JPH0227978B2 - - Google Patents
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- JPH0227978B2 JPH0227978B2 JP57133635A JP13363582A JPH0227978B2 JP H0227978 B2 JPH0227978 B2 JP H0227978B2 JP 57133635 A JP57133635 A JP 57133635A JP 13363582 A JP13363582 A JP 13363582A JP H0227978 B2 JPH0227978 B2 JP H0227978B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dinitrobenzene
- reaction
- alcohol
- mol
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｍ−ニトロフエニルアルキルエーテ
ルの製造方法に関し、さらに詳しくは、ｍ−ジニ
トロベンゼンと、低級飽和または不飽和脂肪族ア
ルコール、芳香族低級アルキルアルコール、脂環
族アルコールなどのアルコール類とを反応させ
る、ｍ−ニトロフエニルアルキルエーテルの製造
方法に関するものである。
ルの製造方法に関し、さらに詳しくは、ｍ−ジニ
トロベンゼンと、低級飽和または不飽和脂肪族ア
ルコール、芳香族低級アルキルアルコール、脂環
族アルコールなどのアルコール類とを反応させ
る、ｍ−ニトロフエニルアルキルエーテルの製造
方法に関するものである。
ｍ−ニトロフエニルアルキルエーテルは医薬品
及び染料等の合成中間体として重要な化合物であ
るが簡単な工業的製造法がなく、その開発が望ま
れている。例えばｍ−ニトロアニソールを合成す
る公知の方法としては、ニトロベンゼンをスルホ
ン化して得られるｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
を加水分解して、ｍ−ニトロフエノールを合成し
これをメタノールと反応させる方法、またはｍ−
ジニトロベンゼンを半還元して得られるｍ−ニト
ロアニリンからジアゾニウム塩を合成した後ｍ−
ニトロフエノールとなし、更にメタノールと反応
させることによりｍ−ニトロアニソールを製造す
る方法などが知られている。これ等の方法は、前
者が硫酸を使用する為、製造装置が腐食されやす
く、その材質の選択及び副生する硫酸塩の処理の
問題がある。一方後者の方法は、ジニトロベンゼ
ンの半還元、及びジアゾニウム塩の合成と複雑な
合成方法を経なければならない。さらには、これ
等の公知の改良方法として、J.Org.Chem.41、
1560（1976）には、ヘキサメチルホスホルアミド
を溶媒として用いてｍ−ジニトロベンゼンとナト
リウムメチラートを25℃で16時間反応させること
により対応するニトロアニソールを得る方法や、
特開昭54−39030には、大環状ポリエーテルの存
在下にジニトロベンゼンとアルカリ金属アルコラ
ートを反応させて、対応するニトロフエニルアル
キルエーテルまたはニトロフエニルアリルエーテ
ルを得る方法が開示されている。
及び染料等の合成中間体として重要な化合物であ
るが簡単な工業的製造法がなく、その開発が望ま
れている。例えばｍ−ニトロアニソールを合成す
る公知の方法としては、ニトロベンゼンをスルホ
ン化して得られるｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
を加水分解して、ｍ−ニトロフエノールを合成し
これをメタノールと反応させる方法、またはｍ−
ジニトロベンゼンを半還元して得られるｍ−ニト
ロアニリンからジアゾニウム塩を合成した後ｍ−
ニトロフエノールとなし、更にメタノールと反応
させることによりｍ−ニトロアニソールを製造す
る方法などが知られている。これ等の方法は、前
者が硫酸を使用する為、製造装置が腐食されやす
く、その材質の選択及び副生する硫酸塩の処理の
問題がある。一方後者の方法は、ジニトロベンゼ
ンの半還元、及びジアゾニウム塩の合成と複雑な
合成方法を経なければならない。さらには、これ
等の公知の改良方法として、J.Org.Chem.41、
1560（1976）には、ヘキサメチルホスホルアミド
を溶媒として用いてｍ−ジニトロベンゼンとナト
リウムメチラートを25℃で16時間反応させること
により対応するニトロアニソールを得る方法や、
特開昭54−39030には、大環状ポリエーテルの存
在下にジニトロベンゼンとアルカリ金属アルコラ
ートを反応させて、対応するニトロフエニルアル
キルエーテルまたはニトロフエニルアリルエーテ
ルを得る方法が開示されている。
然しながら、前者のこの方法は簡単ではあるが
長い反応時間を要し、用いる溶媒が特殊で高価で
あり、発ガン性があるという欠点を有し、また後
者の方法も高価なクラウンエーテルを用いなけれ
ばならず回収も困難である上、両者ともアルカリ
金属アルコラートを調整せねばならぬなど工業的
には必ずしも有利な方法とは云えない。
長い反応時間を要し、用いる溶媒が特殊で高価で
あり、発ガン性があるという欠点を有し、また後
者の方法も高価なクラウンエーテルを用いなけれ
ばならず回収も困難である上、両者ともアルカリ
金属アルコラートを調整せねばならぬなど工業的
には必ずしも有利な方法とは云えない。
本発明者らは、工業的に有利なｍ−ニトロフエ
ニルアルキルエーテルの製造法につき鋭意検討し
た結果、先にアルカリ金属の炭酸塩、又は炭酸水
素塩の存在下、ジニトロベンゼンとアルコールよ
り直接一段の反応によりニトロフエニルアルキリ
エーテルを製造する方法を見い出し、出願した。
ニルアルキルエーテルの製造法につき鋭意検討し
た結果、先にアルカリ金属の炭酸塩、又は炭酸水
素塩の存在下、ジニトロベンゼンとアルコールよ
り直接一段の反応によりニトロフエニルアルキリ
エーテルを製造する方法を見い出し、出願した。
本発明方法は、その改良方法であり、アルカリ
金属炭酸塩又は炭酸水素塩の存在下の反応では、
反応温度を100℃以上に維持して行う必要があり、
従つてメタノール、エタノールなどの低沸点アル
コールを反応に用いる時は、加圧にする必要があ
つたが、本発明者らは、触媒としてリン酸三アル
カリ金属塩を用いることにより100℃以下の還流
下常圧でも実施でき、又高収率で目的物が得られ
ることがわかり、本発明は完成されたものであ
る。
金属炭酸塩又は炭酸水素塩の存在下の反応では、
反応温度を100℃以上に維持して行う必要があり、
従つてメタノール、エタノールなどの低沸点アル
コールを反応に用いる時は、加圧にする必要があ
つたが、本発明者らは、触媒としてリン酸三アル
カリ金属塩を用いることにより100℃以下の還流
下常圧でも実施でき、又高収率で目的物が得られ
ることがわかり、本発明は完成されたものであ
る。
即ち本発明方法は、リン酸三アルカリ金属塩の
存在下に、極性有機溶媒中で、ｍ−ジニトロベン
ゼンとアルコール類を反応させることを特徴とす
るｍ−ニトロフエニルアルキルエーテルの製造方
法である。
存在下に、極性有機溶媒中で、ｍ−ジニトロベン
ゼンとアルコール類を反応させることを特徴とす
るｍ−ニトロフエニルアルキルエーテルの製造方
法である。
本発明者らの知見によれば、ｍ−ジニトロベン
ゼンとアルコール類との反応において、一般的に
塩基性の強い化合物を用いれば反応速度は大きく
従つて転化率を高くすることができるが、副反応
としてニトロ基の還元反応も速くなり結果的には
選択率を低くする傾向があるが、本発明において
用いるリン酸三アルカリ金属塩、たとえば
K3PO4、Na3PO4などは強塩基性化合物である
が、転化率が高いだけでなく、選択率にも優れて
いる。K2HP4、KH2PO4などのリン酸の二アル
カリ金属塩や、一アルカリ金属塩は選択率は三ア
ルカリ金属塩と大差はないが、塩基性が弱く反応
速度が小さいので転化率が低い。
ゼンとアルコール類との反応において、一般的に
塩基性の強い化合物を用いれば反応速度は大きく
従つて転化率を高くすることができるが、副反応
としてニトロ基の還元反応も速くなり結果的には
選択率を低くする傾向があるが、本発明において
用いるリン酸三アルカリ金属塩、たとえば
K3PO4、Na3PO4などは強塩基性化合物である
が、転化率が高いだけでなく、選択率にも優れて
いる。K2HP4、KH2PO4などのリン酸の二アル
カリ金属塩や、一アルカリ金属塩は選択率は三ア
ルカリ金属塩と大差はないが、塩基性が弱く反応
速度が小さいので転化率が低い。
本発明においては、これらのリン酸三アルカリ
金属塩を、ｍ−ジニトロベンゼンに対し0.5モル
比以上好ましくは1.0〜10モル比の量を用いる。
その際溶媒として極性有機溶媒も併用されるが、
例えばジメチルホルムアミドなどのようにアルカ
リ加水分解を受けやすい溶媒を用いる場合は、本
発明に用いる触媒のように塩基性の強い塩基を水
分の存在した状態で用いると溶媒の加水分解が捉
進され反応しなくなつたり、副成物が生成する。
従つてリン酸三ソーダ（Na3PO4・12H2O）を用
いる場合は使用前に結晶水を加熱脱水しておく必
要がある。
金属塩を、ｍ−ジニトロベンゼンに対し0.5モル
比以上好ましくは1.0〜10モル比の量を用いる。
その際溶媒として極性有機溶媒も併用されるが、
例えばジメチルホルムアミドなどのようにアルカ
リ加水分解を受けやすい溶媒を用いる場合は、本
発明に用いる触媒のように塩基性の強い塩基を水
分の存在した状態で用いると溶媒の加水分解が捉
進され反応しなくなつたり、副成物が生成する。
従つてリン酸三ソーダ（Na3PO4・12H2O）を用
いる場合は使用前に結晶水を加熱脱水しておく必
要がある。
本発明においてｍ−ジニトロベンゼンに反応さ
せるアルコール類として例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、iso−プロパノール、
アリルアルコール、ｎ−ブタノール、iso−ブタ
ノール、sec−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ
−アミルアルコール、iso−アミルアルコール、
ｔ−アミルアルコール、ブテン−２−オール−
１、プロパルギルアルコール、３−メチルブテン
−１−オール３、などの低級飽和または不飽和脂
肪族アルコールや、ベンゼンアルコール、エチル
ベンゼンアルコールなどの低級アルキル置換の芳
香族アルコールや、シクロヘキサノールなどの脂
環族アルコール等を用いることが出来る。メタノ
ール、エタノール、プロパノールなどの低級脂肪
族アルコールを用いて反応させる場合は、特に収
率が高く、また還流下でも実施できるので好まし
い方法である。アルコールの量は、ｍ−ジニトロ
ベンゼンに対し１モル比以上用いるのが好まし
く、反応溶媒を兼ねて多量に用いることも出来
る。反応溶媒にアミド類を用いる場合は、水分含
有のアルコールは脱水して用いる。
せるアルコール類として例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、iso−プロパノール、
アリルアルコール、ｎ−ブタノール、iso−ブタ
ノール、sec−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ
−アミルアルコール、iso−アミルアルコール、
ｔ−アミルアルコール、ブテン−２−オール−
１、プロパルギルアルコール、３−メチルブテン
−１−オール３、などの低級飽和または不飽和脂
肪族アルコールや、ベンゼンアルコール、エチル
ベンゼンアルコールなどの低級アルキル置換の芳
香族アルコールや、シクロヘキサノールなどの脂
環族アルコール等を用いることが出来る。メタノ
ール、エタノール、プロパノールなどの低級脂肪
族アルコールを用いて反応させる場合は、特に収
率が高く、また還流下でも実施できるので好まし
い方法である。アルコールの量は、ｍ−ジニトロ
ベンゼンに対し１モル比以上用いるのが好まし
く、反応溶媒を兼ねて多量に用いることも出来
る。反応溶媒にアミド類を用いる場合は、水分含
有のアルコールは脱水して用いる。
また本発明の反応に用いられる極性有機溶媒と
しては少くともリン酸三アルカリ金属塩をある程
度溶解するものであればよく、これらには例えば
ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
プロピオンアミド、Ｎ、Ｎ、N′、N′−テトラメ
チル尿素、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリド
ン、ヘキサメチルホスホルアミド、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、などのアミド類
や、ジメチルスルホキシド、その外にジオキサ
ン、トリオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
レングリコール、ジメチルエーテル、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、iso−プロ
パノール、ｎ−ブタノール、iso−ブタノール、
sec−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−アミル
アルコール、iso−アミルアルコール、ｔ−アミ
ルアルコール、ブテン−２−オール−１、プロパ
ルギルアルコール、３−メチルブテン−１−オー
ル−３、ベンジルアルコール、等があげられ、こ
れらを単独、または混合溶媒として使用する。極
性溶媒の中では、非プロトン系極性溶媒が好まし
く、特にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドはｍ−ジ
ニトロベンゼンの溶解性もよく、また目的生成物
への選択性もよいので好ましい溶媒である。溶媒
は、ｍ−ジニトロベンゼンに対して７モル以上、
好ましくは７〜25モル比の量を用いる。
しては少くともリン酸三アルカリ金属塩をある程
度溶解するものであればよく、これらには例えば
ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホル
ムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
プロピオンアミド、Ｎ、Ｎ、N′、N′−テトラメ
チル尿素、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリド
ン、ヘキサメチルホスホルアミド、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、などのアミド類
や、ジメチルスルホキシド、その外にジオキサ
ン、トリオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
レングリコール、ジメチルエーテル、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、iso−プロ
パノール、ｎ−ブタノール、iso−ブタノール、
sec−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−アミル
アルコール、iso−アミルアルコール、ｔ−アミ
ルアルコール、ブテン−２−オール−１、プロパ
ルギルアルコール、３−メチルブテン−１−オー
ル−３、ベンジルアルコール、等があげられ、こ
れらを単独、または混合溶媒として使用する。極
性溶媒の中では、非プロトン系極性溶媒が好まし
く、特にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドはｍ−ジ
ニトロベンゼンの溶解性もよく、また目的生成物
への選択性もよいので好ましい溶媒である。溶媒
は、ｍ−ジニトロベンゼンに対して７モル以上、
好ましくは７〜25モル比の量を用いる。
本発明において、反応は比較的低温でも実施で
き、少くとも60℃以上なら充分反応は進行する
が、高温では副生成物が生ずるので不必要な高温
は避け、常圧還流下で実施するのが好ましい。
き、少くとも60℃以上なら充分反応は進行する
が、高温では副生成物が生ずるので不必要な高温
は避け、常圧還流下で実施するのが好ましい。
例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中でメ
タノール、エタノール、プロパノールなどを用い
て、合成する場合は80〜120℃に保つて実施する
のが望ましい。
タノール、エタノール、プロパノールなどを用い
て、合成する場合は80〜120℃に保つて実施する
のが望ましい。
また、イソプロピルアルコールなどの低級脂肪
二級アルコールを、反応または溶媒として用いる
場合は、アルコールが反応系中でｍ−ジニトロベ
ンゼンに対して還元作用をしてアゾキシ化合物な
どの副生成物が増大する傾向になるので、ｍ−ジ
ニトロベンゼンの濃度を希薄にして反応させたほ
うが望ましい。
二級アルコールを、反応または溶媒として用いる
場合は、アルコールが反応系中でｍ−ジニトロベ
ンゼンに対して還元作用をしてアゾキシ化合物な
どの副生成物が増大する傾向になるので、ｍ−ジ
ニトロベンゼンの濃度を希薄にして反応させたほ
うが望ましい。
反応に要する時間は、反応物質の種類、温度、
リン酸三アルカリ金属塩の量により異なるが、通
常３〜８時間で十分である。
リン酸三アルカリ金属塩の量により異なるが、通
常３〜８時間で十分である。
本発明の方法によれば、反応が速やかで反応時
間が短く、ｍ−ジニトロベンゼンの転化率及び選
択率が高く、また、常圧、低温度で反応させるこ
とができるので、タールなどの副生成物も少な
く、低コストで高収率のｍ−ニトロフエニルアル
キルエーテルを製造することができる。反応終了
後は殆んどｍ−ジニトロベンゼンは存在しないの
で、冷却、別後、そのまま通常の蒸留または抽
出分離により、目的生成物が容意に得られる。
間が短く、ｍ−ジニトロベンゼンの転化率及び選
択率が高く、また、常圧、低温度で反応させるこ
とができるので、タールなどの副生成物も少な
く、低コストで高収率のｍ−ニトロフエニルアル
キルエーテルを製造することができる。反応終了
後は殆んどｍ−ジニトロベンゼンは存在しないの
で、冷却、別後、そのまま通常の蒸留または抽
出分離により、目的生成物が容意に得られる。
以下実施例を示す。
実施例 １
300mlの４つ口フラスコに、リン酸三カリウム
（K3PO4）63.7g（0.3モル）、ｍ−ジニトロベンゼ
ン25.2g（0.15モル）、メタノール、39g（1.22モル）、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド75g（1.03モル）を
仕込み、加熱撹拌すると、84℃で還流をはじめ
た。この温度で、撹拌下、６時間保つた後、冷却
した。不溶分を別し、液を13mmHgで減圧蒸
留して、135〜136℃の留分としてｍ−ニトロアニ
ソール19.5g（収率84.9％、mp.38〜39℃）を得た。
（K3PO4）63.7g（0.3モル）、ｍ−ジニトロベンゼ
ン25.2g（0.15モル）、メタノール、39g（1.22モル）、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド75g（1.03モル）を
仕込み、加熱撹拌すると、84℃で還流をはじめ
た。この温度で、撹拌下、６時間保つた後、冷却
した。不溶分を別し、液を13mmHgで減圧蒸
留して、135〜136℃の留分としてｍ−ニトロアニ
ソール19.5g（収率84.9％、mp.38〜39℃）を得た。
実施例 ２
300mlの４つ口フラスコに、リン酸三ナトリウ
ム（Na3PO4・12H2O）を加熱処理して結晶水を
除去したもの32.8g（0.2モル）と、ｍ−ジニトロ
ベンゼン8.4g（0.05モル）、イソプロピルアルコー
ル20g（0.33モル）、NN−ジメチルホルムアミド
68g（0.93モル）を仕込み、加熱撹拌すると、120
℃で還流をはじめた。この温度で撹拌下７時間保
つた後、冷却した。不溶分を別し、液中のｍ
−ジニトロベンゼン、及びｍ−イソプロポキシニ
トロベンゼンの含有量を、ガスクロマトグラフイ
ー分析によつて求めた結果、ｍ−ジニトロベンゼ
ン0.86g（転化率89.7％）、ｍ−イソプロボキシニ
トロベンゼン7.03g（選択率86.5％）、であること
を確認した。更に、この液を、26mmHgで減圧
蒸留し、155゜〜158℃の留分として、ｍ−イソプ
ロポキシニトロベンゼン6.82g（収率75.3％、対ｍ
−ジニトロベンゼン仕込量）を得た。
ム（Na3PO4・12H2O）を加熱処理して結晶水を
除去したもの32.8g（0.2モル）と、ｍ−ジニトロ
ベンゼン8.4g（0.05モル）、イソプロピルアルコー
ル20g（0.33モル）、NN−ジメチルホルムアミド
68g（0.93モル）を仕込み、加熱撹拌すると、120
℃で還流をはじめた。この温度で撹拌下７時間保
つた後、冷却した。不溶分を別し、液中のｍ
−ジニトロベンゼン、及びｍ−イソプロポキシニ
トロベンゼンの含有量を、ガスクロマトグラフイ
ー分析によつて求めた結果、ｍ−ジニトロベンゼ
ン0.86g（転化率89.7％）、ｍ−イソプロボキシニ
トロベンゼン7.03g（選択率86.5％）、であること
を確認した。更に、この液を、26mmHgで減圧
蒸留し、155゜〜158℃の留分として、ｍ−イソプ
ロポキシニトロベンゼン6.82g（収率75.3％、対ｍ
−ジニトロベンゼン仕込量）を得た。
実施例 ３
300mlの４つ口フラスコにリン酸三カリウム
21.2g（0.1モル）ｍ−ジニトロベンゼン8.4g（0.05
モル）、ベンジルアルコール、20g、（0.18モル）、
ジメチルスルホキシド80g、（1.08モル）を仕込
み、150℃で６時間加熱撹拌した。冷却後、不溶
分を別し、液中のｍ−ジニトロベンゼン、及
びｍ−ニトロフエニルベンジニエーテルの含有量
をガスクロマトグラフイー分析によつて求めた結
果ｍ−ジニトロベンゼン1.54g（転化率81.7％）ｍ
−ニトロフエニルベンゼンエーテル5.35g、（選択
率57.2％）であることを確認した。更に、液を
減圧蒸留して、ジメチルスルホキサイド、及び未
反応ベンジルアルコールを留去し、釜残を、ｎ−
ヘキサン200mlに加熱溶解後、シリカゲルを充填
したカラムクロマトグラフイーにより分離し、ｍ
−ジニトロベンゼン1.02g、ｍ−ニトロフエニル
ベンジルエーテル4.20g（収率36.7％、対ｍ−ジニ
トロベンゼン仕込量。mp、55〜56℃）を得た。
21.2g（0.1モル）ｍ−ジニトロベンゼン8.4g（0.05
モル）、ベンジルアルコール、20g、（0.18モル）、
ジメチルスルホキシド80g、（1.08モル）を仕込
み、150℃で６時間加熱撹拌した。冷却後、不溶
分を別し、液中のｍ−ジニトロベンゼン、及
びｍ−ニトロフエニルベンジニエーテルの含有量
をガスクロマトグラフイー分析によつて求めた結
果ｍ−ジニトロベンゼン1.54g（転化率81.7％）ｍ
−ニトロフエニルベンゼンエーテル5.35g、（選択
率57.2％）であることを確認した。更に、液を
減圧蒸留して、ジメチルスルホキサイド、及び未
反応ベンジルアルコールを留去し、釜残を、ｎ−
ヘキサン200mlに加熱溶解後、シリカゲルを充填
したカラムクロマトグラフイーにより分離し、ｍ
−ジニトロベンゼン1.02g、ｍ−ニトロフエニル
ベンジルエーテル4.20g（収率36.7％、対ｍ−ジニ
トロベンゼン仕込量。mp、55〜56℃）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ リン酸三アルカリ金属塩の存在下に、極性有
機溶媒中で、ｍ−ジニトロベンゼンとアルコール
類を反応させることを特徴とするｍ−ニトロフエ
ニルアルキルエーテルの製造法。 ２ 反応を非プロトン系極性有機溶媒中で行う特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 非プロトン系極性有機溶媒が、ジメチルホル
ムアミドである特許請求の範囲第２項記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57133635A JPS5925353A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | ｍ−ニトロフエニルアルキルエ−テルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57133635A JPS5925353A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | ｍ−ニトロフエニルアルキルエ−テルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925353A JPS5925353A (ja) | 1984-02-09 |
| JPH0227978B2 true JPH0227978B2 (ja) | 1990-06-20 |
Family
ID=15109424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57133635A Granted JPS5925353A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | ｍ−ニトロフエニルアルキルエ−テルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925353A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0744918Y2 (ja) * | 1992-07-28 | 1995-10-11 | 東海オートメーション株式会社 | ペルチェ効果を利用した電子式冷却素子を使った電子式熱交換器における放熱フィン |
| CN109942441A (zh) * | 2019-04-04 | 2019-06-28 | 上海工程技术大学 | 一种间氨基苯酚的制备方法 |
-
1982
- 1982-08-02 JP JP57133635A patent/JPS5925353A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5925353A (ja) | 1984-02-09 |
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