JPH0468014B2 - - Google Patents
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- JPH0468014B2 JPH0468014B2 JP60154477A JP15447785A JPH0468014B2 JP H0468014 B2 JPH0468014 B2 JP H0468014B2 JP 60154477 A JP60154477 A JP 60154477A JP 15447785 A JP15447785 A JP 15447785A JP H0468014 B2 JPH0468014 B2 JP H0468014B2
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は、後記の一般式(1)で示される２−〔（３
−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩か
ら成る新規な界面活性剤に関する。 （従来の技術） 従来、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ
化合物のリン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化
剤、帯電防止剤、防請剤として広く利用されてい
る。特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性
や皮膚刺激性が著しく少なく、人体に対して安全
性の高いアニオン性界面活性剤として人体に直接
使用する洗浄剤、その他の化粧品、香粧品原料と
して有用であることが知られている。 しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴
い、人体に対してさらに高度な安全性を有する化
粧品、香粧品用原料の開発の要望がますます増大
している。 従つて、モノアルキルリン酸エステル塩よりも
さらに皮膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高
いアニオン界面活性剤が開発出来れば、人体に直
接使用する化粧品や、香粧品用原料として広範な
利用用途が考えられる。 （発明が解決しようとする問題点） 斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行つた結果、
後記一般式(1)で示される化合物が低刺激性で優れ
た洗浄力、表面張力低下能、起泡力、乳化力を有
することを見出し、本発明を完成した。 従つて、本発明の目的は後記一般式(1)で示され
る２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノカ
リウム塩から成る界面活性剤を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、 下記一般式(1) （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、パルミチル基、ステアリル基、又はオレ
イル基、Ｍはカリウムである） で表わされる２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エス
テルモノカリウム塩から成る界面活性剤である。 本発明の前記一般式(1)で表わされる２−〔（３−
アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩は、
２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルカリウ
ム塩（以下、化合物１という）、２−〔（３−カプ
ロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩（化合
物２）、２−〔（３−ミリストキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステ
ルモノカリウム塩（化合物３）、２−〔（３−パル
ミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩（化合
物４）、２−〔（３−ステアロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステ
ルモノカリウム塩（化合物５）、２−〔（３−オレ
イロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩（化合
物６）である。 本発明の前記一般式(1)で表わされる２−〔（３−
アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩は、
例えば次のようにして製造される。 下記一般式(2) （上記式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミ
リスチル基、パルミテル基、ステアリル基または
オレイル基である。） で表わされる２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）メチルアミノ〕エタノールをベン
ゼン溶媒中（濃度は1.0〜3.0重量％）に溶解した
溶液に、１〜10倍モルのピロリン酸を添加して、
室温下で２〜10時間撹拌下にリン酸エステル化反
応を行なう。 次に、生成した２−〔（３−アルコキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸
エステルをデカンテーシヨンによつて取り出した
後、水に溶解し、この水溶液に、30％の水酸化カ
リウム水溶液を撹拌下に添加しながらPHを6.0に
調整する。その後、エバポレーターによつて濃縮
し、分取高速液体クロマトグラフイーを用い精製
することによつて、目的とする２−〔（３−アルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミノ〕
エチルリン酸エステルモノカリウム塩が得られ
る。 前記一般式(1)で表わされかつ後記の実施例で得
られた本発明の２−〔（３−アルコキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エ
ステルモノカリウム塩は、後記の第１表に示す分
析値を有し、同定された。 実施例 １ ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノ
カリウム塩の合成 撹拌機を備えた１のフラスコに、２−〔（３−
ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エタノール330ｇ（１モル）、ピロリン酸
432ｇ（2.4モル）及びベンゼン800mlを仕込み、
激しく撹拌しながら室温下で８時間反応させる。
反応後、得られる２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸
エステルをデカンテーシヨンによつて取り出す。
これを試料として、下記条件による分取高速液体
クロマトグラフイーによつて２−〔（３−ラウロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミノ〕エ
チルリン酸エステルを連続的に分取し、精製す
る。この分取留分から溶媒をエバポレータを用い
て留去した後、エタノール１を加え、この時生
じる沈澱物をデカンテーシヨンによつて除去し、
エバポレーターによつて溶媒を除き、２−〔（３−
ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エチルリン酸エステルを得る。これを１
の水に溶解し、30％水酸化カリウムの水溶液を撹
拌下に滴加しながらPHを6.0に調整する。その後、
エバポレーターを用いて水を除くと白色粉末378
ｇを得た。得られたこの白色粉末は後記第１表に
示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−ラ
ウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩である
ことを確認した。（収率：90％） ＊分取高速液体クロマトグラフイーの条件 固定相：ODS−シリカゲル（５mm）を内径20mm、
長さ25cmのステンレスカラムに充填したもの。 移動相：アセトニトリルと水の等容量混合液に
0.025Mリン酸二水素カリウムを溶解させ、リ
ン酸でPHを2.0に調整したもの。 検出器：紫外部検出器（220nｍ）と示差屈折率
検出器を連動させて使用する。 実施例 ２ ２−〔（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノ
カリウム塩の合成 ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エタノール290ｇ（１モル）を使用する
他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末352ｇ
を得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に
示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−カ
プロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩である
ことを確認した。（収率：91％） 実施例 ３ ２−〔（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成 ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール390ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末428
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：95％） 実施例 ４ ２−〔（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成 ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール418ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末425
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：98％） 実施例 ５ ２−〔（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成 ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール434ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末453
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：92％） 実施例 ６ ２−〔（３−オレイロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成 ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−オレイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール432ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末450
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
オレイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：91％） 実施例 ７ 本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下
能、起泡性、洗浄性及び安全性を説明するための
ものである。 実施例１〜６で得た界面活性剤について表面張
力、泡高さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の
測定を行つた。比較の対照物質としてラウリルリ
ン酸エステルモノナトリウム塩を使用して同様の
測定をした。 表面張力の測定はフイツシヤー表面張力計を使
用し、結果を23.5℃におけるダイン／cm単位で第
２表に示した。本発明の界面活性剤の表面張力
は、ラウリルリン酸エステルモノカリウム塩の表
面張力よりも20％程度小さい。 泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズ
試験（ASTMD1173−53）によつて行なつた。
測定結果は第２表に示した。高い値は泡安定性の
良いことを示す。 第２表からわかるとおり本発明の界面活性剤の
泡高さ（最初及び５分後）および泡半減期はどの
場合もウラリルリン酸エステルモノカリウム塩の
対応する値よりもやや大きい。 洗浄力の測定は、５cm×５cmのウールモスリン
布にラノリン７％及びスダン0.005％のクロロ
ホルム溶液0.4mlを均一に塗布し乾燥させ、この
汚染布を３％の洗浄剤溶液40mlが入つた約100ml
のガラス製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中
で15分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、
乾燥させ、反射率を調べ、次式により洗浄率を求
めた。 洗浄率＝洗浄後の反射率−洗浄前の反射率／原布の反
射率−洗浄前の反射率 結果を第２表に示した。本発明の界面活性剤の
洗浄液はウラリルリン酸モノカリウム塩の洗浄率
より、やや大きくすぐれている。 皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する
24時間閉鎖貼布試験を行なつた。すなわち、20人
の被験者に界面活性剤の0.2％水溶液１mlをしみ
込ませたパツチテスト用絆創膏を24時間貼布し、
貼布除去後24時間後に刺激性を判定した。 判定結果ははつきりした紅斑を示したものを陽
性とし、その陽性率で示した。測定結果は第２表
に示した。 第２表からわかるとおりウラリルリン酸モノカ
リウム塩と比べて、本発明の界面活性剤の安全性
はほぼ同等である。 応用例 １ （乳液の製造における乳化剤としての応用） 前記本発明の化合物１〜６及び類縁化合物とし
てウラリルリン酸エステルモノカリウム塩の各々
を乳化剤として、各５部、及び流動パラフイン各
30部を混合し、70℃に加熱、撹拌した。 これを、70℃の水65部に徐々に添加して分散乳
化した。次に、この各乳化物を静かに撹拌しつ
つ、30℃になるまで徐冷してＯ／Ｗ型の乳液を得
た。 これら各乳液を45℃の恒温室に放置して、経日
安定性を調べた。その結果を第３表に示した。
−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩か
ら成る新規な界面活性剤に関する。 （従来の技術） 従来、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ
化合物のリン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化
剤、帯電防止剤、防請剤として広く利用されてい
る。特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性
や皮膚刺激性が著しく少なく、人体に対して安全
性の高いアニオン性界面活性剤として人体に直接
使用する洗浄剤、その他の化粧品、香粧品原料と
して有用であることが知られている。 しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴
い、人体に対してさらに高度な安全性を有する化
粧品、香粧品用原料の開発の要望がますます増大
している。 従つて、モノアルキルリン酸エステル塩よりも
さらに皮膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高
いアニオン界面活性剤が開発出来れば、人体に直
接使用する化粧品や、香粧品用原料として広範な
利用用途が考えられる。 （発明が解決しようとする問題点） 斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行つた結果、
後記一般式(1)で示される化合物が低刺激性で優れ
た洗浄力、表面張力低下能、起泡力、乳化力を有
することを見出し、本発明を完成した。 従つて、本発明の目的は後記一般式(1)で示され
る２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノカ
リウム塩から成る界面活性剤を提供することにあ
る。 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、 下記一般式(1) （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、パルミチル基、ステアリル基、又はオレ
イル基、Ｍはカリウムである） で表わされる２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エス
テルモノカリウム塩から成る界面活性剤である。 本発明の前記一般式(1)で表わされる２−〔（３−
アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩は、
２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルカリウ
ム塩（以下、化合物１という）、２−〔（３−カプ
ロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩（化合
物２）、２−〔（３−ミリストキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステ
ルモノカリウム塩（化合物３）、２−〔（３−パル
ミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩（化合
物４）、２−〔（３−ステアロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステ
ルモノカリウム塩（化合物５）、２−〔（３−オレ
イロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩（化合
物６）である。 本発明の前記一般式(1)で表わされる２−〔（３−
アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩は、
例えば次のようにして製造される。 下記一般式(2) （上記式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミ
リスチル基、パルミテル基、ステアリル基または
オレイル基である。） で表わされる２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）メチルアミノ〕エタノールをベン
ゼン溶媒中（濃度は1.0〜3.0重量％）に溶解した
溶液に、１〜10倍モルのピロリン酸を添加して、
室温下で２〜10時間撹拌下にリン酸エステル化反
応を行なう。 次に、生成した２−〔（３−アルコキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸
エステルをデカンテーシヨンによつて取り出した
後、水に溶解し、この水溶液に、30％の水酸化カ
リウム水溶液を撹拌下に添加しながらPHを6.0に
調整する。その後、エバポレーターによつて濃縮
し、分取高速液体クロマトグラフイーを用い精製
することによつて、目的とする２−〔（３−アルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミノ〕
エチルリン酸エステルモノカリウム塩が得られ
る。 前記一般式(1)で表わされかつ後記の実施例で得
られた本発明の２−〔（３−アルコキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エ
ステルモノカリウム塩は、後記の第１表に示す分
析値を有し、同定された。 実施例 １ ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノ
カリウム塩の合成 撹拌機を備えた１のフラスコに、２−〔（３−
ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エタノール330ｇ（１モル）、ピロリン酸
432ｇ（2.4モル）及びベンゼン800mlを仕込み、
激しく撹拌しながら室温下で８時間反応させる。
反応後、得られる２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸
エステルをデカンテーシヨンによつて取り出す。
これを試料として、下記条件による分取高速液体
クロマトグラフイーによつて２−〔（３−ラウロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミノ〕エ
チルリン酸エステルを連続的に分取し、精製す
る。この分取留分から溶媒をエバポレータを用い
て留去した後、エタノール１を加え、この時生
じる沈澱物をデカンテーシヨンによつて除去し、
エバポレーターによつて溶媒を除き、２−〔（３−
ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルア
ミノ〕エチルリン酸エステルを得る。これを１
の水に溶解し、30％水酸化カリウムの水溶液を撹
拌下に滴加しながらPHを6.0に調整する。その後、
エバポレーターを用いて水を除くと白色粉末378
ｇを得た。得られたこの白色粉末は後記第１表に
示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−ラ
ウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩である
ことを確認した。（収率：90％） ＊分取高速液体クロマトグラフイーの条件 固定相：ODS−シリカゲル（５mm）を内径20mm、
長さ25cmのステンレスカラムに充填したもの。 移動相：アセトニトリルと水の等容量混合液に
0.025Mリン酸二水素カリウムを溶解させ、リ
ン酸でPHを2.0に調整したもの。 検出器：紫外部検出器（220nｍ）と示差屈折率
検出器を連動させて使用する。 実施例 ２ ２−〔（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモノ
カリウム塩の合成 ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エタノール290ｇ（１モル）を使用する
他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末352ｇ
を得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に
示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−カ
プロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチルアミ
ノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩である
ことを確認した。（収率：91％） 実施例 ３ ２−〔（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成 ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール390ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末428
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：95％） 実施例 ４ ２−〔（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成 ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール418ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末425
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：98％） 実施例 ５ ２−〔（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成 ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール434ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末453
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：92％） 実施例 ６ ２−〔（３−オレイロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エステルモ
ノカリウム塩の合成 ２−〔（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）メチルアミノ〕エタノールの代りに２−〔（３
−オレイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチ
ルアミノ〕エタノール432ｇ（１モル）を使用す
る他は、実施例１と同様に行つて、白色粉末450
ｇを得た。得られたこの白色粉末は、後記第１表
に示した分析結果から、目的化合物の２−〔（３−
オレイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）メチル
アミノ〕エチルリン酸エステルモノカリウム塩で
あることを確認した。（収率：91％） 実施例 ７ 本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下
能、起泡性、洗浄性及び安全性を説明するための
ものである。 実施例１〜６で得た界面活性剤について表面張
力、泡高さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の
測定を行つた。比較の対照物質としてラウリルリ
ン酸エステルモノナトリウム塩を使用して同様の
測定をした。 表面張力の測定はフイツシヤー表面張力計を使
用し、結果を23.5℃におけるダイン／cm単位で第
２表に示した。本発明の界面活性剤の表面張力
は、ラウリルリン酸エステルモノカリウム塩の表
面張力よりも20％程度小さい。 泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズ
試験（ASTMD1173−53）によつて行なつた。
測定結果は第２表に示した。高い値は泡安定性の
良いことを示す。 第２表からわかるとおり本発明の界面活性剤の
泡高さ（最初及び５分後）および泡半減期はどの
場合もウラリルリン酸エステルモノカリウム塩の
対応する値よりもやや大きい。 洗浄力の測定は、５cm×５cmのウールモスリン
布にラノリン７％及びスダン0.005％のクロロ
ホルム溶液0.4mlを均一に塗布し乾燥させ、この
汚染布を３％の洗浄剤溶液40mlが入つた約100ml
のガラス製シリンダー中に入れ、40℃の恒温槽中
で15分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、
乾燥させ、反射率を調べ、次式により洗浄率を求
めた。 洗浄率＝洗浄後の反射率−洗浄前の反射率／原布の反
射率−洗浄前の反射率 結果を第２表に示した。本発明の界面活性剤の
洗浄液はウラリルリン酸モノカリウム塩の洗浄率
より、やや大きくすぐれている。 皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する
24時間閉鎖貼布試験を行なつた。すなわち、20人
の被験者に界面活性剤の0.2％水溶液１mlをしみ
込ませたパツチテスト用絆創膏を24時間貼布し、
貼布除去後24時間後に刺激性を判定した。 判定結果ははつきりした紅斑を示したものを陽
性とし、その陽性率で示した。測定結果は第２表
に示した。 第２表からわかるとおりウラリルリン酸モノカ
リウム塩と比べて、本発明の界面活性剤の安全性
はほぼ同等である。 応用例 １ （乳液の製造における乳化剤としての応用） 前記本発明の化合物１〜６及び類縁化合物とし
てウラリルリン酸エステルモノカリウム塩の各々
を乳化剤として、各５部、及び流動パラフイン各
30部を混合し、70℃に加熱、撹拌した。 これを、70℃の水65部に徐々に添加して分散乳
化した。次に、この各乳化物を静かに撹拌しつ
つ、30℃になるまで徐冷してＯ／Ｗ型の乳液を得
た。 これら各乳液を45℃の恒温室に放置して、経日
安定性を調べた。その結果を第３表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
このように、本発明の化合物（界面活性剤）を
乳化剤として使用した乳液は、６ケ月後でも安定
であるが、類縁化合物を使用した乳液は６ケ月後
に油分が分離しており、本発明の界面活性剤の乳
化力はすぐれている。
乳化剤として使用した乳液は、６ケ月後でも安定
であるが、類縁化合物を使用した乳液は６ケ月後
に油分が分離しており、本発明の界面活性剤の乳
化力はすぐれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1) （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、パルミチル基、ステアリル基、又はオレ
イル基、Ｍはカリウムである。） で表わされる２−〔（３−アルコキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）メチルアミノ〕エチルリン酸エス
テルモノカリウム塩から成る界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60154477A JPS6214934A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60154477A JPS6214934A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6214934A JPS6214934A (ja) | 1987-01-23 |
| JPH0468014B2 true JPH0468014B2 (ja) | 1992-10-30 |
Family
ID=15585105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60154477A Granted JPS6214934A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6214934A (ja) |
-
1985
- 1985-07-12 JP JP60154477A patent/JPS6214934A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6214934A (ja) | 1987-01-23 |
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