JPH02248A - 安息香酸エステルの製造方法 - Google Patents
安息香酸エステルの製造方法Info
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- JPH02248A JPH02248A JP63304320A JP30432088A JPH02248A JP H02248 A JPH02248 A JP H02248A JP 63304320 A JP63304320 A JP 63304320A JP 30432088 A JP30432088 A JP 30432088A JP H02248 A JPH02248 A JP H02248A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２．４−ジアミノ−５−（３，５−ジメトキシ
−４−ジメチルアミノ）ベンジルピリミジン〔アジドブ
リム（ａｄｉｔｏｐｒｉｍ） ］の製造中間体として興
味のある４−（ジメチルアミノ）−３．５−ジメトキシ
安息香酸メチルの新規な製造方法に関する。
−４−ジメチルアミノ）ベンジルピリミジン〔アジドブ
リム（ａｄｉｔｏｐｒｉｍ） ］の製造中間体として興
味のある４−（ジメチルアミノ）−３．５−ジメトキシ
安息香酸メチルの新規な製造方法に関する。
アジドブリムの経済的利用、特に獣医薬の分野における
経済的利用に関して、例えば西独特許明細書環２．４４
３．６８２号に記載されているような既知の製造方法を
使用しなければならなかった従来においては該化合物の
高い製造費が障害となっていた。
経済的利用に関して、例えば西独特許明細書環２．４４
３．６８２号に記載されているような既知の製造方法を
使用しなければならなかった従来においては該化合物の
高い製造費が障害となっていた。
本発明の方法によれば、アジドグリムは既知の製造方法
で可能であったコストよりも実質的に経済的コストで製
造が可能となる。この結果は、ｐ−アミノ安息香酸を臭
素化して４−アミノ−３゜５−ジブロモ安息香酸とし、
これを４−アミノ−３，５−ジメトキシ安息香酸に変え
、しかる後メチル化して４−（ジメチルアミノ）−３，
５−ジメトキシ安息香酸メチルにするという方法の開発
によって達成される。最後に述べた化合物は、それ自体
既知の方法でアジドブリムに転換可能である４−（ジメ
チルアミノ）−３，５−ジメトキシベンズアルデヒドに
還元することができる。この反応順序において、４−ア
ミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の転換及び４−アミン
基のメチル化は、通常の方法を使用する場合にくらべ、
収率が不満足であるか、または望ましくない副生成物が
多量に生成するという点においては難点を有する。
で可能であったコストよりも実質的に経済的コストで製
造が可能となる。この結果は、ｐ−アミノ安息香酸を臭
素化して４−アミノ−３゜５−ジブロモ安息香酸とし、
これを４−アミノ−３，５−ジメトキシ安息香酸に変え
、しかる後メチル化して４−（ジメチルアミノ）−３，
５−ジメトキシ安息香酸メチルにするという方法の開発
によって達成される。最後に述べた化合物は、それ自体
既知の方法でアジドブリムに転換可能である４−（ジメ
チルアミノ）−３，５−ジメトキシベンズアルデヒドに
還元することができる。この反応順序において、４−ア
ミノ−３，５−ジブロモ安息香酸の転換及び４−アミン
基のメチル化は、通常の方法を使用する場合にくらべ、
収率が不満足であるか、または望ましくない副生成物が
多量に生成するという点においては難点を有する。
今回、４−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸をＣｕ
２０及びジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミ
ドの存在下でナトリウムメチレートのようなアルカリメ
チレートと反応させる場合には、メトキシ基による臭素
原子の置換が驚くべき好収率で進行することが見い出さ
れた。さらに、かくして得られる４−アミノ−３，５−
ジメトキシ安息香酸のアルカリ炭酸塩又はアルカリ炭酸
水素塩、例えば炭酸カリウムや炭酸水素ナトリウムのよ
うな塩基の存在下での硫酸ジメチルによるメチル化が、
低級脂肪族又は、脂環式ケトンを溶媒として使用した場
合に、驚くべき高収率で進行することが見い出された。
２０及びジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミ
ドの存在下でナトリウムメチレートのようなアルカリメ
チレートと反応させる場合には、メトキシ基による臭素
原子の置換が驚くべき好収率で進行することが見い出さ
れた。さらに、かくして得られる４−アミノ−３，５−
ジメトキシ安息香酸のアルカリ炭酸塩又はアルカリ炭酸
水素塩、例えば炭酸カリウムや炭酸水素ナトリウムのよ
うな塩基の存在下での硫酸ジメチルによるメチル化が、
低級脂肪族又は、脂環式ケトンを溶媒として使用した場
合に、驚くべき高収率で進行することが見い出された。
従って、４−（ジメチルアミノ）−３，５−ジメトキシ
安息香酸メチルを製造する本発明による方法は、４−ア
ミノ−３，５−ジブロモ安息香酸をＣｕ ２０及びジメ
チルホルムアミド又はジメチルアセトアミドの存在下に
アルカリメチレートと反応させて、４−アミノ−３，５
−ジメトキシ安息香酸を生成せしめ、これを低級脂肪族
又は脂環式ケトン中にて塩基の存在下に加熱しながら硫
酸ジメチルでメチル化することを特徴とするものである
。
安息香酸メチルを製造する本発明による方法は、４−ア
ミノ−３，５−ジブロモ安息香酸をＣｕ ２０及びジメ
チルホルムアミド又はジメチルアセトアミドの存在下に
アルカリメチレートと反応させて、４−アミノ−３，５
−ジメトキシ安息香酸を生成せしめ、これを低級脂肪族
又は脂環式ケトン中にて塩基の存在下に加熱しながら硫
酸ジメチルでメチル化することを特徴とするものである
。
最初のプロセスステップでは、出発物質である４−アミ
ノ−３，５−ジブロモ安息香酸を基準にして約等モル量
のＣｕ ２Ｏを使用する。アルカリメチレートとしては
、メタノール中のナトリウムメチレートを大過剰で、例
えば出発物質を基準にして１０倍モルまでの過剰で使用
するのが有利である。さらに、ジメチルホルムアミド又
はジメチルアセトアミドは大過剰で、例えば出発物質を
基準にして約１０〜２０倍モル量で加える。ジメチルホ
ルムアミド及びジメチルアセトアミドはアシル化剤とし
て作用し中間的に形成されるＮ−ホルミル又はＮ−アセ
チル基は、反応混合物を処理する過程で塩基性媒体中で
開裂する＠反応は加熱しながら実施される。好都合には
、加熱は反応混合物の沸点までで行なわれ、溶媒の大部
分は大気圧で留去される。処理のため、残留物をアルカ
リ、例えば水酸化ナトリウム溶液と共に加熱し、ろ過し
、ろ液を酸性（ｐＨ５〜６）にし、生成物をろ過又は適
当な溶媒での抽出により単離し、洗浄し、乾燥する。
ノ−３，５−ジブロモ安息香酸を基準にして約等モル量
のＣｕ ２Ｏを使用する。アルカリメチレートとしては
、メタノール中のナトリウムメチレートを大過剰で、例
えば出発物質を基準にして１０倍モルまでの過剰で使用
するのが有利である。さらに、ジメチルホルムアミド又
はジメチルアセトアミドは大過剰で、例えば出発物質を
基準にして約１０〜２０倍モル量で加える。ジメチルホ
ルムアミド及びジメチルアセトアミドはアシル化剤とし
て作用し中間的に形成されるＮ−ホルミル又はＮ−アセ
チル基は、反応混合物を処理する過程で塩基性媒体中で
開裂する＠反応は加熱しながら実施される。好都合には
、加熱は反応混合物の沸点までで行なわれ、溶媒の大部
分は大気圧で留去される。処理のため、残留物をアルカ
リ、例えば水酸化ナトリウム溶液と共に加熱し、ろ過し
、ろ液を酸性（ｐＨ５〜６）にし、生成物をろ過又は適
当な溶媒での抽出により単離し、洗浄し、乾燥する。
第２のプロセスステップにおいて、４−アミノ−３，５
−ジメトキシ安息香酸を塩基、好ましくは炭酸カリウム
の存在下に硫酸ジメチルでメチル化する。メチル化剤は
、おおよそ化学量論的量で使用するのが有利である。ア
セトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケト
ン、イソブチルメチルケトン及びシクロヘキサノンが、
本ステップにおいて溶媒として使用される低級脂肪族又
は脂環式ケトンの具体例である。アセトン及びエチルメ
チルケトンが好適である。反応温度は約５０〜７０°Ｃ
が有利である。反応混合物は通常の方法、例えば抽出に
よって処理することができる。
−ジメトキシ安息香酸を塩基、好ましくは炭酸カリウム
の存在下に硫酸ジメチルでメチル化する。メチル化剤は
、おおよそ化学量論的量で使用するのが有利である。ア
セトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケト
ン、イソブチルメチルケトン及びシクロヘキサノンが、
本ステップにおいて溶媒として使用される低級脂肪族又
は脂環式ケトンの具体例である。アセトン及びエチルメ
チルケトンが好適である。反応温度は約５０〜７０°Ｃ
が有利である。反応混合物は通常の方法、例えば抽出に
よって処理することができる。
次の実施例によって本発明をさらに説明する。
実施例１
２５８ｇの酸化銅（１）及び１６７０ｍＱのナトリウム
メチレート溶液（３０％メタノール溶液）を、撹拌し且
つアルゴンを通じながら１５分間煮沸還流（８８〜９３
°Ｃ）した。この温度で５３１９の３．５−ジブロモ−
４−アミノ安息香酸、１６７０ｍＱのナトリウムメチレ
ート溶液（３０％メタノール溶液）及び２７０Ｏｎ＋Ｑ
のジメチルホルムアミド（モレキュラシーブで乾燥した
）からなる溶液を、同時に蒸留しながら滴下して加えた
。次に、溶媒をさらに蒸留して除いた。合計で２２００
ｍ１２を留去した。生じた赤色の懸濁液をさらに４５分
間１１３〜１１４℃で撹拌し、しかる後、１３００＋＋
＋１２のジメチルホルムアミドを水流真空（ｗａｔｅｒ
−ｊｅｔ ｖａｃｕｍｅ）で留去した。４Ｎの水酸化ナ
トリウム水溶液７５００ｍｆｆ１を生じｔ；赤色の残留
物に加え、懸濁液を約１００°Ｃで３０分間撹拌した。
メチレート溶液（３０％メタノール溶液）を、撹拌し且
つアルゴンを通じながら１５分間煮沸還流（８８〜９３
°Ｃ）した。この温度で５３１９の３．５−ジブロモ−
４−アミノ安息香酸、１６７０ｍＱのナトリウムメチレ
ート溶液（３０％メタノール溶液）及び２７０Ｏｎ＋Ｑ
のジメチルホルムアミド（モレキュラシーブで乾燥した
）からなる溶液を、同時に蒸留しながら滴下して加えた
。次に、溶媒をさらに蒸留して除いた。合計で２２００
ｍ１２を留去した。生じた赤色の懸濁液をさらに４５分
間１１３〜１１４℃で撹拌し、しかる後、１３００＋＋
＋１２のジメチルホルムアミドを水流真空（ｗａｔｅｒ
−ｊｅｔ ｖａｃｕｍｅ）で留去した。４Ｎの水酸化ナ
トリウム水溶液７５００ｍｆｆ１を生じｔ；赤色の残留
物に加え、懸濁液を約１００°Ｃで３０分間撹拌した。
それによって、再度８００ｍｆｆを留去した。熱い懸濁
液を内部ガラス吸引フィルター上で吸引ろ過し、残留物
を１８００ｍ１２の熱水中に３回懸濁させ、毎回ろ過し
た。その溶液を５℃に冷却し・撹拌しなから２０００ｍ
ａの酢酸でｐＨ５に調整した・生じた褐色の懸濁液を吸
引ろ過し、残留物を１０１００Ｏの氷水で洗浄した。残
留物を水流真空中で６０°Ｃにて乾燥した。かくして得
られた粗生成物を３２００ｍａのメタノールと共に煮沸
し、褐色ノ懸濁液を吸引ろ過して、ろ液を蒸発乾固した
。３１３９）（８８％）の４−アミノ−３，５−ジメト
キシ安息香酸を得た。
液を内部ガラス吸引フィルター上で吸引ろ過し、残留物
を１８００ｍ１２の熱水中に３回懸濁させ、毎回ろ過し
た。その溶液を５℃に冷却し・撹拌しなから２０００ｍ
ａの酢酸でｐＨ５に調整した・生じた褐色の懸濁液を吸
引ろ過し、残留物を１０１００Ｏの氷水で洗浄した。残
留物を水流真空中で６０°Ｃにて乾燥した。かくして得
られた粗生成物を３２００ｍａのメタノールと共に煮沸
し、褐色ノ懸濁液を吸引ろ過して、ろ液を蒸発乾固した
。３１３９）（８８％）の４−アミノ−３，５−ジメト
キシ安息香酸を得た。
実施例２
１００９の４−アミノ−３，５−ジメトキシ安息香酸及
び２２３９の炭酸カリウムを撹拌しながら２０１１？の
エチルメチルケトン中で、７０℃に加熱し、１５．２ｍ
１１の硫酸ジメチルで処理した。
び２２３９の炭酸カリウムを撹拌しながら２０１１？の
エチルメチルケトン中で、７０℃に加熱し、１５．２ｍ
１１の硫酸ジメチルで処理した。
反応混合物を還流温度（〜８０℃）に加熱し、この温度
で１時間撹拌した。しかる後、ｌ〇−の酢酸を加え、反
応混合物を〜８０°Ｃでさらに３０分間撹拌し、５０℃
に冷却し、ろ過し、残留物を２００ｍ＜２のエチルメチ
ルケトン（５０℃）で洗浄し、−緒にしたろ液を蒸発さ
せた。１１７ｇの粗生成物が得られ、１０９の木炭を加
えて６〜７倍量のメタノール／水（１：１）溶液から結
晶化し、９５〜１００ｇ （７９〜８４％）の４−ジメ
チルアミノ−３，５−ジメトキシ安息香酸、融点６５〜
６９℃を得た。
で１時間撹拌した。しかる後、ｌ〇−の酢酸を加え、反
応混合物を〜８０°Ｃでさらに３０分間撹拌し、５０℃
に冷却し、ろ過し、残留物を２００ｍ＜２のエチルメチ
ルケトン（５０℃）で洗浄し、−緒にしたろ液を蒸発さ
せた。１１７ｇの粗生成物が得られ、１０９の木炭を加
えて６〜７倍量のメタノール／水（１：１）溶液から結
晶化し、９５〜１００ｇ （７９〜８４％）の４−ジメ
チルアミノ−３，５−ジメトキシ安息香酸、融点６５〜
６９℃を得た。
実施例３
１０ｇの４−アミノ−３，５−ジメトキシ安息香酸及び
２４．５９の炭酸カリウムを６５ｍｇのアセトン中で５
０℃に加熱し、１７ＩＩＩａの硫酸ジメチルで処理した
。反応混合物をこの温度で５時間撹拌し、３０℃に冷却
し、５０＋ｎＱの水、次いで８０ｍｇの１０％塩酸で処
理した。反応混合物を各々１００ｍｇの酢酸イソプロピ
ルで、３回抽出した。水相に、４ｍＱの２８％水酸化ナ
トリウム溶液を加えてｐＨ９に調整し、各々１００ｍ１
２の酢酸イソプロピルで３回抽出した。有機相を各々１
００ｍｆｆの水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。粗生成物（１４９）を１５０ｍＱのヘキ
サンから再結晶して、８．８９ （７３％）の４−ジ
メチルアミノ−３，５−ジメトキシ安息香酸メチルエス
テル、ｍ、ｐ、７２．５〜７４℃を得た。
２４．５９の炭酸カリウムを６５ｍｇのアセトン中で５
０℃に加熱し、１７ＩＩＩａの硫酸ジメチルで処理した
。反応混合物をこの温度で５時間撹拌し、３０℃に冷却
し、５０＋ｎＱの水、次いで８０ｍｇの１０％塩酸で処
理した。反応混合物を各々１００ｍｇの酢酸イソプロピ
ルで、３回抽出した。水相に、４ｍＱの２８％水酸化ナ
トリウム溶液を加えてｐＨ９に調整し、各々１００ｍ１
２の酢酸イソプロピルで３回抽出した。有機相を各々１
００ｍｆｆの水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。粗生成物（１４９）を１５０ｍＱのヘキ
サンから再結晶して、８．８９ （７３％）の４−ジ
メチルアミノ−３，５−ジメトキシ安息香酸メチルエス
テル、ｍ、ｐ、７２．５〜７４℃を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、４−アミノ−３，５−ジブロモ安息香酸をＣｕ＿２
Ｏ及びジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミド
の存在下にアルカリメチレートと反応させて４−アミノ
−３，５−ジメトキシ安息香酸を生成せしめ、これを、
低級脂肪族又は脂環式ケトン中にて塩基の存在下に加熱
しながら硫酸ジメチルでメチル化することを特徴とする
４−（ジメチルアミノ）−３，５−ジメトキシ安息香酸
メチルの製造方法。 ２、メチル化をアセトン又はエチルメチルケトン中で行
うことを特徴とする請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH472087 | 1987-12-03 | ||
| CH04720/87-9 | 1987-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02248A true JPH02248A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=4281337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63304320A Pending JPH02248A (ja) | 1987-12-03 | 1988-12-02 | 安息香酸エステルの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4908470A (ja) |
| EP (1) | EP0318825A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02248A (ja) |
| AU (1) | AU604583B2 (ja) |
| CA (1) | CA1300166C (ja) |
| DK (1) | DK674188A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100343071C (zh) * | 2001-01-23 | 2007-10-17 | 索尼公司 | 打印机 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107468645B (zh) * | 2017-07-18 | 2020-06-23 | 华中农业大学 | 兽用艾地普林注射液及其制备方法 |
| CN112851468A (zh) * | 2021-01-13 | 2021-05-28 | 上海睿腾医药科技有限公司 | 一种3,5-二甲氧基-4-甲基苯甲酸的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE758474A (fr) * | 1970-04-22 | 1971-04-16 | Isf Spa | Procede de preparation de 4-alkoxy-3-aminobenzoates de 2-dialkylaminoethyle |
| US3801636A (en) * | 1971-08-13 | 1974-04-02 | Abbott Lab | 3,4,5-tri-substituted cinnamides |
| CH591456A5 (ja) * | 1973-09-12 | 1977-09-15 | Hoffmann La Roche | |
| US4515948A (en) * | 1973-09-12 | 1985-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2,4-Diamino-5-(4-amino and 4-dimethylamino-3,5-dimethoxy benzyl)pyrimidines |
| US4008236A (en) * | 1975-07-31 | 1977-02-15 | Abbott Laboratories | 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines |
| SU913938A3 (en) * | 1979-07-27 | 1982-03-15 | Lek Tovarna Farmacevtskih | Process for producing 2-methoxy-n-aminobenzoate |
| GB2180836A (en) * | 1985-09-27 | 1987-04-08 | William James Stephen Barker | Sunscreen |
| DK27988A (da) * | 1987-03-03 | 1988-09-04 | Hoffmann La Roche | Fremgangsmaade til fremstilling af substituerede benzaldehyder |
-
1988
- 1988-11-22 CA CA000583715A patent/CA1300166C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-24 EP EP88119546A patent/EP0318825A3/de not_active Withdrawn
- 1988-11-28 AU AU25999/88A patent/AU604583B2/en not_active Ceased
- 1988-11-30 US US07/278,058 patent/US4908470A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-02 DK DK674188A patent/DK674188A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-12-02 JP JP63304320A patent/JPH02248A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100343071C (zh) * | 2001-01-23 | 2007-10-17 | 索尼公司 | 打印机 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0318825A3 (de) | 1990-08-16 |
| US4908470A (en) | 1990-03-13 |
| DK674188A (da) | 1989-06-04 |
| AU604583B2 (en) | 1990-12-20 |
| AU2599988A (en) | 1989-06-15 |
| DK674188D0 (da) | 1988-12-02 |
| EP0318825A2 (de) | 1989-06-07 |
| CA1300166C (en) | 1992-05-05 |
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