JPH02265972A - 印刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法 - Google Patents
印刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法Info
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- JPH02265972A JPH02265972A JP1087825A JP8782589A JPH02265972A JP H02265972 A JPH02265972 A JP H02265972A JP 1087825 A JP1087825 A JP 1087825A JP 8782589 A JP8782589 A JP 8782589A JP H02265972 A JPH02265972 A JP H02265972A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、例えばグラビアインキなどの用途に有用なア
ゾレーキ顔料の製造方法に関する。
ゾレーキ顔料の製造方法に関する。
アゾレーキ顔料は耐溶剤性、耐光性等の物性に優れてい
るため、従来から合成樹脂の着色剤、塗料、印刷インキ
およびゴム用着色剤などとして広く使用されている。
るため、従来から合成樹脂の着色剤、塗料、印刷インキ
およびゴム用着色剤などとして広く使用されている。
このような用途のうちでも、特に印刷インキ用に使用さ
れるアゾレーキ顔料は、上記の物性に加えて、透明性、
鮮明性、着色力、グロスのアップ等が要求される。これ
らの要求に応えるため、従来のアゾレーキ顔料は、ロジ
ン等の天然樹脂、金属石けんあるいは界面活性剤のよう
な添加剤や処理剤によって処理されている。
れるアゾレーキ顔料は、上記の物性に加えて、透明性、
鮮明性、着色力、グロスのアップ等が要求される。これ
らの要求に応えるため、従来のアゾレーキ顔料は、ロジ
ン等の天然樹脂、金属石けんあるいは界面活性剤のよう
な添加剤や処理剤によって処理されている。
（発明が解決しようとする課Ｂ）
しかしながら、各種のグラビアインキ、特に軽包装グラ
ビアインキの透明性やグロスを向上させるためにロジン
等で処理したものを使用すると、インキが短時間内に増
粘もしくはゲル化して使用不能になるという問題点があ
る。
ビアインキの透明性やグロスを向上させるためにロジン
等で処理したものを使用すると、インキが短時間内に増
粘もしくはゲル化して使用不能になるという問題点があ
る。
本発明者は、上記従来技術の問題点を解決すべく鋭意研
究を重ねた結果、溶性アゾレーキ顔料を製造する際のい
ずれかの工程において特定の有機化合物塩を添加すると
問題となる現象が効果的に解消される事実を確認して本
発明を完成するに至った。
究を重ねた結果、溶性アゾレーキ顔料を製造する際のい
ずれかの工程において特定の有機化合物塩を添加すると
問題となる現象が効果的に解消される事実を確認して本
発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によるアゾレーキ顔料の製造方法は、
アゾレーキ顔料の製造に際し、下記の一般式（Ｉ）で示
されるＮ−ヒドロキシメチル−Ｎ、Ｎ。
アゾレーキ顔料の製造に際し、下記の一般式（Ｉ）で示
されるＮ−ヒドロキシメチル−Ｎ、Ｎ。
Ｎ−アルキルアンモニウム塩を添加せしめることを構成
上の特徴としている。
上の特徴としている。
一般式
（式中、Ｒ＋ 、Ｒｚ 、Ｒｉは炭素数１〜３ｏのアル
キル基、アルキルアミド基およびヒドロキシエチル基を
示し、Ｘばハロゲン原子、スルホン酸基、カルボキシル
基および水酸基を示す、）。
キル基、アルキルアミド基およびヒドロキシエチル基を
示し、Ｘばハロゲン原子、スルホン酸基、カルボキシル
基および水酸基を示す、）。
本発明のアゾレーキ顔料は、従来公知の方法に準じ次の
ようにして製造することができる。
ようにして製造することができる。
２−クロロ−４−アミノトルエン−５−スルホン酸、２
〜クロロ−５−アミノトルエン−４−スルホン酸、アン
スラニル酸、４−クロルアンスラニル酸、４−アミノト
ルエン−３−スルホン酸、４−クロロアニリン−３−ス
ルホン酸、２〜ナフチルアミン−１−スルホン酸等のジ
アミン成分を常法に従ってジアゾ化し、２−ナフトール
、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸のようなカップリング成分と反応
させて染料のナトリウム塩を作成する。ついで、これに
カルシウム、ストロンチウム、バリウム、マンガン、亜
鉛、カドミウム、マグネシウム、鉄などの水溶性金属塩
を加えてレーキ化して染料を水不溶性のアゾレーキ顔料
としたのち、熟成して ゛アゾレーキ顔料を得る０本発
明は、このアゾレーキ顔料の製造におけるいずれかの工
程段階で上述の一般式（Ｉ）で示されたＮ−ヒドロキシ
エチル−Ｎ。
〜クロロ−５−アミノトルエン−４−スルホン酸、アン
スラニル酸、４−クロルアンスラニル酸、４−アミノト
ルエン−３−スルホン酸、４−クロロアニリン−３−ス
ルホン酸、２〜ナフチルアミン−１−スルホン酸等のジ
アミン成分を常法に従ってジアゾ化し、２−ナフトール
、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸、２−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸のようなカップリング成分と反応
させて染料のナトリウム塩を作成する。ついで、これに
カルシウム、ストロンチウム、バリウム、マンガン、亜
鉛、カドミウム、マグネシウム、鉄などの水溶性金属塩
を加えてレーキ化して染料を水不溶性のアゾレーキ顔料
としたのち、熟成して ゛アゾレーキ顔料を得る０本発
明は、このアゾレーキ顔料の製造におけるいずれかの工
程段階で上述の一般式（Ｉ）で示されたＮ−ヒドロキシ
エチル−Ｎ。
Ｎ、Ｎ−アルキルアンモニウム塩を添加処理することを
要件とするものである。添加処理する工程段階は、例え
ばジアゾ成分の水溶液、カップリング成分液、カップリ
ング後の染料溶液、染料を水不溶化した顔料分散液など
の作成時となるが、このうち最も好適な態様は添加処理
の時点をカップリング後の染料溶液とすることである。
要件とするものである。添加処理する工程段階は、例え
ばジアゾ成分の水溶液、カップリング成分液、カップリ
ング後の染料溶液、染料を水不溶化した顔料分散液など
の作成時となるが、このうち最も好適な態様は添加処理
の時点をカップリング後の染料溶液とすることである。
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−アルキルアンモニ
ウム塩の添加処理量は、得られるアゾレーキ顔料１００
重量部あたり０．１〜３０重量部、より好ましくは１．
−１０重量部である。
ウム塩の添加処理量は、得られるアゾレーキ顔料１００
重量部あたり０．１〜３０重量部、より好ましくは１．
−１０重量部である。
製造工程において、カップリング中あるいはカップリン
グ後に各種の水溶性樹脂あるいは界面活性剤などの添加
剤を加えることは差支えない。また、本発明で製造され
たアゾレーキ顔料と通常の顔料とを混合して使用するこ
ともできるが、この場合においてもＮ−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ、 Ｎ、 Ｎ−アルキルアンモニウム塩の添加処
理量は混合後のアゾレーキ顔料１．００重量部あたり０
．１〜３０ｆｆｉ量部の範囲に設定することが望ましい
。
グ後に各種の水溶性樹脂あるいは界面活性剤などの添加
剤を加えることは差支えない。また、本発明で製造され
たアゾレーキ顔料と通常の顔料とを混合して使用するこ
ともできるが、この場合においてもＮ−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ、 Ｎ、 Ｎ−アルキルアンモニウム塩の添加処
理量は混合後のアゾレーキ顔料１．００重量部あたり０
．１〜３０ｆｆｉ量部の範囲に設定することが望ましい
。
本発明によれば、製造過程で添加するＮ−ヒドロキシエ
チル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−アルキルアンモニウム塩〔−般式（
Ｉ）〕の処理機能により、得られるアゾレーキ顔料が従
来技術による同種顔料に比べて優れた透明性ならびに鮮
明性を示すとともに、貯蔵中に増粘またはゲル化するよ
うな現象を起こすことのない長寿命性能が付与され名。
チル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−アルキルアンモニウム塩〔−般式（
Ｉ）〕の処理機能により、得られるアゾレーキ顔料が従
来技術による同種顔料に比べて優れた透明性ならびに鮮
明性を示すとともに、貯蔵中に増粘またはゲル化するよ
うな現象を起こすことのない長寿命性能が付与され名。
以下、本発明を実施例に基づいて更に具体的に説明する
。なお、実施例および比較例に記載した部および％は、
重量基準としている。
。なお、実施例および比較例に記載した部および％は、
重量基準としている。
実施例１
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸３３．９部を水酸化ナ
トリウム水溶液に溶解してカップリング成分とする。
トリウム水溶液に溶解してカップリング成分とする。
２−クロロ−４−アミノトルエン−５−スルホン酸３９
．８部を常法に従ってジアゾ化し、上記のカップリング
成分に加えてカップリング処理し、ナトリウム染料を得
る。この染料溶液にＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリ
ル−Ｎ、Ｎ−デメチルアンモニウムクロライド３部を添
加したのち、９０″Ｃまで昇温する。
．８部を常法に従ってジアゾ化し、上記のカップリング
成分に加えてカップリング処理し、ナトリウム染料を得
る。この染料溶液にＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリ
ル−Ｎ、Ｎ−デメチルアンモニウムクロライド３部を添
加したのち、９０″Ｃまで昇温する。
ついで塩化バリウム溶液（ＢａＣ１１２ＨｔＯ； ６１
．６部）を添加してレーキ化し、２０分間熟成する。熟
成成分を濾別したのち、９０°Ｃで乾燥して本発明のア
ゾレーキ顔料１００．９部を得た。
．６部）を添加してレーキ化し、２０分間熟成する。熟
成成分を濾別したのち、９０°Ｃで乾燥して本発明のア
ゾレーキ顔料１００．９部を得た。
得られたアゾレーキ顔料につき、以下の試験法を用いて
インキ化した時の性能を測定した。
インキ化した時の性能を測定した。
〈試験法〉
軽包装グラビアインキ
アゾレーキ顔料 １０部
ポリアミドワニス ５８部
硝化綿ワニス １７部
溶 剤 １５部
スチールボール ２００部
上記の成分を内径６０鵬、高さ１２０閣のブリキ缶に入
れ、ペイントコンディジシナ−で３０分間分散する。こ
のようにして作成されたインキを用いてマイラーおよび
黒帯アート紙上に０．１５ｍ１１のバーコーターにより
展色し、グロスおよび透明度を測定する。また、粘度は
インキをガラス容器に入れ、キレート剤１％（インキに
対して）添加したのち４０°Ｃの恒温槽に入れて経時変
化を測定する。
れ、ペイントコンディジシナ−で３０分間分散する。こ
のようにして作成されたインキを用いてマイラーおよび
黒帯アート紙上に０．１５ｍ１１のバーコーターにより
展色し、グロスおよび透明度を測定する。また、粘度は
インキをガラス容器に入れ、キレート剤１％（インキに
対して）添加したのち４０°Ｃの恒温槽に入れて経時変
化を測定する。
上記の測定結果を表１に示した。
比較例Ｉ
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリル−Ｎ、Ｎ−デメチ
ルアンモニウムクロライドの添加を省略した以外は実施
例１と同様にして、アゾレーキ顔料９８部を得た。この
顔料について実施例１と同一方法で測定した性能結果を
、表１に併載した。
ルアンモニウムクロライドの添加を省略した以外は実施
例１と同様にして、アゾレーキ顔料９８部を得た。この
顔料について実施例１と同一方法で測定した性能結果を
、表１に併載した。
比較例２
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリル−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアンモニウムクロライドの代わりにロジンを使用した
以外は実施例１と同様にしてアゾレーキ顔料１００．１
部を得た。この顔料について実施例１と同一方法で測定
した性能結果を、表１に併載した。
ルアンモニウムクロライドの代わりにロジンを使用した
以外は実施例１と同様にしてアゾレーキ顔料１００．１
部を得た。この顔料について実施例１と同一方法で測定
した性能結果を、表１に併載した。
表 １
く表 注〉
（Ｉ）透明度（目視観察）
５：かなり透明 ４：透明 ３：普通
２：不透明 １：かなり不透明
（２）グロス
アート紙上の展色物ニゲロスチエッカ（掘場製作所）に
て測定 （３）粘度 ＢＬ型粘度計（東京計器製作所）、ロータＮｏ、２３Ｏ
ｒｐｍにて測定 実施例２ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸４４．４部を水酸化ナ
トリウム水溶液中に溶解してカップリング成分とする。
て測定 （３）粘度 ＢＬ型粘度計（東京計器製作所）、ロータＮｏ、２３Ｏ
ｒｐｍにて測定 実施例２ ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸４４．４部を水酸化ナ
トリウム水溶液中に溶解してカップリング成分とする。
４−アミノトルエン−５−スルホン酸４４．１部を常法
に従ってジアゾ化し、上記のカシプリング成分を加えて
カップリング反応をさせる。ついで塩化カルシウム水溶
液（ＣａＣ１ｔ ＋ ２１ｈＯ：４８．５部）を加えて
レーキ化し、３０分間攪拌する。これにＮ−（３−（ラ
ウロイルアミド）プロピル）−Ｎ−ヒドロキシエチル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド４部を添加し
、８０°Ｃに昇温して３０分間熟成したのち、濾別、乾
燥（９０’Ｃ） して本発明のアゾレーキ顔料１０２部
を得た。
に従ってジアゾ化し、上記のカシプリング成分を加えて
カップリング反応をさせる。ついで塩化カルシウム水溶
液（ＣａＣ１ｔ ＋ ２１ｈＯ：４８．５部）を加えて
レーキ化し、３０分間攪拌する。これにＮ−（３−（ラ
ウロイルアミド）プロピル）−Ｎ−ヒドロキシエチル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド４部を添加し
、８０°Ｃに昇温して３０分間熟成したのち、濾別、乾
燥（９０’Ｃ） して本発明のアゾレーキ顔料１０２部
を得た。
この顔料につき実施例１と同様にして性能測定し、結果
を表２に示した。
を表２に示した。
比較例３
Ｎ−（３−（ラウロイルアミド）プロピル）−Ｎ−ヒド
ロキシエチルアンモニウムクロライドの添加を省略した
ほかは実施例２と同様にしてアゾレーキ顔料９８部を得
た。このものについて実施例１と同一方法で性能測定し
、結果を表２に併載した。
ロキシエチルアンモニウムクロライドの添加を省略した
ほかは実施例２と同様にしてアゾレーキ顔料９８部を得
た。このものについて実施例１と同一方法で性能測定し
、結果を表２に併載した。
実施例３
Ｎ−（３−（ラウロイルアミド）プロピル）−Ｎ−ヒド
ロキシエチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライ
ドの代わりにＮ−ラウリル−Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシエチ
ル−トメチルアンモニウムクロライドを使用した以外は
実施例２と同様にして、本発明のアゾレーキ顔料１０２
部を得た。このものについて実施例１と同一方法で性能
測定をおこない、結果を表２に併載した。
ロキシエチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライ
ドの代わりにＮ−ラウリル−Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシエチ
ル−トメチルアンモニウムクロライドを使用した以外は
実施例２と同様にして、本発明のアゾレーキ顔料１０２
部を得た。このものについて実施例１と同一方法で性能
測定をおこない、結果を表２に併載した。
実施例４
２−ナフトール３２．５部を水酸化ナトリウム水溶液に
溶解してカップリング成分とする。
溶解してカップリング成分とする。
２−クロロ−５−アミノトルエン−４−スルホン酸４９
．８部を常法に従ってジアゾ化し、これにカップリング
成分を加えてカンプリング反応をさせる。このように作
成した染′Ｆ４？ＩＦ液にＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−
ラウリル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド３
部を添加したのち、９５°Ｃまで昇温して塩化バリウム
溶液（ＢａＣＩｇ ’ ２部ｇＯ：３３．０部）を加え
、レーキ化して１時間熟成する。これを濾別、乾燥（９
ｏ’ｃ＞シて本発明のアゾレーキ顔料１００．９部を得
た。この顔料を実施例１と同一方法で性能測定し、結果
を表２に示した。
．８部を常法に従ってジアゾ化し、これにカップリング
成分を加えてカンプリング反応をさせる。このように作
成した染′Ｆ４？ＩＦ液にＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−
ラウリル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド３
部を添加したのち、９５°Ｃまで昇温して塩化バリウム
溶液（ＢａＣＩｇ ’ ２部ｇＯ：３３．０部）を加え
、レーキ化して１時間熟成する。これを濾別、乾燥（９
ｏ’ｃ＞シて本発明のアゾレーキ顔料１００．９部を得
た。この顔料を実施例１と同一方法で性能測定し、結果
を表２に示した。
比較例４
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ラウリル−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアンモニウムクロライドの添加を省略した以外は実施
例４と同様にして、アゾレーキ顔料９８部を得た。この
ものについて実施例１と同一方法で性能測定し、結果を
表２に併載した。
ルアンモニウムクロライドの添加を省略した以外は実施
例４と同様にして、アゾレーキ顔料９８部を得た。この
ものについて実施例１と同一方法で性能測定し、結果を
表２に併載した。
表 ２
〔発明の効果〕
以上の実施例および比較例を対比して明らかなように、
本発明によれば常に優れた透明性と鮮明性を存し、かつ
粘度の経時変化が僅少なアゾレーキ顔料を製造すること
ができる。
本発明によれば常に優れた透明性と鮮明性を存し、かつ
粘度の経時変化が僅少なアゾレーキ顔料を製造すること
ができる。
したがって、とくに各種グラビアインキ用として有用で
ある。
ある。
出願人 大日精化工業株式会社
代理人 弁理士 高 畑 正 也
手続補正書
（自発）
平成１年５月１５日
（Ｉ）明細書第４頁、最終行の「ジアミン成分」を、「
ジアゾ成分」に補正する。
ジアゾ成分」に補正する。
平成１年特許願第８７８２５号
（２）明細書第１０頁、下から２行目から最終行の「ロ
ータＮｏ、 ２３０ ｒｐｍ Ｊを、「ロータＮｏ、２
．３０ｒｐＨＪに補正する。
ータＮｏ、 ２３０ ｒｐｍ Ｊを、「ロータＮｏ、２
．３０ｒｐＨＪに補正する。
発明の名称
アゾレーキ顔料の製造方法
補正をする者
事件との関係 特許出願人柱 所 東京
都中央区日本橋馬喰町１丁目７番６号名 称 （２Ｂ
２）大日精化工業株式会社代表者 高 橋 端 以 上 ４、代理人 〒１７１
都中央区日本橋馬喰町１丁目７番６号名 称 （２Ｂ
２）大日精化工業株式会社代表者 高 橋 端 以 上 ４、代理人 〒１７１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アゾレーキ顔料の製造に 下記の一般式（ I ）で
示されるＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−アルキル
アンモニウム塩を添加せしめることを特徴とするアゾレ
ーキ顔料の製造方法。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜３０のア
ルキル基、アルキルアミド基およびヒドロキシルエチル
基を示し、Ｘはハロゲン原子、スルホン酸基、カルボキ
シル基および水酸基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1087825A JPH0794629B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 印刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1087825A JPH0794629B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 印刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02265972A true JPH02265972A (ja) | 1990-10-30 |
| JPH0794629B2 JPH0794629B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=13925730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1087825A Expired - Lifetime JPH0794629B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | 印刷インキ用アゾレーキ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794629B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002074729A3 (de) * | 2001-03-20 | 2003-10-02 | Cognis Iberia Sl | Quaternäre tenside |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02114269A (ja) * | 1988-09-15 | 1990-04-26 | Hoechst Ag | アゾ顔料の摩擦電気効果に特定的に影響を与える方法 |
-
1989
- 1989-04-06 JP JP1087825A patent/JPH0794629B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02114269A (ja) * | 1988-09-15 | 1990-04-26 | Hoechst Ag | アゾ顔料の摩擦電気効果に特定的に影響を与える方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002074729A3 (de) * | 2001-03-20 | 2003-10-02 | Cognis Iberia Sl | Quaternäre tenside |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0794629B2 (ja) | 1995-10-11 |
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