JPH02242882A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

強誘電性液晶組成物

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JPH02242882A
JPH02242882A JP1062176A JP6217689A JPH02242882A JP H02242882 A JPH02242882 A JP H02242882A JP 1062176 A JP1062176 A JP 1062176A JP 6217689 A JP6217689 A JP 6217689A JP H02242882 A JPH02242882 A JP H02242882A
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phase
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liquid crystal
chemical formulas
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Application number
JP1062176A
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English (en)
Inventor
Sadao Takehara
貞夫 竹原
Masashi Osawa
大沢 政志
Kayoko Nakamura
佳代子 中村
Tadao Shoji
東海林 忠生
Hiroshi Ogawa
洋 小川
Noburu Fujisawa
宣 藤沢
Takeshi Kuriyama
毅 栗山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kawamura Institute of Chemical Research
DIC Corp
Original Assignee
Kawamura Institute of Chemical Research
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。
〔従来技術] 現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したTN型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、CRTなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。TN型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。
ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来のTN型液晶表示素子の100〜10
00倍の高速応答が可能で、かつ多安定性を有するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる(メモリー効果
)ことが、最近明らかになった。このため、光シヤツタ
ーやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性が
極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研究
がなされている。
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
C(以下、S01と省略する。)相と呼ばれるものであ
る。
〔発明が解決しようとする課題〕
SCゝ相を示す液晶化合物(以下、SC1化合物という
、)はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が合成されている。しかじながら、これらのS0
1化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 (イ)室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと (ロ)高温域において適当な相系列を有すること (ハ)特にキラルネマチック(以下、N1と省略する。
)相において長い螺旋ピッチを示すこと(ニ)適当なチ
ルト角を持つこと (ホ)粘性が小さいこと (へ)自発分極がある程度以上大きな値であること さらに (ト)(ロ)及び(ハ)の結果として良好な配向を示す
こと (チ)(ホ)及び(へ)の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。
そのため、現在では、S00相を示す液晶組成物(以下
、S00液晶組成物という。)が検討用等に用いられて
いるのが、実情である。
良好な配向性を得るためには、例えば、特開昭61−1
53623号公報等に示されているように、SC0相の
高温域にN1相を有する液晶において、N1相の螺旋ピ
ッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。こ
の場合に5C1T相とN1相の中間の温度域にスメクチ
ックA(以下、SAと省略する。)相を有する場合に配
向けより良好となり、螺旋ピッチを大きくするには、左
螺旋を生しさせる光学活性物質と、右螺旋を生じさせる
光学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知られ
ている。(ネマチック(以下、Nと省略する。)液晶に
光学活性物質を添加して生じる螺旋ピッチを任意の長さ
に調整することは既に公知の技術である。)しかし、こ
れらの技術によっては良好な配向性は得られるものの、
高速応答性が得られるわけではなかった。
高速応答性を示すには、例えば、第12回液晶討論会に
おける特別講演(同討論会予稿集P、98)で示されて
いるように、低粘性のスメクチックC(以下、SCと省
略する。)相を示す母体の液晶組成物(以下、SC母体
液晶という。)に、自発分極(以下、Psと省略する。
)の大きいsc”化合物を添加する方式が優れている。
この方式によれば、螺旋を生じさせる光学活性化合物の
割合が少なくなるため、螺旋ピッチは比較的長くなるが
、配向性が良好となるほど螺旋ピ・ンチを長くしようと
すると光学活性化合物の添加量を少量にする必要があり
、そのため自発分極が小さくなりすぎ、高速応答性が得
られなくなってしまう問題点があった。
また、SC母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジャパン・デイスプレィ゛86講演予稿集
(352ページ〜)又は特開昭62−583号公報に記
載されている。
(R,R’はアキラルなアルキル基を表わす。)(R,
R’は上記と同様。) の如く、化合物自身又はその同族体が、SC相を示すも
のに限られるか、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイポール(分極)を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、SC相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さくするとSC相の温
度範囲が狭くなるという問題点があった。
従って、従来技術では良好な配向性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであった。
本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配向
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
・・・(A) で表わされる光学活性化合物の少なくとも1種を構成成
分として含有するキラルドーバントを添加して成る室温
を含む広い温度範囲でSC”相を示すS、’E″液晶組
成物を提供する。
−船人(A、)において、R1は炭素原子数2〜10の
アルキル基又はアルコキシ基を表わし、R2は炭素原子
数1〜10のアルキル基又は炭素原子数4〜10の光学
活性アルキル基を表わし、lは0−10の整数を表わす
 Z Sは−o−−−co。
0CO−又は単結合を表わす。C*及びC−は各々独立
的に(R)配置又は(S)配置の不斉炭素原子を表わす
。Xは一般式(B) 液晶に、−船人(A) 一般式(C) 又は−船人(D) されていても良い。Yl はフッ素原子、塩素原子、シ
アノ基、メチル基、メトキシ基を表わし、Zz2ヌはZ
ffは各々独立的に単結合、−COO−0CO−−CH
zO0C1b    CHzC)tz=]1 −5−C−又は−CH=Cll−を表わし、Z4は−C
1l□−5員環又は6員環の炭化水素環を表わすが、環
中Y′ の任意の1〜2個の−Cl−は、−N−又は−〇−に置
換されていても良く、また、環中の任意の1〜2個の−
CH,−は、−0−−S−−Nll−−CI!−C−−
5−1又は−叶−を表わし、m及びnは各々独立的にO
又は1を表わす。)で表わされる液晶性分子の中心骨格
(コア)部分を表わす。
特に好ましくは、−船人(A)において、Xが一般式(
E) (ハ)■相→N相→SC相の相系列を有するも立的に水
素原子、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表わすが
、Y2とY3が同時に水素原子を表わすことはない。Z
l 、 7.Z及びmは前記と同じものを表わす。) で表わされる化合物である。
本発明で使用するSC母体液晶は、そのSC相の高温側
において、降温時に、 (イ)!(等方性液体)相−→N相→SA相→SC相の
相系列を有するもの (ロ)■相→SA相→SC相の相系列を有するもの の 又は (ニ)■相→SC相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を有するものが用いられるが、(イ)〜(ニ)の
選択は、同時に用いるキラルドーパントによって異なる
。最も繁用性のあるのは(イ)であり、キラルドー・パ
ントのネマチ・ンク性(SC母体液晶に添加した場合に
、N9相の温度範囲を広げ、SA相の温度範囲を狭くし
やすい傾向)が強い場合には(ロ)を、キラルドーバン
トのスメクチックA性(SC母体液晶に添加した場合に
、SA相の温度範囲を広げ、N″′相の温度範囲を狭(
しやすい傾向)が強い場合には(ハ)を、床た、SC性
が弱く、N′″相やSA相の温度範囲を広げやすい場合
などには(ニ)を用いるのが、最も適している。重要で
あるのはSC1液晶組成物とした場合の相系列であって
、−船釣には、1→N1→SA−+SC”の相系列が配
向の点で有利である。一方、■→N1→S01の相系列
も配量制御方法によっては、より良好な配向を示す場合
もあり、また、大きなチルト角が得やすいので、ゲスト
・ホスト方式などには適している。
本発明で使用するSC母体液晶は、従来用いられてきた
ようなSC相を示す化合物から成る組成物を用いること
もできるが、より高速応答性を得るためには、以下に示
すような組成物がより好ましい。
即ち、主として2環構造であり、室温に近い温度でSC
相を示す化合物又はその同族体(アルキル鎖のみが異な
る化合物)から成る組成物(以下、中温域母体液晶とい
う。)に、SC相の上限温度を高くするために、TC点
(SC相又はSC′″相の上限温度を表わす。)が高く
、3環以上の環構造を有する化合物又はその同族体から
成る組成物(以下、高温液晶という。)を加えて成る組
成物である。
ここでいう中温域母体液晶とは、それを構成する液晶化
合物が、光学的に不活性であり、2環又は3環構造であ
って、3環構造の場合には、少なくとも1環はシクロヘ
キシル環であって、SC相を示す化合物又は、そのアル
キル鎖の炭素原子数、形状のみが異った同族体から成り
、その同族体中の少なくとも1種の化合物は10℃以上
における任意の1℃以上の温度中の範囲でモノトロピッ
クでもよいSC相を示す化合物である。ただし、3環構
造の場合には、SC相の上■温度が90 ’C未満であ
る液晶であり、工0℃〜80″Cにおける任意の10℃
以上の温度中でモノトロピックでもよいSC相を示すも
のである。
中温域母体液晶として用いられる化合物の代表的なもの
を以下に掲げる。ただし2、以下に示す一般式において
、R,、R2は各々独立的に炭素原子数1〜工8のアル
キル基を表わす。
ノ (I a) a−7) RlOqORl (I −a−9) R9+泣OR。
N (1−a−10) R10(防4淋Fi。
−N (■ a−11) R,op訓冴騙OR。
−N (I R,0爬トドOR。
−N (■ b) (1−b−31) (1−b−32) (1−b−33) (1−b−34) (f −b−35) (1−b−36) oco合cooや輝R2 R,ocoo+cooJ防R2 R,0COOよ濾coo(c訓R2 p、ocoo(伽C00(防Of?。
R,0COO+coo((頌OR。
!?、0C00−■−000(防O11゜(I −b−
37) R10畳000(涙0COORZ (1−c−22) RICOO−(5)coO−<’5’、−C00R2ρ (I −c−24) R,0CO(トCOO−乍”;7−CO0Rz(1−c
−25) R,O((奈coo→厄←OR。
−N (I −c−27) RrCOO+ COO−の−OR。
−N (I d) (■ c−53) R10(←oo(トOR2 ρ (1−c−55) R,0子C00(XOCORt (I c−57) (1−c−58) RICOO+COO−@−Rz R+C0O−o−C00(ト0Rt (■ c−60) R,C00+COO(XOCORt (1−e) (1−e4) (1−e−2) 以上の化合物のうち、中温域母体液晶としては、式(1
−a)及び式(1−b)で表わされる化合物が好ましく
、式(1−a−1)、弐(1=a2)、式(1−a−5
)、式(1−a−41)、。
式(I−a−42)及び弐N−b−1)で表ゎされる化
合物が特に好ましい。
ノ ここでいう高温液晶とは、主として3環構造からなるか
、あるいはそれ以上の環からなり、SC相を示す光学活
性でない化合物、その同族体、又は、これらから成る組
成物であって、SC相を示す化合物はそのSC相の上限
温度が90℃以北であり、かつ、少なくとも5度以上の
温度幅の温度域においζSC相を示すものであり、その
同族体においては上限温度が90℃未満であってもよく
、温度幅が5度未満であってもよく、あるいはSC相が
モノトロピックであってもよいものであり、組成物とし
て、SC相の上限温度が90℃以」二で4少なくとも5
度以上の温度幅の温度域においてSC相を示すものであ
る。
高温液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし以下に示す一般式において、R,、R
,は各々独立的に炭素原子数1〜・18のアルキル基を
表わす。
ノ / / (■ a) (II[−a R,0べ≧う〉(誇OR。
(■ a−12) R,0べ3う〉(計ΣΣ〈く頌トopz(Itl−a−
13) (III−a−14) ・・Φズ防蔓・・ ・・るY沢勅・・ <m−a (Ill−a−16) ・・ΦZ沢(ハ)・・ RIΦシ(rう4oR。
(III−b) (III−c) (■ d) (II[−d ・(認沢灸・・ (■ d−10) (■ d−11) R,0バ3=つ日6=わ8づ面ε>R。
R,OΦ罵防蕨R2 (■ R10−f■◎0h (II!−e) (■ C) <rli−f R5(バ亜coo■0COR。
(1−f R,O象X僚coo◎0COR1 (t[[−f−19) (I[I −f−20) (I[−f−21) (III −f−22) R,coo(メ■COO−@−RZ R,COO(X亜C00GOR2 R1(〆停coo(シC00R2 R(防□□□coo曇COOR2 (III−g) (■ h) (II[−i) (■ j) (■ k) (■ 以下に掲げる複素環を有する化合物も高温液晶として使
用することができる。また、以下に掲げる一般式で示さ
れる複素環を有する化合物におけるベンゼン環、シクロ
ヘキサン環にフッ素原子、塩素原子又はシアノ基が置換
した化合物も高温液晶として使用することができる。
ノ (ffil) (III −m−9) (■−110) (In −m−11) (I[l−01−12) (I[[−m−13) (1−m−14) (III−n+−15) (m −ys−16) R10(妥1COO()−R2 R,0℃h騒C00< 0R2 R1(妥ヒC00()ocoR2 R,COO℃\功C00(い2 R1℃警5;’pcoo((羽R2 R1(ハ可−coo+oR− R10℃胚奔coo((羽R2 R,OΦX奔coo(羽OR。
(In −m−41) ((II−m−42) (Ill −m−43) (III −m−44) ([1I−n+−45) (In−m−46) (III−m−47) (■−閂−48) R1やぼDCoo4)OcORt RICOO(0〆Dcoo−@−R。
幀p)<DCoo()R2 R1イの一@−COO−@−0R2 R,0(’β−@−coo3p。
R10RD()C00()oR2 R1(、k C00(羽0COR。
R,COOイの一@−coo−@−R。
(ill −m−73) (Iil−i−74) (Ill−m−75) (III −n+−76) (III−+5−77) (III −m−78) (III−m−79) (III−a−80) e (’ a、       coo  QンR2R,% coo
心> OR。
R,0℃+coo(o’)−R。
RrOn COO心)−op。
R,m coo挺’、−ocoR2 RICOOΦX悴coo鞄YR2 plecoo−<p)p2 R1(x暗COO−<p)OP2 (■ n) (III −n−29) (Ill −n−30) (in−31) (III−n−32) (III−n−33) (III−n−34) (■〜n−35) CI[l−n−36) R(N7oco−◎0COR□ RICOO(3)\奔0CO(鎮っ R()信置ocoや〜P2 RI(丙防0CO()ORt RlO(丙ン0CO(澱2 R10(同防0CO−C←R7 R1−@r4火0CO()OCOR2 RICOO(3)X防oco()R2 (III −n−61) (III−n−62) (III−n−63) (III−n−64) (■−ロー65) (I[l−n−66) (III−n−67) (Iff−n−68) 1?、屯べ)Qoco−@−p。
R1祖H(ハ)OCOu 0R2 R,O祖R灸oco(鎮2 R,0祖べ灸OCO+ 0Rz R1祖ぺ灸oco−■0COR2 R+COO祖状□□□oco−@−1?。
R1に衿0CO(頑R2 ト◎−0−OCO−◎OR2 (m −n−93) (III−n−94) (III−n−95) (Ill−n−96) (III −n−97) (1−n−98) (III−n−99) (In−n−100) R50#0CO−@−R。
R,oe oco + 0RZ L% OCOi OCO”2 RICOO% oco +Rz R1>OCO+”− R,やX■oco +0R2 RIO> ocO+R2 Rtod oco−+0R2 (m −o) (Iff−o47) (■〜o−18) (]ILo−19) (III−o−20) (III −o−21) (Ill−o−22) (III−o−23) (I[[−o−24) R,鞄図5’)−cH−o−4の一〇COt?zR1C
OO2¥cHzol lh R1ΦX)C]I20(羽−R2 RI(\5>co、o合0R2 R10@■−cH2o()R2 R30(\)C11□0(防0R2 a、o % c++2o(c防0COR2n、coo(
羽(ト山0金R2 ([1−o−49) (I[I −o−50) (III −o−51) (IIT−o−52) (III−o−53) (III −o−54) (III−o−55) (III−o−56) R1(頑◎CH,O+Rz R1而醜(9)ClhO合OR。
・−−N RIOnC”−Q−@−R− ・・・挺ン■ (遼 Ctlzo       0R2 R1(べ(ハ)C1120()OCORzR,coo+
灸CH203RZ すX僚 (防 R,CIl□OR。
↓X或 () R+           CLOORg([1−o−
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R+ (x僚C1120<p)OCORzp、coo<
leシ(シ山0−(ρΣR2R1−@−ec”=0◎R
2 RI$ CIh0e O’12 ―N R,06hcn2o◎R2 i’r、o−CぺJ c++□o−f5;’、−0R2
L、N (III−p−5) (III −p−6) (III−p−7) (III−p−8) (III−p−9) (ffl −p−10) (III−p−11) (I[−p−12) R()◇ε0CHzD 0CORz R,COO祢)■εoa11.GR2 Rt慢り防QC)1.<3シR2 R1(沖>oc)12−@−of?。
R1←防、Q)oCIKG R2 R,0(3)H,0)OCH”@−0R−R1ヤh)O
CH2−@−0COR2 RICOOJ@S所0CII憾DR2 (III−p−69) (III−p−70) (III−p−72) (■−p−72) <lll−p−73) (IllI、p−74) (I[[−p−75) (III−p−76) R,0−◎()oCH!G Rz R,0稽へ欽0C1j□合OR。
R,ぬバ幣0CII□■0COR2 R,C00k旙OC1+□−@四 R,−Cバ蔓−0C(1□Φご R1@−@−0C11□<57OR。
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R,COO℃+OCH,+Rt R0炉%3 oCH,(←R7 R1(バへ一0C(1□舎OR。
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R1()Qcntcut(ツ0CORtRICOO9C
HzCtbe R1 (II[−q−57) (III −q−58) (III−q−59) (01−q−60) (III −q−61) (III −q−62) (m −q−63) (III −q−64) 古X可−−〇− R,OC1l□CIl、       l?2喪バ■ 
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 0COR2cooナバ■ () RI              C112C112R
4P+(シぐシ山C1l□8R2 R,祖べ(ハ)CII2CH28011ZR,0祖バ灸
cthcu□(及−R2 R,0祖バ(ハ)C1l□CH()OR2(■〜q−8
9) (III −q−90) (II −q−91) (III −q−92) (III −q−93) (I[[−q−94) (II[−q−95) (III −q−96) R1$CH2Cl12−@−0CORZR,COO℃+
cII2CHz<O> R2R1I CIIZCHべ5
?R− R,$ cH2CHz6 OR。
R,0℃h’、−CH□C)It会P2R,o((羽ぐ
シCH□山会OR。
R1q CH2C’h−@−0CORzR,COO℃+
co2co−@−R= 本発明におけるSC母体液晶において、上記高温液晶の
割合が多くなりすぎるとSC相の温度範囲は高温域まで
広がるものの、粘性が高くなって応答性に悪影響を及ぼ
し、少ない場合にはSC相の温度範囲が狭くなってしま
うので、その割合は5〜80重景%ルビましく、10〜
50重量%が特に好ましい。
斯くして、SC相の温度域が広く、かつ低粘性であるS
C母体液晶を得ることができる。これに、キラルドーバ
ントを添加することにより、容易に高速応答性のSC1
液晶組成物を得ることができる。
本発明で使用するキラルドーバントとしては、(1)S
C”相を示す化合物、(2) S C”相思外の液晶相
のみを示す化合物又は(3)液晶性を全く示さない化合
物を用いることができるが、(3)の場合には、SC母
体液晶に添加して得られるsc”液晶組成物の液晶性が
低下する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を有す
る化合物を用いることが好ましい。
キラルドーバントがS00液晶組成物にもたらす諸物性
のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピッチ、自発分
極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
バントを構成する各化合物の光学活性部位により最も大
きな影響を受ける。
これまでキラルドーパント、SC2化合物又はネマチッ
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。
CH。
(IV  1 )    + CHz +−CI(Cz
!1s(IV−2) CHo 0+ CH2+−C1l−CzHs (IV−3) CH3 + CHx+VO+ CHz −)−ii−CHC2H
3(rV−4) CH3 −0(−CFlz+V−0−(−CL −h−C[I 
 CzHs(IV−12) C1+。
CHR4 (TV−13) CH3 −CHz Chi  CH2’0Rs (IV−14) CH3 −CI−CI□−OR。
(1v−ソノ し−U  t L;lIz +−cHR3(IV−1’
)ノ ー(、Ll  に1t2L;tlz−Lit−t、1I
zuJL、J  ull−1,fitCB。
C)l−11111zGHzcH l13 (IV−18) 0−C1hCH2 C−CH:1 (IV−32) CH3 1中 −0−CHRa (IV−21) CH3 −S + C1(、±、 Ctl(C)Iz)−CH3
(IV−43) 一〇−シーシれ υhs (IV−53) CH3 (・ CH−0−R5 (IV−55) OCH2CHRs (IV−62) h −o−CI−R5 (IV−64) CI3 0  C11z  CI  CfLz  0RsCH。
OCRCH20R5 (IV−66) CH3 −O+ GHz−+−T−CH(CHz)ii−0R5
(IV−57) l1 O−CHt  C1l  Rs (IV−61) −し一〇−しi−に5 (TV−69) −CO0CIb  CHRs (IV−71) CI+3 0  CH−Cfh  OCOR5 (IV−72) HI OCHC)It(CHz)r 0CORs(IV−73
) lh OCL−(al 4Ctlzhr同CO[lS(IV−
76) C11゜ S  CHRs Cl13 CH3 (IV−80) −C00CII□−CH−R5 (■ 一〇 N Cl12− CI −R。
(■−82) N −C)I−R。
(■ O0 H2CN C)1.−C1l−R。
(IV−84) C)12cN −−0−CI(□−C)I−Ill。
上記各−船人において、mは1〜4の整数を表わし、n
は1.−10の整数を表わし、1ン3は炭素原子数3〜
8のアルキル基を表わし、R4は炭素原子数2〜10の
アルキル基を表わし、P、は炭素原子数1〜10のアル
キル基を表わし、R7は炭素原子数1〜4のアルキル基
を表わす。
光学活性基として、弐(rV−1)〜(iV−22)で
表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物は
、SC母体液晶に添加してsc”液晶組成物とした際に
誘起される自発分極が非常に小さく、単独でSC“相を
示す場合でもそのほとんどが10nC/cm”以下にす
ぎない。
一方、光学活性基として1、式(IV−31,)〜(■
91)で表わされる光学活性基を含有する光学活性化合
物は、SC母体液晶に添加してSC°液晶組成物とした
際に誘起する自発分極が大きく、単独でSC″′相を示
す場合などでは300 nC/c+++”以上の大きな
値を示すものも存在する。
特に、弐(IV−45) 、式(IV−46)及び式(
■−47)で表わされる光学活性基を有する化合物は大
きい自発分極を誘起することが可能であり、4本発明に
おいては、一方の光学活性基としては、式(IV−45
) 、式(IV−46)又は式(IV−47)から、他
の光学活性基としては、式(IV−1) 、式(■−2
)、式(IV−5)〜式(IV−12) 、式(IV−
15)、式(■−16)、式(IV−19) 、式(r
V−20)、弐(IV−31)〜弐(TV−33) 、
式(IV−43) 、式(IV−53) 、式(IV−
74)及び式(IV−75)等のC1l:l 一般式R’  C)I fCH2)Ti’″−(式中、
R’、  ffi、 Z”は−船人(A)と同じものを
表わす。)で表わされる光学活性基から選ばれるところ
の、複数の光学活性基を有する化合物をキラルドーパン
トの構成成分として使用することを特徴の1つとするも
のである。
弐(TV−1> 、式(IV−2)、式(IV−5)〜
式(IV−12) 、弐(IV−15) 、式(I’v
’i6)、式(■−19)及び式(■−20)で表わさ
れる光学活性基に由来する自発分極は、弐(IV−45
) 、式(IV−46)及び弐(IV−47)で表わさ
れる光学活性基に由来するものと比較すると、非常に小
さいので、組み合せを考える場合、螺旋ピッチの向きだ
けを考慮すればよい。
式(IV−31)〜式(IV−33)、式(IV−43
)、式(IV−53) 、弐(■−74)及び式(IV
−75)等で表わされる光学活性基と組み合わせる場合
には、両者の自発分極の方向を揃えることが望ましく、
相反している場合には化合物の自発分極が非常に小さく
なることがある。
このような光学活性基を末端に有するような光学活性化
合物の基本骨格(−船人(A)におけるX)の代表的な
ものを以下に掲げる。
(V−24) ■)−c=c−00oco−@ (V−48) ℃HSイ) (V−96) 一〇FW・・・−骨 (V−120) 分・・・4ト〈:今 (V−144) ◇)oco −0べ州 (V−168) ※X・・・−C戸0 (V−192) 侶+oco() (V −240) ■イキ・・・() (V や)CH□0奏吹糸次 (V そOCH,やトメ、 N (V (いCO享 (V 合CH□O享 (■ (いCH,赫 (V 0C00^込 (V−484) 舎oco^人 (V (E>−CH20赫 (V 〈)0山ヱソベ (V−508) (濾■−・・・挾〆、 (■ 鞄べ發oco赫 C〜 (V−511) やバ其0CI(スス N 上記のうち、弐(V−1)〜式(V−274)で表わさ
れる基本骨格、及びそれらのベンゼン【。
が、フッ素置換したものが好ましく、式(V−1〜式(
V−3)、式(V−7)〜式(V−9)、式(V−17
)、(V−18)、式(V−21)式(V−22)又は
式(V−25)〜式(V−274)で表わされる基本骨
格が特に好ましい。
具体的には、例えば、以下の化合物を挙げることができ
る。
ノ 上記各基本骨格のベンゼン環にフッ素原子、塩、素原子
、臭素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基又はニト
ロ基が置換した各基本骨格も使用できる。特にフッ素原
子が置換した各基本骨格が好ましい場合が多い。また、
上記各基本骨格のうち、左右非対称なものについては、
左右が逆のものも同様に使用可能である。
上記中、Cは結晶相、N1はキラルネマチック相、SA
はスメクチックA相、S8は帰属不明のスメクチック相
を各々表わす。
以上のような一般式(A)で表わされる化合物をキラル
ドーパントの構成成分として用いることによる利点とし
て以下に挙げることができる。
(1)片側にのみキラル基を有する化合物より強い自発
分極を示しうる。
即ち、前記化合物(A)と、次の一般式(F)(式中、
R7は光学的に不活性なアルキル基を表わし、Z”、X
、C”、R” は−船人(A)と同じものを表わす、) で表わされるところの片側にのみ、式(IV−45)。
式(IV−46)又は式(IV−47)で表わされる光
学活性基を有する化合物をそれぞれSC母体液晶に添加
して−2その外挿値とC7て自発分極を求めると、7同
一条件下では、−船人(A)で表わされる化合物の方が
相当大きく、特に、他力の光学活性基が式(IV−31
)〜式(IV−33) 、 (IV−43) 、式(I
V−53) 、式(IV−74)又は弐(IV−75)
から選ばれた場合には100〜200 nC/ C1m
”あるいはそれ以上大きな値を示す場合もあることがわ
かる。
キラルドーバントとして用いる際には、その誘起1゛る
自発分極が大きい程、その使用量が少量ですむので、粘
性の低いSC母体液晶の割合を多くでき、SC2液晶組
成物の粘度低下が可能となり、結果として応答性の向上
につながるものである。
(2)N“相あるいはS02相に誘起する螺旋ピッチが
非常に長い化合物、及び非常に短い化合物など、螺旋ピ
ッチを調整することが可能である。
前述のように良好な配向性を得るためには、そのN”相
あるいはSC1相における螺旋ピンチが長いことが重要
である。キラルドーバントは全体として螺旋ピッチが調
整されていればよいのであって、個々の化合物について
は、必ずしもその必要はないが、キラルドーバントの主
成分としては、ある程度螺旋ピッチが長い方が、その調
整が容易である。また、螺旋ピッチの調整を主目的とし
て加える化合物では、その螺旋ピンチが短い程、その添
加量を押えることができるので好都合である。
一般弐(A)の化合物は、キラルドーバントの構成成分
として5重量%以上、好ましくは、20重量%以」−用
いるのがよく、他の構成成分としては前述の式(V−L
)〜式(V =539)で表わされる基本骨格に式(I
V−i)〜式Hy−91)で表わされる光学活性基のう
ち、任意の2個あるいしJ、1個(他方は光学的に不活
性な鎖状基)が側鎖として結合した化合物を用いること
ができる。
上記のキラルドーバントは、SC母体液晶中に1〜60
重量%の割合で添加してSC”液晶組成物として用いる
のが適当であるが、さらに好ましくは2〜50重量%の
割合で添加することが好ましい。キラルドーバントの添
加割合が60重量%より多いと、自発分極は増加するが
、キラルドーバント自体が母体液晶にくらべるとはるか
に粘性が大きいため、S00液晶組成物の粘度が大きく
なり、結果的に高速応答性に悪影響を与える傾向にある
ので好ましくない。また、キラルドーバントの添加量の
増加はその螺旋ピッチを短くするために配向性にも悪影
響を与える傾向にあるので好ましくない。一方、キラル
(!・−バントの添加υI合が1重量%より少ないと、
自発分極があまりに小さくなりやはり高速応答性は望め
ない。
sc”液晶組成物の自発分極の値は、3〜30nC/c
m”の範囲にあるようにキラルドーバントの添加割合を
調整することが好まし7く、S01相を示すキラルI乙
−バントの場合、単独で100nC/C1!”程度の自
発分極を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極を
誘起するキラルドーパントの場合、キラルドーバントの
添加割合は10〜40重量%の範囲が好ましく、300
 nC/ can”以上の強い自発分極を示すキラルド
ーパントの場合、キラルドーバントの添加割合は、2〜
25重量%の範囲が好ましい。キラルドーパントの誘起
する自発分極が強い程、その最も望ましい添加割合は減
少するが、例示した光学活性化合物からなるキラルドー
バントではその添加割合が1重量%を下回ることはない
本発明のS00液晶組成物は、等方性液体状態からの冷
却時においてN1相、次いでSA相を経てS00相へと
相転移するが、その際N0相からSA相への相転移温度
(以下N”−3A点という、)から、該N”−3A点の
1度高温側までにおけるN”相に出現する螺旋のピッチ
が3μm以上であるS01液晶組成物がより好ましく、
該螺旋のピッチが10μm以上であり、N”−3A点に
近づくにつれて該螺旋のピッチが発散的に大きくなるS
C“液晶組成物が特に好ましい。
−船人(A)の光学活性化合物のうち15両側のキラル
基によって、N”相に誘起される螺旋の向きが互いに逆
であるような化合物では、その誘起する螺旋ピッチがか
なり長いため、このような化合物をキラルドーパントの
主成分として用いる場合には螺旋ピッチの調整が不要で
あるか、あるいは容易であることが多いが、−船釣には
以下のようにして螺旋ピッチを長く調整することができ
る。
複数の光学活性化合物を含むS01液晶組成物のN1相
に出現する螺旋のピッチP(μm)は各光学活性物質の
濃度をCi、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをPi 
 (μm)とするとおり、(ここでは螺旋のピッチは右
巻きを正、左巻きを負とする。)、これを用いてS00
液晶組成物の5A−N”点T0におけるpiをPT”と
する時、となるようにCtを選べばよい。ここでPiは
N相を有する該SC母体液晶に各光学活性化合物を単位
濃度添加することにより測定が可能である。
実際にはToは各(jによって変化するが、各光学活性
化合物を該SC母体液晶中に、濃度ΣCiだけ添加した
ときの5A−N”点の変化などから、かなり正確に類推
できることが多く、推定値T。′とそれを用いて選ばれ
た組成物のToとが大きく異なる場合にはT0′に換え
てToを用いて再度測定すればよい。
本発明のS01液晶組成物のN0相を示す温度範囲は、
3度以上30度未満の範囲が好ましい。
N“相を示す温度範囲が、3未満である場合、降温時に
すみやかにSA相に相転移するため、N”相で液晶分子
を充分に配向しにくくなる傾向にあるので好ましくない
。また、N1相を示す温度範囲が30度以上である場合
、S00液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液晶
材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ばず
傾向にあるので好ましくない。
キラルドーバントは、キラルドーバント自体の液晶性の
有無にかかわらず、SC母体液晶に添加した場合に、 (1)  N”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は (2)  N”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のS0
1液晶組成物のN″相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、(1)の場合、N相を示す温
度範囲が狭いSC母体液晶、又は、N相を示さないSC
母体液晶を用いればよ(、(2)の場合、N相を示す温
度範囲が広いSC母体液晶を用いればよい。この方法は
、N*相に限らず1、SA相及びSCI相についても同
様に応用することができる。例えば、キラルドーバント
がSC1液晶組成物のSA相のみを拡大し、N”相及び
S01相を縮小するような場合には、SC母体液晶とし
て、SC相の上限温度が高く、N相の温度範囲が広く、
かつ、SC相→N相→I相の相系列を有するもの、又は
SA相の温度範囲が狭<SC相→SA相→N相→l相の
相系列を有するものを用いればよい。
このようなキラルドーパントの傾向は、SC母体液晶に
一定量のキラルドーパントを添加して得られるS00液
晶組成物の相転移温度の変化合測定することにより、容
易に知ることができる。この結果から、S04液晶組成
物における。各相、特にN1相を示す温度範囲は容易に
調整することができる。
本発明で使用するキラルドーバントとしては、一定量の
SA母体液晶に添加することによって、ある程度以上の
自発分極(以下、P、と省略する。)を誘起することが
必要である。
前述の如(、SC“液晶組成物としては、そのP、の値
が、特に室温付近で3〜300C/cI112の範囲に
なるようにキラルドーパントの添加量を調整すればよい
。しかしながら、キラルドーバントが誘起するPlの値
が小さい場合には、その添加量がSC母体液晶に対して
多くなり、これに伴なってS00液晶組成物の粘性が大
きくなり、その結果、高速応答性が得られなくなる傾向
にあるので好ましくない、従って、本発明で使用するキ
ラルドーバントとしては、SC母体液晶に10重量%添
加した場合に1.0nC/cm”以上のP、を誘起でき
るものが好ましく、5重量%添加した場合に0、5 n
C/ crx”以上のP、を誘起できるものが特に好ま
しい。
〔実施例〕
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例により限定
されるものではない。なお、実施例中、「%」は重量%
を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度調節
ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計(DS
C)を併用して行った。
実施例1 中温域母体液晶として前記−船人(1−a−1)で表わ
される化合物及び高温液晶として前記−船人Cm−a−
1)で表わされる化合物を以rの割合で用いてSC母体
液晶(A)を調製した。
(1−a−1) (III−a−1) このSC母体液晶(A)は68,5℃以下でSC相を、
73.5℃以下でSA相を、83.5℃以下でN相を各
々示す、低粘性の組成物であった。また、その融点は1
3.0℃であった。
次に、SC母体液晶に添加してSC0液晶組成物とした
際に、N0相に右巻きの螺旋を出現させる化合物として
前記式(Vl−13)の化合物55%と、左巻きの螺旋
を出現させる化合物として式台してN0相に出現させる
螺旋のピッチが調整されたキラルドーパントを調製した
このキラルドーパント10%と前記SC母体液晶90%
から成るsc”液晶組成物の25℃における自発分極の
値は10nC/cm”であった。
このSC*液晶組成物は69℃までSC4相を、73℃
までSA相を、80℃までN0相を各々示し、それ以上
の温度で等方性液体(1)相となった。
また、その融点は明確でなかった。このSC“液晶組成
物の74.5 ”CにおけるN1相の螺旋ピッチは20
μm以上であり、配向処理を施したセルに充填してI相
から徐冷すると極めて良好な配向性を示した。このセル
に電界強度10VF−P/μmの501Lの矩形波を印
加して、その電気光学応答速度を測定したところ、25
℃で52μ秒という高速応答性が確認できた。このとき
のチルト角は23、5 ”であった。
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、かつ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。
従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である。
代 理 人

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(1)光学的に不活性で、10℃以上における任意
    の1度以上の温度巾の範囲でモノトロピックであっても
    よい、(a)2環構造のスメクチックC相を示す液晶化
    合物、(b)シクロヘキシル環を有する3環構造のスメ
    クチックC相を示す液晶化合物、又は(c)上記(a)
    又は(b)の化合物のアルキル鎖の炭素原子数又は構造
    のみが異なった同族体、から成る中温域母体液晶と、(
    2)光学的に不活性で、スメクチックC相の上限温度が
    90℃以上であって、かつ少なくとも5℃以上の温度域
    においてモノトロピックでもよい、(a)3環若しくは
    それ以上の環構造から成り、スメクチックC相を示す液
    晶化合物、又は(b)該化合物のアルキル鎖の炭素原子
    数又は構造のみが異なった同族体から成るスメクチック
    C相を示す高温液晶、を含有するスメクチックC相を示
    す液晶組成物に、(3)キラルドーパントを添加して成
    る強誘電性液晶組成物であって、キラルドーパントが一
    般式(A) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1は炭素原子数2〜10のアルキル基又は
    アルコキシ基を表わし、R^2は炭素原子数1〜10の
    アルキル基又は炭素原子数4〜10の光学活性アルキル
    基を表わし、lは0〜10の整数を表わす、Z^aは−
    O−、−COO−、−OCO−又は単結合を表わす。 
    C^*及びC^*^*は各々独立的に(R)配置又は(
    S)配置の不斉炭素原子を表わす。Xは一般式(B) ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式(C) ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は一般式(D) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼及 び▲数式、化学式、表等があります▼は、各々独立的に
    飽和又は不飽和の5員環又は6員環の炭化水素環を表わ
    すが、環中の任意の1〜2個の−CH=は、−N=又は
    ▲数式、化学式、表等があります▼に置換されていても
    良く、また、環中の任意の1〜2個の−CH_2−は、
    −O−、−S−、−NH−、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼に置換さ
    れていても良く、また、環中の任意の1〜2個の▲数式
    、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
    あります▼に置換されていても良い。Y^1はフッ素原
    子、塩素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基を表わ
    し、Z^1、Z^2又はZ^3は各々独立的に単結合、
    −COO−、−OCO−、−CH_2O−、−OCH_
    2−、−CH_2CH_2−、−C≡C−、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−CH=CH−
    を表わし、Z^4は−CH_2−、−CH_2CH_2
    −、−CH=CH−、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼、−S−、又は−O−を表わし、
    m及びnは各々独立的に0又は1を表わす。) で表わされる液晶性分子の中心骨格(コア)部分を表わ
    す。〕 で表わされる光学活性化合物を含有することを特徴とす
    る、室温を含む広い温度範囲でキラルスメクチックC相
    を示す強誘電性液晶組成物。 2、Xが一般式(E) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
    あります▼ は各々独立的に▲数式、化学式、表等があります▼、▲
    数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Y^
    2及びY^3は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩
    素原子又はシアノ基を表わすが、Y^2とY^3が同時
    に水素原子を表わすことはない。Z^1、Z^2及びm
    は請求項1記載のものと同じものを表わす。) で表わされる中心骨格(コア)部分である請求項1記載
    の強誘電性液晶組成物。 3、等方性液体状態からの冷却時において、3度以上3
    0度未満の温度幅を有するキラルネマチック相を経由し
    、該キラルネマチック相からより低温側の相に相転移す
    る温度から、該相転移温度の1度高温側までにおける温
    度域において、該キラルネマチック相における螺旋ピッ
    チが3μm以上である請求項1又は2記載の強誘電性液
    晶組成物。 4、キラルネマチック相からの冷却時において、1度以
    上30度未満の温度幅を有するスメクチックA相を経由
    し、キラルスメクチックC相に相転移する請求項3記載
    の強誘電性液晶組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10017520B2 (en) 2014-12-10 2018-07-10 Massachusetts Institute Of Technology Myc modulators and uses thereof
US10106555B2 (en) 2016-02-16 2018-10-23 Massachusetts Institute Of Technology Max binders as MYC modulators and uses thereof
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