JPH02273652A - アルデヒド化合物の製造法 - Google Patents
アルデヒド化合物の製造法Info
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- JPH02273652A JPH02273652A JP9516689A JP9516689A JPH02273652A JP H02273652 A JPH02273652 A JP H02273652A JP 9516689 A JP9516689 A JP 9516689A JP 9516689 A JP9516689 A JP 9516689A JP H02273652 A JPH02273652 A JP H02273652A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用感光体に使用する光導電材料とし
て有効なヒドラゾン化合物の重要な中間体である新規な
アルデヒド化合物の製造法を提供するものである。
て有効なヒドラゾン化合物の重要な中間体である新規な
アルデヒド化合物の製造法を提供するものである。
電子写真感光体分野において、感光層に使用する光導電
材料が種々検討され、ある種のヒドラゾン化合物が有効
であり、例えば、特開昭５５−４６７６１号、特開昭５
５−５２０６４号、特開昭５７−５８１５６号、特開昭
５７−５８１５７号などに報告されている。
材料が種々検討され、ある種のヒドラゾン化合物が有効
であり、例えば、特開昭５５−４６７６１号、特開昭５
５−５２０６４号、特開昭５７−５８１５６号、特開昭
５７−５８１５７号などに報告されている。
しかしながら、コロナ帯電時に発生するオゾンによる分
解、あるいは光、熱に対する安定性などに問題があり、
従来のヒドラゾン化合物を使用した電子写真用感光体は
、感光体に要求される緒特性を十分満足するものではな
く、さらに優れた感光体の開発が望まれていた。
解、あるいは光、熱に対する安定性などに問題があり、
従来のヒドラゾン化合物を使用した電子写真用感光体は
、感光体に要求される緒特性を十分満足するものではな
く、さらに優れた感光体の開発が望まれていた。
本発明にかかるアルデヒド化合物は、新規ヒドラゾン化
合物の中間体として利用可能な新規な化合物であり、も
ちろん、その製造法は知られていない。
合物の中間体として利用可能な新規な化合物であり、も
ちろん、その製造法は知られていない。
本発明の課題は、前記用途に使用できるヒドラゾン化合
物に誘導される新規なアルデヒド化合物の製造法を提供
することである。
物に誘導される新規なアルデヒド化合物の製造法を提供
することである。
本発明者等は、鋭意検討した結果、弐（Ｉ）で表わされ
る４、４°−ジホルミルトリフェニルアミンに塩基の存
在下、一般式（Ｉｔ） （式中、Ｒは低級アルキル基示す、） で表わされる１、１−ジフェニルメチルホスホン酸エス
テルを反応させることにより、式（ＩＩＩ）で表わされ
る新規なアルデヒド化合物を製造できることを見出し、
本発明に至った。
る４、４°−ジホルミルトリフェニルアミンに塩基の存
在下、一般式（Ｉｔ） （式中、Ｒは低級アルキル基示す、） で表わされる１、１−ジフェニルメチルホスホン酸エス
テルを反応させることにより、式（ＩＩＩ）で表わされ
る新規なアルデヒド化合物を製造できることを見出し、
本発明に至った。
本発明に使用する４、４゛−ジホルミルトリフェニルア
ミン及び一般式（Ｉ）で表わされる１、１−ジフェニル
メチルホスホン酸エステルは公知の方法により製造でき
る。一般式（ＩＩ）で表わされる１、１−ジフェニルメ
チルホスホン酸エステルにおいて、Ｒとして、メチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル
が例示でき、特にメチル基、エチル基が好適に使用でき
る。使用量は４．４°−ジホルミルトリフェニルアミン
に対し、０．５当量用いる。
ミン及び一般式（Ｉ）で表わされる１、１−ジフェニル
メチルホスホン酸エステルは公知の方法により製造でき
る。一般式（ＩＩ）で表わされる１、１−ジフェニルメ
チルホスホン酸エステルにおいて、Ｒとして、メチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル
が例示でき、特にメチル基、エチル基が好適に使用でき
る。使用量は４．４°−ジホルミルトリフェニルアミン
に対し、０．５当量用いる。
塩基としては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カリウム−ｔ−ブチラードなどのアルコラード
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウムなどが例示できる。使用量は、前
記１．１−ジフェニルホスホン酸エステルと同量、つま
り４．４”−ジホルミルトリフェニルアミンに対し０．
５当量用いる。
ラート、カリウム−ｔ−ブチラードなどのアルコラード
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウムなどが例示できる。使用量は、前
記１．１−ジフェニルホスホン酸エステルと同量、つま
り４．４”−ジホルミルトリフェニルアミンに対し０．
５当量用いる。
本発明では、目的物以外に式（ＴＶ）
で表わされる化合物が若干量副生ずるが、ｌ、１−ジフ
ェニルホスホン酸エステル及び塩基ヲ４１４＋ジホルミ
ルトリフェニルアミンに対し、０，５当量以上用いると
その生成比が高くなり、好ましくない。ただし、１．１
−ジフェニルホスホン酸エステル及び塩基のうち、一方
を４，４゛−ジホルミルトリフェニルアミンに対し、０
．５当量以上使用しても、他方を４．４′−ジホルミル
トリフェニルアミンに対し、０．５当量以下使用すれば
、式（ＩＶ）の化合物の副生を抑えることができる。
ェニルホスホン酸エステル及び塩基ヲ４１４＋ジホルミ
ルトリフェニルアミンに対し、０，５当量以上用いると
その生成比が高くなり、好ましくない。ただし、１．１
−ジフェニルホスホン酸エステル及び塩基のうち、一方
を４，４゛−ジホルミルトリフェニルアミンに対し、０
．５当量以上使用しても、他方を４．４′−ジホルミル
トリフェニルアミンに対し、０．５当量以下使用すれば
、式（ＩＶ）の化合物の副生を抑えることができる。
本発明の一船釣実施Ｊｌ！様としては、適当な溶媒中、
室温または加温して反応せしめるものである。
室温または加温して反応せしめるものである。
使用する溶媒としては、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブなどのアルコール類、エチレングリコール、プロピ
レングリコールなどのグリコール類、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどのエーテル類、Ｎ、 Ｎ’−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが例示でき
る。特にＮ、Ｎ’−ジメチルホルムアミドが好適に使用
できる。使用量は、特に制限なく、１〜２帽１倍あれば
十分である。
プロピルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブなどのアルコール類、エチレングリコール、プロピ
レングリコールなどのグリコール類、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどのエーテル類、Ｎ、 Ｎ’−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどが例示でき
る。特にＮ、Ｎ’−ジメチルホルムアミドが好適に使用
できる。使用量は、特に制限なく、１〜２帽１倍あれば
十分である。
反応は加熱することなく、室温で十分に進行するが、加
熱して反応時間を短縮してもよい。通常は１０〜１１０
°Ｃ１好ましくは、２０〜７０°Ｃである。
熱して反応時間を短縮してもよい。通常は１０〜１１０
°Ｃ１好ましくは、２０〜７０°Ｃである。
反応の進行は、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロ
マトグラフィーなどにより知ることができる。
マトグラフィーなどにより知ることができる。
反応終了後は、濾過あるいは溶媒抽出など通常の方法に
より目的物を取り出すことができ、必要に応じて再結晶
、カラムクロマトグラフィーなどにより精製できる。
より目的物を取り出すことができ、必要に応じて再結晶
、カラムクロマトグラフィーなどにより精製できる。
このようにして、式（Ｉ［［）で表わされるアルデヒト
化合物は製造できる。
化合物は製造できる。
（作用及び効果〕
光導電材料の１つであるヒドラゾン化合物の重要な中間
体である新規なアルデヒド化合物の製造法を提供する役
割は大きく、価値がある。
体である新規なアルデヒド化合物の製造法を提供する役
割は大きく、価値がある。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
４．４°−ジホルミルトリフェニルアミン３．０ｇと１
．１−ジフェニルメチルホスホン酸ジエチル１．５ｇを
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ１に溶解した。
．１−ジフェニルメチルホスホン酸ジエチル１．５ｇを
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ１に溶解した。
金属ナトリウム０．１ｇをメタノール５−に溶解して調
整したナトリウムメチラート溶液を滴下し、室温で３時
間攪拌した０反応液を氷水１００ｄに注ぎ、生成した沈
殿を濾取、乾燥した。カラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル−ベンゼン）により精製分離し、黄色結晶（６０
°Ｃでシンター） ３．４ｇを得た。
整したナトリウムメチラート溶液を滴下し、室温で３時
間攪拌した０反応液を氷水１００ｄに注ぎ、生成した沈
殿を濾取、乾燥した。カラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル−ベンゼン）により精製分離し、黄色結晶（６０
°Ｃでシンター） ３．４ｇを得た。
このものは元素分析値、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ
法）、核磁気共鳴スペクトルより式（ＩＩ［）で表わさ
れるアルデヒド化合物であることを確認した。
法）、核磁気共鳴スペクトルより式（ＩＩ［）で表わさ
れるアルデヒド化合物であることを確認した。
元素分析値 （ＣｊＪｚｓＮＯとして）ＨＮ
計算値（％） ８７．８０ ５．５４ ３．１
０測定値（％） ８７．９２ ５．５０ ３．
１４赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第１図、核磁
気共鳴スペクトルを第２図に示した。
０測定値（％） ８７．９２ ５．５０ ３．
１４赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第１図、核磁
気共鳴スペクトルを第２図に示した。
第１図は式（ＤＩ）の化合物の赤外線吸収スペクトル（
ＫＢｒ法）、第２図は式（Ｉ［ｌ）の化合物の核磁気共
鳴スペクトル（ＣＤＣ１ｚ溶液）を示す図である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社 ？ｉ逼率（％）
ＫＢｒ法）、第２図は式（Ｉ［ｌ）の化合物の核磁気共
鳴スペクトル（ＣＤＣ１ｚ溶液）を示す図である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社 ？ｉ逼率（％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる４，４’−ジホルミルトリフェニルアミン
に塩基の存在下、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは低級アルキル基示す。） で表わされる１，１−ジフェニルメチルホスホン酸エス
テルを反応させることを特徴とする式（III）▲数式、
化学式、表等があります▼（III） で表わされるアルデヒド化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9516689A JPH02273652A (ja) | 1989-04-17 | 1989-04-17 | アルデヒド化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9516689A JPH02273652A (ja) | 1989-04-17 | 1989-04-17 | アルデヒド化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02273652A true JPH02273652A (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=14130184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9516689A Pending JPH02273652A (ja) | 1989-04-17 | 1989-04-17 | アルデヒド化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02273652A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| CN103709053A (zh) * | 2014-01-06 | 2014-04-09 | 齐鲁工业大学 | 一种由4-甲酰基三苯胺制备三（4-甲酰苯基）胺的方法 |
-
1989
- 1989-04-17 JP JP9516689A patent/JPH02273652A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| CN103709053A (zh) * | 2014-01-06 | 2014-04-09 | 齐鲁工业大学 | 一种由4-甲酰基三苯胺制备三（4-甲酰苯基）胺的方法 |
| CN103709053B (zh) * | 2014-01-06 | 2015-12-02 | 齐鲁工业大学 | 一种由4-甲酰基三苯胺制备三（4-甲酰苯基）胺的方法 |
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