JPH02268129A - ４，４′′′―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法 - Google Patents
４，４′′′―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法Info
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- JPH02268129A JPH02268129A JP1087900A JP8790089A JPH02268129A JP H02268129 A JPH02268129 A JP H02268129A JP 1087900 A JP1087900 A JP 1087900A JP 8790089 A JP8790089 A JP 8790089A JP H02268129 A JPH02268129 A JP H02268129A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は４．４＃−ジヒドロキシクォーターフェニル誘
導体およびその製造方法に関する。本発明によって提供
される化合物は、高性能の有機高分子化合物のモノマー
として、又従来の高分子化合物の添加剤として優れた改
質能を有するものとして、極めて注目されるものである
。
導体およびその製造方法に関する。本発明によって提供
される化合物は、高性能の有機高分子化合物のモノマー
として、又従来の高分子化合物の添加剤として優れた改
質能を有するものとして、極めて注目されるものである
。
従来有機高分子化合物のジオール成分としては、エチレ
ングリコール、デルピレングリコール、ヘキサメチレン
ダリコール、シクロヘキサンジメタツール等の脂肪族、
脂環族ジオール類、ノ１イドロキノン、レゾルシｙ、１
．５−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジとドロ午シ
ナフタレン、ビスフェノール人、ビスフェノールＦ、ビ
スフェノールＳ。
ングリコール、デルピレングリコール、ヘキサメチレン
ダリコール、シクロヘキサンジメタツール等の脂肪族、
脂環族ジオール類、ノ１イドロキノン、レゾルシｙ、１
．５−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジとドロ午シ
ナフタレン、ビスフェノール人、ビスフェノールＦ、ビ
スフェノールＳ。
４．４′−ジヒドロキシピフェニル等の芳香族ジオール
類又はそれらのエチレンオキシド或いはデ讐ピレンオキ
シド付加化合物等が列挙される。これらはポリエステル
樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカー＆ネート樹脂やポリ
エーテル樹脂等の構成成分として使用されている。
類又はそれらのエチレンオキシド或いはデ讐ピレンオキ
シド付加化合物等が列挙される。これらはポリエステル
樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカー＆ネート樹脂やポリ
エーテル樹脂等の構成成分として使用されている。
近来、上記の如き有機高分子化合物について、さらに高
性能化が要望され、特に耐熱性、耐久性、耐薬品性等に
おいて高度の品質が求められるようになりた。
性能化が要望され、特に耐熱性、耐久性、耐薬品性等に
おいて高度の品質が求められるようになりた。
〔問題を解決する九めの手段及び効果〕本発明者らはこ
の様な要望に応えるべき種々研究を重ね九結果、本発明
に到達した。
の様な要望に応えるべき種々研究を重ね九結果、本発明
に到達した。
すなわち本発明に従って、−数式（Ｉ）〔式中、Ｒはア
ルキレン基を示し、ｍおよび１は０または１以上の整数
を示す。ただしｍとｎが同時にＯであることはない。〕 で表わされる４、４＃−ジとドロキシクォーターフェニ
ル誘導体、および式（ｎ） で表わされる４、４′−ジヒドロキシクォーターフェニ
ルとアルキレンオキシド、アルキレンカーがネートマ九
はハロアルカノールを反応させることによる一般式（Ｉ
）で示される４、Ｐ−ジヒドロキシフォータルフェニル
誘導体の製造方法が提供される。
ルキレン基を示し、ｍおよび１は０または１以上の整数
を示す。ただしｍとｎが同時にＯであることはない。〕 で表わされる４、４＃−ジとドロキシクォーターフェニ
ル誘導体、および式（ｎ） で表わされる４、４′−ジヒドロキシクォーターフェニ
ルとアルキレンオキシド、アルキレンカーがネートマ九
はハロアルカノールを反応させることによる一般式（Ｉ
）で示される４、Ｐ−ジヒドロキシフォータルフェニル
誘導体の製造方法が提供される。
特にＲ２＞１−ＣＨ２−ＣＨ２−基又は−ＣＨ−ＣＨ２
−基であシ、ＣＨ３ ｍＷ ｎｌ！１である一般式（りで表わされる化合物お
よびその製造方法が提供される。
−基であシ、ＣＨ３ ｍＷ ｎｌ！１である一般式（りで表わされる化合物お
よびその製造方法が提供される。
本発明の化合物は有機高分子化合物例えばポリエステル
樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカー
ゴネート樹脂１．液晶性樹脂等のモノマーとして使用さ
れ高耐熱性、難燃性、耐溶剤性、耐候性その他化学的、
物理的性質に優れた樹脂を与え、又その他の樹脂に添加
して優れた化学的物理的性質の改良効果を発揮する。
樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリカー
ゴネート樹脂１．液晶性樹脂等のモノマーとして使用さ
れ高耐熱性、難燃性、耐溶剤性、耐候性その他化学的、
物理的性質に優れた樹脂を与え、又その他の樹脂に添加
して優れた化学的物理的性質の改良効果を発揮する。
式（傾で示される４、／−ジヒドロキシクォーターフェ
ニル（以下ＤＯＱと略記する）は、４−ブロム−４′−
メトキシビフェニルを銅粉の共存下加熱二量化後脱メチ
ル化を行なうことによ、９ （Ｊ、Ｃ，Ｓ、。
ニル（以下ＤＯＱと略記する）は、４−ブロム−４′−
メトキシビフェニルを銅粉の共存下加熱二量化後脱メチ
ル化を行なうことによ、９ （Ｊ、Ｃ，Ｓ、。
１９４０、ｐｐ１３７９〜１３８２ ） 、又は４−ブ
ロム−４／叱ドロキシビフエニルをパラジウム触媒の存
在下二量体化することによシ（本出願人によシ出願の発
明方法）、得ることができる。
ロム−４／叱ドロキシビフエニルをパラジウム触媒の存
在下二量体化することによシ（本出願人によシ出願の発
明方法）、得ることができる。
→（ＩＩ）
ＤＯＱ ’ｉ 、ヒドロキシエチル化剤、例えばエチレ
ン／’７−？＄−）、エチレンオキシド又は２−ハロエ
タノールと適当な触媒又は酸捕獲剤の共存下で反応させ
てジ（ヒト四キシエチル） 化−ＤＯＱ （以下ＤＯＱ
−ＥＯと略記する）を製造する。
ン／’７−？＄−）、エチレンオキシド又は２−ハロエ
タノールと適当な触媒又は酸捕獲剤の共存下で反応させ
てジ（ヒト四キシエチル） 化−ＤＯＱ （以下ＤＯＱ
−ＥＯと略記する）を製造する。
また同様にＤＯＱを、ヒドロキシブロモル化剤、例、ｔ
Ｕプロピレンカーがネート、プロピレンオキサイド、
又は２−ハロエタノールと適当な触媒又は酸捕獲剤の共
存下で反応させて、ゾ（ヒドロキシプロピル）化−ＤＯ
Ｑ （以下ＤＯＱ−ＰＯと略記する）を製造する。
Ｕプロピレンカーがネート、プロピレンオキサイド、
又は２−ハロエタノールと適当な触媒又は酸捕獲剤の共
存下で反応させて、ゾ（ヒドロキシプロピル）化−ＤＯ
Ｑ （以下ＤＯＱ−ＰＯと略記する）を製造する。
それらの反応式を次に示す
触媒
一−−−→ＤＯＱ−ＥＯ＋（ｍ＋ｎ）ＣＯ２触媒
０Ｑ−ＥＯ
ＤＯＱ−ＫＯ＋（ｍ＋ｎ）Ａ−ＨＸ
Ｈ３
触媒
ＤＯＱ−ＰＯ＋（ｍ＋ｎ）ＣＯ２
す
触媒
一→ＤＯＱ−ＰＯ
（反応式３）及び６）でＸはハロゲン原子、ＡＦｉＩ！
捕獲剤を表わす） １）式の反応については後述する。２）式の反応は、通
常不活性溶媒中でＤＯＱと２モル以上のエチレンオキシ
ドとを密閉反応器中で触媒（有機又は無機塩基）の共存
下に加熱することにより行なわれる。
捕獲剤を表わす） １）式の反応については後述する。２）式の反応は、通
常不活性溶媒中でＤＯＱと２モル以上のエチレンオキシ
ドとを密閉反応器中で触媒（有機又は無機塩基）の共存
下に加熱することにより行なわれる。
３）式の反応は、通常不活性溶媒中でＤＯＱと２モル以
上の２−ハロエタノールとを密閉反応器中で酸捕獲剤（
有機又は無機塩基）の共存下に加熱することによシ行わ
れる。ま九、４）式の反応については通常不活性溶媒中
でＤＯＱと２モル以上のグロビレンカーゲネートを触媒
（有機又は無機塩基）の共存下に加熱することにより行
なわれる。５）式の反応は、通常、不活性溶媒中でＤＯ
Ｑと２モル以上のプロピレンオキシドを触媒（有機又は
無機塩基）の共存下に行なわれる。６ン式の反応は、通
常不活性溶媒中でＤＯＱと２モル以上の２−ノ・ログロ
バノールとを密閉反応器中で酸捕獲剤（有機又は無機塩
基）の共存下に加熱することによシ行なわれる。
上の２−ハロエタノールとを密閉反応器中で酸捕獲剤（
有機又は無機塩基）の共存下に加熱することによシ行わ
れる。ま九、４）式の反応については通常不活性溶媒中
でＤＯＱと２モル以上のグロビレンカーゲネートを触媒
（有機又は無機塩基）の共存下に加熱することにより行
なわれる。５）式の反応は、通常、不活性溶媒中でＤＯ
Ｑと２モル以上のプロピレンオキシドを触媒（有機又は
無機塩基）の共存下に行なわれる。６ン式の反応は、通
常不活性溶媒中でＤＯＱと２モル以上の２−ノ・ログロ
バノールとを密閉反応器中で酸捕獲剤（有機又は無機塩
基）の共存下に加熱することによシ行なわれる。
上記６１１１の反応において、２）式の反応はエチレン
オキシドの付加モル数の制御が困難でわり３）式及び６
）式の反応は反応速度が遅く、副反応（特Ｈ５ にＸ−ＣＨ２ＣＨ２０ｋｌ 、 Ｘ−ＣＨＣＨ２ＣＨ（
Ｄ閉環又は自己重合反応）の発生が大きい。これに対し
て、１）式及び４） 、 ５）式の反応は反応速度が早
く、付加モル数の制御も容易で、特にｍ ＝ ｎ ＝
１であるＤＯＱ−ＥＯすなわち次式（Ｉａ） 、及びＤ
ＯＱ−ｐＱすなわち次式（Ｉｂ） （Ｉｍ） で表わされる化合物の製造に適している。
オキシドの付加モル数の制御が困難でわり３）式及び６
）式の反応は反応速度が遅く、副反応（特Ｈ５ にＸ−ＣＨ２ＣＨ２０ｋｌ 、 Ｘ−ＣＨＣＨ２ＣＨ（
Ｄ閉環又は自己重合反応）の発生が大きい。これに対し
て、１）式及び４） 、 ５）式の反応は反応速度が早
く、付加モル数の制御も容易で、特にｍ ＝ ｎ ＝
１であるＤＯＱ−ＥＯすなわち次式（Ｉａ） 、及びＤ
ＯＱ−ｐＱすなわち次式（Ｉｂ） （Ｉｍ） で表わされる化合物の製造に適している。
次にエチレンカーブネートを使用する場合の本発明の製
造方法（Ｉ）式の反応）の笑施態様例について説明する
。
造方法（Ｉ）式の反応）の笑施態様例について説明する
。
攪拌機、温度計、還流冷却器及び装入口を備えた反応器
にＤＯＱ、エチレンカーブネート及び不活性溶媒を装入
する。エチレンカーがネートの便用量は目的物の式（Ｉ
）の化合物のエチレンオキシド基含有数に応じて選択さ
れる。
にＤＯＱ、エチレンカーブネート及び不活性溶媒を装入
する。エチレンカーがネートの便用量は目的物の式（Ｉ
）の化合物のエチレンオキシド基含有数に応じて選択さ
れる。
例えば式（Ｉ）のｍ−ｎ＝１である場合は、ＤＯＱ １
モル当シエチレンカーメ＄−）２モル以上（４モル程度
まで） 、 ｍ ＝ ｎ ＝ ２の場合は４モル以上（
８モル程度まで）が使用されるが、ｍおよびｎの数は反
応温度及び時間、触媒量によりても制御される。
モル当シエチレンカーメ＄−）２モル以上（４モル程度
まで） 、 ｍ ＝ ｎ ＝ ２の場合は４モル以上（
８モル程度まで）が使用されるが、ｍおよびｎの数は反
応温度及び時間、触媒量によりても制御される。
式（Ｉ）のｍ及びｎＯ数は使用目的によって選択される
が、通常２０程度までで、特にｍ−ｎ＝１のものが広く
有利に使用される。
が、通常２０程度までで、特にｍ−ｎ＝１のものが広く
有利に使用される。
不活性溶媒はＤＯＱ １部（重量、以下同じ）当シ１〜
１００部、通常３〜５０部程度を使用する。
１００部、通常３〜５０部程度を使用する。
溶媒はＤＯＱ及び／又はＤＯＱ−ＥＯを必ずしも溶解す
る必要はなく、反応は懸濁状態でも十分進行する。
る必要はなく、反応は懸濁状態でも十分進行する。
不活性溶媒としてはエチレングリコール低級アルキルエ
ーテル、フロピレンゲリコール低級アルキルエーテル、
ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド、スルホラン
（テトラヒドイチオ７エンー１．１−ジオキシド）、１
．３−ツメチル−２−イミダゾリジノン等が列挙される
。溶媒は必ずしも必要でないが操作上は使用した方が都
合が良い。
ーテル、フロピレンゲリコール低級アルキルエーテル、
ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド、スルホラン
（テトラヒドイチオ７エンー１．１−ジオキシド）、１
．３−ツメチル−２−イミダゾリジノン等が列挙される
。溶媒は必ずしも必要でないが操作上は使用した方が都
合が良い。
上記混合物を攪拌下還流温度又は１３０°〜２５０℃に
加熱し、触媒を添加する。触媒としては、塩基性化合物
、例えば水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が使用される
。使用量はＤＯＱの０，１〜１０重量−程度である。
加熱し、触媒を添加する。触媒としては、塩基性化合物
、例えば水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が使用される
。使用量はＤＯＱの０，１〜１０重量−程度である。
反応は同温度で通常１〜１５時間、好ましくは４〜６時
間行なわれるが、液体クロマトグラフにより目的物の生
成状況をチエツクしながら制御するのが有利である。
間行なわれるが、液体クロマトグラフにより目的物の生
成状況をチエツクしながら制御するのが有利である。
反応終了後反応混合物を冷却、濾過、洗浄して目的物を
得る。この場合濾過がやや困難であるので、反応混合物
を静置して上澄液を傾斜分離し、沈降物に洗浄液を加え
て、攪拌、静置、分液後濾過又はそのまま乾燥する。洗
浄液の操作は使用した溶媒に応じて適宜選択される。
得る。この場合濾過がやや困難であるので、反応混合物
を静置して上澄液を傾斜分離し、沈降物に洗浄液を加え
て、攪拌、静置、分液後濾過又はそのまま乾燥する。洗
浄液の操作は使用した溶媒に応じて適宜選択される。
かくして得られた粗製ＤＯＱ−ＥＯは通常再結晶精製を
行なう。粗製ＤＯＱ−ＥＯ１部に対して適当な溶媒例え
ばスルホラン３０〜４０部を加えて１５０℃前後に加熱
、溶解、必要ならば活性炭を添加し、熱濾過し、必要な
らば５〜ＩＯ′ｃＫ冷却し、析出物を濾過、洗浄、乾燥
して精製品を得る。精製後母液をさらに濃縮（熱濾過）
、冷却、濾過して２次晶出物、さらに３次晶出物を得る
。これらは通常再結晶に循環使用することができる。
行なう。粗製ＤＯＱ−ＥＯ１部に対して適当な溶媒例え
ばスルホラン３０〜４０部を加えて１５０℃前後に加熱
、溶解、必要ならば活性炭を添加し、熱濾過し、必要な
らば５〜ＩＯ′ｃＫ冷却し、析出物を濾過、洗浄、乾燥
して精製品を得る。精製後母液をさらに濃縮（熱濾過）
、冷却、濾過して２次晶出物、さらに３次晶出物を得る
。これらは通常再結晶に循環使用することができる。
次に本発明の実施例について説明する◎実施例１
攪拌機、温度計、還流冷却器及び装入口を備えた反応器
にＤＯＱ ６７．９ 、Ｆ （０，２モル）、エチレン
カーゴネー）５２．８．９（０，６モル）及びスルホラ
ン（テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド）４
６０Ｆを装入し、攪拌下１３０°〜１４０℃で無水炭酸
カリウム粉末０．２！ｉを、約３０分後さらに０．２Ｊ
Ｉ（計０．４．９）を添加後、同温度に３０分間保つ九
のち、昇温し１６０℃で約３時間反応させた。
にＤＯＱ ６７．９ 、Ｆ （０，２モル）、エチレン
カーゴネー）５２．８．９（０，６モル）及びスルホラ
ン（テトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド）４
６０Ｆを装入し、攪拌下１３０°〜１４０℃で無水炭酸
カリウム粉末０．２！ｉを、約３０分後さらに０．２Ｊ
Ｉ（計０．４．９）を添加後、同温度に３０分間保つ九
のち、昇温し１６０℃で約３時間反応させた。
反応混合物を冷却後、吸引ろ過し、水洗し、メタノール
５００ＷＬｌで洗浄した後、１００℃で約２時間減圧乾
燥して灰白色の結晶８３．４ｇ（粗収率９８チ対ＤＯＱ
）を得た。
５００ＷＬｌで洗浄した後、１００℃で約２時間減圧乾
燥して灰白色の結晶８３．４ｇ（粗収率９８チ対ＤＯＱ
）を得た。
この粗ＤＯＱ−ＥＯを２５００１Ｌｌのスルホランから
再結晶して得られ次精製品は、白色結晶でＤＴＡで測定
した融点が３９０℃（偏光融点顕微鏡法で４１２℃）、
液体クロマトグラフによる純度が９９．０％でおりた。
再結晶して得られ次精製品は、白色結晶でＤＴＡで測定
した融点が３９０℃（偏光融点顕微鏡法で４１２℃）、
液体クロマトグラフによる純度が９９．０％でおりた。
このものの元素分析値は次Ｑ通シで、−船人（Ｉ）ＯＲ
がエチル基でｍ及びｎが１である前釦式（Ｉｍ）で表わ
される化合物（分子式０２８Ｈ２ＡＯ４）であることが
認められた。
がエチル基でｍ及びｎが１である前釦式（Ｉｍ）で表わ
される化合物（分子式０２８Ｈ２ＡＯ４）であることが
認められた。
元素分析値
Ｃ（％） ＨＣ％）
測定値 ７９．６５ ６．２５
理論値 ７８．８５ ６．１５
（０２１１Ｈ２４０４として）
又このものの赤外線吸収スペクトル（臭化カリタム錠剤
法）を第１図に示す。
法）を第１図に示す。
実施例２
実施例１と同様の装置を有する反応器にＤＯＱ６７、６
．９ （０，２七ル）、プロピレンカーゴネート６１．
２ ｇ（０，６モル）及びスルホ２ｙ４６０Ｆを装入し
、攪拌下１３０〜１４０℃で無水炭酸カリｙム粉末０．
２１ｔ、約３０１１さらに０．２ ｇ（計ｏ、４．ｌを
添加後、同温度に約３０分間保つ次のち、昇温し１６０
℃で約３時間反応させた。
．９ （０，２七ル）、プロピレンカーゴネート６１．
２ ｇ（０，６モル）及びスルホ２ｙ４６０Ｆを装入し
、攪拌下１３０〜１４０℃で無水炭酸カリｙム粉末０．
２１ｔ、約３０１１さらに０．２ ｇ（計ｏ、４．ｌを
添加後、同温度に約３０分間保つ次のち、昇温し１６０
℃で約３時間反応させた。
反応混合物を冷却後吸引ろ過し、水洗し、メタノール５
００１１１で洗浄し次後、１００’Ｃで約２時間減圧乾
燥して灰白色の結晶８７．１ Ｆ （粗収率９６一対Ｄ
ＯＱ ）を得た。
００１１１で洗浄し次後、１００’Ｃで約２時間減圧乾
燥して灰白色の結晶８７．１ Ｆ （粗収率９６一対Ｄ
ＯＱ ）を得た。
とのＤＯＱを２５００＋ａＪのスルホランから再結晶し
て得られた精製品は白色結晶で融点が３５３℃（ＤＴＡ
） 、液体クロマトグラフによる純度が９９．Ｏチで
あった。このものの元素分析値は次の通シで、−数式Ｃ
Ｉ）のＲがグロール基でｍ及びｎが１である前記式（Ｉ
ｂ）で表わされる化合物（分子式〇３ｏＨ３ｏＯｎ）で
あることが認められた。
て得られた精製品は白色結晶で融点が３５３℃（ＤＴＡ
） 、液体クロマトグラフによる純度が９９．Ｏチで
あった。このものの元素分析値は次の通シで、−数式Ｃ
Ｉ）のＲがグロール基でｍ及びｎが１である前記式（Ｉ
ｂ）で表わされる化合物（分子式〇３ｏＨ３ｏＯｎ）で
あることが認められた。
元素分析値
Ｃ（％） Ｈ（％）
測定値 ７８．８ ６．５７
理論値 ７９．２７ ６．６５
（Ｃ３ＣＨ５００４として）
又このものの赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム錠剤
法）を第２図に示す。
法）を第２図に示す。
第１図は、実施例１で得られた精製ＤＯＱ−ＥＯ（−数
式（Ｉ）でＲがエチル基、ｍ＝ｎｘｌである式（Ｌａ）
の化合物）の赤外線吸収スペクトルで６Ｊ、第２図は、
実施例２で得られた精製ＤＯＱ −ＰＯ［−数式（Ｉ）
で８がイングロビル基、 Ｉｌｌ ！ ７１−１である
式（Ｉｂ ）の化合物）の赤外線吸収ス４クトルであ夛
、横軸は波数（備−’）、縦軸は透過率（％）を示す。
式（Ｉ）でＲがエチル基、ｍ＝ｎｘｌである式（Ｌａ）
の化合物）の赤外線吸収スペクトルで６Ｊ、第２図は、
実施例２で得られた精製ＤＯＱ −ＰＯ［−数式（Ｉ）
で８がイングロビル基、 Ｉｌｌ ！ ７１−１である
式（Ｉｂ ）の化合物）の赤外線吸収ス４クトルであ夛
、横軸は波数（備−’）、縦軸は透過率（％）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒはアルキレン基を示し、ｍおよびｎは０また
は１以上の整数を示す。ただしｍとｎが同時に０である
ことはない。〕 で表わされる４，４′″−ジヒドロキシクオーターフェ
ニル誘導体。 ２、一般式（ I ）中、Ｒが−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−基
または▲数式、化学式、表等があります▼基であり、ｍ
＝ｎ＝１である請求項１記載の４，４′″−ジヒドロキ
シクオーターフェニル誘導体。 ３、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる４，４′″−ジヒドロキシクオーターフェ
ニルとアルキレンオキシドを反応させる請求項１記載の
ジヒドロキシクオーターフェニル誘導体の製造方法。 ４、アルキレンオキシドの代りにアルキレンカーボネー
トを反応させる請求項３記載の製造方法。 ５、アルキレンオキシドの代りにハロアルカノールを反
応させる請求項３記載の製造方法。 ６、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる４，４′″−ジヒドロキシクオーターフェ
ニルとエチレンカーボネートまたは（イソ）プロピレン
カーボネートを反応させる請求項２記載のジヒドロキシ
クオーターフェニル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1087900A JP2636042B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | ４，４▲′′′▼―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1087900A JP2636042B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | ４，４▲′′′▼―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02268129A true JPH02268129A (ja) | 1990-11-01 |
| JP2636042B2 JP2636042B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=13927771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1087900A Expired - Lifetime JP2636042B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | ４，４▲′′′▼―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2636042B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06184301A (ja) * | 1992-10-19 | 1994-07-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 芳香環含有ポリエーテルおよびその製法 |
| US6833130B1 (en) | 1999-09-10 | 2004-12-21 | Women's And Children's Hospital | Recombinant microorganisms expressing an oligosaccharide receptor mimic |
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