JPH02129148A - キラル化合物、該化合物を含有する液晶組成物及び液晶表示用デバイス - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規光学活性
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関するもので、
特に強誘電性を有する液晶材料を提供するものであり、
従来の液晶材料と比較して、特に応答性、メモリー性に
すぐれた液晶デバイスへの利用可能性を有する液晶材料
を提供するものである。

〔従来技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチック液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来の１００〜１０００倍の高速応答が可
能で、かつ多安定性を有するため、電源を切っても表示
の記憶が得られる。（メモリー効果）ことが、最近間ら
かになった。このため、光シヤツターやプリンターヘッ
ド、薄型テレビ等への利用可能性が極めて大きく、現在
、各方面で実用化に向けて開発研究がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
Ｃ（以下ｓｃ＊と省略する）相と呼ばれるものである。

ｓｃ”相を示す液晶化合物（以下、ｓｃ＊化合物という
。）はこれまでにも検討されてきておシ、既に数多くの
化合物が合成されている。しかしながら、これらのＳＣ
”化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 （６）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること（ハ）
特にキラルネマチックＣ以下、Ｎ＊と省略する。）相に
おいて長いら旋ピッチを示すことに）適当なチルト角を
持つこと （ホ）粘性が小さいこと （へ）　自発分極がある程度以上大きな値であるとと さらに （ト）（ロ）及びρうの結果として良好な配向を示すと
と （ト）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足す石よすなものは知られていなかった。

そのため、現在では、ＳＣ”相を示す液晶組成物（以下
、ｓｃ”液晶組成物といり。）が検討用等に用いられて
いるのが、実情である。

ＳＣ＊液晶組成物の調製方法としては、強誘電性を示さ
ず、キラルでないスメクチックＣ（以下、ＳＣと省略す
る。）相を示す液晶化合物又は組成物（以下、母体液晶
という。）に、キラルな化合物（以下、キラルドーノ９
ントという。）を添加するのが一般的である。しかし、
この方法では、キラルドーＡントとしてよほど大きな自
発分極を示すものでないと、ＳＣ＊組成物の自発分極が
小さくなりすぎて、高速応答を示さなくなる。キラルド
ーパントとしては、液晶相を示すことは必ずしも必要で
はないが、母体液晶に加えた場合にその温度域（特ＫＳ
Ｃ＊相）をあまシ低くしないことが望ましい。さらに、
強い自発分極を示しうるような液晶性化合物では、その
液晶相に対する捩シカが強いものが多く、ら旋の出現す
るＳＣ＊相、Ｎ９相において、そのら旋ピッチが短かく
なるため、その配向性に悪影響を与える。そのため、強
い自発分極を示しうるような液晶性化合物をキラルドー
ノ中ントとして用いるためには、その添加量を制限する
か、あるいは捩れの方向の逆のキラル化合物を加えてｓ
ｃ”液晶組成物のら旋ピッチを調整する必要がありた。

この場合、捩れ方向の逆のキラル化合物の自発分極の方
向も逆向きであるならば組成物の自発分極が相殺されて
小さくなるなど、そのら旋ピッチ調整には面倒な問題が
多かった。そのためキラルドーノクントの主成分として
用いる化合物では、強い自発分極に加えてそのら旋ピッ
チが充分長い化合物が望まれていた。

また、ら旋ピッチ調整の目的には、ら旋ピッチが非常に
短い化合物を用いると、その使用量は少量ですむため有
利である。このような化合物は、ネマチック液晶に対す
る添加剤として、ＳＴＮ液晶等に好適に用いることがで
きる。

キラルドーパントとして用いられてきた化合物における
代表的な光学活性な基の１つとして、く、例えば、エス
テル結合と不斉炭素の間に一〇Ｈ２−ＳＣ液晶化合物と
比較すると１桁大きいことが報告されておシ、Ｒ３＝ｎ
−Ｃ６Ｈ４，のもノテは１００　ｎＣ／ｅ−ｒＩ！２に
近い値本知られている（第１１回液晶討論会予稿集Ｐ１
７２）。

原子数１〜１０のアルキル基を表わす。）であられされ
る乳酸よシ導かれた光学活性な２−アルコキシーゾロパ
ノイルオキシ基を有する化合物においては、本発明者ら
による測定によると１００ｎｃ々２以上の大きな自発分
極を示すことを確認している。（例えば、 基を表わす。）をあげることができる。この基を有する
化合物はＳＣ＊液晶化合物としても多数知られている。

このような化合物では自発分極が太きは、以下に示すよ
うな相転移温度を示し、Ｎ”−ｓｃ”転移点の１０’低
温部（１２１，８℃）における自発分極は、７８ｎｃ／
Ｍ２．４９°低温部（Ｓ２，８℃）において１４４ｎシ
稀２である。

１０１．４　　　　　１３１、Ｒ　　　　１３３．２Ｃ
−一→ｓｃ”←−→Ｎ９←−→　１）しかしながら、こ
の程度の値の自発分極を有する液晶化合物は、組成物中
に用いる割合も多くなυ、応答性の面からみると充分と
は言えなかりた。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明が解決しようとする課題は、キラルｒ　−バンド
の全部又はキラルドーパントの構成成分として母体液晶
に混合することＫよシ、極めて大きな自発分極を誘起し
室温を含む広い温度範囲でＳＣ相を示し、良好な配向性
を有し、かつ高速応答を示す液晶組成物が得られるよう
な化合物を提供し、を九そのような組成物を提供するこ
とＫある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は上記課題を解決するために、−船人（１）で表
わされる化合物を提供する。

上式においてＲ１は炭素原子数２〜１０のアルキル基又
は炭素原子数１〜１０のアルコキシル基を表わし、Ｒ２
は炭素原子数２〜１６のアルキル基又は炭素原子数４〜
１０の光学活性アルキル基を表わす。ｔはＯ〜６の整数
を表わす。ｍ及びれは各各独立的に０又は１を表わすが
、ｍ　＝　ｎ　＝　Ｏである場合には母体液晶に添加し
た場合に各転移温度（特にＳＣ”相の上限温度）が大き
く低下する傾向にあり、ｍ　＝　ｎ　＝　１である場合
には式（１）の化合物の粘度が高くなる傾向にあるので
、ｍ＋ｎ＝１とがわし、Ｘはフッ素原子、塩素原子又は
シアン基を表わすが、母体液晶に式（Ｉ）の化合物を添
加して得られるＳ０４液晶組成物のＳＣ＊相の温度範囲
を考えい程大きい場合には、両者による自発分極の方向
が互いに逆とならないようにするのが好ましく、例えば
、Ｃ＊＊が（Ｓ）配置の不斉炭素原子である場合、ｙ＝
−ｏ−ｔ＝ｏ、Ｒ１＝アルキル基である場合には、Ｃ＊
は、（Ｒ）配置の不斉炭素原子である場合が好ましく、
ｙ＝ｏｃｏ、ｚ＝ｏ、Ｒ’　＝７　／ｌ／　キ／ｌ／基
である場合、及びＹ　＝　−ＣＯＯ−ｔ　＝　０１Ｒ−
アルコキシル基である場合などでは、Ｃ９は、（Ｓ）配
置の不斉炭素原子である場合が好ましい。

本発明に係わる一般式（１）の化合物は、例えば、以下
のようにして製造することができる。

る場合が好ましい。Ｙは−ｃｏｏ−−ｏｃｏ−−ｏ−又
は単結合を表わす。Ｃ９及びＣ＊＊は各々独立的Ｋ　（
Ｓ）又は（Ｒ）配置の不斉炭素原子を表わすが、即ち、
一般式（ＩＩ）で表わされるカルボイ酸を一般式（２）
で表わされる酸塩化物とした後、−船人帖で表わされる
化合物と反応させることにより容易に製造することがで
きる。（ここでＲ’　　Ｒ２ｔ、ようＫして製造するこ
とができる。

と各々同じ意味を有する。）あるいは一般式（１）の化
合物と一般式（２）の化合物とを直接・ジシクロへキシ
ルカルゲジイミド（ＤＣＣ）などの脱水縮合剤存在下に
反応させても製造することができる。

ここで原料の一般式（ＩＩ）の光学活性カルが／酸は、
既に本発明者らが、特願昭６３−３３９２２号、特願昭
６３−８１３２８号、特願昭６３−１１９１７４号、特
願昭６３−１４３６９０号、特願昭６３−２０２８５５
号、特願昭６３−２３１６８７号等において示した合成
法によって容易に製造することができる。

次に他の原料である一船人帖の化合物は、次の即ち、一
般式（至）のジヒドロキシ化合物と一般式（至）のカル
ゲン酸塩（式中、Ｍは金属を表わす）とをアルカリの存
在下に反応させ、次いで酸処理することにより、一般式
（至）のヒドロキシカルゲン醗を製造する。一般式（至
）の化合物とアルコールＲ２０）Ｉとを酸触媒存在下に
反応させて、一般弐酌の化合物を製造することができる
。

斯くして製造された一般式（１）の化合物の代表的なも
のの転移温度を第１表に掲げる。

尚、液晶相及び相転移温度の測定は、温度調節ステージ
を備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併
用して行ったが、転移温度は、その試料の純度あるいは
測定条件によって若干変動するものである。

第１表においてＣは結晶相、ＳＡはスメクチック人相、
Ｎ＊はキラルネマテック相、ＢＥはスメクチックＥ相、
ＳＸは帰属不明のスメクチック相、■は等方性液体相を
各々表わす。★は長時間低温で放置しても結晶化しない
ためにその融点が不明であることを示し、※は急冷下に
相転移が確認できるが、結晶化のため転移温度の測定が
できないことを示している。

なお、生成物の純度は薄層クロマトグラフィーガスクロ
マトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーによシ確
認した。構造の確認は核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）
　、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により行なった。

本発明は、また、液晶組成物を提供する。

本発明の液晶組成物は、−船人（Ｉ）の化合物を含有す
る液晶組成物であり、−船人（１）の化合物は、キラル
でない母体液晶に、キラルドーパントとして添加する光
学活性化合物の一部又は全部をなしてｂるものである。

特に好ましいのは、スメクチックＣ相を示す母体液晶中
に一般式（１）の化合物を含むキラルドーノ々ントを添
加してなる、強誘電性キラルスメクチック液晶組成物で
あり、あるいはネマチ、りＣ相を示す母体液晶中に一般
式（１）の化合物を添加してなるキシルネマチック液晶
組成物である。、キシルネマチック液晶組成物は、ＴＮ
凰あるいはＳＢＥ型、ＳＴＮ型の液晶表示に用いられる
組成物である。

本発明は、また上記組成物を用い九液晶表示素子を提供
する。特に強誘電性キラルスメクチ、り液晶表示素子と
して用いた場合には、後述する実施例にも示すごとく室
温で１００μ秒以下の高速応答も可能である。

一般式（１）の化合物の構造的に大きな特徴は、分子の
両側鎖として互いに異なったキラル基を含有している点
にある。

るが、光学活性基としてこの基だけを有する化合物につ
いては、既に本発明者らが特願昭６２−１９８１５２号
において記載しているように、２００ｎＣ／ｃｍ”もの
大きな自発分極を示しうるものである。

れ、この光学活性基は、自発分極をさらに強めると同時
に、特にキラルネマチツク相に誘起するら旋ピッチを長
くしたりあるいは非常に短くしたりするら旋ピッチをｖ
Ｉ４Ｗする効果を有する。キラル基（４）によるら旋の
向きとキラル基（Ｂ）によるら旋の向きｆ）１同一の場
合には、ら旋ピッチは短くなり、逆向きの場合には、ら
旋ピッチは長くなる。キラル基（Ｂ）による自発分極が
キラル基囚によるものに比較して充分小さい場合には、
その極性は無視しても一般式（１）の化合物全体の自発
分極にはほとんど差カニないが、キラル基（Ｂ）による
自発分極がキラル基（４）によるものに対してもはや無
視できない程大きくなった場合には、両者の自発分極の
極性が同一でないとキラル基囚だけを含有する化合物よ
シもむしろ小さい値となることもありうる。

キラル基囚の一例として、 （Ｓ）−０−’（！：’？−Ｃｏｏ−ｎ−Ｃ６Ｈ＋　ｓ
　−”　（Ａ−１）を、強い自発分極を示しうるキラル
基（Ｂ）の例として、費３ （ｓ）−ｎ−ｃ６Ｈ１３ＣＨ−０−（Ｂ−１）、昔・ ＠ｌ　−ｎ−Ｃ６Ｈｌ　５ＣＨ−０−（Ｂ−２）、をあ
げた場合、各キラル基のら旋の向きと自発分極の極性は
、第２表の通りである。

第　　２　　表 午うル基（Ｂ）と同様の効果を示すことができる。

従って、キラル基（Ａ−１）は、キラル基（Ｂ−５）と
組み合わせた場合には、自発分極がさらに傾くなシ、ら
旋ピッチも短くなり、ま九、キラル基（Ｂ−）又は（Ｂ
−４）と組み合わせ九場合には、自発分極は強く、ら旋
ピッチは長くなることがわかる。キラル基（Ａ−１）と
、キラル基（Ｂ−２）。

（Ｂ−３）又は（Ｂ−６）との組み合わせた場合には、
いずれも、自発分極が小さくなり好ましいものではない
。

Ｒ２としてキラルなアルキル基を用いた場合にも、Ｒ２
が（Ｓ）−２−メチルブチル基の場合には、Ｒ２がヘキ
シル基の場合と比較して明らかに自発分極が大きくなっ
ておシ、また、その誘起するら旋ピッチが長くなってい
る。Ｒ２としてキラル基を用いた場合においても、キラ
ル基（Ｂ）によシさらにその効果を強めることかできる
。

本発明の一般式（１）の化合物はキラルドー・ぐントと
して、あるいはキラルドー・母ントの成分として１重量
％以上添加して、母体液晶と混合してＳＣ４液晶組成物
として用いるが、高速応答性を得るにはＳＣ＊液晶組成
物中に５〜４０ｉｉ％用いるのが望ましい。第１表に示
したように、−船人（１）の化合物は、単独ではＳ０９
相はおろか、液晶相すら示さないものもあるが、液晶組
成物に用いた場合、あまり転移点を低くしないものが多
いので好都合である。

本発明の一般式（１）で示される化合物をドーピングす
るＳＣ液晶組成物として用いるべきＳＣ化合物としては
、例えば、下記−数式（Ａ）で表わされるようなフェニ
ルベンゾエート系化合物や一般式（Ｂ）で表わされるピ
リミジン系化合物をあげることができる。

（式中、Ｒａ及びＲｂは直鎖または分校のアルキル基、
アルコキシル基、アルコキシカル♂ニル基、アルカノイ
ルオキシ基、またはアルコキシカル？ニルオキシ基を表
わし、同一でめりでも異なっていても良い。） ）ｙ”７ｆｆｌｌ換体を表わし、同一であっても異なっ
ていテモｊｌ／’１゜Ｚａは−ＣＯＯ−、−０ＣＱ−、
−ＣＨ２０−、−０ＣＨ２−。

−ＣＨ２ＣＨ２＋　−ＣヨＣ−、または単結合を表す。

）また、ＳＣ相の温度範囲を高温域に拡大する目的には
、−数式（Ｄ）で表わされる３環型化合物を用いること
ができる。

（式中、Ｒａ　、　Ｒｂは前記一般式Ａと同じ）−また
、−数式（Ａ）　、　（Ｂ）を含め、−数式（Ｃ）で表
わされる化合物も同様の目的に使用することができる。

（式中、ＲＪＬ　、　Ｒｈは一般式Ａと同様でるり、な
っていてもよく、ｚ’、ｚｂは前記−数式（Ｃ）の２１
と同様であって、同一であっても異なっていてもよい。

） これらは単独で用いることができるが、２成分以上の組
成物として用いる方がより広い温度範囲が得られるため
好都合でちる。また（Ａ）〜（Ｄ）以外であっても、Ｓ
Ｃ相を示す化合物であれば同様に用いることもでき、ま
九、ＳＣ相を示さない化合物でわっても粘性の低い液晶
性の化合物であれば組成物の粘度低下のために加えるこ
とも、応答の高速化には有効な方法であり、この目的の
ためＫは、両側側鎖がｎ−アルキル基であるような化合
物が特に有効である。

さて、得られたＳＣ＊液晶組成物は、２枚の透明ガラス
′成極間に均一な厚さ（１μｍ〜２０μｍ程度）で封入
することによシ、液晶デバイスとして使用することがで
きる。良好なコントラストを得るためには、均一に配向
したモノドメインとする必要があシ、このために多くの
方法が試みられている。

特に最近では、等方性液体相（Ｉ）→カイラルネマチ、
り相（Ｎ　　）→スメクチ、り人相（ＳＡ　）→カイラ
ルスメクチ、りＣ相（ｓｃ”　）という相系列を示す液
晶を配向処理を施し九セルで、特にＮ１相のら旋ピッチ
を大きくして、配向させる方法が一般的によく用いられ
ておシ、本発明の一般式（１）化合物は、まさにこの目
的にかなうものであるといえる。

〔実施例〕

以下に実施例金あげて本発明を具体的に説明するが、勿
論、本発明の主旨および適用範囲は、これらの実施例に
よシ、制限されるものではない。

実施例１　　（Ｒ）−４’−（１−メチルへブチルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボン市（Ｓ）−４−（１−へ
キシルオキシカルボニル）エトキシフェニ ル（化合物／Ｖｉ１）の合成 （Ｓ）−２−オクタツールのパラトルエンスルホ／酸ニ
ステルト４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン市
より合成した（Ｒ１４’−（１−メチルへブチルオキシ
）ビフェニル−４−カルボン酸ヲ塩化チオニルで処理し
て酸塩化物とした。この酸塩化物２８０！Ｉ９及び（Ｓ
）−４−（１−へキシルオキシカル？ニル）エトキシフ
ェノール１７５ｍ９（こｏ化合物は特願昭６２−１９８
１５２号に記載の方法に基づいて合成した。）を５４の
ジクロロメタンに溶解し、さらにビリシン０．３ｄを加
え丸。この混合物を３０〜３５℃で３時間反応させた後
、反応混合物にエーテル５０ＩＩｌｌを加え、エーテル
層を１０チ塩酸炭酸水素ナトリウム水溶液次いで水で数
回、更に飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を留去した後、油状物をシリカダルカラム
クロマトグラフィー（溶媒ジクロロメタン−ヘキサン混
合系）を用いて精製し、目的とすル（Ｒ）　−４’　−
（１−メチルへブチルオキシ）ピ７工二ルー４−カルゲ
ン酸（Ｓ）−４−（１−ヘキシルオキシカルボニル）エ
トキシフェニルの白色結晶２３６ダを得た。さらにエタ
ノールから再結晶させて精製し、相転移温度を測定した
ところ、融点６１℃で急冷時に１相が確認できたが、結
晶化のためＮ＊−１転移温度の測定はできなかった。

ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：　１７２５，１６００，１５０５
，１２７５゜１２１３．１１８５．１１３５，１０７０
，８７０゜８３０．７７０．７００帰一１ ＮＭＲ（ＣＤＣ／！、５）　　：　　δ０．７５〜１．
０　（ｍ　、　６Ｈ）　１．１〜１．５　（ｍ　、　１
６Ｈ）１．３２（ｄ、３Ｈ）　　１．５〜２１）（ｍ、
６Ｈ）　　１．６２（ｄ。

３Ｈ）　　４．１３（ｔ、２Ｈ）　　４．３５（ｍ、Ｉ
Ｈ）４．７０（ｑ、ＩＨ）　　６、Ｒ〜７．２（ｍ、６
Ｈ）　　７．５〜７．７５（ｍ、６Ｈ）８．２０（ｄ、
２Ｈ） 実施例２〜５ 実施例１において、（Ｒ）　−４’−（１−メチルへブ
チルオキシ）ビフェニル−４−カルボン酸に換工て、 （Ｓ）　−４’−（１−メチルへブチルオキシ）ビフェ
ニル−４−カル−７酸（実施例２）、 （Ｓ）−４’−（２−メデルノテル）ビフェニル−４−
カルボン酸（実施例３）、 （Ｓ）　−４’−（２−メチルブトキシ）ビフェニル−
４−カルボン酸（実施例４）又は （Ｓ）−４−（２−メチルブトキシ）安息香酸（実実例
５） を各々用いて第１表の腐２〜／１６５の各化合物を得た
。その相転移＠度は第１表にまとめて示した。

実施例６ （Ｓ、５）−４’−（１−（２−メチル！トキシカルポ
ニル）エトキシ）ビフェニル−４−オール（’［［６２
−１９８１５２号に記載の方法によシ合成した。）と（
Ｓ）−４−（２−メチルブトキシ）安息香酸とを実施例
１と同様に反応させて第１表のＡ６６の化合物を得た。

実施例７〜１０ （Ｓ、Ｓ）　−４−（１−（２−メチルブトキシカル♂
ニル）エトキシ）フェノール（特１１１ｉ昭６２−１９
８１５２号に記載の方法によシ合成した。）と（Ｓ）−
４’−（２−メチルブトキシ）ビフェニル−４−カルボ
ン酸（実施例７）、 （Ｒ）−４′−（１−メチルへグチルオキシ）ビフェニ
ル−４−カルボン酸（実施例８）、 （Ｓ）　−４’−（２−メチルブタノイルオキシ）ビフ
ェニル−４−カルがンｒｉ（実ａ例９）３Ｉ（Ｓ）−４
−（２−／’チルへブチルオキシカル〆二ル）安息香ｆ
Ｒ（実施例１０） の各々の化合物とを実施例１と同様に反応させて第１表
の慮７〜１０の各化合物を得九。

実施例１１ （Ｓ、Ｓ）　−４−（１−（１−メチルへブチルオキシ
カルがニル）エトキシ）フェノール（％願昭６２−１９
８１５２号に記載の方法によシ合成した。）ト、　（Ｒ
）　−４’−（１−メチルへグチルオキシ）ビフェニル
−４−カルボン酸とを実施例１と同様に反応させて第１
表の／１６１１の化合物を得た。

実施例１２〜１３ （Ｓ、Ｓ）　−４−（１−（２−メチルブトキシカル？
ニル）エトキシ）フェノール（！：　、　％Ｉｍ昭６２
゛−３２５５４４号に記載の方法に基づいて合成した。

（Ｓ）　−４−（２−ｆロポキシ７’　ｏ　）４ノイル
オキシ）安息香酸（実施例１２）又は （Ｓ）　−４’−（２−ｆロボキシグロノ譬ノイルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボン酸（実Ｍ１例１３）とを
実施例１と同様に反応させて／１６１２及び屑１３の化
合物を各々得た。

実施例１４　化合物（Ｉ）のらせんピッチ（１）キラル
基（Ａ）とキラル基（Ｂ）のら旋の方向か逆向きである
化合物として７ｇ６１を、（２）キラル基（Ａ）とキラ
ル基（Ｂ）のら旋の方向が揃った化合物として／１６２
を、更に参考例としてキラル基（Ａ）のみを含有する化
合物として式 の化合物（以下、４２１の化合物という。）を選び工→
Ｎ（ネマチック）→ＳＡ　（スメクチックＡ）→ＳＣ（
スメクチックＣ）の相転移を示す母体液晶に各々８重量
％添加して、得られたＳＣ＊組成物の温度範囲及びＮ＊
相におけるら旋ピ、チを測定した。

その結果を第３表に示した。ここで用いた母体液晶（以
下母体液晶（４）という）の組成は以下の通シであり、
７６．５℃以下でＮ相、６５℃以下でＳＡ相、４３℃以
下でＳＣ相を各々示し、その融点は一３℃であった。

（母体液晶囚の組成） 第　　３　　表 第３表から明らかなように、／Ｉ６１の化合物を含む組
成物では、そのら旋ピッチは１３．３μｍと大きく、ら
旋ピッチのｒＡｍもほとんど必要としない。

／１６２の化合物を含む組成物では、５．３μｍとキラ
ル基（４）のみを有する化合物を含有する参考例の組成
物の場合よシもかなシ小さくなっておｊＱ、４２の化合
物は他のキラル化合物に添加することによシら旋ピッチ
をｉ１４整するのに適している。また、魔！、４２の化
合物ともに母体液晶（Ａ）Ｉｃ添加した場合のｓｃ”液
晶組成物は、４２１の化合物を用い九よシもそのＳＣ＊
相の温度域を降下させておらず、キラルドー・々ントと
して、よシ優れていることが理解できる。

実施例１５ＳＣ”液晶組成物の調製 前述の母体液晶（Ａ）９０重量−と第１表の／１６１３
の化合物１０重量％からなる液晶組成物を調製した。こ
の組成物は６９．５℃以下でＮ１相、６０℃以下でＳＡ
相、４６℃以下でＳＣ＊相を示した。この組成物を約８
０°に加熱して等方性液体とし、これを厚さ２１μｍの
ポリイミド−片側ラビング処理を施したセルに充填し、
徐冷することＫよシ、ＳＣ＊相を配向させた。このセル
に電界強度１０Ｖｐ−１μｍの矩形波を印加してその電
気光学的応答速度を測定したところ、２５℃で５９μ秒
、３０℃で５３μ秒という高速応答性が確認された。こ
のときの自発分極は＆　６０ｎＣ／ｚ”　、　（２５℃
）７．３６ｎつ６２（３０℃）という大きな値であシチ
ルト角は２１．１゜（２５℃）１９．１°（３０℃）で
あった。

実施例１６　　ピッチの調製されたｓｃ”液晶組成物の
調製第１表の／ｌ６１３の化合物７６重量−と２４重ｉ
％からなるキラル組成物（以下ギラル組成物（Ａ）とい
う）を調製した。母体液晶囚８４重量−とキラル組成物
（Ａ）１６重量％からなる組成物は、６６℃以下でＮ＊
相５９．５℃以下でＳＡ相、４７℃以下でＳＣ＊相を示
した。Ｎ“相におけるら旋ピッチは全温度範囲において
２０　Ａｒｍ以上と大きく、良好な配向性を示した。

この組成物について、実施例１５と同様にして電気光学
的応答速度を測定したところ、２５℃で３６μ秒、３０
℃で３４μ秒という高速応答性を示し、このとき自発分
極は２１．５　ｎｃ／ｍ２（２５℃）、１９、８　ｎｃ
Ａ！！１”　（３０℃）と非常に大きい値で１）、チル
ト角は２３．７°（２５℃）２２３°（３０℃）であっ
た。

実施例１７ 第１表の／１６１３の化合物３６重量−と、式で表わさ
れる化合物６４１ｊｔ％からなるキラル組成物（以下、
キラル組成物（Ｂ）という、）を調製した。母体液晶（
Ａ）８５重量％とキラル組成物（Ｂ）　１５重量慢から
成る組成物は、６７．５℃以下でＮ喘、６０．５℃以下
でＳＡ相、５２℃以下でＳＣ”相を示しＮ４相における
ら旋ピ、デは６１℃において２０μｍ以上と大きく配向
性は良好であっ九。

この組成物について、実施例１５と同様にして電気光学
的応答速度を測定したところ、２５℃で４６μ秒、３０
℃で４０μ秒という高速応答性を示し、このときの自発
分極は、１７．６ｎΦ飾２（２５℃）、１７．Ｏｎつ’
ｃｍ２（３０℃）チルト角は２１７゜（２５℃）、２Ｌ
３°（３０℃）であった。

〔発明の効果〕

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、キラルドーｉ４ント
として母体となるＳＣ液晶化合物又は組成物に混合して
ｓｃ”液晶組成物とした場合において、少量の添加で大
きい自発分極を酵起することかできる。また、ら旋ピ、
テにおいても特にＮ本相においてピッチａ１４整が容易
となるら旋ピッチの比較的大きい化合物、あるいはら旋
ビ、チＵ４整等に用いるら旋ピッチの小さい化合物の両
方を得ることができるＧ また、本発明の化合物は、実施例にも示したように、工
業的にも容易に製造でき、それ自体無色であって、光、
水分、熱等に対する化学的安定性に優れるものであり、
非常に実用的である。

更に、本発明における強誘電性液晶化合物又は本発明の
化合物を含有する組成物は、配向性が良好であり、応答
速度が従来のネマチック液晶の１００倍以上と極めて大
きく、液晶デ・イイスの材料として極めて有用である。

代理人　弁理士　　高　橋　勝　利

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数２〜１０のアルキル基又は
   炭素原子数１〜１０のアルコキシル基を表わし、Ｒ＾２
   は炭素原子数２〜１６のアルキル基又は炭素原子数４〜
   １０の光学活性アルキル基を表わし、ｌは０〜６の整数
   を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に０又は１を表わし、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼は各々独立的に ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｘはフッ
   素原子、塩素原子又はシアノ基を表わし、Ｙは−ＣＯＯ
   −、−ＯＣＯ−、−Ｏ−又は単結合を表わし、Ｃ＾＊及
   びＣ＾＊＾＊は各々独立的に（Ｒ）配置又は（Ｓ）配置
   の不斉炭素原子を表わす。） で表わされる化合物。 ２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、及び▲数式、化学式、表等があります▼ が共に▲数式、化学式、表等があります▼である請求項
   １記載の化合物。 ３、Ｒ＾１が炭素原子数２〜１０のアルキル基である請
   求項１又は２記載の化合物。 ４、Ｒ＾１が炭素原子数１〜１０のアルコキシル基であ
   る請求項１又は２記載の化合物。 ５、Ｙが−Ｏ−である請求項２記載の化合物。 ６、ｍが１であり、ｎが０である請求項５記載の化合物
   。 ７、ｌが０である請求項６記載の化合物。 ８、Ｒ＾１及びＲ＾２が共にｎ−Ｃ＿６Ｈ＿１＿３−で
   あり、Ｃ＾＊が（Ｒ）配置の不斉炭素原子であり、Ｃ＾
   ＊＾＊が（Ｓ）配置の不斉炭素原子である請求項７記載
   の化合物。 ９、Ｒ＾１及びＲ＾２が共にｎ−Ｃ＿６Ｈ＿１＿３−で
   ありＣ＾＊及びＣ＾＊＾＊が共に（Ｓ）配置の不斉炭素
   原子である請求項７記載の化合物。 １０、Ｒ＾１がｎ−Ｃ＿６Ｈ＿１＿３−であり、Ｒ＾２
   が▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｃ＾＊が
   （Ｒ）配置の不斉 炭素原子であり、Ｃ＾＊＾＊が（Ｓ）配置の不斉炭素原
   子である請求項７記載の化合物。 １１、Ｒ＾１がｎ−Ｃ＿６Ｈ＿１＿３−であり、Ｒ＾２
   が▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｃ＾＊及
   びＣ＾＊＾＊が共に（Ｒ）配置の不斉炭素原子である請
   求項７記載の化合物。 １２、ｌが１である請求項６記載の化合物。 １３、Ｒ＾１がＣ＿２Ｈ＿５−であり、Ｒ＾２がｎ−Ｃ
   ＿６Ｈ＿１＿３−であり、Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊が共に
   （Ｓ）配置の不斉炭素原子である請求項１２記載の化合
   物。 １４、Ｒ＾１がＣ＿２Ｈ＿５−であり、Ｒ＾２が▲数式
   、化学式、表等があります▼であり、Ｃ＾＊及びＣ＾＊
   ＾＊が共に（Ｓ）配置の不斉炭素原子である請求項１２
   記載の化合物。 １５、ｍが０であり、ｎが１である請求項５記載の化合
   物。 １６、ｌが１である請求項１５記載の化合物。 １７、Ｒ＾１がＣ＿２Ｈ＿５−であり、Ｒ＾２が▲数式
   、化学式、表等があります▼であり、Ｃ＾＊及びＣ＾＊
   ＾＊が（Ｓ）配置の不斉炭素原子である請求項１６記載
   の化合物。 １８、ｍ及びｎが共に０である請求項５記載の化合物。 １９、ｌが１である請求項１８記載の化合物。 ２０、Ｒ＾１がＣ＿２Ｈ＿５−であり、Ｒ＾２がｎ−Ｃ
   ＿６Ｈ＿１＿３−であり、Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊が（Ｓ
   ）配置の不斉炭素原子である請求項１９記載の化合物。 ２１、Ｙが−ＣＯＯ−である請求項２記載の化合物。 ２２、ｍが１であり、ｎが０である請求項２１記載の化
   合物。 ２３、ｌが０である請求項２２記載の化合物。 ２４、Ｒ＾１がＣ＿２Ｈ＿５−であり、Ｒ＾２が▲数式
   、化学式、表等があります▼であり、Ｃ＾＊及びＣ＾＊
   ＾＊が共に（Ｓ）配置の不斉炭素原子である請求項２３
   記載の化合物。 ２５、Ｒ＾１がｎ−Ｃ＿３Ｈ＿７Ｏ−であり、Ｒ＾２が
   ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｃ＾＊が（
   Ｓ）配置の不斉 炭素原子であり、Ｃ＾＊＾＊が（Ｂ）配置の不斉炭素原
   子である請求項２３記載の化合物。 ２６、ｍが０であり、ｎが１である請求項２１記載の化
   合物。 ２７、ｌが０である請求項２６記載の化合物。 ２８、Ｒ＾１がｎ−Ｃ＿３Ｈ＿７Ｏ−であり、Ｒ＾２が
   ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｃ＾＊及び
   Ｃ＾＊＾＊が共に（Ｓ）配置の不斉炭素原子である請求
   項２７記載の化合物。 ２９、Ｙが−ＯＣＯ−である請求項２記載の化合物。 ３０、Ｒ＾１がｎ−Ｃ＿６Ｈ＿１＿３−であり、Ｒ＾２
   が▲数式、化学式、表等があります▼であり、ｌ、ｍ、
   及びｎが共に ０であり、Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊が共に（Ｓ）配置の不
   斉炭素原子である請求項２９記載の化合物。 ３１、Ｙが単結合である請求項２記載の化合物。 ３２、Ｒ＾１がＣ＿２Ｈ＿５−であり、Ｒ＾２がｎ−Ｃ
   ＿６Ｈ＿１＿３−であり、ｌ及びｍが共に１であり、ｎ
   が０であり、Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊が共に（Ｓ）配置の
   不斉炭素原子である請求項３１記載の化合物。 ３３、請求項１記載の化合物を含有する液晶組成物。 ３４、強誘電性キラルスメクチック相を示す請求項３３
   記載の液晶組成物。 ３５、スメクチックＣ相を示す液晶化合物又は組成物と
   請求項１記載の化合物とを含有する請求項３４記載の液
   晶組成物。 ３６、請求項３３記載の液晶組成物を用いて構成された
   液晶表示用デバイス。