JPH02270A - （チオ）ベンゾイル尿素およびそれらの官能基誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらの農薬としての使用方法 - Google Patents

（チオ）ベンゾイル尿素およびそれらの官能基誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらの農薬としての使用方法

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JPH02270A
JPH02270A JP63305174A JP30517488A JPH02270A JP H02270 A JPH02270 A JP H02270A JP 63305174 A JP63305174 A JP 63305174A JP 30517488 A JP30517488 A JP 30517488A JP H02270 A JPH02270 A JP H02270A
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chloro
phenylmercapto
trifluoromethyl
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Volker Koch
フオルケル・コッホ
Stefan Schnatterer
シユテフアン・シユナッテレル
Werner Bonin
ウエルナー・ボニン
Manfred Kern
マンフレート・ケルン
Werner Dr Knauf
ウエルナー・クナウフ
Anna Waltersdorfer
アンナ・ウアルタースドルフアー
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 特定の（チオ）ベンゾイル尿素およびそれらの官能基誘
導体が殺虫性および殺ダニ性を有することは公知となっ
ている（ドイツ特許出願公開第２、５３７．４１３号、
ヨーロッパ特許出願公開筒８４．６５２号および同第５
．９４４号参照）。
しかしながら、それらの作用が不十分な場合がある。
本発明者らは、有利な有害生物防除性を有する新規な置
換（チオ）ベンゾイル尿素およびそれらから誘導された
官能基誘導体を見出した。
従って、本発明の対象は、式Ｉ 〔上式中、Ａは式Ａ＋、ＡｇまたはＡ３（Ａ’）　　　
　　　　　（Ａ”）　　　　　　　　　（Ａ３）で表わ
される残基を意味し、 Ｒ１ないしＲ３はそれぞれ互いに独立して水素またはハ
ロゲンを意味し、 Ｒ４はそれぞれ互いに独立してハロゲン、（Ｃ，−Ｃ，
）ハロゲンアルキルまたはニトロを意味し、２％は（Ｃ
＋−Ｃｓ）アルキル（これはハロゲン化されていてもよ
い）を意味し、 Ｘは酸素または硫黄を意味し、 ｎは０ないし２の数を意味し、そして ｍは１ないし４の数を意味するが、ただしくＲ’）。
はそれ単独ではハロゲンを意味しないかまたは単独では
ニトロを意味しない〕 で表わされる化合物ならびにＡ＝Ａ’である場合にはそ
れらの農業において使用されうる塩である。
ハロゲンとは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたは１１特にＦまたは
Ｃｌを意味する。同様に、ハロゲン化またはハロとは、
上記の置換骨を意味するものとする。ハロゲンアルキル
は、特にＣＦ、を意味する。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は、ＲＩがＣｌまたは
Ｆを意味し、Ｒ２がＨまたはＦを意味し、Ｒ３がＨまた
はＦを意味し、Ｒ４がそれぞれ互いに独立してＣｌ、Ｆ
、ＣＦｓまたはニトロを意味し、ＢＳがエチルを意味し
、Ｘが酸素を意味し、ｎがＯを意味し、そしてｍが１な
いし３を意味する化合物ならびにＡ＝Ａ’である場合に
はそれらの農業において使用されうる塩である。
式！で表わされる特に好ましい化合物は、Ｒ１がＣｌま
たはＦを意味し、Ｒ２が■またはＦを意味し、Ｒ３が１
１またはＦを意味し、（Ｒ’）、が２−Ｃｌまたは４−
ＣＦ、を意味し、Ｒ５がエチルを意味し、Ｘが酸素を意
味し、ｎが０を意味し、そしてｍが１または２を意味す
る化合物ならびにＡ＝Ａ’である場合にはそれらの農業
において使用されうる塩である。
上に挙げた二つの群の化合物のうちで、特に重要な化合
物は、八が式ＡＩまたはＡ３で表わされる残基を意味す
るものである。ここで下記の化合物を特に挙げることが
できる： Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ”−（４−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニルメルカプ
ト）フェニル）尿素、 Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）−Ｎ’　−（４−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニルメル
カプト）フェニル）尿素、 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ”−（４−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニル
メルカプト）フェニル）尿素、 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニルメルカプ
ト）−２−フルオロフェニル）尿素、 Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）−Ｎ”−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニルメルカ
プト）−２フルオロフエニル）尿素、 Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’　−（４
−（２−クロ０−４−１−ＩＪフルオロメチル）−１−
フェニルメルカプト）−２−フルオロフェニル）尿素、 Ｎ−（Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１
−フェニルメルカプト）フェニル）カルバモイル）−２
−クロロベンゾカルボキシイミド酸エチルエステル、Ｎ
−（Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−
フェニルメルカプト）フェニル）カルバモイル）−２−
フルオロベンゾカルボキシイミド酸エチルエステル、Ｎ
−（Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−
フェニルメルカプト）フェニル）カルバモイル）−２，
６ジフルオロベンゾカルボキシイミド酸エチルエステル
。
本発明は、また不飽和構造の場合のＥ−およびＺ−異性
体あるいはキラリティー中心が存在する場合の光学異性
体のような、式■で表わされる化合物のすべての立体異
性体およびそれらの混合物もまた包含する。更に式■の
化合物は、置換次第で互変異性体の形で存在でき、それ
らも同様に本発明に包含される。
本発明は、またＮ−原子における脱プロント化によって
形成されうるＡ＝八である式Ｉの化合物の塩もまた包含
する。
式Ｉで表わされる化合物の塩としては、農業において使
用されうる塩、特にアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アンモニウム塩または有機の基（例えばアルキルお
よびヒドロキシアルキル）によってモノ−ないしテトラ
置換されたアンモニウム塩が重要である。
本発明の対象は、また式Ｉで表わされる化合物を製造す
べく、 ａ）Ａ＝Ａ’である場合には、 ａＯ式■ Ｉ （上式中、Ｒ１およびＲ２は式Ｉにおけると同じ意味を
有する）で表わされる化合物を式■ （上式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ’、ｍおよびｎは、式■におけ
ると同じ意味を有する）で表わされる化合物と反応せし
めるか、または Ｒ２）式■ ｌ （上式中、Ｈ＋、ＲｚおよびＸは式■におけると同じ意
味を有する）で表わされる化合物を式Ｖ（上式中、Ｒ’
、Ｒ’、ｍおよびｎは式Ｉにおけると同じ意味を有する
）で表わされる化合物と反応せしめ、 または ｂ）Ａ＝＾２である場合には、 弐■で表わされる化合物を弐■（これら両式中Ｘはそれ
ぞれ０を意味する）で表わされる化合物と反応せしめ、
または ｃ）Ａ＝Ａ３である場合には、 ｃｔ）式■ ｓ （上式中、Ｒ１，ＲＺおよびＲ５は式Ｉにおけると同じ
意味を有する）で表わされる化合物を式■で表わされる
化合物と反応せしめるか、または、ｃｚ）式■ （上式中、Ｒ１，Ｒ１およびＲＳは式■におけると同じ
意味を有しそしてＬは核離脱基を意味する）で表わされ
る化合物を式Ｖで表わされる化合物と反応せしめること
を特徴とする、前記式Ｉで表わされる化合物の製造方法
である。
核離脱基りの例としては、下記のものが挙げられる： ハロゲン、（Ｃｌ−Ｃｌ）アルキルチオ、（Ｃｌ−Ｃｓ
）ノ１０アルコキシ、トリアゾリルまたはイミダゾリル
。
ベンズアミド■およびベンゾイルイソ　（チオ）シアネ
ート■の製造は、文献公知である〔ジャーナル・オプ・
アグリカルチャー・アンド・フッド・ケミストリー（Ｊ
、　Ａｇｒ、　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅ＋ｓ、）第２１巻第３
４８頁および第９９３頁（１９７３年）；およびホウベ
ン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　Ｒ４）、第８０
６頁および第８６９頁参照〕。
イソ（チオ）シアネート■は、式Ｖで表わされるアニリ
ンから文献により知られた方法によって得られる〔ホウ
ベン−ワイルＥ４、第７３８頁および第８３４頁参照〕
。
弐Ｖで表わされるアニリンは、文献公知の方法に類似す
る方法で製造され、そしてしかも、ａ）対応する４−メ
ルカプトアニリンと置換ハロゲンベンゼンとの反応（ホ
ウベン・フィルＥｌｆ／１第１７５頁参照）。
ｂ）場合によっては置換されたニトロチオフェノールと
置換ハロベンゼンとの反応（その際これらのチオジフェ
ニルエーテルは次いでスルホキシドおよびスルホンへと
酸化されうる、ホウベン−ワイルｔ！１１／１第７０２
頁以下およびＥ１１／２第１１９４頁以下参照）および
続いてのニトロ基の還元（ホウベン−ワイルＥｌｌ／１
　、第１７５頁および４７１ｃ第５０６頁以下および第
７４２頁参照）。
ｃ）ＩＥａチオフェノールとハロニトロベンゼンとの反
応（その際、これらのチオジフェニルエーテルは、次い
でスルホキシドおよびスルホンへと酸化されうる（ｂ）
参照）そして続いててのニトロ基の還元（上記ｂ）参照
）。
式■で表わされる化合物は、一部新規であり、そしてそ
の限りにおいて同様に本発明の対象である。
式■で表わされるイミデートは、文献公知である（ドイ
ツ特許出願公開第３，５１４．４５０号参照）。
式■で表わされる化合物は、それ自体文献公知の方法に
従って、式■で表わされるイミデートから製造される（
ヨーロッパ特許出願公開第１３５．８９４号参照）。
式１で表わされる化合物の製造および単離のための反応
条件（例えば、溶剤、反応温度、触媒等）は文献公知で
ある： プロセス変化Ｉ： ａｌ）　、ａｘ）　　例えばドイツ特許出願公開第２．
１２３．２３６号 例えば米国特許 第４．１５０．１５８号 例えばヨーロッパ特許出願公開 ｂ） Ｃｌ）　　、Ｃｚ） 第１３５．８９４号 本発明による有効物質は、すぐれた対植物許容性および
温血動物に対する有利な毒性を有し、そして動物害虫、
特に昆虫類、蛛形頻、寄生虫類および軟体動物類の防除
に、そして特に好ましくは、農業、牧畜、林業において
、貯蔵品および材料の防腐に、ならびにまた衛生の分野
において特に好適である。それらは、通常の敏感性を有
する種および耐性を有する種に対して、そしてまた全部
のあるいは単一の発育段階に対して有効である。上記の
有害動物には例えば下記のものが包含される：ダニ目（
Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、コナダニ（Ａｃａｒｕ
ｓ　５ｉｒｏ）　、アルガス類（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ、
）、オルニドドロス類（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓ
ｐｐ、）　、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙ
ｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビ
ス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　、フイロコブ
トルダオレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏ
ｌｅｉｖｏｒａ）、ボーフィルス類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｓｐｐ、）、リピセファルス類（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）、アンプリオンマ類（Ａｍｂｌ
ｙｏｎ＋ｍａ　ｓｐｐ、）、ヒアロンマ類（Ｈｙａｌｏ
ｍｍａ　ｓｐｐ、）マダニ類（Ｉｘｏｄｅｓ　３＋１１
）、）　、プソロプテス類（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐ
ｐ、）、チオリオプテス類（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐ
ｐ、）　、ヒゼンダニ類（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ
、）、タルソネムス類（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ
、）　、ブリオビア・プラエテイオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ
　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、ハダニ類（Ｐａｎｏｎｙｃ
ｈｕｓ　ｓｐｐ、）　、ナミハダニ類（Ｔｅｔｒａｎｙ
ｃｈｕｓｓｐｐ、）　、ミャケハダニ類（Ｅｏｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）、スギツバダニ類（Ｏｌｉ
ｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）、（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙ
ｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）。
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばミズムシ（Ｑｎ
ｉｓｃｕｓａｓｓｅｌｌｕｓ）　、才力ダンゴムシ（Ａ
ｒｍａｄ　ｉ　ｌ　ｌ　ｉｄ　ｉｕｍｖｕｌｇａｒｅ）
、ワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂｅｒ）。
倍脚目（Ｄ　ｉｐ　１ｏｐｏｄａ）から、例えばプラニ
ウルス・グッツラトウス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔ
ｔｕｌａｔｕｓ）。
唇脚目（Ｃｈ　ｉ　１ｏｐｏｄａ）から、例えばジムカ
ブ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）　
、ケラ類（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｓｐｅｃ、）。
結合口（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばミゾコムカブ
（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）
。
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えば西洋シミ（
Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）。
トビムシ目（ＣｏｌＬｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニ
キウＪレス・アルマドウス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａ
ｒｍａｔｕｓ）。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば東洋ゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモ
ンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）　、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈ
ａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａ
ｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、アケタ・ドメ
スチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、
ケラ類（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）トノサマ
バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉｇ
ｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）　、メラノプルス・デイフェ
レンシアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　、ｄｉｆｆｅｒ
ｅｎｔｉａｌｉｓ）　、スキストセルカ書グレガリア（
Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばハ
サミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ）。
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、ヤマトシロアリ
類（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばフイロクセ
ラ・ヴアスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス類（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
　ｓｐｐ、）、キモメジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈ
ｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ類（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）　、リングナトウ
ス類（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばイヌ
ハジラミ類（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）　
、ダマリネア類（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）。
アザミウス目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例え
ばヘルシノトリブス・フエモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔ
ｈｒｉｐｓｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、アザミウマ（Ｔｈｒ
ｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばユーリ
ガステルＩＩ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　３１）Ｉ）、）
　、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）　、ピエスマ・クワド
ラータ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキ
ンムシ（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、サ
シガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉｘｕｓ）　、トリ
アトーマ類（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）。
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔ６ｒａ）から、例えばアレウロデ
ス・ブラシカニ（＾１ｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）　、ベメシア・タバキ（Ｂｅｍｅｓｉａ　ｔａｂ
ａｃｉ）、トリアレウロデス・ヴアポラリオルム（Ｔｒ
ｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダ
イコンアプラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）　、り１Ｊブトミズス・リビス（Ｃｒｙｐ
ｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ドラ１」ス・ファバ
エ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ドラリス・ポミ
（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｓｔ）、リンゴワタムシ（Ｅｒ
ｔｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモアカアブラム
シ類Ｈｙａ　ｌｏｐ　ｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）
、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　
ａｖｅｎａｅ）、モモアカアブラムシ類（Ｍｙｚｕｓ　
ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ
　ｈｕｎ＋ｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｎ＋　ｐａｄｉ）、コシドリョコノ
くイ類（Ｅｍｐｏａｓｃａ　３９９．）　、エウスセリ
ス・ピロ／マドウス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｔｌｏｂａ
ｔｕｓ）、ツマゾロヨコノ望イ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉ
ｘ　ｃｉｎｃｔｔｃｅｐｓ）、レカニウムーコＪレニ（
Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレア
エ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビウ
ンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）
、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎ
ｓ）　、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ
ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐ
ｉｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、ゴナカイガラムシ類
（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ−）　、キジラム類
（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔ、ｅｒａ）から、例えばワタ
アカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　’ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニアリウム（Ｂｕｐａｌ
ｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケイマトビアホブルマ
ータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）　、
キンモンガ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃ
ａｒｄｅｌｌａ）、ヒボノメウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎ
ｏｎ＋ｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　、コナガ（Ｐｌｕ
ｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、、ウメケム
シ（Ｍａｌａｃｏｓｏ＋ｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）ドク
ガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）
、マイマイガ類（Ｌｙａ＋ａｎｔｒｉａ　ｓｐｐ、）、
チビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌ
ｌａ）　、、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓ
ｔｒｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、カブラギガ類（Ａｇ
ｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、）、ユークソア類（Ｅｕｘｏａ　
ｓｐｐ、）、センモンヤガ類（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、
）　、ワタミムシ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）
　、タバコガ類（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）ラフ
イグマ・エキシグワ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ
）　、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、バノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａ
ｍｍｅａ）　、、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　
ｌ１ｔｕｒａ）　、スボドプテラ類（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ　５１）Ｉ）、）　、）リコプルシア・二（Ｔｒｉ
ｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルボカプサ・ポマネ
ラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏ＋ｗｏｎｅｌｌａ）、
スジゾロチゴウ類（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）　、ニカ
メイチュウ類（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）アワツメイガ（
Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラ
メイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｏｅｈｎｉｅｌｌａ）　
、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏ
ｎｅｌｌａ）　、カクモンハマキ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　
ｐｏｄａｎａ）　、カプア・レテイクラーナ（Ｃａｐｕ
ａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラ・フミ
フエラーナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ
　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャＡマキ（Ｈｏｍｏｎ
ａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トル＋リクス・ヴイリダー
ナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アノビ
ウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕ＋＊　ｐｕｎＣｔａ
ｔｕｍ）、リゾペＪレタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）　、プルキジラム・オブテク
ツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、
インゲンゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　
ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒトロルペス・バユルス（Ｈｙｌ
ｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスアカ・ア
ル；（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ
　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、デイアブロチ力＋９（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）　、ナスノミハムシ（
Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、ヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｎｅ
ｓｔｉｓ）、アトマリア類（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ
、）　、ノコギリコクヌスト（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕ
ｓ　ｓｕｒｉｎａｗ＋ｅｎｓｉｓ）　、ハゾウムシ類（
Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、コクゾウ類（Ｓ
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）オチオリンクス・スル
カラス（Ｏｔｉｏｒｒｂｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ
）　％コスモポリテス・ソルジドウス（Ｃｏｓｍｏｐｏ
ｌｔｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、アササルゾウムシ
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｂｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉ
ｓ）　、タコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ
）、デルメスナス類（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、）
、トコロデルマ類（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｎ＋ａ　ｓｐｐ、
）　、アンスレスス類（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、
）、アタゲヌス９％　（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、
）リフラスＩＩＷ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）　、メリ
ゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅ
ｕｓ）　、プチヌス類（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ、）、ニプ
ツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｅｕｃｕｓ
）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌ
ｏｉｄｅｓ）　、コクタストモドキ類（Ｔｒｉｂｏｌｉ
ｕｍｓｐｐ、）　、チャイロコメゴミムシダマシ（Ｔｅ
ｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、ムナボソコメツキ類
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、コノデルスＭ（Ｃ
ｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）コフキコガネ（Ｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アンフィマ
ロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏ
ｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアラン
デイカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ
）。
膜翅目（ｌ（ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、ク
ロボシハバナ［（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ナシミ
ハバナ類（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ、）　、ワッ
クス［（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）、モノモリラム・フ
ァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ
）およびヴエスパ！（Ｖｅｓｐａ　ｓｐｐ、）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、スジシマカ類
（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、）、ハマダラカ類（Ａｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ　ｓｐｐ、）、イエカ類（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ
、）、オウトウシヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ類（Ｍｕ
ｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒフイエバエ類（Ｆａｎｎｉａ　
ｓｐｐ、）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙ
ｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ類（Ｌｕｃｉｌ
ｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバエ類（Ｃｈｒｙｓｏｍｙ
ｉａ　ｓｐｐ、）　、クテレプラ類（Ｃｕｔｅｒｅｂｒ
ａｓｐｐ、）　、ガストロフィルス類（Ｇａｓｔｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）ヒポボス力類（ｌｌｙｐｐｏｂ
ｏｓｃａ　５１１１１．）　、サシバエ類（Ｓｔｏｍｏ
ｘｙｓ　ｓｐｐ、）　、オエストルス類（Ｏｅｓｔｒｕ
ｓ　ｓｐｐ、）ヒポデルマ類（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓ
ｐｐ、）、アブ類（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ、）　、タニ
ア類（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）　、アカケバエ（Ｂｉ
ｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・クリット
（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、フォルビア類（Ｐ
ｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ
ｅｇｏＩＩＩｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチ
ス・カピタータ（Ｃｅｒａｔｉ　ｔｉｓ　ｃａｐｉｔａ
ｔａ）、ミカンバエ（Ｄａｃｏｓ　ｏｌｅａｅ）および
キリウジ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、ケ
オブスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｓｉｓ）およびセラトフィルス１（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙ
ｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）。
蛛形目（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、スコルピ
オ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）、ラト
ロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍ
ａｃｔａｎｓ）。
嬬形動物ｖ４（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｅｎ）から、例えばハ
ナモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロン
グルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ）、オステ
ルタギア（Ｏ３ｔｅｒｔａｇｉａ）、コオペリア（Ｃｏ
ｏｐｅｒｉａ）、チャペルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）
、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）
　、オエソファゴストムム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏ
ｍｕｍ）　、ヒオストロングルス（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇ
ｕｌｕｓ）　、アンシロストマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍ
ａ）　、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）およびヘテラキ
ス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）ならびにファシオラ（Ｆａｓ
ｃｉｏｌａ）、および植物に有害な線虫類、例えばネコ
ブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）　、シストセ
ンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、クキセンチュウ（
Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、シンガレセンチュウ（Ａｐ
ｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、ラドフォルス（Ｒａｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ）、ゾロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）　
、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、
ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）およびハリセン
チュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）の各層のもの。
腹足類（Ｇａｓ　ｔｒｏｐｏｄａ）の網から、例えば、
デロセラス類（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ　ｓｐｐ、）、アリ
オン類（Ａｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、リムナエア１９　（
Ｌｙｍｎａｅａ　ｓｐｐ、）、ガルバ類（Ｇａ　ｌ　ｈ
ａｓｐｐ、）　、スクシネア類（Ｓｕｃｃｉｎｅａ　ｓ
ｐｐ、）　、ビオファラリア類（Ｂｉｏｐｈａｌａｒｉ
ａ　ｓｐｐ、）、ブリスス類（Ｂｕｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ
、）、オンコメラニア類（ＯｎｃｏｍｅｌａｎｉａＳ１
）Ｉ）、）。
双殻１（Ｒｉｖａｌνａ）の綱から、例えばトレイセナ
類（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ　ｓｐｐ、）。
本発明の対象は、また式Ｉの化合物を適当な調合助剤と
共に含有する剤でもある。
本発明による剤は、式Ｉで表わされる有効物質を一般に
１ないし９５重量％まで含有する。
それらは、生物学的および／または化学的／物理的パラ
メーターによって決定されるような、各種の方法で調合
されうる。すなわち、好適な調合の可能性は、水和剤（
叶）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＣ）、乳剤、噴霧用溶
液、油性または水性の分散剤（ＳＣ）、サスポエマルジ
ョン（ＳＣ）、粉剤（叶）、種子処理剤、マイクロ粒剤
、スプレー用粒剤、被覆粒剤および吸着による含浸粒剤
の形態の粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、ｕｔｖｉＮ合物
、マイクロカプセル、ワックスまたは餌料である。
これらの個々の調合物は、原理的に知られており、そし
て例えば下記の文献に記載されている：ライナラカー−
キュヒラ−“ヘミッシエ・テクノロギー”第７巻第４版
１９８６（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ。
”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″、　
Ｃ，１（ａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｎｃｈｅｎ）　
：ヴアン・ファルケンベルク、′農薬調合物”、第２版
１９７２−’７３（ｖａｎ　Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ。
Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”’
、　Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ　Ｎ、Ｙ、＋２ｎｄ　
Ｅｄ、１９７２−７３）：マルテス、“噴霧乾燥ハンド
ブック”、第３版、１９７９年（Ｋ、　Ｍａｒｔｅｎｓ
＋“５ｐｒａｙ口ｒｙｉｎｇ　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”＋
　　３ｒｄ　　Ｅｄ、　　１９７９．　　Ｇ、　　Ｇｏ
ｏｄｗｉｎＬｔｄ、　　Ｌｏｎｄｏｎ）。
不活性物質、界面活性側、溶剤およびその他の添加剤の
ような、必要な調合助剤は、同様に公知であり、そして
例えば、以下の文献に記載されている：ワトキンス、“
殺虫剤用粉末希釈剤便覧”第２版（Ｗａｔｋｉｎｓ、“
Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄ
ｕｓｔ口１ｌｕｅｎｔｓ　　ａｎｄ　　Ｃａｒｒｉｅｒ
ｓ　　、　　２ｎｄ　　Ｅｄ、、　　ＤａｒＬａｎｄＢ
ｏｏｋｓ　Ｃａｌｄｗｅｌｌ　Ｎ、Ｊ、）：オルフエン
、“粘土コロイド化学入門”、第２版（Ｈ，Ｖ、　０１
ｐｈｅｎ。
”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１ａｙ　Ｃｏ１
１ｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　、　２ｎｄＥｄ、、　
Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、Ｙ、）；マー
ジエン、“溶剤ガイド”第２版（Ｍａｒｓｃｈｅｎ、　
”５ｏｌｖｅｎｔ　　Ｇｕｉｄｅ”。
２ｎｄ　Ｅｄ、、　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎ、Ｙ
、１９５０）：マククチェオン編“洗剤および乳化側年
鑑”、ＭＣ出版社（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ、　”Ｄ
ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　
Ａｎｎｕａｌ”、　ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、。
Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　Ｎ、Ｊ、）ニジスレーおよびウッ
ド編、′界面活性剤百科事典”＋　（Ｓｉｓｌｅｙ　ａ
ｎｄ　Ｗｏｏｄ。
“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　
Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”＋Ｃｈｅ＋ｗ、　Ｐｕｂ
ｌ、　Ｇｏ、　Ｉｎｃ、、　Ｎ、Ｙ、　１９６４）；　
シエーンフエルト、“界面活性エチレンオキシド付加物
１（Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ、　”Ｇｒｅｎｆｌａｃｈｅ
ｎａｋｔｉｖｅＡｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ
’、　Ｗｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ、。
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７６）；ウイナッカー−キュ
ヒラ−“化学技術”、第７巻、第４版、１９８６年（Ｗ
ｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ、　”Ｃｈｅｍｉｓ
ｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″書Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ
　Ｖｅｒｌａｇ　Ｍｕｎｃｈｅｎ）。
これらの処方に基づいて、他の農薬有効物質、肥料およ
び／または成長調整剤との、例えばレディーミックスま
たはタンクミックスの形での組合せを製造することもで
きる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のばかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオシキエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェノール−スルホネートおよび分散剤、例えば
リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２”−ジナフチル
メタン−６，６”−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチル
ナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイル
メチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。
乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンあるい
はまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種ま
たはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解することによっ
て製造される。乳化剤としては例えば下記のものが使用
されうる：アルキルーアリールスルホン酸カルシウム、
例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非
イオン性乳化剤、例えば脂肪アルコールポリグリコール
エステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオ
キサイド−エチレンオキサイド−縮合生成物、アルキル
ポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン−ソルビタン−脂肪酸エステルまたはポリオキ
シエチレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された
不活性物質上に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付
着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル竜ナ
トリウムあるいはまた鉱油によって、砂、カオリナイト
のような担体物質または粒状化された不活性物質の表面
上に塗布することによって製造されうる。適当な有効物
質を肥料粒状物の製造にとって通常の方法によって一所
望ならば肥料との混合物として製造することもできる。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０
重量％であり、１００重量％までの残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないしＴ３０重量％である。粉剤は、大抵５ないし２
０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ない
し２０重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合には、
有効物質の量は成る程度までは有効物質が液体で存在す
るかまたは固体で存在するか否かまたいかなる粒状化助
剤、充填剤その他が使用されるかということによって左
右される。
更に、有効物質の上記の調合物は、場合によってはそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粒剤の
場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならび
に噴霧用溶液は、使用前には通常もはやそれ以上不活性
物質で希釈されない。
必要な使用量は、温度、湿度およびその他のような外的
条件によって変動する。それは、比較的広い範囲内で、
例えばｏ、ｏｏｓないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ
以上の範囲内で変動しろるが、好ましくは０．０１ない
し５ｋｇ／ｈａである。
本発明による有効物質は、それらの市販される調合物の
形で、そしてまたこれらの調合物から調製された他の有
効物質、例えば殺虫剤、飼料、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、生長調整剤または除草剤との混合物とし
てのそれらの使用形態において存在しうる。殺虫剤には
、例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エ
ステル、ホルムイミジン、スズ化合物および微生物によ
って産生された物質その他が包含される。
好ましい混合成分としては、下記のものがある：１、リ
ン酸エステルの群から； アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、ア
ジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、
クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス
、クロルピリホスメチル、デメトン、アメトン−Ｓ−メ
チル、ダメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアジホス、ジ
アジノン、ジクロルボス、ジクロルボス、０．０−１．
２゜２．２−テトラクロロエチルホスホルチオエート（
Ｓｏ　２０８３０４）　、ジメトエート、ジスルホトン
、ＥＰＮ　、ニチオン、エトプロホン、エトリムホス、
ファンファー、フエナミホス、フエニトリオチオン、フ
ェンスルホチオン、フェンチオン、フェノホス、ホルモ
チオン、ヘプテノホス、イソゾホス、イソチオエート、
イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミド
ホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノク
ロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンーメ
チル、パラチオン−メチル、フエントエート、ホレート
、ホサロン、ホスホロン、ホスメット、ホスファミドン
、オキシム、ピリミホスーエチル、ピリミホスーメチル
、プロフェノホス、プロパホン、プロエタンホス、プロ
チオホス、ビラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホ
ス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラクロ
ビンホス、チオントン、トリアゾホス、トリクロルホン
、およびバミドチオン；２、カルバメートの群から； アルジカーブ、２−ｓｅｃ、ブチルフェニルメチルカー
バメート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カーボッラン、カ
ーボスルファン、クロエトカーブ、ベンフラカーブ、エ
チオフェンカーブ、フラチオカーブ、イソプロカーブ、
メトハル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル（メチル
）カーバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロボキ
シウル、チオンカーブ、チオファノックス、エチル４，
６．９−　）ジアザ−４−ベンジル−６，１０−ジメチ
ル−８−オキサ−７−オキソ−５，１１−ジチア−９−
ドデセノエート（ＯＫ１３５）、１−メチルチオ（エチ
リデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）
カーバメー）　（ＵＣ５１７１７）　；３、カルボン酸
エステルの群から； アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３フリ
ルメチル−（Ｅ）　−（、ＩＲ）−シス−２，２−ジ−
メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチ
ル）シクロプロパンカルボキシレート、ビオアレトリン
、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、
ビオレスメトリン、ビフエネート、（ＲＳ）−１−シア
ノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル−（
ＩＲ５）−）ランス−３−（４−第三ブチルフェニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（
ＮＣｌ　８５１９３）　、シクロプロトリン、シフルト
リン、シハロトリン、ジベルメトリン、シフエツトリン
、デルタメトリン、エムペントリン、ニスフェンバレレ
ート、フエンフルトリン、フエンプロパトリン、フェン
バレレート、フニシトリネート、フルメトリン、フルパ
リネート（Ｄ−異性体）、ペルメトリン、フルメトリン
（（Ｒ）−異性体）ζｄ−プラレトリン、ピレトリン（
天然産製品）、レスメトリン、テフルトリン、テトラメ
トリン、トラロメトリン； ４、アミジンの群から： アミトラズ、クロロジノフォルム； ５、スズ化合物の群から； シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；６、その他 アバメクチン、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンスルタ
ップ、ビナパリクリル、ブロモプロピレート、ブプロフ
ェジン、カンフエクロル、カルタップ、クロロベンジレ
ート、クロルフルアズロン、２−（４−（クロロフェニ
ル）−４，５−ジ−フェニルチオフェン（υＢＩ−Ｔ９
３０）、クロルフエンテジン、シクロプロパンカルボン
酸−（２−ナフチルメチル）エステル（Ｒｏ　１２−０
４７０）、シロマシン、Ｎ−（３，５−ジク°ロロ−４
−（１，１，２，３，３，３−へキサフルオロ−１−プ
ロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−クロロ
ベンズカルボキシイミド酸エチルエステル、ＤＤＴ　。
シュフォル、Ｎ−（Ｎ−（３，５−ジ−クロロ−４−（
１，１，２゜２−テトラフルオロエトキシ）フェニルア
ミノ）カルボニル）　−２，６−シフルオロペンズアミ
ド（ＸＲＤ４７３）、ジフルベンズロン、Ｎ−（２，３
−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イ
リデン）−２，４−キシリジン、ジップトン、ジノカッ
プ、エンドスルファン、エトフェンプロキシ、（４−エ
トキシフェニル）（ジメチル’）　（３−（３−フェノ
キシフェニル）プロピル）シラン、（４−エトキシフェ
ニル）（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル
）プロピル）ジメチルシラン、フェノキシカーブ、鼾フ
ルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４〜メ
チル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル（ＭＴＩ　８
００）、グラニスロースーおよび核多核体ウィルス、フ
ェンチオカーブ、フルベンジミン、フルシクロキシウロ
ン、フルフェノキシウロン、ガンマ−１１ｃＩ＋　、ヘ
キシチアゾックス、ヒドラメチルノン（＾Ｃ２１７３０
０）　、イベルメクチン、２−二トロメチル−４，５−
ジヒドロ−６Ｈ−チ７ジｙ（Ｓｔ）　５２６１８）、２
−二トロメチル−３，４−ジスドロチアゾール（ＳＤ　
３５６５１）、２−ニトロメチレン−１，２−チアシナ
ン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ　１０８４７７
）、プロパルジャイト、テフルベンズロン、テトラシフ
オン、テトラスル、チオシクラム、トリフルムロン。
市販される調合物から調製された施用形態の有効物質薔
量は、有効物質０．０００００００１ないし１００重量
％、好ましくはｏ、ｏｏｏｏｔないし１重量％でよい。
調合物は、施用形態に適した通例の方法で使用される。
本発明による有効物質は、獣医学の分野および畜産にお
ける外部−および内部寄生動物の防除にも好適である。
本発明による有効物質の使用は、この場合、例えば錠剤
、カプセル、ドリンク剤または顆粒の形態での経口投与
、例えば浸漬、噴霧、潅注（ｐｏｕｒ−ｏｎおよび５ｐ
ｏｔ−ｏｎ）および微粉の形態での経皮的投与および例
えば注射の形態での消化管外投与のような公知の方法で
行なわれる。
本発明による式ｌで表わされる新規な化合物は、従って
、また家畜飼養（例えば牛、羊、豚および鶏、鵞鳥その
他のような家禽類）においても特に有利に使用されうる
。本発明の好ましい実施態様においては、これらの新規
な化合物は、上記の動物に経口的に、場合によっては適
当な調合物として（例えば上記のような）投与され、ま
た場合によっては飲用水または飼料と共に投与される。
糞の中への排出は効果的に行なわれるので、動物の糞の
中での昆虫類の生育は、このようにして極めて簡単に防
止されうる。それぞれに適した配置および処方は、特定
的に家畜の種属および発育段階に、また蔓延の程度に依
存するので、通例の方法で容易に決定しそして規定する
ことができる。これらの新規な化合物は、牛の場合、例
えば体重１ｋｇ当り０．０１ないし１ｍｇの配置で使用
されうる。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するものである。
Ａ、調合例 ａ）有効物質１０重量部および不活性物質としてのタル
ク９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕するこ
とによって、粉剤が得られる。
ｂ）有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含
有石英６５重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重
量部および湿潤および分散剤としてオレオイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてビンディス
クミルで粉砕することによって、水中に容易に分散しう
る水和剤が得られる。
Ｃ）有効物質４０重量部をスルホコハク酸半エステル７
重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部および
水５１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン
以下の微細度まで粉砕することによって、水中で容易に
分散しうる分散物濃縮物が製造される。
ｄ）有効物質１５重量部、溶剤としてのシクロへキサノ
ン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニ
ルフェノール（Ｅｏ　１０モル）から乳剤が製造される
。
ｅ）有効物質２ないし１５重量部およびアクパルジャイ
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような粒状担体物
質から粒剤が製造されうる。３０％の固形物含量を有す
る例ｂ）による水和剤の懸濁液を使用することが有利で
あり、このものをアタパルジャイト粒状物の表面上に噴
霧し、乾燥しそして緊密に混合する。その際、水和剤の
重量割合は、仕上げ粒剤の約５％であり、そして担体物
質のそれは約９５％である。
Ｂ、製造例 ａ）前駆体 ４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェ
ニルメルカプト）アニリン ３−クロロ−４−フルオロペンシトリフルオライド１９
．８６ｇ（０，１モル）および無水炭酸カリウム２０ｇ
を無水アセトニトリル４０ｍｌ１中にとり、そして室温
において４−メルカプトアニリン１２．５２ｇ（０，１
モル）を滴加した。４０°Ｃにおいて６時間撹拌を続け
た後、炭酸カリウムを濾別し、そして溶剤を真空下に留
去した。次いで、残渣をジエチルエーテル中に入れ、中
性になるまで洗浄し、そして溶媒を留去した後に、残渣
をシクロヘキサンから再結晶した。
収量：　２５．２ｇ（８３％） 融点：５９〜６０°Ｃ０ 類似方法で下記のものが製造された： ４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェ
ニルメルカプト）−２−フルオロアニリン融点：４８°
Ｃ ４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェ
ニルメルカプト）フェニルイソシアネート４−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニルメルカプ
ト）アニリン１５．１９ｇ（５０ミリモル）および無水
トルエン１００ｄ中のホスゲン２５ｇ（０，２５モル）
を０℃から還流温度まで徐々に加熱し、過剰のホスゲン
を不活性ガスで追出しそして溶媒を蒸発せしめた。この
ようにして得られた油状物は、更に精製することなく次
の反応に使用された。
収量：　１５．７ｇ（９５％）。
ｂ）最終生成物 例Ｉ Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’　−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニルメルカ
プト）フェニル）尿素 ２−クロロベンズアミド１．５６ｇ（１０ミリモル）お
よび４−（２−クロロ−，４−トリフルオロメチル−１
＝フエニルメルカプト）フェニルイソシアネート３．３
０ｇ（１０ミリモル）を無水トルエン１０　ｍｌ中で還
流温度において煮沸した。冷却後、沈澱した結晶を吸引
濾過し、トルエンで洗浄しそして乾燥せしめた。
収ｉｔ　：　４．４６ｇ（９２％） 融点：１８６℃。
例２ Ｎ−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１
−フェニルメルカプト）フェニル）−Ｎ’−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）尿素 ４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェ
ニルメルカプト）アニリン３．０３ｇ（１０ミリモル）
を無水トヘブタン５ＩＩｄｌ中に加え、２．６−シフル
オロベンゾイルイソシアネート１．８３ｇ　（１０ミリ
モル）を滴加しそして室温において２時間撹拌を続けた
。結晶を吸引濾過し、そしてトルエンから再結晶せしめ
た。
収量：　４．３３ｇ（８９％） 融点：１９７℃。
類似の方法で下記の表に列挙された式Ｉの化合物が製造
されうる。
第１表 ２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ　。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
−ＣＦ３ −ＣＦ３ −ＣＦｆｆ ４−ＣＦ。
−ＣＦ３ −ＣＦｆｆ 第１表（続き） ロ　　ＲＩ　　　Ｒ２ ４ＰＨ ５ＦＦ ６ｃｌＨ ７ＰＨ Ｂｐｐ ９ｃｌＨ ２０Ｆ　　ＩＩ １ＦＦ ２ＣｌＨ ３ＰＨ ４ＦＦ ５Ｃ１１１ ６ＰＨ ７ＦＦ ８ＣｌＨ ９ＰＨ ３ＦＦ １ＣｌＨ ４Ｉ１１ ２−Ｃｔ、　　４−ＣＦｓ ２−Ｃｔ、　　４−ＣＦｌ ２−Ｆ、　　４−ＣＦ３ ２−Ｆ、　　４−ＣＦ３ ２−Ｆ、　　４−ＣＦ。
２−Ｆ、４−ＣＦ３ ２−Ｆ、　　４−ＣＦ３ ２−Ｆ、４−ＣＦｓ ２−ＣＦｌ、４−Ｃｌ ２−ＣＦ３．　４−Ｃｌ ２−ＣＦ３．　４−Ｃｌ ３−Ｃｌ、４−ＣＦｌ１ ３−Ｃｌ、４−ＣＦ３ ３−Ｃｌ、４−ＣＦｓ ２−ＣＦ３．　５−Ｃ１ ２−ＣＦ３．５−Ｃ１ ２−ＣＦ３．　５−Ｃ１ ２，６−Ｃ１ｔ、４−ＣＦ３ 第１表（続き） Ｈ Ｆ Ｃｌ　　Ｈ Ｈ Ｆ Ｃｌ　　　Ｈ ＩＩ Ｆ Ｃｌ　　　Ｈ Ｈ Ｆ Ｃｌ　　　Ｈ Ｈ Ｆ 　　　ＩＩ Ｆ ■ Ｒ’　　ｍ ２．６−Ｃｈ、　　４−ＣＦｓ ２ｓ６−ｃｔｔ、４−ＣＦ。
２．６−Ｃｈ、　　４−ＣＦ３ ２．６−Ｃ１ｔ、４−ＣＦｓ ２．６−Ｃ１ｇ、４−ＣＦｓ ２−Ｎｏ□　４−Ｃｈ ２−ＮＯｔ、４−ＣＰｓ ２−ＮＯｔ、４−ＣＦ＠ ３−Ｃｈ、４−Ｎ０ｘ ３−ＣＦ３．４−ＮＯｔ ３−Ｃｈ、４−Ｎ０１ ２−Ｃｌ、４−ＮＯｔ ２−Ｃｌ、４−ＮＯｘ ２−Ｃｌ、４−Ｎｏ□ ２．６−（ＮＯｘ）ｚ。
−Ｃｈ ２．６−（ＮＯｚ）ｚ。
−ＣＦｓ ｍ。
２０！￥２０６ 第１表（続き） 口　　Ｒ’　　　Ｒ”　　　Ｒ’　　　（Ｒ’）ｍ４８
　　　Ｃ１１１８２，４−（Ｎｏ□）２゜−ＣＦＩ ４９　　　Ｆ　　ｌ（Ｈ２，４−（Ｎｏ□）２゜−ＣＦ
Ｉ ４９ａ　　Ｃｌ　　ＨＨ２，６−（ＮＯｘ）ｚ。
−Ｃｈ ５０　　　Ｆ　　Ｆ　　Ｈ２，４−（ＮＯｚ）ｚ。
−ＣＦ３ ５１　　　Ｃｌ　　Ｈ）ｌ　　２，６−（Ｎｏ□）２゜
３−Ｃｌ、　４−ＣＦ３ ５２　　　Ｆ　　ＩＩ　　Ｈ２，６−（ＮＯり２゜３−
Ｃｌ、　４−ＣＦ３ ５２ａ　　Ｆ　　Ｆ　　Ｉｔ　　２．６−（ＮＯｘ）ｚ
。
３−Ｃｌ、　４−ＣＦｚ ５２ｂ　　Ｃｌ　　ＨＨ２−ＣＦ３．４−ＮＯｘ５２ｄ
　　Ｆ　　Ｆ　　Ｈ２−ＣＦ３，４−ＮＯｘ５２ｄ　　
Ｆ　　１１　　ＩＩ　　２−ＣＦ３．４−Ｎｏ□ｎ　　
ｍ、　　、（’Ｃ） 第１表（続き） 口　　ＲＩ　　　Ｒ２Ｒ：１ ５２ｅ　　Ｃｌ　　Ｈｔｌ ２ｆ Ｆ ２ｇ ２ｈ ２ｉ ２ｊ ５２に ２ｍ ２ｎ ５２゜ ２ｐ ２ｑ Ｒ’　　ｍ ３−Ｃｌ、４−Ｃｈ。
５−Ｎｏ□ ３−Ｃｌ、４−ＣＦ３゜ −ＮＯ２ ２−Ｃｌ、　　４−ＣＦ３ ４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
２−Ｂｒ、４−ＣＦ３ ２−Ｃｌ、４−ＣＦ３ ２−Ｃｌ、　　４−ＣＦ３ ２−ＣＦ、、４−Ｎｏ□ ２−Ｎｏ□、　　４−ＣＦ３ ２−Ｃｌ、　　４−Ｎｏ□ ２−Ｃｌ、４−ＣＦ。
−ＣＦ３ ｎ　　ｍｌ、（”（ 例５３ ２−（２−クロロフェニル）−５−（４−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチル−１−フェニルメルカプト）
フェニル）−６Ｈ−１，３，５−オキシジアジン−４，
６−ジオン２−クロロベンゾイルイソシアネート１．８
１ｇ（１０ミリモル）および４−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニルメルカプト）フェニルイソシ
アネート３．３０ｇ（１０ミリモル）を湿分の排除下に
７０℃において１６時間撹拌を続けた。冷却後、無水ｎ
−へブタン５ｍｌと一緒に撹拌し、吸引濾過しそして固
形物をトルエンから再結晶した。
収量：　４．３４ｇ（８５％） 融点：１９３〜１９４°Ｃ 例５３において記載された方法と類似の方法で、式Ｉで
表わされる下記の化合物が製造されうる（第２表）： 第２ 表 ２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃ１゜ ２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
−ＣＦ３ ４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
−ＣＦ３ ４−ＣＦ。
−ＣＦ３ ４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
−ＣＦ３ 第２ （続き） Ｒ’　　ｍ ２−Ｃｌ、４−ＣＦｓ ２−Ｃｌ、　　４−ｃｐ。
２−Ｃｌ、４−ＣＦｓ ２−Ｆ、　　４−ＣＦ３ ２−Ｆ、　　４−ＣＦ。
２−１１１．　４−ＣＦＩ ２−Ｐ、４−ＣＦ３ ２−Ｆ、４−ＣＦ。
２−Ｆ、４−ＣＦ。
２−ＣＦ、、　　４−Ｃｌ ２−ＣＦ、、　　４−Ｃｌ ２−ＣＦｓ、　　４−ｃｔ ３−Ｃｌ、　　４−ｃｐ。
２．６−Ｃ１ｇ、４−ＣＦｓ ２．６−Ｃｌ□、　　４−ＣＦ。
２．６−Ｃ１ｔ、　　４−ＣＦｓ ２、６−Ｃｌ□、　　４−ＣＦｓ ２、６−Ｃ１□　４−ＣＦ３ 第３表 ２−Ｃｌ、　　４−ＣＦ３ ．２−Ｃ１４−ＣＦ３ ２−’Ｃ１４−Ｃｈ ２−Ｃ１４−ＣＦｓ ２−Ｃ１４−Ｃｈ ２−Ｃ１４−ＣＦ３ ２−Ｃ１４−ＣＦ、ａ ２−Ｃ１４−ＣＦｓ ２−Ｃ１４−ＣＦ３ ２−Ｃ１４−ＣＦ３ ２−Ｃ１４−ＣＦ３ 例８３ Ｎ−（Ｎ−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル−１−フェニルメルカプト）フェニル）カルバモイル
）−２−クロロベンゾカルボキシイミド酸エチルエステ
ル ２−クロロベンゾカルボキシイミド酸エチルエステル１
．８３ｇ（１０ミリモル）を０°Ｃまで冷却し、そして
撹拌下に４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニルメルカプト）フェニルイソシアネート３．３０ｇ
（１０ミリモル）を滴加した。３時間後に、無水ｎ−へ
ブタン５−を添加し、混合物を撹拌しそして固形物を吸
引濾過した。
収量：　４．６７ｇ（９１％） 融点：９４〜９５“Ｃ 例８３に記載された方法と類（以の方法で下記の第３表
に記載された化合物が製造されうる：第３表（続き） １０？ １！！ 　　　Ｃｌ 　　　Ｃｌ 　　　Ｃｌ ＩＨ ＩＨ ＩＨ Ｐ Ｐ Ｆ 　　　ＩＩ 　　　ＩＩ ＩＨ Ｈ Ｈ） Ｂ ）ＩＨ ｆ　　　Ｈ ＩＨ Ｒ’　　ｍ ２−Ｃ１４−ＣＰ、＋ ２−Ｃ１４−ＣＦ２ ２−Ｃ１４−ＣＦ３ ２−Ｃ１４−ＣＦ３ ２−Ｆ　　　４−ＣＦ３ ２−Ｐ　　　４−ＣＦＩ ２−Ｆ　　　４−ＣＦ３ ２−Ｐ　　　４−ＣＦ３ ２−Ｆ　　　４−ＣＦ３ ２−Ｃｈ　４−Ｃ１ ２−ＣＦ３４−Ｃｔ ２−ＣＦ＋　４−Ｃ１ ３−（：１　４−（：Ｆ３ ３−（：ｌ　　４−ＣＦ。
３−Ｃ１４−ＣＦ５ ２−ＣＦ３５−Ｃｌ ２−ＣＦｓ　　５−Ｃ１ ２−ＣＦ３５−Ｃ１ ｎＩ 第３ 表（続き） 口　ＲＩ　　Ｒ２ Ｃｌ　　ＩＩ Ｆ　　ＩＩ Ｆ Ｃｌ　　Ｈ Ｈ Ｆ Ｃｌ　　ＩＩ 　　　ＩＩ Ｆ Ｃｌ　　Ｈ Ｈ Ｆ Ｃｌ　　　＋１ Ｈ Ｆ Ｃｌ　　　Ｈ ４ｆｆ１ ２．６−Ｃｌ　　、　　４−ＣＦ３ ２．６−Ｃ１ｚ、　　４−ＣＦ３ ２．６−Ｃｈ、　　４−ＣＦｉ ２、５−Ｃ１□　４−ＣＦ３ ２．６−Ｃ１２，４−ＣＦ３ ２．６−ＣｌＫ、　　４−ＣＦ３ ２−Ｎｏ□、　　４−ＣＦ。
２−Ｎｏ□、４−ＣＦ。
２−ＮＯ２，４−ＣＦ。
３−ＣＦ３．４−ＮＯｚ ３−ＣＦ、、４−Ｎｏ。
３−Ｃｈ、４−Ｎｏ□ ２−Ｃｌ、４−Ｎ（ｈ ２−Ｃｌ、４−Ｎ０２ ２−Ｃｌ、４−Ｎｏ□ ２．６−（Ｎｏ□）２゜ ４−ＣＦ。
第３表（続き） 口　　　　Ｉ　　　Ｒ２Ｒ３ １２９Ｆ　　ＨＨ Ｆ Ｃｌ　　　Ｈ Ｈ Ｆ Ｃｌ　　　Ｈ Ｆ ■ ■ Ｒ’　　ｍ ２、６−　（Ｎｏ□）２゜ −Ｃｈ ２、６−　（Ｎｏ□）２゜ ４−ＣＦ２ ２．４−（ＮＯＺ）２゜ −ＣＦ３ ２．４−（ＮＯＺ）２゜ ６−ＣＦ２ ２．４−（Ｎｏ□）２゜ −ＣＦｆｆ ２．６−（Ｎ（ｈ）ｚ。
３−Ｃｌ、４−ＣＦ。
２、６−　（ＮＯｘ）　ｚ。
３−Ｃｌ、４−ＣＦ３ ｎｍ、、”ｃ 第４ 表 ２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
２−Ｃｌ。
−ＣＰ３ ４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
４−ＣＦ。
Ｃ０生物試験例 例１（スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）試験）ア
フリカワタムシの幼虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔ
ｔｏｒａｌｉｓＬ　ＩＩ［）および寒天基栄養物を満た
したベトリ皿に、ｔｏｏｐｐｍの濃度を有する有効物質
調合物を用いて噴霧装置において噴霧を行なった。噴霧
液膜が乾燥した後に、幼虫を処置された寒天栄養物の上
に置いた。所望の期間（７日間、Ｌ　ＩＶへの脱皮）の
後に、％で表わした幼虫の死滅率を測定した。その際、
１００％は、全部の幼虫が死滅したことを意味する。
例１，２，３．１０．１２．１５．１６．１？、　１８
．２４．３１，３３，３７，３８゜３９．４０．４２，
４３，４５．４８．５０，５５．８３，８４．８５．５
２ｂ、５２ｃ、５２ｄ。
５２ｇ〜５２ｑおよび１３６〜１３９の化合物を用いた
場合には、上記の濃度において１００％の死滅率が立証
された。
例２（イエバエ類（Ｍｕｓｃａ）試験）２４時間令のイ
エバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）を、予め２
５０ｐｐｍの有効物質濃度となるまで有効物質調合物を
予め混入したハエ用の飼料の中に導いた。所望の期間（
Ｌｌ、ハエの箔化まで）の後に、幼虫またはハエの箔化
への損傷度を測定して％で示した。
そのＦＳ　１００％は、全部の幼虫が死滅するかまたは
蝋からハエが羽化しなかったことを意味する。
化合物１．２．３．１０．１２．１５．１６．１？、　
１８，２４．２５．３１．３３゜３７．３Ｂ、３９．４
０．４１．４２．４３．４４．４５，４７．４８．５０
，５５．８３．８４゜８５、５２ｂ、　５２ｃ、　５２
ｄ、　５２ｅ、　５２ｆ　、　５２ｈ、　５２ｉ　、　
５２に〜５２ｑおよび１３６〜１３９の場合には、上記
の濃度において１００％の効果が認められた。
例３（キンバエ類（Ｌｕｃｉｌｉａ）試験）ジメチルホ
ルムアミド（８５ｇ）　、”エマルソゲン（”　Ｅｍｕ
ｌｓｏｇｅｎ）（７ｇ）および真アルコパル（”　　Ａ
ｒｋｏｐａｌ）Ｎ６０（３ｇ）よりなる混合物中に有効
物質を溶解して、それぞれ１０．０００／１．０００／
１１００ｐｐの有効物質濃度を有する一連の希釈物を得
た。これらの溶液のｌｄ宛を細かく粉砕された肉９ｇと
十分に混合し、最終的に１．０００／１００／１０ｐｐ
Ｉ１１の有効物質濃度を有する肉が得られた。対照物と
して、溶剤を肉９ｇに添加する。
上記のようにして調製した幼虫栄養媒質のそれぞれに、
２０匹の新たに箔化したヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａ　ｃｕｐｒｉｎａ）を加える。７２時間後に、対照の
媒質において幼虫Ｉが婦化直前の幼虫■まで生育したと
きに、死滅率を測定する。この試験においては、例２．
１０．１５．１６．１Ｂ、　３３．１３６および１３８
の化合物は、１０ｐｐｍの有効物質濃度において幼虫の
１００％の殺滅率を示した。
例４（ワモンゴキブリ類（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）試
験）それぞれの場合に下記の化合物の水性調合物各１　
、ｗｊｔ宛を、底部および蓋の内側に塗布されたベトリ
皿の中に、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ）幼虫Ｌ　ＩＩＩ）を入れた。有効物
質濃度は、支持媒質たる水を基準にして５００ｐｐｎ＋
であった。ゴキブリを入れる前に、この水を蒸発せしめ
て、内側を均一に覆っている有効物質の塗膜に試験動物
を曝す。５日後に、死滅した動物を測定する。化合物１
．２．１６．１Ｂ、３１．３３，３７，３８，４０，４
１．４２．４３．４４．４５゜５５．８３．８４，８５
．５２ｂ〜５２ｆ、５２ｈ、５２ｉ、　５２に〜５２ｑ
および１３６〜１３９の場合には、上記の有効物質濃度
において１００％の死滅率が認められた。
例５（トリアロイロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）
試験）シロバエ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｎ１）のひどく蔓延したマメの木に、水
和剤の水性懸濁液（有効物質濃度２００ｐｐｍ）を用い
て液滴が滴り落ち始めるまで噴霧した。植物を温室内に
置いた後に、顕微鏡による対照試験を行なった結果、例
１．２．５２ｈ。
５２ｊ　、　５２１．１３６および１３９の有効化合物
を含有する調合物を用いた場合には、それぞれ１００％
の殺滅率を示した。
例６（ハダニ類（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験）ナミ
ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）の
ひどく蔓延したインゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖ、）
に、それぞれの有効物質１１００ｐｐを含有する乳剤の
水性希釈液を用いて噴霧した。
例１．２．１０．１２，１５，１６．１Ｂ、２４．２５
．３３．３７．３Ｂ、３９，４３゜５５．８３．８４．
８５．５２ｇ〜５２ｎ　、　５２ｐおよび１３６〜１３
９による化合物を用いた場合に、１００％の殺滅率が得
られた。
例７（ハダニ類（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）試験）リンゴ
ハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）のひどく蔓
延したリンゴの木に、それぞれの有効物質１１００ｐｐ
を含有する乳剤の水性希釈液を用いて噴霧した。
例１．２．３．１０．１２．１６．１Ｂ、　２５．３７
．３８，３９．４０．４５，５５゜８３．８４．８５．
５２ｇ〜５２１．５２ｐおよび１３６〜１３９による有
効物質を用いた場合に、１００％の殺滅率が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、Ａは式Ａ＾１、Ａ＾２またはＡ＾３▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ａ＾１） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ＾２） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ＾３）、 で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾１ないしＲ＾３はそれぞれ互いに独立して水素また
    はハロゲンを意味し、 Ｒ＾４はそれぞれ互いに独立してハロゲン、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿３）ハロゲンアルキルまたはニトロを意味し、 Ｒ＾５は（Ｃ＿１−Ｃ＿５）アルキル（これはハロゲン
    化されていてもよい）を意味し、Ｘは酸素または硫黄を
    意味し、 ｎは０ないし２の数を意味し、そして ｍは１ないし４の数を意味するが、ただし （Ｒ＾４）ｍはそれ単独ではハロゲンを意味しないかま
    たは単独ではニトロを意味しない〕 で表わされる化合物ならびにＡ＝Ａ＾１である場合には
    それらの農業において使用されうる塩。 ２、式 I において、Ｒ＾１がＣｌまたはＦを意味し、
    Ｒ＾２がＨまたはＦを意味し、Ｒ＾３がＨまたはＦを意
    味し、Ｒ＾４がそれぞれ互いに独立してＣｌ、Ｆ、ＣＦ
    またはニトロを意味し、Ｒ＾５がエチルを意味し、Ｘが
    酸素を意味し、ｎが０を意味し、そしてｍが１ないし３
    を意味する請求項１に記載の化合物ならびにＡ＝Ａ＾１
    である場合にはそれらの農業において使用されうる塩。 ３、式 I において、Ｒ＾１がＣｌまたはＦを意味し、
    Ｒ＾２がＨまたはＦを意味し、Ｒ＾３がＨまたはＦを意
    味し、（Ｒ＾４）ｍが２−Ｃｌまたは４−ＣＦ＿３を意
    味し、Ｒ＾５がエチルを意味し、Ｘが酸素を意味し、ｎ
    が０を意味し、そしてｍが１または２を意味する請求項
    １記載の化合物ならびにＡ＝Ａである場合にはそれらの
    農業において使用されうる塩。 ４、Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
    ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニルメ
    ルカプト）フェニル）尿素である請求項１記載の化合物
    。 ５、Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（２
    −クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニルメル
    カプト）フェニル）尿素である請求項１記載の化合物。 ６、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−（
    ４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェ
    ニルメルカプト）フェニル）尿素である請求項１記載の
    化合物。 ７、Ｎ−（Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
    −１−フェニルメルカプト）フェニル）カルバモイル）
    −２−フルオロベンゾカルボキシイミド酸エチルエステ
    ルである請求項１記載の化合物。 ８、Ｎ−（Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
    −１−フェニルメルカプト）フェニル）カルバモイル）
    −２−クロロベンゾカルボキシイミド酸エチルエステル
    である請求項１記載の化合物。 ９、Ｎ−（Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
    −１−フェニルメルカプト）フェニル）カルバモイル）
    −２，６−ジフルオロベンゾカルボキシイミド酸エチル
    エステルである請求項１記載の化合物。 １０、Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−（４−（
    ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニルメ
    ルカプト）−２−フニオロフエニル）尿素である請求項
    １記載の化合物。 １１、Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−（４−
    （２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１−フェニル
    メルカプト）−２−フルオロフェニル）尿素である請求
    項１記載の化合物。 １２、Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−
    （４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル）−１−
    フェニルメルカプト）−２−フニオロフエニル）尿素で
    ある請求項１記載の化合物。 １３、請求項１〜９のいずれかに記載の式 I で表わさ
    れる化合物を製造すべく、 ａ）Ａ＝Ａである場合には、 ａ＿１）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I におけると同じ
    意味を有する）で表わされる化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｘ、Ｒ＾３、Ｒ＾４、ｍおよびｎは、式 I
    におけると同じ意味を有する）で表わされる化合物と反
    応せしめるか、または ａ＿２）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＸは式 I におけると
    同じ意味を有する）で表わされる化合物を式Ｖ▲数式、
    化学式、表等があります▼（Ｖ） （上式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、ｍおよびｎは式 I におけ
    ると同じ意味を有する）で表わされる化合物と反応せし
    め、 または ｂ）Ａ＝Ａ＾２である場合には、 式IIIで表わされる化合物を式IV（これら両式中Ｘはそ
    れぞれ０を意味する）で表わされる化合物と反応せしめ
    、 または ｃ）Ａ＝Ａ＾３である場合には、 ｃ＿１）式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾５は式 I におけ
    ると同じ意味を有する）で表わされる化合物を式IIIで
    表わされる化合物と反応せしめるか、または、 ｃ＿２）式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾５は式 I におけ
    ると同じ意味を有しそしてＬは核離脱基を意味する）で
    表わされる化合物を式Ｖで表わされる化合物と反応せし
    めることを特徴とする、前記式 I で表わされる化合物
    の製造方法。 １４、式 I で表わされる化合物の有効量を含有するこ
    とを特徴とする殺ダニまたは殺虫剤。 １５、ダニ類または有害昆虫類を防除するために式 I
    で表わされる化合物を使用する方法。 １６、ダニ類または有害昆虫に対して、またはそれらが
    蔓延している植物、栽培地面または基体上に式 I で表
    わされる化合物の有効量を施用することを特徴とするダ
    ニ類または有害昆虫類の防除方法。
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