JPH02264769A - 病害に対する植物の防護剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は下記式Ｉによシ表される新規のベンゾ−１，２
，３−チアジアゾール−７−カルボン酸エステルに関す
る。本発明は更にこれらの物質の製造法並びに活性成分
として少なくと４これらの化合物の一株ヲ含んでいる組
成物に関する。本発明は、その他に該組成物の製造法並
びに有害な微生物、例えば植物に有害な真菌類、細菌お
よびウィルスによる病害に対する植物の保論のための有
効成分または組成物の利用に関する。

本発明の化合物は、−数式！ （式中、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し：Ｑ１とＱ
３は互いに独立して各々が水素原子ま次はハロゲン原子
全表し； Ｒ１と８雪は互いに独立して各々が水素原子または炭素
原子数１なｔｎｌ、４のアルキル基を表し；Ｘ！は水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキク基、アルキル基部分がハロゲン原子によジ置換
されている炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、ニト
ロもしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基および／
もしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によジ置
換されているフェニル基もしくはフェノキシ基金表し： Ｘ３は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し； Ｘｓは水：ＩＬ原子ま九はハロゲン原子を表し；そして
、人は橋員： ニレン基およびエチニレン基 〔式中、Ｒ３は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基−水酸基、炭素原子
数１なりし６のアルコキク基、０Ｃ（０）−（炭素原子
数１ないし４のアルキル基〕、カルホキ４ｓ　Ｃｏｏ　
（炭素原重数１ないし４のアルキル基）、シアノ基ま九
は水素原子を表すが； もしも几３が水素原子を表すならば、Ｒ１、Ｒ＋２まｆ
ｃはＲ４は同時に水素原子全表さないという条件に従い
； ｉｔ、Ｆｉ炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原
子数１ないし６のアルコキシ基ま九は水素原子を表すが
； もしもＲ４が水素原子全表すならば、）ｊ、１、Ｒ，。

またはＲ３は同時に水素原子を表さないという条件に従
い： Ｒ，は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基、炭素ｆｆ１ａ１ないし
６のアルコキシ基、フェニル基、またはハロゲン原子も
しくはメトキシ基により置換されているフェニル基を表
し； Ｂ−は炭素原子数１ないし６のアルキル２！ｌ！ｃまた
は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表す〕會包含
するか： または一方Ａは橋員： （式は一緒になって、飽和のもしくは不飽和の３ないし
７員の炭素環基Ｗ１または１もしくは２ケの、酸素原子
、硫黄原子もしくは窒素原子のどれかである異原子を含
む、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員の複素環基Ｗ
２をも表す）を表し： またはＡは橋員： （式は一緒になって、さらに追加の異原子として多くと
も２ケの酸素原子または硫黄原子を含む飽和のも、シ〈
は不飽和の５ないし７員の複累珊基Ｗ３を表す）を表す
〕によル表される化合物である。

炭素＄Ｗ１としては、例えばシクロプロピル基、シクロ
フチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基および
シクロヘプチル基またはシクロプロピル基、好ましくは
シクロプロピル基、シクロペンチル基およびシクロヘキ
シル基が挙げられる。

適当な複素環Ｗ雪は、例えば１，３−ジオキンラン−２
−イル基、１，３−ジオキソラン−４−オン−５−イル
基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフ
ラン−２−オン−５−イル基、１，３−ジチオラン−２
−イル基、１．３−ジオキサン−２−イル基、テトラヒ
ドロピラン−２−イル基、テトラヒドロ−１，３−オキ
サジン−２−イル基、オキサゾリジン−２−イル基、１
．３−ジチアン−２−イル基および１，３−ジオキサシ
クロへブテン−（４）−２−イル基である。

適当な複素１！Ｗｓは、例えは１−シラー２．６−ジオ
キサシクロヘキサン、１−シラー２，５−ジオキサシク
ロペンタン、１−シラー２．７−ジオキサシクロへブタ
ン、１−シラー２，５−ジオキサシクロヘキサン、１−
シラー２−オキソシクロベンクン、１−シラー２−オキ
ソシクロヘキサン、１−シラー２，６−シラーシクロヘ
キサン、シラーシクロペンタン、シラーシクロヘキサン
、シラーシクロへブタンおよび１−シラーシクロヘプテ
ン−４である。

上に挙げた環状基Ｗ、、Ｗ、およびＷ３は、未置換であ
ることができるし、または更に１ケないし５ケの置換基
Ｖを持つこともできる。

■は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、５ケ迄の、
特にフッ素原子であるノ・ロゲン原子により置換されて
いる炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、ハロゲン原子によ多置換
されている炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、０も
しくはＳにより中断されているがまたはフェニル基もし
くはフェノキシ基によ多置換されている炭素原子数１な
いし６のアルキル基を表すことができる。

ハロゲン原子に、フッ素原子、塩素原子、臭Ｘ原子また
は沃素原子であシ、好ましくはフッ素原子であり、そし
て好ましい層外で塩素原子、臭素原子および沃素原子で
ある。冬着における置換基としてハロゲン原子は１ない
し３ケ存在できる。

アルキル基そのものとして、または他の置換基の要素と
して、直鎖のまたは分枝したものを意味すると理解すべ
きである。それらを示した炭素原子数によって配列して
示す。例えば下記の群の一つである。：メチル基、エチ
ル基、またはプロピル基、ブチル基、ペンチル基もしく
はヘキシル基の異性体基、例えばイソブチル基、イソブ
チル基、ｔａｒｔ−ブチル基もしくはインペンチル基の
ようなもの。

アルケニル基は例えばプロペニル−（１）基、アリル基
、ブテニル−（１）基まｆｃハブテニル−（３）　：＃
を表し、そしてアルキニル基は例えばプロピニル−（２
）基、ブチニル−（１）基まｆｃＦｉペンチニル−（４
）基を意味する０ 特別の植物保賎の性質に基づいて式Ｉの化合物は下記の
群に分けられる。

１、　式中、 Ｙは＃！Ｘ原子またＦｉ、硫黄原子を表し；ＱｌとＱｓ
は互いに独立して各々が水素原子ま九はハロゲン原子を
表し； Ｒ１とＲ１１は互いに独立して各々が水素原子または炭
Ｘ原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｘｌは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１な
込し３のアルコキシ基、アルキル基部分がハロゲン原子
にょ多置換されている炭素原子数１ないし２のアルコキ
シ基・ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、フェニ
ル基、フェノキシキ基、または各々がハロゲン原子およ
び／もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基および
／もしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によシ
置換されているフェニル基もしくはフェノキシ基を表し
； Ｘｚは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基金表し： ＸａＦｉ水素原子ｔｆｃはハロゲン原子を表し；そして
、Ａは橋員二 キル基）、カルボキン囁ｉ、　Ｃｏｏ　（炭素原子数１
ないし４のアルキル基）、シアノ基または水素原子を表
すが； もしもＲ３が水素原子を表すならば、Ｒ１，Ｒ。

またはＲ４＃：を同時に水素原子を表さないという条件
に従い； 几４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のアルコキシ基または水素原子ｔ−表すが； もしも几４が水素原子を表すならば、ＢＪｌ、几２また
はＲ＋３は同時に水素原子を表さないという条件に従う
）を包含し： またＦｉＡは一方橋員： ン基およびエチニレン基 （式中、凡３は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子
数１ないし６のアルコキシ基、０Ｃ（Ｏ）−（炭素原子
数１ないし４のアル（式は一緒になって、飽和のもしく
は不飽和の３ないし７員の炭素環基Ｗ！または１もしく
は２ケの、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子のいず
れかでるる異原子を含む、飽和のもしくは不飽和の５な
いし７員の複素環基Ｗ鵞を表す）を表す式Ｉの化合物。

２　式中、 Ｙは酸素原子を表し； ＱｌとＱ２は互いに独立して各々が水素原子、フッ素原
子、塩素原子または臭素原子を表しニル、とＲ３は互い
に独立して各々が水素原子、メチル基またはエチル基を
表し： Ｘｌは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭Ｘ原子数１ないし５のアルコキシ基、
フェニル基、フェノキシキ基、または各々がハロゲン原
子もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基により置
換されているフェニル基もしくはフェノキシ基を表し； ＸｔＦｉ水素原子またはハロゲン原子を表し：Ｘｓｌ’
！水素原子を表し； Ａは橋員： エテニレン基、エチニレ７基またはカルボニル基を表し
： ｎ、Ｆｉ炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
数５ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数１な
いし６のアルコキシ基、シアノ基まｆｃはＣ００（炭素
原子数１ないし５のアルキル基）を表し； Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基また
はエトキシ基を表し； Ｗ１ハシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロペ
ンチル基、シクロブチル基またはシクロプロピル基を表
し； Ｗ、は１，３−ジオキンラン−２−イル基、１．５−ジ
オキサン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−４−オ
ン−５−イル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５−
イル基、１．３−ジチアン−２−イル基、テトラヒドロ
−１，３−オキサジン−２−イル基またはオキサゾリジ
ン−２−イル基を表す式Ｉの化合物。

五　式中、 Ｙは酸素原子を表し： ＱｌとＱ２は互いに独立して各々が水素原子またはフッ
素原子を表し： Ｒ１とＲ，は水素原子またはメチル基を表し：Ｘ１ｔｌ
ｉ水素原子、ハロゲン原子、メチル基−エチル基、メト
キシ基、エトキシ基、フェニル基、フェノキシ彦、また
は各々がフッ素原子、塩素原子、メチル基もしくはエチ
ル基によって置換されているフェニル基もしくはフェノ
キシ基を表し； Ｘ、は水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｘｌは水素
原子を表し： Ａは橋員： エテニレン基またはエチニレン基を表し；凡３は炭素原
子数２ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルケニル基、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、シアノ基またはＣＯＯ（炭素原子数１ないし３
のアルキル基）を表し： Ｒ，は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基また
はエトキシ基を表し； Ｗ！ハシクロペンチル基またはシクロヘキシル基を表し
； Ｗ、は１，３−ジオキソラン−２−イル基、１．３−ジ
オキサン−２−イル基、１．３−ジオキソラン−４−オ
ン−５−イル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５−
イル基、１，３−ジチアン−２−イル基、テトラヒドロ
−１，３−オキサジン−２−イル基またはオキサゾリジ
ン−２−イル基ｔｉす式Ｉの化合物。

４、　式中、 Ｙｒｉ酸素原子を訝し； ＱｌとＱ３は各々が水素原子を表し： Ｒ１と８２は各々が水素原子を表し： Ｘ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メ
トキシ基、フェニル基、フェノキシ基、または各々がフ
ッ素原子もしくはメチル基によりｔｔｔ換されているフ
ェニル基もしくはフェノキシ基を表し： Ｘ、ｒｉ水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； Ｘｌは水素原子を表し； Ａは橋員： エテニレン基壇たけエチニレン基ｆｔ表し；Ｒｓｔｌメ
チル基、エチル基、アリル基、水酸基、メトキシ基ま九
はエトキシ基を表し；ル４は水素原子、メチル基、エチ
ル基、メトキシ基またはエトキシ基を表し： Ｗｌはシクロペンチル基またはシクロヘキシル基を表し
： Ｗ２は１．５−ジオキソラン−２−イル基、１．３−ジ
オキサン−２−イル基、１．５−ジオキンラン−４−オ
ン−５−イル基、テトラヒドロ７ランー２−オン−５−
イル基、１．３−ジチアン−２−イル基、テトラヒドロ
−１，３−オキサジン−２−イル基またはオキサゾリジ
ン−２−イル基を表す式Ｉの化合物。

５　式中、 Ｙは酸素原子を表し； ＱｌとＱオは各々が水素原子ｔ−表し：Ｒ１とＲ１は各
々が水素原子全表し； Ｘｌは水素原子、フッ素原子、塩素原子またはメチル基
を表し； Ｘｌは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； Ｘ、Ｆｉ水素原子を表し； 人は橋員： を表し： Ｒ３はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、アリル基、メトキシ基また
はエトキシ基を表し； Ｒ４は水素原子、メチル基またはエチル基を表す式■の
化合物。

下記の化合物１′ｔ１その特に有利な植物防護の性質に
より顕著である。

［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニ
ルオキシメチル］　−２’、　４’−’）／ロロフェニ
ルケトン（化合物４１．２）： ２−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
ポニルオキシメチル］−１−フェニル−シクロプロパン
（化合物４２．１）：１−［ベンゾ−１，２，３−チア
ジアゾール−７−カルボニルオキシメチル］−１−（４
−メトキシフェニル）−シクロペンタン（化合物扁２．
６）； ２−［ベンゾ−１，２，５−チアジアゾール−７−カル
ボニルチオメチル」−１−７エニルーシクロプロパン（
化合物４２．１１）；３−［ベンゾ−１，２，５−チア
ジアゾール−７−カルポニルオキシメチル］−１−７エ
ニルー１−プロペ／（化合物Ａ１１）； ２−〔ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
ボニルオキシ］−１−フェニル−ｎ−プロパン（化合物
屋４．１　）　； ２−［ベンゾ−１，２，５−チアジアゾール−７−カル
ポニルオキシコー１−フェニルエタノール（化合物４４
１６）； ２−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
ポニルオキシコー１−フェニルプロピオン識メチルエス
テル（化合物４４．２３）；１−［ベンゾ−１，２，５
−チアジアゾール−７−カルボニルオキシ］−２−フェ
ニル−ｎ−プロパン（化合物４４．４）； １−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
ボニルオキシ］−２−７エニルーｎ−ブタン（化合物４
４．５）： １−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
ボニルオキシ］　−２−（２’　、　４’−ジクロロフ
ェニル）−〇−ブタン（化合物Ａ　４．６　）　；１−
［６−フルオロベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−
７−カルボニルオキシ］−２−（２／　、　４／−ジク
ロロフェニル）−ｎ−ブタン（化合物４６１２）： 本発明の式■の化合物を使用すると１植物を有害な微生
物による病害から防ぎ、この様な病害が原因となる植物
への損害に対して防護することが驚くべきことに見出さ
れ・た。

本発明の有効成分の特徴は、植物の防護が：植物に害を
与える微生物に、葉面施用または土壌施用によシ直接に
作用することからと、植物自身の防画系を活性化または
刺激すること（免疫反応）からなって成り立っているこ
とにある。

式ｌの化合物の大いに有利な点は、これらの物質によ多
処理された植物の持続的健康を、成育期間他の殺菌剤全
使用することなしに植物それ自身の資質によっても、保
証することができる点にある。その結果、本発明の活性
成分を使用することにより、化学物質全便用することに
よシ病害を直接抑制するのと同時に起こシ得る好ましく
ない副作用：例えば一方において有用植物への損害（薬
害）の結果としての、および他方では有害な微生物に抵
抗性を発生せしめる原因の結果としての副作用を避ける
のが可能であ夛：その結果として、有用植物の成長は全
く妨害されないので有利である。

本発明の式ｌの化合物の２］（の作用により、換言すれ
ば、一方において植物病害の直接の抑制と、他方におい
てこれらの有効成分で処理きれた植物の免疫反応結果と
してそれ自身を防御する一般的な能力の増大によシ、病
害に対して広い基盤をおいた植物の防謹力を達成するの
が可能である。従って、本発明の有効成分の使用は実際
の施用に特に適している。

更に、式Ｉの化合物の特徴である浸透活性は処理された
植物の成長部分にも展開するので予防効果をもたらす。

本発明の有効成分の一般的な植物防護作用は、例えば下
記の分類に属する植物病原性の真酌類（Ｆｕｎｇｉ　）
に対して有効である。：不完全菌類（例：ハイイロカビ
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　）１、ヤミントスホリウム（）ｌ
ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　）、フサリウム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ　）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏ−ｒｉａ
　）、セルコスポーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）およ
び７　／ｌ／　ｐ−ナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　）
　〕：担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　
（例ニ一般のへミレイア（Ｈｅｍ１ｌｅｉａ　）、リゾ
クトニア（Ｒｈｉｚｏ−ｃｔｏｎｉａ　）、プツシニア
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）　）　：子のう菌類（Ａｓｃｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ　）　　Ｃ例：ヴエンツリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　）、ボドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａ−ｅ
ｒａ　）、エルシフｘ　（Ｅｒ５ｉｐｈｅ　）、モニリ
ニア（Ｍｏｎ１ｌｉｎｉａ　）、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉ
ｎｕｌａ　）　）。

更に、この有効成分に下記の有害生物に対し特に有利に
施用できる。

真菌＠：例えば卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　　Ｃ
例：プラスモバラ　ヴイチコラ（Ｐ１ａｓｒｒ＋ｏｐａ
ｒａ　ｖｉｔｉ−ｃｏｌａ）、フィトフトラ　インフェ
スタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａ
ｎｓ　）　、ペロノスポーラタバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ　）、プ’／ｚ−ドベロノ
スポーラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）、
プレミア　レツカｘ　（Ｂｒｅｍｉａ　１ｅｔｕｃａｅ
　）　）　；不完全ａ　（Ｆｕｎｇｉ　ｉｍｐｅｒｆｅ
ｃｔｉ　）　（例コレトトリクム　ラゲナリウム（Ｃｏ
ｌｔｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｓ　−Ｈｒｉｕｍ）
、イモチ病菌（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
　）、−１！　ｋ　：Ｉスポーラニコチナ−ｆ−（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ　ｎｉ　−ｃｏｔｉｎａｅ　）　）　
； 子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　（例：ヴ工
／ツリア　イナエクアリｘ　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ　））　：のようなもの。

細菌：例えばブシュ−トモナス菌（Ｐｓｅｕｄｏ−ｍｏ
ｎａｄｅｎ　）　　（ブシュ−トモナス　ラクリマ／ス
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ　）
、プシュートゝモナス　トマト（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓ　ｔｏｍａｔｏ　）、ブンユードモナス　タバコ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｔａｂａｃｉ　）　）　：キサ
ントモナス菌類（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｄｓ　）　Ｃ例
ニジラバガレ病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚ
ａｅ　）、キサントモナス　ヴエシカトリア（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓｖｅｓｉｃａｔｏｒｉａ　））： エルウイニ７　菌（Ｅｒｗｉｎｉａ　）　　Ｃ例：工ヴ
イニア　アミロヴオラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖ
ｏｒａ　）　）のようなもの。

ウィルス；例えばタバコモザイクウィルスのようなもの
。

本発明に従う化合物は、種々の有用栽培植物を防護する
ために、施用できる。

本発明の式１０本発明に従う化合物の範囲内の使用のた
めには、例えば下記の植物の種類が適している：穀類（
小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、こうりゃん（ｓｏ
ｒｇｈｕｍ　）および関連作物）；ビート（砂糖大根及
びかいばビート）；核来、梨果および軟果実（Ｖんご、
梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラ
ズベリー及びブラックベリー）；まめ移植物（そら豆、
レンズ豆、えんどう豆、大豆）：油植物（あぶらな、マ
スタード、ホビー、オリーブ、サンフラワー　ココナツ
ツ、とマシ油植物、ココア豆、落花生）；うり移植物（
せいようかぼちや、きゅうり、メロン）；繊維植物（棉
、亜麻、大麻、黄麻）、かんきつ類の果物（オレンジ、
レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウ
レンソウ、レタス、アスノ９ラガス、キャベツ、にんじ
ん、玉ねぎ、トマト、馬れいしょ、パプリカ）、ローラ
シアエ（１ａｕｒａｃｅａｅ　）（アボガド、シナモン
、樟脳う、またはとうもロコシ、タバコ、ナツツ、コー
ヒー、せ蔗糖、茶、ぶどう、ホップ、バナナ及び天然ゴ
ム植物のような植物、並びに観賞植物（花、潅木、ｌｌ
ｉａ葉樹および検相類のような針葉樹）。

これらの例示は何らの限定を意味しない。

本発明の方法に従った使用法に特に適した対象作物とし
て、下記の植物に注目する：きゅうり、たばこ、ぶどう
、いね、こしよう、じゃがいも、とまと、小麦、大麦、
なしおよびりんご。

式１の化合物は下記のようにして合成される：ａ）式■ によシ表される活性化されたカルボン酸誘導体の、弐■ （式中、ＵはＣ）ＩまたはＮを表し：そしてＨａｔはハ
ロゲン原子を表す）により表される基を表す。

ｂ）式Ｊ′ により表されるアルコールまたはチオールによる、−２
０ないし１６０℃、好ましくは−１０ないし１００℃の
温度で、不活性溶媒中、場合によっては例えば４−ジメ
チルアミノピリジンのような触媒と共の、塩基の存在下
の置換。

なお式中、２は式：　Ｈａｔ−Ｃｏ。

Ｑ！ の遊離酸の、１０ないし１８０℃、好ましくｔｉ。

ないし１２０℃の温度で、例えば硫酸、ガス状の塩化水
素または臭化水素または三７フ化ホウ素エーテル錯化合
物のような酸触媒の存在下、ジオキサン、テトラヒドロ
フランまたはトルエンのような不活性の溶媒中またはエ
ステル化のために添加した弐■のアルコール−もしくは
チオール−成分の過剰量中での、弐■のアルコールもし
くはチオールによる置換。

別の方法に従う、式中、Ａがカルボニル基を表す式ｌの
化合物の合成が下記のように行われる： 式「。

遊離カルボン酸またはそのアルカリ塩またはその銀１の
、式■ Ｘｌ のアルキル化剤による、もしも適当ならば、例えば第４
アンモニウム塩のような触媒の添加の下で、相間移動の
条件下で〔参照：ダブリ具つイー　ケラー著、相関移動
反応、第１巻、６８頁、チーメーフェルラーク　シェタ
ットカルト社出版、１ｑ　８　ｂ　（Ｗ、　Ｅ、　Ｋｅ
ｌｌｅｒ　、　Ｐｈａｓｅ−ｔｒａｎｓｆｅｒＲｅａｃ
ｔｉｏｎ、Ｖｏｌ、　１．　ｐ、　６８　；Ｔｈｉｅｍ
ｓ−Ｖｅｒｌａｇ　Ｓｔｕ　−ｔｔｇａｒｔ　ｆ９８６
　）　：］行う置換。

なお、式中、Ｔは例えばノ・ロゲ／原子（Ｆ。

Ｃｔ％Ｂｒ、Ｉ）、メタンスルホニル基、トルエフ　ス
ｋ　７ｆ’、　、ニルＪｌたは）ＩＪフルオロメタンス
ルホニル基のような脱離基を表す。

式！の化合物の合成法の特殊な取り合わせに従って、式
■′の遊ｙＩｌｋ！Ｉ！を式■のアルキル化剤と、例え
ばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはテトラメチル尿素のよ
うな双極性の非プロトン系の溶媒中のフッ化カリウムの
存在下、反応させる。

上述の製造方法において、記述された置換基または記号
のＡ％Ｑｒ、Ｑ！、Ｒ１、Ｒ８、Ｘｌ、ｘ！、ｘ。

およびＹは式１で与えられた意味を持つ。

適当な塩基は、無機および有機の塩基であり、例えば、
トリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリアルキルアミン等）、ピリジン塩基類（ピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジルア
ミノピリジン、コリジン）、酸化物および水酸化物、酢
酸アルカリ°塩・ノ並、が）ζアルカリ金属とアルカリ
土類金属の炭酸塩および重炭酸塩である。

その時々の反応条件において適合した反応媒体として、
適当な反応不活性の溶媒および希釈剤が使用される。

下記のものを例として挙けられる：ベンゼン、トルエン
、キシソノ、石油エーテルのような脂肪族および芳香族
炭化水素： クロロベンゼン、塩化メチレン、エチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、四塩化エチレンのよりなノ・
ロゲン化炭化水素；ジアルキエーテル（ジエチルエーテ
ル、ジインプロピルエーテル、　　ｔｅｒｔ−フチルメ
チルエーテル等入アニノール、ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテルおよびエーテル様化合物； アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル： ジメチルホルムアミドの工うなＮ、Ｎ−ジアルキルアミ
ド； アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン：並びにこのような溶媒のお互いの混合物であ
る。

原料化合物として使用される弐■のアルコールまたはチ
オール並びに式■の化合物は、大部分知られているかま
たは、当業者に知られている１例えば次に記述された方
法に従って合成される。

ジャーナル　オブ　オルカニツク　ケミストリー　（Ｊ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　）　５５２７１２　（１９６８
）　；同文献、５０、２５（１９６４）　；同文献、３
１．８７６（１９６６）：同文献、３９．１２６５（１
９７４）：有機珪素化合物、グイ、バザーント他、アカ
デミツク　プレスニューヨーク　１９６５年、第１巻お
よび第２巻（Ｏｒｇａｎｏａｉｌｉｃｏｎ　Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ、　Ｖ＋Ｂａｚａｎｔ　ｅｔ　ａｌ。

Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　１
９６５．　Ｖｏｌ、　１　ｕｎｄ２）；エル、ジルンギ
ブル（Ｌ、　Ｚｉｒｎｇｉｂｌ　）、１プログレス　イ
ン　ドラッグ　リサーチ（Ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｉｎ　Ｄ
ｒｕｇ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　）　”　２゛７巻、２５３
頁（１９８５）　：　７−ベン−バイ＃　（Ｈｏｕｌ）
ｅｎ　Ｗｅｙｌ　）、第９巻、３頁。

病害に対する植物の防護のための、本発明の範囲内で使
用され、そして有効成分として式ｌの化合物を含有する
殺微生物剤は、本発明の一部分として考慮される。

式１で表わされる有効成分は通常組成物の形態で使用さ
れ、そして植物にまたはその生育地に別の有効成分と共
に同時にまたは連続して、施用し得る。これら別の有効
成分は肥料または機敏養分供給体、あるいは植物生長に
影響を及ぼす他の製剤でもあシ得る。しかし、所望によ
り艷に製剤業界にて慣用の担体、界面活性剤または施用
促進用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、
殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤また
はこれらの製剤のいくつかの混合物となり得る。

適当な担体及び補助剤は固体又は液体であり得、そして
製剤技術において通常使用される物質、例えば天然また
は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着付与
剤、結合剤または肥料に相当する。

式Ｉで表わされる有効成分またはこれらの有しかしなが
ら式ｉで表わされる化合物Ｆｉまた、液体製剤を植物の
生育場所に含浸することにより、または土壌に固体の形
態で例えば粒剤の形体で化合物を適用することにより、
±ＩＪＩ全通して根を通過して植物に滲透させ得る（土
壌施用）。

式ｌで表わされる化合物はまた、種子に式ｌで表わされ
る化合物を含む液体製剤を含浸させる（浸漬）かあるい
は種子を固体製剤で被覆すること（被覆）によシ、種子
へ適用する（被膜）こともできる。加えて、特別の場合
は別のタイプの適用例えば植物の茎または芽の選択的処
理も可能である。

式！で表わされる化合物は非変形の形態で、あるいは好
ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用される。従
ってこの目的のために、公知の方法により乳剤原液、破
偵性ペースト（ｃｏａｔａｂｌｅ　ｐａｓｔｅ　）、直
接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤
、水溶剤、粉剤、顆粒剤、及びカプセル化剤例えばボＩ
Ｊ−ｒ−物質に製剤化される。組成物の性質と同様、散
布、噴霧、散粉、散水、被榎または注水のような適用方
法は、目的とする対象および一般的環境に依存して選ば
れる。有利な適用量は通常１ヘクタール当り有効成分（
ａ−ｉ−）５０ｆなイｌ。

５吻、好ましくは１００ｖないし２　ｋｃｙ　ａ−ｔ、
　／ｈａ　。

最も好ましくは１００ｔないし６００りａ、ｉ、／ｈａ
である。

製剤、即ち式■で表わされる化合物（有効成分）及び適
当な場合には固体または液体の補助剤を含む組成物、製
剤ま九は混合物は、適当ならば例えば有効成分を溶媒、
固体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活
性剤）のような増量剤と均一に混合及び／または摩砕す
ることにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート：シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはエチルエー
テルのようなアルコール及ヒゲリコール並びにそれらの
エーテル及びエステル；シクロヘキサノンのよりなケト
ン；Ｎ−メチル−２−ピロリド／、ジメチルスルホキシ
ドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並
びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のようなエポ
キシ化植物油；または水。

例えば粉剤及び分散性粉末に使用する固体担体としては
通常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然の鉱石粉末で使用さ
れる。物理的性質を改良するために、高分散珪酸または
高分散吸収性ポリマーを使用することも可能である。適
当な予備粒状化された吸収性顆粒状担体としては、例え
ば軽石、破砕レンガ、ゼピオライトまたはベントナイト
等の多孔型が：そして適当な非吸収性担体とし、例えば
、方解石または砂である。その他に無機質または有機質
の予備粒状化物質の多数、例えばドロマイトまたは粉状
化植物残ガイも使用し得る。

坂剤化すべき式！で表わされる化合物の性質によるが、
適当な表面活性剤は艮好な乳化性、分散性及び湿潤性を
有する非イオン性、カチオン性及び／またはアニオン性
表面活性剤である。

°表面活性剤”の用語は表面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として場合によってはハロゲン化された低級ア
ルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合成
表面活性化合物及び、水溶柱石ケンの両者である。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１６Ｊ４ｚ　）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。

適当な合成界面活性剤は、特に脂肪族アルコールスルホ
ネート、脂肪族アルコールサルフヱート、スルホン化ベ
ンズイミダゾール誘導体またはアルキルスルホネートで
ある。

脂肪族アルコールスルホネ゛−トまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そして炭素原子数８ない
し２２のアルキル基を含む。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基
、（脂肪族）炭化水素部分にＢないし２０個の炭素原子
、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし
１８個の炭素原子を含む。

本薬剤は、この他に安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合
剤、粘着剤並びに肥料または特別の効果を挙げるための
他の活性成分をも含有することができる。

本農薬組成物は、通常、式１で表わされる化合物をａｌ
ないし９９重量釜好ましくはａｌないし９５係、固体ま
たは液体の助剤を９９．９ないし１％好ましくは９９８
ないし５％及び界面活性剤を口ないし２５％好ましくは
α１ないし２５係含有する。

〔実施例〕

下記の実施例は本発明を更に詳細に説明するものである
が、それによって何ら制限を受けるものではない。

塩化メチレン５０ｗＬｌ中の１−フェニルシクロプロパ
ンメタノールｓ、ｏｔ、トリエチルアミン＆ｆｍおよび
４−ジメチルアミノピリジン２００■の溶液に、最高温
度が１５℃になるように冷却下滴下して、塩化メチレン
５５−中のベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−
カルボン酸クロライド＆７ｆ！の溶液を添加する。反応
が終了するまで室温で一夜かく拌する。

塩化メチレンと氷水を添加し、水増を塩化メチレンで抽
出し、有機層を水と食塩水で洗浄し、Ｎａ１ＳＯ４上乾
燥し、蒸発して濃縮する。残留分をシリカゲル（ヘキサ
ン−酢酸エチル１：１）で精製し、得られた生成物をジ
エチルエーテル／ヘキサンから再結晶する。融点５５−
５７℃の結晶１５２が得られる。

＋、ｚ［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾールが得られ
る。

Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍ１中のω−ブロモ
−２，４−ジクロロアセトフェノン４２とフッ化カリウ
ム１．９２の懸濁液に、ベンゾ−１，２，３−チアジア
ゾール−７−カルボンｒＩＲａｙを分割して添加し、−
夜室温でかく拌する。次いで水を添加し、塩化エチル／
で抽出し、抽出物を水で洗浄し、乾燥し、蒸発して濃縮
する。

真空下（ｌＰａ／４０℃）Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを除いた後、残留分をシリカゲル（ヘキサン／酢酸エ
チル／塩化メチレン６：２：１）で精製すると融点１３
６℃の表題化合物塩化メチレン１ｓｔｄ中のケイ皮アル
コールＬ５ｆ／、　トリエチルアミンＡ５？およびスパ
チラ（５ｐａｔｕｌａ　）　先端部量の４−ジメチルア
ミノピリジンの溶液に、１５℃に冷却、かく拌しつつ、
塩化メチレン２５−中のベンゾ−１，２゜３−チアジア
ゾール−７−カルボン酸クロリド３２を滴下する。１６
時間、室温でかく拌しつつ、氷水を添加しそして水Ｊｉ
ｌ’ｅ塩化メチレンで抽出する。抽出物を水で洗浄し、
Ｎａ１ＳＯ４上乾燥し、蒸発して濃縮する。固体の残留
分を少量のジエチルエーテルで擦ると、融点７０−７２
℃の表題化合物が得られる。

式１の有効成分の製剤例（４＝１！バ一セン〜５モル） ３％ ト　） ２．１ 水利剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表からの有効成分　　　　　２５％、５０％７５％リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　５鳴ラウリ
ル硫散ナトリウム　　　　　　　６％　　−５優ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム３係 シクロヘキサノン　　　　　　　　　５０％キシレン混
合物　　　　　　　　　５０％この乳剤原液を水で希釈
することにより％所望の濃度のエマルシヨンを得ること
ができる。

７〜８モル） 高分散ケイ＃１５係１０％１０係 カオリン　　　　　　　　　　６２俤２７％有効成分を
補助剤ととも罠混合した後、該混合物を適当なミルで均
一に磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる水利剤が得られる。

２．２　　乳剤原液 表からの有効成分　　　　　　　　　　　　　１０係ａ
）　　　　ｂ） 表からの有効成分　　　　　　　５係　８４タルク　　
　　　　　　　　　　９５％カオリン　　　　　　　　
　　　−　９２％有効成分を担体とと奄に混合し、適当
なミル中でこの混合物を磨砕することにより、そのまま
使用することのできる粉末を得る。

ｚ４　押出し粒剤 表からの有効成分　　　　　　　　１０係りグツスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　　１係カオリン　　
　　　　　　　　　　　８７％有効成分を補助剤ととも
に混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。こ
の混合物を押出し、続いて空気流中で乾燥させる。

２．５　　被覆粒剤 表からの有効成分　　　　　　　　　３％ポリエチレン
グリコール（分子ｔ２ｏｏ）　　　　　ｓ％カカオ７　
　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効成分
を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせ
たカカオ／に均一に施用する。この方法によシ非粉塵性
破横粒剤が得られる。

Ｚ６　懸濁原液 表からの有効成分　　　　　　　　４０優エチレングリ
コール　　　　　　　　　　　　　　１０繋ノニルフエ
ノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキ
シド１５モル）　　　　６憾リグノスルホン酸ナトリウ
ム　　　　　　　　　１０優カルボキシメチルセルロー
ス　　　　　　　　　　１憾５７％ホルムアルデヒド水
溶液　　　　　　　　α２優７５％水性エマルジヲン形
シリコーンオイル　１８％水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　３２優細かく粉砕した有効成分
を補助剤とともに均一に混合する。水で希釈することに
より所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚
物が得られる。

五生物試験例 、）２週間栽培したキラリの菌に、試験化合物の水和剤
から調製した散布液（濃度＝２００ｐｐｍ　）を散布す
る。４８時間後に、この植物・を真菌（病原菌）の胞子
の懸濁液（ｔｓｘ１ｏｓ胞子／ＩＩＬｌ）で感染させ、
高湿度および温度２３℃にて、３６時間培養（インキュ
ベー）：１ｎｃｕ−ｂａｔｅ　）する。

次いで、この培養を通常の湿度および２２℃ないし２３
℃で継続する。

感染から７ないし８日後の真菌による罹病度を基準にし
て防除効果を評価する。

ｂ）２週間栽培したキラリ檀物全、試験化合物の水和剤
から調製した散布液（ｍ度：土壌の容積に基づいて６０
または２０　ｐｐｍ　）　ｋ−に−＠施用により処理す
る。４８時間後に、この植物に真菌の胞子の懸濁液（１
，５ｘ　１　ｇｓ胞子／ＴＩＬｌ）で感染させ、高湿度
および温度２３℃にて、３６時間培養（インキエベー）
　：　１ｎｃｕｂａｔｅ　）せしめる。次いで、この培
養を通常の湿度および２２℃で継続する。

感染から７ないし８日の真菌による罹病度に基づいて防
除作用を評価する。

ｃ）　　２週間栽培した後に、キラリ植物に、試験化合
物の水利剤から調製した散布液（濃度：ｚ　ｏ　ｏ　ｐ
ｐｍ）を散布する。３週間後に、この植物に真菌の胞子
の懸濁液（１，５Ｘ　１０ｓ胞子／ａｄ）で感染させ、
高湿度および温度２３℃にて、３６時間培Ｉ！　（イア
　＃　ｚ　ヘ−ト：　１ｎｃｕｂａｔｅ　）せしめる。

次いで、この培養を通常の湿度および２２℃ないし２３
℃で継続する。

感染から７−８日後の真西による罹病度に基づいて、防
除作用を評価する。

表１ないし６からの化合物は、試験（ａ）と（ｂ）では
良好な活性を示した。例えば化合物１．２．１．３．１
．４．１．２８．２．１、ｚ２．２．５、ＡＩおよび４
．６は罹病度を０ないし２０壬に抑えた。

また一方では、未処理の感染させた対照植物ではコレト
トリクム（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｕ　）による罹病
度は１００係であった。

ａ）播種６日後のコムギの植物に、試験化合物の水和剤
から１１ｉ１表した散布液（有効成分＝０．０２％）を
散布する。２４時間後Ｋ、処理した植物を真菌の夏胞子
の懸濁液で感染させる。

感染させた植物を、相対湿度９５−１００１％および温
度的２０℃で４８時間培養（インキエベ−＋　：　ｉｔ
＋ｃｕｂａｔｅ　）　してから、約２２℃の温室中で生
育する。

感染１２日後に錆病斑の発育の評価を行う。

ｂ）播権５日後のコムギの植物に、試験化合物の水利剤
から１４製した散布液（有効成分：土壌容積に基づいて
、αｏｏ６ｓ）を注水する。４８時間後に、処理した植
物を真菌の夏胞子の懸濁液で感染させる。、感染させた
植物を、相対１１１度９５：、−１００優および温度約
２ｔ１℃で４８時間培養（インキ１ベートニ１ｎｃｕｂ
ａｔｅ　）　してから、約２２℃の温室中に置く。

感染１２日後に錆病斑の発育の評価を行う。

表１ないし６からの化合物は、プツシニア−糸状−に対
して良好な活性を示した０例えば化合物１．１．１．２
７．２．２．２．１０、五１および４．６は真菌による
罹病度を口ないし２０％に軽減した。また一方では、未
処理の感染させた対照植物ではプツシニア〃による罹病
度は１００憾であった。

ａ）５週間栽培した後、このトマト植物に、試験化合物
の水利剤から調製した散布液（有効成分：（ＬＯ２チ）
を散布する。

２４時間後に、薬剤処理した植物を真菌の胞子の懸濁液
で感染せしめる。

感染した植物を、相対湿度９０−１００％および２０℃
で、５日間培養（インキユベート：１ｎｃｕｂａｔｅ　
）　シた後、真菌による感染度の評価をする。

ｂ）３週間の期間栽培した後、このトマト植物に、試験
化合物の水利剤から調製した散布液（土壌体積に基づい
て有効成分α００６％）を注水する。この際、散布液が
植物の地上部分に接触しないように注意する。

４８時間後に、薬剤処理した植物を真菌の胞子の懸濁液
で感染せしめる。

感染した植物を、相対湿度９０−１００４および２０℃
で、５日間培養（インキユベート：１ｎｃｕｂａｔｅ　
）　した後、真菌による感染度の評価をする。

表１ないし６からの化合物は、フィトフトラ−糸状菌に
対し良好な防除作用を示した０例えば、化合物１．１．
１．２．１，３．１．４．１．５１．１．６．１．２５
．１．２６．１，２８．２．１．２．５．２．６、五１
および４．６は真菌の罹病度を口ないし２０唾に抑えた
。また、一方では、未処理の感染させ九対照植物ではフ
ィトフトラによる罹病度は１００％であった。

ａ）　　２週間栽培した後、このイネ植物に、試験化合
物の水和剤から調製した散布液（有効成分：（ＬＯ２％
）を散布する。

４８時間後に、薬剤処理した植物を真菌の分生胞子の懸
濁液で感染せしめる。

感染した植物を、相対湿度９５−１００％および２４℃
で、５日間培養（インキユベート：１ｎｃｕｂａｔｅ　
）　した後、真菌による感染度の評価をする。

ｂ）　　２週令のイネ植物に、試験化合物の水利剤から
調製した散布液（土壌体積に基づいて、α００６係の有
効成分）を注水する・ 次に、イネ植物の茎の最も下の部分が水中に立つ程度に
植木鉢を水で満たす、９６時間後に、薬剤処理した植物
を真−の分生胞子の懸濁液で感染せしめる。

感染した植物を、相対湿度９５−１００％および温度約
２４℃で、５日間培養（インキエベー）　：　１ｎｃｕ
ｂａｔｅ　）　した後、真菌による感染度の評価をする
。

表１ないし６からの化合物の一つを含有する散布液で処
理したイネ植物は、未処理の対照植物（罹病９１００’
ｌ）と比較して僅かのカビの罹病度を示したのみである
０例えば試験（ａ）では化合物１．１．１．２．１．３
．１．５．１．２５．１．２７．２．１．２．２．２．
３．２．５．２．８、五１および４．６が；および試験
（ｂ）では化合物１．２．１．３．２．１、ｚ５．２．
６、ｚ８および′Ｌ１０が真菌の罹病度を口ないし２０
％に抑えた。

試験例Ａ５：イネ〔オリザ　　サチヴア（０ｒｙｚａ；
　５ａｔｉｖａ　）　）上のシラハガレ病ａ）　温室で
５週間栽培した後、品種「カロラ（Ｃａ＋ｒｏｌａ　）
　Ｊまたは「Ｓ６」のイネ植物に散布液（活性成分：　
（１０２１）の形態の試験化合物を散布する。この散布
皮膜を１日かけて乾燥した後、この植物を２４℃および
相対湿度７５−してあった植木鋏で葉の先端を切断する
ことに行われる。１０日の期間培養（インキユベート：
１ｎｃｕｂａｔｅ　）　（、た後、罹病した切断葉はし
なび、巻き上げそして壊死状態になる。試験化合物の浸
透活性はこれらの病歎の度合いを基にして計してあった
植木鋏で葉の先端を切断することに行われる。１０日の
期間培ｌｌ（インキユベート：１ｎｃｕｂａｔｅ　）　
した後、罹病した切断葉はしなび、巻き上げそして壊死
状態になる。試験化合物の残留活性はこれらの病徴の度
合いを基にして評価される。

ｂ）温室で３週間栽培し友後、品種［カロラ（Ｃａｒｏ
ｌｓ　）　Ｊまたは「Ｓ６」のイネ植物に１試験化合物
の懸濁液（土壌体積を基準にして活性成分α００６％）
を注水する。この処理の５日後に、この植物を２４℃お
よび相対湿度７５−オリザに）に対し優れた防除作用を
示した。

例えば試験（ａ）では化合物Ｚ１および五１；試験（ｂ
）では化合物五１が細菌の罹病度を口ないし２０４に抑
え九、一方、未処理の感染植物上では、罹病度は１００
俤であった。

ａ）温室で５週間栽培した後、品種［カリホニア　ウオ
ンダー（Ｃａｌ　ｉ　ｆｏｒｎｉａ　Ｗｏｎｄｅｒ　）
　Ｊのトウガラ７植物に散布液（活性成分：α０２％）
の形態の試験物質を散布する。この散布皮Ｉｌｌを１日
かけて乾燥した後、この植物を２６℃およ葉の下側に散
布することにより感染させる。６日の期間培養（インキ
ユベート：　１ｎｃｕｂａｔｅ　）　した後、初めは水
質の、後には壊死状になる円形の軽い傷が葉面上にでき
る。試験化合物の残留活性はこれらの病斑の拡大の度合
いを基にして評価される。

ｂ）温室で３週間栽培した後、品種「カリホニア　ウオ
ンダー（Ｃａ１ｉｆｏｒｎｉａ　Ｗｏｎｄｅｒ　）　Ｊ
　　のトウガラ７植物に１試験化合物の懸濁液（土壌体
積に基づいて活性成分（１００６％　）を注水する。

この処理の５日後に、この植物を２６℃およびの下側に
散布することにより感染させる。６日の期間培養（イン
キユベート：　１ｎｃｕｂａｔｅ　）　Ｌｐた後、初め
は水質の、後には壊死状になる円形の軽い傷が葉面上に
できる。試験化合物の浸透活性はこれらの病斑の拡大の
度合いを基にして評価される。

表１ないし６からの化合物はキサントモナスヴエシカト
リアに対し優れた防除作用を示した。

例えば試験（ａ）では化合物２．１．２．２およびｉｌ
が；試験（ｂ）では化合物五１がＭＥＳの罹病度を口な
いし２０４に抑えた。他方、未処理の感染植物上では、
罹病度に１００％であった。

り５週間栽培した後のトマト植物を、試験化合物の水利
剤から１１１！１１ｔ、た散布液（濃度：２００　ｐｐ
ｍ＋　）で葉面散布により処理する。五５週間後にこの
植物に細菌の＠濁液（１０８細菌／−）を接種し、高湿
度と２５℃の温度で、６日間培養（インキエベー）　：
　１ｎｃｕｂａｔｅ　）する。細菌の罹病度を基準にし
て、接種７ないし８日後に、防除作用が評価される。

この試験では、未処理の感染させた対照植物では罹病度
は１００冬である。

表１ないしるからの化合物は、トマトのブシュウドモナ
ス病に対して優れた防除作用を示した。

例えば化合物２１または五１で処理された試験植物はブ
シュウドモナス病に実質的に感染していなかった（口な
いし２０鳴の罹病度）。

ｂ）　　３週間栽培した後のトマト植物を、試験化合物
の水和剤から調製した散布液（濃度：土壊の体積罠基づ
いて６０　ｐｐｍ　）を土壌施用により処理する。五５
週間後にこの植物に細歯の懸濁液（１０８細画／ｄ）を
接橿し、高湿度と２５℃の温度で、６日間培養（インキ
、ベート：１ｎｃｕｂａｔｅ　）する。

細菌の罹病度を基準にして、接穐７ないし８日後に、防
除作用が評価される。

この試験では、未処理の感染させた対照植物では罹病度
は１００％である。

表１ないし６からの化合物は、トマトのブシュウドモナ
ス病に対して優れた防除作用を発揮した。

例えは化合物＆１で処理された試験植物はブシュウドモ
ナス病に殆んど感染していなかった（口ないし２０繋の
罹病度〕。

作用 ａ）タバコ植物（８週令）に試験化合物の製剤液（ｆＩ
１度：　２００　ｐｐｍ　）を散布する。処理４日後に
、植物にセルコスポーラ　ニコチナエの胞子の懸濁液（
１０５胞子／ｄ）を接電し、高湿度と２２−２５℃の温
度で、５日間培養（インキュベートニ１ｎｃｕｂａｔｅ
　）する。次いで、培養を普通の湿度と２０−２２℃の
温度で続ける。

ｂ）タバコ植物（８週令）に試験化合物の製剤液を土壌
施用（！１度：有効成分１００２％）により処理した。

処理４日後に、植物にセルコスポーラ　ニコチナエの胞
子の＠濁液１０”胞子／１）を接種し、高湿度と２２−
２５℃の温度で、５日間培養（インキュベート：　１ｎ
ｃｕｂａｔｅ　）する。

次いで、培養を普通の湿度と２０−２２℃の温度で続け
る。

感染１２ないし１４日後の、真菌による罹病度に基づい
て、試験（ａＪと（ｂ）における病徴０ｔＦ１曲をする
。

対照植物上での罹病度は１００％であった。

試験（ａ）と６】において、化合物２．１により処理さ
れた植物上の罹病度は０−２０％であった。

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｑ＿１と
   Ｑ＿２は互いに独立して各々が水素原子またはハロゲン
   原子を表し； Ｒ＿１とＲ＿２は互いに独立して各々が水素原子または
   炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｘ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１
   ないし３のアルコキシ基、アルキル基部分がハロゲン原
   子により置換されている炭素原子数、ないし２のアルコ
   キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、フェ
   ニル基、フェノキシキ基、または各々がハロゲン原子お
   よび／もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基およ
   び／もしくは炭素原子数、ないし２のアルコキシ基によ
   り置換されているフェニル基もしくはフェノキシ基を表
   し； Ｘ＿２は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し
   ； Ｘ＿３は水素原子またはハロゲン原子を表し；そして、
   Ａは橋員： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、カルボニル基、 エテニレン基およびエチニレン基 （式中、Ｒ＿３は炭素原子数１ないし６のアルキル基、
   炭素原子数３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原
   子数１ないし６のアルコキシ基、ＯＣ（Ｏ）−（炭素原
   子数１ないし４のアルキル基）、カルボキシル基、ＣＯ
   Ｏ（炭素原子数１ないし４のアルキル基）、シアノ基ま
   たは水素原子を表すが； もしもＲ＿３が水素原子を表すならば、Ｒ＿１、Ｒ＿２
   またはＲ＿４は同時に水素原子を表さないという条件に
   従い； Ｒ＿４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
   数１ないし６のアルコキシ基または水素原子を表すが； もしもＲ＿４が水素原子を表す場合は、Ｒ＿１、Ｒ＿２
   またはＲ＿３は同時に水素原子を表さないという条件に
   従い； Ｒ＿５は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
   数５ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
   ６のアルコキシ基、フェニル基、またはハロゲン原子も
   しくはメトキシ基により置換されているフェニル基を表
   し；Ｒ＿６は炭素原子数１ないし６のアルキル基または
   炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表す）を包含す
   るか； または一方Ａは橋員： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式は一緒になって、飽和のもしくは不飽和の３ないし
   ７員の炭素環基Ｗ＿１または１もしくは２ケの、酸素原
   子、硫黄原子もしくは窒素原子のいずれかである異原子
   を含む、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員の複素環
   基Ｗ＿２をも表す）を表し； またはＡは橋員： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式は一緒になって、さらに追加の異原子として多くと
   も２ケの酸素原子または硫黄原子を含む飽和のもしくは
   不飽和の３ないし７員の複素環基Ｗ＿３表す）を表す〕
   により表される化合物。
2. （２）式中、 Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し； Ｑ＿１とＱ＿２は互いに独立して各々が水素原子または
   ハロゲン原子を表し； Ｒ＿１とＲ＿２は互いに独立して各々が水素原子または
   炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； Ｘ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１
   ないし３のアルコキシ基、アルキル基部分がハロゲン原
   子により置換されている炭素原子数１ないし２のアルコ
   キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、フェ
   ニル基、フェノキシキ基、または各々がハロゲン原子お
   よび／もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基およ
   び／もしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基によ
   り置換されているフェニル基もしくはフェノキシ基を表
   し； Ｘ＿２は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し
   ； Ｘ＿３は水素原子またはハロゲン原子を表し：そして、
   Ａは橋員： ▲数式、化学式、表等があります▼、カルボニル基、エ
   テニレ ン基およびエチニレン基 （式中、Ｒ＿３は炭素原子数１ないし６のアルキル基、
   炭素原子数３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原
   子数１ないし６のアルコキシ基、ＯＣ（Ｏ）−（炭素原
   子数１ないし４のアルキル基）、カルボキル基、ＣＯＯ
   （炭素原子数１ないし４のアルキル基）、シアノ基また
   は水素原子を表すが； もしもＲ＿２が水素原子を表すならば、Ｒ＿１、Ｒ＿２
   またはＲ＿４は同時に水素原子を表さないという条件に
   従い； Ｒ＿４は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
   数１ないし６のアルコキシ基または水素原子を表すが； もしもＲ＿４が水素原子を表すならば、Ｒ＿１、Ｒ＿２
   またはＲ＿３は同時に水素原水子を表さないという条件
   に従う）を包含し； またはＡは一方橋員： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式は一緒になって、飽和のもしくは不飽和の３ないし
   ７員の炭素環基Ｗ＿１または１もしくは２ケの、酸素原
   子、硫黄原子もしくは窒素原子のいずれかである異原子
   を含む、飽和のもしくは不飽和の５ないし７員の複素環
   基Ｗ＿２を表す）を表す請求項（１）記載の式 I の化
   合物。
3. （３）式中、 Ｙは酸素原子を表し； Ｑ＿１とＱ＿２は互いに独立して各々が水素原子、フッ
   素原子、塩素原子または臭素原子を表し：Ｒ＿１とＲ＿
   ２は互いに独立して各々が水素原子、メチル基またはエ
   チル基を表し； Ｘ＿１は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
   、フェニル基、フェノキシキ基、または各々がハロゲン
   原子もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基により
   置換されているフエニル基もしくはフェノキシ基を表し
   ； Ｘ＿２は水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｘ＿３は
   水素原子を表し； Ａは橋員： ▲数式、化学式、表等があります▼、 エテニレン基、エチニレン基またはカルボニル基を表し
   ； Ｒ＿３は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
   数３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数１な
   いし６のアルコキシ基、シアノ基またはＣＯＯ（炭素原
   子数１ないし３のアルキル基）を表し； Ｒ＿４は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基ま
   たはエトキシ基を表し； Ｗ＿１はシクロヘプチル基、シクロヘキシル基、シクロ
   ペンチル基、シクロブチル基またはシクロプロピル基を
   表し； Ｗ＿２は１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−
   ジオキサン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−４−
   オン−５−イル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５
   −イル基、１，５−ジチアン−２−イル基、テトラヒド
   ロ−１，３−オキサジン−２−イル基またはオキサゾリ
   ジン−２−イル基を表す請求項（１）記載の式 I の化
   合物。
4. （４）式中、 Ｙは酸素原子を表し； Ｑ＿１とＱ＿２は互いに独立して各々が水素原子または
   フッ素原子を表し； Ｒ＿１とＲ＿２は水素原子またはメチル基を表し；Ｘ＿
   １は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、メ
   トキシ基、エトキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ま
   たは各々がフッ素原子、塩素原子、メチル基もしくはエ
   チル基によって置換されているフェニル基もしくはフェ
   ノキシ基を表し； Ｘ＿２は水素原子またはハロゲン原子を表し；Ｘ＿３は
   水素原子を表し； Ａは橋員： ▲数式、化学式、表等があります▼、 エテニレン基またはエチニレン基を表し； Ｒ＿３は炭素原子数２ないし４のアルキル基、炭素原子
   数３ないし６のアルケニル基、水酸基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基、シアノ基またはＣＯＯ（炭素原
   子数１ないし３のアルキル基）を表し； Ｒ＿４は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基ま
   たはエトキシ基を表し； Ｗ＿１はシクロペンチル基またはシクロヘキシル基を表
   し； Ｗ＿２は１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−
   ジオキサン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−４−
   オン−５−イル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５
   −イル基、１，３−ジチアン−２−イル基、テトラヒド
   ロ−１，３−オキサジン−２−イル基またはオキサゾリ
   ジン−２−イル基を表す請求項（１）記載の式 I の化
   合物。
5. （５）式中、 Ｙは酸素原子を表し； Ｑ＿１とＱ＿２は水素原子を表し： Ｒ＿１とＲ＿２は水素原子を表し； Ｘ＿１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、
   メトキシ基、フェニル基、フェノキシ基、または各々が
   フッ素原子もしくはメチル基により置換されているフェ
   ニル基もしくはフェノキシ基を表し； Ｘ＿２は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； Ｘ＿３は水素原子を表し； Ａは橋員： ▲数式、化学式、表等があります▼、 エテニレン基またはエチニレン基を表し； Ｒ＿３はメチル基、エチル基、アリル基、水酸基、メト
   キシ基またはエトキシ基を表し； Ｒ＿４は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基ま
   たはエトキシ基を表し； Ｗ＿１はシクロペンチル基またはシクロヘキシル基を表
   し； Ｗ＿２は１、３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−
   ジオキサン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−４−
   オン−５−イル基、テトラヒドロフラン−２−オン−５
   −イル基、１，３−ジチアン−２−イル基、テトラヒド
   ロ−１，３−オキサジン−２−イル基またはオキサゾリ
   ジン−２−イル基を表す請求項（１）記載の式 I の化
   合物。
6. （６）式中、 Ｙは酸素原子を表し； Ｑ＿１とＱ＿２は各々水素原子を表し： Ｒ＿１とＲ＿２は各々水素原子を表し； Ｘ＿１は水素原子、フッ素原子、塩素原子またはメチル
   基を表し； Ｘ＿２は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し； Ｘ＿３は水素原子を表し； Ａは橋員： ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し； Ｒ＿３はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ
   −プロピル基、ｎ−ブチル基、アリル基、メトキシ基ま
   たはエトキシ基を表し； Ｒ＿４は水素原子、メチル基またはエチル基を表す請求
   項（１）記載の式 I の化合物。
7. （７）群： ［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニ
   ルオキシメチル］−２′，４′−ジクロロフエニルケト
   ン； ２−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニルオキシメチル］−１−フェニル−シクロプロパン
   ； １−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニルオキシメチル］−１−（４−メトキシフェニル）
   −シクロペンタン； ２−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニルチオメチル］−１−フェニル−シクロプロパン； ３−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニルオキシメチル］−１−フェニル−１−プロペン； ２−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニルオキシ］−１−フェニル−ｎ−プロパン； ２−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニルオキシ］−１−フェニルエタノール； ２−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニルオキシ］−１−フェニルプロピオン酸メチルエス
   テル； １−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニルオキシ］−２−フェニル−ｎ−プロパン； １−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニルオキシ］−２−フェニル−ｎ−ブタン； １−［ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニルオキシ］−２−（２′，４′−ジクロロフェニル
   ）−ｎ−ブタン； １−［６−フルオロベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
   ル−７−カルボニルオキシ］−２−（２′，４′−ジク
   ロロフェニル）−ｎ−ブタン； からの請求項（１）記載の式 I の化合物。
8. （８）ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｚは式：Ｈａｌ−ＣＯ、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、ＵはＣＨまたはＮを表し：そして Ｈａｌはハロゲン原子を表す）により表される基を表す
   〕により表される活性化されたカルボン酸誘導体を式I
   II ▲数式、化学式、表等があります▼（III） により表されるアルコールまたはチオールと、−２０な
   いし１６０℃の温度で、不活性溶媒中、場合によっては
   触媒と共に、塩基の存在下反応させるか；または、 ｂ）式II′ ▲数式、化学式、表等があります▼（II′） の遊離酸を、１０ないし１８０℃の温度で、酸触媒の存
   在下、不活性の溶媒中またはエステル化のために添加し
   た式IIIのアルコール−もしくはチオール−成分の過剰
   量中、式IIIのアルコールもしくはチオールと反応させ
   る（上記の式中、Ａ、Ｑ＿１、Ｑ＿２、Ｒ＿１、Ｒ＿２
   、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３およびＹは式 I で与えられ
   た意味を持つ）ことを特徴とする請求項（１）記載の式
   I の化合物の製造法。
9. （９）常用の担体と補助剤と共に、有効成分として請求
   項（１）に記載の化合物の少なくとも一種を含有するこ
   とを特徴とする、微生物による病害に対して植物を防護
   するための組成物。
10. （１０）有効成分として請求項（２）ないし（６）の何
    れかに記載の化合物の少なくとも一種を含有する請求項
    （９）記載の組成物。
11. （１１）活性成分として請求項（７）に記載の式 I の
    化合物を含有する請求項（９）記載の組成物。
12. （１２）請求項（１）で定義された化合物の少なくとも
    一種と、適当な固体のもしくは液体の担体および補助剤
    を均一に混和することを包含する請求項（９）記載の農
    薬組成物の製法。
13. （１３）植物病性の微生物による病害に対して植物を防
    護するための請求項（１）記載の化合物の使用法。
14. （１４）植物病性の微生物による病害に対して植物を防
    護するための請求項（２）ないし（７）の何れかに記載
    の化合物の使用法。
15. （１５）有効成分として請求項（１）に記載の化合物を
    、植物にまたはその生育地に適用することを特徴とする
    植物病性の微生物による病害に対して植物を保護するた
    めの方法。
16. （１６）活性成分として請求項（２）ないし（７）の何
    れかに記載の化合物を、植物またはその生育地に適用す
    ることを包含する植物病性の微生物による病害に対して
    植物を保護するための方法。
17. （１７）植物病性の微生物が真菌類（ｆｕｎｇａｌｏｒ
    ｇａｎｉｓｍｓ）である請求項（１５）および（１６）
    記載の方法。