JPH02269186A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。

〔従来技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来のＴＮ型液晶表示素子の１００〜１０
００倍の高速応答が可能で、かつ双安定性を有するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる（メモリー効果
）ことが、最近明らかになった。このため、光シヤツタ
ーやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性が
極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研究
がなされている。

強誘電、性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルス
メクチック相に属するものであるが、その中でも、実用
的に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチッ
クＣ（以下、Ｓ００と省略する。）相と呼ばれるもので
ある。

〔発明が解決しようとする課題〕

Ｓ００相を示す液晶化合物（以下、ＳＣ＊化合物という
。）はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が合成されている。しかしながら、これらのＳＣ
Ｉ化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること （ハ）特にキラルネマチック（以下、ＮＩと省略する。

）相において長い螺旋ピッチを示すこと（ニ）適当なチ
ルト角を持つこと （ホ）粘性が小さいこと （へ）自発分極がある程度以上大きな値であること さらに （ト）（ロ）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
こと （チ）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。

そのため、現在では、ＳＣＩ相を示す液晶組成物（以下
、Ｓ００液晶・組成物という。）が検討用等に用いられ
ているのが、実情である。

良好な配向性を得るためには、例えば、特開昭６１−１
５３６２３号公報等に示されているように、ＳＣ０相の
高温域にＮ０相を有する液晶において、Ｎ０相の螺旋ピ
ッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。こ
の場合にＳ００相とＮＩ相の中間の温度域にスメクチッ
クＡ（以下、ＳＡと省略する。）相を有する場合に配向
はより良好となり、螺旋ピッチを太き（するには、左螺
旋を生じさせる光学活性物質と、右螺旋を生じさせる光
学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知、られ
ている。（ネマチック（以下、Ｎと省略する。）液晶に
光学活性物質を添加して生じる螺旋ピッチを任意の長さ
に調整することは既に公知の技術である。）しかし、こ
れらの技術によっては良好な配向性は得られるものの、
高速応答性が得られるわけではなかった。

高速応答性を示すには、例えば、第１２回液晶討論会に
おける特別講演（同討論会予稿集Ｐ、　９８）で示され
ているように、低粘性のスメクチックＣ（以下、ＳＣと
省略する。）相を示す母体の液晶組成物（以下、ＳＣ母
体液晶という。）に、自発分極（以下、Ｐｓと省略する
。）の大きいＳＣ。

化合物を添加する方式が優れている。この方式によれば
、螺旋を生じさせる光学活性化合物の割合が少なくなる
ため、螺旋ピッチは比較的長くなるが、配向性が良好と
なるほど螺旋ピッチを長くしようとすると光学活性化合
物の添加量を少量にする必要があり、そのため自発分極
が小さくなりすぎ、高速応答性が得られなくなってしま
う問題点があった。

また、ＳＣ母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジャパン・デイスプレィ゛８６講演予稿集
（３５２ページ〜）又は特開昭６２−５８３号公報に記
載されている。

（Ｒ，Ｒ’はアキラルなアルキル基を表わす。）（Ｒ，
Ｒ’は上記と同様。） の如く、化合物自身又はその同族体が、ＳＣ相を示すも
のに限られるか、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイポール（分極）を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、ＳＣ相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さ（するとＳＣ相の温
度範囲が狭くなるという問題点があった。

従って、従来技術では良好な配向性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであっ、た。

本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配向
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するために、中温域液晶、減粘
液晶及び高温液晶を含有し、スメクチックＣ相を示す液
晶組成物（以下、本発明で使用するＳＣ母体液晶という
。）に、光学活性化合物から成るキラルドーパントを添
加して成る強誘電性液晶組成物であって、特に減粘液晶
が次の一般式（Ａ）で表わされる化合物の少な（とも１
種を含有し、室温を含む広い温度範囲でＳＣ０相を示す
強誘電性液晶組成物を提供する。

（式中、Ｒ”、Ｒｂは、各々独立的に炭素原子数１〜１
８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わすが、Ｒ１及
びＲｂのうち、少な（とも一方は直鎖状のアルキル基を
表わす。Ｒ′及びＲｈのうち、少なくとも一方が炭素原
子数３〜１２の直鎖状のを表わす場合が特に好ましい。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、そのＳＣ相の高温側
において、降温時に、 （イ）Ｉ（等方性液体）相→Ｎ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相
系列を有するもの （ロ）■相→ＳＡ相→ＳＣ相の相系列を有するもの （ハ）■相→Ｎ相→ＳＣ相の相系列を有するもの 又は （ニ）■相→ＳＣ相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を有するものが用いられるが、（イ）〜（ニ）の
選択は、同時に用いるキラルドーパントによって異なる
。最も繁用性のあるのは（イ）であり、キラルドーパン
トのネマチック性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｎ
°相の温度範囲を広げ、ＳＡ相の温度範囲を狭（しやす
い傾向）が強い場合には（ロ）を、キラルドーパントの
スメクチックＡ性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｓ
Ａ相の温度範囲を広げ、Ｎ０相の温度範囲を狭くしやす
い傾向）が強い場合には（ハ）を、また、ＳＣ性か弱（
、Ｎ”相やＳＡ相の温度範囲を広げやすい場合などには
（ニ）を用いるのが、最も適している。重要であるのは
ＳＣ°液晶組成物とした場合の相系列であって、−船釣
には、Ｉ−４Ｎ　”→ＳＡ−＋ＳＣ”の相系列が配向性
の点で有利である。一方、■→Ｎｌ−４８ＣＩの相系列
も配向制御方法によっては、より良好な配向を示す場合
もあり、また、大きなチルト角が得やすいので、ゲスト
・ホスト方式などには適している。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、従来用いられてきた
ようなＳＣ相を示す化合物から成る組成物を用いること
もできるが、より高速応答性を得るためには、以下に示
すような組成物がより好ましい。

即ち、（１）２環構造であり、室温に近い温度でＳＣ相
を示す化合物又はその同族体（アルキル鎖のみが異なる
化合物）から成る組成物（以下、中温域液晶という。）
に、 （■）２環構造であり、分子中に極性基が少なく、低粘
性の化合物（以下、減粘液晶という。）を加えて粘度を
低くし、 （ＩＩＩ）減粘液晶を加えることによって低下したＳＣ
相の上限温度を高くするために、Ｔｃ点（ＳＣ相又はＳ
ＣＩ相の上限温度を表わす。）が高く、３環以上の環構
造を有する化合物又はその同族体から成る組成物（以下
、高温液晶という。）を加えて成る組成物である。

（Ｉ）中温域液晶 本発明で用いる中温域液晶とは、それを構成する液晶化
合物が、光学的に不活性であり、２環構造であって、Ｓ
Ｃ相を示す化合物又は、そのアルキル鎖の炭素原子数、
形状のみが異った同族体から成り、その同族体中の少な
くとも１種の化合物は１０℃以上における任意の１’Ｃ
以上の温度中の範囲でモノトロピックでもよいＳＣ相を
示す化合物である。

中温域液晶として用いられる化合物の代表的なものを以
下に掲げる。ただし、以下に示す一般式において、Ｒ，
、Ｒ，は各々独立的に炭素原子数ｌ〜１８のアルキル基
を表わす。

（Ｉ　−ａ） （Ｉ ａ−７） Ｒ１０−＠−◎司Ｒ７ （Ｉ　−ａ−９） ＯＲ ＣＩ　−ａ−１ｏ） Ｒ１０（防姪酪Ｒ７ −Ｎ （Ｉ ａ−１１） Ｒ，Ｏ挺旨ＹＯＲ２ （Ｉ　−ａ−３９） Ｒ，ｃｏｏ（）（トＣ０ＯＲ。

（１−ｂ） （Ｉ　−ｂ−３１） （Ｉ　−ｂ−３２） （Ｉ　−ｂ−３３） （Ｉ　−ｂ−３４） Ｒ，ｏｃｏ（（防Ｃ〇−かＯＲ。

ＲＩＯＣＯＯ−４ぎＣ００（防Ｒ２ Ｒ，０ＣＯＯ爬ト００（防Ｒ２ Ｒ，０ＣＯＯ（防Ｃ００（防ＯＲ。

（Ｉ　−ｂ−３６） （Ｉ　−ｂ−３７） （Ｉ　−ｂ−３８） Ｒ，０ＣＯＯ依防Ｃ００（防０Ｒ２ Ｒ１０（防ｃｏｏ（ト０ＣＯＯＲ２ Ｒｈｏ依防Ｃ００（ＸＯＣＯＯＲ２ （■ Ｃ） （■ ｃ−２２） Ｒ，ｃｏｏ（（防ｃｏｏ−４涙ＣＯＯＲ２（Ｉ　−ｃ−
２４） ０ＣＯ＋Ｃ００１涙Ｃ００Ｒ２ （Ｉ　−ｃ−２５） Ｒ，０＋Ｃ００−Ｏ←ＯＲ２ −Ｎ （■ （Ｉ　−ｃ−２８） Ｒ，Ｃ００８ＣＯＯ女Ｎ０Ｒ２ −Ｎ Ｒ，ｃｏｏ（（防ｃｏｏ−ら−ＯＲ。

−Ｎ ｄ） 以上の化合物のうち、中温域母体液晶としては、式（１
−ａ）及び式（Ｉ−ｂ）で表わされる化合物が好ましく
、式（Ｉ−ａ−１）、式（Ｉ−ａ−２）、式（Ｉ−ａ−
５）、式（Ｉ−ａ−６）　、−ｒ（Ｉ−ａ−４１）、式
（Ｉ−ａ−４２）及び式（Ｉｂ−１）で表わされる化合
物が特に好ましい。

（ｎ）　　減粘液晶 本発明で用いる減粘液晶とは、低粘度の液晶イ合物又は
組成物であって、構成する低粘度化今生は２環構造であ
って、両側鎖中のアルキル鎖のＬ素原子数及びその形状
のみが異なった同族体に４いてもＳＣ相を示さないが、
中温域母体液晶にね加することにより、応答性の向上に
寄与するもＣであり、両側鎖の少なくとも一方は、アル
キル！であり、特に望ましくは両側鎖がアルキル基で。

る化合物であって、分子内に含まれるエステ／Ｌ４合は
１個以下である。

本発明は、特に減粘液晶として前記−硫酸（、で表わさ
れる化合物を含有することを特徴とす、ものである。

一般式 で表わされる化合物の代表的なも のと、 その相転移温度を第１．〜５表に掲げる。

第 ■ 表 第 表 第 表 第 表 第 表 上表において、Ｃｒは結晶相、ＳＡはスメクチックＡ相
、ＳＢはスメクチックＢ相、ＳＥはスメクチックＥ相、
ＳはＳＡ相、ＳＢ相又はＳＥ相、Ｎはネマチック相、■
は等方性液体相を各々表わす。

・はその相が存在することを、−はその相が存在しない
（又は確認できない）ことを表わし、・の右の数字はそ
の相からより高温域の相への転移温度を表わし、（）内
はその相がモノトロピックであることを表わす。

これらの化合物は、いずれもＮ相、ＳＡ相、ＳＢ相又は
ＳＥ相を示すことがあっても、ＳＣ相を示さない。一般
に、このような相転移を示す化合物を、ＳＣ相を示す液
晶組成物に添加した場合、そのＴｃ　（ＳＣ相の上限温
度）を大きく降下させることが多い。しかるに、本発明
の式（Ａ）の化合物を添加した場合においては、そのＴ
ｃ降下度が小さく、しかも、組成物の粘性が低下し、応
答性を大きく向上させることも可能である。

減粘液晶としては、以下に示す一般式（Ｄ）で表わされ
る化合物が一般式（Ａ）で表わされる化合物と併用して
用いることもできる。

Ｒｆｉ　（９ｖ不←Ｒ−・・・（Ｄ　）Ｒｘ及びＲ゛は
各々独立的に炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐状の
アルキル基又はアルコキシル基であって少なくとも１方
はアルキル基を表わすが、好ましくは炭素原子数３〜１
２の直鎖状のアルキル基を表わし、 ■は　−ＣＯＯ−−０ＣＯ−−ＣＨ，Ｏ−−ＯＣＨ，−
−ＣＡ（２ＣＨ１−、−ＣＥＣ−、−ＣＯＳ−、−３Ｃ
Ｏ−又は単結合を表わす。

（ＩＩＩ）　　高温液晶 本発明で用いる高温液晶とは、３環あるいは４環構造か
らなる光学的に不活性な化合物、あるいはそれから成る
組成物であって、各化合物は前記中温域液晶からなるＳ
Ｃ相の上限温度（以下、Ｔｃと略称する。）が５０〜６
０℃の組成物に１０％混合した際に、そのＴｃを３℃以
上上昇しうるちのであり、好ましくは、少なくとも２環
は芳香環（１，４−）ユニレン、ピリミジンー２，５−
ジイル。

ピラジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル
、あるいはそのフッ素置換体）であり、Ｔｃが９０℃以
上で、かつ、ＳＣ相の温度域が５℃以上の温度幅を有す
る化合物、あるいは、その側鎖のアルキル基の炭素原子
数あるいはその形状が異った同族体であることを特徴と
するものである。

高温液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし以下に示す一般式において、Ｒ，、Ｒ
，は各々独立的に炭素原子数ｌ〜１８のアルキル基を表
わす。

（Ｉ［−ｂ） （■ （■ ｂ−１６） ｂ−１７） Ｒ１＋錘奈灸Ｒ２ Ｒ４＋図飄灸ＯＲ２ （ＩＩＩ−ｂ−１９） Ｒ，ＣＯＯ祁に述ΦＲ２ （Ｉｎ−ｂ−２２） Ｒ１ΦＨ公灸０ＣＯＲ。

（ＩＩＩ−ｃ） （ＩＩＩ　−ｃ−２７） （■ Ｒ１屯に沢灸Ｒ２ Ｒ１屯（沢灸ＯＲ。

（ＩＩＩ　−ｃ−３０） Ｒ３屯（沢φ０ＣＯＲ。

（ＩＩＩ−ｃ−３２） Ｒ，０甑（８灸Ｒ２ （■ ｄ） （ＩＩＩ−ｅ） （Ｉ−ｆ） （ＩＩＩ−ｇ） （ＩＩＩ−ｇ−１０） Ｒ，Ｏ＠ＣＯ頓）ＯＣＯ■Ｒ２ （ＩＩＩ−ｇ−１２） ＠ＣＯ頓）ＯＣＯ◎Ｒ２ （ＩＩＩ−ｇ−１３） Ｒ，＠ＱＣ頼羽ｃｏｏ◎Ｒ２ （ＩＩ［−ｇ−１４） Ｒ，Ｏ合ＯＣつＣ００（シＲ２ （ＩＩＩ−ｈ） （Ｉ−ｈ−２１） Ｒ や＜ＣＨ２Ｏ＋　ＧＯＯＲ２ （■ ｈ−２４） Ｒ１０ｍＣＨ２０＋　Ｃ００Ｒ２ （■ ｈ−２６） Ｒ１０−＠−＠−ＣＨ−０（（羽Ｃ０ＯＲ。

（Ｉ−ｈ−２８） −Ｄ　ｃＨ，ｏ−＠−（或ＯＲ２ （ＩＩＩ−ｉ） （ＩＩＩ−ｊ） （■ ｋ） （ＩＩＩ−１り 以下に掲げる複素環を有する化合物も高温液晶として使
用することができる。また、以下に掲げる一般式で示さ
れる複素環を有する化合物におけるベンゼン環、シクロ
ヘキサン環にフッ素原子、塩素原子又はシアノ基が置換
した化合物も高温液晶として使用することができる。

／ （ＩＩ−ｍ） （Ｉ−ｍ−２５） （ＩＩＩ−ｍ−２６） （ＩＩＩ−ｍ−２７） （ＩＩＩ−ｍ−２８） （ＩＩＩ−ｍ−２９） （Ｉ−ｍ−３０） Ｒ１−◇１ＣＯＯ−＠−Ｒ− Ｒ１（ｈ）ＣＯＯ−＠−０Ｒ− Ｒ１０（にＤＣＯＯ−＠−Ｒ。

Ｒ１０（パＤｃｏｏ（（羽ＯＲ。

Ｒ１や＄ｃｏｏ４）ＯＣＯＲｌ Ｒ，ＣＯＯやｈ）Ｃ００（）Ｒ２ （ＩＩＩ−ｍ−５７） （ＩＩＩ−ｍ−５８） （ＩＩＩ−ｍ−５９） （ＩＩＩ−ｍ−６０） （Ｉｎ−ｍ−６１） （ＩＩＩ−ｍ−６２） （Ｉｎ−ｍ−６３） （ｍ　−ｍ−６４） ・抛Ｘ像［相］− Ｒ，Ｃｏｏ　　　　　Ｒ２ Ｖべ）暑− ＲＩＯ−／　　　　　　　ＣＯＯ０Ｒ２Ｒ１↓Ｈ灸Ｃ０
０（羽０ＣＯＲ。

ｃｏｏｉ灸（） Ｒ，ＣＯＯＲ。

Ｒ，−７バ◇Ｃ００（公Ｒ２ Ｒ，ｎｃＯ’＠−ＯＲ。

ＲＩｏ（ｘ灸ｃｏｏ＋　Ｒ２ ＲＩＯ充べ國ｃｏｏ（）ＯＲ２ （Ｉ［−ｍ−８９） （ＩＩＩ−ｍ−９０） （ＩＩ［−ｍ−９１） （ＩＩＩ−ｍ−９２） （ＩＩＩ−ｍ−９３） （ｍ　−［＋１−９４　） （ＩＩＩ　−ｍ−９５） （ＩＩＩ−ｍ−９６） Ｒ，（ｘ灸ｃｏｏ（ｋＯＣＯＲ２ Ｒ，ＣＯＯ＄　ｃｏｏ（イ２ Ｒ１ΦＸ）ＣＯＯ−＠−Ｒ− Ｒ１（ｘ灸ｃｏｏ帝ｏＲ２ Ｒ１０（ｘ灸Ｃ００−＠−Ｒ２ Ｒｌｏ（ｘ幣ｃｏｏ蚤防ｏＲ− Ｒ８％　ＣＯＯ＋０ＣＯＲ２ Ｒ１Ｃ００ヤｘφＣ００雫Ｒ２ （ＩＩＩ−ｎ） （ＩＩＩ−ｎ−１３） （ＩＩＩ−ｎ−１４） （ＩＩＩ−ｎ−１５） （ＩＩ［−ｎ−１６） （ＩＩ−ｎ−１７） （ＩＩＩ−ｎ−１８） （ＩＩＩ−ｎ−１９） （ＩＩＩ　−ｎ−２０） Ｒ１う１ｏｃｏ−９Ｒ２ Ｒ１挺Ｘ優０ＣＯ−＠−０Ｒ２ Ｒ，０炉Ｘ■０ＣＯ（）Ｒ。

Ｒ，Ｏ鞄Ｘ面０ＣＯ（）ＯＲ２ Ｒ１鞄Ｘ頑ｏｃｏ（）ＯＣＯＲ。

Ｒ，ＣＯＯ鞄Ｘ（ハ）ｏｃｏ−＠−Ｌ Ｒ１鞄バ５＞０ＣＯ−＠−Ｒ２ Ｒ１鞄バ）ＯＣＯ（いＲ２ （ＩＩＩ−ｏ） （ＩＩＩ　−ｏ−６５） （ＩＩＩ−ｏ−６６） Ｒ，イバ灸ＣＨ２０（）ＯＣＯＲ。

Ｒ，ＣＯＯイパφＣＨ２ｏ（）Ｒ。

（ＩＩＩ−０−９７） （ＩＩＩ−ｏ−９８） （Ｉ［−ｏ−９９） （ＩＩＩ−ｏ−１００） （ＩＩＩ−ｏ−１０１） （ＩＩＩ−ｏ−１０２） Ｒ，（ｘ◇ｃｕ２ｏ（トＲ２ Ｒ，−＠−＠−ＣＨ２０−＠−０Ｒ２ Ｒ＋Ｏｅ　ｃｕ２ｏ％　Ｒ２ Ｒ，ｏｅ　ＣＨ２０（トＯＲ。

Ｒ，％　ｃＨ，ｏイト０ＣＯＲ２ ＲＩＣＯＯ％　Ｃｕ２ｏ（針Ｒ。

（■ ｐ） （ＩＩ［−ｐ−２１） （ｍ　−ｐ−２２） （Ｉ［［−ｐ−２３） （ＩＩＩ　−ｐ−２４） （ＩＩＩ−ｐ−２５） （Ｉ−ｐ−２６） （ＩＩＩ−ｐ−２７） （ＩＩＩ−ｐ−２８） Ｒ，０ラバ１０ｃＨ２合Ｒ２ Ｒ，０挺バ：ＯＣＨ，や戸Ｒ２ Ｒｈｏ挺バ５）−ｏｃＨ２・０ＣＯＲ。

Ｒ，ＣＯＯ鞄Ｎ）ＯＣＨ２■Ｒ２ Ｒ，ｉ　ｏｃｎ２−＠−Ｒｔ Ｒ，ｌとＣＨ−＠−０Ｒ２ Ｒ，Ｏや六奔０ＣＨ−％Ｒ２ Ｒ，０やＮ奔ｏｃｕ、＜Ｈ戸Ｒ２ （ＩＩＩ−ｐ−５３） （Ｉ［［−ｐ−５４） Ｒ３層８灸０ＣＨ２■０ＣＯＲ２ Ｒ，Ｃｏｏづ８灸０ＣＨ２や戸２ （ＩＩＩ−ｐ−８５） （ＩＩＩ　−ｐ−８６） （ＩＩＩ　−ｐ−８７） （ＩＩＩ　−ｐ−８８） （ＩＩＩ−ｐ−８９） （ＩＩＩ−ｐ−９０） （ＩＩＩ−ｐ−９１） （ＩＩＩ−ｐ−９２） Ｒ１＞０ＣＨ２＠−Ｒ− Ｒ−＠＠−０ＣＨ−昔０Ｒ− ＲＩＯｎＯＣＨ，−＠−Ｒ。

Ｒ，ｏ＞　０ＣＨ−ＧＱＯＲｔ Ｒ１＄　０ＣＨ＝合０ＣＯＲｔ Ｒ，ｃｏｏ−＠−＠−ＯＣＨ，−＠−Ｒ２Ｒ１＞０ＣＨ
２＠−Ｒ− Ｒ１＞０ＣＨ−＠−ＯＲ− （ＩＩＩ−ｑ） （Ｉ［［−ｑ−１３） （Ｉ［−ｑ−１４） （ＩＩＩ−ｑ−１５） （ＩＩＩ−ｑ−１６） Ｒ８（パトＣＨ２ＣＨ２（）Ｒ２ Ｒ，頑＄ｃＨ，ＣＨ，（）ＯＲ。

Ｒ＋Ｑ−＠図５’＞ＣＨ２Ｃｌ−＠−Ｒ２Ｒ，０Φ図弧
ＣＨ２ＣＨ，−＠；？−０Ｒ２以上の化合物のうち、式
（Ｉｎ−ａ）、式（ＩＩＩ−ｂ）、式（Ｉ［Ｉ−ｃ）、
式（Ｉ−ｆ）、式（ＩＩＩ−ｈ）、式（ＩＩＩ−ｍ）　
、式（ＩＩＩ−ｎ）　、式（Ｉ［［−ｏ）及び式（ＩＩ
Ｉ−ｐ）で表わされる化合物が特に好ましい。

中温域母体液晶の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜９０
重量％が好ましく、５〜７５重量％が特に好ましい。減
粘液晶の配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜５０重量％が
好ましく、５〜４０重量％が特に好ましい。高温液晶の
配合割合は、ＳＣ母体液晶の１〜７０重量％が好ましく
、５〜６０重量％が特に好ましい。

減粘液晶中に、上記−硫酸（Ａ）で表わされる化合物は
１０重量％以上、特に５０重量％以上含まれることが好
ましい。

本発明で使用するキラルドーパントとしては、（１）　
Ｓ　Ｃ”相を示す化合物、（２）　Ｓ　Ｃ”相思外の液
晶相のみを示す化合物又は（３）液晶性を全く示さない
化合物を用いることができるが、（３）の場合には、Ｓ
Ｃ母体液晶に添加して得られるＳＣ＊液晶組成物の液晶
性が低下する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を
有する化合物を用いることが好ましい。

キラルドーパントがＳＣＩ液晶組成物にもたらす諸物性
のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピッチ、自発分
極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
パントを構成する各化合物の光学活性部位により最も大
きな影響を受ける。

これまでキラルドーパント、ＳＣ２化合物又はネマチッ
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。

ＣＨ。

＋　ＣＨ，→＝ＣＨ Ｃ２Ｈ。

ＣＨ３ ０＋ＣＨ２→丁ＣＨ Ｃ２Ｈ。

（ＩＶ−３） ＣＨ。

＋ＣＨｘ七−０＋ｃＨ，→、　ＣＨＣ２Ｈｓ（ＩＶ−４
） ＣＩ。

一０ｆＣＨ，七−ｏ＋ｃｏｚ→＝Ｃ）ｌＣ２Ｈ６ （ＩＶ−５） ０　　　　　　　　　ＣＨ。

１１　　　　　　１゜ −Ｃ−０＋ｃＨ，→ＴＣＨ ｔＨｓ （ＩＶ−６） すＣ土ＣＬ’寸、ＣＨ ｔＨ１１ （ＩＶ−７） ＣＨ。

１゜ −ｆ　ＣＨ，→＝ＣＨ （ＩＶ−８） ＣＨ。

０＋ＣＨ，→ＴＣＨ Ｒ５ （ＩＶ−１０） ０　　　　　　　　ＣＨ。

ＩＩ　　　　　　１゜ ０−ｃ−ｆｃｎ、→丁ＣＨ Ｒ２ ＣＨ。

ＣＨ−Ｒ。

（ＩＶ−１３） ＣＨ。

ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−ＯＲ。

（ＩＶ−１４） ＣＨ。

ＣＨ−ＣＨ２−ＯＲ６ ０−ＣＨ，ＣＨ２ ＣＨ３ ＣＩ＋ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ。

ＣＨ−ＣＨ３ （ＩＶ−１７） Ｃ−０−ＣＨ２Ｃｌ。

ＣＨ，ＣＨ３ Ｃ）ｆ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝　Ｃ−ＣＩ。

（ＩＶ−１８） ０−ＣＨ２Ｃｌ。

ＣＨ。

Ｃ））　ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ ＣＨ。

Ｃ−ＣＨ８ （ＩＶ−１９） ０　　　　　　ＣＨ，ＣＨ。

１１　　　　１゜ Ｃ−０−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ，ＣＩ（２ＣＨ２−ＣＨ−
ＣＨ。

（ＩＶ−２０） ＣＨ３ＣＨ３ −０−ＣＨ２−Ｃ））−ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ
Ｈ。

（■ Ｈｊ Ｓ　＋　ＣＨ２＋−ＣＨ（ＣＨ２せＣＨ。

（■ Ｈｊ Ｏ−ＣＨ−Ｒ。

（ＩＶ−４３） ＯＣＨ３ １１゜ −Ｃ−ＣＨ ＯＲ。

（ＩＶ−４４） ＯＣＨ，０ １１，１ｌ −Ｃ−０−ＣＨ−Ｃ −Ｒ５ （ＬＶ−４８） しＨ−し 　　Ｌ （ＩＶ　−５３） ＣＨ３ ）。

−ＣＨ−０−Ｒ。

（ＩＶ　−５５） ＣＨ，−ＣＨ Ｒ６ （ＩＶ−５７） ＣＩ！ −０−ＣＨ，−ＣＨ−Ｒ５ （ＩＶ−６２） ＣＦ。

−０−ＣＨ−Ｒ。

（ＩＶ−６４） ＣＨ３ −Ｏ−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ，−０Ｒ５ （ＩＶ−６５） Ｈｓ −Ｏ−ＣＨ−ＣＨ２−０Ｒ５ （ＩＶ−６６） ＣＨ。

０＋ｃＨ，→マＣＨ（ＣＨ，す「ＯＲ１（ＩＶ　−６９
） ＣＩ ＣＯＯＣＲ２−ＣＨ （ＩＶ−７０） ＣＨ。

−０−ＣＨ，−ＣＨ ＣＨ。

Ｃ０Ｒｓ （ＩＶ−７１） ＣＨ。

０−ＣＨ ＣＨ！ ０−　ＣＯＲ。

（ＩＶ−７２） ＣＲ３ Ｏ−ＣＨ−ＣＨ２（ＣＨ２）−０ＣＯＲ５（ＩＶ　−７
３） ＣＨ。

０−　ＣＨ，−ＣＨ−（ＣＨ，汁０ＣＯＲ。

（■ ０　　　　　　　　ＣＨ３ −Ｃ−０−ＣＨ，−ＣＨ ＯＲ。

（ＩＶ−７５） ＣＨ。

０−　ＣＨ２−ＣＨ−ＯＲ５ （ＩＶ−７６） Ｈｓ Ｓ−ＣＨ−Ｒ。

（ＩＶ−７８） Ｃ，Ｒ３ ０−ＣＨ，−ＣＨ−ＯＲ８ （ＩＶ　−８０） −Ｃ００ＣＨ，−ＣＨ−Ｒａ （ＩＶ−８１） ＣＮ −０−ＣＨ，−ＣＨ−Ｒ５ （ＩＶ−８２） ＣＮ ＣＨ−Ｒ５ （ＩＶ−８３） ＣＨ，ＣＮ −Ｃｏｏ　−ＣＨ，−ＣＨ−Ｒｓ Ｈ３ ＣＨ。

上記各−硫酸において、ｍは１〜４の整数を表わし、ｎ
は１−１０の整数を表わし、Ｒ１は炭素原子数３〜８の
アルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２〜１０のアル
キル基を表わし、Ｒ６は炭素原子数１〜ｌＯのアルキル
基を表わし、Ｒｏは炭素原子数１〜４のアルキル基を表
わす。

光学活性基として、式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ　−２２）
で表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物
ではＳＣ母体液晶に添加してＳＣＩ液晶組成物とした際
に誘起される自発分極は小さいものが多く、単独でＳＣ
”相を示す場合でもそのほとんどが１Ｏｎｃ／ｃｍ”以
下にすぎない。

一方、光学活性基として、式（ＩＶ　−３１）〜（■−
９１）で表わされる光学活性基を含有する光学活性化合
物は、ＳＣ母体液晶に添加してＳ００液晶組成物とした
際に誘起する自発分極が大きいものが多く、単独でＳＣ
Ｉ相を示す場合などでは３００ｎＣ１０ｎ”以上の大き
な値を示すものも存在する。

このような光学活性基を末端に有するような光学活性化
合物の基本骨格の代表的なものを以下に掲げる。

ｆｆ−６） （〉ｏｃｏ−σｃｏｏ％ （Ｖ　−３０） −ＩＣ’岬Ｏ （Ｖ−５４） −ＣＨαダ← （Ｖ　−７８） ベニ＋→）ｏｃｏ−の （Ｖ−１０２） ０べＤｏｃｏ−Ｑ− （Ｖ−２２２） 一＋企ＯＣＨ，♀ −Ｎ ｆｆ−２４６） 夕べ今０ＣＨｚ　（） （Ｖ−４６２） 舎ｃｏｏ頑８ス （Ｖ−４８３） 舎０ＣＯ（魯込 （Ｖ−４６４） 仝いＨｔＯ■慈望 （Ｖ−４６５） 舎ＯＣＨ，祖踏望 （Ｖ−４８７） 侶繭望 Ｎ （Ｖ−５２０） ［相］→Ｙ込 （Ｖ−５２１） 仝Ｘ邊挾六 上記各基本骨格中のベンゼン環あるいはシクロヘキサン
環にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メト
キシ基、シアノ基又はニトロ基が置換した各基本骨格も
使用できる。

以上のような基本骨格の片側もしくは両側に前記キラル
基が結合した光学活性化合物がキラルドーパントの構成
成分として有効に使用することができる。特に両側に前
記キラル基が結合した一般式（Ｂ） Ｑ”−Ｚ−Ｑ” 〔式中、Ｑ１６及びＱｔＩは互いに異なった光学活性基
であって、各光学活性基は少な（とも１個の不斉炭素原
子を有し、かつ、Ｑ　Ｈｅ及びＱ　１１のうち少な（と
も１方の基は、不斉炭素原子が酸素、イオつ、窒素、フ
ッ素、塩素あるいは一〇−又は−Ｃ＝Ｎと直結した構造
を有する。Ｚは一般式これらの環上の任意の１〜２個の
水素原子がフッ素原子又はシアノ基に置換した構造を表
わすが、上の水素原子がフッ素原子又はシアノ基に置換
した構造に、おいては、 Ｙ’及びＹ！は各々独立的に単結合、−ＣＯＯ−ＯＣＯ
ＣＨ！０　　　０ＣＨ！　　　　ＣＨｔＣＨ＊−−Ｃ＝
Ｃ−１−ＣＯ５−又は一５ＣＯ−を表わすが、単結合、
−ＣＯＯ−−ＯＣＯ−−Ｃ）Ｉ！０−又は−０ＣＨ１−
である場合が好ましく、ｍ±ｌの場合には、Ｙ’及びＹ
”の内の少な（とも一方が単結合であることが好ましい
。） で表わされる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
す。〕 で表わされる光学活性化合物が好ましい。

−硫酸（Ｂ）で表わされる光学活性化合物において、特
に、少なくとも一方の光学活性基は前記（ＩＶ−３１）
〜（ＩＶ−９１）で表わされる基のいずれかであること
が望ましい。

このように、基本骨格の両側に互いに異ったキラル基が
結合した光学活性化合物を用いることによる利点として
以下の点を挙げることができる。

（１）片側にのみキラル基を有する化合物より強い自発
分極を示しうる。

即ち、前記（ＩＶ−３１）〜（ＩＶ−９１）で表わされ
る基から選ばれるキラル基と（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２
２）で表わされる基から選ばれるキラル基とを基本骨格
の両側に有する化合物と、同一の基本骨格でキラル基と
しては（ＩＶ−３１）〜（■−９１）で表わされる基か
ら選ばれる同一の基のみで他の側はアキラルな基である
化合物をそれぞれＳＣ母体液晶に添加して、その外挿値
として自発分極を求めてみると、両側にキラル基を有す
る化合物の方がｌθ〜３０　ｎＣ／　ｃｍ　”あるいは
それ以上大きい。（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で表わ
される基に由来する自発分極はたかだか１０　ｎＣ／　
ａｍ　”程度であるので、両側のキラル基による自発分
極の単純和よりも大きくなっていることがわかる。

さらに（ＩＶ−３１）〜（ＩＶ−９１）で表わされる基
から選ばれる基であって互いに異ったキラル基を上記基
本骨格の両側に有するような化合物では、両方のキラル
基による自発分極の極性（よく知られた強誘電性液晶で
ある（Ｓ）−２−メチルブチルｂ−デシルオキシベンジ
リデンアミノフェニルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）
の極性をｅと決める。）を同一にあわせた場合には非常
に大きい自発分極を得ることができる。

この場合には両側のキラル基による自発分極の単純和よ
りもさらに１００　ｎＣ／ｃｍ”あるいはそれ以上に大
きな自発分極を得ることもできる。

キラルドーパントとしてはその誘起しつる自発分極が大
きい程、その使用量が少なくてもすむので、低粘性のＳ
Ｃ母体液晶の割合を多（することができ、その結果、Ｓ
Ｃ°液晶組成物の低粘度化が可能となる。結果として、
応答性の向上につながるものである。

（２）　　Ｎ”相あるいはＳＣ°相に誘起する螺旋ピッ
チが非常に長い化合物、及び非常に短い化合物など、螺
旋ピッチを調整することが可能である。

前述のように良好な配向性を得るためには、そのＮ０相
あるいはＳＣ＊相における螺旋ピッチが長いことが重要
である。キラルドーパントは全体として螺旋ピッチが調
整されていればよいのであって、個々の化合物について
は、必ずしもその必要はないが、キラルドーパントの主
成分としてはある程度螺旋ピッチが長い方が、その調整
が容易である。また、螺旋ピッチ調整を主目的として加
える化合物では、その螺旋ピッチが短い程、その添加量
を押えることができるので好都合である。

螺旋ピッチを長くするには、両側のキラル基による螺旋
ピッチの向きが互いに相反すればよいが、（ＩＶ−３１
）〜（ＩＶ−９１）で表わされる基から選ばれる基を両
側に有する化合物では、その自発分極の極性は同一であ
ることが好ましい。

（３）大きな自発分極を示しうる特に（ＩＶ−３１）〜
（ＩＶ−９１）で表わされる基から選ばれるキラル基で
あって、不斉合成、光学分割等の化学的手法により得ら
れたものは、その光学純度は必ずしも１００％ではない
ものが多いが、これらを１００％に精製するのはかなり
困難である。しかしながら、天然物から得られた（Ｓ）
−２−メチルブタノール由来のキラル基、あるいは微生
物工学的手法で得られるような光学純度の極めて高いキ
ラル基と組み合わせれば、これらはジアステレオマーと
なるため、クロマトグラフィー、再結晶による分離が容
易となり光学純度を１００％に近づけることができる。

一般式（Ｂ）の化合物は、キラルドーパントの構成成分
として１０％以上、好ましくは３０％以上、特に好まし
くは５０％以上用いるのが有効である。

一般式（Ｂ）の化合物中で、特に好ましい基本骨格とキ
ラル基の組み合せを有する化合物を以下に示す。

上記−硫酸中、Ｒ４及びＲ＜　’は各々独立的に炭素原
子数２〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ５及びＲｓ’は
各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わし
、Ｒ１は炭素原子数２〜ＩＯの直鎖状のアルキル基又は
炭素原子数３〜１０の分岐状のアルキル基（又は炭素原
子数４〜１０の少なくとも１個の不斉炭素を含む光学的
活性なアルキル基を表わし、ｌは０〜５の整数を表わし
、Ｙは単結合、−ｏ−、−ｏｃｏ−、−ｃｏｏ−、又は
−ｏｃｏｏ−を表わし、Ｗは、塩素フッ素又は−〇−Ｃ
Ｈ，を表わし、Ｚ′は、 Ｃ０Ｏ− −ＯＣＯ−。

ＣＨ，０゜ ０ＣＨ２゜ 又は単結合を表 Ｘｌ及びＸｌは各々独立的に水素原子、フッ素原子又は
シアノ基を表わし、Ｘｔは水素原子又はＸｌを表わし、
Ｘ３は水素原子又はＸｌを表わす及びＸ“のうち少なく
とも一方は水素原子を表わす。

上記のキラルドーパントは、ＳＣ母体液晶中に１〜６０
重量％の割合で添加してＳＣ０液晶組成物として用いる
のが適当であるが、さらに好ましくは２〜５０重量％の
割合で添加することが好ましい。キラルドーパントの添
加割合が６０重量％より多いと、自発分極は増加するが
、キラルドーパント自体が母体液晶にくらべるとはるか
に粘性が大きいため、ＳＣ＊液晶組成物の粘度が大きく
なり、結果的に高速応答性に悪影響を与える傾向にある
ので好ましくない。また、キラルドーパントの添加量の
増加はその螺旋ピッチを短（するために配向性にも悪影
響を与える傾向にあるので好ましくない。一方、キラル
ドーパントの添加割合が１重量％より少ないと、自発分
極があまりに小さ（なりやはり高速応答性は望めない。

ＳＣＩ液晶組成物の自発分極の値は、３〜３０ｎＣ／　
ａｎ　”の範囲にあるようにキラルドーパントの添加割
合を調整することが好ましく、ＳＣ＊相を示すキラルド
ーパントの場合、単独で１００　ｎＣ／ａｍ’程度の自
発分極を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極を
誘起するキラルドーパントの場合、キラルドーパントの
添加割合は１０〜４０重量％の範囲が好ましく、３００
　ｎＣ／ａｍ”以上の強い自発分極を示すキラルドーパ
ントの場合、キラルドーパントの添加割合は、２〜２５
重量％の範囲が好ましい。キラルドーパントの誘起する
自発分極が強い程、その最も望ましい添加割合は減少す
るが、例示した光学活性化合物からなるキラルドーパン
トではその添加割合が１重量％を下回ることはない。

本発明のＳＣ゛液晶組成物は、等方性液体状態からの冷
却時においてＮ９相、次いでＳＡ相を経てＳＣ＊相へと
相転移するが、その際Ｎ”相からＳＡ相への相転移温度
（以下Ｎ”−８Ａ点という。）から、該Ｎ”　−８Ａ点
の１度高温側までにおけるＮ０相に出現する螺旋のピッ
チが３μｍ以上であるＳＣ０液晶組成物がより好ましく
、該螺旋のピッチが１０μｍ以上であり、Ｎ”　−８Ａ
点に近づくにつれて該螺旋のピッチが発散的に大きくな
るＳＣ９液晶組成物が特に好ましい。

−硫酸（Ｂ）の光学活性化合物のうち、両側のキラル基
Ｒ１”　＋　Ｒ１＊によってＮ８相に誘起される螺旋の
向きが互いに逆であるような化合物では、その誘起する
螺旋ピッチはかなり長いため、このような化合物をキラ
ルドーパントの主成分として用いる場合には、螺旋ピッ
チ調整が不要であるか、あるいは容易であることが多い
が、−船釣には以下のようにして螺旋ピッチを長（調整
することができる。

複数の光学活性化合物を含むＳＣ°液晶組成物のＮ０相
に出現する螺旋のピッチＰ（μｍ）は各光学活性物質の
濃度をＣ１、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをＰｉ　
　（μｍ）とするとおり、（ここでは螺旋のピッチは右
巻きを正、左巻きを負とする。）、これを用いてＳＣ＊
液晶組成物の５Ａ−Ｎ”点Ｔ。におけるＰｏをＰＴｏ　
とする時、となるようにＣｉを選べばよい。ここでＰｉ
はＮ相を有する該ＳＣ母体液晶に各光学活性化合物を単
位濃度添加することにより測定が可能である。

実際にはＴｏは各Ｃｉによって変化するが、各光学活性
化合物を該ＳＣ母体液晶中に、濃度ΣＣｉだけ添加した
ときの５Ａ−Ｎ”点の変化などから、かなり正確に類推
できることが多く、推定値Ｔ。′とそれを用いて選ばれ
た組成物のＴ。とが太き（異なる場合にはＴ。′に換え
てＴｏを用いて再度測定すればよい。

本発明のＳＣ＊液晶組成物のＮ°相を示す温度範囲は、
３度以上３０度未満の範囲が好ましい。

ＮＩ相を示す温度範囲が、３度未満である場合、降温時
にすみやかにＳＡ相に相転移するため、Ｎ１相で液晶分
子を充分に配向しに（（なる傾向にあるので好ましくな
い。また、Ｎ９相を示す温度範囲が３０度以上である場
合、ＳＣ＊液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液
晶材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ぼ
す傾向にあるので好ましくない。

キラルドーパントは、キラルドーパント自体の液晶性の
有無にかかわらず、ＳＣ母体液晶に添加した場合に、 （１）　　Ｎ”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は （２）　　Ｎ”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のＳ０
０液晶組成物のＮ０相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、（１）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が狭いＳＣ母体液晶、又は、Ｎ相を示さないＳＣ
母体液晶を用いればよく、（２）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が広いＳＣ母体液晶を用いればよい。この方法は
、Ｎ０相に限らず、ＳＡ相及びＳ００相についても同様
に応用することができる。例えば、キラルドーパントが
Ｓ００液晶組成物のＳＡ相のみを拡大し、Ｎ０相及びＳ
Ｃ０相を縮小するような場合には、ＳＣ母体液晶として
、ＳＣ相の上限温度が高（、Ｎ相の温度範囲が広く、か
つ、ＳＣ相→Ｎ相−Ｉ相の相系列を有するもの、又はＳ
Ａ相の温度範囲か狭＜ＳＣ相→ＳＡ相−Ｎ相→Ｉ相の相
系列を有するものを用いればよい。

このようなキラルドーパントの傾向は、ＳＣ母体液晶に
一定量のキラルドーパントを添加して得られるＳＣ＊液
晶組成物の相転移温度の変化を測定することにより、容
易に知ることができる。この結果から、ＳＣ＊液晶組成
物における各相、特にＮ０相を示す温度範囲は容易に調
整することができる。

本発明で使用するキラルドーパントとしては、一定量の
ＳＣ母体液晶に添加することによって、ある程度以上の
自発分極（以下、Ｐ８と省略する。）を誘起することが
必要である。

前述の如（、ＳＣ９液晶組成物としては、そのＰＳの値
が、特に室温付近で３〜３０ｎＣ／ａｍ’の範囲になる
ようにキラルドーパントの添加量を調整すればよい。し
かしながら、キラルドーパントが誘起するＰ、の値が小
さい場合には、その添加量がＳＣ母体液晶に対して多（
なり、これに伴なってＳＣＩ液晶組成物の粘性が大きく
なり、その結果、高速応答性が得られ°なくなる傾向に
あるので好ましくない。従って、本発明で使用するキラ
ルドーパントとしては、ＳＣ母体液晶に１０重量％添加
した場合Ｋ　１．　ＯｎＣ／　ａｍ　”以上のＰ、を誘
起できるものが好ましく、５重量％添加した場合に０、
５　ｎＣ／　ａｍ’以上のＰ、を誘起できるものが特に
好ましい。

〕 ／ 〔実施例〕 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例によって限
定されるものではない。なお、実施例中、１％」は重量
％を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度調
節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。

実施例１ ＳＣ母体液晶に添加してＳＣ０液晶組成物とした際に、
ＮＩ相に右巻きの螺旋を出現させる化合物として、式 （この化合物を以下に示したＳＣ母体液晶に１０％添加
した際にＮ０相に出現させる螺旋のピッチは６０℃にお
いて４．７μｍである。）の化合物７３％と、左巻きの
螺旋を出現させる化合物として、式、 （この化合物を以下に示したＳＣ母体液晶に１０％添加
した際にＮ０相に出現させる螺旋のピッチは６０℃にお
いて１１．９μｍである。）の化合物２７％とを混合し
て、Ｎ０相に出現させる螺旋のピッチが調整されたキラ
ルドーパントを調製した。

このキラルドーパントを、以下に示したＳＣ母体液晶に
１０％添加して得たＳ００液晶組成物の２５℃における
自発分極の値は、５．５ｎＣ／ｃｍ’であった。

なお、用いたＳＣ母体液晶は前記一般式（Ｉ−ａ−１）
で表わされる化合物から からなる組成物（以下、母体液晶（Ａ）という。）であ
り、５７℃以下でＳＣ相を、６４．５℃以下でＳＡ相を
、６９℃以下でＮ相を各々示した。なお、６０℃におけ
る螺旋ピッチの値は外挿的に求めた値である。

次に、この母体液晶（Ａ）８０％と、高温液晶として前
記一般式（Ｉ［［−ａ−１）で表わされる化合物から式 ２０％から成るＳＣ相の温度範囲が拡大されたＳＣ母体
液晶を調製した。（以下、母体液晶（Ｂ）という。） この母体液晶（Ｂ）は６８．５°Ｃ以下でＳＣ相を、７
３．５℃以下でＳＡ相を、８３．５℃以下でＮ相を各々
示し、その融点は１３℃であった。

この母体液晶（Ｂ）７５．６％と、減粘液晶として前記
式（ＩＩ−１８）の化合物８．４％、及び前記キラルド
ーパント１６％から成るＳ００液晶組成物を調製した。

このＳＣ＊液晶組成物は６２．５℃以下でＳＣ。

相を、６８．５℃以下でＳＡ相を、７４℃以下でＮＩ相
を各々示し、それ以上の温度で、等方性液体（１）相と
なった。また、室温以下で長時間放置しても結晶化せず
、その融点は明確ではなかった。

このＳ０９液晶組成物を、配向処理（ポリイミドコーテ
ィング−ラビング処理）を施した２枚のガラス透明電極
からなる厚さ約２μｍのセルに充填し、■相から室温ま
で徐冷を行ったところ、極めて良好な配向性を示し、均
一なモノドメインが得られた。

このセルに電界強度１ｏ　Ｖ　ｐ−＋、／　ａ　ｍ、５
０Ｈｚの矩形波を印加してその電気光学応答速度を測定
したところ、２５℃で９４μ秒の高速応答性が確認され
た。

このときのチルト角は１９．０°、自発分極は１１、７
　ｎＣ／　ｃｍ　２であり、コントラストは良好であっ
た。

比較例 実施例１において、減粘液晶を用いず、母体液晶（Ｂ）
８４％と前記キラルドーパント１６％から成るＳＣ０液
晶組成物を調製したところ、６８℃までＳＣＩ相を、７
０．５℃までＳＡ相を、７６．５℃までＮ０相を示した
が、２５℃における電気光学応答速度は９９μ秒であっ
た。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、かつ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。

従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である。

代 理 人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、中温域液晶、減粘液晶及び高温液晶を含有し、スメ
   クチックＣ相を示す液晶組成物に、キラルドーパントを
   添加して成る強誘電性液晶組成物であって、減粘液晶が
   一般式（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾ａ及びＲ＾ｂは各々独立的に炭素原子数１
   〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わすが、Ｒ
   ＾ａ及びＲ＾ｂのうち、少なくとも一方は炭素原子数１
   〜１８の直鎖状のアルキル基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼はトランス−１，４
   −シクロヘキシレン基を表わす。） で表わされる化合物を含有することを特徴とする、室温
   を含む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相を示す強
   誘電性液晶組成物。 ２、Ｒ＾ａ及びＲ＾ｂが各々独立的に炭素原子数１〜１
   ８の直鎖状のアルキル基であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学式、
   表等があります▼である請求項１記載の強誘電性液晶組
   成物。 ３、キラルドーパントが一般式（Ｂ） Ｑ＾１＾＊−Ｚ−Ｑ＾２＾＊ 〔式中、Ｑ＾１＾＊及びＱ＾２＾＊は互いに異なった光
   学活性基であって、各光学活性基は少なくとも１個の不
   斉炭素原子を有し、かつ、Ｑ＾１＾＊及びＱ＾２＾＊の
   うち少なくとも１方の基は、不斉炭素原子が酸素、イオ
   ウ、窒素、フッ素、塩素あるいは▲数式、化学式、表等
   があります▼又は−Ｃ≡Ｎと直結した構造を有する。Ｚ
   は一般式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式
   、化学式、表等があります▼ は各々独立的に▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又はこれらの環上の
   任意の１〜２個の水素原子がフッ素原子又はシアノ基に
   置換した構造を表わし、Ｙ＾１及びＹ＾２は各々独立的
   に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−、
   −ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−、
   −ＣＯＳ−又は−ＳＣＯ−を表わし、ｍは０又は１を表
   わす。） を表わす。〕 で表わされる光学活性化合物を含有する請求項１又は２
   記載の強誘電性液晶組成物。