JPH0226603B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0226603B2 JPH0226603B2 JP60099704A JP9970485A JPH0226603B2 JP H0226603 B2 JPH0226603 B2 JP H0226603B2 JP 60099704 A JP60099704 A JP 60099704A JP 9970485 A JP9970485 A JP 9970485A JP H0226603 B2 JPH0226603 B2 JP H0226603B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tolnaftate
- gel
- undecylenic acid
- antifungal
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は抗真菌外用ゲル剤に関するものであ
る。 従来技術 今日、トルナフテート及びウンデシレン酸が外
皮用抗真菌剤として繁用されている。 トルナフテート、すなわちN−メチル−N−
(3−トリル)チオカルバミン酸−2−ナフチル
エステルは抗真菌作用とくに白癬菌に対しすぐれ
た作用を示す。 また、ウンデシレン酸は人間の汗の中に含ま
れ、生理的に生じる脂肪酸であり、人体に対する
作用は温和であるが、白癬菌に対しては、10-4μ
g/ml、カンジダ症には10-3μg/ml程度の濃度
で抑制作用を示し、いずれも水虫、いんきんたむ
し、ぜにたむしの治療薬として用いられている。 一般に、ゲル剤は透明でゼリー状の外用剤であ
り、主薬の皮膚への浸透性が大であり、塗布した
場合べとつきが少ないという特徴を有している。
しかし、主薬を溶解させなければならないため、
その溶媒の選択がむづかしくなる。 トルナフテートは各種極性溶媒に対して難溶性
であり、溶解可能な溶媒は限定され、その含有製
剤はマクロゴール軟膏、乳剤性軟膏、液剤が主で
あり、一部に外用ゲル剤がある。 一方、ウンデシレン酸は溶媒に対する溶解性に
は問題がないが、これをゲル基剤に配合するとゲ
ルを破壊し粘度が低下する。したがつて現在ウン
デシレン酸含有の抗真菌外用ゲル剤は市販されて
いない。 トルナフテートを溶解させる溶媒としてはメチ
ルエチルケトンがあり、またマクロゴール軟膏に
用いられているポリエチレングリコール類が公知
である。 たとえば、特開昭55−45662号公報にはトルナ
フテート溶解型外用ゲル剤が開示されている。す
なわち該公報に於てはメチルエチルケトンとポリ
エチレングリコールにトルナフテートを溶解させ
ゲル化剤を加え、さらにトルナフテートが析出し
ない程度に水、アルコールを加えている。しか
し、ポリエチレングリコールを配合しているた
め、塗布面にべたつきを生じて使用感がわるく、
さらにトルナフテートを皮膚に浸透させる溶媒と
してポリエチレングリコールはすぐれたものとは
いえず、ゲル基剤としての特徴を充分に生かした
ものではない。 発明の構成 本発明者らは、トルナフテート、ウンデシレン
酸の皮膚浸透性を重視し、外用ゲル剤について鋭
意研究を行ない、数多くの知見を得て本発明によ
る抗真菌外用ゲル剤を完成させたものである。 本発明に係わる抗真菌外用ゲル剤はトルナフテ
ート及び/又はウンデシレン酸と、プロピレング
リコール及び又は1,3−ブチレングリコールを
含有する外用ゲル剤であつて、低級一価アルコー
ルを含有しないことを特徴とするものであり、好
ましくは該剤に対して1〜4重量%のトルナフテ
ート及び/又は3〜10重量%のウンデシレン酸が
含有されたものである。 本発明による外用ゲル剤に配合するグリコール
類としては、プロピレングリコール、1,3−ブ
チレングリコールあるいはそれらの混合物であ
り、その配合量は該剤に対して3〜60重量%、好
ましくは10〜45重量%である。 本発明による外用ゲル剤はケトン類、水、カル
ボキシビニルポリマー及び中和剤を配合すること
もできる。ケトン類としては、好ましくはメチル
エチルケトン、アセトンあるいはそれらの混合物
が好ましく、その配合量は該剤に対して10〜60重
量%、好ましくは15〜55重量%である。 本発明に於て水の含有量は1〜35重量%、好ま
しくは5〜30重量%である。 また、本発明による抗真菌外用ゲル剤に配合す
るカルボキシビニルポリマーは酸性高分子化合物
で、主としてアクリル酸重合体であり、市販品と
してはカーボポール(B.F.Goodrich Chemi cal
Co.製)あるいはハイビスワコー(和光純薬工業
株式会社製)等が使用される。カルボキシビニル
ポリマーの配合量は該剤に対して0.3〜5重量%、
好ましくは0.5〜2.5重量%である。 通常、カルボキシビニルポリマーは、必要に応
じて塩基性物質で中和して適当なゲルを得る。こ
の塩基性物質としてはアミン類、たとえばモノエ
チルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン、トリブチルアミン、トリオ
クチルアミン等;アンモニア;アルカリ金属塩、
たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ホ
ウ酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ、こ
れらのうちアミン類がとくに好ましく使用され
る。中和剤は外用ゲル剤のPHが4〜10になるよう
に使用される。 実施例 以下に実施例により本発明を具体的に詳述す
る。 実施例 1 トルナフテートを使用した第1表に示す如き抗
真菌外用ゲル剤をヘアレスマウスの背部皮膚に塗
布しトルナフテート透過量測定を行つた。 結果は第1表に示す通りであつた。
る。 従来技術 今日、トルナフテート及びウンデシレン酸が外
皮用抗真菌剤として繁用されている。 トルナフテート、すなわちN−メチル−N−
(3−トリル)チオカルバミン酸−2−ナフチル
エステルは抗真菌作用とくに白癬菌に対しすぐれ
た作用を示す。 また、ウンデシレン酸は人間の汗の中に含ま
れ、生理的に生じる脂肪酸であり、人体に対する
作用は温和であるが、白癬菌に対しては、10-4μ
g/ml、カンジダ症には10-3μg/ml程度の濃度
で抑制作用を示し、いずれも水虫、いんきんたむ
し、ぜにたむしの治療薬として用いられている。 一般に、ゲル剤は透明でゼリー状の外用剤であ
り、主薬の皮膚への浸透性が大であり、塗布した
場合べとつきが少ないという特徴を有している。
しかし、主薬を溶解させなければならないため、
その溶媒の選択がむづかしくなる。 トルナフテートは各種極性溶媒に対して難溶性
であり、溶解可能な溶媒は限定され、その含有製
剤はマクロゴール軟膏、乳剤性軟膏、液剤が主で
あり、一部に外用ゲル剤がある。 一方、ウンデシレン酸は溶媒に対する溶解性に
は問題がないが、これをゲル基剤に配合するとゲ
ルを破壊し粘度が低下する。したがつて現在ウン
デシレン酸含有の抗真菌外用ゲル剤は市販されて
いない。 トルナフテートを溶解させる溶媒としてはメチ
ルエチルケトンがあり、またマクロゴール軟膏に
用いられているポリエチレングリコール類が公知
である。 たとえば、特開昭55−45662号公報にはトルナ
フテート溶解型外用ゲル剤が開示されている。す
なわち該公報に於てはメチルエチルケトンとポリ
エチレングリコールにトルナフテートを溶解させ
ゲル化剤を加え、さらにトルナフテートが析出し
ない程度に水、アルコールを加えている。しか
し、ポリエチレングリコールを配合しているた
め、塗布面にべたつきを生じて使用感がわるく、
さらにトルナフテートを皮膚に浸透させる溶媒と
してポリエチレングリコールはすぐれたものとは
いえず、ゲル基剤としての特徴を充分に生かした
ものではない。 発明の構成 本発明者らは、トルナフテート、ウンデシレン
酸の皮膚浸透性を重視し、外用ゲル剤について鋭
意研究を行ない、数多くの知見を得て本発明によ
る抗真菌外用ゲル剤を完成させたものである。 本発明に係わる抗真菌外用ゲル剤はトルナフテ
ート及び/又はウンデシレン酸と、プロピレング
リコール及び又は1,3−ブチレングリコールを
含有する外用ゲル剤であつて、低級一価アルコー
ルを含有しないことを特徴とするものであり、好
ましくは該剤に対して1〜4重量%のトルナフテ
ート及び/又は3〜10重量%のウンデシレン酸が
含有されたものである。 本発明による外用ゲル剤に配合するグリコール
類としては、プロピレングリコール、1,3−ブ
チレングリコールあるいはそれらの混合物であ
り、その配合量は該剤に対して3〜60重量%、好
ましくは10〜45重量%である。 本発明による外用ゲル剤はケトン類、水、カル
ボキシビニルポリマー及び中和剤を配合すること
もできる。ケトン類としては、好ましくはメチル
エチルケトン、アセトンあるいはそれらの混合物
が好ましく、その配合量は該剤に対して10〜60重
量%、好ましくは15〜55重量%である。 本発明に於て水の含有量は1〜35重量%、好ま
しくは5〜30重量%である。 また、本発明による抗真菌外用ゲル剤に配合す
るカルボキシビニルポリマーは酸性高分子化合物
で、主としてアクリル酸重合体であり、市販品と
してはカーボポール(B.F.Goodrich Chemi cal
Co.製)あるいはハイビスワコー(和光純薬工業
株式会社製)等が使用される。カルボキシビニル
ポリマーの配合量は該剤に対して0.3〜5重量%、
好ましくは0.5〜2.5重量%である。 通常、カルボキシビニルポリマーは、必要に応
じて塩基性物質で中和して適当なゲルを得る。こ
の塩基性物質としてはアミン類、たとえばモノエ
チルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノー
ルアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン、トリブチルアミン、トリオ
クチルアミン等;アンモニア;アルカリ金属塩、
たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ホ
ウ酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ、こ
れらのうちアミン類がとくに好ましく使用され
る。中和剤は外用ゲル剤のPHが4〜10になるよう
に使用される。 実施例 以下に実施例により本発明を具体的に詳述す
る。 実施例 1 トルナフテートを使用した第1表に示す如き抗
真菌外用ゲル剤をヘアレスマウスの背部皮膚に塗
布しトルナフテート透過量測定を行つた。 結果は第1表に示す通りであつた。
【表】
【表】
第1表の結果が示す通り、プロピレングリコー
ル及び1,3−ブチレングリコールを配合した本
発明による抗真菌外用ゲル剤はポリエチレングリ
コールを配合した従来例に比しその透過性にすぐ
れていた。またプロピレングリコールあるいは
1,3−ブチレングリコールを配合したものは塗
布した場合ポリエチレングリコール400を配合し
た従来例と異なり塗布面がべとつかず、使用感が
とくに良好であつた。 実施例 2 ウンデシレン酸を使用した第2表に示す如き抗
真菌外用ゲル剤のウンデシレン酸透過量を実施例
1と同様にして測定した。 結果は第2表に示す通りであつた。
ル及び1,3−ブチレングリコールを配合した本
発明による抗真菌外用ゲル剤はポリエチレングリ
コールを配合した従来例に比しその透過性にすぐ
れていた。またプロピレングリコールあるいは
1,3−ブチレングリコールを配合したものは塗
布した場合ポリエチレングリコール400を配合し
た従来例と異なり塗布面がべとつかず、使用感が
とくに良好であつた。 実施例 2 ウンデシレン酸を使用した第2表に示す如き抗
真菌外用ゲル剤のウンデシレン酸透過量を実施例
1と同様にして測定した。 結果は第2表に示す通りであつた。
【表】
第2表の結果が示す通り、ウンデシレン酸配合
のプロピレングリコールあるいは1,3−ブチレ
ングリコール含有の抗真菌外用ゲル剤はポリエチ
レングリコール配合の比較例に比しとくにその透
過性にすぐれていた。またプロピレングリコール
あるいは1,3−ブチレングリコールを配合した
ものは塗布した際その塗布面が従来例と異なつて
べとつかず、使用感もとくに良好であつた。 実施例 3 トルナフテート及びウンデシレン酸を併用配合
した第3表に示す抗真菌外用ゲル剤のトルナフテ
ート及びウンデシレン酸の透過量を実施例1と同
様にして測定した。結果は第3表に示す通りであ
つた。
のプロピレングリコールあるいは1,3−ブチレ
ングリコール含有の抗真菌外用ゲル剤はポリエチ
レングリコール配合の比較例に比しとくにその透
過性にすぐれていた。またプロピレングリコール
あるいは1,3−ブチレングリコールを配合した
ものは塗布した際その塗布面が従来例と異なつて
べとつかず、使用感もとくに良好であつた。 実施例 3 トルナフテート及びウンデシレン酸を併用配合
した第3表に示す抗真菌外用ゲル剤のトルナフテ
ート及びウンデシレン酸の透過量を実施例1と同
様にして測定した。結果は第3表に示す通りであ
つた。
【表】
第3表の結果より、トルナフテート及びウンデ
シレン酸を併用配合したプロピレングリコール、
1,3−ブチレングリコール含有の抗真菌外用ゲ
ル剤はポリエチレングリコール400含有のそれよ
りその抗菌力が増強される。 すなわち、トルナフテートとウンデシレン酸を
併用すると、トルナフテート1.0gにプロピレン
グリコールあるいは1,3−ブチレングリコール
を40.0g配合したもののトルナフテート透過量が
それぞれ18.8、17.9、ng/πcm2/24hrであるの
に対し、第1表に示す如くトルナフテート単独使
用の場合はトルナフテー2.0gにプロピレングリ
コールあるいは1,3−ブチレングリコールを
45.0g配合したもののトルナフテートの透過量が
それぞれ16.8、17.3ng/πcm2/24hrであり、ト
ルナフテート及びグリコール類の配合量がいずれ
も少ないにもかかわらず、併用の場合の方が単独
使用よりその透過量に於てすぐれ、この傾向はウ
ンデシレン酸に於ても全く同様であつた。 併用配合の場合もプロピレングリコール、1,
3−ブチレングリコールを使用するととくにその
透過量に於てすぐれていた。 実施例 4 トルナフテート及びウンデシレン酸を併用する
本発明による下記配合の抗真菌外用ゲル剤のトル
ナフテート及びウンデシレン酸の透過量を実施例
1と同様にして測定した。 結果は第4表に示す通りであつた。 トルナフテート 1.0重量% ウンデシレン酸 3.0 〃 ジフエンヒドラミン 0.5 〃 プロピレングリコール 25.0 〃 メチルエチルケトン 50.0 〃 カーボポール940 2.4 〃 トリイソプロパノールアミン 0.7 〃 アジピン酸ジイソプロピル 3.0 〃 精製水を加えて全量 100.0 〃 実施例 5 トルナフテート及びウンデシレン酸を併用する
本発明による下記配合の外用ゲル剤のトルナフテ
ート及びウンデシレン酸の透過量を実施例1と同
様にして測定した。結果は第4表に示す通りであ
つた。 トルナフテート 1.0重量% ウンデシレン酸 3.0 〃 ジフエンヒドラミン 0.5 〃 尿 素 3.0 〃 グリチルレチン酸 0.3 〃 1,3−ブチレングリコール 35.0 〃 メチルエチルケトン 35.0 〃 カーボポール940 1.5 〃 メトローズ60SH−4000(信越化学) 1.5 〃 トリエタノールアミン 0.5 〃 ジエチルセバケート 3.0 〃 香 料 微量 精製水を加えて全量 100.0重量% 実施例 6 トルナフテート単独配合の本発明による下記外
用ゲル剤のトルナフテートの透過量を実施例1と
同様にして測定した。結果は第4表に示す通りで
あつた。 トルナフテート 4.0重量% リドカイン 2.0 〃 グリチルレチン酸 0.5 〃 メチルエチルケトン 55.0 〃 1,3−ブチレングリコール 15.0 〃 カーボポール940 2.0 〃 トリエタノールアミン 0.8 〃 精製水を加えて全量 100.0 〃 実施例 7 ウンデシレン酸単独配合の本発明による下記外
用ゲル剤のウンデシレン酸の透過量を実施例1と
同様にして測定した。結果は第4表に示す通りで
あつた。 ウンデシレン酸 10.0重量% サリチル酸メチル 2.0 〃 メチルエチルケトン 18.0 〃 プロピレングリコール 50.0 〃 カーボポール940 2.5 〃 メトローズ60SH−4000(信越化学) 2.0 〃 トリイソプロパノールアミン 0.5 〃 精製水を加えて全量 100.0 〃
シレン酸を併用配合したプロピレングリコール、
1,3−ブチレングリコール含有の抗真菌外用ゲ
ル剤はポリエチレングリコール400含有のそれよ
りその抗菌力が増強される。 すなわち、トルナフテートとウンデシレン酸を
併用すると、トルナフテート1.0gにプロピレン
グリコールあるいは1,3−ブチレングリコール
を40.0g配合したもののトルナフテート透過量が
それぞれ18.8、17.9、ng/πcm2/24hrであるの
に対し、第1表に示す如くトルナフテート単独使
用の場合はトルナフテー2.0gにプロピレングリ
コールあるいは1,3−ブチレングリコールを
45.0g配合したもののトルナフテートの透過量が
それぞれ16.8、17.3ng/πcm2/24hrであり、ト
ルナフテート及びグリコール類の配合量がいずれ
も少ないにもかかわらず、併用の場合の方が単独
使用よりその透過量に於てすぐれ、この傾向はウ
ンデシレン酸に於ても全く同様であつた。 併用配合の場合もプロピレングリコール、1,
3−ブチレングリコールを使用するととくにその
透過量に於てすぐれていた。 実施例 4 トルナフテート及びウンデシレン酸を併用する
本発明による下記配合の抗真菌外用ゲル剤のトル
ナフテート及びウンデシレン酸の透過量を実施例
1と同様にして測定した。 結果は第4表に示す通りであつた。 トルナフテート 1.0重量% ウンデシレン酸 3.0 〃 ジフエンヒドラミン 0.5 〃 プロピレングリコール 25.0 〃 メチルエチルケトン 50.0 〃 カーボポール940 2.4 〃 トリイソプロパノールアミン 0.7 〃 アジピン酸ジイソプロピル 3.0 〃 精製水を加えて全量 100.0 〃 実施例 5 トルナフテート及びウンデシレン酸を併用する
本発明による下記配合の外用ゲル剤のトルナフテ
ート及びウンデシレン酸の透過量を実施例1と同
様にして測定した。結果は第4表に示す通りであ
つた。 トルナフテート 1.0重量% ウンデシレン酸 3.0 〃 ジフエンヒドラミン 0.5 〃 尿 素 3.0 〃 グリチルレチン酸 0.3 〃 1,3−ブチレングリコール 35.0 〃 メチルエチルケトン 35.0 〃 カーボポール940 1.5 〃 メトローズ60SH−4000(信越化学) 1.5 〃 トリエタノールアミン 0.5 〃 ジエチルセバケート 3.0 〃 香 料 微量 精製水を加えて全量 100.0重量% 実施例 6 トルナフテート単独配合の本発明による下記外
用ゲル剤のトルナフテートの透過量を実施例1と
同様にして測定した。結果は第4表に示す通りで
あつた。 トルナフテート 4.0重量% リドカイン 2.0 〃 グリチルレチン酸 0.5 〃 メチルエチルケトン 55.0 〃 1,3−ブチレングリコール 15.0 〃 カーボポール940 2.0 〃 トリエタノールアミン 0.8 〃 精製水を加えて全量 100.0 〃 実施例 7 ウンデシレン酸単独配合の本発明による下記外
用ゲル剤のウンデシレン酸の透過量を実施例1と
同様にして測定した。結果は第4表に示す通りで
あつた。 ウンデシレン酸 10.0重量% サリチル酸メチル 2.0 〃 メチルエチルケトン 18.0 〃 プロピレングリコール 50.0 〃 カーボポール940 2.5 〃 メトローズ60SH−4000(信越化学) 2.0 〃 トリイソプロパノールアミン 0.5 〃 精製水を加えて全量 100.0 〃
【表】
第4表の結果より本発明によるプロピレングリ
コールあるいは1,3−ブチレングリコール配合
の抗真菌外用ゲル剤のトルナフテート及びウンデ
シレン酸はポリエチレングリコールを配合した市
販品すなわち比較例A及びBに比し、その透過性
に於てすぐれていることが明らかであつた。 本発明による抗真菌外用ゲル剤には、実施例に
示す如く必要に応じてジフエンヒドラミン等の鎮
痒剤、リドカイン等の鎮痛剤、尿素等の角質溶解
剤、グリチルレチン酸等の抗炎症剤、エデト酸ナ
トリウム、抗酸化剤等の安定化剤、ジエチルセバ
ケート、アジピン酸ジイソプロピル等の浸透促進
剤、メチルセルロース等の増粘剤及び香料等を適
宜配合することができる。 発明の効果 本発明による抗真菌外用ゲル剤は、トルナフテ
ート、ウンデシレン酸の溶解性にすぐれ、低温下
長期保存に於ても主薬の析出がなく、皮膚中への
浸透性にとくにすぐれ、塗布した場合にべとつく
ことがなく、高い治療効果を発揮するものであ
る。
コールあるいは1,3−ブチレングリコール配合
の抗真菌外用ゲル剤のトルナフテート及びウンデ
シレン酸はポリエチレングリコールを配合した市
販品すなわち比較例A及びBに比し、その透過性
に於てすぐれていることが明らかであつた。 本発明による抗真菌外用ゲル剤には、実施例に
示す如く必要に応じてジフエンヒドラミン等の鎮
痒剤、リドカイン等の鎮痛剤、尿素等の角質溶解
剤、グリチルレチン酸等の抗炎症剤、エデト酸ナ
トリウム、抗酸化剤等の安定化剤、ジエチルセバ
ケート、アジピン酸ジイソプロピル等の浸透促進
剤、メチルセルロース等の増粘剤及び香料等を適
宜配合することができる。 発明の効果 本発明による抗真菌外用ゲル剤は、トルナフテ
ート、ウンデシレン酸の溶解性にすぐれ、低温下
長期保存に於ても主薬の析出がなく、皮膚中への
浸透性にとくにすぐれ、塗布した場合にべとつく
ことがなく、高い治療効果を発揮するものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 トルナフテート及び/又はウンデシレン酸
と、プロピレングリコール及び/又は1,3−ブ
チレングリコールを含有する外用ゲル剤であつ
て、低級一価アルコールを含有しないことを特徴
とする抗真菌外用ゲル剤。 2 特許請求の範囲1記載の外用ゲル剤に於い
て、該剤に対して1〜4重量%のトルナフテート
及び/又は3〜10重量%のウンデシレン酸が含有
されている抗真菌外用ゲル剤。 3 特許請求の範囲1記載の外用ゲル剤に於い
て、プロピレングリコール及び/又は1,3−ブ
チレングリコールの含有量が外用ゲル剤に対し3
〜60重量%である抗真菌外用ゲル剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9970485A JPS61257920A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | 抗真菌外用ゲル剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9970485A JPS61257920A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | 抗真菌外用ゲル剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61257920A JPS61257920A (ja) | 1986-11-15 |
| JPH0226603B2 true JPH0226603B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=14254446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9970485A Granted JPS61257920A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | 抗真菌外用ゲル剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61257920A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63270614A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-11-08 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | 透明ゲル基剤 |
| CA2278328C (en) * | 1998-02-09 | 2008-07-22 | Macrochem Corporation | Antifungal nail lacquer and method using same |
| KR20020089279A (ko) * | 2002-11-06 | 2002-11-29 | 전상문 | 운데실렌산 용액 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54119023A (en) * | 1978-03-07 | 1979-09-14 | Toko Yakuhin Kogyo Kk | Surgical cream preparation and production |
| JPS5540604A (en) * | 1978-09-14 | 1980-03-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Improved local topicum |
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| JPS6061518A (ja) * | 1983-09-14 | 1985-04-09 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | ゲル状外用組成物 |
-
1985
- 1985-05-13 JP JP9970485A patent/JPS61257920A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61257920A (ja) | 1986-11-15 |
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