JPH02264738A - ４−アルコキシ−２−フルオロフェニルアセチレンの製造方法 - Google Patents
４−アルコキシ−２−フルオロフェニルアセチレンの製造方法Info
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- JPH02264738A JPH02264738A JP8643189A JP8643189A JPH02264738A JP H02264738 A JPH02264738 A JP H02264738A JP 8643189 A JP8643189 A JP 8643189A JP 8643189 A JP8643189 A JP 8643189A JP H02264738 A JPH02264738 A JP H02264738A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明ｉ”ｊ： Ｍ 規な４−アルコキシ−２−フルオ
ロフ、ニルアセチレンに関スる。
ロフ、ニルアセチレンに関スる。
４−アルツギシー２−フルオロフェニルアセチレンは液
晶化合物合成の中間体として使用されるほか９エレクト
ロニクス材料として注目されているＬ Ｂ （Ｌａｎｇ
ｍｕｉｒ −Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ） 膜の合成原料な
どへの応用が期待され°Ｃいる。
晶化合物合成の中間体として使用されるほか９エレクト
ロニクス材料として注目されているＬ Ｂ （Ｌａｎｇ
ｍｕｉｒ −Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ） 膜の合成原料な
どへの応用が期待され°Ｃいる。
本発明の４−アルコキシ−２−フルオロフェニルアセチ
レンは文献未記載の化合物である。
レンは文献未記載の化合物である。
本発明は新規な４−アルコキシ−２−フルオロフェニル
アセチレンを提供することを目的とする。
アセチレンを提供することを目的とする。
本発明は、−数式ＣＩ）
（式中Ｒは炭素数１〜２０の直鎖アルキル基を示ス）で
表ワされる４−ア／Ｌ／コキシー２−フル第１ｚフェ二
μアセチレンである。
表ワされる４−ア／Ｌ／コキシー２−フル第１ｚフェ二
μアセチレンである。
一般式ＣＤにおいて、Ｒとしてはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチｉｔ［＊ｎ−ベンチｙ基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−へブチル基うｎ−オクチＡ）基、ｎ
−ノニル基、ｎ−デシ）Ｖ基、ｎ−ウンｆシルＭＩ
ｎ−ドデ′シル基、ｎ−）リゾシル基、ｎ−テトワデシ
ル基、ｎ−ペンタデシ／”Ｍ。
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチｉｔ［＊ｎ−ベンチｙ基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−へブチル基うｎ−オクチＡ）基、ｎ
−ノニル基、ｎ−デシ）Ｖ基、ｎ−ウンｆシルＭＩ
ｎ−ドデ′シル基、ｎ−）リゾシル基、ｎ−テトワデシ
ル基、ｎ−ペンタデシ／”Ｍ。
ｎ−ヘキサデシノシｘ、ｎ−ヘプタデシル基、ステアリ
Ｉし基、ｎ−ノナデシμ基、ｎ−エイコサニρ基などの
直鎖アルキル基が挙げられる。
Ｉし基、ｎ−ノナデシμ基、ｎ−エイコサニρ基などの
直鎖アルキル基が挙げられる。
本発明の４−アルコキシ−２−フルオロフェニルアセチ
レンは概略９次の方法で製造される。
レンは概略９次の方法で製造される。
次に実施例を例示して本発明を説明するが、実施例中の
％は重量％を示すものとする。
％は重量％を示すものとする。
Ｈ３
〔Ｂ〕 〔Ｉ〕反
応終了後は２通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留等によって精製することができる。
応終了後は２通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留等によって精製することができる。
本発明の４−アルコキシ−２−フルオロフェニルアセチ
レンは新規な化合物であり、液晶化合物の合成中間体と
なる＃ヂかＬＢ膜の合成原料とじて期待される。
レンは新規な化合物であり、液晶化合物の合成中間体と
なる＃ヂかＬＢ膜の合成原料とじて期待される。
攪拌器、温度計及び還流冷却器を備えた２００ｃｃの三
ツロフラヌコに、窒素気流中で４−アルコキシ−２−フ
ρオロプロモベンゼン７．７５ｍ（２）Ｊ、３−メチ／
′ｖ−１−ブチンー３−オー／Ｖ ０．８０ ｆ （９
，５０ｍｍｏり 。
ツロフラヌコに、窒素気流中で４−アルコキシ−２−フ
ρオロプロモベンゼン７．７５ｍ（２）Ｊ、３−メチ／
′ｖ−１−ブチンー３−オー／Ｖ ０．８０ ｆ （９
，５０ｍｍｏり 。
トリフェニルホスフィン４１．０キ（０，１５６ｍ圃Ｉ
）ジクロロビヌ（トリフェニルホスフィン）パラジウム
２３．０■（０，０３２５ｍｒｎｏ＋ ） 及びトリエ
チルアミン５０ｍ１を仕込み、攪拌溶解し、ヨウ化銅（
５■）を加えた。室温で１時間攪拌後、徐々に加熱し。
）ジクロロビヌ（トリフェニルホスフィン）パラジウム
２３．０■（０，０３２５ｍｒｎｏ＋ ） 及びトリエ
チルアミン５０ｍ１を仕込み、攪拌溶解し、ヨウ化銅（
５■）を加えた。室温で１時間攪拌後、徐々に加熱し。
３０分を要して内温を９０℃とした。 この温度で２０
時間反応させた。反応後は室温に戻し、トリエチルアミ
ンを減圧下留去し、残留物にエーテル５０ｍ１を加えて
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、エー
テルを留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（２００メツシユのシリカゲＩＬ１５Ｑ？、
展開溶媒：ベンゼン）にかけてＭ製し、化合物ＣＢ）を
得た。
時間反応させた。反応後は室温に戻し、トリエチルアミ
ンを減圧下留去し、残留物にエーテル５０ｍ１を加えて
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、エー
テルを留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（２００メツシユのシリカゲＩＬ１５Ｑ？、
展開溶媒：ベンゼン）にかけてＭ製し、化合物ＣＢ）を
得た。
結果を第１表に示す。
実施例 ４−アルコキシ−２−フルオロフェニル攪
拌器、温度計及び蒸留装置を備えた２００ ＣＣの三ツ
ロフラスコに、窒素気流中で第１表の４−（４−アルコ
キシ−２−フルオロフェニ／Ｌ／ ） −２−メチル−
３−ブチン−２−オールＣＢ） １０．０ｍｍｏｌ 。
拌器、温度計及び蒸留装置を備えた２００ ＣＣの三ツ
ロフラスコに、窒素気流中で第１表の４−（４−アルコ
キシ−２−フルオロフェニ／Ｌ／ ） −２−メチル−
３−ブチン−２−オールＣＢ） １０．０ｍｍｏｌ 。
無水トルエン１００ｍｔ及び水素化ナトリウム（６０％
ヌジョール分散剤）１００”９’を仕込み、室温で３０
分間攪拌した。徐々に加熱し、３０分を要して内温を７
０℃と１７だ。アセトン（副生物）の還流が始まりトル
エンと共に留出しはじめるが、さらに加熱して留出温度
がトルエンの沸点となるまで反応を続けた。反応終了後
、室温に戻し、ベンゼン１００ｒｎ４を加えて、水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。沖過後、ｆ機溶媒を
留去し、残留物をシリカゲルカラＪ・クロマトグラフィ
ー（２００メツシユのシリカケ／ｌ／１００ｒ、展開溶
媒；ヘキサン）にかけて、４−アルコキシ−２−フルオ
ロフェニルアセチレン〔工〕を得た。
ヌジョール分散剤）１００”９’を仕込み、室温で３０
分間攪拌した。徐々に加熱し、３０分を要して内温を７
０℃と１７だ。アセトン（副生物）の還流が始まりトル
エンと共に留出しはじめるが、さらに加熱して留出温度
がトルエンの沸点となるまで反応を続けた。反応終了後
、室温に戻し、ベンゼン１００ｒｎ４を加えて、水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。沖過後、ｆ機溶媒を
留去し、残留物をシリカゲルカラＪ・クロマトグラフィ
ー（２００メツシユのシリカケ／ｌ／１００ｒ、展開溶
媒；ヘキサン）にかけて、４−アルコキシ−２−フルオ
ロフェニルアセチレン〔工〕を得た。
結果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒは炭素数１〜２０の直鎖アルキル基を示す）で
表わされる４−アルコキシ−２−フルオロフェニルアセ
チレン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1086431A JP2729315B2 (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | ４−アルコキシ−２−フルオロフェニルアセチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1086431A JP2729315B2 (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | ４−アルコキシ−２−フルオロフェニルアセチレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02264738A true JPH02264738A (ja) | 1990-10-29 |
| JP2729315B2 JP2729315B2 (ja) | 1998-03-18 |
Family
ID=13886720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1086431A Expired - Fee Related JP2729315B2 (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | ４−アルコキシ−２−フルオロフェニルアセチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2729315B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6354336A (ja) * | 1986-08-23 | 1988-03-08 | Nec Corp | 液晶化合物及び組成物 |
| JPS6456624A (en) * | 1987-08-25 | 1989-03-03 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Production of tolan derivative |
-
1989
- 1989-04-05 JP JP1086431A patent/JP2729315B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6354336A (ja) * | 1986-08-23 | 1988-03-08 | Nec Corp | 液晶化合物及び組成物 |
| JPS6456624A (en) * | 1987-08-25 | 1989-03-03 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Production of tolan derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2729315B2 (ja) | 1998-03-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |