JPH0225382B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0225382B2 JPH0225382B2 JP57223576A JP22357682A JPH0225382B2 JP H0225382 B2 JPH0225382 B2 JP H0225382B2 JP 57223576 A JP57223576 A JP 57223576A JP 22357682 A JP22357682 A JP 22357682A JP H0225382 B2 JPH0225382 B2 JP H0225382B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- tetramethyl
- group
- piperidyl
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- Prior art date
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、安定化された含ハロゲン樹脂組成
物、詳しくは、特定の有機リン化合物及び特定の
ピペリジン系光安定剤を添加してなる、耐候性、
熱安定性等の改良された含ハロゲン樹脂組成物に
関する。 一般に塩化ビニル樹脂等の含ハロゲン樹脂は熱
及び光に対する安定性に劣り、加熱成型加工を行
なう際に主として脱塩化水素に起因する熱分解を
起し易く、このため加工製品の機械的性質の低
下、色調の悪化を生じ、著しい不利益を招く。ま
た、農業用フイルム等の屋外での長期使用時にお
いても色調の悪化、強度の低下、透明性の低下な
どの問題が生じ、その実用を大きく損うことが多
かつた。 これらの欠点を解消するために従来から種々の
安定剤が単独であるいは組み合せて用いられてき
た。例えば、鉛、カルシウム、バリウム、マグネ
シウム、亜鉛、カドミウム等の金属石けん、有機
錫化合物、有機ホスフアイト化合物、エポキシ化
合物、紫外線吸収剤等を各種組み合せて配合する
ことによりある程度の効果が得られている。 しかしながら、従来用いられていた組み合せに
よる効果は充分満足し得るものではなく、特に高
度の耐候性を要求される農業用資材に用いるには
その効果は全く不充分なものであつた。 近年、ピペリジン系の光安定剤を種々の合成樹
脂に用いることが提案されているが、これらの化
合物を用いた場合もその効果は十分なものではな
く、また着色性に悪影響を及ぼす場合もあり、さ
らに改善する必要があつた。 本発明者等は、かかる現状に鑑み鋭意検討を重
ねた結果、含ハロゲン樹脂100重量部に、(a)次の
一般式（）又は（）で表わされる有機リン化
合物の少なくとも一種0.01〜５重量部及び(b)特定
のピペリジン系光安定剤の少なくとも一種0.001
〜５重量部を添加してなる含ハロゲン樹脂組成物
が耐候性、熱安定性、着色防止性等に優れること
を見い出し本発明に到達した。 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基又は
アリール基を示し、ＸはMe1/2を示し、R2はR1
又はＸで表わされる基を示す。Meはａ族金属
または亜鉛を示す。また、ＸとR2は互いに結合
して＞Meを示してもよく、またR1とR2は互いに
結合して、アルキレン基、アリーレン基または
物、詳しくは、特定の有機リン化合物及び特定の
ピペリジン系光安定剤を添加してなる、耐候性、
熱安定性等の改良された含ハロゲン樹脂組成物に
関する。 一般に塩化ビニル樹脂等の含ハロゲン樹脂は熱
及び光に対する安定性に劣り、加熱成型加工を行
なう際に主として脱塩化水素に起因する熱分解を
起し易く、このため加工製品の機械的性質の低
下、色調の悪化を生じ、著しい不利益を招く。ま
た、農業用フイルム等の屋外での長期使用時にお
いても色調の悪化、強度の低下、透明性の低下な
どの問題が生じ、その実用を大きく損うことが多
かつた。 これらの欠点を解消するために従来から種々の
安定剤が単独であるいは組み合せて用いられてき
た。例えば、鉛、カルシウム、バリウム、マグネ
シウム、亜鉛、カドミウム等の金属石けん、有機
錫化合物、有機ホスフアイト化合物、エポキシ化
合物、紫外線吸収剤等を各種組み合せて配合する
ことによりある程度の効果が得られている。 しかしながら、従来用いられていた組み合せに
よる効果は充分満足し得るものではなく、特に高
度の耐候性を要求される農業用資材に用いるには
その効果は全く不充分なものであつた。 近年、ピペリジン系の光安定剤を種々の合成樹
脂に用いることが提案されているが、これらの化
合物を用いた場合もその効果は十分なものではな
く、また着色性に悪影響を及ぼす場合もあり、さ
らに改善する必要があつた。 本発明者等は、かかる現状に鑑み鋭意検討を重
ねた結果、含ハロゲン樹脂100重量部に、(a)次の
一般式（）又は（）で表わされる有機リン化
合物の少なくとも一種0.01〜５重量部及び(b)特定
のピペリジン系光安定剤の少なくとも一種0.001
〜５重量部を添加してなる含ハロゲン樹脂組成物
が耐候性、熱安定性、着色防止性等に優れること
を見い出し本発明に到達した。 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基又は
アリール基を示し、ＸはMe1/2を示し、R2はR1
又はＸで表わされる基を示す。Meはａ族金属
または亜鉛を示す。また、ＸとR2は互いに結合
して＞Meを示してもよく、またR1とR2は互いに
結合して、アルキレン基、アリーレン基または
【式】を示してもよい。R3は直接結合
手又はアルキリデン基を示し、R4，R5，R6及び
R7は夫々独立に水素原子又はアルキル基を示
す。） 以下、上記特徴を以てなる本発明の組成物につ
いて詳述する。 本発明において使用される前記一般式（）又
は（）で表わされる有機リン化合物において、
R1，R4，R5，R6，R7で表わされるアルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、
第３アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、２―エ
チルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ベンジル、１―
フエニルエチル、２―フエニルエチル、α，α―
ジメチルベンジル等があげられ、R1で表わされ
るアルケニル基としてはオクテニル、デセニル、
ドデセニル、オクタデセニル等があげられ、R1
で表わされるアリール基としてはフエニル、トリ
ル、キシリル、第３ブチルフエニル、ジ―第３ブ
チルフエニル、オクチルフエニル、ノニルフエニ
ル、ジノニルフエニル、ドデシルフエニル等があ
げられる。 R3で表わされるアルキリデン基としてはメチ
リデン、エチリデン、イソプロピリデン、ブチリ
デン、オクチリデン等があげられる。 Meで表わされるａ族金属としてはカルシウ
ム、バリウム、マグネシウムがあげられる。 R1とR2が互いに結合してアルキレン基又はア
リーレン基を示す場合はエチレン、１，２―プロ
ピレン、１，３―プロピレン、２，２―ジメチル
―１，３―プロピレン、フエニレン、第３ブチル
フエニレン等があげられる。 従つて、前記一般式（）又は（）で表わさ
れる有機リン化合物の代表例としては次の表−１
に示す化合物があげられる。 これら有機リン化合物の添加量は樹脂100重量
部に対し0.01〜５重量部であり、好しくは0.05〜
３重量部である。 本発明において使用される特定のピペリジン系
光安定剤としては、 （No.Ａ） ビス（２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジル）セバケート （No.Ｂ） ビス（１，２，２，６，６―ペンタメ
チル―４―ピペリジル）セバケート （No.Ｃ） テトラキス（２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジル）―１，２，３，４―
ブタンテトラカルボキシレート （No.Ｄ） トリス（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジル）ニトリロトリアセテート （No.Ｅ） ビス（１，２，２，６，６―ペンタメ
チル―４―ピペリジル）―２―ｎ―ブチル―２
―（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
ベンジル）マロネート （No.Ｆ） ビス（１―アクリロイル―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―
２，２―ビス（３，５―ジ―第３ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）マロネート （No.Ｇ） １，1′―ビス（９―アザ―３―エチル
―８，８，10，10―テトラメチル―１，５―ジ
オキサスピロ〔５，５〕―３―ウンデシルメチ
ルオキシカルボニルオキシ）―４，4′―イソプ
ロピリデンビスシクロヘキサン （No.Ｈ） ビス（９―アザ―３―エチル―８，
８，10，10―テトラメチル―１，５―ジオキサ
スピロ〔５，５〕―３―ウンデシルメチル）・
ペンタエリスリトールジホスフアイト （No.Ｉ） １―（2′―ヒドロキシエチル）―２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジノー
ル／コハク酸ジメチル縮合物 （No.Ｊ） １，６―ビス（２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジルアミノ）ヘキサン／
第３―オクチルアミン／塩化シアヌル縮合物 があげられ、特に、化合物（No.Ａ）、（No.Ｂ）、（No
.
Ｃ）、（No.Ｄ）、（No.Ｇ）及び（No.Ｈ）が効果が大
き
く好ましい。 これらピペリジン系光安定剤の添加量は樹脂
100重量部に対し0.001〜５重量部であり、好まし
くは0.005〜１重量部である。 本発明においては通常含ハロゲン樹脂の安定化
に使用される種々の安定剤を併用することができ
る。これらの他の安定剤としては有機酸の金属
塩、有機錫化合物、有機ホスフアイト化合物、、
エポキシ化合物等があげられる。 本発明において使用できる有機酸の金属塩を構
成するカルボン酸としては、カプロン酸、ペラル
ゴン酸、ラウリン酸、２―エチルヘキシル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ウンデシレン酸、リ
シノール酸、リノール酸、リノレイン酸、ネオデ
カン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソデカン
酸、、イソステアリン酸、12―ヒドロキシステア
リン酸、12―ケトステアリン酸、クロロステアリ
ン酸、フエニルステアリン酸、アラキン酸、ベヘ
ン酸、エルカ酸、ブラシジン酸及び類似酸並びに
獣脂脂肪酸、やし油脂肪酸、桐油脂肪酸、大豆脂
肪酸及び綿実油脂肪酸の如き天然に産出する上記
の酸の混合物、安息香酸、クロル安息香酸、トル
イル酸、、サリチル酸、ｐ―ｔ―ブチル安息香酸、
５―ｔ―オクチルサリチル酸、ナフテン酸、キシ
リル酸、エチル安息香酸、イソプロピル安息香
酸、ジ―ｔ―ブチル安息香酸、ブロモ安息香酸、
モノブチルマレート、モノデシルフタレート、シ
クロヘキサンカルボン酸、などがあげられる。 またフエノール類も有機酸として有用である。
例えばフエノール、クレゾール、エチルフエノー
ル、ジメチルフエノール、イソプロピルフエノー
ル、シクロヘキシルフエノール、ｔ―ブチルフエ
ノール、フエニルフエノール、ノニルフエノー
ル、ジノニルフエノール、メチル―ｔ―ブチルフ
エノール、テトラメチルフエノール、ポリ（ジ―
ペンタ）イソプロピルフエノール、ジイソプロピ
ル―ｍ―クレゾール、ブチルフエノール、イソア
ミルフエノール、イソオクチルフエノール、２―
エチルヘキシルフエノール、ｔ―ノニルフエノー
ル、デシルフエノール、ｔ―ドデシルフエノー
ル、ｔ―オクチルフエノール、オクチルフエノー
ル、イソヘキシルフエノール、オクタデシルフエ
ノール、ジイソブチルフエノール、メチルプロピ
ルフエノール、メチル―ｔ―オクチルフエノー
ル、ジ―ｔ―ノニルフエノール、ジ―ｔ―ドデシ
ルフエノールなどがあげられる。 金属成分としては亜鉛、カドミウム等のｂ族
金属、リチウム、ナトリウム、カリウム等の第
ａ族金属、及びバリウム、カルシウム、マグネシ
ウム、ストロンチウム等の第ａ族属が包含され
る。 これら金属塩の添加量は樹脂100重量部に対し
てそれぞれ0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜３
重量部である。 本発明において使用できるエポキシ化合物とし
ては、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、
エポキシ化魚油等のエポキシ化天然油、エポキシ
ステアリン酸―ブチル、―オクチル等のエポキシ
化脂肪酸エステル、ビニルシクロヘキセンジエポ
キサイド、エポキシ化ポリブタジエン、３，４―
エポキシシクロヘキシルメチル―３，４―エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート等のエポキシ
化炭化水素類、多価フエノール類とエピクロルヒ
ドリンまたはメチルエピクロルヒドリンとの反応
によつて得られるビスフエノール型及びノボラツ
ク型のエポキシ樹脂があげられる。 ビスフエノール型エポキシ樹脂としては例えば
アラルダイト502（チバガイギー社製；エポキシ当
量233〜250）、アラルダイト508（同；400〜455）、
エピクロン850（大日本インキ化学製；184〜194）、
エピクロン830（同；170〜190）、エピコート828
（シエル社製；184〜194）、エピコート834（同；
230〜270）、スミエポキシELA128（住友化学製；
184〜194）、EP―4100（旭電化製；180〜200）な
どがあげられ、ノボラツク型エポキシ樹脂として
は例えばDEN431（ダウ社製；エポキシ当量172〜
179）、DEN438（同；175〜182）、エピクロンＮ―
740（大日本インキ化学製；170〜190）、エピクロ
ンＮ―680（同；220〜240）、CIBAEPN1139（チバ
ガイギー社製；172〜179）、CIBAECN1273（同；
約225）などがあげられる。 これらエポキシ化合物の添加量は樹脂100重量
部に対し0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜５重
量部である。 本発明において使用できる有機ホスフアイト化
合物としては、ジフエニルデシルホスフアイト、
トリフエニルホスフアイト、トリス―ノニルフエ
ニルホスフアイト、トリデシルホスフアイト、ト
リス（２―エチルヘキシル）ホスフアイト、トリ
ブチルホスフアイト、トリス（ジノニルフエニ
ル）ホスフアイト、トリラウリルトリチオホスフ
アイト、トリラウリルホスフアイト、ビス（ネオ
ペンチルグリコール）―１，４―シクロヘキサン
ジメチルホスフアイト、ジステアリルペンタエリ
スリトールジホスフアイト、ジイソデシルペンタ
エリスリトールジホスフアイト、トリス（ラウリ
ル―２―チオエチル）ホスフアイト、テトラトリ
デシル―１，１，３―トリス（2′―メチル―5′―
第３ブチル―4′―オキシフエニル）ブタンジホス
フアイト、テトラ（C12〜C15混合アルキル）４，
4′―イソプロピリデンジフエニルジホスフアイ
ト、トリス（４―オキシ―２，５―ジ―第３ブチ
ルフエニル）ホスフアイト、トリス（４―オキシ
―３，５―ジ―第３ブチルフエニル）ホスフアイ
ト、２―エテルヘキシルジフエニルホスフアイ
ト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフエニル）ホス
フアイト、水素化―４，4′―イソプロピリデンジ
フエノールポリホスフアイト、ジフエニル・ビス
〔４，4′―ｎ―ブチリデンビス（２―第３ブチル
―５―メチルフエノール）〕チオジエタノールジ
ホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・ビス
〔４，4′―ｎ―ブチリデンビス（２―第３ブチル
―５―メチルフエノール）〕―１，６―ヘキサン
ジオールジホスフアイト、フエニル―４，4′―イ
ソプロピリデンジフエノール・ペンタエリスリト
ールジホスフアイト、フエニルジイソデシルホス
フアイト、テトラトリデシル―４，4′―ｎ―ブチ
リデンビス（２―第３ブチル―５―メチルフエノ
ール）ジホスフアイト、トリス（２，４―ジ―第
３ブチルフエニル）ホスフアイト、トリステアリ
ルホスフアイト、オクチルジフエニルホスフアイ
ト、、ジフエニルトリデシルホスフアイト、フエ
ニルジ（トリデシル）ホスフアイト、トリス（２
―シクロヘキシルフエニル）ホスフアイト、ジト
リデシル・ジ（２―シクロヘキシルフエニル）・
水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、ジ
（２，４―ジ―第３ブチルフエニル）シクロヘキ
シルホスフアイト、２，４―ジ―第３ブチルフエ
ニル・ジイソデシルホスフアイト、トリス（ブト
キシエトキシエチル）ホスフアイト、ジフエニル
アシドホスフアイト、ビス（２―シクロヘキシル
フエニル）アシドホスフアイト、ビス（２，４―
ジ―ｔ―ブチルフエニル）アシドホスフアイト、
ビス（ノニルフエニル）アシドホスフアイト、ジ
ベンジルアシドホスフアイトなどがあげられる。 これら有機ホスフアイト化合物の添加量は樹脂
100重量部に対し0.01〜10重量部、好ましくは0.1
〜５重量部である。 本発明の組成物には必要に応じて種々の可塑剤
を加えることができる。 本発明において使用できる可塑剤としては、ジ
ブチルフタレート、ジイソノニルフタレート、ブ
チルペンジルフタレート、ジラウリルフタレー
ト、ジヘプチルフタレート、ジメチルフタレー
ト、ジイソデシルフタレート、ジオクチルフタレ
ート、ジシクロヘキシルフタレート等のフタレー
ト系、ジオクチルアジペート、、ジイソデシルア
ジペート、ジイソノニルアジペート、ジブチルジ
グリコールアジペート等のアジペート系、トリク
レジルホスフエート、トリス（イソプロピルフエ
ニル）ホスフエート、トリブチルホスフエート、
トリエチルホスフエート、トリオクチルホスフエ
ート、トリブトキシエチルホスフエート、トリフ
エニルホスフエート、オクチルジフエニルホスフ
エート、トリキシリルホスフエート等のホスフエ
ート系、その他ポリエステル系、テトラヒドロフ
タレート系、アゼレート系、セバケート系、ステ
アリン酸系、クエン酸系、トリメリテート系があ
げられる。 本発明の組成物に紫外線吸収剤を添加するなら
ば、光安定性を向上させ得るので、使用目的に応
じて適宜これらを選択して使用することが可能で
ある。これらにはベンゾフエノン系、ベンゾトリ
アゾール系、サリシレート系、置換アクリロニト
リル系等があげられる。 また、本発明の組成物に通常用いられる安定化
助剤を添加することができる。例えば、２，６―
ジ―ｔ―ブチル―ｐ―クレゾール、ジラウリルチ
オジプロピオネート、ジフエニルチオ尿素、フエ
ニルインドール、チオジグリコールビス（アミノ
クロトネート）、ペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）
イソシアヌレート、ソルビトール、マニトール、
アニリノジオトリアジン、メラミン、ビス―（ジ
ペンタエリスリトール）アジペート、ｐ―ｔ―ブ
チル安息香酸、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸亜
鉛、、ノニルフエノキシポリエトキシ燐酸、安息
香酸、ケイヒ酸、ジベンゾイルメタン、ステアロ
イルベンゾイルメタン、ベンゾイルペンタノイル
メタンなどがあげられる。 その他必要に応じて、例えば顔料、充填剤、プ
レートアウト防止剤、表面処理剤、滑剤、螢光
剤、防黴剤、殺菌剤、金属不活性化剤、光劣化
剤、、赤外線吸収剤、加工助剤、離型剤、補強剤
などを包含させることができる。 本発明に用いられる含ハロゲン樹脂としては、
塩化ビニルホモポリマー、ポリ塩化ビニリデン、
塩素化ポリ塩化ビニル、塩化ビニル―酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル―エチレン酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル―エチレン共重合体、塩化ビニ
ル―プロピレン共重合体、塩化ビニル―スチレン
共重合体、塩化ビニル―イソブチレン共重合体、
塩化ビニル―塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニ
ル―スチレン―無水マレイン酸三元共重合体、塩
化ビニル―スチレン―アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル―ブタジエン共重合体、塩化ビニ
ル―イソプレン共重合体、塩化ビニル―塩素化プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン
―酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル―ウレタ
ン共重合体、塩化ビニル―アクリル酸エステル共
重合体、塩化ビニル―マレイン酸エステル共重合
体、塩化ビニル―メタクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル―アクリロニトリル共重合体等及
び上記樹脂とポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブテン、ポリ―３―メチルブテンなどのα―オ
レフイン重合体又はエチレン―酢酸ビニル共重合
体、エチレン―プロピレン共重合体などのポリオ
レフイン及びこれらの共重合体、ポリスチレン、
アクリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無
水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルな
ど）との共重合体、アクリロニトリル―ブタジエ
ン―スチレン共重合体、アクリル酸エステル―ブ
タジエン―スチレ共重合体、メタクリル酸エステ
ル―ブタジエン―スチレン共重合体、ポリウレタ
ンとのブレンド品などを挙げることができる。 以下に、本発明の実施例を挙げて、本発明の対
果を明らかにする。 実施例 １ 次の配合により混練ロールで厚さ0.1mmのフイ
ルムを作成した。このフイルムについて、190℃
における熱安定性、初期着色性、及びウエザロメ
ーターによる耐候性の試験を行なつた。その結果
を表−２に示す。 ＜配 合＞ ポリ塩化ビニル（ピニカ37H） 100重量部 ジ―２―エチルヘキシルフタレート 45 トリクレジルホスフエート ５ エポキシ樹脂（エピコート828） ３ ステアリン酸亜鉛 0.6 ステアリン酸バリウム 0.3 バリウムノニルフエネート 0.3 オクチルジフエニルホスフアイト 0.5 ソルビタンモノパルミテート 2.0 メチレンビスステアリルアミド 0.3 ピペリジン系光安定剤No.Ｃ 0.05 有機リン化合物（表−２） 0.2
R7は夫々独立に水素原子又はアルキル基を示
す。） 以下、上記特徴を以てなる本発明の組成物につ
いて詳述する。 本発明において使用される前記一般式（）又
は（）で表わされる有機リン化合物において、
R1，R4，R5，R6，R7で表わされるアルキル基と
してはメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第２ブチル、第３ブチル、アミル、
第３アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、２―エ
チルヘキシル、オクチル、ノニル、デシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ベンジル、１―
フエニルエチル、２―フエニルエチル、α，α―
ジメチルベンジル等があげられ、R1で表わされ
るアルケニル基としてはオクテニル、デセニル、
ドデセニル、オクタデセニル等があげられ、R1
で表わされるアリール基としてはフエニル、トリ
ル、キシリル、第３ブチルフエニル、ジ―第３ブ
チルフエニル、オクチルフエニル、ノニルフエニ
ル、ジノニルフエニル、ドデシルフエニル等があ
げられる。 R3で表わされるアルキリデン基としてはメチ
リデン、エチリデン、イソプロピリデン、ブチリ
デン、オクチリデン等があげられる。 Meで表わされるａ族金属としてはカルシウ
ム、バリウム、マグネシウムがあげられる。 R1とR2が互いに結合してアルキレン基又はア
リーレン基を示す場合はエチレン、１，２―プロ
ピレン、１，３―プロピレン、２，２―ジメチル
―１，３―プロピレン、フエニレン、第３ブチル
フエニレン等があげられる。 従つて、前記一般式（）又は（）で表わさ
れる有機リン化合物の代表例としては次の表−１
に示す化合物があげられる。 これら有機リン化合物の添加量は樹脂100重量
部に対し0.01〜５重量部であり、好しくは0.05〜
３重量部である。 本発明において使用される特定のピペリジン系
光安定剤としては、 （No.Ａ） ビス（２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジル）セバケート （No.Ｂ） ビス（１，２，２，６，６―ペンタメ
チル―４―ピペリジル）セバケート （No.Ｃ） テトラキス（２，２，６，６―テトラ
メチル―４―ピペリジル）―１，２，３，４―
ブタンテトラカルボキシレート （No.Ｄ） トリス（２，２，６，６―テトラメチ
ル―４―ピペリジル）ニトリロトリアセテート （No.Ｅ） ビス（１，２，２，６，６―ペンタメ
チル―４―ピペリジル）―２―ｎ―ブチル―２
―（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
ベンジル）マロネート （No.Ｆ） ビス（１―アクリロイル―２，２，
６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）―
２，２―ビス（３，５―ジ―第３ブチル―４―
ヒドロキシベンジル）マロネート （No.Ｇ） １，1′―ビス（９―アザ―３―エチル
―８，８，10，10―テトラメチル―１，５―ジ
オキサスピロ〔５，５〕―３―ウンデシルメチ
ルオキシカルボニルオキシ）―４，4′―イソプ
ロピリデンビスシクロヘキサン （No.Ｈ） ビス（９―アザ―３―エチル―８，
８，10，10―テトラメチル―１，５―ジオキサ
スピロ〔５，５〕―３―ウンデシルメチル）・
ペンタエリスリトールジホスフアイト （No.Ｉ） １―（2′―ヒドロキシエチル）―２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジノー
ル／コハク酸ジメチル縮合物 （No.Ｊ） １，６―ビス（２，２，６，６―テト
ラメチル―４―ピペリジルアミノ）ヘキサン／
第３―オクチルアミン／塩化シアヌル縮合物 があげられ、特に、化合物（No.Ａ）、（No.Ｂ）、（No
.
Ｃ）、（No.Ｄ）、（No.Ｇ）及び（No.Ｈ）が効果が大
き
く好ましい。 これらピペリジン系光安定剤の添加量は樹脂
100重量部に対し0.001〜５重量部であり、好まし
くは0.005〜１重量部である。 本発明においては通常含ハロゲン樹脂の安定化
に使用される種々の安定剤を併用することができ
る。これらの他の安定剤としては有機酸の金属
塩、有機錫化合物、有機ホスフアイト化合物、、
エポキシ化合物等があげられる。 本発明において使用できる有機酸の金属塩を構
成するカルボン酸としては、カプロン酸、ペラル
ゴン酸、ラウリン酸、２―エチルヘキシル酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ウンデシレン酸、リ
シノール酸、リノール酸、リノレイン酸、ネオデ
カン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソデカン
酸、、イソステアリン酸、12―ヒドロキシステア
リン酸、12―ケトステアリン酸、クロロステアリ
ン酸、フエニルステアリン酸、アラキン酸、ベヘ
ン酸、エルカ酸、ブラシジン酸及び類似酸並びに
獣脂脂肪酸、やし油脂肪酸、桐油脂肪酸、大豆脂
肪酸及び綿実油脂肪酸の如き天然に産出する上記
の酸の混合物、安息香酸、クロル安息香酸、トル
イル酸、、サリチル酸、ｐ―ｔ―ブチル安息香酸、
５―ｔ―オクチルサリチル酸、ナフテン酸、キシ
リル酸、エチル安息香酸、イソプロピル安息香
酸、ジ―ｔ―ブチル安息香酸、ブロモ安息香酸、
モノブチルマレート、モノデシルフタレート、シ
クロヘキサンカルボン酸、などがあげられる。 またフエノール類も有機酸として有用である。
例えばフエノール、クレゾール、エチルフエノー
ル、ジメチルフエノール、イソプロピルフエノー
ル、シクロヘキシルフエノール、ｔ―ブチルフエ
ノール、フエニルフエノール、ノニルフエノー
ル、ジノニルフエノール、メチル―ｔ―ブチルフ
エノール、テトラメチルフエノール、ポリ（ジ―
ペンタ）イソプロピルフエノール、ジイソプロピ
ル―ｍ―クレゾール、ブチルフエノール、イソア
ミルフエノール、イソオクチルフエノール、２―
エチルヘキシルフエノール、ｔ―ノニルフエノー
ル、デシルフエノール、ｔ―ドデシルフエノー
ル、ｔ―オクチルフエノール、オクチルフエノー
ル、イソヘキシルフエノール、オクタデシルフエ
ノール、ジイソブチルフエノール、メチルプロピ
ルフエノール、メチル―ｔ―オクチルフエノー
ル、ジ―ｔ―ノニルフエノール、ジ―ｔ―ドデシ
ルフエノールなどがあげられる。 金属成分としては亜鉛、カドミウム等のｂ族
金属、リチウム、ナトリウム、カリウム等の第
ａ族金属、及びバリウム、カルシウム、マグネシ
ウム、ストロンチウム等の第ａ族属が包含され
る。 これら金属塩の添加量は樹脂100重量部に対し
てそれぞれ0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜３
重量部である。 本発明において使用できるエポキシ化合物とし
ては、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、
エポキシ化魚油等のエポキシ化天然油、エポキシ
ステアリン酸―ブチル、―オクチル等のエポキシ
化脂肪酸エステル、ビニルシクロヘキセンジエポ
キサイド、エポキシ化ポリブタジエン、３，４―
エポキシシクロヘキシルメチル―３，４―エポキ
シシクロヘキサンカルボキシレート等のエポキシ
化炭化水素類、多価フエノール類とエピクロルヒ
ドリンまたはメチルエピクロルヒドリンとの反応
によつて得られるビスフエノール型及びノボラツ
ク型のエポキシ樹脂があげられる。 ビスフエノール型エポキシ樹脂としては例えば
アラルダイト502（チバガイギー社製；エポキシ当
量233〜250）、アラルダイト508（同；400〜455）、
エピクロン850（大日本インキ化学製；184〜194）、
エピクロン830（同；170〜190）、エピコート828
（シエル社製；184〜194）、エピコート834（同；
230〜270）、スミエポキシELA128（住友化学製；
184〜194）、EP―4100（旭電化製；180〜200）な
どがあげられ、ノボラツク型エポキシ樹脂として
は例えばDEN431（ダウ社製；エポキシ当量172〜
179）、DEN438（同；175〜182）、エピクロンＮ―
740（大日本インキ化学製；170〜190）、エピクロ
ンＮ―680（同；220〜240）、CIBAEPN1139（チバ
ガイギー社製；172〜179）、CIBAECN1273（同；
約225）などがあげられる。 これらエポキシ化合物の添加量は樹脂100重量
部に対し0.01〜10重量部、好ましくは0.1〜５重
量部である。 本発明において使用できる有機ホスフアイト化
合物としては、ジフエニルデシルホスフアイト、
トリフエニルホスフアイト、トリス―ノニルフエ
ニルホスフアイト、トリデシルホスフアイト、ト
リス（２―エチルヘキシル）ホスフアイト、トリ
ブチルホスフアイト、トリス（ジノニルフエニ
ル）ホスフアイト、トリラウリルトリチオホスフ
アイト、トリラウリルホスフアイト、ビス（ネオ
ペンチルグリコール）―１，４―シクロヘキサン
ジメチルホスフアイト、ジステアリルペンタエリ
スリトールジホスフアイト、ジイソデシルペンタ
エリスリトールジホスフアイト、トリス（ラウリ
ル―２―チオエチル）ホスフアイト、テトラトリ
デシル―１，１，３―トリス（2′―メチル―5′―
第３ブチル―4′―オキシフエニル）ブタンジホス
フアイト、テトラ（C12〜C15混合アルキル）４，
4′―イソプロピリデンジフエニルジホスフアイ
ト、トリス（４―オキシ―２，５―ジ―第３ブチ
ルフエニル）ホスフアイト、トリス（４―オキシ
―３，５―ジ―第３ブチルフエニル）ホスフアイ
ト、２―エテルヘキシルジフエニルホスフアイ
ト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフエニル）ホス
フアイト、水素化―４，4′―イソプロピリデンジ
フエノールポリホスフアイト、ジフエニル・ビス
〔４，4′―ｎ―ブチリデンビス（２―第３ブチル
―５―メチルフエノール）〕チオジエタノールジ
ホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・ビス
〔４，4′―ｎ―ブチリデンビス（２―第３ブチル
―５―メチルフエノール）〕―１，６―ヘキサン
ジオールジホスフアイト、フエニル―４，4′―イ
ソプロピリデンジフエノール・ペンタエリスリト
ールジホスフアイト、フエニルジイソデシルホス
フアイト、テトラトリデシル―４，4′―ｎ―ブチ
リデンビス（２―第３ブチル―５―メチルフエノ
ール）ジホスフアイト、トリス（２，４―ジ―第
３ブチルフエニル）ホスフアイト、トリステアリ
ルホスフアイト、オクチルジフエニルホスフアイ
ト、、ジフエニルトリデシルホスフアイト、フエ
ニルジ（トリデシル）ホスフアイト、トリス（２
―シクロヘキシルフエニル）ホスフアイト、ジト
リデシル・ジ（２―シクロヘキシルフエニル）・
水添ビスフエノールＡ・ジホスフアイト、ジ
（２，４―ジ―第３ブチルフエニル）シクロヘキ
シルホスフアイト、２，４―ジ―第３ブチルフエ
ニル・ジイソデシルホスフアイト、トリス（ブト
キシエトキシエチル）ホスフアイト、ジフエニル
アシドホスフアイト、ビス（２―シクロヘキシル
フエニル）アシドホスフアイト、ビス（２，４―
ジ―ｔ―ブチルフエニル）アシドホスフアイト、
ビス（ノニルフエニル）アシドホスフアイト、ジ
ベンジルアシドホスフアイトなどがあげられる。 これら有機ホスフアイト化合物の添加量は樹脂
100重量部に対し0.01〜10重量部、好ましくは0.1
〜５重量部である。 本発明の組成物には必要に応じて種々の可塑剤
を加えることができる。 本発明において使用できる可塑剤としては、ジ
ブチルフタレート、ジイソノニルフタレート、ブ
チルペンジルフタレート、ジラウリルフタレー
ト、ジヘプチルフタレート、ジメチルフタレー
ト、ジイソデシルフタレート、ジオクチルフタレ
ート、ジシクロヘキシルフタレート等のフタレー
ト系、ジオクチルアジペート、、ジイソデシルア
ジペート、ジイソノニルアジペート、ジブチルジ
グリコールアジペート等のアジペート系、トリク
レジルホスフエート、トリス（イソプロピルフエ
ニル）ホスフエート、トリブチルホスフエート、
トリエチルホスフエート、トリオクチルホスフエ
ート、トリブトキシエチルホスフエート、トリフ
エニルホスフエート、オクチルジフエニルホスフ
エート、トリキシリルホスフエート等のホスフエ
ート系、その他ポリエステル系、テトラヒドロフ
タレート系、アゼレート系、セバケート系、ステ
アリン酸系、クエン酸系、トリメリテート系があ
げられる。 本発明の組成物に紫外線吸収剤を添加するなら
ば、光安定性を向上させ得るので、使用目的に応
じて適宜これらを選択して使用することが可能で
ある。これらにはベンゾフエノン系、ベンゾトリ
アゾール系、サリシレート系、置換アクリロニト
リル系等があげられる。 また、本発明の組成物に通常用いられる安定化
助剤を添加することができる。例えば、２，６―
ジ―ｔ―ブチル―ｐ―クレゾール、ジラウリルチ
オジプロピオネート、ジフエニルチオ尿素、フエ
ニルインドール、チオジグリコールビス（アミノ
クロトネート）、ペンタエリスリトール、ジペン
タエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）
イソシアヌレート、ソルビトール、マニトール、
アニリノジオトリアジン、メラミン、ビス―（ジ
ペンタエリスリトール）アジペート、ｐ―ｔ―ブ
チル安息香酸、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸亜
鉛、、ノニルフエノキシポリエトキシ燐酸、安息
香酸、ケイヒ酸、ジベンゾイルメタン、ステアロ
イルベンゾイルメタン、ベンゾイルペンタノイル
メタンなどがあげられる。 その他必要に応じて、例えば顔料、充填剤、プ
レートアウト防止剤、表面処理剤、滑剤、螢光
剤、防黴剤、殺菌剤、金属不活性化剤、光劣化
剤、、赤外線吸収剤、加工助剤、離型剤、補強剤
などを包含させることができる。 本発明に用いられる含ハロゲン樹脂としては、
塩化ビニルホモポリマー、ポリ塩化ビニリデン、
塩素化ポリ塩化ビニル、塩化ビニル―酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル―エチレン酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニル―エチレン共重合体、塩化ビニ
ル―プロピレン共重合体、塩化ビニル―スチレン
共重合体、塩化ビニル―イソブチレン共重合体、
塩化ビニル―塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニ
ル―スチレン―無水マレイン酸三元共重合体、塩
化ビニル―スチレン―アクリロニトリル共重合
体、塩化ビニル―ブタジエン共重合体、塩化ビニ
ル―イソプレン共重合体、塩化ビニル―塩素化プ
ロピレン共重合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン
―酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル―ウレタ
ン共重合体、塩化ビニル―アクリル酸エステル共
重合体、塩化ビニル―マレイン酸エステル共重合
体、塩化ビニル―メタクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル―アクリロニトリル共重合体等及
び上記樹脂とポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブテン、ポリ―３―メチルブテンなどのα―オ
レフイン重合体又はエチレン―酢酸ビニル共重合
体、エチレン―プロピレン共重合体などのポリオ
レフイン及びこれらの共重合体、ポリスチレン、
アクリル樹脂、スチレンと他の単量体（例えば無
水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニトリルな
ど）との共重合体、アクリロニトリル―ブタジエ
ン―スチレン共重合体、アクリル酸エステル―ブ
タジエン―スチレ共重合体、メタクリル酸エステ
ル―ブタジエン―スチレン共重合体、ポリウレタ
ンとのブレンド品などを挙げることができる。 以下に、本発明の実施例を挙げて、本発明の対
果を明らかにする。 実施例 １ 次の配合により混練ロールで厚さ0.1mmのフイ
ルムを作成した。このフイルムについて、190℃
における熱安定性、初期着色性、及びウエザロメ
ーターによる耐候性の試験を行なつた。その結果
を表−２に示す。 ＜配 合＞ ポリ塩化ビニル（ピニカ37H） 100重量部 ジ―２―エチルヘキシルフタレート 45 トリクレジルホスフエート ５ エポキシ樹脂（エピコート828） ３ ステアリン酸亜鉛 0.6 ステアリン酸バリウム 0.3 バリウムノニルフエネート 0.3 オクチルジフエニルホスフアイト 0.5 ソルビタンモノパルミテート 2.0 メチレンビスステアリルアミド 0.3 ピペリジン系光安定剤No.Ｃ 0.05 有機リン化合物（表−２） 0.2
【表】
実施例 ２
次の配合によりピペリジン系光安定剤の種類を
変えて実施例１と同様の試験を行なつた。その結
果を表−３に示す。 ＜配 合＞ ポリ塩化ビニル（ビニクロン4000M−３）
100重量部 ジ―２―エチルヘキシルフタレート 45 トリキシリニルホスフエート ５ エピコート828 ３ Zn―ラウレート 0.5 Ca―ステアレート 0.3 Mg―オクトエート 0.3 エチレンビスステアリルアミド 0.3 ソルビタンモノステアレート 2.5 トリス（ノニルフエニル）ホスフアイト
0.6 ピペリジン系光安定剤（表−３） 0.1 有機リン化合物No.１／No.２（１：１混合物）
0.3
変えて実施例１と同様の試験を行なつた。その結
果を表−３に示す。 ＜配 合＞ ポリ塩化ビニル（ビニクロン4000M−３）
100重量部 ジ―２―エチルヘキシルフタレート 45 トリキシリニルホスフエート ５ エピコート828 ３ Zn―ラウレート 0.5 Ca―ステアレート 0.3 Mg―オクトエート 0.3 エチレンビスステアリルアミド 0.3 ソルビタンモノステアレート 2.5 トリス（ノニルフエニル）ホスフアイト
0.6 ピペリジン系光安定剤（表−３） 0.1 有機リン化合物No.１／No.２（１：１混合物）
0.3
【表】
実施例 ３
次の配合により混練ロール加工で厚さ１mmのシ
ートを作成し、190℃における熱安定性及びウエ
ザロメーターによる耐候性の試験を行なつた。そ
の結果を表−４に示す。 ＜配 合＞ ポリ塩化ビニル（Geon 103EP−８）
100重量部 ジオクチル錫ビス（イソオクチルチオグリコレ
ート） ２ ステアリルアルコール 0.5 ポリエチレンワツクス 0.3 ピペリジン系光安定剤No.Ｃ 0.1 有機リン化合物（表−４） 0.3
ートを作成し、190℃における熱安定性及びウエ
ザロメーターによる耐候性の試験を行なつた。そ
の結果を表−４に示す。 ＜配 合＞ ポリ塩化ビニル（Geon 103EP−８）
100重量部 ジオクチル錫ビス（イソオクチルチオグリコレ
ート） ２ ステアリルアルコール 0.5 ポリエチレンワツクス 0.3 ピペリジン系光安定剤No.Ｃ 0.1 有機リン化合物（表−４） 0.3
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 含ハロゲン樹脂100重量部に、(a)次の一般式
（）又は（）で表わされる有機リン化合物の
少なくとも一種0.01〜５重量部及び(b)ビス（２，
２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）セ
バケート、ビス（１，２，２，６，６―ペンタメ
チル―４―ピペリジル）セバケート、テトラキス
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ル）―１，２，３，４―ブタンテトラカルボキシ
レート、トリス（２，２，６，６―テトラメチル
―４―ピペリジル）ニトリロトリアセテート、ビ
ス（１，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピ
ペリジル）―２―ｎ―ブチル―２―（３，５―ジ
―第３ブチル―４―ヒドロキシベンジル）マロネ
ート、ビス（１―アクリロイル―２，２，６，６
―テトラメチル―４―ピペリジル）―２，２―ビ
ス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシベ
ンジル）マロネート、１，1′―ビス（９―アザ―
３―エチル―８，８，10，10―テトラメチル―
１，５―ジオキサスピロ［５，５］―３―ウンデ
シルメチルオキシカルボニルオキシ）―４，4′―
イソプロピリデンビスシクロヘキサン、ビス（９
―アザ―３―エチル―８，８，10，10―テトラメ
チル―１，５―ジオキサスピロ［５，５］―３―
ウンデシルメチル）・ペンタエリスリトールジホ
スフアイト、１―（2′―ヒドロキシエチル）―
２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジノ
ール／コハク酸ジメチル縮合物及び１，６―ビス
（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジ
ルアミノ）ヘキサン／第３オクチルアミン／塩化
シアヌル縮合物からなる群から選ばれるピペリジ
ン系光安定剤の少なくとも一種0.001〜５重量部
を添加してなる含ハロゲン樹脂組成物。 （式中、R1はアルキル基、アルケニル基又は
アリール基を示し、ＸはMe1/2を示し、R2はR1又
はＸで表わされる基を示す。Meはａ族金属ま
たは亜鉛を示す。また、ＸとR2は互いに結合し
て＞Meを示してもよく、また、R1とR2は互いに
結合して、アルキレン基、アリーレン基または
【式】を示してもよい。R3は直接結合 手又はアルキリデン基を示し、R4，R5，R6及び
R7は夫々独立に水素原子又はアルキル基を示
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22357682A JPS59113046A (ja) | 1982-12-20 | 1982-12-20 | 含ハロゲン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22357682A JPS59113046A (ja) | 1982-12-20 | 1982-12-20 | 含ハロゲン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59113046A JPS59113046A (ja) | 1984-06-29 |
| JPH0225382B2 true JPH0225382B2 (ja) | 1990-06-01 |
Family
ID=16800323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22357682A Granted JPS59113046A (ja) | 1982-12-20 | 1982-12-20 | 含ハロゲン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59113046A (ja) |
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Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6045219B2 (ja) * | 1977-09-05 | 1985-10-08 | アデカ・ア−ガス化学株式会社 | ポリ塩化ビニル樹脂組成物 |
-
1982
- 1982-12-20 JP JP22357682A patent/JPS59113046A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59113046A (ja) | 1984-06-29 |
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