JPH0224802B2 - - Google Patents
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- JPH0224802B2 JPH0224802B2 JP55073738A JP7373880A JPH0224802B2 JP H0224802 B2 JPH0224802 B2 JP H0224802B2 JP 55073738 A JP55073738 A JP 55073738A JP 7373880 A JP7373880 A JP 7373880A JP H0224802 B2 JPH0224802 B2 JP H0224802B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- alkyl group
- lower alkyl
- parts
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、有効成分として
Ａ 一般式
（式中、Ｒは−NHNHR1、又は
【式】で示される窒素原子１個
を有する環状化合物を示す。上記置換基中、R1
は水素原子、低級アルキル基又は
は水素原子、低級アルキル基又は
【式】を
示し、ｎは２〜５の整数を示す。ただしR2は水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハ
ロゲン置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル置換低級
アルキル基または低級アルコキシ基を示す。）で
表わされる化合物と、 Ｂ 構造式 で表わされる化合物、 で表わされる化合物のいずれか１種以上とを組合
わせて含有することを特徴とする除草剤組成物に
関するものある。 前記有効成分Ａは特開昭55−64577号公報記載
の化合物であり、構造式(2)及び(3)で示される有効
成分Ｂ化合物はいずれも公知の化合物でありそれ
ぞれ下記の刊行物に記されている。 アメリカ特許第3442945号明細書〔構造式(2)〕 アメリカ特許第3937730号明細書〔構造式(3)〕 アメリカ特許第3672864号明細書〔構造式(4)〕 従来より、ジフエニルエーテル系化合物の畑作
用除草剤としては、２，４−ジクロル−4′−ニト
ロジフエニルエーテル（以下「NIP」と略する）
や２，４−ジクロル−3′−メトキシカルボニル−
4′−ニトロジフエニルエーテル（以下「MOP」
と略する）が使われており、その他にもいくつか
のジフエニルエーテル系化合物が知られている
が、これらの化合物は、ある種の広葉雑草に効果
が不充分であつたり、雑草の生育期処理では、活
性が極端に劣つたり、土壌水分や気象条件によつ
て、作物に強い薬斑が見うけられる場合がある。 一般式(1)で表わされる化合物は、大豆、トウモ
ロコシ、ワタ、ラツカセイ、ヒマワリに対する高
度選択性があり、雑草発生前の全面土壌処理法に
よつても、雑草生育期の茎葉兼土壌処理法によつ
ても安全に使用することができるが、有効成分Ｂ
と混合することによつて、効果の安定性を計るこ
とができ、かつ両化合物の相乗効果によつて使用
薬量の低減化を計ることができる。 本発明による一般式(1)で示される有効成分Ａの
化合物の具体例を下記第１表に示す。なお実施例
および試験例中の化合物番号と化合物は下記の第
１表に対応する。
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハ
ロゲン置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル置換低級
アルキル基または低級アルコキシ基を示す。）で
表わされる化合物と、 Ｂ 構造式 で表わされる化合物、 で表わされる化合物のいずれか１種以上とを組合
わせて含有することを特徴とする除草剤組成物に
関するものある。 前記有効成分Ａは特開昭55−64577号公報記載
の化合物であり、構造式(2)及び(3)で示される有効
成分Ｂ化合物はいずれも公知の化合物でありそれ
ぞれ下記の刊行物に記されている。 アメリカ特許第3442945号明細書〔構造式(2)〕 アメリカ特許第3937730号明細書〔構造式(3)〕 アメリカ特許第3672864号明細書〔構造式(4)〕 従来より、ジフエニルエーテル系化合物の畑作
用除草剤としては、２，４−ジクロル−4′−ニト
ロジフエニルエーテル（以下「NIP」と略する）
や２，４−ジクロル−3′−メトキシカルボニル−
4′−ニトロジフエニルエーテル（以下「MOP」
と略する）が使われており、その他にもいくつか
のジフエニルエーテル系化合物が知られている
が、これらの化合物は、ある種の広葉雑草に効果
が不充分であつたり、雑草の生育期処理では、活
性が極端に劣つたり、土壌水分や気象条件によつ
て、作物に強い薬斑が見うけられる場合がある。 一般式(1)で表わされる化合物は、大豆、トウモ
ロコシ、ワタ、ラツカセイ、ヒマワリに対する高
度選択性があり、雑草発生前の全面土壌処理法に
よつても、雑草生育期の茎葉兼土壌処理法によつ
ても安全に使用することができるが、有効成分Ｂ
と混合することによつて、効果の安定性を計るこ
とができ、かつ両化合物の相乗効果によつて使用
薬量の低減化を計ることができる。 本発明による一般式(1)で示される有効成分Ａの
化合物の具体例を下記第１表に示す。なお実施例
および試験例中の化合物番号と化合物は下記の第
１表に対応する。
【表】
【表】
セトアニリド
化合物３ 2，6−ジニトロ−N，N−ジプロ
ピル−4−トリフロロメチルアニリン
有効成分ＡとＢとは広い範囲で混合するとがで
きるが、好ましくは、10：１ないし１：10、さら
に好ましくは、３：１ないし１：３の混合比が適
当である。 本発明による除草剤組成物は広汎な作物に対し
有用であるが、中でも大豆、トウモロコシ、ワ
タ、ラツカセイ、ヒマワリの栽培における有害雑
草の防除に適する。 本発明による除草剤組成物が有効な雑草の代表
例を下記にあげるが勿論これらのみに限られるわ
けではない。 単子葉雑草：ヒエ、メムシバ、オヒシバ、エノコ
ログサ、モロコシ、カヤツリグサ、ハマスゲ。 双子葉雑草：アオビユ、シロザ、タデ、ハコベ、
スベリヒユ、ノボロギク、イチビ、マメアサガ
オ、オナモミ、ギシギシ、野生カラシナ。 本発明による除草剤組成物を実際に使用する際
には、そのままで使用できるよう前記有効成分を
調合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤の形に製剤す
るか、又はＡおよびＢの各有効成分を上記剤型に
各々製剤し使用直前にタンクミツクスの形で混合
して使用する。 この場合、有効成分のほかに湿潤剤、分散剤、
付着剤、固体または液体の不活性物質、溶剤等を
適量含有する。 本発明除草剤組成物中の有効成分ＡとＢの含有
量はＡとＢを合わせて、水和剤では40〜80％、乳
剤では10〜50％、粉剤では１〜５％、粒剤では２
〜10％が望ましく、残部は前記の混合添加剤であ
る。 以下に本発明化合物の実施例を示すが、本発明
はこれらのみに限定されるものではない。 実施例中、一般式(1)で示される有効成分Ａと構
造式(2)，(3)，(4)で示される有効成分Ｂはそれぞれ
第１表の化合物番号であらわし、「部」は「重量
部」を表わす。 実施例 １ 化合物１−４ 30部、化合物１ 20部、ケイソ
ウ土35部、ホワイトカーボン10部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ５部を混合粉砕して、水和
剤100部を得る。 実施例 ２ 化合物１−９ 25部、化合物３ 25部、タルク
30部、ホワイトカーボン10部、ラウリン酸ソーダ
７部、アルキルナフタリンスルホン酸ソーダ３部
を混合して、水和剤100部を得る。 実施例 ３ 化合物１−１ ８部、化合物３ 12部、ソルポ
ール800A（東邦化学(株)製乳化剤）10部およびオル
ソキシレン70部を混合し乳剤100部を得る。 実施例 ４ 化合物１−８ ２部、化合物２ １部、クレ−
97部を粉砕混合し、粉剤100部を得る。 実施例 ５ 化合物１−５ ５部、化合物１ ３部、ポリオ
キシエチレングリコールモノラウレート１部、ナ
フタレンスルホン酸ソーダ１部、ベントナイト60
部、およびタルク30部を混合した後、適量の水を
加えて混練し、押し出し造粒機を用いて通常の方
法により造粒し、粒剤100部を得る。 次に本発明の除草剤組成物の除草活性を試験例
により説明する。 試験例１、雑草発生前全面土壌処理試験 畑風乾土（14メツシユのフルイを通したもの）
10Kgをａ／1000、樹脂製ポツトに充填し、これに
Ｎ，P2O5，K2O各１ｇを化成肥料で全層に施肥
し、土壌水分を最大容水量の60％とした後、供試
作物または雑草の種子の一定量を播種し覆土し
た。これに供試化合物を実施例１の方法に準じて
調製した水和剤を用いて、その所定量をアールあ
たり10相当量の水に希釈し微量加圧噴霧器で散
布した。 これを温室におき、水管理を常時行ない植物を
生育させた。薬剤散布30日後に、作物または雑草
に対する被害度合を調査し、第２表の結果を得
た。 評価は無処理区の作物または雑草の風乾重と比
較し、被害度合を％にてあらわした。数字は次の
ことを示す。 ０％＝被害作用なし、100％＝完全枯死 なお、比較化合物として次に示す化合物を用い
た。比較化合物 化合物名 Ｒ−１１−メチル−２−ニトロ−5′−（2′，4′−
ジクロロフエノキシ）−ベンゾエート
（特開昭49−133524号に記載の化合物） Ｒ−２3′，4′−ジクロロプロピオンアニリド
（特開昭55−64557号に記載の化合物） Ｒ−３２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−
（ブトキシメチル）アセトアニリド（特
開昭55−64557号に記載の化合物）
化合物３ 2，6−ジニトロ−N，N−ジプロ
ピル−4−トリフロロメチルアニリン
有効成分ＡとＢとは広い範囲で混合するとがで
きるが、好ましくは、10：１ないし１：10、さら
に好ましくは、３：１ないし１：３の混合比が適
当である。 本発明による除草剤組成物は広汎な作物に対し
有用であるが、中でも大豆、トウモロコシ、ワ
タ、ラツカセイ、ヒマワリの栽培における有害雑
草の防除に適する。 本発明による除草剤組成物が有効な雑草の代表
例を下記にあげるが勿論これらのみに限られるわ
けではない。 単子葉雑草：ヒエ、メムシバ、オヒシバ、エノコ
ログサ、モロコシ、カヤツリグサ、ハマスゲ。 双子葉雑草：アオビユ、シロザ、タデ、ハコベ、
スベリヒユ、ノボロギク、イチビ、マメアサガ
オ、オナモミ、ギシギシ、野生カラシナ。 本発明による除草剤組成物を実際に使用する際
には、そのままで使用できるよう前記有効成分を
調合し、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤の形に製剤す
るか、又はＡおよびＢの各有効成分を上記剤型に
各々製剤し使用直前にタンクミツクスの形で混合
して使用する。 この場合、有効成分のほかに湿潤剤、分散剤、
付着剤、固体または液体の不活性物質、溶剤等を
適量含有する。 本発明除草剤組成物中の有効成分ＡとＢの含有
量はＡとＢを合わせて、水和剤では40〜80％、乳
剤では10〜50％、粉剤では１〜５％、粒剤では２
〜10％が望ましく、残部は前記の混合添加剤であ
る。 以下に本発明化合物の実施例を示すが、本発明
はこれらのみに限定されるものではない。 実施例中、一般式(1)で示される有効成分Ａと構
造式(2)，(3)，(4)で示される有効成分Ｂはそれぞれ
第１表の化合物番号であらわし、「部」は「重量
部」を表わす。 実施例 １ 化合物１−４ 30部、化合物１ 20部、ケイソ
ウ土35部、ホワイトカーボン10部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ５部を混合粉砕して、水和
剤100部を得る。 実施例 ２ 化合物１−９ 25部、化合物３ 25部、タルク
30部、ホワイトカーボン10部、ラウリン酸ソーダ
７部、アルキルナフタリンスルホン酸ソーダ３部
を混合して、水和剤100部を得る。 実施例 ３ 化合物１−１ ８部、化合物３ 12部、ソルポ
ール800A（東邦化学(株)製乳化剤）10部およびオル
ソキシレン70部を混合し乳剤100部を得る。 実施例 ４ 化合物１−８ ２部、化合物２ １部、クレ−
97部を粉砕混合し、粉剤100部を得る。 実施例 ５ 化合物１−５ ５部、化合物１ ３部、ポリオ
キシエチレングリコールモノラウレート１部、ナ
フタレンスルホン酸ソーダ１部、ベントナイト60
部、およびタルク30部を混合した後、適量の水を
加えて混練し、押し出し造粒機を用いて通常の方
法により造粒し、粒剤100部を得る。 次に本発明の除草剤組成物の除草活性を試験例
により説明する。 試験例１、雑草発生前全面土壌処理試験 畑風乾土（14メツシユのフルイを通したもの）
10Kgをａ／1000、樹脂製ポツトに充填し、これに
Ｎ，P2O5，K2O各１ｇを化成肥料で全層に施肥
し、土壌水分を最大容水量の60％とした後、供試
作物または雑草の種子の一定量を播種し覆土し
た。これに供試化合物を実施例１の方法に準じて
調製した水和剤を用いて、その所定量をアールあ
たり10相当量の水に希釈し微量加圧噴霧器で散
布した。 これを温室におき、水管理を常時行ない植物を
生育させた。薬剤散布30日後に、作物または雑草
に対する被害度合を調査し、第２表の結果を得
た。 評価は無処理区の作物または雑草の風乾重と比
較し、被害度合を％にてあらわした。数字は次の
ことを示す。 ０％＝被害作用なし、100％＝完全枯死 なお、比較化合物として次に示す化合物を用い
た。比較化合物 化合物名 Ｒ−１１−メチル−２−ニトロ−5′−（2′，4′−
ジクロロフエノキシ）−ベンゾエート
（特開昭49−133524号に記載の化合物） Ｒ−２3′，4′−ジクロロプロピオンアニリド
（特開昭55−64557号に記載の化合物） Ｒ−３２−クロロ−2′，6′−ジエチル−Ｎ−
（ブトキシメチル）アセトアニリド（特
開昭55−64557号に記載の化合物）
【表】
【表】
【表】
本発明による有効成分ＡとＢの組合わせによる
相乗効果を以下に説明する方法によつてさらに明
らかにする。 相互作用の検定は、S.R.Colbyが提案した方法
に従つて解析する。〔Weeds.15（1967），20〜22〕 この方法は除草剤の処理効果の尺度として対無
処理区被害度％比をとり解析するものである。す
なわち除草剤Ａをａ（ｇ／ａ）用いて単独処理し
たときの実測値がQa（％）、除草剤Ｂをｂ（ｇ／
ａ）用いたときのそれがQb（％）であるとき、除
草剤Ａをａ（ｇ／ａ）と除草剤Ｂをｂ（ｇ／ａ）用
いて混用処理する場合の期待値Qe（％）を次式(5) Qe＝Qa＋Qb−Qa・Qb／100 (5) により算出し、これと実測値Qp（％）とを比較し
て Qp＞Qeのとき 協力作用あり Qp＜Qeのとき 拮抗作用あり と判定するものである。 上記の方法に従つて、試験例１で得られた結果
を用いてる有効成分Ａと有効成分Ｂとの相乗性を
しらべた。 その結果を第３表に示した。この表によつて、
本発明の除草剤組成物は両者の大きな相乗効果に
より各草剤では得られない顕著な除草効果があ
り、しかも目的とする作物に対しては薬害がなく
安全に使用できることが確認された。
相乗効果を以下に説明する方法によつてさらに明
らかにする。 相互作用の検定は、S.R.Colbyが提案した方法
に従つて解析する。〔Weeds.15（1967），20〜22〕 この方法は除草剤の処理効果の尺度として対無
処理区被害度％比をとり解析するものである。す
なわち除草剤Ａをａ（ｇ／ａ）用いて単独処理し
たときの実測値がQa（％）、除草剤Ｂをｂ（ｇ／
ａ）用いたときのそれがQb（％）であるとき、除
草剤Ａをａ（ｇ／ａ）と除草剤Ｂをｂ（ｇ／ａ）用
いて混用処理する場合の期待値Qe（％）を次式(5) Qe＝Qa＋Qb−Qa・Qb／100 (5) により算出し、これと実測値Qp（％）とを比較し
て Qp＞Qeのとき 協力作用あり Qp＜Qeのとき 拮抗作用あり と判定するものである。 上記の方法に従つて、試験例１で得られた結果
を用いてる有効成分Ａと有効成分Ｂとの相乗性を
しらべた。 その結果を第３表に示した。この表によつて、
本発明の除草剤組成物は両者の大きな相乗効果に
より各草剤では得られない顕著な除草効果があ
り、しかも目的とする作物に対しては薬害がなく
安全に使用できることが確認された。
【表】
【表】
【表】
【表】
さらに、本発明に係るＡ成分化合物とＢ成分化
合物の混合使用により、優れた相乗効果がある事
を説明するため、畑地雑草であるハマスゲの防除
試験結果を以下に示す。 試験例２、雑草発生前全面土壌処理試験 畑風乾土（14メツシユのフルイを通したもの）
10Kgを1000分の１アール樹脂製ポツトに充填し、
これにＮ，P2O5，K2O各１ｇを化成肥料で全層
に施肥し、土壌水分を最大容水量の60％とした
後、雑草の種子の一定量を播種し覆土した。これ
に供試化合物を実施例３の方法に準じて調製した
乳剤を用いて、その所定量をアールあたり10相
当量の水に希釈し微量加圧噴霧器で散布した。こ
れを温室におき、水管理を常時行い植物を生育さ
せた。薬剤散布30日後に、残存雑草の風乾重を測
定し、無処理区に対する防除効果を示した。 ０％＝防除効果なし 100％＝完全防除（残草なし） 試験結果を第４表に示す。S.R.Colbyの方法を
用いて、試験結果の解析した結果も合わせて第４
表に示す。
合物の混合使用により、優れた相乗効果がある事
を説明するため、畑地雑草であるハマスゲの防除
試験結果を以下に示す。 試験例２、雑草発生前全面土壌処理試験 畑風乾土（14メツシユのフルイを通したもの）
10Kgを1000分の１アール樹脂製ポツトに充填し、
これにＮ，P2O5，K2O各１ｇを化成肥料で全層
に施肥し、土壌水分を最大容水量の60％とした
後、雑草の種子の一定量を播種し覆土した。これ
に供試化合物を実施例３の方法に準じて調製した
乳剤を用いて、その所定量をアールあたり10相
当量の水に希釈し微量加圧噴霧器で散布した。こ
れを温室におき、水管理を常時行い植物を生育さ
せた。薬剤散布30日後に、残存雑草の風乾重を測
定し、無処理区に対する防除効果を示した。 ０％＝防除効果なし 100％＝完全防除（残草なし） 試験結果を第４表に示す。S.R.Colbyの方法を
用いて、試験結果の解析した結果も合わせて第４
表に示す。
【表】
【表】
第４表から明らかなように、Ａ成分化合物１−
１は薬量1.5ｇ／ａでハマスゲに対して４％の防
除率を示し、Ｂ成分化合物２は薬量1.5ｇ／ａで
３％の防除率を示した。従つて、Ａ成分化合物１
−１を薬量1.5ｇ／ａおよびＢ成分化合物２を薬
量1.5ｇ／ａ混用処理した場合のハマスゲに対す
る期待値Qeは ４＋３−（４×３）／100＝6.88％ であるが、実測値Qpは93％であり、Qp＞Qeとな
り、両化合物を混用処理した場合、ハマスゲに対
し極めて高い協力作用が認められ、優れた相乗効
果を示すことが、顕著に現れている。以下同様に
比較すると、Ａ成分化合物１−５を薬量1.5ｇ／
ａとＢ成分化合物１を薬量1.5ｇ／ａで混用処理
した場合の期待値Qeは5.75％であるが、実測値
Qeは92％であつた。Ａ成分化合物１−７を薬量
1.5ｇ／ａとＢ成分化合物１を薬量1.5ｇ／ａで混
用処理した場合の、期待値Qeは10.7％であるが、
実測値Qpは94％であつた。Ａ成分化合物１−８
を薬量1.5ｇ／ａとＢ成分化合物２を薬量1.5ｇ／
ａで混用処理した場合の期待値Qeは7.85％である
が、実測値Qpは94％で、他のいずれの混用処理
においてもQp＞Qeとなつており、前述のＡ成分
化合物とＢ成分化合物を混用処理した場合、極め
て優れた相乗効果が得られる事を示している。 ハマスゲは畑地雑草の中でも、特に難防除雑草
であり、現在防除できる薬剤はないが、上記した
ように、本発明に係る混合剤は、優れた相乗効果
によつて、単独施用では到底防除を期待出来ない
低薬量で難防除雑草であるハマスゲを防除可能な
事が明らかである。
１は薬量1.5ｇ／ａでハマスゲに対して４％の防
除率を示し、Ｂ成分化合物２は薬量1.5ｇ／ａで
３％の防除率を示した。従つて、Ａ成分化合物１
−１を薬量1.5ｇ／ａおよびＢ成分化合物２を薬
量1.5ｇ／ａ混用処理した場合のハマスゲに対す
る期待値Qeは ４＋３−（４×３）／100＝6.88％ であるが、実測値Qpは93％であり、Qp＞Qeとな
り、両化合物を混用処理した場合、ハマスゲに対
し極めて高い協力作用が認められ、優れた相乗効
果を示すことが、顕著に現れている。以下同様に
比較すると、Ａ成分化合物１−５を薬量1.5ｇ／
ａとＢ成分化合物１を薬量1.5ｇ／ａで混用処理
した場合の期待値Qeは5.75％であるが、実測値
Qeは92％であつた。Ａ成分化合物１−７を薬量
1.5ｇ／ａとＢ成分化合物１を薬量1.5ｇ／ａで混
用処理した場合の、期待値Qeは10.7％であるが、
実測値Qpは94％であつた。Ａ成分化合物１−８
を薬量1.5ｇ／ａとＢ成分化合物２を薬量1.5ｇ／
ａで混用処理した場合の期待値Qeは7.85％である
が、実測値Qpは94％で、他のいずれの混用処理
においてもQp＞Qeとなつており、前述のＡ成分
化合物とＢ成分化合物を混用処理した場合、極め
て優れた相乗効果が得られる事を示している。 ハマスゲは畑地雑草の中でも、特に難防除雑草
であり、現在防除できる薬剤はないが、上記した
ように、本発明に係る混合剤は、優れた相乗効果
によつて、単独施用では到底防除を期待出来ない
低薬量で難防除雑草であるハマスゲを防除可能な
事が明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有効成分として、 Ａ 一般式 （式中、Ｒは−NHNHR1、又は
【式】で示される窒素原子１個 を有する環状化合物を示す。上記置換基中、R1
は水素原子、低級アルキル基又は【式】を 示し、ｎは２〜５の整数を示す。ただしR2は水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、ハ
ロゲン置換低級アルキル基、カルボキシ置換低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル置換低級
アルキル基または低級アルコキシ基を示す。）で
表わされる化合物と、 Ｂ 構造式 で表わされる化合物、 で表わされる化合物のいずれか１種以上とを組み
合わせて含有することを特徴とする除草剤組成
物。 ２ 有効成分ＡとＢとの混合比が10：１ないし
１：10である特許請求の範囲第１項記載の除草剤
組成物。 ３ 畑作物、特に大豆、トウモロコシ、ワタ、ラ
ツカセイ、ヒマワリの栽培における雑草を防除す
るための特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7373880A JPS56169603A (en) | 1980-06-03 | 1980-06-03 | Herbicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7373880A JPS56169603A (en) | 1980-06-03 | 1980-06-03 | Herbicidal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56169603A JPS56169603A (en) | 1981-12-26 |
| JPH0224802B2 true JPH0224802B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=13526871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7373880A Granted JPS56169603A (en) | 1980-06-03 | 1980-06-03 | Herbicidal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56169603A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2832046A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Basf Ag | Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden |
| JPS5564557A (en) * | 1978-11-08 | 1980-05-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Diphenyl ether compound and herbicide containing the same |
-
1980
- 1980-06-03 JP JP7373880A patent/JPS56169603A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56169603A (en) | 1981-12-26 |
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