JPH02276867A - アゾ化合物の製法 - Google Patents

アゾ化合物の製法

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JPH02276867A
JPH02276867A JP1315495A JP31549589A JPH02276867A JP H02276867 A JPH02276867 A JP H02276867A JP 1315495 A JP1315495 A JP 1315495A JP 31549589 A JP31549589 A JP 31549589A JP H02276867 A JPH02276867 A JP H02276867A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明はスルホン酸基と塩基性及び／又はカチオン基
とを含むアゾ染料の製造方法に関する。
本発明の方法は下記式ｒで示される化合物を提供する。
（式中、Ｙは−Ｃ１，Ｏｉｌ、　　Ｎｔｈ又は脂肪族も
しくは芳香族アミノ基を表わし、Ｒ，は水素又はＣ１〜
４アルキルを表わす） の基を表わし、Ｚ！はそれぞれ独立に三価の式：上式中
、Ｆはモノ−もしくはジス−アゾ化合物の（式中、Ｒ５
は前記規定に同一のものを表わす）の基を表わし、Ｘは
それぞれ独立に塩基性基Φ −ＮＲｚ−Ｑ−ＮＲＪ、又はカチオン基−ＮＲ１−Ｑ−
ＮＲｓＲＪｔ（ここで、Ｒ，は水素又はＣ１〜４アルキ
ルを表わし、Ｑは直鎖もしくは分枝Ｃ！４アルキレンを
表わし、Ｒ１及びＲ４は独立に水素；未置換Ｃ３〜。
アルキル；ヒドロキシもしくは−ＣＮにより置換された
０２〜．アルキル；置換されていないかもしくは塩素、
ＣＩ〜４アルキル及びＣ３〜４アルコキシから選ばれる
３個までの置換基により置換されたフェニルにより１換
されたＣ１〜．アルキル；又は置換されていないかもし
くは３個までの０１〜４アルキル基により置換されたｃ
　ｓ−ｂ　シクロアルキルを表わし、あるいはＲ１及び
Ｒａは、それらが結合しているＮ原子といっしょになっ
て、更に１個のへテロ原子を含んでいてもよい５−もし
くは６−員の複素環を形成していてもよく、Ｒ１及びＲ
ａは独立に水素以外の前記Ｒ１及びＲ４に規定したもの
と同一のものであってよく、Ｒ７はＣ３〜４アルキル又
はベンジルを表わす） を表わし、そしてｍは１又は２を表わし、ｎは０又は１
〜４の整数を表わし、ｐはＯ又は１〜３の整数を表わし
、（ｎ＋２ｐ）５ｍ＋１を満足するものとする。
式Ｉの化合物において、ｍ個のスルホン酸基は基Ｘと反
応することができ、（Ｘｌｌ）　ｅ　５Ｏ２ｅ又はｘ＠
ｓｏ、ｅのタイプの分子内塩を形成する。式ｌの化合物
はスルホン酸基よりも多くの塩基性及び／又はカチオン
基を有し、余分の塩基性及び／又はカチオン基は分子外
温を形成してこれらの化合物を水溶性にすることができ
る。
Ｆで表わされるモノ−もしくはジス−アゾ化合物の残基
において、ジアゾ成分は、例えばアニリン、アミノナフ
クレン、アミノジベンゾフラン又はベンズチアゾールア
ミノフェニル列の如き、芳香族炭素環式又は芳香族複素
環式列に属するものであってよく、アニリン列が好まし
い、末端カップリング成分はナフタレン列に属するのが
好ましく、ｌ−ナフトール−３−もしくは−４−スルホ
ン酸及びその誘導体、特に６−アミノ−１−ナフトール
−３−スルホン酸及びそのアミノ基における反応により
形成された誘導体であるのが好ましい。
ジスアゾ化合物の残基においては、中心成分はフェニレ
ン、ナフチレン又はテトラヒドロナフチレン列、特に１
，４−フェニレン列に属するのが好ましい。
Ｆはまた、例えば、２種のモノアゾ化合物のカップリン
グ成分又はジアゾ成分が直接もしくは橋架は基を介して
いっしょに結合されているようなジスアゾ化合物の残基
であってもよい。
スルホン酸基はジアゾ及び／又はカップリング成分中、
及び場合によっては中心成分又は橋架は基中に有っても
よい、しかしながら、カップリング成分は少くとも１個
、更に好ましくは１個のみ、のスルホン酸基を有するの
が好ましい。
（ｎ＋２ｐ）個のＸ基は、それぞれ同一であってもある
いは相異なっていてもよく、多価の基Ｚ。
及びＺｚを介して基Ｆのジアゾ成分及び／又は末端カッ
プリング成分に結合されているａＺｌがｚ　、　ｒ即ち
−ＣＯ−又は＝ＳＯＷ−である場合、基−Ｚ、’−Ｘ（
以下、便宜のためＸ工と記す）はジアゾ成分上にあるの
が好ましい、アニリン列のジアゾ成分に対しては、２個
の基ＸＸは下記式％式％ （上式中、基Ｘ！は同一であるのが好ましく、ベンゼン
環上に更に置換基が全くないか又は１個しかないのが好
ましい） におけるような形で結合されているのが好ましい。
は二価の基： を表わす、以下、節「）１のためこれらをいっしょにＸ
１１と記す）はジアゾ成分及び／又は末端カップリング
成分中にあるのが好ましく、後者はこのような基を少く
とも１個含むのが特に好ましい、アニリン列のジアゾ成
分に対しては下記式ｍａ又は■ｂ： Ｔ１ が好ましい。式ｎｌａ中には、更に１個の置換基が、好
ましくは２−１４−又は６−位に、有ってもよく、ある
いは更に２個の置換基が、好ましくは２゜５−位に、有
ってもよい、弐ｍｂ巾には、更に１個の置換基が有るの
が好ましく、これはいかなる位置にあってもよい。
末端カップリング成分が基Ｘ、を有する場合、これは下
記式■： Ｈ （上式中、矢印はカップリング位置を示す）の化合物で
あるのが好ましい。
アルキレン基Ｑは直鎖であるのが好ましく、エチレン又
はプロピレン基であるのが更に好ましい。
基Ｒ６及びＲｔがアルキルである場合、これらはメチル
であるのが好ましい、Ｒ１及びＲ１は好ましくはＲ、Ｉ
及びＲ２′即ち独立にメチル又は水素、更に好ましくは
水素である。
基Ｒ５及びＲ４が同一であるのが好ましい、これらがＣ
１−、アルキル基である場合、直鎖又は分枝鎖であって
よく、０１〜４アルキルであるのが好ましく、メチル又
はエチルであるのが更に好ましい、シアノ及びヒドロキ
シ置換０２〜にアルキル基は置換基がα〜位以外にある
ような置換エチル及びプロピルであるのが好ましい、Ｒ
８及びＲ４がフェニルアルキルである場合、これらはベ
ンジルであるのが好ましく、そのフェニル基は置換され
ていないのが好ましい、Ｒ１及びＲ７がシクロアルキル
である場合、これらはアルキル置換されたシクロヘキシ
ルであるのが好ましく、置換基はメチルであるのが好ま
しい、Ｒ１及びＲ４が、それらが結合している窒素原子
といっしょになって、複素環を形成している場合、これ
はピロリジン、ピペリジン又はモルホリン環であるのが
好ましい。
Ｒ１及びＲ１はＲ、／及びＲ４１即ち独立に水素、直鎖
もしくは分枝Ｃ１〜、アルキル、直鎖ヒドロキシＣｔ〜
、アルキル又はベンジルであるか又はＮ原子といっしょ
になってピロリジン、ピペリジン又はモルホリン環を形
成しているのが好ましい、更に好ましいものはＲ１″及
びＲ４″即ち独立に水素、直鎖もしくは分枝ＣＩ〜４ア
ルキル又はヒドロキシエチルであるか又はＮ原子といっ
しょになってピペリジン又はモルホリン環を形成してい
るものである。特に好ましいＲ３及びＲ４はＲ、ＩＩＩ
及びＲ，１１１即ち独立にメチル又はエチルである。
基Ｒ３及びＲ４も同一であるのが好ましく、これらが水
素ではないことを除いては上記Ｒ３及びＲ４に対して好
ましいものとして述べたものがＲ１及びＲ６に対しても
同様に好ましい。
Ｒ７がアルキルである場合、これはメチル又はエチルで
あるのが好ましく、メチルであるのが更に好ましい、Ｒ
ｔはＲ、ｌ即ちメチル、エチル又はベンジル、特にメチ
ルであるのが好ましい。
Ｘが塩基性基−ＮＲｚ−Ｑ−ＮＲｓＲａである場合、こ
れは、好ましくはＸ、即ち−ＮＲｚ’　−Ｑ−ＮＲｉ’
　Ｒａ’更に好ましくはＸ、即ち−ＮＲ，’−ローＮＲ
，ｌ／　Ｒ４１／なお更に好ましくはＸ、即ち−ＮＲ１
’　−（ＣＩ＋□）２〜６−　Ｎ　Ｒ，１７Ｒ、ＩＩ、 特にＸ４即ち−ＮＲｚ　’　−（ＣＨｔ）　ｚ−３−Ｎ
Ｒｓ”’　Ｒａ”’　（ここで、Ｒ！ｔは水素であるの
が好ましい）である。
Φ Ｘがカチオン基−ＮＲｚ−Ｑ−ＮＲｓＲＪ、である場合
、好ましいものは上記Ｘ、〜Ｘ４においてＲ２及びＲ４
がＲ１及びＲ４と同じであり、Ｒ１がＲ、１であるよう
なものである。特に好ましいものは基Ｘｘ即ち−ＮＲｚ
’−（ＣＨｚ）ｘ〜！−Ｎ（Ｃ■、）、である。
Ｘがカチオン基である場合、対応するアニオンは分子内
の一５０３９基又は分子外アニオンＡｅである。Ａｅの
性質は特に制限されないが、しかしこれは非発色性であ
るのがよい、適当なアニオンＡｅの例は塩素、臭素、ヨ
ウ素、メタンスルホン酸、エチルスルホン酸及び硫酸水
素イオンである。
Ｙが脂肪族アミノ基である場合、これは、アルキル基が
１〜４個の炭素原子を有し、直鎖又は分枝鎖であってよ
く、そして置換されていないかもしくは−ＣＩ　、　−
Ｂｒ、フェニル又は、好ましくは、ヒドロキシにより置
換されているような、モノアルキルアミノ又はジアルキ
ルアミノ基であるのが好ましく、あるいはＹはＣｓ＋ｉ
シクロアルキルアミノ基であってもよい、Ｙが芳香族ア
ミノ基である場合、これは置換されていないかもしくは
フェニル環においてハロゲン（好ましくは塩素）、Ｃ１
，−４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、ヒドロキシ及び
フェノキシから選ばれる１個又は２個の置換基によりｒ
！！換されているようなアニリノ基であるのが好ましい
。
ＹはＹ、即ち−ＣＩ　、　−０１１、−Ｎｌｌア、モノ
（Ｃ，〜４）アルキルアミノ、モノヒドロキシ（ＣＺ〜
４）アルキルアミノ、ジ（Ｃ＋、、、ｘ）アルキルアミ
ノ、ビス〔ヒドロキシ（０２〜４）アルキルコアミノ又
はアニリノであるのが好ましい、ＹはＹ１即ち−Ｃ１、
−０１１又はアニリノであるのが更に好ましい。
前述したように、Ｘ、は−ＣＯ−Ｘ又は−Ｓｏ！Ｘを表
わし、Ｘ、は を表わす。
好ましい基Ｘ□は、独立に、 Ｘｘ、即ち−ＣＯ−Ｘ、又は−ＳＯ，−Ｘ、であり、更
に好ましくはＸＸ、即ち−ＧＯ−Ｘ、又は−５ａｔ−ｘ
ｂ。
なお更に好ましくはＸｘｃ即ち−ＣＯ−Ｘい特にＸエイ
即ち−ＣＯ−Ｘイ（ここで、ＲｔＩは水素であるのが好
ましい） である。
このような好ましいものの順位はカチオン基に対しても
あてはまる。しかしながら、この基中のＸＸはＸｌ、即
ち−ＣＯ−Ｘ、であるのがもっとも好ましい。
好ましい基Ｘ□は、独立に、 及びＲｔＩは水素であるのが好ましい）である。
このような好ましいものの順位はカチオン基に対しても
あてはまる。しかしながら、この基中のはＹ、であり、 Ｙ、はＹ、であるのが更に好ましい）であり、もっとも
好ましい。
好ましい一群の式Ｉの化合物は下記式１ａの化合物であ
る。
上式中、基ＸＸ１１は同一・であるのが好ましく、Ｒ１
１は水素、Ｃｌ−４アルキル、Ｃ９〜４アルコキシ、ハ
ロゲン、モノ（Ｃ，〜４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ＋〜
４アルキル）アミノ、−ＳＯ□ＮＲ，Ｒ，又は−ＣＯＮ
Ｒ＋Ｒ＋　（ここでＲ１は前記規定に同一のものを表わ
す）を表わし、Ｒ１１は水素、ハロゲン（好ましくは塩
素）、Ｃ９〜４アルキル％’Ｃ１〜４アルコキシ、−Ｎ
ｔｌＣＯ−（ＣＩ−ａアルキル）　、−ＮｌｌＣＯＮＩ
Ｉｔ　。
−Ｎ１１ＣＯ（Ｃ１１□）、〜Ｊ（Ｃ１〜４アルキル）
よ又は−ＮＩＩＣＯ（Ｃｌｌｔ）　ｌ＋１■ Ｎ（Ｃｌｌｉ）　Ｊｅ（ココ’Ｔ：　Ａｅハフ　ニオ７
　ヲ表ｂｔ　）　ヲ表わし、Ｒ１！は水素、Ｃ１〜４ア
ルキル又は０１〜４アルコキシを表わし、Ｒ１ｆｆは水
素、−Ｎｌ！□、（Ｃ＋〜４アルキル）カルボニルアミ
ノ、フェニル環がハロゲン、　ＮＯｘ　　、　　Ｎ１１
ｚ　　、　（、’＋〜４アルキル及びＣＩ〜４アルコキ
シから選ばれる２個までの置換基により置換されていて
もよいベンジルアミノ、規定に同一のものを表わし、Ｙ
′は一６１以外の前記Ｙの規定に同一のものを表わす）
を表わし、ｑはＯ又はｌを表わす。
Ｒ１はＲＩ′即ち水素、メチル、メトキシ又は塩素であ
るのが好ましく、水素が更に好ましい。
３−又は１，４−位にあってよい、しかしこの基Ｒ０は
Ｒ１１′即ち水素、メチル又はメトキシであるのが好ま
しい。
Ｒ１１はＲ＋　ｔ　’即ち水素、メチル又はメトキシで
あるのが好ましい。
Ｒ１３はＲ＋３’即ち水素、−Ｎ１１．、アセチルアミ
ノ又は未置換ベンジルアミノであるのが好ましい。
好ましい式１ａの化合物は ｔ）Ｘ、、がＸＸｂ、更に好ましくはＸｘｃ、特にＸ、
又はＸＸ、であるもの、 ２）ＲｏがＲ８′、特に水素であるもの、４）Ｒ，３が
Ｒ５，′であるもの、及び５）Ｘ、基が、アゾ基を有す
る炭素原子から数えて２．５−又は３．５−位にあるも
の である。
他の一群の好ましい式Ｉの化合物は下記式Ｉｂの化合物
である。
上式中、塩基性又はカチオン基は同一であっても又は相
異なるものであってもよく、前記式■ａ。
ｍｂ及び／又は■に示した位置にあるのが好ましく、Ｒ
７は水素、ハロゲン、０１〜４アルキル、Ｃ５〜４アル
コキシ、フェノキシ、−ＮＨＣＯＲ１４。
−ＳＯ□Ｒ＋４＋　−ｓｏ□ＮＲ＋Ｒ＋又は−ＣＯＮＲ
ＩＲ，（ここでＲ，は前記規定に同一のものを表わし、
ＲＩ４はＣ１〜４アルキル又はフェニルを表わす）を表
わし、ＲＩｏは水素、ハロゲン、ＣＩ〜４アルキル又は
０１〜４アルコキシを表わし、ｒは０又はｌを表わし、
ＲＩ　Ｉ　＋Ｒｌ！＋　Ｒ１３＋　Ｚ’！１＋　Ｌ　＋
　Ｘａ　ｒ　ｍ　＋　ｎ　＋　Ｐ及びｑは前記規定に同
一のものを表わす。
好ましいＲ１ばＲ、ｒ即ち水素、塩素、メチル、メトキ
シ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、５ＯＪＨｔ又
は−ＣＯＮＩ＋□である。更に好ましいＲ１はＲ１″即
ち水素、塩素、メチル、メトキシ、アセチルアミノ又は
ベンゾイルアミノ、特に水素である。
Ｒ１゜はＲ１゜′即ち水素、塩素、メチル又はメトキシ
、特に水素であるのが好ましい。
好ましいＲＩＩ＋ＲＩ２及びＲＩ３は独立にＲｏＲ，ｔ
′及びＪ？　＋２’である。Ｊｊｋ　Ｒ、ｊは６位にあ
るのが好ましい。ｒがＯである場合、−’：”１−ｘ、
又はＺ２−（Ｘ、）　ｚ基は６位を占めるのが好ましい
０ｍは１であるのが好ましく、この場合スルホ基は３又
は４位、好ましくは３位にある。
好ましい弐１ｂの化合物は １）ＬがＲ９′、更に好ましくはＲ，ｌ／、特に水素で
あるもの、 ２）Ｒ，、がＲＩＯ’、特に水素であるもの、４）Ｒ＋
３が６位にあるＲ１．′であるもの、５）「が０で、塩
基性又はカチオン基が６位にあるもの、 ６）ＩＸ、が好ましくはＸｂ、更に好ましくはＸｃ、特
にＸｄ又はＸ、であるもの、又は７）ｍが１で、スルホ
基が３位にあるものである。
更に好ましい弐１ｂの化合物は下記式１ｃの化合物であ
る。
上式中、Ｘ　１１　ｂ及びＲ、ｌは前記規定に同一のも
のを表わす。
特に好ましい式１ｃの化合物は、独立に、１）Ｒ４’が
Ｒ，１１、特に水素であるもの、２）ｘ、がＸ、０、更
に好ましくはＸ、！６又はＸＫ、であるもの、及び ３）Ｒ１１’及びＲ１１’が水素であるものである。
更に好ましい他の一群の弐ｌｂの化合物は下記式Ｉｄ： で示される化合物、特に独立に、 １）Ｒ，’がＲ９″であり、Ｒ８゜′が水素であるもの
、 ２）ＸｗｈがＸｚｃ、更に好ましくはＸ、又はＸ、であ
るもの、 ３）Ｒ８’及びＲ１！’が水素であるもの、及び４）ｑ
が１であるもの である。
他の群の好ましい式Ｉの化合物は下記式ｒｅの化合物で
ある。
上式中、Ｘ　１　ｍは同一であるのが好ましく、Ｚ。
は二価のＮ含有橋架は基を表わす。
Ｚ、により結合された分子の２つの部分は同−又は相異
なるものであってよいが、同一であるのが好ましい。
（ここで、Ｙは前記規定に同一のもの、好ましくはＹｃ
即ち−ＣＩ　、−Ｎ１１□又は−Ｎ１１−フェニルを表
わす）：１．３−もしくは１．４−フェニレン基又は−
ＮＩＩＣＯＣＩＩ　＝　ＣｌＩＣ０Ｎ１１−であるのが
好ましい、更に好ましいＺ、はＺ３＆即ち−ＮＩＩＣＯ
Ｎ１１−　；−Ｎ１１ＣＯＣ１ｈＣＨ□Ｃ０Ｎ１１−；
又は−ＮＩＩＣＯＣＩＩ　＝　ＣｌＩＣ０ＮＩ＋−であ
り、特に好ましいものはＺ３ｃ即ち−ＮＩＩＣＯＮＩＩ
−である。
好ましい式１ｅの化合物は、独立に、 １）Ｒ８がＲ１、好ましくは水素であるもの、２）Ｘ、
、がＸｘｂ、更に好ましくはＸ　ｉ　Ｃ、特にＸ□４又
はＸｘ、であるもの、 ３）Ｚ、が２３ｍ、好ましくは７ｔ　２ｋ、特にＺ２Ｃ
であるもの、及び ４）基ＸＸ、がアゾ基を存する炭素原子に対して２．５
−もしくは３．５−位にあるものである。
更に一群の好ましい式１の化合物は下記式Ｉｆの化合物
である。
上式中、Ｒ，’、Ｘ、、及びＺ、は前記規定に同一のも
のを表わし、Ｘｘｂは式ｍａ及びｍｂに示した位置を占
めるのが好ましい。橋架は基Ｚ３により結合された分子
の２つの部分は同一であっても相異なっていてもよいが
、同一であるのが好ましい。
好ましい式Ｉｆの化合物は、独立に、 ｔ）Ｒ＊’がＲ、ＩＩ、特に水素であるもの、２）Ｘｘ
ｂがＸ、ｃ、特にＸ、又はＸ、。であるもの、 ３）Ｚ、がＺ３．、更に好ましくはＬｂ、特にＺ３ｃで
あるもの、及び ４）スルホ基が３の位置にあり、橋架は基Ｚ３が６の位
置にあり、Ｚ、により結合された分子の２つの部分が同
一であるもの である。
なお更に好ましい一群の式Ｉの化合物は下記式Ｉｇの化
合物である。
上式中、橋架は基Ｚ４は１，３−もしくは１，４−フェ
ニレン又は式： 又は１．　３−もしくは１．４− （ここで、ＲＩ％は水素、塩素、メチル又はメトキシを
表わし、Ｚ、は直接結合、−（Ｃ１１りＬ　−、−０−
。
０（ＣＩｌ□）ＬＯ−、−ＳＯ□−、−ＮＩＩＣＯ−、
−ＮＩＩＣＯＮＩＩ−。
−ＪｌｌｌｌＣＯ（ＣＩ＋□）、Ｃ０ＮＩ＋−又は−Ｃ
ＯＮＩＩ　（Ｃ１１，）　ＬＮＩＩＣＯ−（ここで、Ｌ
は２又は３、好ましくは２を表わす）を表わす）で示さ
れる基を表わす。
Ｚ４は好ましくは２４ｍ即ち１．３−又は１．４好まし
い式１ｇの化合物は、 １）Ｘ、、がＸ　、ＩＣｓ特にＸＨｄ又はＸ、であるも
の、 ２）Ｚ、がＺ　４４であるもの、及び ３）スルホ基が３の位置にあり、基Ｘいが６の位置にあ
り、分子の２つの部分が同一であるもの である。
本発明は式Ｉの化合物の製造方法を提供する。
この方法は、必要なｎ個の（−Ｚ、−Ｘ）及び／グ成分
及び／又はジアゾ成分中に存在するような、対応する末
端カップリング成分を対応するジアゾ化されたアミン又
はモノアゾアミンとカップリングさせる工程を含む。
Ｘ１基を含む式１の化合物、例えば弐ｌｂ。
Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｆ又はＩｇの化合物、はまた下記式Ｖ； 〔上式中、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素を表わす〕で示
される化合物を、所望の順序でｎ＋２ｐモルの下記式Ｖ
ｌａ及び／又は下記式■ｂ：ＨＮＲ２−Ｑ　−ＮＲ３Ｒ
４■ａ で示されるジアミンと、及び所望ならばｎモルの化合物
１１Ｙ’と、反応させることによっても製造することが
できる。
上記の全ての規定において、「ハロゲン」なる語はフッ
素、塩素又は臭素を意味する。
これらの方法のうちでは前者が好ましく、これらの方法
は通常の方法で実施される。例えば、カップリング反応
は弱酸性もしくは弱アルカリ性媒体中で実施することが
でき、生成物は公知の方法で単離し、精製することがで
きる。
式■の化合物は塩素化合物を少くとも化学ｉｔ論的量の
有機もしくは無機酸で処理することにより水溶性の塩形
に変成することができる。式Ｉの化合物において、遊離
の塩基性（即ち非プロトン化）Ｘ基を基Ｒ１を含むアル
キル化剤で処理して第四級アンモニウムを含むカチオン
性Ｘ基とすることもできる。
出発ジアゾ及びカップリング成分は公知であるか又は公
知もしくは類（１２の方法により入手可能な出発原料か
ら得ることのできるものである０例えば、式Ｉａ又はＩ
ｅの化合物用の、基ｘ１を含むジアゾ化合物は対応する
ニトロフェニルカルボン酸クロリド又はニトロフェニル
スルホニルクロリドと化学量論的量の１種又はそれ以上
の式Ｖｉａ及び／又は■ｂのアミンとの反応及び次いで
ニトロ基のアミノ基への還元により製造することができ
る。
式Ｉｂ、Ｉｃ又はＩｆの化合物用の、基Ｘ８を含むジア
ゾ成分は、例えば、ハロゲン化シアヌルを置換されてい
てもよいニトロアニリン、式Ｖｌａ及び／又は■ｂのジ
アミン及び所望ならば化合物ＨＹ’　と、所望の順序で
、反応させ、次いでニトロ基を還元することにより製造
することができる。
同様に、式Ｉｂ、Ｉｄ又はＩｇの化合物用の、基Ｘ、を
含むカップリング成分はハロゲン化シアヌルを対応する
アミノ含有カップリング成分、式ＶＴａ及び／又は■ｂ
のジアミン及び所望ならば化合物ＨＹ’と、所望の順序
で、縮合することにより製造することができる。
水溶性酸塩形の式Ｉの化合物はセルロース系繊維、例え
ば木綿、からなるか又はそれを含む基材の染色又は捺染
、又は好ましくは紙の染色又は捺染に有用、な染料であ
る。これらはまた皮革、特に植物なめし、低親和性皮革
の染色又は捺染にも用いることができる。
木綿は、例えば、室温乃至沸騰における吸尽染色により
染色することができ、あるいは通常のタイプの捺染糊に
より捺染することができる。サイジングした又はサイジ
ングしていない紙は製造プロセスの間の原料中で又は浸
漬プロセスにより捺染又は染色することができる。皮革
は通常の方法で染色できる。
式Ｉの化合物は液状もしくは固体状染色組成物の形で用
いることもできる。これらは公知の方法により、好まし
くは、所望ならば助剤、例えば安定剤、の存在下に、適
当な溶剤に溶解することにより、安定な液状、好ましく
は水性、組成物の形にすることができる。このような組
成物は、例えば、フランス特許第１５７２０３０号に記
載の如くして製造することができる。適当な液状組成物
は例えば下記の如きものである１部は重量部）。
１００部の、酸塩としての式■の化合物、１〜１００、
好ましくは１〜１０部の無機塩、１〜１００部の有機酸
、例えば蟻酸、酢酸、乳酸又はクエン酸、 １００〜８００部の水、 ０〜５００部の熔解剤、例えばジエチレン、トリエチレ
ンもしくはヘキシレングリコールの如きグリコール、メ
チルセルソルブ、メチルカルピトール、ブチルポリグリ
コールの如きポリグリコールエーテル、尿素、ホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド等。
式Ｉの化合物は、好ましくはフランス特許第１５８１９
００号に記載の如き粒子化により、固体状、好ましくは
粒状、の形に調製されてもよい。適当な固体状組成物は
例えば下記の如きものである（部は重量部）。
１００部の、酸塩としての式■の化合物、１〜１００、
好ましくは１〜１０部の無機塩、０〜８００部のフィラ
ー、好ましくはデキストリン、砂＋３、グルコース又は
尿素の如きノニオン性材料。
固体組成物は１０％までの残留水分を含んでいてよい。
酸塩形の式■の染料は良好な溶解性、特に良好な冷水に
おける溶解性を有する。製紙に用いる場合、これらは廃
水をわずかにしかあるいは全く着色せず、このことは環
境的理由で望ましい。これらは染色紙に斑を与えず、広
範囲のｐＨに対して鈍感である。得られる紙上の染色は
明るく、良好な日光堅牢性を特徴とし、長時間の照射後
も色相はトーン−イン−トーンに変化する。染色紙は水
に対してだけでなく、ミルク、果汁及び甘味付けされた
鉱水に対しても堅牢である。染料（特に式Ｉｅ、Ｉｆ又
はＩｇの染料）は良好なアルコール堅牢性を有するから
、アルコール飲料に対しても安定である。
これらの染料は高い直接性を示し、即ち基材上に実際上
定量的に吸尽される。これらは乾燥粉末又は粒子の形で
、最初に溶液とすることなく、直接紙原料に添加するこ
とができ、明るさ及びカラーイールドを損うことがない
。本発明に係る染料はまたカラーイールドを損うことな
く、軟水中で用いることができる。
木材バルブを含む繊維材料は、真にカチオン型の染料に
よる場合と同様に、良好かつ均一な量において本発明に
係る染料で染色される。
染色された紙は酸化漂白及び還元漂白のいずれによって
も漂白することができ、このことは廃紙の再生に重要で
ある。
下記の例は本発明を更に説明するためのものである。例
中、１部」は固体物質については重量部で、また液体物
質については容量部を示し、「％」は全て重量パーセン
トを示す。また、温度は摂氏で示す。
班発生！生製造 例ａ） １０６部の５−ニトロイソフタル酸を０．５部のトリエ
チルアミンを含み、８０“に加温した３００部のクロロ
ベンゼン中で攪拌し、次いで８０部の塩化チオニルをゆ
っくり滴加した。８０°で３時間攪拌後、温度をゆっく
り１２０°に上げた。全体が溶解したら、溶液を９０°
に冷却し、１３７部の３−ジメチルアミノプロピルアミ
ン及び６０部のクロロベンゼンの混合物を滴加し、次い
で５３部の炭酸ナトリウムを添加した。得られた懸濁液
を１００°で２時間攪拌し、冷却し、１００部の水で処
理した。混合物を３０％塩酸でｐＨ５に酸性化し、スチ
ーム蒸留によりクロロベンゼンを除去した。
残留水溶液をアルカリ性にするとニトロ生成物がオイル
として分離し、これを酢酸エチルに採り、食塩水で洗浄
し、乾燥し、蒸発させて、褐色オイルとした。オイルを
２００部の水及び１２０部の３０％塩酸に溶解し、この
溶液を１００部の鉄片、１００部の水及び１０部の３０
％ＨＣｌ０熱懸濁液に滴加した。
９５〜９８°で２時間後、還元を完了した。炭酸ナトリ
ウムを添加してブリリアントイエロー指示薬まで混合物
をアルカリ性にし、生成物を熱時濾過した。濾液（約５
２０容量部）は１１０部の下記式の化合物を含んでいた
。
例ｂ） ニトロテレフタル酸を用いて例ａ）を繰り返して下記式
の化合物を得た。
ＩＩＩＮ＋５ｏ２Ｎｉｌ（ＣＩ＋２）３Ｎ（Ｃ１１３）
２　　　　Ｊ）例ｂ＋）〜ｂ、） 例ａ）の方法に従い、それぞれ３−および４−アミノベ
ンゼンスルホン酸を用い、得られたスルホクロリドをそ
れぞれ３−ジメチル−および３−ジエチル−アミノプロ
ビルアミンき反応させ、ただし最終還元工程を行わずに
、下記式の化合物を得た。
例Ｃ） ９２部の塩化シアヌルを７５０部のアセトンに溶解し、
０〜５°に冷却した。６９部の３−ニトロアニリンを添
加し、次いで１３０部の４Ｎ炭酸ナトリウム溶液を１時
間で滴加した。混合物を１時間ｍ拌し、次いで６００部
の氷水を添加した。得られた懸濁液を濾過し、湿った残
留物を少しづつ２５０部の３−ジメチルアミノプロピル
アミンにゆっくり添加した。混合物の温度を６０〜７０
°に上げてシロノプ状の溶液とし、これを９０〜１００
°で１時間攪拌し、次いで氷を添加して１０００容量部
に稀釈した。
水相を濾別し、樹脂状残留物を２００部の水及び９０部
の３０％ｎｃ＋とともに攪拌して、ρ１１５の水性懸濁
液とした。
第２の容器中で、３００部の水、７０部の鉄片及び２０
部の３０％ＨＣＩをいっしょに１時間攪拌した。このよ
うにして調製された弱酸性の懸濁液を添加し、温度を９
５〜９８°で２時間保持した。炭酸ナトリウムを添加し
て、生成物をブリリアントイエローまでアルカリ性にし
、熱時濾過した。黄褐色の濾液（約９５０容量部）は１
５５部の下記式の化合物を含んでいた。
対応する生成物を製造するために、３−ニトロアニリン
の代りに下記のニトロ化合物を用いることもできる。４
−ニトロアニリン、２−クロロ−もしくは２−ブロモ−
４−ニトロアニリン、２−メチル−４−ニトロアニリン
、２−メトキシ−４−ニトロアニリン、２−メチル−３
−ニトロアニリン、４−クロロ−３−ニトロアニリン、
４−メチル−３−ニトロアニリン、３−メトキシ−４−
ニトロアニリン、４−メトキシ−３−ニトロアニリン、
２−メチル−５−ニトロアニリン、２−メトキシ−５−
ニトロアニリン、５−クロロ−２−メトキシ−３−ニト
ロアニリン又はＮ−メチル−４−ニトロアニリン。
例ｄ） 水及び氷（各１２５部）の混合物を９２部の塩化シアヌ
ルとともに攪拌して微細な懸濁液を得た。１３０部の３
−ジエチルアミノプロピルアミンを３時間に亘り、温度
が５°を超えないような速度で滴加した。生成物を４５
〜５０″で１時間攪拌し、１００部の３０％苛性ソーダ
溶液で処理して、生成物を白色の集合体として分離せし
め、これを吸引濾過し、水洗した。６０＠で真空濾過後
、１５０部の２．４−ジアミノ−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−
ジエチルアミノプロピル）−６−クロロ−１，３，５−
１−リアジンが得られた。
この生成物を６００部の水及び１０６部の３０％１１Ｃ
１に溶解し、９５部の６−アミノ−１−ナフトール−３
−スルホン酸、次いで１００部の酢酸すトリウムを添加
した。混合物を９０〜９５°に加熱し、ｐＨを４．５〜
３．７に下げた。３時間後、反応を完了し、冷却して、
澄んだ褐色の溶液を得た。この溶液は下記式の化合物を
２１０部含んでいた。
得た。
上記例ａ）〜ｄ）の方法において別のジアミンを用いて
、下記の表１に示す如き、対応する別のジアゾ成分又は
カップリング成分を得た。
例ｄ）において、６−アミノ−１−ナフトール−３−ス
ルホン酸を７−アミノ−１−ナフトール−３−スルホン
酸または適当な量の６−Ｎ−メチルアミノ−１−ナフト
ール−３−スルホン酸で置きｆＡえることにより対応す
るカップリング成分を例１ 例Ｃ）の如（して製造した溶液２４容雇部を２０部の氷
及び３部の３０％ＩＩｃＩで処理し、０〜５°において
１０部のＩＮ亜硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化した。ジ
アゾニウム塩溶液を３部の６−アセチルアミノ−１−ナ
フト−ル−３−スルホン酸（Ｋ、）及び１００部の水の
混合物に滴加し、炭酸ナトリウム溶液を添加してｐＨを
７〜８に保持した。オレンジ色の染料懸濁液が得られた
。ジアゾニウム塩がもはや検出されなくなったら、スポ
ットテストの流出液がほぼ無色になるまで、懸濁液を塩
化亜鉛で処理した。染料を濾別し、８０’で真空乾燥し
た。
下記式； の生成物が粉末状で得られ、これは弱酸性乃至酸性の水
性媒体に容易に熔解し、紙を赤−オレンジ色に染色した
。染色された紙は良好な日光及び湿潤堅牢度を有してい
た。
例２ 例Ｃ）の溶液２４部の代りに例ａ）で得られた溶液１８
部を用いて、例１の操作を繰り返して、下記式： の染料を粉末状で得た。これは酸性の水性媒体に可溶で
、紙に対して良好な日光及び湿潤堅牢度を有する黄−オ
レンジ色の染色物を与えた。
例３〜４８ 下記表２に挙げたカップリング及びジアゾ成分を用い、
例１の操作を繰り返して、他のモノアゾ染料を得た。こ
れらは表示する色相に紙を染色し、良好な日光及び湿潤
堅牢度を有していた。
色相の表示に用いた略号は次の通りである。
ｙｏ：黄−オレンジ　　ｂＯ：茶−オレンジ　ｒ ｒ 　Ｏ ｂｒ オレット ：オレンジー赤 ；茶−赤 ：赤−オレンジ ：明るい青味赤 Ｖ　：バイオレット Ｓｒニスカーレット味赤 ｒｖ：赤−バイオレット ｇ　：灰 同様にして、カップリング成分に、〜に、、を表１に示
したジアゾ成分のいかなるものとも反応させることがで
き、紙に対し良好な日光及び湿潤堅牢度を有する染色物
を与える染料を得る。
例４９ 例ａ）で得た溶液６７容量部を５０部の氷及び１０部の
３０％ＨＣＩで処理し、０〜５°において１０．５部の
４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液でジアゾ化した。ジアゾニウ
ム塩溶液に５０部の氷及びｐＨを３．５に保持するのに
十分な酢酸ナトリウムを添加した０次に、４．７部の３
−メチルアニリンを添加し、混合物をｐＨ３〜３．５に
おいて、ジアゾニウム塩がもはや検出されなくなるまで
撹拌した。染料溶液を苛性ソーダでアルカリ性にし、溶
液から析出した染料を分離し、３００部の水及び２０部
の３０％ＨＣＩに溶解した。
この中間生成物を室温において９部の４Ｎ亜硝酸ナトリ
ウム溶液でジアゾ化し、ジアゾ溶液を５００部の水中１
３．６部の６−ペンゾイルアミノー１−ナフトール−３
−スルホン酸の懸濁液に滴加し、ｐｌ（を７〜７．５に
保持した。ジアゾニウム塩がもはや検出されなくなった
らすぐに、青味赤色の染料溶液を塩化亜鉛で処理して、
濾過可能な懸濁液を得た。濾過し、６０°で真空乾燥し
て、下記式：の染料を粉末状で得た。この染料は酸性の
水性媒体に可溶で、紙をボルドー味赤色に染色し、この
染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度を有していた。
例５０ 例ａ）の溶液６７部の代りに例Ｃ）の溶液９０部を用い
て、下記式； の染料を得た。これは紙を良好な日光及び湿潤堅牢性を
有する青味赤色に染色した。
例５１〜１０８ 下記表３に示すジアゾ成分、中央成分及び末端カップリ
ング成分を用い、例４９の操作に従うて、紙を表示する
色相に堅牢に染色するジスアゾ染料を得た。
−ＪＬ−と−（続き） ＪＬＬ（続き） −表一−Ｊ　　　（続き） 同様に、表１のジアゾ成分、カップリング成分に、〜に
、。及び表３に示す中央成分の他の組合せによってジス
アゾ染料を得る。これらは紙を茶界乃至赤−バイオレッ
ト又はボルドー味赤乃至明るい青味赤色に染色し、染色
物は良好な堅牢性を有する。
例１０９ ３．１５部の下記式： （式中、Ｚ、は−ＮＩＩＣＯＮＩ＋−であり、スルホン
酸基は３．３′の位置にある）の化合物を２００部の水
に分散させた０例Ｃ）で得られた溶液（３５，５部）を
ジアゾ化し、３０分間で滴加し、炭酸すｌ−リウ五の添
加によりｐＨを７〜８に保持した。１時間後、生成物を
濾過し、６０°で真空乾燥して、下記式の染料を得た。
この染料は酸性の水性媒体に可溶で、紙に対して特に良
好な湿潤堅牢度及び極めて良好なアルコールに対する堅
牢度を有する、オレンジ色の染色物を与えた。
例１１０ 例Ｃ）の生成物３５．５部の代りに例ａ）の生成物２１
．１部を用いて、下記式の染料を得た。
これは酸性の水性媒体に可溶で、紙に対し良好な湿潤堅
牢度、特に良好なアルコールに対する堅牢度を有する、
オレンジ色の染色物を与えた。
例１１１〜１４７ ０　　例１０９と同様にし、下記表４の第２８に示すジ
アゾ成分及び例１０９に示した式において橋架は基Ｚ、
及び表４の第３欄に示すものであり、スルホン酸基が第
４欄に示す位置にあるカップリング成分を用いて、対応
する化合物を製造した。紙に対して得られた染色色相を
第５欄に示す。このような染色物は良好な湿潤及びアル
コール堅牢度を示す。
一表一−４−。
（続き） 一表−４−（続き） ｉ Ａ−一（続き） 上記のカップリング成分と表１に示したジアゾ成分とを
用いても同様の性質を有する類似の染料が製造できる。
例１４８ ６．２部の４−メトキシアニリンを１００部の水及び２
５部の３０％１１Ｃ１に溶解し、０〜５＠に冷却した。
この溶液に５０部のＩＮ！Ｔ！硝酸ナトリウム溶液を滴
加した。
第２の反応容器に、例ｄ）のようにして得られた溶液１
４０容同部を入れ、ｐ１１６〜６．５で上記のジアゾニ
ウム塩溶液を滴加した。混合物を−・夜間攪拌し、次に
９０部の塩化ナトリウ１１及び１５部の塩化亜鉛で処理
した。染料を濾過し、６０°で真空乾燥して、下記式の
染料粉末を得た。
これは酸性の水性媒体に可溶で、紙をスカーレ−に−Ｌ
− ット味赤色に染色し、染色物は良好な日光及び湿潤堅牢
度を有していた。
例１４９〜１７６ 例１４８と同様にし、下記表５に示すジアゾ成分及びカ
ップリング成分を用いて、類似のモノアゾ化合物を製造
した。得られた化合物は紙を表示の色相に染色し、染色
物は良好な日光及び湿潤堅牢度を有していた。
ｊＬｊ−（続き） 上記のジアゾ成分及び表１．に示した他のカップリング
成分を用いても類似の化ａ・物が製造できる。
例１７７ ９．９部の４−アミノアゾベンゼンを１００部の水及び
２５部の３０％ＩＩｃＩ　とともに−夜間攪拌し、５０
部のＩＮ亜硝酸すトリウム溶液を滴加してジアゾ化した
。第２の反応容器に、例ｄ）の化合物２８を含む溶液１
４０容盪部を３０部の酢酸すｉ・リウムとともに入れた
ジアゾ溶液をｐ１１３〜４で滴加し、混合物を−・夜間
攪拌し、次に５０部の３０％苛性ソーダで処理してｐＨ
を８〜９にした。１時間攪拌後、沈殿した染料を濾過し
、乾燥して、下記式の染料粉末を得た。
色の染色物を与え、これは良好な日光及び湿潤堅牢度を
示した。
例１７８〜２０２ 例１７７と同様にし、下記表６に示すジアゾ成分、中央
成分及び末端カップリング成分を用いて、対応する染料
を得た。これらは表示の色相に紙を染色し、染色物は良
好な日光及び湿潤堅牢度を有していた。
これは酸性の水性媒体に可溶で、紙に対し青味界−に−
〔− ｎ（続き） 表６に示したジアゾ及び中央成分を表１に示した他のカ
ップリング成分とともに用いても、類似の化合物が得ら
れる。
例２０３ １００部の水及び２５部の３０％ＨＣＩ中１５部の３−
アミノアセトアニリドの懸濁液に０〜５°において２７
部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液を添加してジアゾ溶液を
調製した。このジアゾ溶液を例ｄ）の溶液６０部、２０
０部の水及び１００部の氷の混合物中に注ぎ、７０部の
４Ｎ炭酸ナトリウム溶液を滴加してｐ＋１を３〜３．５
に保持した。２時間後４５部の６５％硫酸を添加し、混
合物を８５°で３時間攪拌した。この間にアセチル基の
解離が実際上完了した。溶液を室温まで冷却し、１５部
の塩化亜鉛で処理し、ＩＯ分後６０部の食塩で処理した
。
得られた染料を濾別し、３００部の水及び２０部の３０
％ＨＣＩ中で撹拌し、２５部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム溶
液でジアゾ化した。次いで、ジアゾ溶液を４〜４．５の
ｐＨで、例ｄ）の溶液６０部、３００部の水及び１００
部の氷に添加した。カップリングの完了後、溶液を苛性
ソーダでアルカリ性にし、沈澱した染料を濾過し、乾燥
した。得られた染料は下記式：を有し、酸性の水性媒体
に対し良好な溶解性を有し、紙を優れた湿潤及びアルコ
ール堅牢度を有するオレンジ色に染色した。
例２０４ １０、ｔ３部の４，４′−ジアミノジベンジルを３００
部の水及び２５部の３０％ｌｌＣｌに溶解し、０〜５°
に冷却し、２７部の４Ｎ亜硝酸ナトリウムでテトラゾ化
した。混合物をアミノスルポン酸で処理して残留する亜
硝酸を破壊し、テトラゾ溶液を６０部の例ｄ）の生成物
、７００部の水及び７５部の塩の混合物中に注ぎ、約５
０部の酢酸ナトリウムの添加によりρ１１を４〜５に保
持した。冷却後、染料を苛性ソーダで沈澱させ、濾過し
、乾燥した。下記式の染料が得られた。
一表−７ これは酸性の水性媒体に対して良好な溶解性を有し二紙
に対して極めて良好な湿潤及びアルコール堅牢度を有す
る赤−オレンジ色の染色物を与えた。
例２０５〜２３２ 例２０４と同様にし、下記表７に示すジアミン及びカッ
プリング成分から対応する染料を製造した。
得られた染料は紙に対し、良好な湿潤堅牢度及び特に良
好なアルコール堅牢度を有する、表示色相の染色物を与
えた。
−一表一二し−（続き） 一犬−−ニーー（続き） 一表−コー（続き） 表１に示した他のカンプリング成分を用いても類ｆ以の
染料が製造できる。
例２３３ ４５部の例１７７の染料を３．４部の氷酢酸を含む５０
０部の水に溶解した。得られた溶液を蒸発乾固して、下
記式の染料塩を得た。
これは冷水に対して高い溶解性を有していた。
同様に、酢酸の代りに塩酸、硫酸、燐酸、蟻酸及び乳酸
を用いて対応する塩が得られる。他の例の染料も同様に
して塩形に変成することができる。
例２３４ ８０部の例２３３の染料塩を５００部の水中２０部のデ
キストリン及び２０部の氷酢酸の溶液に添加し、攪拌し
て均質な懸ｆｆｊ液とした。スプレー乾燥すると、青赤
色の粒子が得られ、これは水によく可溶で、紙を青味赤
色に染色した。
他の例の染料の塩形を同様にして粒子化することができ
る。
例２３５ １２０部の例２３３の染料塩を１５０部のブチルポリグ
リコール、５０部の氷酢酸及び６００部の水の混合物に
添加し、６０°に加温して溶解した。溶液を濾過し、室
温に冷却し、水で１０００部とした。得られた染料濃厚
溶液は室温で数ケ月間貯蔵可能であり、直接又は水で稀
釈後紙を青味赤色に染色するために用いることができた
。
他の例の染料塩を同様にして安定な液体染料製剤とする
ことができる。
適用例Ａ 松材から得られた市販の漂白亜硫酸セルロース７０部及
びカバ材から得られた市販の漂白亜硫酸セルロース３０
部を叩解機中、２０００部の水中で粉砕した。例５７の
染料（例えば例２３３に従う、酸付加塩として）０．５
部をこのパルプ中にふりかけた。２０分間混合後このバ
ルブから製紙した。このようにして得られた吸取紙は青
味赤色に染色されていた。
廃水は実際上無色であった。
適用例Ｂ 例１７７の染料（例えば２３３に従う、酸付加塩として
）０．５部を１００部の熱水に溶解し、室温に冷却した
。この溶液を叩解機中２０００部の水とともに粉砕した
市販の漂白亜硫酸セルロース１００部に添加した。１５
分間完全混合後、サイジングを行った。
この材料から得られた紙は青味赤色を有し、良好な日光
及び湿潤堅牢度を有していた。
適用例Ｃ 吸収性の長い未サイズ紙を４０〜４５°において、下記
の組成の染料溶液を通して引き出した。
０．５部の澱粉、及び ９９．０部の水 過剰の染料溶液を２本のローラーを通して絞った。乾燥
された長い紙は青味赤色に染色された。
他の例の染料を適用例Ａ−Ｃに従って用いることもでき
る。
適用例Ｄ １００部の新たになめし、中和したクロム革を、２５０
部の５５°の水及び０．５部の酸付加塩形の例１７７の
染料とともに、容器中で３０分間攪拌し、次いで同じ浴
中でスルホン化鯨油にもとづくアニオン型脂肪液２部に
より処理した０次に、皮革を乾燥し、通常の方法で処理
して、青味赤色に均一に染色された皮革を得た。
他の低親和性の植物なめし革も同様に公知の方法で染色
することができる。
適用例Ｅ 酸付加塩形の例１７７の染料２部を４０００部の４０゜
の脱イオン水に溶解した。１００部の木綿繊維基材を添
加し、３０分間で浴を沸点まで昇温し、沸騰で１時間保
持した。水洗及び乾燥後、良好な日光及び湿潤堅牢度を
有する青味赤色の染色物が得られた。染料は実際上定量
的に吸尽され、廃水はほぼ無色であった０例示した染料
の最大吸収波長（λ、、ｘｎ＋ｍ）を下記に示す。測定
は水／氷酢酸の１：ｌ混合物中の各染料の溶液を用いて
行われた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、遊離塩基形又は酸塩形の下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上記中、Ｆはモノ−もしくはジス−アゾ化合物の残基
    を表わし、Ｚ＿１はそれぞれ独立に二価の式−ＣＯ−、
    −ＳＯ＿２−又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＮＨ＿２又は脂肪族も
    しくは芳香族アミノ基を表わし、Ｒ＿１は水素又はＣ＿
    １＿〜＿４アルキルを表わす） の基を表わし、Ｚ＿２はそれぞれ独立に三価の式：▲数
    式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は前記規定に同一のものを表わす）の基
    を表わし、Ｘはそれぞれ独立に塩基性基−ＮＲ＿２−Ｑ
    −ＮＲ＿３Ｒ＿４又はカチオン基−ＮＲ＿２−Ｑ−ＮＲ
    ＿２Ｒ＿６Ｒ＿７（ここで、Ｒ＿２は水素又はＣ＿１＿
    〜＿４アルキルを表わし、Ｑは直鎖もしくは分枝Ｃ＿２
    ＿〜＿６アルキレンを表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４は独立
    に水素；未置換Ｃ＿１＿〜＿６アルキル；ヒドロキシも
    しくは−ＣＮにより置換されたＣ＿２＿〜＿６アルキル
    ；置換されていないかもしくは塩素、Ｃ＿１＿〜＿４ア
    ルキル及びＣ＿１＿〜＿４アルコキシから選ばれる３個
    までの置換基により置換されたフェニルにより置換され
    たＣ＿１＿〜＿３アルキル；又は置換されていないかも
    しくは３個までのＣ＿１＿〜＿４アルキル基により置換
    されたＣ＿５＿〜＿６シクロアルキルを表わし、あるい
    はＲ＿３及びＲ＿４は、それらが結合しているＮ原子と
    いっしょになって、更に１個のヘテロ原子を含んでいて
    もよい５−もしくは６−員の複素環を形成していてもよ
    く、Ｒ＿５及びＲ＿６は独立に水素以外の前記Ｒ＿３及
    びＲ＿４に規定したものと同一のものであってよく、Ｒ
    ＿７はＣ＿１＿〜＿４アルキル又はベンジルを表わす） を表わし、そしてｍは１又は２を表わし、ｎは０又は１
    〜４の整数を表わし、ｐは０又は１〜３の整数を表わし
    、（ｎ＋２ｐ）≧ｍ＋１を満足するものとする〕 で示される化合物を製造するに際して、必要なｎ個の（
    −Ｚ＿１−Ｘ）及び／又はｐ個の（▲数式、化学式、表
    等があります▼）基が既にカップリング成分及び／又は
    ジアゾ成分中に存在するような、対応する末端カップリ
    ング成分を対応するジアゾ化されたアミン又はモノアゾ
    アミンとカップリングさせる工程を含む方法。 ２、遊離塩基形又は酸塩形の下記式 I ′、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ′ 〔上式中、Ｆはモノ−もしくはジス−アゾ化合物の残基
    を表わし、Ｚ″＿１はそれぞれ独立に二価の式：▲数式
    、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは−Ｃｌ、−ＯＨ、−ＮＨ＿２又は脂肪族も
    しくは芳香族アミノ基を表わし、Ｒ＿１は水素又はＣ＿
    １＿〜＿４アルキルを表わす〕 の基を表わし、Ｚ＿２はそれぞれ独立に三価の式：▲数
    式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は前記規定に同一のものを表わす）の基
    を表わし、Ｘはそれぞれ独立に塩基性基−ＮＲ＿２−Ｑ
    −ＮＲ＿３Ｒ＿４又はカチオン基▲数式、化学式、表等
    があります▼（ここで、Ｒ＿２は水素又はＣ＿１＿〜＿
    ４アルキルを表わし、Ｑは直鎖もしくは分枝Ｃ＿２＿〜
    ＿６アルキレンを表わし、Ｒ＿３及びＲ＿４は独立に水
    素；未置換Ｃ＿１＿〜＿６アルキル；ヒドロキシもしく
    は−ＣＮにより置換されたＣ＿２＿〜＿６アルキル；置
    換されていないかもしくは塩素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキ
    ル及びＣ＿１＿〜＿４アルコキシから選ばれる３個まで
    の置換基により置換されたフェニルにより置換されたＣ
    ＿１＿〜＿３アルキル；又は置換されていないかもしく
    は３個までのＣ＿１＿〜＿４アルキル基により置換され
    たＣ＿５＿〜＿６シクロアルキルを表わし、あるいはＲ
    ＿３及びＲ＿４は、それらが結合しているＮ原子といっ
    しょになって、更に１個のヘテロ原子を含んでいてもよ
    い５−もしくは６−員の複素環を形成していてもよく、
    Ｒ＿５及びＲ＿６は独立に水素以外の前記Ｒ＿３及びＲ
    ＿４に規定したものと同一のものであってよく、Ｒ＿７
    はＣ＿１＿〜＿４アルキル又はベンジルを表わす） を表わし、そしてｍは１又は２を表わし、ｎは０又は１
    〜４の整数を表わし、ｐは０又は１〜３の整数を表わし
    、（ｎ＋２ｐ）≧ｍ＋１を満足するものとする〕 で示される化合物を製造するに際して、下記式Ｖ：▲数
    式、化学式、表等があります▼Ｖ〔上式中、Ｈａｌはハ
    ロゲンを表わす〕 で示される化合物を、所望の順序で、ｎ＋２ｐモルの下
    記式VIａ及び／又は下記式VIｂ：ＨＮＲ＿２−Ｑ−ＮＲ
    ＿３Ｒ＿４VIａ ▲数式、化学式、表等があります▼VIｂ で示されるジアミンと、及び所望ならばｎモルの化合物
    ＨＹ′（ここで、Ｙ′は−Ｃｌ以外の前記Ｙの規定に同
    一のものを表わす）と、反応させることを含む方法。
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