JPH02255644A - 新規な含フッ素フェニレンジアミン - Google Patents
新規な含フッ素フェニレンジアミンInfo
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- JPH02255644A JPH02255644A JP7790989A JP7790989A JPH02255644A JP H02255644 A JPH02255644 A JP H02255644A JP 7790989 A JP7790989 A JP 7790989A JP 7790989 A JP7790989 A JP 7790989A JP H02255644 A JPH02255644 A JP H02255644A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明はポリアミド、ポリイミド等の縮重合樹脂のモノ
マーあるいはエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な新規
な含フツ素フェニレンジアミンに関する。
マーあるいはエポキシ樹脂の硬化剤等として有用な新規
な含フツ素フェニレンジアミンに関する。
［従来技術およびその問題点］
フェニレンジアミンは縮重合樹脂モノマーあるいはエポ
キシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物であるが、含フ
ッ素フェニレンシア龜ン類、特に長鎖のパーフルオロア
ルキル基を有するフェニレンシア穐ン頓としてはへブタ
フルオロプロピル−ｐ−および１−フェニレンジアミン
が知られているのみである［Ｚｈ、０ｂｓｈｃｈ Ｋｈ
ｉｍ、 ３９．２５１５（１９６９）］。
キシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物であるが、含フ
ッ素フェニレンシア龜ン類、特に長鎖のパーフルオロア
ルキル基を有するフェニレンシア穐ン頓としてはへブタ
フルオロプロピル−ｐ−および１−フェニレンジアミン
が知られているのみである［Ｚｈ、０ｂｓｈｃｈ Ｋｈ
ｉｍ、 ３９．２５１５（１９６９）］。
パーフルオロアルキル基に基づくはう水、はつ油性はそ
の炭素鎖長により、その効果の度合が異なり、炭素饋敗
が６以上で効果が顕著である。またエポキシ硬化剤とし
てはフッ素の含有量を大きくすることにより誘電率を下
げることができる。
の炭素鎖長により、その効果の度合が異なり、炭素饋敗
が６以上で効果が顕著である。またエポキシ硬化剤とし
てはフッ素の含有量を大きくすることにより誘電率を下
げることができる。
一方炭素鎖数が長くなりすぎるとパーフルオロアルキル
基に基づ（結晶性の増大、溶解性が低下するという問題
がある。
基に基づ（結晶性の増大、溶解性が低下するという問題
がある。
［問題点を解決するための具体的手段］本発明者らはパ
ーフルオロアルキル基による好ましい物性付与と重合し
て得られる樹脂本来の物性を損なわない新規含フツ素フ
ェニレンジアミンを見出したものである。
ーフルオロアルキル基による好ましい物性付与と重合し
て得られる樹脂本来の物性を損なわない新規含フツ素フ
ェニレンジアミンを見出したものである。
すなわち本発明は一般式
（Ｒｆは炭素数が４〜８のパーフルオロアルキル基を示
す）で表わされる新規な含フツ素フェニレンジアミンで
ある。
す）で表わされる新規な含フツ素フェニレンジアミンで
ある。
本発明化合物は対応のパーフルオロアルキルアイオダイ
ドを原料として次のようにして得られる。
ドを原料として次のようにして得られる。
パーフルオロアルキルアイオダイドとヨードベンゼンと
の反応によりパーフルオロアルキルベンゼンを得、ニト
ロ化、還元によりパーフルオロアルキルアニリンとし、
アシル化、ニトロ化によりパーフルオロアルキルニトロ
アセトアニリドヲ得、次いで還元、脱アセチル化により
得ることができる。
の反応によりパーフルオロアルキルベンゼンを得、ニト
ロ化、還元によりパーフルオロアルキルアニリンとし、
アシル化、ニトロ化によりパーフルオロアルキルニトロ
アセトアニリドヲ得、次いで還元、脱アセチル化により
得ることができる。
パーフルオロアルキルアイオダイドとヨードベンゼンと
の反応は活性鋼等の存在下、ジメチルスルホキシド等の
溶媒中でおこなうことが好ましい。
の反応は活性鋼等の存在下、ジメチルスルホキシド等の
溶媒中でおこなうことが好ましい。
パーフルオロアルキルベンゼンのニトロ化は二塩化エチ
レン等の溶媒中で常法により混酸を用いておこなえば゛
よ（、次いでおこなう還元は酢酸エチル等の溶媒中、パ
ラジウム−カーボン等の汎用の水素化触媒を用いること
が好ましい、また、アシル化は、無水酢酸、無水プロピ
オン酸あるいはアセチルクロライド等のアシル化剤を用
いておこなう０次いでおこなうニトロ化、還元も特に制
限的な事項はなく、常法によりおこなえばよい。
レン等の溶媒中で常法により混酸を用いておこなえば゛
よ（、次いでおこなう還元は酢酸エチル等の溶媒中、パ
ラジウム−カーボン等の汎用の水素化触媒を用いること
が好ましい、また、アシル化は、無水酢酸、無水プロピ
オン酸あるいはアセチルクロライド等のアシル化剤を用
いておこなう０次いでおこなうニトロ化、還元も特に制
限的な事項はなく、常法によりおこなえばよい。
最終反応である脱アセチル化は塩酸を用いて容易におこ
なうことができる。
なうことができる。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
パーフルオロヘキシルベンゼンの
パーフルオロへキシルアイオダイド２００ ｇ （０゜
４５ｓｏｌ）、ａ −Ｆ ヘアゼア １１０ ｇ （０
，５４ｓｏｌ）、活性鋼ｊ５．５ｇ （１，０３ｓｏｌ
）およびジメチルスルホキシド３００鳳１を１１三ツロ
フラスコに仕込みメカニカルスターラで激しく攪拌しな
がら１１０〜１３５℃で９時間反応をおこなったのち下
層の油状物を分離し、水１００朧！を添加し、塩化メチ
レン１００ ｍｌで抽出し、分離した油状物と合わせて
ｌＮ−ＨＣｌ、水でそれぞれ洗浄し無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した０口過ののち減圧蒸留し、沸点範囲７６〜
７８℃／ １８ｍｓＨｇの留分１２２ ｇ Ｃ１Ａ度９
９．８％、収率６９％）を得た。このものは” Ｆ ｎ
ｍｒ 、 ’Ｈｎｍｒよりバーフｌレオロヘキシルベン
ゼンであることを確認した。
４５ｓｏｌ）、ａ −Ｆ ヘアゼア １１０ ｇ （０
，５４ｓｏｌ）、活性鋼ｊ５．５ｇ （１，０３ｓｏｌ
）およびジメチルスルホキシド３００鳳１を１１三ツロ
フラスコに仕込みメカニカルスターラで激しく攪拌しな
がら１１０〜１３５℃で９時間反応をおこなったのち下
層の油状物を分離し、水１００朧！を添加し、塩化メチ
レン１００ ｍｌで抽出し、分離した油状物と合わせて
ｌＮ−ＨＣｌ、水でそれぞれ洗浄し無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した０口過ののち減圧蒸留し、沸点範囲７６〜
７８℃／ １８ｍｓＨｇの留分１２２ ｇ Ｃ１Ａ度９
９．８％、収率６９％）を得た。このものは” Ｆ ｎ
ｍｒ 、 ’Ｈｎｍｒよりバーフｌレオロヘキシルベン
ゼンであることを確認した。
パーフルオロへキシル−３−二 ロベンゼンのパーフル
オロヘキシルベンゼン１１５ ｇ （０，２９ｍ。
オロヘキシルベンゼン１１５ ｇ （０，２９ｍ。
ｌ）、二塩化エチレン５００謹１を１１三ツロフラスコ
に仕込み、発煙硝酸３１ｇ濃硫酸１２３ｇよりＩＩＩＩ
した混酸を清下し、反応温度７０℃で７時間反応させた
。硫酸層を分液後、水、５％ＮａＯＨ水溶液、水で各々
洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。
に仕込み、発煙硝酸３１ｇ濃硫酸１２３ｇよりＩＩＩＩ
した混酸を清下し、反応温度７０℃で７時間反応させた
。硫酸層を分液後、水、５％ＮａＯＨ水溶液、水で各々
洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥した。
減圧下に精冒し、沸点範囲１１４．５〜１１５°Ｃ／８
■鳳）１ｇの留分９８．２ｇを得た。このものは” Ｆ
ｎａｒ 、 ’Ｈｎｍｒ、ＧＣ−ＭＳ分析により２−
ニトロ体１．６％を含むパーフルオロへキシル−３−二
トロベンゼンであることを１１認した（収率７６．８％
）。
■鳳）１ｇの留分９８．２ｇを得た。このものは” Ｆ
ｎａｒ 、 ’Ｈｎｍｒ、ＧＣ−ＭＳ分析により２−
ニトロ体１．６％を含むパーフルオロへキシル−３−二
トロベンゼンであることを１１認した（収率７６．８％
）。
一パーフルオロへキシルアセ アニ のパーフルオロ
へキシル−３−二トロベンゼン９８ｇ（０，２２鳳０１
）、酢酸エチル３００１．５ｗｔ％Ｐｄ／Ｃ３ｇをオー
トクレーブに仕込み水素圧８にｇ／ｃｊ、１００℃で８
時間反応させたのち触媒を０別し、０液に無水酢酸４８
ｇ （０，６ｍｏｌ）を加え６０”Ｃテ２時間反応させ
たのち減圧下に溶媒を留去した。生成した固形物をｎ−
’Ｓｒキサンにより洗浄して白色の結晶８８．５ｇ（融
点８６．５〜８８．５℃、純度９７．８％、収率８８％
）を得た ＩＩ Ｆｎ■ｒ ％ ’Ｈｎ紅により３−パ
ーフルオロへキシルアセトアニリドであることを確認し
た。
へキシル−３−二トロベンゼン９８ｇ（０，２２鳳０１
）、酢酸エチル３００１．５ｗｔ％Ｐｄ／Ｃ３ｇをオー
トクレーブに仕込み水素圧８にｇ／ｃｊ、１００℃で８
時間反応させたのち触媒を０別し、０液に無水酢酸４８
ｇ （０，６ｍｏｌ）を加え６０”Ｃテ２時間反応させ
たのち減圧下に溶媒を留去した。生成した固形物をｎ−
’Ｓｒキサンにより洗浄して白色の結晶８８．５ｇ（融
点８６．５〜８８．５℃、純度９７．８％、収率８８％
）を得た ＩＩ Ｆｎ■ｒ ％ ’Ｈｎ紅により３−パ
ーフルオロへキシルアセトアニリドであることを確認し
た。
３−パーフルオロへキシルアセトアニリド４５．３ｇ（
０，１ｍｏｌ）を濃硫＃１５０ ｇに懸濁溶解し発煙硝
酸１３．８ｇを１０〜２０℃で滴下し１３時間反応させ
た０反応液を水中にあけ、析出する油状物を塩化メチレ
ンで抽出し、５％Ｎａ０）１水溶液、水で順次洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ＨＰＬＣ分析によ
り４−二トロ体６７％、異性体副生物３３％であった。
０，１ｍｏｌ）を濃硫＃１５０ ｇに懸濁溶解し発煙硝
酸１３．８ｇを１０〜２０℃で滴下し１３時間反応させ
た０反応液を水中にあけ、析出する油状物を塩化メチレ
ンで抽出し、５％Ｎａ０）１水溶液、水で順次洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ＨＰＬＣ分析によ
り４−二トロ体６７％、異性体副生物３３％であった。
シリカゲルカラム−塩化メチレンで精製し、３−パーフ
ルオロヘキシル−４−ニトロアセトアニリド２０．８ｇ
を得た（収率４１．８％、純度９９．２％、融点８３〜
８４℃）。
ルオロヘキシル−４−ニトロアセトアニリド２０．８ｇ
を得た（収率４１．８％、純度９９．２％、融点８３〜
８４℃）。
３−パーフルオロへキシル−４−ニトロアセトアニリド
２０ ｇ （４０ｍｍｏｌ ）を酢酸エチル４０ｍ１に
溶解し、５ｗｔ％Ｐｄ／ＣＩｇとともにオートクレーブ
に仕込み、水素圧８Ｋｇ／ｃｉ、温度５０〜６０℃で５
時間反応させたのち内容物を取り出し触媒を０別した。
２０ ｇ （４０ｍｍｏｌ ）を酢酸エチル４０ｍ１に
溶解し、５ｗｔ％Ｐｄ／ＣＩｇとともにオートクレーブ
に仕込み、水素圧８Ｋｇ／ｃｉ、温度５０〜６０℃で５
時間反応させたのち内容物を取り出し触媒を０別した。
溶媒を減圧下に留去し３００ ｗ＋１の２０％塩酸に溶
解し、１０時間加熱還流した。５０％ＮａＯＨ水溶液で
アルカリ性とし、エーテル抽出したのち無水硫酸マグネ
シウムにより乾燥した０口過ののち溶媒を減圧下に留去
しパーフルオロヘキシル−２，５−フェニレンジアミン
１３．５ｇ （収率８０％、融点７５〜７６．５°Ｃ１
純度９８．３％）を得た。
解し、１０時間加熱還流した。５０％ＮａＯＨ水溶液で
アルカリ性とし、エーテル抽出したのち無水硫酸マグネ
シウムにより乾燥した０口過ののち溶媒を減圧下に留去
しパーフルオロヘキシル−２，５−フェニレンジアミン
１３．５ｇ （収率８０％、融点７５〜７６．５°Ｃ１
純度９８．３％）を得た。
このものの’Ｈｒｖｒ 、 ”Ｆｎ■ｒのデータを次
に示す。
に示す。
’）（ｒｖｒ （ＤＭＳＯ−ｄｌ ）６４．６１９９
ｍ （ｓ、ｂｒ、４Ｈ，ＮＯ３）５６．５６ｐｐｍ
（ｓ、ｂｒ、１）１．Ａｒ） ５６．６８ｐｐｍ
（ｓ、ｂｒ、２）１ 、 Ａｒ） ”Ｆｎｍｒ （ＤＭＳＯ−ｄ、 、 ＣＦＣｌ３
） δ−７９．９ｐｐｍ （ｔ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、
３Ｆ） δ−１０６，３ｐｐｍ （ｔ、Ｊ＝１２．
５Ｈｚ、２Ｆ）σ−１２０．７ｐｐｍ（ｓ、ｂｒ、４Ｆ
） δ−１２１，９ＰＰｌ（ｓ、ｂｒ、２Ｆ） δ−
１２５，２ｐｐｍ（ｓ、 ｂｒ、 ２Ｆ）実施例２ 原料をパーフルオロブチルアイオダイドとするほかは実
施例１と同様の反応手順により３−パーフルオロブチル
−４−ニトロアセトアニリドを得、この４０ｇ （０，
１ｍｏｌ）を酢酸エチル８０■ｌに溶解し、５−Ｌ％Ｐ
ｄ／Ｃ１ｇとともにオートクレーブに仕込み、水素圧５
Ｋｇ／ ｃｄ、温度６０〜７０°Ｃで３時間反応をお
こない、冷却、残圧パージののち内容物を取り出し、触
媒を０別した。溶媒を減圧下に留去し４００鳳１の２０
％塩酸に溶解して１０時間加熱還流した６次いで５０％
ＮａＯＨ水溶液でアルカリ性にしたのちエーテル抽出し
、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、口過後溶媒を減
圧下に留去し、パーフルオロブチル−２，５−フェニレ
ンジアミン２９ｇ（収率８１．７％、融点８５〜８６℃
、純度９８．８％）を得た。
ｍ （ｓ、ｂｒ、４Ｈ，ＮＯ３）５６．５６ｐｐｍ
（ｓ、ｂｒ、１）１．Ａｒ） ５６．６８ｐｐｍ
（ｓ、ｂｒ、２）１ 、 Ａｒ） ”Ｆｎｍｒ （ＤＭＳＯ−ｄ、 、 ＣＦＣｌ３
） δ−７９．９ｐｐｍ （ｔ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、
３Ｆ） δ−１０６，３ｐｐｍ （ｔ、Ｊ＝１２．
５Ｈｚ、２Ｆ）σ−１２０．７ｐｐｍ（ｓ、ｂｒ、４Ｆ
） δ−１２１，９ＰＰｌ（ｓ、ｂｒ、２Ｆ） δ−
１２５，２ｐｐｍ（ｓ、 ｂｒ、 ２Ｆ）実施例２ 原料をパーフルオロブチルアイオダイドとするほかは実
施例１と同様の反応手順により３−パーフルオロブチル
−４−ニトロアセトアニリドを得、この４０ｇ （０，
１ｍｏｌ）を酢酸エチル８０■ｌに溶解し、５−Ｌ％Ｐ
ｄ／Ｃ１ｇとともにオートクレーブに仕込み、水素圧５
Ｋｇ／ ｃｄ、温度６０〜７０°Ｃで３時間反応をお
こない、冷却、残圧パージののち内容物を取り出し、触
媒を０別した。溶媒を減圧下に留去し４００鳳１の２０
％塩酸に溶解して１０時間加熱還流した６次いで５０％
ＮａＯＨ水溶液でアルカリ性にしたのちエーテル抽出し
、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、口過後溶媒を減
圧下に留去し、パーフルオロブチル−２，５−フェニレ
ンジアミン２９ｇ（収率８１．７％、融点８５〜８６℃
、純度９８．８％）を得た。
このものの’Ｈｎ紅、”Ｆｎｍｒのデータを次に示す。
’Ｈｎｍｒ （ＤＭＳＯ−ｄ＠ ）δ４．６０ｐｐｍ
（ｓ、ｂｒ、４Ｈ，Ｎｌｈ ）σ６．５３ｐｐ鳳
（ｓ、ｂｒ、１Ｂ、Ａｒ） ６６．６５ｐｐｍ
（ｓ、ｂｒ、２Ｈ、Ａｒ） ” Ｆ ｒｖｒ （ＤＭＳＯ−ｄ＠ 、 ＣＦＣ
ＩＢ ） δ−８０，ｌｐｐｍ （ｔ、Ｊ＝８．
３Ｈｚ、３Ｆ）δ−１０６，７ｐｐｍ （ｔ、Ｊ＝１
２．６Ｈｚ、２Ｆ）δ −１２１，６ｐＰｍ（ｑ、８．
３）１ｚ、２Ｆ） δ−１２５，０ｐＰｍ（ｔ、Ｊ＝
１２．５）１ｚ、２Ｆ） ［発明の効果］ 本発明の化合物はポリアミド、ポリイミド等の縮重合樹
脂のモノマーあるいはエポキシ樹脂の硬化剤等として有
用であり、はう水、はつ油性の付与等価れた物性を有す
るものである。
（ｓ、ｂｒ、４Ｈ，Ｎｌｈ ）σ６．５３ｐｐ鳳
（ｓ、ｂｒ、１Ｂ、Ａｒ） ６６．６５ｐｐｍ
（ｓ、ｂｒ、２Ｈ、Ａｒ） ” Ｆ ｒｖｒ （ＤＭＳＯ−ｄ＠ 、 ＣＦＣ
ＩＢ ） δ−８０，ｌｐｐｍ （ｔ、Ｊ＝８．
３Ｈｚ、３Ｆ）δ−１０６，７ｐｐｍ （ｔ、Ｊ＝１
２．６Ｈｚ、２Ｆ）δ −１２１，６ｐＰｍ（ｑ、８．
３）１ｚ、２Ｆ） δ−１２５，０ｐＰｍ（ｔ、Ｊ＝
１２．５）１ｚ、２Ｆ） ［発明の効果］ 本発明の化合物はポリアミド、ポリイミド等の縮重合樹
脂のモノマーあるいはエポキシ樹脂の硬化剤等として有
用であり、はう水、はつ油性の付与等価れた物性を有す
るものである。
特許出願人 セントラル硝子株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒｆは炭素数が４〜８のパーフルオロアルキル基を示
す）で表わされる新規な含フッ素フェニレンジアミン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7790989A JP2674825B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 新規な含フッ素フェニレンジアミン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7790989A JP2674825B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 新規な含フッ素フェニレンジアミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255644A true JPH02255644A (ja) | 1990-10-16 |
| JP2674825B2 JP2674825B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=13647202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7790989A Expired - Fee Related JP2674825B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 新規な含フッ素フェニレンジアミン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2674825B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6600074B2 (en) | 1998-11-30 | 2003-07-29 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Perfluoroalkylated aniline compound and process for producing the same |
-
1989
- 1989-03-29 JP JP7790989A patent/JP2674825B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6600074B2 (en) | 1998-11-30 | 2003-07-29 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Perfluoroalkylated aniline compound and process for producing the same |
| US6717013B2 (en) | 1998-11-30 | 2004-04-06 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Perfluoroalkylated aniline compound and process for producing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2674825B2 (ja) | 1997-11-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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