JPH02264745A - 光学活性乳酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規光学活性
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関するものでミ
特に強誘電性を有する液晶材料を提供するものであり、
従来の液晶材料と比較して、特に応答性、メモリー性に
すぐれた液晶デバイスへの利用可能性を有する液晶材料
を提供するものである。

〔従来の技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も、多く検討されているが、その応答性における改
善はなかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来の１００〜１０００倍の高速応答が可
能で、かつ多安定性を有するため、電源を切っても表示
の記憶が得られる。（メモリー効果）ことが、最近明ら
かになった。このため、光シヤツターやプリンターヘッ
ド、薄型テレビ等への利用可能性が極めて大きく、現在
、各方面で実用化に向けて開発研究がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものとは、最も粘度の低いキラルスメクチッ
クＣ（以下Ｓ０１′と省略する）相と呼ばれるものであ
る。

ＳＣ′″相を示す液晶化合物（以下、ＳＣ０化合物とい
う、）はこれまでにも検討されてきており、既に数多く
の化合物が合成されている。しかしながら、これらのＳ
Ｃ２化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチ
ング素子として用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること （ハ）特にキラルネマチック（以下、ＮＩと省略する。

）相において長いら旋ピッチを示すこと（ニ）適当なチ
ルト角を持つこと （ホ）粘性が小さいこと （へ）自発分極がある程度以上大きな値であること さらに （ト）（ロ）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
こと （チ）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。

そのため、現在では、ＳＣ″′相を示す液晶組成物（以
下、Ｓ０１液晶組成物という。）が検討用等に用いられ
ているのが、実情である。

ＳＣ１液晶組成物の調製方法としては、強誘電性を示さ
ず、キラルでないスメクチックＣ（以下、ＳＣと省略す
る。）相を示す液晶化合物又は組成物（以下、母体液晶
という。）に、キラルな化合物（以下、キラルドーバン
トという。）を添加するのが一般的である。しかし、こ
の方法では、キラルドーバントとしてよほど大きな自発
分極を示すものでないと、Ｓ００組成物の自発分極が小
さ（なりすぎて、高速応答を示さなくなる。キラルドー
バントとしては、液晶相を示すことは必ずしも必要では
ないが、母体液晶に加えた場合にその温度域（特にＳＣ
＊相）をあまり低くしないことが望ましい。さらに、強
い自発分極を示しうるような液晶性化合物では、その液
晶相に対する捩り力が強いものが多く、ら旋の出現する
ＳＣ”相、Ｎ８相において、そのら旋ピッチが短くなる
ため、その配向性に悪影響を与える。そのため、強い自
発分極を示しうるような液晶性化合物をキラルドーバン
トとして用いるためには、その添加量を制限するか、あ
るいは捩れの方向の逆のキラル化合物を加えてＳＣ３液
晶組成物のら旋ピッチを調整する必要があった。この場
合、換れ方向の逆のキラル化合物の自発分極の方向も逆
向きであるならば組成物の自発分極が相殺されて小さく
なるなど、そのら旋ピッチ調整には面倒な問題が多かっ
た。

そのためキラルドーバントの主成分として用いる化合物
では、強い自発分極に加えてそのら旋ピッチが充分長い
化合物が望まれていた。

また、ら旋ピッチ調整の目的には、ら旋ピッチが非常に
短い化合物を用いると、その使用量は少量ですむため有
利である。このような化合物は、ネマチック液晶に対す
る添加剤として、ＳＴＮ液晶等に好適に用いることがで
きる。

キラルドーパントとして用いられてきた化合物における
代表的な光学活性な基の１つとして、ル基を表わす。）
をあげることができる。この基を有する化合物はＳ０９
液晶化合物としても多数知られている。このような化合
物では自発分極が大きく、例えば、エステル結合と不斉
炭素の間にＣＨ。

ＣＨ２−の挿入された型である一ｃｏｏｃｉｉｚｃｎ・
ＣｔＨ。

を有するＳＣ′″液晶化合物と比較すると１桁大きいこ
とが報告されており、Ｒ３＝ｎ−Ｃ６Ｈ１３のものでは
１００ｎＣ／ｃｍ”に近い値も知られている（第１１回
液晶討論会予稿集Ｐ１７２）。

は、以下に示すような相転移温度（°Ｃ）Ｎ”−ｓｃ”
転移点の１０″低温部（１における自発分極は、７８ｎ
Ｃ／ｃｍ”　　４部（８２，８°Ｃ）において１４４ｎ
Ｃ／ｃｍ”を示し、４ ２１．８°Ｃ） ９°低温 である。

（Ｃｒは結晶相、Ｎ”はキラルネマチック相を各々表わ
す。） 素原子数１〜１０のアルキル基を表わす。）であられさ
れる乳酸より導かれた光学活性な２−アルコキシ−プロ
パノイルオキシ基を有する化合物においては、本発明者
らによる測定によると１００ｎＣ／ｃｍ”以上の大きな
自発分極を示すことを確認している。（例えば、 化合物においても１００ｎＣ／ｃツ２を越える大きな自
発分極が得られている。しかしながら、この程度の値の
自発分極を有する液晶化合物は、組成物中に用いる割合
も多くなり、応答性の面からみると充分とは言えなかっ
た。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明が解決しようとする課題は、キラルドーバントの
全部又はキラルドーパントの構成成分として母体液晶に
混合することにより、極めて太きな自発分極を誘起し室
温を含む広い温度範囲でｓｃ”相を示し、良好な配向性
を有し、かつ高速λ１ぶ答を示す液晶組成物が得られる
ような化合物を提供し、またそのような組成物を提供す
ることにある。

〔課題を解決するための手段］ 本発明は上記課題を解決するために、一般式合にｓｃ”
相の上限温度が低下する傾向にあり、ｍ＝ｎ＝１の場合
には上式の化合物の粘度が高くなる１頃向にあるので、
ｍ　＋　ｎ　＝　１の場合が好ましい。

■は−ＣＯＯ−又は−ＣＯＣ−を表わす。

Ｃ０及びＣ−は各々独立的に（Ｒ）又は（Ｓ）配置の不
斉炭素原子を表わすが、各々の絶対配置が同一の場合に
は、両側のキラル基 ・・・　（１） で表わされる化合物を提供する。

上式においてＲ′は炭素原子数２〜１０のアルキル基を
表わＬ７、 Ｒ２は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わすが、好
ましくはＲ１及びＲ１各々独立的に炭素原子数３〜８の
直鎖錠アルキル基を表わす。

ｍ及びｎは各々独立的に０又は１を表わすが、ｍ−ｎ＝
ｏである場合には、母体液晶に添加した場自発分極の向
きが相反し、打ち消し合って小さ（なるの傾向にあるの
で、各々の絶対配置が（Ｒ）と（Ｓ）又は（Ｓ）と（Ｒ
）のように相異なることが好ましい。

本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物は、例えば以下の
ようにして製造することができる。

（ｉ）Ｖが−ＣＯＯ−の場合 （ｉｉ　） ■が ＯＣ０ の場合 （ＩＩ） （Ｖ）＋　（■） ■ （■） （■）’　　＋　（Ｖ）’ ■ （１）Ｖ＝ＯＣ０ ・・・　（１−ｂ） （上記式中、ｍ、ｎ、Ｒ’　、Ｒ２，Ｃ”及びＣ″″は
一般式（Ｉ）におけるものと各々同様の意味を有する。

また、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素又はｐ　−トルエンスル
ホニルオキシ基等の脱離基を表わす、）即ち、一般式Ｃ
Ｉ）においてＶが−ＣＯＯ−を表わす化合物の場合には
、一般式（Ｉ［）で表わされる３−フルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸（ｍ＝０の場合）、又は３′−フルオロ
−４′−ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸（ｍ＝
１の場合、この化合物は本発明者らが、特開昭６２−１
７８５４４号公報において示した合成法に基づいて製造
した。）を塩基存在下、一般式（１）の化合物と反応さ
せて一般式（ＩＶ）で表わされる光学活性カルボン酸と
し、さらに塩化チオニル等で処理することにより、一般
式（Ｖ）で表わされる光学活性の酸塩化物が得られる。

一方、一般式（Ｖｌ）で表わされるヒドロキノン（ｎ＝
０の場合）又はビフェノール（ｎ＝１の場合）と一般式
（■）で表わされる乳酸から導かれた光学活性の酸塩化
物とから本発明者らが、特開昭６３−１１５８４８号公
報において示した方法により、一般式（〜■）で表わさ
れる光学活性のフェノール誘導体が得られる。式（Ｖ）
の化合物と式（■）の化合物とをピリジン等の存在下、
反応させて１、■が−ＣＯＯ−の場合の一般式（１−ａ
）の化合物を得ることができる。あるいは式（ＩＶ）の
化合物と式（■）の化合物とを脱水縮合剤直接反応させ
ても得ることができる。

Ｖが一０ＣＯ−を表わす場合には、一般式（Ｖ）′で表
わされる乳酸から導かれた光学活性な酸塩化物と、一般
式（■）′で表わされるフッ素置換の光学活性なフェノ
ール誘導体とから、（ｉ）の場合と同様にして製造する
ことができる。

式（■）′の化合物は、例えば一般式（■）′で表わさ
れる２−フルオロフェノール（ｍ−０の場合）　、又は
２−フルオロ−４−フェニルフェノール（ｍ＝１の場合
）をアセチル化して−・般式（ＩＸ）で表わされる化合
物とし、さらに弐（ＩＩＩ）の化合物と反応させて、一
般式（Ｘ）で表わされる光学活性なフッ素置換゛アセト
フェノン誘導体とし、次に、ギ酸中、過酸化水素で酸化
し、次いでアルカリ加水分解することにより得ることが
できる。

式（Ｖ）′の化合物は、一般式（■）′で衷わされる４
−ヒドロキシ安息香酸（ｎ＝０の場合）、又は４′−ヒ
ドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸（ｎ＝１の場合）
と、式（■）の化合物から本発明者らが特開昭６３−２
３０６５６号公報において示した方法により得ることが
できる。

斯くして製造された一般式（Ｉ）の化合物の代表的なも
のの転移ｍ変を第１表に掲げる。

尚、液晶相及び相転移温度の測定は、温度調節ステージ
を備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併
用して行ったが、転移温度は、その試料の純度あるいは
測定条件によって若干変動するものである。

／ ／ 第１表においてＣｒは結晶相、ＳＣ１はキシルスメクチ
ックＣ相、ＳＡはスメクチックＡ相、■は等方性液体相
を各々表わす。

なお、生成物の純度は１相クロマトグラフィーガスクロ
マトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーにより確
認した。構造の確認は核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）
　、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により行なった。

本発明は、また、液晶組成物を提供する。

本発明の液晶組成物は、一般式（１）の化合物を含有す
る液晶組成物であり、−ｉ式（Ｉ）の化合物は、キラル
でない母体液晶に、キラルドーバントとして添加する光
学活性化合物の一部又は全部をなしているものである。

特に好ましいのは、スメクチックＣ相を示す母体液晶中
に一般式（１）の化合物を含むキラルドーパントを添加
してなる、強誘電性キラルスメクチック液晶組成物であ
り、あるいはネマチック相を示す母体液晶中に一般式（
１）の化合物を添加してなるキラルネマチック液晶組成
物である。キラルネマチック液晶組成物は、ＴＮ型ある
いはＳＢＲ型、ＳＴＮ型の液晶表示に用いられる組成物
である。

本発明は、また上記組成物を用いた液晶表示素子を提供
する。特に強誘電性キラルスメクチック液晶表示素子と
して用いた場合には、後述する実施例にも示すごとくわ
ずか５％の添加により１３５μ秒の高速応答が可能であ
る。

一般式（Ｉ）の化合物の構造的に大きな特徴は、分子の
両側類として互いに異なったキラル基を含有しており、
これらのキラル基がともに大きな自発分極を誘起しうる
ちのであることにある。

される光学活性基に由来する自発分極は前述のように大
きな自発分極を誘起するが、その方向は、よ（知られた
強誘電性液晶であるｐ−デシルオキシベンジリデンアミ
ノケイ皮酸（Ｓ）−２−メチルブチル（ＤＯ８ＡＭＢＧ
　）のそれをｅと定義するとき、Ｃ−の絶対配置が（Ｓ
）の場合のであり、（Ｒ）の場合θであることも本発明
者らの検討によりわかっている。一方、こうした光学活
性基を含有する化合物は、液晶に対し、螺旋を生じさせ
る力をの向きは、液晶の配向上置も重要であるＮ＊相に
おいて００の絶対配置が（Ｓ）の場合右向きであること
が既にわかっている。

により、報告している事実であるが、片側にだけ本化合
物（１）と同様のキラル基を有する化合物においてはｃ
”、ｃ”の絶対配置とその自発分極及びＮ９相における
螺旋ピッチの関係は下記第２表の通りであるので本化合
物ではＣＩ　、　Ｃｋ＊の絶対配置が異なる場合に、そ
の方向を同一とすることが可能である。

第　　　２　　　表 で表わされる光学活性基が誘起する自発分極の方向は、
ＣＩの絶対配置が（Ｓ）の場合ｅ、（Ｒ）の場合のであ
り、その螺旋の向きは、（Ｓ）の場合右、（Ｒ）の場合
左である。

分子の両端に互いに異なる光学活性基を有する化合物に
おいて、各光学活性基がそれぞれ大きい自発分極を誘起
しうる場合には、その方向を同一とすることにより、化
合物として誘起しうる自発分極を非常に大きくすること
が可能であることは、本発明者らが、既に、特開昭６３
−２３０６５６号公報等Ｃ０と００の絶対配置が異なる
場合には、その誘起する螺旋ピッチの向きも相異なる。

このため、螺旋ピッチを長くするため、螺旋ピッチが逆
向きの化合物を添加するのと同じ効果を示し、本発明の
弐（Ｉ）の化合物が誘起する螺旋ピッチをＮ”相におい
て充分長くすることが可能である。これは配向上、極め
て好都合なことである。

さて、前述のように本発明の式（１）の化合物は非常に
大きい自発分極を誘起することが可能である。例えば、
第１表に掲げたＮａｉの化合物は単独でもＳＣ”相を示
すが、これをＳＣ相を示す２環ピリジンからなる組成物
（組成を以下に示す。

以下、母体液晶（Ａ）と略する。）に５重量％添加して
得られるＳ０１液晶組成物の２５°Ｃにおける自発分極
は４．０５　ｎＣ／　ａｍ”である。これは前述のＤＯ
ＢＡＭＢＣが単独でもその程度の値しか示さない事を考
えると非常に大きい値であることがわかる。

相転移温度（°Ｃ） （Ｎはネマチック相を表わす。） 本発明の一般式（１）の化合物はキラルドーバントとし
て、あるいはキラルドーバントの成分として１重量％以
上添加して、母体液晶と混合してＳ００液晶組成物とし
て用いるが、高速応答性を得るにはＳ００液晶組成物中
に５〜４０重量％用いるのが望ましい。第１表に示した
ように、一般式（Ｉ）の化合物は、単独でもＳＣ′″相
を示すものが多く、液晶組成物に用いた場合、あまり転
移点を低くしないものが多いので好都合である。

本発明の一般式（１）で示される化合物をドーピングす
るＳＣ液晶組成物として用いるべきＳＣ化合物としては
、例えば、下記一般式（Ａ）で表わされるようなフェニ
ルベンゾエート系化合物や一般式（Ｂ）で表わされるピ
リジン系化合物をあげることができる。

（式中、Ｒ”及びＲ１は直鎖または分枝のアルキル基、
アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、アルカノイ
ルオキシ基、またはアルコキシカルボニルオキシ基を表
わし、同一であっても異なっていても良い。） （式中、Ｒ”、Ｒ’は前記一般式Ａと同じ）また、一般
式（Ａ）、　　（Ｂ）を含め、一般式（Ｃ）で表わされ
る化合物も同様の目的に使用することができる。

ゲン置換体を表わし、同一であっても異なっていてもよ
い。Ｚａは−ｃｏｏ−、−ｏｃｏ−、−Ｃ）１．０−Ｏ
ＣＲｌ−、−ＣＨｚＣＨｔ−、−ＣＳＣ−、または単結
合を表す、） また、ＳＣ相の温度範囲を高温域に拡大する目的には、
一般式（Ｄ）で表わされる３環型化合物を用いることが
できる。

（式中、Ｒ” Ｒｈは一般式Ａと同じであり、 （式中、Ｒ”　、Ｒ’は一般式Ａと同様であり、であっ
ても異なっていてもよく、２′″ｚｂは前 記一般式（Ｃ）のＺ＆と同様であって、同一であっても
異なっていてもよい。） これらは単独で用いることができるが、２成分以上の組
成物として用いる方がより広い温度範囲が得られるため
好都合である。また（Ａ）〜（Ｄ）以外であっても、Ｓ
Ｃ相を示す化合物であれば同様に用いることもでき、ま
た、ＳＣ相を示さない化合物であっても粘性の低い液晶
性の化合物であれば組成物の粘度低下のために加えるこ
とも、応答の高速化には有効な方法であり、この目的の
ためには、両側側鎖がｎ−アルキル基であるような化合
物が特に有効である。

さて、得られたＳＣ”液晶組成物は、２枚の透明ガラス
電極間に均一な厚さ（１μｍ〜２０μｍ程度）で封入す
ることにより、液晶デバイスとして使用することができ
る。良好なコントラストを得るためには、均一に配向し
たモノドメインとする必要があり、このために多くの方
法が試みられている。特に最近では、等方性液体相（１
）→カイラルネマチック相（Ｎ”　）→スメクチックＡ
相（ＳＡ）→カイラルスメクチックＣ相（ＳＣ”）とい
う相系列を示す液晶を配向処理を施したセルで、特にＮ
“相のら族ピッチを太き（して、配向させる方法が一般
的によく用いられており、本発明の一般式（１）化合物
は、まさにこの目的にかなうものであるといえる。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、勿
論、本発明の主旨および適用範囲は、これらの実施例に
より、制限されるものではない。

実施例１ （Ｒ）−３−フルオロ−４−（１−メチルへブチルオキ
シ）安息香酸４’　−（（Ｓ）−２−プロポキシプロパ
ノイルオキシ）−４−ビフェニルの合成（第１表の隘１
の化合物） （Ｒ）−３−フルオロ−４−（１−メチルへブチルオキ
シ）安息香酸クロリド、（この化合物は３−フルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸とｐ−トルエンスルホン酸（Ｓ
）−１−メチルヘプチルとをジメチルホルムアミド（以
下、ＤＭＦという。）中、ｔ−ブトキシカリウム存在下
に、反応させ、酸性にして得られた（Ｒ）−３−フルオ
ロ−４−（１−メチルへブチルオキシ）安息香酸を塩化
チオニルと反応させることにより得られた。）３８２Ｂ
及び（Ｓ）−２−プロポキシプロピオン酸４′−ヒドロ
キシ−４−ビフェニル（この化合物は、４．４′−ビフ
ェノールと（Ｓ）−２−プロポキシプロピオン酸クロリ
ドとをピリジン中で反応させることにより得られた。）
４００ｍｇとを塩化メチレン６　＋／！に溶解し、ピリ
ジン２　ｍｌを加え４０゛Ｃで６時間攪拌した。

放冷後、エーテルを加え、１０％塩酸水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗滌し、無水
硫酸ナトリウムで脱水した。

溶媒を留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（留出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル混
合系）を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶さ
せて表記化合物３６６ｍｇを得た。（収率５０％） 化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤
外吸収スペクトルで確認した。

ＮＭＲ：６７．９〜８．０（ｍ、２Ｈ）　、　７．６（
ｍ、４Ｈ）　、　７．２５（ｄ、２Ｈ）　、　７．１８
（ｄ、２Ｈ）　、　７．０２（ｍ、１８）以上芳香族水
素、４．５２（ｗ、ＩＨ）　、　４．２Ｈｍ、ＩＮ）以
上−０ＣＲ−，３，６８（ｍ、ＩＨ）　、　３．４７（
ｍ、１）１）以上−〇−ＣＨ２−，１，５９（ｄ、３Ｎ
）、１．３７（ｄ、３Ｈ）。

０．９８（ｔ、３）１）　、　０．８９（ｔ、３Ｈ）以
上ＣＨ３，１，２５〜１．８５（ｍ、ｌ２Ｈ）その他の
ＣＨ。

Ｉ　Ｒ：　１７７０　、１７３５　、１６１５　、１５
２０　、１５００．１３２５゜１３００　、１２１０　
、１１７０　、１０２５　、１０７０　。

１０１０　、８７０　、８３０　、８００　、７６０　
（Ｃ１１−り本化合物はＳＣ８相を示した。その相転移
点は第１表にまとめて示した。

実施例２ （Ｒ）−３’−フルオロ−４’−（１−メチルへブチル
オキシ）−４−ビフェニルカルボン酸（Ｓ）−４−（２
−プロポキシプロパノイルオキシ）フェニル（第１表の
Ｎａ２の化合物）の合成実施例１において、３−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代えて、３′−フルオロ
−４′ヒドロキシ−４−ビフェニルカルボン酸を用い、
４，４′　−ビフェノールに代えてヒドロキノンを用い
た以外は実施例１と同様にして、表記化合物を得た。

化合物構造はＮＭＲ，ＩＲで確認したが、ともに、実施
例１の化合物と近似したパターンを示した。

実施例３ （Ｓ）−４−（２−プロポキシプロパノイルオキシ）ビ
フェニル−４−カルボン酸（Ｒ）−３−フルオロ−４−
（１メチルへブチルオキシ）フェニル（第１表のＮα３
の化合物の合成） （Ｓ）−４−（２−プロポキシプロパノイルオキシ）ビ
フェニル−４−カルボン酸クロリド（この化合物は、特
願昭６２−２０４８３３号公報記載の方法により合成し
た。）と（Ｒ）−３−フルオロ−４−（１−メチルへブ
チルオキシ）フェノール（この化合物は、３−フルオロ
−４−ヒドロキシアセトフェノンをＤＭＦ中、ｔ−ブト
キシカリウム存在下、ｐ−）ルエンスルホン酸（Ｓ）−
１−メチルヘプチルと反応させて、（Ｒ）−３−フルオ
ロ−４−（１−メチルヘプチル）アセトフェノンとし、
これを蟻酸中退酸化水素と反応させさらにアルカリ加水
分解することにより得られた。）とを実施例１と同様に
反応させて、表記化合物の白色結晶を得た。

化合物構造はＮＭＲ，ＩＲで確認したが、ともに、実施
例１の化合物と近似したパターンを示した。

実施例４ Ｓ００液晶組成物の調製 前記母体液晶（Ａ）９５％及び、実施例１の化合物５％
から成るＳＣ“液晶組成物を調製した。

（以下、ＳＣ＊液晶組成物（Ａ）と略す。）このｓｃ”
液晶組成物（Ａ）は６８．５°Ｃ以下でｓｃ”相を６９
．５°Ｃ以下でＳＡ相を７９．５°Ｃ以下でＮ９相を各
々示し、それ以上の温度で等方性液体（Ｉ）相となった
。また、その融点は不明確であった。

次に以下の組成からなる母体液晶（Ｂ）を調製した。

及び ８．１重量％ 二の母体液晶（Ｂ）は、７６．５“Ｃ以下でＮ相、６５
“Ｃ以下でＳＡ相、４３°Ｃ以下でＳＣ相を各り示し、
その融点は一３°Ｃであった。

この母体液晶（Ｂ）９５％と実施例１の化合物５％から
成るＳＣ０液晶組成物（Ｂ）は５０．５°Ｃ以下でｓｃ
”相を、６２．５°Ｃ以下でＳＡ相を、７４、５　”Ｃ
以下でＮ”相を各々示した。

また、この母体液晶（Ｂ）９５％と実施例２の化合物５
％から成るＳ０１液晶組成物（Ｃ）は４７．５°Ｃ以下
でＳＣ“相を、６５，５°Ｃ以下でＳＡ相を、７４．５
°Ｃ以下でＮ“相を各々示した。

実施例５ 表示用素子の作成 実施例４で得たｓｃ”液晶組成物（Ｂ）を加熱して等方
性液体とし、これを厚さ２．３μｍのポリイミド−片側
ラビング処理を施したセルに充填し、徐冷することによ
り、ＳＣ＊相を配向させた。このセルに電界強度１０　
Ｖｐ−ｐ／μｍの矩形波を印加してその電気光学的応答
速度を測定したところ、２５℃で１３５μ秒、３０℃で
１２３秒という高速応答性が確認された。このときの自
発分極は２．５５ｎＣ／ｃｍ”　　（２５°Ｃ）　、２
．４１　ｎＣ７ｃｍ”（３０℃）でありチルト角は２０
．９＠　（２５℃）、１５．７°　（３０°Ｃ）であっ
た。

次にＳＣ０液晶組成物ＣＢ）に代えて、ＳＣ＊液晶組成
物（Ａ）を用いた以外は同様にしてセルを作成し、その
電気光学応答速度を測定したところ、２５°Ｃで１５１
μ秒であった。このときの自発分極は４．０５　ｎＣ／
　ｃｍ”であり、チルト確は２８．４’であった。

〔発明の効果〕

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、キラルドーバントと
て母体となるＳＣ液晶化合物又は組成物に混合してＳ０
０液晶組成物とした場合において、少量の添加で大きい
自発分極を誘起することができる。また、ら旋ピッチに
おいても特にＮ＊相においてピッチ調整が容易となるら
旋ピッチの比較的大きい化合物、あるいはら族ピッチ調
整等に用いるら旋ピッチの小さい化合物の両方を得るこ
とができる。

また、本発明の化合物は、実施例にも示したように、工
業的にも容易に製造でき、それ自体無色であって、光、
水分、熱等に対する化学的安定性に優れるものであり、
非常に実用的である。

更に、本発明における強誘電性液晶化合物又は本発明の
化合物を含有する組成物は、配向性が良好であり、応答
速度が従来のネマチック液晶の１００倍以上と極めて大
きく、液晶デバイスの材料として極めて有用である。

手続補正書（０釦

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数２〜１０のアルキル基を表
   わし、Ｒ＾２は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し
   、Ｖは−ＣＯＯ−又は−ＣＯＣ−を表わし、ｍ及びｎは
   各々独立的に０又は１を表わし、Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊
   は各々独立的に絶対配置が（Ｒ）又は（Ｓ）配置の不斉
   炭素原子を表わす。）で表わされる光学活性化合物。 ２、Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊のうち、一方が（Ｓ）配置の
   不斉炭素原子であり、他方が（Ｓ）配置の不斉炭素原子
   である請求項１記載の光学活性化合物。 ３、請求項１又は２記載の光学活性化合物を含有する液
   晶組成物。 ４、強誘電性キラルスメクチック相を示す請求項３記載
   の液晶組成物。 ５、請求項４記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。