配合量
を１．７部と変えた以外は、実施例１と同様にして組成
物（ＩＶ）を調製した。
得られた組成物（ＩＶ）から実施例１と同様にして試験
片を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果
を表１に示す。
片を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果
を表１に示す。
実施例２
両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖すれ、主鎖が
ジメチルシロキサン単位からなり、粘度が５０００ｃＳ
ｔのメチルビニルシリコーンオイル５０部、粘度力１
００．０００ｃｓｔのメチルビニルシリコーンオイル５
０部、１，３．５．７−テトラメチル−１，３，５，フ
ーチトラビニルシクロテトラシロキサン０．３部、平均
組成式： で表されるメチルハイドロジエンポリシロキサン２．３
部、表面を疎水化処理した比表面積２００ｒｄ／ｇのフ
ユームドシリカ１０部、比表面積１ｒｒｆ／ｇの湿式シ
リカ１５０部、塩化白金酸の１％イソプロピルアルコー
ル溶液を前述の２種のメチルビニルシリコーンオイルの
合計量に対し、白金骨として５０ｐｐｍ、ベンゾトリア
ゾールの５０％エタノール溶液０．（１３部及び反応制
御剤としてエチニルシクロへキサノール０．０５部を配
合して付加型シリコーンゴム組成物（Ｖ）を調製した。
ジメチルシロキサン単位からなり、粘度が５０００ｃＳ
ｔのメチルビニルシリコーンオイル５０部、粘度力１
００．０００ｃｓｔのメチルビニルシリコーンオイル５
０部、１，３．５．７−テトラメチル−１，３，５，フ
ーチトラビニルシクロテトラシロキサン０．３部、平均
組成式： で表されるメチルハイドロジエンポリシロキサン２．３
部、表面を疎水化処理した比表面積２００ｒｄ／ｇのフ
ユームドシリカ１０部、比表面積１ｒｒｆ／ｇの湿式シ
リカ１５０部、塩化白金酸の１％イソプロピルアルコー
ル溶液を前述の２種のメチルビニルシリコーンオイルの
合計量に対し、白金骨として５０ｐｐｍ、ベンゾトリア
ゾールの５０％エタノール溶液０．（１３部及び反応制
御剤としてエチニルシクロへキサノール０．０５部を配
合して付加型シリコーンゴム組成物（Ｖ）を調製した。
得られた組成ＴＪｊ！ｙＪ（Ｖ）について実施例１と同
様に、ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて圧縮永久歪、並び
に硬さ、伸び及び引張り強さを測定した。結果を表２に
示す。
様に、ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて圧縮永久歪、並び
に硬さ、伸び及び引張り強さを測定した。結果を表２に
示す。
比較例４
実施例２において、Ｌ３．５．７−チトラメチルー１．
３．５．７−チトラビニルシクロテトラシロキサンとベ
ンゾトリアゾールの５０％エタノール溶）夜を配合せず
、メチルハイドロジエンポリシロキサンの配合量を１．
３部に変えた以外は実施例２と同様にして組成物（Ｖｌ
）を調製した。
３．５．７−チトラビニルシクロテトラシロキサンとベ
ンゾトリアゾールの５０％エタノール溶）夜を配合せず
、メチルハイドロジエンポリシロキサンの配合量を１．
３部に変えた以外は実施例２と同様にして組成物（Ｖｌ
）を調製した。
得られた組成物（Ｖｌ）について実施例２と同様にして
硬化物を得、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果
を表２に示す。
硬化物を得、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果
を表２に示す。
比較例５
実施例２において、ベンゾトリアゾールの５０％溶液を
配合しない以外は実施例２と同様にして組成物（■）を
調製した。
配合しない以外は実施例２と同様にして組成物（■）を
調製した。
得られた組成物（■）から実施例１と同様にして試験片
を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果を
表２に示す。
を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果を
表２に示す。
比較例６
実施例２において、１．３．５．７−チトラメチルー１
．３，５．７−チトラビニルシクロテトラシロキサンを
配合せず、メチルハイドロジエンポリシロキサンの配合
量を１．３部に変えた以外は実施例２と同様にして組成
物（■）を調製した。
．３，５．７−チトラビニルシクロテトラシロキサンを
配合せず、メチルハイドロジエンポリシロキサンの配合
量を１．３部に変えた以外は実施例２と同様にして組成
物（■）を調製した。
得られた組成物（■）から実施例２と同様にして試験片
を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果を
表２に示す。
を作製し、ゴム物性及び圧縮永久歪を測定した。結果を
表２に示す。
本発明の組成物に用いられるビニル基台をオルガノシク
ロポリシロキサン及びトリアゾール系化合物は、それぞ
れ付加硬化型シリコーンゴム組成物において硬化抑制剤
あるいは難燃性付与剤として別々に用いられていたもの
であるが、本発明においてはこれらを初めて併用するこ
とによって、硬化特性及び硬化物の圧縮永久歪が著しく
向上するという予想外の効果が得られた。このように、
本発明の硬化性シリコーンゴム組成物は、硬化物の圧縮
永久歪が小さいため、自動車部品のコネクター、複写機
、プリンターなどの各種ロール、家電製品の各種部品な
どに好適に用いられる。
ロポリシロキサン及びトリアゾール系化合物は、それぞ
れ付加硬化型シリコーンゴム組成物において硬化抑制剤
あるいは難燃性付与剤として別々に用いられていたもの
であるが、本発明においてはこれらを初めて併用するこ
とによって、硬化特性及び硬化物の圧縮永久歪が著しく
向上するという予想外の効果が得られた。このように、
本発明の硬化性シリコーンゴム組成物は、硬化物の圧縮
永久歪が小さいため、自動車部品のコネクター、複写機
、プリンターなどの各種ロール、家電製品の各種部品な
どに好適に用いられる。
代理人 弁理士 岩見谷 周志
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ）１分子中にケイ素原子に結合した脂肪族不飽和炭
化水素基を２個以上有し、２５℃における粘度が１００
〜２０００００ｃＳｔであるオルガノポリシロキサン、 （Ｂ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは低級アルキル基、ｎは３〜８の整数を示す
〕 で表されるビニル基含有オルガノシクロポリシロキサン
、 （Ｃ）１分子中にケイ素原子に結合した水素原子を２個
以上有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン、 （Ｄ）白金族金属系触媒及び （Ｅ）トリアゾール系化合物 を含有してなる硬化性シリコーンゴム組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1064130A JPH0655895B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
| EP90302782A EP0388201B1 (en) | 1989-03-16 | 1990-03-15 | Curable silicone composition |
| US07/493,734 US5104919A (en) | 1989-03-16 | 1990-03-15 | Curable silicone composition |
| DE69014944T DE69014944T2 (de) | 1989-03-16 | 1990-03-15 | Härtbare Siloxanzusammensetzungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1064130A JPH0655895B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7214270A Division JP2835588B2 (ja) | 1995-07-31 | 1995-07-31 | ロール部材用硬化性シリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02242854A true JPH02242854A (ja) | 1990-09-27 |
| JPH0655895B2 JPH0655895B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=13249186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1064130A Expired - Lifetime JPH0655895B2 (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | 硬化性シリコーンゴム組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5104919A (ja) |
| EP (1) | EP0388201B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0655895B2 (ja) |
| DE (1) | DE69014944T2 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04359059A (ja) * | 1991-06-04 | 1992-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 下巻き用ロール材料及び定着ロール |
| JPH11246765A (ja) * | 1997-12-29 | 1999-09-14 | General Electric Co <Ge> | プライマーなしで接着が可能な液体射出成形シリコーンエラストマー |
| JPH11323134A (ja) * | 1998-02-26 | 1999-11-26 | General Electric Co <Ge> | プライマ―なしで接着が可能な液体射出成形シリコ―ンエラストマ― |
| JP2007254675A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
| JP2008163122A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Dow Corning Toray Co Ltd | 付加硬化型シリコーンゴム組成物およびその成形体 |
| WO2012043600A1 (ja) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 高電圧電気絶縁部品用液状シリコーンゴム組成物 |
| WO2016199742A1 (ja) * | 2015-06-09 | 2016-12-15 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーンゴム組成物及び硬化物 |
| WO2017159047A1 (ja) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーンゴム組成物及び硬化物 |
| JP2019031601A (ja) * | 2017-08-07 | 2019-02-28 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
| WO2020145249A1 (ja) | 2019-01-11 | 2020-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
| WO2021241036A1 (ja) * | 2020-05-26 | 2021-12-02 | 信越化学工業株式会社 | 二液付加硬化型シリコーンゴム組成物 |
| WO2022163365A1 (ja) | 2021-01-27 | 2022-08-04 | 信越化学工業株式会社 | オイルブリード性シリコーンゴム組成物 |
| WO2024024503A1 (ja) * | 2022-07-26 | 2024-02-01 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性２液付加硬化型シリコーン組成物、硬化物及びシート |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0739571B2 (ja) * | 1989-11-22 | 1995-05-01 | 信越化学工業株式会社 | 接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
| TW218887B (ja) * | 1991-01-24 | 1994-01-11 | Shinetsu Chem Ind Co | |
| US5206329A (en) * | 1991-11-29 | 1993-04-27 | General Electric Company | One part heat curable organopolysiloxane compositions |
| JPH05271548A (ja) * | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物の形成方法 |
| EP0654497B1 (en) * | 1993-11-18 | 1999-02-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cure control of silicone rubber compositions |
| JPH08253685A (ja) * | 1995-03-16 | 1996-10-01 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
| JPH1046031A (ja) * | 1996-07-31 | 1998-02-17 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーンゴム組成物およびその製造方法 |
| DE19631120A1 (de) * | 1996-08-01 | 1998-02-05 | Wacker Chemie Gmbh | Additionsvernetzte Siliconelastomere mit verringertem Druckverformungsrest |
| DE19634971A1 (de) * | 1996-08-29 | 1998-03-05 | Wacker Chemie Gmbh | Flüssigsiliconkautschuk mit verbessertem Druckverformungsrest |
| DE19751523A1 (de) * | 1997-11-20 | 1999-07-29 | Wacker Chemie Gmbh | Additionsvernetzte Siliconkautschuke mit niedrigem Druckverformungsrest |
| DE69827751T2 (de) | 1997-12-22 | 2005-12-01 | General Electric Co. | Dauerhafte hydrophile Beschichtung für Textilien |
| US5998516A (en) * | 1997-12-29 | 1999-12-07 | General Electric Company | Liquid injection molding silcone elastomers having low compression set |
| US5977220A (en) * | 1997-12-29 | 1999-11-02 | General Electric Company | Process for imparting low compression set to liquid injection moldable silicone elastomers |
| DE19808117A1 (de) * | 1998-02-26 | 1999-09-09 | Wacker Chemie Gmbh | RTV-2 Siliconschäume mit niedrigem Druckverformungsrest |
| EP2262035B1 (en) * | 2001-11-12 | 2013-04-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polymer electrolyte fuel-cell seperator sealing rubber composition |
| JP3912523B2 (ja) * | 2002-11-29 | 2007-05-09 | 信越化学工業株式会社 | 難燃性シリコーン組成物、及びシリコーンゴム硬化物又はシリコーンゲル硬化物の難燃性向上方法 |
| JP2006056986A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 二液硬化型シリコーン組成物 |
| US7528209B2 (en) * | 2004-10-29 | 2009-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone release composition and sheet having a releasability using the same |
| JP5207627B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2013-06-12 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノポリシロキサンの熱安定性を改善する方法およびオルガノポリシロキサン混合物 |
| US8084529B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-12-27 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Thermosetting silicone rubber composition |
| CN101796120B (zh) * | 2007-07-19 | 2014-11-05 | 艾梅利斯塔尔克美国股份有限公司 | 有机硅涂料、制备有机硅涂布制品的方法以及该涂布制品 |
| DE102012213260A1 (de) * | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Wacker Chemie Ag | Additionsvernetzende Siliconzusammensetzung mit niedrigem Druckverformungsrest |
| US20240426048A1 (en) | 2021-10-29 | 2024-12-26 | Dow Toray Co., Ltd. | Silicone rubber composition for textile coating and silicone rubber-coated textile |
| KR20250036898A (ko) | 2022-07-18 | 2025-03-14 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 액체 실리콘 고무 조성물 |
| CN115926734B (zh) * | 2022-12-19 | 2025-04-25 | 广州华新科智造技术有限公司 | 一种led有机硅封装胶及其制备方法 |
| CN118563457B (zh) * | 2024-08-05 | 2024-11-15 | 烟台锐泽化学品有限公司 | 超高分子量聚乙烯纤维纺丝油剂及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188461A (ja) * | 1984-02-06 | 1985-09-25 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−シヨン | 熱硬化性シリコ−ン組成物 |
| JPS6350373A (ja) * | 1986-08-20 | 1988-03-03 | 黒崎窯業株式会社 | 多孔質粒状耐火材料 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3923705A (en) * | 1974-10-30 | 1975-12-02 | Dow Corning | Method of preparing fire retardant siloxane foams and foams prepared therefrom |
| JPS60177029A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-09-11 | Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
| US4743670A (en) * | 1986-09-22 | 1988-05-10 | Toray Silicone Co., Ltd. | Method for producing silicone rubber powder |
| US4868251A (en) * | 1986-12-24 | 1989-09-19 | Allergan, Inc. | Ultraviolet light absorbing silicone compositions |
| US4968251A (en) * | 1989-07-03 | 1990-11-06 | Darnell Daniel H | Treatment of a tooth |
-
1989
- 1989-03-16 JP JP1064130A patent/JPH0655895B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-15 US US07/493,734 patent/US5104919A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-15 EP EP90302782A patent/EP0388201B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-15 DE DE69014944T patent/DE69014944T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188461A (ja) * | 1984-02-06 | 1985-09-25 | ダウ コ−ニング コ−ポレ−シヨン | 熱硬化性シリコ−ン組成物 |
| JPS6350373A (ja) * | 1986-08-20 | 1988-03-03 | 黒崎窯業株式会社 | 多孔質粒状耐火材料 |
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04359059A (ja) * | 1991-06-04 | 1992-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 下巻き用ロール材料及び定着ロール |
| JPH11246765A (ja) * | 1997-12-29 | 1999-09-14 | General Electric Co <Ge> | プライマーなしで接着が可能な液体射出成形シリコーンエラストマー |
| JPH11323134A (ja) * | 1998-02-26 | 1999-11-26 | General Electric Co <Ge> | プライマ―なしで接着が可能な液体射出成形シリコ―ンエラストマ― |
| JP2007254675A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
| JP2008163122A (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Dow Corning Toray Co Ltd | 付加硬化型シリコーンゴム組成物およびその成形体 |
| WO2012043600A1 (ja) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 高電圧電気絶縁部品用液状シリコーンゴム組成物 |
| KR20180016392A (ko) | 2015-06-09 | 2018-02-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 부가 경화성 실리콘 고무 조성물 및 경화물 |
| WO2016199742A1 (ja) * | 2015-06-09 | 2016-12-15 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーンゴム組成物及び硬化物 |
| JP2017002165A (ja) * | 2015-06-09 | 2017-01-05 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーンゴム組成物及び硬化物 |
| US10544281B2 (en) | 2015-06-09 | 2020-01-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Addition-curable silicone rubber composition and cured product |
| KR20180124905A (ko) | 2016-03-18 | 2018-11-21 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 부가경화성 실리콘 고무 조성물 및 경화물 |
| CN108779336B (zh) * | 2016-03-18 | 2021-06-18 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化性硅橡胶组合物和固化物 |
| JP2017165931A (ja) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーンゴム組成物及び硬化物 |
| CN108779336A (zh) * | 2016-03-18 | 2018-11-09 | 信越化学工业株式会社 | 加成固化性硅橡胶组合物和固化物 |
| WO2017159047A1 (ja) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性シリコーンゴム組成物及び硬化物 |
| US10731007B2 (en) | 2016-03-18 | 2020-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Addition-curable silicone rubber composition and cured product |
| JP2019031601A (ja) * | 2017-08-07 | 2019-02-28 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
| WO2020145249A1 (ja) | 2019-01-11 | 2020-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
| KR20210113302A (ko) | 2019-01-11 | 2021-09-15 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 부가 경화형 자기접착성 실리콘 고무 조성물 및 실리콘 고무 경화물 |
| US12227649B2 (en) | 2019-01-11 | 2025-02-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Addition-curable self-adhesive silicone rubber composition and silicone rubber cured product |
| WO2021241036A1 (ja) * | 2020-05-26 | 2021-12-02 | 信越化学工業株式会社 | 二液付加硬化型シリコーンゴム組成物 |
| JP2021187877A (ja) * | 2020-05-26 | 2021-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 二液付加硬化型シリコーンゴム組成物 |
| WO2022163365A1 (ja) | 2021-01-27 | 2022-08-04 | 信越化学工業株式会社 | オイルブリード性シリコーンゴム組成物 |
| KR20230138480A (ko) | 2021-01-27 | 2023-10-05 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 오일 블리드성 실리콘 고무 조성물 |
| WO2024024503A1 (ja) * | 2022-07-26 | 2024-02-01 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性２液付加硬化型シリコーン組成物、硬化物及びシート |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69014944D1 (de) | 1995-01-26 |
| US5104919A (en) | 1992-04-14 |
| DE69014944T2 (de) | 1995-04-20 |
| EP0388201A2 (en) | 1990-09-19 |
| JPH0655895B2 (ja) | 1994-07-27 |
| EP0388201A3 (en) | 1991-09-04 |
| EP0388201B1 (en) | 1994-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02242854A (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| US5216104A (en) | Curable silicone rubber compositions and products of curing thereof | |
| US4818805A (en) | Vulcanizable fluorinated silicone compositions | |
| KR0175976B1 (ko) | 액상 실리콘 고무 조성물 및 그의 제조 방법 | |
| US5239034A (en) | High-strength silicon rubber compositions | |
| GB2051101A (en) | Organopolysiloxane composition | |
| JPH0363994B2 (ja) | ||
| US4560711A (en) | Transparent organopolysiloxane compositions | |
| JP2741436B2 (ja) | 表面処理アルミナ及びそれを含有する熱伝導性シリコーン組成物 | |
| JPH05247432A (ja) | 接着剤組成物 | |
| JP2632607B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| US5380811A (en) | Fluorine-containing organopolysiloxane composition | |
| JPH02153969A (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3319947B2 (ja) | 発泡性シリコーンゴム組成物 | |
| JP2835588B2 (ja) | ロール部材用硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| JPS62256863A (ja) | ロール用液状シリコーンゴム組成物 | |
| JP3105950B2 (ja) | オルガノポリシロキサンゴム組成物 | |
| JP3663324B2 (ja) | 付加硬化型シリコーンゴム組成物 | |
| JPH06271765A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JPH0693186A (ja) | オイルブリード性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
| JPH03766A (ja) | ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH04139258A (ja) | 圧縮抵抗性シリコーンゴム組成物 | |
| JPS6352060B2 (ja) | ||
| JP2974229B2 (ja) | フルオロシリコ−ンゴム組成物 | |
| JPH0820726A (ja) | シリコーンゴム組成物 |