JPH0226671B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0226671B2 JPH0226671B2 JP59263437A JP26343784A JPH0226671B2 JP H0226671 B2 JPH0226671 B2 JP H0226671B2 JP 59263437 A JP59263437 A JP 59263437A JP 26343784 A JP26343784 A JP 26343784A JP H0226671 B2 JPH0226671 B2 JP H0226671B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylaminoethanol
- hydroxyethyl
- phosphate
- salt
- lauryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、後記の一般式(1)で示されるＮ―（２
―アルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル塩から成る新
規な界面活性剤に関する。 （従来の技術） 従来、界面活性剤として数多くの種類の化合物
が知られており、使用されている。その中で、ア
ニオン活性剤は洗浄力も高く、起泡力に優れ、洗
浄剤、乳化剤、起泡剤等の様々な用途で用いられ
ている。しかし、人が直接接触するシヤンプー、
リンス、石鹸等の化粧品、家庭用洗剤の場合、皮
膚に対する刺激性等の問題から、より安全性の高
く、又、中性の領域で用いられる活性剤の開発が
要求されている。脂肪酸石鹸は皮膚に緩和な作用
を有する活性剤として広く用いられているが、中
性、酸性領域では洗浄効果が著しく低下する。
又、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコ
ール硫酸エステル塩等も優れた洗浄効果を示す
が、皮膚に対する作用の点では満足するものとは
言えない。 一方、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ
化合物のリン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化
剤、帯電防止剤、防錆剤として広く利用されてい
る。特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性
や皮膚刺激性が著しく少なく、人体に対して安全
性の高いアニオン性界面活性剤として人体に直接
使用する洗浄剤、その他の化粧品、香粧品原料と
して有用であることが知られている。 しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴
い、人体に対してさらに高度な安全性を有する化
粧品、香粧品用原料の開発の要望がますます増大
している。 従つて、モノアルキルリン酸エステル塩よりも
さらに皮膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高
いアニオン界面活性剤が開発出来れば、人体に直
接使用する化粧品や、香粧品用原料として広範な
利用用途が考えられる。 （発明が解決しようとする問題点） 斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行なつた結
果、後記一般式(1)で示される化合物が低刺激性で
優れた洗浄力、表面張力低下能、起泡力、乳化力
を有することを見出し、本発明を完成した。 従つて、本発明の目的は後記一般式(1)で示され
るＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル塩
から成る界面活性剤を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、 下記一般式(1) （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、パルミチル基、ステアリル基、又はオレ
イル基、Ｍはナトリウム、アンモニウム、又はト
リエタノールアンモニウムである。） で表わされるＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステル塩から成る界面活性剤である。 本発明の前記一般式で表わされるＮ―（２―ア
ルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル塩は、Ｎ―（２―
ラウリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチル
アミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム塩
（以下、本発明の化合物１という）、Ｎ―（２―ラ
ウリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩
（本発明の化合物２）、Ｎ―（２―ラウリル―２―
ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル１トリエタノールアミン塩（本
発明の化合物３）、Ｎ―（２―カプリル―２―ヒ
ドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノール
リン酸エステル１ナトリウム塩（本発明の化合物
４）、Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステ
ル１アンモニウム塩（本発明の化合物５）、Ｎ―
（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―
メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリエ
タノールアミン塩（本発明の化合物６）、Ｎ―
（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩（本発明の化合物７）、Ｎ―（２―ミリ
スチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩
（本発明の化合物８）、Ｎ―（２―ミリスチル―２
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１トリエタノールアミン塩
（本発明の化合物９）、Ｎ―（２―パルミチル―２
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１ナトリウム塩（本発明の化
合物10）、Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステル１アンモニウム塩（本発明の化合物11）、
Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル１
トリエタノールアミン塩（本発明の化合物12）、
Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル１
ナトリウム塩（本発明の化合物13）、Ｎ―（２―
ステアリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル１アンモニウ
ム塩（本発明の化合物14）、Ｎ―（２―ステアリ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１トリエタノールアミ
ン塩（本発明の化合物15）、Ｎ―（２―オレイル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１ナトリウム塩（本発明
の化合物16）、Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン
酸エステル１アンモニウム塩（本発明の化合物
17）及びＮ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエ
チル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テルトリエタノールアミン塩（本発明の化合物
18）等である。 本発明の前記一般式(1)で表わされるＮ―（２―
アルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチル
アミノエタノールリン酸エステル塩は、例えば次
のようにして製造される。 下記一般式(2) （上記式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミ
リスチル基、パルミチル基、ステアリル基または
オレイル基である。） で表わされるＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールをベン
ゼン溶媒中（濃度は1.0〜3.0重量％）に溶解した
溶液に、１〜10倍モルのピロリン酸を添加して、
室温下で２〜10時間撹拌下にリン酸エステル化反
応を行なう。 次に、生成したＮ―（２―アルキル―２―ヒド
ロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル塩をデカンテーシヨンによつて取り
出した後、水に溶解し、この水溶液に、後記の塩
基またはその水溶液を撹挾下に添加しながらPHを
6.0に調整する。その後、エバポレーターによつ
て濃縮し、分取高速液体クロマトグラフイーを用
い精製することによつて、目的とするＮ―（２―
アルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチル
アミノエタノールリン酸エステル塩が得られる。 なお、前記の塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、アンモニア水、トリエタノールアミン等であ
つて、適用される。 前記一般式(1)で表わされかつ後記の実施例で得
られた本発明のＮ―（２―アルキル―２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン
酸エステル塩は、後記の第１表に示す分析値を有
し、同定された。
―アルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル塩から成る新
規な界面活性剤に関する。 （従来の技術） 従来、界面活性剤として数多くの種類の化合物
が知られており、使用されている。その中で、ア
ニオン活性剤は洗浄力も高く、起泡力に優れ、洗
浄剤、乳化剤、起泡剤等の様々な用途で用いられ
ている。しかし、人が直接接触するシヤンプー、
リンス、石鹸等の化粧品、家庭用洗剤の場合、皮
膚に対する刺激性等の問題から、より安全性の高
く、又、中性の領域で用いられる活性剤の開発が
要求されている。脂肪酸石鹸は皮膚に緩和な作用
を有する活性剤として広く用いられているが、中
性、酸性領域では洗浄効果が著しく低下する。
又、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコ
ール硫酸エステル塩等も優れた洗浄効果を示す
が、皮膚に対する作用の点では満足するものとは
言えない。 一方、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ
化合物のリン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化
剤、帯電防止剤、防錆剤として広く利用されてい
る。特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性
や皮膚刺激性が著しく少なく、人体に対して安全
性の高いアニオン性界面活性剤として人体に直接
使用する洗浄剤、その他の化粧品、香粧品原料と
して有用であることが知られている。 しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴
い、人体に対してさらに高度な安全性を有する化
粧品、香粧品用原料の開発の要望がますます増大
している。 従つて、モノアルキルリン酸エステル塩よりも
さらに皮膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高
いアニオン界面活性剤が開発出来れば、人体に直
接使用する化粧品や、香粧品用原料として広範な
利用用途が考えられる。 （発明が解決しようとする問題点） 斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行なつた結
果、後記一般式(1)で示される化合物が低刺激性で
優れた洗浄力、表面張力低下能、起泡力、乳化力
を有することを見出し、本発明を完成した。 従つて、本発明の目的は後記一般式(1)で示され
るＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル塩
から成る界面活性剤を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、 下記一般式(1) （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、パルミチル基、ステアリル基、又はオレ
イル基、Ｍはナトリウム、アンモニウム、又はト
リエタノールアンモニウムである。） で表わされるＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステル塩から成る界面活性剤である。 本発明の前記一般式で表わされるＮ―（２―ア
ルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル塩は、Ｎ―（２―
ラウリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチル
アミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム塩
（以下、本発明の化合物１という）、Ｎ―（２―ラ
ウリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩
（本発明の化合物２）、Ｎ―（２―ラウリル―２―
ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル１トリエタノールアミン塩（本
発明の化合物３）、Ｎ―（２―カプリル―２―ヒ
ドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノール
リン酸エステル１ナトリウム塩（本発明の化合物
４）、Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステ
ル１アンモニウム塩（本発明の化合物５）、Ｎ―
（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―
メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリエ
タノールアミン塩（本発明の化合物６）、Ｎ―
（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩（本発明の化合物７）、Ｎ―（２―ミリ
スチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩
（本発明の化合物８）、Ｎ―（２―ミリスチル―２
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１トリエタノールアミン塩
（本発明の化合物９）、Ｎ―（２―パルミチル―２
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル１ナトリウム塩（本発明の化
合物10）、Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステル１アンモニウム塩（本発明の化合物11）、
Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル１
トリエタノールアミン塩（本発明の化合物12）、
Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル１
ナトリウム塩（本発明の化合物13）、Ｎ―（２―
ステアリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル１アンモニウ
ム塩（本発明の化合物14）、Ｎ―（２―ステアリ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１トリエタノールアミ
ン塩（本発明の化合物15）、Ｎ―（２―オレイル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１ナトリウム塩（本発明
の化合物16）、Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン
酸エステル１アンモニウム塩（本発明の化合物
17）及びＮ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエ
チル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テルトリエタノールアミン塩（本発明の化合物
18）等である。 本発明の前記一般式(1)で表わされるＮ―（２―
アルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチル
アミノエタノールリン酸エステル塩は、例えば次
のようにして製造される。 下記一般式(2) （上記式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミ
リスチル基、パルミチル基、ステアリル基または
オレイル基である。） で表わされるＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールをベン
ゼン溶媒中（濃度は1.0〜3.0重量％）に溶解した
溶液に、１〜10倍モルのピロリン酸を添加して、
室温下で２〜10時間撹拌下にリン酸エステル化反
応を行なう。 次に、生成したＮ―（２―アルキル―２―ヒド
ロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル塩をデカンテーシヨンによつて取り
出した後、水に溶解し、この水溶液に、後記の塩
基またはその水溶液を撹挾下に添加しながらPHを
6.0に調整する。その後、エバポレーターによつ
て濃縮し、分取高速液体クロマトグラフイーを用
い精製することによつて、目的とするＮ―（２―
アルキル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチル
アミノエタノールリン酸エステル塩が得られる。 なお、前記の塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、アンモニア水、トリエタノールアミン等であ
つて、適用される。 前記一般式(1)で表わされかつ後記の実施例で得
られた本発明のＮ―（２―アルキル―２―ヒドロ
キシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン
酸エステル塩は、後記の第１表に示す分析値を有
し、同定された。
【表】
【表】
【表】
以下、実施例によつて本発明を詳述する。
尚、実施例に示した部とは重量部を意味する。
実施例 １ Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩の合成 攪拌機を備えた１のフラスコにＮ―（２―ラ
ウリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノール317ｇ（１モル）ピロリン酸432ｇ
（2.4モル）及びベンゼン800mlを仕込み、激しく
攪拌しながら室温下で８時間反応させる。反応
後、得られるＮ―（２―ラウリル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステルをデカンテーシヨンによつて取り出す。
これを試料として、下記条件による分取高速液体
クロマトグラフイーによつてＮ―（２―ラウリル
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノ
ールリン酸エステルを連続的に分取し、精製す
る。この分取留分から溶媒をエバポレータを用い
て留去した後、エタノール１を加え、この時生
じる沈澱物をデカンテーシヨンによつて除去し、
エバポレーターによつて溶媒を除き、Ｎ―（２―
ラウリルヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステルを得る。 これを１の水に溶解し、30％水酸化ナトリウ
ムの水溶液を攪拌下に滴加しながらPHを6.0に調
整する。その後、エバポレーターを用いて水を除
くと白色粉末350ｇを得た。得られたこの白色粉
末は前記第１表に示した分析結果から、目的化合
物のＮ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸１ナト
リウム塩であることを確認した。（収率：90％） 〇分取高速液体クロマトグラフイーの条件 固定相：ODS―シリカゲル（５mm）を内径20
mm、長さ25cmのステンレスカラムに充填
したもの。 移動相：アセトニトリルと水の等容量混合液に
0.025Mリン酸二水素カリウムを溶解さ
せ、リン酸でPHを2.0に調整したもの。 検出器：紫外部検出器（220nm）と示差屈折率
検出器を連動させて使用する。 実施例 ２ Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１アンモニウム塩の合成 実施例１と同様の操作によつてＮ―（２―ラウ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、30％水酸
化ナトリウム水溶液の代りにアンモニア水を用い
る他は、更に実施例１と同様の操作によつて無色
粘性物370ｇを得た。得られたこの無色粘性物は、
前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ア
ンモニウム塩であることを確認した。（収率：94
％） 実施例 ３ Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１トリエタノールアミン塩の合成 実施例１と同様の操作によつてＮ―（２―ラウ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、30％水酸
化ナトリウム水溶液の代りにトリエタノールアミ
ンを用いる他は、更に実施例１と同様の操作によ
つて無色粘性物564ｇを得た。得られたこの無色
粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目
的化合物のＮ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシ
エチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エ
ステル１トリエタノールアミン塩であることを確
認した。（収率：92％） 実施例 ４ Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩の合成 Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りに、Ｎ―
（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―
メチルアミノエタノール290ｇ（１モル）を使用
する他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末
352ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ―
（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―
メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリ
ウム塩であることを確認した。（収率：98％） 実施例 ５ Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１アンモニウム塩の合成 実施例４と同様の操作によつてＮ―（２―カプ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例２
と同様の操作によつて無色粘性物352ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―カプリル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１アンモニウム塩である
ことを確認した。（収率：96％） 実施例 ６ Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１トリエタノールアミン塩の合成 実施例４と同様の操作によつてＮ―（２―ラウ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例３
と同様の操作によつて無色粘性物488ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―カプリル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１トリエタノールアミン
塩であることを確認した。（収率：97％） 実施例 ７ Ｎ―（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１ナトリウム塩の合成 Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りに、Ｎ―
（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノール316ｇ（１モル）を使
用する他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末
400ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ―
（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩であることを確認した。（収率：96％） 実施例 ８ Ｎ―（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１アンモニウム塩の合成 実施例７と同様の操作によつてＮ―（２―ミリ
スチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
２と同様の操作によつて無色粘性物400ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ミリスチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１アンモニウム塩であ
ることを確認した。（収率：95％） 実施例 ９ Ｎ―（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１トリエタノールアミン塩の合成 実施例７と同様の操作によつてＮ―（２―ミリ
スチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
３と同様の操作によつて無色粘性物496ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ミリスチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１トリエタノールアミ
ン塩であることを確認した。（収率：91％） 実施例 10 Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１ナトリウム塩の合成 Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りに、Ｎ―
（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノール360ｇ（１モル）を使
用する他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末
428ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ―
（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩であることを確認した。（収率：96％） 実施例 11 Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１アンモニウム塩の合成 実施例10と同様の操作によつてＮ―（２―パル
ミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
２と同様の操作によつて無色粘性物416ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―パルミチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１アンモニウム塩であ
ることを確認した。（収率：92％） 実施例 12 Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１トリエタノールアミン塩の合成 実施例11と同様の操作によつてＮ―（２―パル
ミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
３と同様の操作によつて無色粘性物354ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―パルミチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１トリエタノールアミ
ン塩であることを確認した。（収率：93％） 実施例 13 Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１ナトリウム塩の合成 Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りにＮ―（２
―ステアリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メ
チルアミノエタノール404ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末453
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表
に示した分析結果から、目的化合物のＮ―（２―
ステアリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム
塩であることを確認した。（収率：89％） 実施例 14 Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１アンモニウム塩の合成 実施例13と同様の操作によつてＮ―（２―ステ
アリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
２と同様の操作によつて無色粘性物454ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ステアリ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノール１アンモニウム塩であることを確認し
た。（収率：95％） 実施例 15 Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１トリエタノールアミン塩の合成 実施例13と同様の操作によつてＮ―（２―ステ
アリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
３と同様の操作によつて無色粘性物571ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ステアリ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノール１トリエタノールアミン塩であること
を確認した。（収率：95％） 実施例 16 Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩の合成 Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りにＮ―（２
―オレイル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノール403ｇ（１モル）を使用する
他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末451ｇ
を得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表に
示した分析結果から、目的化合物のＮ―（２―オ
レイル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム塩で
あることを確認した。（収率：90％） 実施例 17 Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１アンモニウム塩の合成 実施例16と同様の操作によつてＮ―（２―オレ
イル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例２
と同様の操作によつて無色粘性物460ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―オレイル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノール１アンモニウム塩であることを確認し
た。（収率：91％） 実施例 18 Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１トリエタノール塩の合成 実施例16と同様の操作によつてＮ―（２―オレ
イル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例３
と同様の操作によつて無色粘性物568ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―オレイル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノール１トリエタノールアミン塩であることを
確認した。（収率：90％） 実施例 19 本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下
能、起泡性、洗浄性及び安全性を説明するための
ものである。 実施例１〜18で得た界面活性剤について表面張
力、泡高さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の
測定を行つた。比較の対照物質としてラウリルリ
ン酸エステル１ナトリウム塩を使用して同様の測
定をした。 表面張力の測定はフイツシヤー表面張力計を使
用し、結果を23.5℃におけるダイン／cm単位で表
２に示した。本発明の界面活性剤の表面張力は、
ラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の表面張
力よりも20％程度小さい。 泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズ
試験（ASTMD1173―53）によつて行なつた。
測定結果は表２に示した。高い値は泡安定性の良
いことを示す。 表２からわかるとおり本発明の界面活性剤の泡
高さ（最初及び５分後）および泡半減期はどの場
合もラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の対
応する値よりも大きい。 洗浄力の測定は、５cm×５cmのウールモスリン
布にラノリン７％及びスダン0.005％のクロロ
ホルム溶液0.4mlを均一に塗布し乾燥させ、この
汚染布を３％の洗浄剤溶液40mlが入つた約100ml
のガラス製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中
で15分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、
乾燥させ、反射率を調べ、次式により洗浄率を求
めた。 洗浄率＝洗浄後の反射率−洗浄前の反射率／原布の反
射率−洗浄前の反射率 結果を表２に示した。本発明の界面活性剤の洗
浄率はラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の
洗浄率より、やや大きくすぐれている。 皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する
24時間閉鎖貼布試験を行なつた。すなわち、20人
の被験者に界面活性剤の0.2％水溶液１mlをしみ
込ませたパツチテスト用絆創膏を24時間貼布し、
貼布除去後24時間後に刺激性を判定した。 判定結果ははつきりした紅斑を示したものを陽
性とし、その陽性率で示した。測定結果は表２に
示した。 表２からわかるとおりラウリルリン酸エステル
１ナトリウム塩と比べて、本発明の界面活性剤の
安全性はほぼ同等である。
尚、実施例に示した部とは重量部を意味する。
実施例 １ Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩の合成 攪拌機を備えた１のフラスコにＮ―（２―ラ
ウリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノール317ｇ（１モル）ピロリン酸432ｇ
（2.4モル）及びベンゼン800mlを仕込み、激しく
攪拌しながら室温下で８時間反応させる。反応
後、得られるＮ―（２―ラウリル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステルをデカンテーシヨンによつて取り出す。
これを試料として、下記条件による分取高速液体
クロマトグラフイーによつてＮ―（２―ラウリル
―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノ
ールリン酸エステルを連続的に分取し、精製す
る。この分取留分から溶媒をエバポレータを用い
て留去した後、エタノール１を加え、この時生
じる沈澱物をデカンテーシヨンによつて除去し、
エバポレーターによつて溶媒を除き、Ｎ―（２―
ラウリルヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステルを得る。 これを１の水に溶解し、30％水酸化ナトリウ
ムの水溶液を攪拌下に滴加しながらPHを6.0に調
整する。その後、エバポレーターを用いて水を除
くと白色粉末350ｇを得た。得られたこの白色粉
末は前記第１表に示した分析結果から、目的化合
物のＮ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸１ナト
リウム塩であることを確認した。（収率：90％） 〇分取高速液体クロマトグラフイーの条件 固定相：ODS―シリカゲル（５mm）を内径20
mm、長さ25cmのステンレスカラムに充填
したもの。 移動相：アセトニトリルと水の等容量混合液に
0.025Mリン酸二水素カリウムを溶解さ
せ、リン酸でPHを2.0に調整したもの。 検出器：紫外部検出器（220nm）と示差屈折率
検出器を連動させて使用する。 実施例 ２ Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１アンモニウム塩の合成 実施例１と同様の操作によつてＮ―（２―ラウ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、30％水酸
化ナトリウム水溶液の代りにアンモニア水を用い
る他は、更に実施例１と同様の操作によつて無色
粘性物370ｇを得た。得られたこの無色粘性物は、
前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）―
Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ア
ンモニウム塩であることを確認した。（収率：94
％） 実施例 ３ Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１トリエタノールアミン塩の合成 実施例１と同様の操作によつてＮ―（２―ラウ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、30％水酸
化ナトリウム水溶液の代りにトリエタノールアミ
ンを用いる他は、更に実施例１と同様の操作によ
つて無色粘性物564ｇを得た。得られたこの無色
粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目
的化合物のＮ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシ
エチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エ
ステル１トリエタノールアミン塩であることを確
認した。（収率：92％） 実施例 ４ Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩の合成 Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りに、Ｎ―
（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―
メチルアミノエタノール290ｇ（１モル）を使用
する他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末
352ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ―
（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―
メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリ
ウム塩であることを確認した。（収率：98％） 実施例 ５ Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１アンモニウム塩の合成 実施例４と同様の操作によつてＮ―（２―カプ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例２
と同様の操作によつて無色粘性物352ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―カプリル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１アンモニウム塩である
ことを確認した。（収率：96％） 実施例 ６ Ｎ―（２―カプリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１トリエタノールアミン塩の合成 実施例４と同様の操作によつてＮ―（２―ラウ
リル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例３
と同様の操作によつて無色粘性物488ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―カプリル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノールリン酸エステル１トリエタノールアミン
塩であることを確認した。（収率：97％） 実施例 ７ Ｎ―（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１ナトリウム塩の合成 Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りに、Ｎ―
（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノール316ｇ（１モル）を使
用する他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末
400ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ―
（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩であることを確認した。（収率：96％） 実施例 ８ Ｎ―（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１アンモニウム塩の合成 実施例７と同様の操作によつてＮ―（２―ミリ
スチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
２と同様の操作によつて無色粘性物400ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ミリスチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１アンモニウム塩であ
ることを確認した。（収率：95％） 実施例 ９ Ｎ―（２―ミリスチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１トリエタノールアミン塩の合成 実施例７と同様の操作によつてＮ―（２―ミリ
スチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
３と同様の操作によつて無色粘性物496ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ミリスチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１トリエタノールアミ
ン塩であることを確認した。（収率：91％） 実施例 10 Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１ナトリウム塩の合成 Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りに、Ｎ―
（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノール360ｇ（１モル）を使
用する他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末
428ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第
１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ―
（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ
―メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩であることを確認した。（収率：96％） 実施例 11 Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１アンモニウム塩の合成 実施例10と同様の操作によつてＮ―（２―パル
ミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
２と同様の操作によつて無色粘性物416ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―パルミチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１アンモニウム塩であ
ることを確認した。（収率：92％） 実施例 12 Ｎ―（２―パルミチル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１トリエタノールアミン塩の合成 実施例11と同様の操作によつてＮ―（２―パル
ミチル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
３と同様の操作によつて無色粘性物354ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―パルミチ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノールリン酸エステル１トリエタノールアミ
ン塩であることを確認した。（収率：93％） 実施例 13 Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１ナトリウム塩の合成 Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りにＮ―（２
―ステアリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メ
チルアミノエタノール404ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末453
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表
に示した分析結果から、目的化合物のＮ―（２―
ステアリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム
塩であることを確認した。（収率：89％） 実施例 14 Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１アンモニウム塩の合成 実施例13と同様の操作によつてＮ―（２―ステ
アリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
２と同様の操作によつて無色粘性物454ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ステアリ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノール１アンモニウム塩であることを確認し
た。（収率：95％） 実施例 15 Ｎ―（２―ステアリル―２―ヒドロキシエチ
ル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１トリエタノールアミン塩の合成 実施例13と同様の操作によつてＮ―（２―ステ
アリル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例
３と同様の操作によつて無色粘性物571ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―ステアリ
ル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノ
エタノール１トリエタノールアミン塩であること
を確認した。（収率：95％） 実施例 16 Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩の合成 Ｎ―（２―ラウリル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールの代りにＮ―（２
―オレイル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチ
ルアミノエタノール403ｇ（１モル）を使用する
他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末451ｇ
を得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表に
示した分析結果から、目的化合物のＮ―（２―オ
レイル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム塩で
あることを確認した。（収率：90％） 実施例 17 Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１アンモニウム塩の合成 実施例16と同様の操作によつてＮ―（２―オレ
イル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例２
と同様の操作によつて無色粘性物460ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―オレイル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノール１アンモニウム塩であることを確認し
た。（収率：91％） 実施例 18 Ｎ―（２―オレイル―２―ヒドロキシエチル）
―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸エステル
１トリエタノール塩の合成 実施例16と同様の操作によつてＮ―（２―オレ
イル―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例３
と同様の操作によつて無色粘性物568ｇを得た。
得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した
分析結果から、目的化合物のＮ―（２―オレイル
―２―ヒドロキシエチル）―Ｎ―メチルアミノエ
タノール１トリエタノールアミン塩であることを
確認した。（収率：90％） 実施例 19 本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下
能、起泡性、洗浄性及び安全性を説明するための
ものである。 実施例１〜18で得た界面活性剤について表面張
力、泡高さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の
測定を行つた。比較の対照物質としてラウリルリ
ン酸エステル１ナトリウム塩を使用して同様の測
定をした。 表面張力の測定はフイツシヤー表面張力計を使
用し、結果を23.5℃におけるダイン／cm単位で表
２に示した。本発明の界面活性剤の表面張力は、
ラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の表面張
力よりも20％程度小さい。 泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズ
試験（ASTMD1173―53）によつて行なつた。
測定結果は表２に示した。高い値は泡安定性の良
いことを示す。 表２からわかるとおり本発明の界面活性剤の泡
高さ（最初及び５分後）および泡半減期はどの場
合もラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の対
応する値よりも大きい。 洗浄力の測定は、５cm×５cmのウールモスリン
布にラノリン７％及びスダン0.005％のクロロ
ホルム溶液0.4mlを均一に塗布し乾燥させ、この
汚染布を３％の洗浄剤溶液40mlが入つた約100ml
のガラス製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中
で15分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、
乾燥させ、反射率を調べ、次式により洗浄率を求
めた。 洗浄率＝洗浄後の反射率−洗浄前の反射率／原布の反
射率−洗浄前の反射率 結果を表２に示した。本発明の界面活性剤の洗
浄率はラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の
洗浄率より、やや大きくすぐれている。 皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する
24時間閉鎖貼布試験を行なつた。すなわち、20人
の被験者に界面活性剤の0.2％水溶液１mlをしみ
込ませたパツチテスト用絆創膏を24時間貼布し、
貼布除去後24時間後に刺激性を判定した。 判定結果ははつきりした紅斑を示したものを陽
性とし、その陽性率で示した。測定結果は表２に
示した。 表２からわかるとおりラウリルリン酸エステル
１ナトリウム塩と比べて、本発明の界面活性剤の
安全性はほぼ同等である。
【表】
応用例 １
（乳液の製造における乳化剤としての応用）
前記本発明の化合物１〜18及び類縁化合物とし
てラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の各々
を乳化剤として、各５部、及び流動パラフイン各
30部を混合し、70℃に加熱、攪拌する。 これを、70℃の水65部に徐々に添加して分散乳
化する。次に、この各乳化物を静かに攪拌しつ
つ、30℃になるまで徐冷してＯ／Ｗ型の乳液を得
た。 これら各乳液を45℃の恒温室に放置して、経日
安定性を調べた。その結果を第３表に示した。
てラウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の各々
を乳化剤として、各５部、及び流動パラフイン各
30部を混合し、70℃に加熱、攪拌する。 これを、70℃の水65部に徐々に添加して分散乳
化する。次に、この各乳化物を静かに攪拌しつ
つ、30℃になるまで徐冷してＯ／Ｗ型の乳液を得
た。 これら各乳液を45℃の恒温室に放置して、経日
安定性を調べた。その結果を第３表に示した。
【表】
【表】
【表】
このように、本発明の化合物（界面活性剤）を
乳化剤として使用した乳液は、６ケ月後でも安定
であるが、類縁化合物を使用した乳液は６ケ月後
に油分が分離しており、本発明の化合物の乳化力
はすぐれている。
乳化剤として使用した乳液は、６ケ月後でも安定
であるが、類縁化合物を使用した乳液は６ケ月後
に油分が分離しており、本発明の化合物の乳化力
はすぐれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1) （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、パルミチル基、ステアリル基、又はオレ
イル基、Ｍはナトリウム、アンモニウム、又はト
リエタノールアンモニウムである。） で表わされるＮ―（２―アルキル―２―ヒドロキ
シエチル）―Ｎ―メチルアミノエタノールリン酸
エステル塩から成る界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59263437A JPS61141798A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59263437A JPS61141798A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | 界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61141798A JPS61141798A (ja) | 1986-06-28 |
| JPH0226671B2 true JPH0226671B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=17389489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59263437A Granted JPS61141798A (ja) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61141798A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63246314A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-13 | Kanebo Ltd | シヤンプ−組成物 |
| JPH03106999A (ja) * | 1989-09-20 | 1991-05-07 | Kanebo Ltd | 低刺激性洗浄剤組成物 |
| JPH03109496A (ja) * | 1989-09-21 | 1991-05-09 | Kanebo Ltd | 低刺激性洗浄剤組成物 |
-
1984
- 1984-12-12 JP JP59263437A patent/JPS61141798A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61141798A (ja) | 1986-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0544478B1 (en) | Fatty acid esters of alkoxylated isethionic acid and detergent compositions comprising the same | |
| US4374056A (en) | Lowly irritating detergent | |
| JPH0226671B2 (ja) | ||
| JPS60184092A (ja) | リン酸エステルおよびその製法 | |
| JPH0365224B2 (ja) | ||
| JPS61149234A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPS61143497A (ja) | 界面活性剤 | |
| CA2003517A1 (en) | Surfactant mixtures combining cleaning effectiveness with gentleness to skin | |
| JP2005507952A (ja) | アルキル（アルケニル）グリセロールエーテルカルボン酸 | |
| JPH0468014B2 (ja) | ||
| JPS6287235A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPH0586367B2 (ja) | ||
| JPS6287236A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPH01186812A (ja) | 洗顔料 | |
| JPS6271527A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPS634838A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPH07304722A (ja) | 新規なセリン誘導体、その製造方法及びそれを含有する化粧料又は皮膚治療用の組成物 | |
| US5602087A (en) | Composition | |
| JPS6193822A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPH0331263A (ja) | ポリカルボン酸イミダゾリン、その製造法、及び該化合物を含有する清浄剤、手入れ剤及びボデイケア剤 | |
| JPS63284295A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPH0778069B2 (ja) | 燐酸エステル及び該エステル含有組成物 | |
| JPS62237934A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPS6271528A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPH09208448A (ja) | 化粧料 |