JPH02282371A - 複素環式ｎ―アシルスルホンアミド、それらの製造方法、それらを含有する剤、および除草剤または生長調整剤としてそれらを使用する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 特定のスルホニル化二環式または三環式へテロ芳香族カ
ルボキシアミドが除草性および生長調整性を有すること
はすでに知られている（ヨーロッパ特許出願公開第２１
４，１６６号参照）。スルボニル化単環式ビリジン力ル
ポギシアミトは、農業における殺菌剤および殺微生物剤
として記載されている〔ケミカル・アフ゛ストラク・ン
（Ｃｈｅｍ、へｂｓｔｒ、ン１０８（１９）　：１６７
２９８ρ：ケミカル・アブストラクツ１０８、（１５）
　：　１３１５９０ｐ参照〕。これらの化合物の除草作
用については従来開示されていなかった。

この度、本発明者らは、複素環式Ｎ−アシルスルホンア
ミドが有利な除草ならびに植物化長調１″汐１り１を有
することを見出した。

従って、本発明は、式Ｉ ＋＋” （Ｌｌ） （Ｒ２） （Ｒ３） 〔上式中、 Ｒ１は水素、（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６
）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであ
り；Ｒ２およびＲ３は互いに独立的に水素、＜Ｃ，−Ｃ
３＞−アルキルまたはフェニルであり； −はＯ，Ｓ、Ｎｉｌ’またはＮＯＲ’であり；Ｒ４は水
素、（ＣＩ−Ｃ３）−アルキル、（ＣＩ−Ｃ３）−ハロ
アルキルまたはフェニルであり： ＸはＣＨＲ２、Ｏ，ＮＲ’またはＮ０Ｉｉ４テあり、Ｌ
は式（Ｌｌ）〜（Ｒ５） ↓ Ｒ９（０）Ｐ （Ｒ４）　　　　　　　　　　（Ｒ５）で表わされる複
素環式またはイソ環式基であり； Ａは式（Ａ１）〜（八８） で表わされる複素環式基であり； Ｚ！！０または５（０）、であり； Ｅｌは０またはｓ　（ｏ）　ｂであり、Ｐ、２はＣＩま
たは睨であり、 Ｒ３はＯまたはＣｔｌ２であり、 ａ、ｍ＋ｎｉｐ＋ｒおよびＳは互いに独立的に０または
１であり、 ｂおよびｑは互いに独立的に０，１または２であり、 Ｒ５は水素、ハロゲン、ＮＯ□、ＣＮ、　（ＣＩ−Ｃ４
，）−アルキル（これは未置換であるかまたはＦ、Ｃ１
またはＢｒによりモノ置換またはポリ置換されるかまた
はＣＮ、　０ＣＲ３または５ＣＩ１．によりモノ置換さ
れている）、または（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルｆこれ
は未置換であるかまたはＦ、　ＣＩまたはＢｒによりモ
ノ置換またはポリ置換されるかまたは０ＣＲ３によりモ
ノ置換されている）、または（Ｃ２−Ｃ４，）−アルキ
ニル（これは未置換であるかまたはＦ、Ｃ１またはＩｌ
ｒによりモノ置換またはポリ置換されるかまたはＯＣＨ
３または５ｔ（ＣＨ３：ｈによりモノ置換されている）
　、（ｃａ−Ｃａ）−シクロアルキル（これは未置換で
あるかまたはＦ、ＣＩまたはＣＨ３によりモノ置換また
はポリ置換されている）：または−Ｃ（０）Ｒ”　　−
０ＣＦ１２ＣＨ２０１１′００１＋　、−Ｃ（Ｒ”）−
（ＯＲ目）（０１？”）、−ＣＯ２１？”Ｃ（０）ＮＲ
”Ｒ”　　−Ｎ３、−５ｏ。Ｎｌｌ”Ｉ？＋５−５ＯＪ
１６０Ｓ０２Ｒ１７、フェニル（これば未置換であるか
またはＦ、ＣＩ、　Ｂｒ、　Ｃｔｌ、＋またはＯＣＨ３
によりモノ置換またはポリ置換されているｌ　、４＋Ｒ
＋ａまたは−（Ｃｆｌｚ）ｓＧであり、 Ｒ６は水素またはハＩコゲン；　ＣＮ；　ＮＯ２；　（
ＣＩ−’Ｃｉ）アルキル（これば未置換であるかまたは
ハロゲンによりモノ置換またはポリ置換されまたは−Ｃ
Ｏ２Ｒ′３、−５ＯＪＲ”Ｒ”　　−ＮＲ１４ＲＩ！ｌ
、（ＣＩ−Ｃ２）−アルコキシ、−ＥＩＲＩ９、（ＣＩ
−Ｃ２）−ハト１アルコキシ、（Ｃｌ”Ｃｚ）−アルギ
ルチオ、（Ｃ，−Ｃ，）ハロアルキルチオ、ＣＮ、　０
１１またはＳｌ＋によりモノ置換ないしジ置換されてい
る）　、−ＣＯ２１１’″ＳＯ□ＮＲＩ４ＲＩ５、−Ｎ
Ｒ１４Ｒ１５，または−Ｅ’Ｒ１９でありＲ７は互いに
独立的に水素、（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル、（ＣＩ−Ｃ
４，）−ハロアルキル、（ｃｍ−Ｃｄ）−アルケニル、
フェニルまたはハロゲンまたは−ＩＥＩＲＩ　９ａこＪ
、リモノ置換またはポリ置換されたフェニル；または−
Ｅｌｌｉ１９またはハロゲンであり、Ｒ８は水素、（Ｃ
Ｉ−Ｃ４）−アルキル、（Ｃｌ−Ｃ４）−ハロアルキル
、ハロゲン、−ＣＯ７Ｉｔ”　　−５ｏ□Ｎｋ１４Ｒ１
″′−０３Ｏ□Ｒ′７−３（０）ｂＲＩ８、ＣＮまたは
Ｎｏ２であり、Ｒ９は水素、（ＣＩ−Ｃ４，）−アルキ
ル（これは未置換であるかまたはハロゲンによりモノ置
換またＬＳＩポリ置換されまたはフェニルにより：［）
置換されている）　；　（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルル
またはハロゲン、（Ｃ，〜Ｃ．）−アルキル、ＮＯ２、
Ｃ）１または（ｃｌ−ｃａ）−アルコキシによりモノ置
換またはポリ置換されたフェニルであり、１１０は水素
、（Ｃｌ−Ｃ１）−アルキル、（Ｃｌ−Ｃａ）−アル−
１ニル（これはＦ，ＣＩ，ＢｒまたはＯＣｌｈによりモ
ノ置換またはポリ置換されている）　、（Ｃ３−Ｃ６）
−シクロアルキル（これは未置換であるかまたはＦ，Ｃ
Ｉ，ＢｒまたはＣｌｈによりモノ置換またはポリ置換さ
れている］　、（Ｃｍ−Ｃ４）−アルケニルまたは（ｃ
ｚ−ｃ１）−アルキニルであり、Ｒ１１およびＲＩ２は
互いに独立的に（ＣＩ−Ｃｄ）−アルキルを表わすかま
たはＲ１１およびｐ＋２は一緒てＣ１（２Ｃ１１□−、
−ＣＨ２０ＣＩ＋□−または−ＣＨｚＣ（Ｃｌｌ：＋）
　２ＣＨ２を表わし、 Ｒ１１は水素、（ＣＩ−Ｃ４．）−アルキル（これは未
置換であるかまたはハロゲンによりモノ置換またはポリ
置換されまたはＣＮ．、ＣＯ□Ｒ１Ｏ、ＮｌｌＩ４ｐ１
５０Ｒ１０またはＳｉ　（Ｃｌ（３）　ｓによりモノ置
換ないしジ置換されている）　：　（Ｃ３−Ｃ４）−ア
ルキニル（これは未置換であるかまたはＣＨｚまたはＳ
ｉ　（Ｃｌｌ３）　ｚにより置換されている，）　、　
（Ｃ．−Ｃ．）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シク
ロアルキル（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、（Ｃｌ−Ｃａ）−
アルコキシまたはＳｉ　（Ｃｌｌ３）　３であり、 Ｒ１４は水素または（ＣＩ−Ｃ４）−アルギルであるか
またはＲ１４およびＲ１５　は−緒で （ＣＨｚ）　２　（Ｃｌｌｚ）　ａ（Ｃｌｈ）　２−ま
たは−（Ｃ１１２）　２０（Ｃｌｌ２）　２、を表わし
、 ＲＩＳは水素、（ＣＩ−Ｃ４．）−アルキル、（Ｃｌ−
Ｃａ）−アルコキシ、（ＣＺ−０４）−アルケニルであ
るかまたはＲＩ４およびＲＩＳは一緒で−（Ｃｌｌｚ）
　ｚ　（ＣＨｚ）　−　（Ｃ１１２）　ｚ、または−（
ＣＨｚ）ｚｏ（（Ｊｈ）ｚ〜を表わし、Ｒ１６は（ＣＩ
−Ｃ４．）−アルキルまたは（ＣＩ−Ｃ４）−ハロアル
キルであり、 Ｒ１７は（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルまたはＮＲ１４Ｒ１
５であり、Ｒ１１１は（Ｃｌ−Ｃ１）−アルキル、（Ｃ
Ｉ−Ｃ，ｌ）−ハ１．′Ｉアルキル、（Ｃｚ−Ｃ１）−
アルコキシアルキル、（Ｃｔ−Ｃ４）−アルケニル、（
Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル、フェニルまたはハロゲン、
（Ｃｌ−Ｃ３）−アルキル、（Ｃｌ−Ｃ：＋）−アルコ
キシまたは（Ｃｌ−ＣＳ）−ハロアルキルによりモノ置
換またはポリ置換されたフェニルであり、 １１７１９は（Ｃ．−Ｃ４．）−アルキルまたは（ＣＩ
−Ｃ４）−アルキル（これはＦまたはＣＩによりモノ置
換またはポリ置換されまたはＯＲ＋６によりモノ置換さ
れている）であり、 Ｒ２ＯおよびＲ２１　は互いに独立的に水素、ハロゲン
、（Ｃｌ−Ｃａ）−アルキル、（ｃｌ−ｃＪ−アルコキ
シまたは（ＣＩ−Ｃ６）−アルキルチオであり、これら
３つの基はハロゲンによりモノ置換またはポリ置換され
るかまたは（Ｃｌ−Ｃａ）−アルコキシまたは（ＣＩ−
Ｃ４）−アルキルチオによりモノ置換またはジ置換され
でいてもよく；または ＮＲ１４ＲＩ５、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、Ｏ
ＣＨＲ”−ＣＯ２Ｒ”、（Ｃｚ−Ｃｓ）−アルケニル、
（Ｃｍ−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−ＣＳ）−アルケ
ニルオキシまたは（Ｃ３−Ｃ５）−アルキニルオキシで
あり；Ｒ２２は（ＣＩ−Ｃ４．）−アルキルまたは（Ｃ
，−Ｃ，１．）−ハロアルキルであり、 Ｒ１３およびＲＺ４は互いに独立的に水素、（ｃｌ−Ｃ
４．）アルキル、（ｃ　２−Ｃ　４．）−アルケニルま
たは（Ｃｚ−Ｃ４）アルキニルであり； Ｒ２Ｓは水素、（Ｃｌ−ＣＪ−アルキルまたは（Ｃ１−
Ｃ４）−ノ＼ロアルキルであり、 Ｒ２６は水素または（Ｃｌ−Ｃｓ）−アルキＪしであり
、Ｇは式（Ｇ１）〜（Ｇ２５） （Ｇ１６） （Ｇ１７） ＣＧｌＢ） （Ｇ１９） （Ｇ２０＞ （Ｇ１） （Ｇ２） （Ｇ３） （Ｇ４） （Ｇ５） （Ｇ６） （Ｃ７） （Ｃ８） （Ｃ９） （ＧＩＯ） （Ｇ１１） （Ｇ１２） （Ｇ１３） （Ｇ１４） （Ｇ１５） で表わされる複素環式基であり、そしてＲ″７は水素、
（ＣＩ−Ｃ１）−アルキルまたは（Ｃｚ−Ｃ１）−アル
ケニルである〕 で表わされる化合物またはそれらの塩に関する。

式■で表わされる化合物は、１個またはそれ以上のキラ
ル中心を有することができ、その場合しよジアステレオ
マーまたは鏡像体として存在する。

本発明は、純粋な鏡像体またはジアステレオマーおよび
それらの混合物を包含する。

Ｒ１が■である場合には、式Ｉの化合物は、Ｓ（ｈ−Ｎ
ｌｌ−基の水素が農業に適した陽イオンによって置換さ
れている塩を形成しうる。一般に、これらの塩は、金属
塩、特にアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、場合に
よってはアルキル化されたアンモニウム塩または有機ア
ミン塩である。それらは、好ましくは、例えば水、メタ
ノールまたはアセトンのような不活性の溶媒中で０〜１
００℃の温度において製造される。本発明による塩の製
造に好適な塩基の例は、炭酸カリウムのようなアルカリ
金属炭酸塩、またはアルカリ金属水酸化物、アンモニア
またはエタノールアミンである。

上記の定義において、「アルキル」という用語は、それ
自体または「アルキルチオ」、「ハロアルキル」、「ア
ルキルアミノ」または［ビスアルキルアミノ」のような
複合語において、それぞれ直鎖状または分枝鎖状アルキ
ルを意味する。

同様に、アルケニルは、直鎖状または分枝鎖状アルケニ
ル、例エバ、］−プロペニル、２−プロペニルまたは３
−プロペニルを意味する。アルキニルは、直鎖状または
分枝鎖状アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニ
ル、２−プロピニルまたは種々のブチニル異性体を意味
する。アルキルスルホこ一部は、例えば、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニルマタは種々のプロピルスルホニ
ル異性体を意味する。

「ハロゲン」の用語は、それ自体または「Ａ　ｌ：］ア
ルキル」のような複合語においてフ・ノ素、塩素、臭素
またはヨウ素を意味する。更に、Ｅｉｚロアルキル」の
ような複合語の意味は、そのアルキルが一部または全部
ハロゲン化されたものである。ノ＼ロアルキルの例は、
ＣｌｌＦ２、ＣＩＩ□Ｃｌ１２Ｆ　５ＣＦ２ＣＦ１およ
びＣ１ｈＣ１ｌＦＣ１である。

−ｉ式Ｉで表わされる好ましい化合物は、式Ｉにおいて
、 八が式（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）または（Ａ４）で
表わされる基、特に（Ａ１）であり、 Ｌが式（Ｉ、１）、（Ｌ３）、（Ｌ４）またはくＬ５）
で表わされる基であり、 ＸがＣ１１２、ＣＪＩ（Ｃ１１３）　、Ｏ、ＮＨｌＮＣ
Ｈｘ、ＮＣＺＩＩＳ　、またはＮ０ＣＩ＋３　、特にＣ
Ｉ＋２、ＯまたはＮＨであり、Ｗが酸素であり、 Ｒ１が水素であり、 Ｒ２およびＲ３が互いに独立的に水素または（ＣＩ−に
３）アルキル、特に水素であり、 Ｒ５が水素、ＮＯ２、ＣＮ１（ＣＩ−Ｃ３）−アルキル
（これば未置換であるかまたはＰ、ＣＩ、Ｂｒ、　ＣＮ
、０ＣＩＩ、またはＳＣＨ３により置換されている）　
、（Ｃ３）−アルケニル（これは未置換であるかまたは
Ｆ、ＣＩまたはＢｒにより置換されている）　、（Ｃ３
）−アルキニル、（Ｃ８）−シクロアルキル（これは未
置換であるかまたはＦ、Ｃ１またはＣ１１３により置換
されている）　、−Ｃ（０）ＲＩｏ−ＯＣＨ２Ｃ１１２
ＯＲＩ０．０１１、Ｃ（Ｒ”　）　（ＯＲ口）・（ＯＲ
１２）、−ＣＯ２Ｒ”Ｃ（０）Ｎｌ？”Ｒ”、Ｎｆｆ、
−３Ｏ２ＮＲ”Ｒ”　　−０５Ｏ２Ｒ”ＥＩＲＩｌｌま
たは−（ＣＩ＋２）、Ｇであり、Ｒ６が水素、ハロゲン
、ＣＮ、　ＮＯ７、ＣＨ３、ＣＦ３、ＥＩＲ１９または
（ＣＩ−Ｃ２）−アルコキシ−（Ｃｌ−ＣＺ）−アルキ
ル、（Ｃ，−Ｃ２）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）
−アルキルチオ、（ＣＩ−Ｃ２）−ハロアルキルチオ、
ＣＮ。

−ＣＯ，Ｒ′３または一５Ｏ２ＮＲ目Ｒ′５であり、Ｒ
７が水素であり、 ＲＩｏが（ＣＩ−０３）−アルキル、シクロプロピルま
たは（Ｃ３）−アルケニルであり、 Ｒ１１およびＲＩ２が（Ｃｌ−Ｃｚ）−アルキルである
か、またはＲ１１およびＲ１２が一緒で−Ｃ）１２ｃｌ
＋２−であり、ＲＩ３が（ＣＩ−Ｃ３）−アルキル、（
Ｃ４）−アルケニル、ＣＨ２Ｃ８２Ｆ、　−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＩ　、−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＩ１３またはシクロプロ
ピルメチルであり、 ＲＩ４が水素またはＣＨ，ｌであるかまたはＲ１４およ
びＲＩＳが一緒で−（ＣＬ）ｔ−１−（ＣＨ２）　ｓ−
または（ＣＨ２）　２０（ＣＨ２）　２−であり、ＲＩ
Ｓがｃｎｚ　、ＣＨ２ＣＨ２または０ＣＨＩであるかま
たはＲＩ４およびＲ′５が一緒で−（Ｃｔｌｚ）ｔ−１
−（Ｃ１ｌｚ）、−または−（ＣＨｚ）　２０　（ＣＨ
ｚ）　２−であり、ＲＩＢが（ＣＩ−Ｃ３）−アルキル
、（ＣＩ−Ｃ３）−ハロアルキル、（ｃｚ−ｃａ）−ア
ルコキシアルキル、アリル、プロパルギルまたは（ｃｚ
−ｃｚ）−ハロアルケニルであり、Ｒ１９が未置換であ
るかまたはＦ　、　ＣＩまたはＯＣＨｚにより置換され
た（自−Ｃ２）−アルキルであり、Ｒ２０およびＲ２１
が互いに独立的に水素、（Ｃｌ−Ｃｚ）アルキル、（Ｃ
１−Ｃ２）−アルコキシ、−Ｃ１１２０Ｃ１１３、Ｃ１
、Ｐ　、　Ｂｒ、　Ｉ　　、−Ｃ１ｈＯＣ１ｌｚＣＨｓ
　　、−ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨｚ　、−Ｎ（
ＣＴｏ）ｚ、−ＣＦ３、−５ＣＨ３、ＣＩ　（ＯＣＩｈ
）　ｚ、−０Ｃ１１２ＣＩＩ＝ＣＩＩ□；　−０Ｃ１＋
２Ｃ＝ＣＨ１ＯＣＩ（２ＣＨ２−ＯＣＩ−１ｎ　、−Ｃ
Ｈ２５Ｃ１１３、−０ＣＨＰ２、−３ＣＩ（Ｆ２、シク
ロプロピル、−ＣｉＥＣＨまたは−ｃ＝ｃ−ｃｏ３であ
り、ｍがＯまたは１であり、 ｎがＯまたは１であり、 Ｓが零であり、そして ＥｌがＯまたはＳである、 化合物である。

Ｒ２０に関して特に好ましい基は、ＣＨｚ　、’０ＣＩ
ｈ、ＣＨ２Ｃｌ（３，０ＣＨｚＣ１ｈ　、ＱＣ）ＩＦ’
２．０ＣＨｚＯＣＬ、Ｃｌ１ｚＯＣＨ＊、ＮｔｌＣＨｚ
　、Ｃｌ１（ＯＣＩ＋３）　２　、ＣＩまたはシクロプ
ロピルであり、そしてＲＺＩに関して特に好ましい基は
、ＣＨ３，０Ｃ１１３，０ＣＨ２ＣＨ３または０ＣＨＦ
ｚである。

本発明は、また式■で表わされる化合物の製造方法にお
いて、 ａ）Ｗ＝Ｏである化合物を製造するためには、ａ＋）式
■ 八（−Ｃ−）ｌｌ （ｎ） ＣＩ で表わされる化合物を式■ ＩＮ　−Ｓｏ□−（Ｘ）、、　−Ｌ （ＩＩＩ） で表わされる化合物と塩基の存在下に反応せしめるか、
または Ｃ２）式（Ｉｌａ） Ａ　　（−Ｃ−）ｎ−Ｃ０ｚｌｌ （Ｉ［ａ） で表わされる化合物を式■で表わされる化合物と、２−
クロロ−１−メチル−ピリジニウムクロライド（■ａ）
、ジシクロへキシルカルポジイミド（■ｂ）または１，
１−カルボニルジイミダゾール（ＩＶｃ）のような活性
化剤および場合によっては塩基の存在下に反応せしめる
か、または ａ３）　Ｗ＝０およびｌｌ’＝Ｈである化合物を製造す
るためには、式（Ｖ） Ａ　（−Ｃ−）、、Ｍ　　　　（Ｖ） で表わされる化合物と反応せしめ、 Ｃ）Ｗ＝ＮＲ’である化合物を製造するためＧこしよ、
式（上式中、門は水素またはリチウムである）で表わさ
れる化合物を式（Ｖｌ） ０＝Ｃ＝Ｎ　−Ｓ　−（Ｘ）、　Ｌ　　　（Ｖｌ）で表
わされる化合物と反応せしめるか、または ｂ）ｌＩＩ＝Ｓである化合物を製造するためには、ａ）
において得られた弐■で表わされる化合物を式で表わさ
れる化合物を弐８２Ｎ−Ｒ’で表わされるアミンと反応
せしめ、 ｄ　）　Ｗ＝ＮＯＲ’である化合物を製造するために番
よ、ｄＩ）式■ で表わされる化合物をアルカリ金属水酸化物またはアル
カリ土類金属水酸化物または水酸４　〇− 化アンモニウムと反応せしめるか、またはｄ、）式■で
表わされる化合物を式１１．Ｎ−０１？’で表わされる
ヒドロキシルアミンと塩基の存在下に反応せしめるか、
または ｅ）式ＩにおいてＲ１≠Ｈである化合物を製造するため
には、Ｒ’＝ｌ（である式Ｉの化合物を塩基の存在下に
式Ｒ１１−χ−（式中Ｒ１１は水素を除いてＲ１につい
て示した意味を有しそしてＸｌは塩素、臭素またはヨウ
素である）で表わされるハロゲン化アルキルと反応せし
め、 そして得られた化合物をその塩に変換せしめることを特
徴とする上記式■で表わされる化合物の製造方法に関す
る。

方法ａ＋）において使用される式■の酸塩化物は、弐（
Ｉｌａ） Ａ　　（−Ｃ−）、１−ＣＯｏＩＩ　　　　　　（ｌ１
ａ）塩化チオニルのような無機の酸塩化物または塩化オ
キザリルとから、適当な塩基、特にピリジン、２．６−
ルチジンまたはトリエチルアミンのような有機窒素塩基
および／またはＮ、Ｎ−４−ジメチルアミノピリジンま
たはジメチルホルムアミドのような触媒の存在下に公知
の方法で製造されることができ、そして有利には、上記
の塩基の存在下に中間の単離を行うことなく成分■と直
接に反応せしめられる。過剰の塩化チオニルまたは塩化
オキザリルは、酸塩化物■がスルボンアミド■と反応せ
しめられる前に留去される。

変法ａｚ）による反応は、それ自体公知である。

好ましくは、この反応は、ジクロロメタン、１．２ジク
ロロエタン、アセトニトリルまたはグリコールジメチル
エーテルのような不活性の非プロトン性溶媒中で一３０
℃ないし８３°Ｃの温度において行われる。

使用される塩基の例は、ピリジン、トリエチルアミンそ
の他のような有機窒素塩基である。カルボニルジイミダ
ゾールの場合には、塩基を添加すで表わされる対応する
カルボン酸またはその塩とる必要はない。

方法ａ３）は、それ自体公知である；好ましくは、それ
はジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１．２−ジク
ロロエタンまたはグリコールジメチルエーテルのような
不活性の非プロトン性溶媒中で７８℃ないし８５℃の温
度範囲において実施される。

変法ｂ）による方法は、同様にそれ自体公知である；好
ましくは、トルエンまたはキシレンのような不活性の非
プロトン性溶媒中で０℃ないし１４５℃の温度において
行われる。生成物が反応媒質中に不溶性である場合には
、それらは単純な濾過によって単離される。反応生成物
が可溶性である場合には、それらは溶媒が蒸発された後
に結晶化または残渣のクロマトグラフィーによって得ら
れる。

変法Ｃ）およびｄ）は、原則的に知られている。方法ｅ
）およびｄＺ）は、好ましくは、ジクロロエタンまたは
トルエンのような不活性の非プロトン性溶媒中で０℃な
いし１１０°Ｃの温度範囲において行われる。

式■で表わされる塩化イミドイルは、変法ａ）に従って
製造された式Ｉの化合物をトリフェニルホスフィン／テ
トラクロロメタンまたはＰＣｈ／ＰＯＣＩｚと反応せし
めることによって製造されうる。この方法は、好ましく
は、ＣＣＬまたはＰＯＣＩ　ｚ中でｏ’ｃないし１０５
℃の温度において行われる〔ボウベンワイル（Ｈｏｕｂ
ｅｎ−Ｗｅｙｌ）　、Ｖｏｌ、　Ｅ５／Ｌ　ｐｐ、６２
８−６３２（１９８５）；　Ｖｏｌ、　５／３．　ｐｐ
、９１６−９２２およびＶｏｌ、　８ｐｐ、３４６．６
７３−７６参照〕。

それ自体公知である方法ｅ）は、好ましくは、ジクロロ
メタン、テトラヒドロフラン、１．２−ジクロロエタン
またはグリコールジメチルエーテルのような不活性の非
プロトン性溶媒中で一７８℃ないし８５℃の温度範囲に
おいて行われる。

式（ｎ）の酸塩化物に相当する式（Ｉｌａ）カルボン酸
は、種々の方法を使用して製造されうる。可能な方法は
、例えば、対応するカルボン酸エステルのアルカリ性加
水分解〔マーチ（Ｊ、　Ｍａｒｃｈ）著“高等有機化学
（八ｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ）”第３版、ジョン・ウィリー社ＣＪｏｈｎ　Ｗｉ
ｌｅｙ　＆　５ｏｎｓＮｖ）　、１９８５年刊、ｐｐ、
３３４−３３８参照〕、またはニスチル化合物とピリジ
ンまたはその他のアミン中のヨウ化リチウムとの、また
は塩化トリメチルシリルおよびヨウ化ナトリウムとの反
応〔マーチ著“高等有機化学”第３版ジョン・ウィリー
社１９８５年刊第３８６頁参照〕またはヨードトリメチ
ルシランとの反応〔オラー、ナラニー、テ１〜ラヘドロ
ン第３８巻第２２２５−２２７７頁（１９８２年）（Ｏ
［ａｈ、　ＮａｒａｎｙＴｅｔｒａｈｅｃｌｒｏｎ　３
８２２２５−２２７７　（１８８２）参照〕、または臭
化水素酸との反応である。

更に、カルボン酸（ＩＩａ）は、対応する二Ｉ〜リルか
ら加水分解により〔モナッチュ（Ｍｏｎａｔｓｈ、）ケ
ミストリー（Ｃｈｅｍ、）第８７巻第５２６−３５頁（
１９５６年）参照〕またはイミドエーテルへの変換およ
び続いての加水分解により〔サカモト（Ｔ、　Ｓａｋａ
ｍｏｔｏ）；Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、２
８．３３６２−８（１９８０）参照〕製造されうる。

更に、カルボン酸（ＩＩ　ａ）は、対応するヘンシルエ
ステルからパラジウムのような触媒の存在下の水素化に
よって製造されうる〔ホウヘン−ワイル（ｌｌｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ）　、”有機化学の方法（Ｍｅｔ＋＋ｏｄ
ｅｎｄｅｒ　ｏｒｇａｎ：５ｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）
″、Ｖｏｌ、４／１ｃ（１９８０）、ｐｐ、３７９−３
８７参照〕。

他の方法として、弐（Ｉｌａ）のカルボン酸を、式％式
％（） で表わされるハロゲン化へテロ環を二酸化炭素と反応せ
しめることにより直接的に、あるいは有機金属中間体を
経て間接的に得ることも可能である〔ヴオルビン（Ｖｏ
ｌｐｉｎ）およびコロムニニ１フ（Ｋｏｌｏｍｎｉｋｏ
ｖン、　Ｏｒｇａｎａｍｅｔ、　　　Ｒｅ、′］ｃｔ、
　　　５＋　　　３１３−３８６（１９７５）　；　ス
ニードン（Ｓｎｅｅｄｅｎ）　、インパクィ（ｉｎＰａ
ｔａｉ）“カルボン酸およびエステルの化学（ＴｈｅＣ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ　　Ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　
　Ａｃ１ｄｓ　　ａｎｄ　　ｌ１ｓｔｅｒｓ）”ｐｐ、
　１３７−１７３、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ＋　ＮＹ
　１９（ｉ９；　　そしてまたカラシュ（Ｋｈａｒａｓ
ｃｈ）およびレインマス（Ｒｅ　ｉ　ｎｍｕ　ｔｈ）著
“非金属物質のグリニヤール反応（Ｇｒｉｇｎａｒｄ　
Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　Ｎｏｎｍｅｔａｌｌｉｃ５
ｕｂｓｔａｎｃｅｓ）”＋　　ｐｐ、９１３−９４８．
Ｐｒｅｎｔｉｃｅ−ＨａｌｌＥｎｇｌｅｗｏｏｄ　Ｃ１
１ｆｆｓ、　Ｎ、Ｙ、　１９５４参照〕。

カルボン酸Ｔｌａの基礎になっているニトリルは、式（
Ｉｒｅ） Ａ　　（−Ｃ−）ｌ、−Ｘ２（Ｉｌｃ）で表わされる化
合物からアルカリ金属シアニドまたはテトラアルキルア
ンモニウムシアニドと反応せしめることによって得られ
る。式（Ｉｌｅ）においてＸ２は、離脱基、例えば塩素
、臭素、ヨウ素、ｐトシル、Ｏ３Ｏ□ＣＨ３またはテト
ラアルキルアンモニウムである〔タレソチャー（Ｗ、　
Ｋｌｏｔｚｅｒ）、Ｍｏｎａｔｓｈ、　Ｃｈｅｍ、８７
．５２６−３５（１９５６）；　コブラー（Ｈ，Ｋｏｂ
ｌｅｒ）　　、　Ｌｉｅｂｉｇｓ　　Ａｎｎ、　　Ｃｈ
ｅｍ、１９７８．　１９３７４５；　ザカモト（Ｔ、　
Ｓａｋａｍｏｔｏ）＋　Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂ
ｕｌ１２８、３３６２−８（１９８０）；マーチ（Ｊ、
　Ｍａｒｃｈ）＋　”　Ｋ等有機化学（Ａｄｖａｎｃａ
ｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）”、第３版
ジョン・ウィリー社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏ
ｎｓ、　ＮＹ）１９８５、　ｐｐ、５９４−５９５；　
ホウベン−ワイル（ＩｌｏｕｂｅｎＷｅｙｌ）、　Ｖｏ
ｌ、　Ｅ５／２．　ｐｐ、１４４７−１４７４（１９８
５）参照〕。

他の方法として、二ｌ・リル化合物は、式へ−・０で表
わされる複素環式Ｎ酸化物をシアン化トリメチルシリル
と反応せしめることによって（ツることができる〔ヤマ
ナカ（Ｉｔ、　Ｙｚ＋ｍａｎ＋＋１＜ａ）　、”合成（
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）”、−１９８４，６８１−３，フ
オルブリゲン（Ｈ９νｏｒｂｒｉｊｇｇｅｎ）、゛合成
（ＳｙｎＬｌ＋ｅｓｉｓ）’　　１９８３３１６−９；
　　ボウベン−ワイル（ｌｌｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　
、Ｖｏｌ。

Ｅ５／２．　ｐｐ、１４４４−１．４４６（１９８５）
参照〕。

更に、ニトリルは、式＾−Ｎ１（２で表わされるアミン
からサンドマイヤー反応により、ずなわぢ、ジアゾ化お
よび続いてのシアン化銅（１１＞との反応によって製造
されうる。

式（ｎｂ）で表わされるハロゲン化へテロ環は、対応す
るアルキル化複素環式Ｎ酸化物をハロゲン化剤ることに
よって製造されてもよい〔フレイブ（Ｃｒａｉｇ）　、
Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　１９７０．　（３５）、
１７２１；ハウアー（Ｂａｕｅｒ）　、Ｊ、　ＯｒＢ、
　Ｃｈｅｍ、　１９６３　　（２８）、１３２３：ハン
ト（Ｈｕｎ１）、Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、、　５２
５−５３０（１９５９）およびマツムラ、「日木化学雑
ニ、」、Ｌ４３６３　（１９５３）参照〕。

更に、式（Ｈｂ）で表ねされるハロゲン化へテロ環は、
対応するヒドロキシ化合物Ａ（ＣＩ？”ｌｌ’）ｌ、−
０１１から塩化チオニルまたはオキシ塩化リンのような
ハロゲン化剤と反応せしめることによって得られ〔アン
ゲルシュタイン（八ｎｇｅｒｓ　ｔｅ　ｉ　ｎ）、Ｂｅ
ｒ、　ｄＬｓｃｌ＋Ｃｈｅｍ、　Ｇｅｓ、、　３４．３
９５６（１９００；　ダトリ（ｄ’八へｒｉ）、Ｊ、　
Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、　１９Ｂ４　（２７）、　１６２
１−１６２９またはザカモト、Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ
、　Ｂｕｌｌ、２８．３３（ｉ２−８（１９８０）参照
〕またはｎ＝ｏである場合には式Ａ−Ｎｌ＋。て表わさ
れるアミンをサンドマイヤー反応において反応・已しめ
ることによって得られる〔タガキ、Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａ
ｒｍ。

Ｂｕｌｌ、　１１．　ｐｐ、　１３８２−８（１９６３
）；ボウヘン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　　
、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃ
ｌｌｅｎＣｈｅｍｉｅ　＋　Ｖｏｌ、　１０／３＋　ｐ
、　５３　ｅｔ　ｓｅｑ、、　ＧｅｏｒｇＴｈｉｅｍｅ
　Ｖｅｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９６５．　
Ｖｏｌ、　５／３ｐ、　８４６以下および同Ｖｏ１．５
／４．　ｐ、４３７以下参照〕。

複素環式アミンＡ−Ｎｌｈは、公知であるか、または原
則的に知られている方法によって製造されうる〔“複素
環式化合物の化学（１１１ｅ　ＣｈｃｍｉｓＬ＋ｋｕｆ
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｔｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、　
Ｖｏｌ、　ＸＶＩ　　（１９６２）Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅ
ｎｃｅ　Ｐｕｂｌ、　　ＮＹ　＆　Ｌｏｎｄｏｎおよび
同書の補遺１　（１９７０）参照）。アミノ−置換トリ
アジン誘導体は、スモリン（Ｓｍｏｌｉｎ）およびラバ
ボート（Ｒａｐａｐｏｒ１）により“複素環式化合物の
化学（Ｔ　ｈ　ｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅ
ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）、　Ｖｏｌ。

χＩＩＩ　（１９５９Ｌ　ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅＰ
ｕｂｌ、　ＮＹ　＆　Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。

以下の特許には、特定的に置換された複素環式アミンが
記載されている二米国特許第４，５１５，６２６号、米
国特許第４，５４０，７８２号、米国特許第４，３３９
，２６７号、米国特許第４，４８７，６２６号および米
国特許第４．４２１．５５０号。二環式ピリジンの合成
に関するそのほかの刊行物は、以下のものに見出されう
る；ブレーカ−（Ｂｒａｋｅｒ）、　Ｊ、静。

Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、１９４７（６９）、　３０７２；
　　ミソトラ−（Ｍｉ　ｔｉｅｒ）Ｑｕａｒｔ、　Ｊ、
　Ｉｎｄ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　４．１５２（１９
２７）；　シュレージ（Ｓｈｒａｇｅ）、　Ｊ、　Ｏｒ
ｇ、　Ｃｈｅｍ、　１９５１（１Ｂ）、１１５３；コー
ルドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃ
ｈｅｍ、　５ｏｃ１９４１　（６３）、　２１８８およ
びフィセキス（Ｆｉｓｓｅｋｉｓ）　＋Ｊ、　Ｏｒｇ、
　Ｃｈｅｍ、　１９６４　（２９）、　２６７０゜上記
の諸方法において使用された式（ＩＩ）（Ｉｌａ）、（
Ｉｌｂ）、、（Ｉｌｃ）で表わされる化合物およびそれ
らの前駆物質は、若干の場合において新規であり、そし
て詩に式（■゛） Ａ　　（−Ｃ−）、、−Ｘ’　　　　　　　（ＩＩ’）
（Ｘ’はＣＯＣｌ、　ＣＮ、　ＣＩ、　Ｆ、　Ｂｒ、　
　Ｔ、　ｐ−トシル、テトラアルキルアンモニウム、Ｎ
３．　Ｃｏ□Ｒ′３Ｃ０２Ｃ１１２Ｃ６＋１５またはＨ
１ｐ＋１１であり、そしてＡ、　ｎ１７＋３．　ｌ’ｉ
ｌおよびＲ１８はずでに述べた意味を有する） に相当する。

上記の中間体を製造するための出発物質として弐Ｘ（Ｘ
’＝ＣＮＩ　ＣＩ、　Ｆ、　Ｂｒ＋　ＩＩ　Ｎ：ｌｌ　
Ｃ０２Ｒ′３゜ＣＯ□ＣＨ２Ｃ，１１５またはＢ１ｐＨ
＋）で表わされた複素環式化合物を使用することが好ま
しい；式×の化合物は、弐ＸＴの化合物を弐Ｘ１１の酸
塩化物または弐ＸＩＩＴの酸無水物と反応せしめること
によって製造されうる。

弐ＸＩで表わされるケチミン、アミデー１−またはイミ
デートの反応は、例えば、ジクロロメタン、トルエン、
テトラヒドロフランまたはＣ２−ジメトキシエタンのよ
うな不活性溶媒中で、トリエチルアミン、炭酸カリウム
またはＮ−エチルジイソプロピルアミンのような塩基の
存在下に一７８°Ｃないし１００°Ｃの温度範囲におい
て行われる〔アイリンゲスフェルト（Ｅｉｌｉｎｇｓｆ
ｅｌｄ）、　Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、匪２４２６−２４３
４　（１９６８）参照〕。しかしながら、問題の４種の
化合物のうちから、アイリンゲスフェルトは、エチル４
，６−ジェトキシビリミジン−２−カルボキシレートお
よび２−クロロメチル−４，６−ジエトキシビリミジン
のみを製造した（ヘミツシエ・ベリヒテ　（Ｃｈｅｍ、
　　Ｂｅｒ、　１０１．２４２６参照〕。

ｎ＝０である場合には、式（ｆｆａ）のカルボン酸の製
造用前駆物質として使用されるかカルボン酸は、根岸−
熊田交叉カンブリング反応によるハロゲン化前駆物質Ａ
−×１から適当な有機スズ化合物と反応せしめることに
よって得られる〔山中；　Ｃｈｅｍ。

Ｐｈａｒｔｎ、　Ｂｕｌｌ、３３．４３０９−４３１３
（１９８５）および板本：５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８
８．４８５−４８６参照〕。

式Ｉで表わされる化合物を製造するための特定の複素環
式前駆物質は、下記の刊行物に記載されている： サカモト；　Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、３
２．２００５−２０１０（１９８４）；　　（メチル４
−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−カルボキシレ
ート）。

サカサイ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ　　１９７９．２
３５−２３８；　　メクスキエネ（Ｍｅｋｕｓｋｉｅｎ
ｅ）、Ｚｈ、　Ｖｓｅｓ、　Ｋｈｉｍ、　０−ｖａ。

１．９７６、２１（３）、　３４８−３４．４に　ブラ
ウン（Ｂｒｏｉｙｎ）、　Ａｕ５ｔ。

Ｊ、　Ｃｈｅｍ、１９７４．２７．２２５１−９　（メ
チル４．６−シメチルビリミジンー２−カルボキシレー
ト；４，６−シメチルピリミジンー２−カルボンＭ）。

ブラウン（Ｂｒｏｕｎ＞、　Ａｕ５ｔ、　Ｊ、　Ｃｈｅ
ｍ、　１９７７、３０゜５２１−６２７；　（エチル（
４−クロロ−６−メチルピリミジン−２−イル）アセテ
ート；メチル（４，６−ジクロロピリミジンー２、イル
）アセテート）。

ヤマナカ、　ｌ１ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ　　１９７６
、５．２５５−２６０およびヤマナカ、　Ｃｈｅｍ、　
Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、］９７９．２７．２２９１２
２９４；　（メチル４−ヘンシルオキシ−６−メチル−
２ピリミジニルアセテート、メチル４−メトキシ〜６メ
チルー２−ピリミジニルアセテート、メチル４−エトキ
シ−６−メチル−２−ピリミジニルアセテ−１・）。

ブラウン（Ｂｒｏｉｙｎ）、　Ａｕ５ｔ、　Ｊ、　Ｃｈ
ｅｍ、　１９１８．３１６４９−６５９；　（メチル（
４，６−ジクロロピリミジン−２イル）アセテート；メ
チル（４−クロロ−６−メドキシビリミジンー２−イル
）アセテート；メチル（４クロロ−６−メチルピリミジ
ン−２−イル）アセテート−更に対応するカルボン酸）
。

ヤマナカ、　Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、ｌ
９８５．３３．．４３０９４３１３、　Ｃｈｅｍ、　Ｐ
ｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、１９８１．２９．２８３７−２
８４３；サカモト、　Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｔｎ、　Ｂ
ｕｌ、１．１９８０．２８．３３６２３３６８、　ニイ
ツマ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ　　１．！４７８．
１０．１７１１７６；　　コスト（Ｋｏｓ１）、　Ｋｈ
ｉｍ、　Ｇｅｔｅｒｏｌ；５ｉｋｌ。

５ｏｅｄｉｎ、　Ｕ刊、　１０．１４００−１４０５；
　　ブラウン（Ｂｒｏｗｎ）、　Ａｕ５ｔ、　Ｊ、　Ｃ
ｈｅｍ、　１９７４．２７．２２５１−２２５９；ナマ
エフ（Ｎａｍａｅｖ）、　Ｋｈｉｍ、　Ｇｅｔｅｒｏｔ
ｓｉｋｌ。

５ｏｅｄｉｎ、＋　　ｓｂ、１；　　Ａｚｏｔｓｏｄｅ
ｒｚｈａｓｌ＋ｃｈｉｅＧｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｙ　　
１９６７、３５４−３５９；　（エチル４．６−シメチ
ルビリミジンー２−イル）アセテート）。

ヨーロッパ特許出願公開節１５４’、１３２号：　（エ
チル１１１−１−メチル−１，２，４−トリアゾール−
３−カルボキシレート）。

フランス特許出願公開筒２，４９９，０８１号；　（メ
チルｌ　Ｈ−１−メチル−１，２，４−）リアゾール−
３−カルボキシレート）。

ヴアカトヴア（Ｖａｋｈａｔｏｖａ）、　Ｋｈｉｍ、、
　Ｇｅｔ、ｅｒｏｔｓｉｋｌ。

５ｏｅｄｉｎ、　１９８１．２．２６４−２６７；　　
（エチル４−クロロ−６メトキシーｓ−）リアジン−２
−アセテート）。

ザイツエヴア（Ｚａｉｔｓｅｖａ）、　Ｚｈ、　０ｂｓ
ｈｅｈ、　Ｋｈｉｍ。

１９６４、３４２９７６−２９７！１ シエーフア一（Ｓｃｈａｅｆｅｒ）、　Ｊ、　Ｏｒｇ、
　Ｃｈｅｍ、　１９６２＋２７、３６０８−３６１３；
　（エチル４，６−シメチルーＳ−）リアジン−２−カ
ルボキシレート）。

コーバー（Ｋｏｂｅｒ）、　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ
、ｌ９６１．２６．４７０５４７０６；　（エチル４，
６−ジクロロ−３−トリアジン−２アセテート）。

公知の化合物は、弐（■゛）において 八が八１であり、ｒが０であり、Ｒ２がＣＨであり、そ
して ａ）Ｘ’がＣ０２ＣＬ、ｎが０、Ｒ２０／ｈ２１　がＯ
’ＣＩ（３１０ＣＩ＋３であり、 ｂ）Ｘ’がＣＯ２Ｃ２Ｈ５、ｎが０、Ｒ２°およびＲ２
１がそれぞれＯＣ２Ｈ５であり、 ｃ）Ｘ’がＣ０ＯＨまたはＣｏ□Ｃ１ｈ、ｎがＱ　、Ｒ
ｈｏおよびＲ２１がＣＨ，であり、 ｄ）χ゛がＣ１、ｎが１、ｌ１２およびＲ３がＩＩ　、
Ｒ”／Ｒ２がＯＣ２Ｈｓ　／　ＯＣ２Ｈｓであり、ｅ　
）　ＸＩがＣ０７Ｃ，Ｈｓ　、ｎが１、Ｒ２およびＲ３
が■、Ｒ２０／ｈ２１　がＣ１／ＣＨ，であり、ｆ）Ｘ
’がＣ００１１またはＣ００ＣＨ，、ｎが１、Ｒ２およ
びＲ３がＨ、、Ｒ２０／ｈ２１がヘンシルオキシ／Ｃ１
，３、ＯＣＨ３／ＣＨｓ、ＯＣ２■５／ＣＩ＋３　　、
ＣＩ／ＣＩ　　、　Ｃｌ１０ＣＨ３、ＯＣＨ：＋１０Ｃ
Ｈ３またはＣＩ／Ｃ）１３でありｇ）Ｘ’がＣ００Ｃ２
１１５、ｎが１、Ｒ２およびＲ３がＨ１Ｒ２＋１／Ｒ２
１がＣＨＩ／ＣＩ＋３である化合物、または式（■゛）
において、 ｈ）八がＡ５、Ｒ２０がＨ１Ｒ２２がＣＬ　、ｎが０、
Ｘ゛がＣ０ｚＣＪｓまたはＣ０２Ｃ）１３である化合物
、または弐（■′）において、 ｉ）ＡがＡＩ、　ｒが０　、　Ｒ２がＮ　％　ｎが０　
、　ｌ？”／［１２がＣＨａ／ＣＩＬ３そしてχ′がＣ
Ｏ，Ｃ２Ｈ５であり、ｊ）ＡがＡ１、ｒが０、Ｒ２がＮ
、ｎが１、Ｒ２およびＲ３がＨ、Ｒ”／］？２’　がＣ
ｌ１０ＣＨ：＋またはＣｌ／Ｃ１であり、そしてＸ゛が
ＣＯ２Ｃ２Ｈ５である化合物を除く。

従って、本発明は、また公知の中間体を除く式（■゛）
で表わされる中間体にも関する。

ｍ＝０である場合には、方法ａ＋）およびａｚ）におけ
る中間体として使用される式■で表わされるスルホンア
ミドは、対応するアニリンから、ジアゾ化し、そして塩
化銅（Ｉ）のような触媒の存在下に・塩化水素酸または
酢酸中でジアゾ基を二酸化硫黄と交換し、そして生成し
た塩化スルホニルをアンモニアと反応せしめるごとによ
って得られる〔メールワイン（Ｍｅｅｒｗｅｉｎ）、Ｃ
ｈｅｍ、　ｌ１ｅｒ、１９５７９０、８４１−８５２参
照〕。

式ＩＩＩ　（Ｘ＝０およびｍ＝１）の中間体は、対応す
るフェノールからクロロスルホニルイソシアネートと反
応せしめ、次いで加水分解することによって得られる〔
ロバウス（Ｌｏｈａｕｓ）、Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、１９
７２゜１０５、２７９１−２７９９参照〕。

Ｘ＝ＮＲ’および川・ｌである式■の化合物は、対応す
るアニリンからトリエチルアミンのような補助塩基の存
在下にアミドスルホクロライドと反応せしめることによ
って公知の方法で製造されうる。

Ｘ＝ＣＨＲ”およびｍ＝１である式■のスルホンアミド
′は、対応するハロゲン化ヘンシルから千オ尿素と反・
応せしめ、そして塩素を用いて酸化しそして次いでアン
モニアと反応せしめることによって通例の方法で得られ
る。Ｘ＝ＣＨＲ２およびｍ＝１である式■のスルホンア
ミドもまた対応するハロゲン化ヘンジルからグリニヤー
ル試薬に変換せしめた後にＳＯ□との反応および続いて
生成したスルフィネート塩を緩衝水溶液中にヒドロキシ
アミン−０−スルホン酸と反応せしめることによっても
得られる。

式■のスルホニルイソシアネートは、専門技術者に知ら
れた通例の方法に従って製造される〔“製造有機化学の
新しい方法（Ｎｅｉｙｅｒ　Ｍｅｔｈｏｄｓｏｆ　Ｐｒ
ｅｐａｒａｔｉｖｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ）、Ｖｏ１．Ｖｌ＋２２３−２４１．　Ａｃａｄｅ
ｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ、　ＮＹ　＆　Ｌｏｎｄｏｎ；　ロ
ーハウス（Ｌｏｈａｕｓ＞、　Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、１
９７２．１０５．２７９１−２１９９参照〕。

本発明による式■で表わされる化合物は、広範囲にわた
る経済的に重要な単子葉および双子葉の雑草に対して卓
越した除草作用を示す。上記の有効物質は、根茎、根の
断片またはその他の多年生の器官から発芽し、そして容
易に防除され得ない多年生の雑草に対しても同様に有効
に作用する。

その際、有効物質が播種前処理、発芽前処理または発芽
後処理のいずれの処理法によって適用されたかというこ
とは重要なことではない。本発明による化合物によって
防除されうる単子葉および双子葉の有害植物の若干の代
表例を個々に例示として挙げることができるが、これは
特定の種に限定することを意味するものではない。

防除される単子葉の雑草種には、例えば、カラスムギ（
八ｖｅｎａ）　、ドクムギ（Ｌｏ　ｌ　ｉ　ｕｍ）、ス
ズメノテソポウ（＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）、フサヨシ（
Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）
　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、、エノコロ（
Ｓｅｔａｒｉａ）その他、ならびに−年生の群からカヤ
ツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）類および多年生の群からカ
モジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジノトン（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）　、チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）およびツル
ガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）その他が、そしてまた多年生の
カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）類が包含される。

双子葉の雑草種の場合には、除草作用の範囲は、例えば
、ヤエムグラ（Ｇａ　１　ｉｕｍ）、スミレ（Ｖｉｏｌ
ａ）、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、オドリコソ
ウ（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）　
、ヒエ（Ａｍａｒａｎ　ｔｈｕｓ）、カラシ（Ｓｊｎａ
ｐｉｓ）　、ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、カミルレ
（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、キンゴジカ（Ｓｉｄａ）その他の一年生の植物
種、そしてコンポルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）
　、ノアザミ（Ｃ４ｒｓｉｕｍ）、スイバ（Ｒｕｍｅｘ
）　、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）その他の多年生の
雑草にも及ぶ。

イネの特定の栽培条件下において発生する、例えば、オ
モダカ（Ｓａｇｉ　ｔｔａｒｉａ）、ヘラオモダカ（八
ｌｉｓｍａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉａ）、ホタ
ルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）その他の雑草もまた本発明による有効物質によって極
めて効果的に防除されうる。

本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、また
は雑草は、胚芽の段階まで生育するが、そこでその生長
が停止し、そして結局３ないし４週間後に植物は完全に
枯死する。発芽後処理法において、植物の緑色部分に有
効物質を施用した場合には、同様に処理後極めて急速に
劇的に生長が停止し、そして雑草植物は、処理の時点に
おける生長の段階に留まるかあるいは一定の時間の後に
多かれ少かれ急速に枯死し、従ってこのようにして栽培
植物に対して有害な雑草の競生が本発明による新規な剤
を使用することによって、極めて初期にしかも持続的に
排除される。

本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタお
よびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、極めて
軽微にしかあるいは全く損傷を受けない。本発明による
化合物は、これらの理由から大農場的作物栽培における
望ましくない植物の生長を選択的に防除するために極め
て適している。

更に、本発明による化合物は、栽培植物において生長調
整性を示す。それらは、植物の物質代謝に調整作用を及
ぼし、かくして例えば乾燥、器官脱離および短小化を生
せしめることによって収オ■を容易にするために使用さ
れうる。更に、それらはまた植物を同時に枯死せしめる
ことなく、望ましくない植物生長を一般的に調節しそし
て抑制するのに適している。植物生長の抑制は、多（の
単子葉および双子葉の作物の栽培において重要な役割を
果す。何故ならばこの手段によって側臥が減少するかま
たは完全に防止されうるからである。

式（１）の化合物またはそれらと１種またはそれ以上の
除草剤または除草剤群との組合せは、生物学的および／
または化学的物理的パラメータによって決定される各種
の方法で調合されうる。

好適な調合の例は、水和剤（Ｗｒ’）、乳剤（ＥＣ）、
水溶液（ＳＣ）、乳剤、噴霞用溶液、油性または水性の
分散剤（ＳＣ）、シスボエマルジョ！ン（ＳＣ）、粉剤
（叶）、種子処理剤、マイクロ粒剤、スプレー用粒剤、
被覆粒剤および吸着による含浸粒剤の形態の粒剤、水分
散性粒剤（目）、ｌ１１．Ｖ調合物、マイクロカプセル
またはワ・ックスである。

これらの個々の調合物は、原理的に知られており、そし
て例えば下記の文献に記載されている：ウイナソ力−−
キＪヒラー１“・＼ミノシエ　テクノロギー”第７巻第
４版１９８６（ｌねｎｎａｃｋｃｒ−ｔＦｃ旧（・ｒ”
Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌ（Ｈｉｅ″、　Ｃ
，Ｉｔ；＋ｕｓｅｒ　ＶｃｒｌａｇＭｕｎｃｈｅｎ）　
：ヴーｌン・ファルケンベルク、°゛農Ｓ調合物”、第
２版１９７２−７３　（ｖａｎ　Ｆ８１ｋｅｎｈｅｒＢ
”Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ　
、　Ｍａｒｃｃｌ　Ｉ］ｅｋｋｃｒＮ、Ｙ、、　２ｎｄ
　Ｅｄ、　１９７２−７３）；　　マルテンス、°゛噴
霧乾燥ハンドブック”、第３版、１９７９年（Ｋ、　Ｍ
ａｒｔｅｎｓ、　”５ｐｒａｙ　Ｄｒｙｉｎｇ　Ｈａｎ
ｄｂｏｏｋ″、　３ｒｄ　Ｅｄ１９７９＋　Ｇ、　Ｇｏ
ｏｄｗｉｎ　Ｌｉｄ、　Ｌｏｎｄｏｎ）。

不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤の
ような、必要な調合助剤は、同髄に公知であり、そして
例えば、以下の文献ル、二記載されている： ワトキンス、“殺虫剤用粉末希釈剤便覧パ第２版（Ｗａ
ｔｋｉｎｓ、Ｈａｎｃｌｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｃｃｔ
ｉｃｉｄｅＤｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａ
ｒｒｉｅｒｓ　　　２ｎ＋Ｉ　ＥｄＤａｒｌａｎｄ　Ｂ
ｏｏｋｓ　Ｃａ１ｄｉｙｅｌｌ　Ｎ、Ｊ、）；　オルフ
ェン、“粘土コロイド化学入門”、第２版（Ｉ［、ν、
０Ｉｐｈｅｎ”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃ１
ａｙ　Ｃｏ１１ｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｌ′２ｎｄ
　Ｅｄ、、　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎ、
Ｙ、）；−／−シュン、“溶剤ガイド”、第２版（Ｍａ
ｒｓｃｈｅｎ、　”５ｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ″＋　
２ｎｄ　Ｅｄ、　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、　Ｎ、′
Ｖ、　１９５９）、スククチェオン編“洗剤および乳化
剤年鑑”、Ｎｃ出版社（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ、　
”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓＡｒ＋ｎｕａｌ”、　ＭＣＰｕｂｌ、　Ｃｏｒｐ、
＋　Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ　ＮＪ、）；シスレーおよびウ
ッド編、“界面活性剤百科事典”（Ｓｉｓｌｅｙ　ａｎ
ｄ　Ｗｏｏｄ、　”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　
５ｕｒｆａｃｅ八ｃｔｉｖｅ　　Ａｇｅｎｔｓ”、　　
Ｃｈｅｍ、　　Ｐｕｂｌ、　　Ｃｏ、　　Ｉｎｃ、　　
　Ｎ、Ｙ。

１９６４）　；シエーンフェルト、′界面活性エチレン
オキシド付加物″（ＳｃｈｔＳｎｆｅｌｄｔ、　”Ｇｒ
ｅｎｆｌＨｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ″’ｌ１ｔｈｙｌｅｎ
ｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″、　Ｗｉｓｓ、　Ｖｅｒｌａ
ｇｓｇｅｓｅｌｌ。

Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７６）；ウィナッカー−キュ
ヒラ−“化学技術”、第７巻、第４版、１９８６年（Ｗ
ｉｎｎａｃｋｅｒ−に’６ｃｈｌｅｒ、″Ｃｈｅｍｉｓ
ｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”Ｃ，Ｈａｕｓｅｒ　
Ｖｅｒｌａｇ　＋Ｐｎｃｈｅｎ）　　。

これらの処方に基づいて、他の農薬を動物質、肥料およ
び／または成長調整剤との、例えばレディーミックスま
たはタンクミックスの形での組合せを製造することもで
きる。

水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共にまた湿潤剤、例えばポリオキシエチル化ア
ルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール
、アルキルスルホネートまたはアルキルフェニルスルホ
ネートおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリ
ウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスル
ホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナト
リウム、あるいはまたオレオイルメチルタウリン酸ナト
リウムならびに適宜希釈剤または不活性物質をも含有す
る。

乳剤は、例えば、有効物質を不活性有機溶剤、例えばブ
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンあるいはまた高沸点の芳香族化合物または炭化
水素中に１種またはそれ以上の乳化剤の添加下に溶解す
ることによって製造されうる。使用されうる乳化剤には
、例えば下記のものがある：アルキルアリールスルホン
酸のカルシウム塩、例えばジシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウムまたは非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグ
リコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロ
ピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキ
ルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシ
エチレンソルビソトエステル。

粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルクまたは天然産粘土、例えばカオリン、ヘントナイ
ト、葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することに
よって得られる。粒剤またはマイクロ粒剤は有効物質を
吸着性の粒状化された不活性物質上に噴霧するかあるい
は有効物質濃縮物を付着剤例えばポリビニルアルコール
、ポリアクリル酸ナトリウムあるいはまた鉱油によって
砂、カオリナイトのような担体物質または粒状化された
不活性物質の表面上に塗布することによって製造されう
る。適当な有効物質を肥料粒状物の製造にとって通常の
方法によって、所望ならば肥才」との混合物として製造
することもできる。

本発明による農薬調合物は、通常、式（１）で表わされ
る有効物質０．１ないし９９重量％、特に０．１ないし
９５重量％、固体または液体の添加剤５ないし９９．８
重量％、および界面活性剤Ｏないし２５重量％、特に０
．１ないし２５重重量を含有する。

水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０
重量％であり、１００重量％までの残部は、通常の調合
成分よりなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約
５ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ないし２０
重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし
２０重量％の有効物質を含有する。水分散性の粒剤の場
合には、有効物質含量は、ある程度まで有効物質が液体
で存在するかまたは固体で存在するかということによっ
て左右される。

水分散性粒剤においては、一般に含存量は１０ないし９
０重量％である。

更に、有効物質の上記の調合物は、場合によっては、そ
れぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。

使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水で希釈さ
れる。粉剤および粒剤またはマイクロ粒剤ならびに噴霧
用溶液は、使用前には通常もはやそれ以上不活性物質で
希釈されない。

式（ｒ）の化合物の必要な使用量は、温度、湿度および
その他のような外的条件によって変りｊする。それは、
比較的広い範囲内で、例えば０．００５ないし１０．０
ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の範囲内で変動しうるが、好
ましくは０．０１ないし５ｋｇ／ｈａである。

以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。

Ａ、調合例 ａ）式（１）の化合物１０重量部およびタルクまたは不
活性物質９０重量部を混合しイしてハンマーミルで粉砕
することによって粉剤が得られる。

ｂ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としての
カオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリ
ウム１０重量部および湿潤ならびに分散剤としてのオレ
オイルメチルタウリン酸すトリウム１重量部を混合しそ
してビンディスクミルで粉砕することによって、水中で
容易に分ｊ）シされうる水和剤が得られる。

Ｃ）式（１）の化合物２０重量部を、アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル〔トリトン１（Ｔｒｉｔｏｎ
）　Ｘ２０７　）　６重量部、イソトリデカノールポリ
グリコールエーテル（Ｅ０８単位）３重量部およびパラ
フィン系鉱油（沸騰範囲例えば、約２５５ないし２７７
“Ｃ以上）７１重量部を混合しそしてボールミルで５ミ
クロン以下の微細度まで粉砕することによって水中に容
易に分散されうる分散濃縮物が得られる。

ｄ）式（１）の化合物１５重量部、溶剤としてシク口へ
ギザ２フフ５重量部および乳化剤としてオギシエチル化
ノニルフェノール１０重量部から乳剤が製造される。

ｅ）式（１）の化合物７５重量部、リグニンスルホン酸
カルシウム１０重量部、ナトリウムラウリルサルフェー
ト５重量部、ポリビニルアルコール３重量部、およびカ
オリン７重量部を混合し、この混合物をピンディスクミ
ルで粉砕し、そして粉末を流動床内で粒状化液体として
水を噴霧することによって粒状化することによって、水
分散性の粒剤が得られる。

ｆ）式（１）の化合物２５重量部、ナトリウム２．２’
−ジナフチルメタン−６，６゛−ジスルホネート５重量
部、オレイルメチルタウリン酸すＩ・リウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重
量部および水５０重量部をコロイドミルで均一化しそし
て予備粉砕し、次にバールミルで粉砕し、そしてこのよ
うにして得られた懸濁物を噴霧塔内で単一物質弁によっ
て噴霧化し、そして乾燥することによっても水分散性粒
剤が得られる。

化合物製造例 例１ ２−エトキシカルボニル−４，６−ジメトキシピリミジ
ン ジクロロメタン１００ｍ１！中ジメチルマロジイミデー
トジヒドロクロライド２５．４ｇの懸濁液にジクロロメ
タン３５ｍ１中のＮ−エチルジイソプロピルアミン１６
ｍ１を一３５°Ｃにおいて満願する。添加が終了したと
きに、攪拌を１５分間続け、そして次にシュウ酸エチル
エステル塩化物１４ｍ１をこの温度において添加する。

今度は混合物を室温になるまで放置し、そして攪拌を２
時間続ける。混合物を氷水２００ｍ７！上に注ぎ、そし
て有機相を分離し、そして再び水で２回洗滌する。有機
相をＣａＣ１，上で乾燥し、そして濃縮する。これによ
り融点５４−５５℃　（ヘキサンから）の２−エトキシ
カルボニル−４，６−シメトキシビリミジン２１．７ｇ
が得られる。

例２ ４．６−シメ１〜キシピリミジン−２−カルボン酸２−
エトキシカルボニル−４，６−シメトキシピリミジン１
７．１ｇをエタノール３００＋＋＋ｆ中に熔解し、そし
て水５０ｍ１ｌ中の水酸化すトリウム３．４ｇを添加す
る。

この溶液を室温において４時間攪拌しそして１時間還流
する。混合物を冷却し、エタノールの大部分を回転蒸気
器で除去する。残渣を水中に取り、そしてジクロロメタ
ンを使用して抽出する。水性アルカリ性用を６Ｎの塩酸
を使用してｐ１１２〜３まで酸性化し、そして沈澱した
生成物を吸引濾別する。

これにより融点１５５−１５７　℃の４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−カルボン酸９．６ｇが得られる。

例３ １−ブロモー１−（４，６〜ジメトキシピリミジン−２
−イル）エタン ジクロロメタン１００ｍ１！中ジメチルマロジイミデー
トジヒドロクロライド１０１ｇおよび炭酸カリウム２６
６ｇの攪拌された懸濁液に、ジクロロメタン２００ｍ！
中の２−プロモープロピオニルブロマイド５８．７ｍｆ
ｆ１において１時間にわたって鏑加する。混合物を室温
になるまで放置し、攪拌を４時間続り、そして混合物を
塩が全部溶Ｍされるような（冷却しながら）量の水で注
意深く処理する。相を分離し、有機相を飽和炭酸水素す
トリウム溶液を使用して再び２回洗滌し、そして炭酸カ
リウｌ、」二で乾燥し、そして溶媒を留去する。残渣を
シリカゲル上で濾過（溶に１液ニジクロロメタン）した
後、ｌ−ブロモ１−（４，６−ジメ１へキシピリミジン
−２−イル）エタン３７ｇが得られる。

’　ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｆｆ）　：δ＝２．０５
（ｄ、　Ｊ＝７８ｚ；　３Ｈ）；　３．９８（ｓ６ｔｌ
）；　５．０８（ｑ、　Ｊ＝７１１ｚ；　１ｌｌ）；　
５．９３（ｓ、　ｌ１ｌ）。

同様にして、融点４０〜４２℃の２−クロロメチル４．
６−ジメトキシピリミジンか製造される。

例４ ２−シアノメチル−４，６−シメトキシビリミジン乾燥
シアン化ナトリウム１．６．７８をＮ２保護ガス下に９
０°ＣにおいてジメチルスルホキシＦ’　８５０ｍｅ中
に溶解する。ジメチルスルボキシド２８０ｍｊ！中に溶
解した２−クロロメチル−４，６−シメトキシビリゼジ
ン５２．８ｇを上記の温度において２時間にわたって満
願する。９０゛Ｃにおいて攪拌を１時間続１ノ、混合物
を室温まで冷却しそして水３００滅中に注く。水性相を
エーテルを使用して７回抽出し、そして−緒にした有機
相を塩化ナトリウム飽和水溶液を用いて洗滌し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、そして回転蒸発器で蒸発する。

これにより粗生成物２９．１ｇが得られ、このものから
カラムクロマトグラフィーにより（ＳｉＯ□；Ｃ１１□
Ｃ１２／ＣＨ，Ｏ）Ｉ；　９８．５／１．５）融点６５
〜６７°Ｃの２−シアノメチル−４，６−シメトキシピ
リミジンが得られる。

例５ メチル（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
セテート 酢酸メチル２３０ｍｆｆおよびメタノール６．４ｍｌの
溶液中に０℃ないしｌＯｏＣにおいて強力な塩化水素ガ
ス流を吹込む。今度は酢酸メチル２５０房ｐ中の２−シ
アノメチル−４，６−シメトキシビリミジン２３．８ｇ
を、更に塩化水素を吹込みながら満願し、そして満願が
終了したときにガスの送入を停止し、そして攪拌を１０
°Ｃないし１５℃において５時間ｗＥ続する。無水ジエ
チルエーテル２００ｍｆを添加し、混合物を５℃まで冷
却し、そして沈澱物を窒素下に吸引濾別する。これによ
り融点１１０〜１１２℃のイミドメチルエステルヒドロ
クロライｌ”３１．５ｇが得られる。

水２５０艷を加え、そして混合物を４０°Ｃにおいて４
時間攪拌する。混合物を室温まで冷却し、そしてジエチ
ルエーテルを１５０ｍｆｆづつ使用して４回抽出する。

有機相を硫酸マグネシウム」二で乾燥し、そして溶媒を
留去する。これにより沸点１１０°Ｃ１０，０＝１ｍｂ
ａｒ　（球管蒸留）のメチル（４，６−シメトキシピリ
ミジンー２−イル）アセテ−１−１９，５ｇが得られる
。

例６ （４，６−シメトキシビリミジンー２−　イル）西１−
酸メチル（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）
アセテート２０ｇを、水３００ｍｆｆ中の水酸化すトリ
ウム３．９ｇと共に５０°Ｃにおいて２時間攪拌Ｊる。

混合物を室温まで冷却しそしてジエチルエーテルを使用
して３回抽出し、そして水性相を２Ｎの塩酸を用いてｐ
）１２まで酸性化し、そして酢酸エチル１．５０　ｍＥ
づつを使用して４回抽出する。有機相を硫酸すトリウム
上で乾燥し、溶媒を留去し、そして残渣を真空乾燥する
。これにより融点１７５〜１７７°Ｃの（４，６−シメ
トキシビリミジンー２−イル）酢酸１３．１ｇが得られ
る。

例７ ２−エトキシフェニルスルファメート テトラクロロメタン１５０ｍｆｆ中２−エトキシフェノ
キシスルホニルスルホニルイソシアネート１９．２ｇの
溶液に水２．２ｇを３０℃ないし４０℃において満願す
る。混合物を二酸化炭素の発生が止むまで室温において
攪拌しそしてＯ″Ｃまで冷却し、生成物を吸引濾別し、
そしてフィルター残渣を氷冷されたテトラクロロメタン
で洗滌する。真空下に乾燥することにより融点６２〜６
５°Ｃの２−エトキシフェニルスルファメート１６ｇが
得られる。

例８ ｌ−（２−メＩ・キシカルボニルフェニル）スルフリル
ジアミド 無水ジクロ１コメタン４０滅中アミドスルホクロライド
５ｇの溶液を、無水ジクロロメタン５０ｍ！中のメチル
アントラニレート６．４ｇおよびトリエチルアミン４．
４ｇに満願する。攪拌を４０°Ｃにおいて０．５時間そ
して次いで室温において１時間継続し、そして溶媒を回
転蒸発器で留去する。ＩＮの塩酸１０Ｍ！を残渣に添加
し、混合物の攪拌を０．５時間継続し、そして固体を吸
引濾別する。フィルター残渣を水で十分に洗滌し、そし
て真空中で乾燥する。これにより融点１１６〜１１８°
Ｃの１−（２−メトキシカルボニルフェニル）−スルフ
リルジアミド７．９ｇが得られる。

例９ １−〔２−クロロフェニル）−３−（（４，６−シメト
キシピリミジンー２−イル）カルボニル〕スルフリルジ
アミド １−（２−クロロフェニル）スルフリルジアミド２．１
ｇの溶液を、ジクロロメタン４０ｒｎ１．中のジシクロ
へキシルカルボジイミド２．３ｇ、４−ジメチルアミノ
ピリミジン０．１２ｇおよび４，６−シメトキシビリミ
ジンー２−カルボン酸の混合物に０℃〜２℃において満
願する。この温度において攪拌を４時間継続し、混合物
を室温において一夜放置し、そして沈澱した尿素を吸引
濾別する。濾液を１Ｎ炭酸ナトリウム溶液１００ｍｆと
共に１０分間攪拌し、相を分離し、そして水性相をジク
ロロメタンを用いて２回抽出する。炭酸ナトリウムアル
カリ性用を２〜３のｐＨまで酸性化し、１５分間攪拌し
、そして沈澱を吸引濾別し、真空下に乾燥する。これに
よって融点１２７〜１２９℃の１−（２−クロロフェニ
ル）−３−Ｃ（４，６−シメトキシピリミジンー２−イ
ル）カルボニル〕スルフリルジアミド１．３ｇが得られ
る。

例１０ ２．６−ジシクロフエニルーＮ−（（４，６−シメトキ
シビリミジンー２−イル）カルボニル〕スルファメート
２．６−ジシクロフエニルスルフアメート２，４ｇを、
無水ジクロロメタン８０ｍｆ中のジシクロへキシルカル
ボジイミド２．３ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１２
０ｍｇおよび４，６−シメトキシビリミジンー２−カル
ボン酸２．２ｇの混合物に０℃ないし２℃において部分
的に添加し、そして攪拌を０℃において０．５時間、そ
して室温において３時間継続する。混合物を吸引濾過し
、有機相をＩＮの塩酸１００ｍＮで、そして次いで水で
それぞれ洗滌し、硫酸ｊ−トリウム上で乾燥する。溶媒
を留去し、そして残渣をジイソプロピルエーテルから再
結晶する。これにより融点１３６〜１３９℃の２．６−
シクロロフエニルー１ｌ−（（４、−６ジメトキシビリ
ミジンー２−イル）カルボニル〕スルファメート３．２
ｇが得られる。

例１１ Ｎ−（２−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル
）アセチル〕−２−メトキシカルボニルベンジルスルホ
ンアミド 無水ジクロロメタン４０　ｍＲ中ジシクロヘキシルカル
ボジイミド１．９ｇ、　４−ジメチルアミノピリジン１
００ｍｇおよび２−メトキシカルボニルベンジルスルホ
ンアミド２．１ｇの溶液に、無水ジクロロメタン４０艷
中（４，６−シメトキシスリミジンー２−イル）酢酸１
．９ｇの溶液を０℃ないし２℃において満願する。

攪拌を０°Ｃにおいて１時間続け、そして混合物を室温
になるまで放置しそして更に０．５時間攪拌する。固形
物を濾別し、そして濾液を回転蒸発器で濃縮する。２Ｎ
の炭酸ナトリウム溶液１００ｍｆｆを残渣に添加し、混
合物を室温において０，５時間攪拌し、そして固形物を
吸引濾別する。炭酸ナトリウムアルカリ性用をジエチル
エーテルを用いて２回抽出し、そして濃塩酸を使用して
ｐＨを２〜３に調整する。１５分間攪拌を続け、固形物
を吸引濾別し、フィルター残渣を水で１回、そしてエー
テルで２回洗滌し、そして真空下に乾燥する。これによ
り融点９８〜１０１　℃のＮ−（２−（４，６−シメト
キシピリミジンー２−イル）アセチル〕−２−メトキシ
カルボニルベンジルスルホンアミド２．４ｇが得られる
。

例１２ Ｎ−（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）カ
ルボニルシー２−メトキシカルボニルベンゼンスルホン
アミド 無水ジクロロメタン８０艷中、ジシクロへキシルカルボ
ジイミド２．３ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１２０
ｍｇおよび４．６−シメトキシビリミジンー２−カルボ
ン酸２．２ｇの混合物にＯ′Ｃないし２℃において少量
づつ添加する。混合物をＱ’Ｃにおいて０．５時間、そ
して室温において２時間攪拌し、そして−夜装置する。

沈澱した尿素を濾別し、濾液を真空下に濃縮し、そして
残渣を２Ｎの炭酸すトリウム熔液１００−と共に０．５
時間撹拌する。水性相をエーテルを用いた抽出し、そし
て濃塩酸を使用してｐＨを２〜３に調整する。沈澱した
生成物を吸引濾別し、そして真空下に乾燥する。これに
より融点１６３〜１６５“Ｃ（酢酸エチルより）のＮ−
（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルボ
ニルシー２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミ
ド１，３ｇが得られる。

例１３ エチル４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−カル
ボキシレート ジクロロメタン３５０　ｍββ中子チル３−アミノ−２
ブテンイミデート７０．２ｇの攪拌された懸、濁液に、
ジクロロメタン５〇−中のトリエチルアミン１８２蔵を
一３０°Ｃにおいて満願する。この温度において攪拌を
０．５時間続け、そして次にシラ酸エチルエステルクロ
ライド４２ｍｆ、を満願する。攪拌を一３０°Ｃにとい
て１時間続け、そして混合物を１２時間にわたって室温
になるまで放置する。有機相を水で数回攪拌し、Ｎａｚ
ＳＯ，上で乾燥しそして濃縮する。シリカゲル（溶離剤
：　Ｃ１７２ＣＩ。）上で濾過した後、残渣を真空下に
蒸留する。これにより沸点１０５〜１１５”Ｃ１０，０
５川ｂａｒのエチル４−メトキシ−６−メチル−ピリミ
ジン−２−カルボキシレート５１．５ｇが得られる。

例１４ ４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−カルボン酸
エタノール１５６艷および水７８ｍ２中、水酸化ナトリ
ウム１１．．５ｇの溶液を、エタノール２８ＯｍＱ中エ
チル４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−カルボ
キシレート５１．５ｇ　（７）溶液中に攪拌丁番こ添加
する。室温において攪拌を続Ｌ３、そして沈澱したカル
ボン酸のナトリウム塩を吸引濾別する。このナトリウム
塩をメタノール２２０ｍ１中塩化アセチル１７．３ｇの
溶液に移し、そして沈澱した塩化ナトリウムを吸引濾別
する。メタノール溶液を回転蒸発器で蒸発する。これに
より残渣として融点１４０〜１４１°Ｃの４−メトキシ
−６−メチルピリミジン−２−カルボン酸３０．９ｇが
得られる。

例１５ ２−エトキシヘンシルスルボンアミド ジエチルエーテル２５〇−中２−工１〜キシヘンシルク
ロライド３０．５ｇおよびマグネシウム削片６，１８の
グリニヤール溶液を二酸化硫黄５０ｍ２に一６０°Ｃな
いし一７０℃において満願する。〜７０°Ｃにおいて攪
拌を０．５時間続け、混合物を室温に放置し、そして生
成した塩マグネシウム２−エトキシベンジルスルフィネ
ート（４７ｇ、融点：１３４〜１３９℃、分解）を吸引
濾別する。上記のスルフィネート塩を水９０〇−および
無水酢酸ナトリウム１６．４ｇに溶解する。

攪拌下に室温においてヒドロキシアミン−０−スルホン
酸２２．７ｇを添加する。混合物を１２時間攪拌し、生
成物を吸引濾別しそして真空下に乾燥する。これにより
融点９２〜９３℃の２〜エトキシヘンシルスルホンアミ
ド２３．９ｇが得られる。

例１６ ２−エトキシ−Ｎ−（４−メトキシ−Ｇ−メチルピリミ
ジン−２−イル）カルボニルクーヘンシルスルホンアミ
ド 無水ジクロロメタン８０ｙｎｌ中ジシクロヘキシルカル
ボジイミド２．３ｇ、４−ジメチルアミノピリミジン１
２０ｍｇおよび４−メトキシ−６−メチルピリミジン−
２カルボンｒＩｊＩ２．０．の混合物に、０°Ｃないし
２℃において２−エトキシベンジルスルホンアミド２．
２ｇを少量づつ添加し、混合物を０℃において０．５時
間攪拌し、そして攪拌を室温において３時間継続する。

固形物を吸引濾別し、濾液を回転蒸発器で蒸発し、そし
て残渣をアセトンと炭酸す１−リウム溶液１′ＰＩとの
混合物中で攪拌する。水溶液をエーテルを用いて抽出し
、濃ＨＣＩ　を使用してｐＨを２〜３に調整し、そして
混合物をジクロロメタンを使用して抽出する。ジクロロ
メタン相を回転蒸発器で抽出し、そして残渣をエーテル
／ヘプタンから再結晶せしめる。これにより融点１１１
〜１１３℃の２−エトキシ−Ｎ〔４−メトキシ−６−メ
チルピリミジン−２−イル）カルボニルツーベンジルス
ルホンアミド２．２ｇが得られる。

上記の例Ｉ〜１６において記載された手法に１ｌｌＷ（
Ｒする手法で以下の表に記載された化合物が製造されう
る： 明ａｍの浄書（冒容に変更なし） 叩岬書の浄書（内容に変更なし） １．１−Ｉ １．１−８ ＝Ｒ５・−ＣＯ７Ｃ１１３・ Ｒ５−−ｃｏ２ｃ＋＋２ｃＨ３ Ｒ５・−ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨｉ）ｚ　　；Ｒ’＝−ＣＯ２
Ｃ１ｂ ・Ｒ５ヨーＣＯ□Ｃ）ｌ、１ ＝Ｒ５・−ＣＯ，ＣＩ。

：　Ｒｊ−−ＣＯＮ（ＣＨり２ ：　Ｒ５，＝−ＣＦ：１ ；　　Ｒ’＝５−ＯＣＦ２Ｈ；Ｒ’＝Ｈ、Ｒ６−５−Ｃ
１；Ｐ＝＋＋ Ｒ６＝５−ＯＣ１１３，Ｒ’、＝Ｈ 、Ｒｌｏ、　Ｒ’＝ｌ−１ Ｒ’　　ＩＩ７＝１１ ＣＨ２Ｃｌ３ Ｌ　　１−１５　：　Ｒ５＝ＯＣ１１ Ｌ　　１−１６　：　Ｒ’＝ＯＣ２１１゜；Ｒ６，Ｒ’
＝Ｉ −ｇり 明細書の浄書（内容に変更なし） Ｌ　１−１７　：　Ｒ’・ＯＣ１＋（ＣＩｌ：１）２ｉ
Ｒ’、Ｒ’＝ｌ＋Ｌ　１−１８　：　Ｒ５＝−ＯＣｌｈ
ＣＩＩ□Ｃ１；１．１−１９・Ｒ５・０ＣＨｚＣＨｚ−
ＯＣｌｈ　　；し１−２０：Ｒ５・０ＣＩＩ□ＣＦ。

Ｌ　　１−２１　：　Ｒ５＝−ＯＣＦ２ＣＦｉ　　　　
　；１．１−２２−１１’−０３Ｏ□Ｃ’Ｈ。

Ｌ　１−２３　：　Ｒ１′・−０Ｓ０２ＣＨｚＣＬ　　
；Ｌ　　ｌ−２４：　Ｒ’＝Ｂｒ Ｌ　　１−２５　：　Ｒ’−Ｆ Ｌ　　１−２６　：　Ｒｊ−ＣＩ Ｌ　　１−２７　：　Ｒ５＝Ｃ１’　　　、Ｒ６＝４−
Ｃ１，Ｒ’−６−ＣＩＬ　　１−２８　：　Ｒ５−Ｎｏ
□　　　　　　　、Ｒ６，Ｒ７・ビＬ　１−２９　：　
Ｒ５＝Ｎ（ＣＬ）ｚＬ　　１−３０　：　Ｒ５＝−Ｎ（
ＣＨ２）Ｃ１１２ＣＩ。

Ｌ　１−３１　：　Ｒ’＝−Ｎ（ＣｌｚＧＨｚ）２Ｌ　
　１−３２　：　Ｒ’−ＣＮ １、１−３３　：　Ｒ’＝−Ｃｏ−Ｃ１ｌ。

Ｉ、１−３４　：　Ｒ５＝Ｆ　　　　　　　　　　−１
１’＝６−Ｆ−Ｒ’＝Ｈし１−３５：ｌ？５＝ｃｌ・Ｒ
６＝６−ＣＩ・Ｒ７・１１し１−３６：Ｒ５＝Ｂｒ；Ｉ
Ｉ６＝６−Ｂｒ；Ｒ’＝ｌ（−ｇ′ｐ− 明細書の浄書（内容に変更なし）− Ｌ　　１−３７　：　Ｒ５＝Ｎ０２ Ｌ　ｌ−３８：　Ｒ５＝ＣＩＩ。

Ｌ　　１−３９・Ｒ５□Ｃ、＋１　。

Ｌ　１−４０　：　Ｒｊ−−５Ｏ２Ｃ１＋。

Ｌ　１−１１：　Ｒ５，−ＳＯ，ＣＨ２Ｃｌ１ｆｆ　　
　；Ｌ　１．−４２　：　Ｒ５−５Ｏ□ＣＨ（Ｃ１ｈ）
２・Ｌ　Ｃ４３：　Ｒ’□−５ＯｚＣＨｚ−Ｃｌｌｚ−
Ｃ１ｌ：＋’１、１−４４　：　Ｒ’＝−ＳＯ，Ｎ（Ｃ
１１，）２　　：Ｌ　１−４５　：　Ｒ５＝−ＣＩＩ□
Ｃ＋Ｌ　１−４６　：　Ｒ５，−ＣＨｉ、−０ＣＩ＋３
；Ｌ　１−４７　：　Ｒ５＝−ＣＨ２−Ｎ（Ｃｔｂ）ｚ
Ｌ　１−４８　：　Ｒ５＝−Ｃｕ２Ｓｅ）＋３゜Ｌ　１
−４９　：　Ｒ５−Ｎ３ １、１−５０　：　Ｒｊ、５ＣＨ３ Ｌ　１−５１　：　Ｒ’−５Ｃ１２Ｃ１＋３Ｌ　１−５
２　：　ｌ？’＝−ＯＣＦ２１（Ｌ　１−５３　：　ｌ
’ｌ’＝−ＯＣＦ、３Ｌ　　１−５４　：　Ｒ５＝Ｔ Ｌ　　１−５５　：　１ｌＳ＝Ｎｏ□ Ｌ　１−５６　：　Ｒ５，Ｎ０２ Ｒ６−６−Ｆ；ｌ？７・１（ 、Ｒ６・６〜Ｃ１・Ｉ＋’４１１ ；　Ｒ’　＝　６−１１　ｒ　；　Ｒ’　＝　ｔｌ、Ｒ
６−６−ＣＩｌ　　・Ｒ７゜ＩＩ ：Ｒ’　　ｌ？’：ＩＩ −！１〜 −か・− 明細書の浄書（内容に変更なし） Ｌ　　１−５７　：　Ｒ５・Ｎｏ□ Ｉ、１−５８　：　Ｒ５＝ＣＩ Ｌ　　１−５９　：　Ｒ’＝ＣＯ□Ｃ１ｌ。

Ｌ　　ｌ−６０：　Ｒ’、ＣＯ，ＣＨ３Ｌ　　］−６１
：　Ｒ５・ＣＯ□Ｃ１（。

Ｌ　　１−６２　：　Ｒ５，Ｃ０２ＣＩｂＬ　１−６３
　：　Ｒ５・Ｆ Ｌｌ−６４４Ｒ５＝Ｐ Ｌ　　１−６５　：　Ｒ’・ＣＩ Ｉ、１−６６　：　Ｉ？’＝ＳＯｚＮ（ＣＩｌｆｆ）２
Ｌ　Ｌ−６７：　Ｒ’＝ＳＯ□Ｎ（Ｃ１ｌｉ）ｚＬ　１
−６８　：　Ｒ’・５ＯＺＮ（Ｃ１１３）　ｚ；Ｒ６＝
６−１　　　；Ｒ７＝Ｈ ・Ｒ６−６−Ｃ１ｈ　　；Ｒ７＝１１ ；Ｒ６，６−Ｎｏｔ　　：Ｒ７−Ｉ＋ ；Ｉ＋６＝６−ＣＩ　　、Ｒ’−Ｉ＋ 、Ｒ６・６−１　　　、Ｒ’＝Ｈ ；Ｒ’＝６−３ＯＺＮ（ＣＨ３）　２；Ｒ７・■、Ｒ’
、、６−１　　　；Ｒ’＝Ｈ ・Ｒ’＝６−Ｃ１；Ｒ７−１＋ ；Ｒｂ・６−１　　　：Ｒ７繁Ｈ ；Ｒ６＝６−５Ｏ□Ｎ（ＣＬＪｚ；Ｒ’ＪＩ：Ｒ″＝６
−Ｃ１；Ｒ’・１１ ；Ｒ’＝６−Ｎｏ□　：Ｒ’＝ｌ（ 明細書の浄書（内容に変更ない ４−Ｉ ：　ＲＳ−＋１　　　Ｒ６＝４−ＣＯｚＣＩ１３：　Ｒ
’＝Ｈ；　　　Ｒ’・４−ＣＯ□ＣＩ１．ＣＩｌ３：　
Ｒ’＝３−Ｃ１；ｌ’１６＝４−ＣＯ，ＣＨ。

、Ｒ３・３−５ＯＪ（ＣＩＩ＋ｈ；　　Ｒ”・１（：　
Ｒ’−ＣＨ５ｉ　　Ｒ’＝５−Ｃ（ｈｃＩｈ；Ｒ９＝Ｃ
Ｉ＋ｚ； Ｒ９＝ＣＩＩ、ｌ。

Ｒ’、ＣＩｌ、。

Ｒゞ＋ＣＩＩ＋； Ｒ’＝Ｃ１ｈ； 遊離原子価 Ｒ３−１：３ Ｒ３−２：２ Ｒ３−３：２ Ｒ３−４：４ Ｒ３−５：３ メトキシ−カルボニル−２−チエニル メトキシカルボニル−３−チエニル ジメチルアミノカルボニル−３−チエニルメトキシ−カ
ルボニル−３−チエニル クロロ−２−チエニル 　５−Ｉ メトキシ−カルボニル−２−ピリジル メチルスルホニル−２−ピリジル ジメチルアミノカルボユル−２−ピリジルエトキシカル
ボニル−２−ビリジル ーラ／− 明Ｉａ書の浄書（内容に変更なし） ５−５：３−ジメチルアミノスルホニル−２−ピリジル
５−６：３Ａ−リフロワメチル−２−ピリジル５−７：
３−エトキシ−２−ピリジル ５−８：２−ジメチルアミノスルホニル−３−ピリジル
５−９：２−エトキシ−３−ピリジル ５−１０　：　２−ブロモ−３−ピリジル八１−２ ＾　１−３ 八１−４ ：　Ｒ”、Ｒ”ＪＣ）ｌ、。

、Ｒ”＝Ｃ１，Ｒ２１・ＯＣＲ：＋； ：　Ｒ”＝ＣＨ，ｌ’Ｒ”ＪＣＩ（３；：　Ｒ”、Ｒ”
”ＣＨｓｉ Ｅ＝ＣＨ；　　ｒ＝０ ＾　１−６　　：　Ｒ”＝ＯＣｚｌｌｓ；Ｒ”＝ＯＣＩ
ｈ；＾１−７　　：Ｒ”・Ｃ，）ｌ、：Ｒ”＝Ｃｌ１．
；明ｌｊＡ書の浄書（内容に変更なし） Ａ　　Ｉ−８：Ｒ”＝−ＯＣｈｌｌ；Ｒ”＝ＯＣＩＩ＊
；　　　Ｅ＝ＣＩｌ　　；　　ｒ＝０Ａ　　１−９　　
：　Ｒ”＝ＯＣ１１，０ＣＩ＋、、Ｒ２１，０Ｃ１１，
。

＾　１−１０　：　Ｒ”’、０ＣＩＩ２ＣｈｉＲ”・Ｏ
ＣＩ＋、。

＾１−１１：Ｒ２ＤＲ”＝−ＯＣＦ、Ｆｌ八へ−１２：
Ｒ”＝ＣＩＩｚＦ；Ｒ”＝ＯＣＩｌｚ；Ａ　１−１３　
：　Ｒ２０−司　、Ｒ”＝ＯＣ１＋３；Ａ　　ｌ−１４
：Ｒ”＝　　　〃　、Ｒ１１，Ｃｌ１３゜Ａ　　ｌ−１
５：　Ｒ”＝−ＣＩｌ（ＯＣｌｌ１）　ｚ：Ｒ”＝Ｃｌ
１ｉ：　　〃Ａ　　ｌ−１６：　Ｒ”、Ｊｌ、Ｒ”＝Ｃ
Ｔｏ。

Ａｌ−１７：１７”＝ｌｌＲ”、＝ＯＣＩ１．。

＾　１−１８　：　Ｒ”　　Ｒ”工ＯＣＩ＋、、　　　
　　　　　ＥユＮ　；　〃＾　Ｃ１９：　Ｒ”＝ＣＨａ
；Ｒ”＝ｏｃＨ，；＾　１−２０　：　Ｒ”、Ｒ”＝Ｃ
Ｈｆｆ八１−２へ：Ｉｌ”・０ＣＨｉ；Ｒ”＝ＮＨＣＨ
ｓ；八１−２２：へ”＝ＯＣｚｌｌｓ；Ｒ”＝＋１１ｆ
−Ｃｆｆ３；Ａ　　ｌ−２３：　Ｒ”＝ＳＣＨ：＋；Ｒ
”　＝ＣＨｚ：Ａ　　ｌ−２４−Ｒ”、Ｒ”＝ＯＣＪＩ
＋　　　　　　　　　１Ｅ＝ｃｌｌ　　：　　ｒ＝ＩＡ
　　１−２５　：　Ｒ”、Ｒ”＝ＣＩＩｚ−メ３− 一７′ｑ 叩岬婁のラネ央（内容に変更ない ＾　２−Ｉ ：　Ｒ”＝ＯＣＨ。

：　Ｒ”＝Ｃ）１３ ：　Ｒ２０＝Ｃ１ ：　Ｒ”＋＋０Ｃ１ｈ Ｅ３＝０ 「１０ Ｅ３＝Ｏ Ｒ”＝ＣＨ。

＾　３−２ ：　Ｒ”＝ＯＣＩ＋１ ：　Ｒ”＝ＯＣＩＩ□ＣＵ。

：　Ｒ”−ＣＩ ：　Ｒ２０＝ＣＩ＋。

Ｅ３＝Ｏ Ｅ３・Ｏ Ｅ″・Ｏ Ｅ３＋０ 一グジーー ｈｙ＊ｎｖ−の浄書（内容に変更なし）＾６−１　　：
　Ｒ”＝ＯＣ１ｌ。

Ａ　６−２　　：Ｒ”＝ＯＣＩｌ＋ Ｒ２′：′、Ｒ”ｊ＝ＦＩ　　　　　Ｅ”＝ＨＲ２３・
Ｈ，Ｒ２４・ＯＣＨ３ ＾　７−２ ：　Ｒ”＝ＯＣＩ＋。

：Ｒ”＝Ｃｌ１゜ Ｒ”＝ＯＣ１１゜ ：Ｒ１４・Ｃ１（３ Ｒ２″＝ＯｆＪＩ。

Ｒ”＝ＯＣ１（ｉ Ｒ”＝ＣＨ。

Ｒ”、、Ｃ１＋。

Ｒ”、：Ｃ１１３ Ｒ”＝Ｃｌ１ｉ Ｒ”＝ＣＩＩ。

Ｒ”＝Ｃ）Ｉ。

一２フー ｌＩＭ細書０浄書（内容に変更なし） Ａ　　４−１　　：　Ｒ”　＝ＯＣＩＩ３Ａ　　４−２
　　：　Ｒ”、、、ＣＬ Ａ　４−３　　：　Ｒ”＝Ｏ（Ｊｌｓ ＾　４−４　　：　Ｒ”’＝ＯＣＨ，ＣＩ＋Ｒ”＝ＣＨ
２ Ｒ”＝ＣＩＩ、１ Ｒ１４，、ｌｌ Ｒ１４＝ｌｌ Ａ　５−１　　：　Ｒ”＝ｏｃｎ＊ Ａ　　５−２　　　：Ｒ”＝ＣＨコ 八５へ３：Ｒ”＝ＣＨ ＾　５−４　　：　Ｒ”＝ＯＣＨ３ Ｒ”＝Ｃｌｌ３ Ｒ”＝Ｃｌｌ３ Ｒ”＝Ｃｌ１Ｉ Ｒ”＝Ｃｌ１□Ｃ１１３ −り／− 崩相書の浄書（内容に変更なし） Ａ　７−５　　：　Ｒ”−ＣＩ　　　　Ｒ”−ＣＩ　　
　　Ｒ”＝Ｃ１１゜Ｒ鵞Ｏ 八　８−１　　：　０ＣＩ（ａ ＾　８−１　　〃 八　Ｂ−１＃ Ａ　８−４　　：ＣＨｓ 八　〇−５：ｃｎｓ 八　８−６：Ｃ１ ＾　８−７　　：０ＣＩＩ。

Ａ　８−８　　：　Ｃ１１゜ Ａ　８−９　　：　０ＣｔＨｓ Ａ　８−１０　：　ＣＩ Ａ　８−１１　：　Ｃ１ 八８４２　：　Ｎ（ＣＨ３）　ｔ ＾　８−１３　：　０ＣＨ３ Ａ　８−１４　：　０ＣＩＩ３ ｐｉｔ　　　　　１７２６ ０ＣＩ１．　　　　Ｉｔ Ｃ，１１５ ＣＩ　　　　　　Ｈ ＯＣＨ！ｌ　　　　１１ Ｃ１１（ ＣＩ　　　　　　ＩＩ ＣＨ，＋　　　　　ＩＩ ＣＩｊ　　　　　ｌｌ Ｃｌ　　　　　　Ｉｔ ｏｃｕ＋　　　　ＩＩ Ｎ（ＣＨｚ）ｚ　　ｌｌ ＯＣＨ３Ｈ Ｃｌ１ｌ　　　　　ＩＩ −りＰ− ＬＬ−Ｇ／　　　　ｈｈ Ｌｌ−４［１ｍ Ｌｌ−４９射Ｈ ２と ＬＸ−５゜ ア？ Ｌ５−７ １ｏ２゜ ｏ３ 裏９ １１ｄ。

ＬＬ−４９ １１ｙ ＬＬ−４９ ！ Ｘ−４８ Ｌ、１−ｂ４ Ｘ−Ｉ Ｌｌ−フ Ｘ−１１ Ｌ−１３ Ｌｌ−１フ Ｘ−１９ Ｘ−２１ Ｘ−２３ Ｘ−２４ Ｘ−２５ １Ｊ６ Ｌｌ−２フ Ｘ−２８ Ｌ−３１ Ｘ−３２ Ｘ−３３ Ｘ−３５ Ｘ−３６ Ｘ−３７ Ｘ−３９ Ｌ−４０ Ｘ−４１ Ｌ−４２ Ｘ−４４ Ｘ−４５ Ｘ−４６ Ｘ−４７ Ｘ−４８ Ｘ−４９ Ｌ５−７ １２ｔ ｔλ７ 表７ １ヨｂ ／？ｊ １３ダ 表８ 坊缶 ノ３−？ ノ３？ ＬＬ−４９ １４２゜ ＬＬ−４９ ）争３ １φ６ 表９　、、続き １−Ｉ Ｘ−４ Ｌ−１１ １４Ｓ Ｘ−１８ ｌ−２１ Ｌ１〜２２ Ｘ−２３ ｌ−２４ Ｉ、１−２５ Ｘ−２６ Ｘ−２７ Ｌ−２９ Ｘ−３１ Ａ−３２ Ｌ−３３ Ｘ−３４ Ｌ１＋３５ Ｘ−３６ Ｌ−３７ Ｌ−３９ ｒ＋１−４０ Ｘ−４５ Ｘ−４６ Ｌ−４７ Ｌ−４８ Ｘ−４９ Ｌ−５１ しｊ２ １Ｉｒ６ １デ１ 表１１ Ａ８−１３ １ケφ 表１２ １ダダ 一１１２　↓ ｆダと 表１３ 表１４ １抄９ しｎ２　上 表　１５ Ａ８−２ しｎ２　↓ 斥ン 惰。

表１５゜ 続き ル（ 表１６ １ムｑ 表１７ Ｈ Ａ８−：Ｌ３ ７ρ 表１８ １′７ｊ しハ２　↓ 表１９ １’７’） しｒ＋２　　よ ／タダ １り２ ツクＩ ｆ！θ 表２０ ／９？ Ｅ１４３ １シｌ 表２１ Ｈ １？２゜ 表２２ Ｕす Ｉ＋Ｉ′１２よ 表２３ １？乙 表２４ ｔＦ／’ｉ 表２５ 表２７ 表２６ 表２Ｂ 表２９ Ｌ５−９ 表３１ ノＭ− 表・３０ 表３２ ．１９ダ 表３３ 表３５ 背 表３４ 表３６ ＋’？ｑ 表３７ Ｌ５−９ ２ρＺ 表３９ 表３８ ２ρン 表 表４１ Ｌ５−９ ２夕乙 表４３ 表４２ ２ρ７ 生物試験例 雑草植物に対する損傷度および栽培植物に対する許容度
を、下記の作用の程度を０〜５の数値で表わした評価点
に従って評価を行なった：０　効果または損傷なし １０〜２０％の効果または損傷度 ２２０〜４０％の効果または損傷度 ３４０〜６０％の効果または損傷度 ４　６０〜８０％の効果または損傷度 ５　８０〜１００％の効果または損傷度１、発芽前処理
における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤として処
方された本発明による化合物を、換算して水６００ない
し８００　Ｒ／ｈａに相当する水使用量の水性懸濁液ま
たは乳濁液の形で種々の施用量において覆土の表面に施
用した。

処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の生育に適した
良好な条件下に保った。植物の損傷または発芽の損傷の
視覚による評価を試験植物の発芽後、３〜４週間の試験
期間の後に未処理の対象と比較して実施した。第４１表
の評価値が示すように、本発明による化合物は、広範囲
に亘るイネ科の雑草および広葉の雑草に対してすぐれた
発芽前除草効果を示す。

２、発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中に植
付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培
した。播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植物
を処理した。

水和剤または乳剤として処方された本発明による化合物
を、′換算して水６００〜８００　β／ｈａに相当する
水使用量において種々の施用量で植物の緑色部分に噴霧
しそして試験植物を温室内で最適の生長条件下に約３〜
４週問直いた後に、結果を未処理の対照植物と比較して
視覚的に評価した。

本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲にわた
る経済的に重要なイネ科の雑草および広葉の雑草に対し
てずくれた除草効果を示した４２表参照）。

第４１表二本発明による化合物の発芽前除草効果表　例
番号　施用量　　　　　　除草作用（ｋｇ　　ａ、ｉ、
／ｈａ）　　ＳＩＡ　　ＣＲ５ＳＴＭ　　１．ＯＭ　　
ＥＣＧ１　　２６　　　０．３　　　５　３　２　２　
１１　　３８　　　０．３　　　５　０　１　１　１１
　　１　　　０．３　　　５５５５５１　　２　　　０
．３　　　５３５２２１　　５５　　　０．３　　　５
　５　５　５　５１　　１９　　　０．３．　　５２４
１２１　１２４　　　０．３　　　５　５　４　２　３
１．１０９　　　０．３　　　５２３２２１、　　２８
　　　０．３　　　５　３　３　１　２１　２３８　　
　０．３　　　５　４　４　２　２８　　２６　　　０
．３　　　５　５　２　１　１８　２２］、　　　　０
．３　　　５　５　２　０　１８　　５５　　　０．３
　　　５　５　５　１　４８　　３８　　　０．３　　
　２　２　２　２　２Ｂ　　　２８　　　０．３　　　
５　５　５　２　４１　　３５　　　０．３　　　５　
３　２　２　３１　１９４　　　０．３　　　３　０　
０　０　０表　例番号　施用量 （ｋｇ　ａ、ｉ、／ｈａ） １　　８２、　　０．３ １１５０．３ １４４０．３ １　　１６　　　０．３ １　１７０　　　０．３ １　１７８　　　０．３ １４５０．３ １８００．３ １８９０．３ １７９０．３ １３２０．３ １　２５７　　　０．３ １６２０．３ １　２０６　　　０．３ １２５０．３ １　２３７　　　０．３ １３７０．３ １　２１８　　　０．３ 除草作用 ＳＩＡ　Ｃｌｌ５　ＳＴＭ　１０Ｍ ５２２　Ｉ ５４　７Ｉ　２ 例番号 除草作用 ＳＩＡ　Ｃｌｌ５　ＳＴＭ　１０Ｍ ＥＣＧ　　ＡＳ 第４２表：本発明による化合物の発芽後除草作用表　例
番号　施用量　　　　　　除草作用（ｋｇ　　ａ、ｉ、
／ｈａ）　　ＳＩＡ　　ＣＲ３ＳＴＭ　　ＬＯＭ　　Ｅ
ＣＧ１　　２６　　　０．３　　　５　４　３　２　２
１　　３８　　　０．３　　　４　２　２　２　２１　
　１　　　０．３　　　５３５２２１　　２　　　０．
３　　　５２５２２１５５　　　０．３　　　５５５４
．５１　　１９　　　０．３　　　５　２　４　３　２
１　１２４　　　０．３　　　５　４　２　１　２１　
１０９　　　０．３　　　４　２　３　２　２１　　２
８　　　０．３　　　５　２　５　２　３１　２３８　
　　０．３　　　５　２　２　２　１８　　２６　　　
０．３　　　５　５　４　２　２８　２２１　　　０．
３　　　４　２　３　２　２８　　５５　　　０．３　
　　５　５　３　２　３８　　　３Ｂ　　　　　　０．
３　　　　　３　　２　　１　　１　　２８　　２８　
　　　０．３　　　　５　　５　　５　　３　　２１　
　　３５　　　　　０．３　　　　　５　　３　　５　
　３　　３例番号 除草作用 ＳＩＡ　ＣＲ３ＳＴＭ　ＬＯＭ ＥＣＧ　　ＡＳ 表　例番号　施用量 （ｋｇ　ａ、ｉ、／ｈａ） １　１７８　　　０．３ １４５０．３ １８００．３ １８９０．３ １７９０．３ １３２０．３ １　２５７　　　０．３ １６２０．３ １　２０６　　　０．３ １２５０．３ １　２３７　　　０．３ １３７０．３ １　２１８　　　０．３ １　３０６　　　０．３ １８Ｂ０．３ ２２６０．３ ２３８０．３ ３６２０．３ 除草作用 Ｓｌ八　ＣＲ５ＳＴＭ　　１０Ｍ ＥＣＧ　　ＡＳ ２　　】 例番号 施用量 （ｋｇ　ａ、ｉ、／ｈａ） ０．３ ０．３ ０．３ ０．３ 除草作用 ＳＩＡ　　ＣＲ３ＳＴＭ　　ＬＯＭ ＥＣＧ　　ＡＳ 略語： ５ＩＡ−カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ）ＣＲ５
，キクの頻（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔ
ｕｍ）ＳＴＭ＝ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉ
ａ）ＬＯＭ−ライグラスのＷＸ　（Ｌｏｌ　ｉｕｍ　ｍ
ｕｌｔｉｆ　ｆｏｒｕｍ）ＥＣＧ−イヌビエ（Ｅｃｈｉ
ｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）＾Ｓ＝カラス
ムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ）ａ、ｉ、・有効物質

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、 Ｒ＾１は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿６）−アルケニルまたは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−
   アルキニルであり；Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立的
   に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキルまたはフェニル
   であり； ＷはＯ、Ｓ、ＮＲ＾４またはＮＯＲ＾４であり；Ｒ＾４
   は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿３）−ハロアルキルまたはフェニルであり； ＸはＣＨＲ＾２、Ｏ、ＮＲ＾４またはＮＯＲ＾４であり
   ；Ｌは式（Ｌ１）〜（Ｌ５） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｌ１）▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ｌ２）▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｌ３）▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ｌ４）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｌ５） で表わされる複素環式またはイソ環式基で あり； Ａは式（Ａ１）〜（Ａ８） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ１）▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ａ２）▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ａ３）▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ａ４）▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ５）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ６）▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ａ７）▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ａ８）で表わされる複素環式基であり； ＺはＯまたはＳ（Ｏ）＿ｑであり； Ｅ＾１はＯまたはＳ（Ｏ）＿ｂであり、 Ｅ＾２はＣＨまたはＮであり、 Ｅ＾３は０またはＣＨ＿２であり、 ａ、ｍ、ｎ、ｐ、ｒおよびｓは互いに独立的に０または
   １であり、 ｂおよびｑは互いに独立的に０、１または２であり、 Ｒ＾５は水素、ハロゲン、ＮＯ＿２、ＣＮ、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）−アルキル｛これは未置換であるかまたはＦ、
   ＣｌまたはＢｒによりモノ置換またはポリ置換さノ置換
   されている｝、または（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルケニル
   ｝これは未置換であるかまたはＦ、ＣｌまたはＢｒによ
   りモノ置換またはポリ置換されるかまたはＯＣＨ＿３に
   よりモノ置換されている｝、または（Ｃ＿２−Ｃ＿４）
   −アルキニル｛これは未置換であるかまたはＦ、Ｃｌま
   たはＢｒによりモノ置換またはポリ置換されるかまたは ＯＣＨ＿３またはＳｉ（ＣＨ＿３）＿３によりモノ置換
   されている｝、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキル（
   これは未置換であるかまたはＦ、ＣｌまたはＣＨ＿３に
   よりモノ置換またはポリ置換されている） ；または−Ｃ（Ｏ）Ｒ＾１＾０）、−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２ＯＲ＾１＾０、−ＯＨ、−Ｃ（Ｒ＾１＾０）−（ＯＲ
   ＾１＾１）−（ＯＲ＾１＾２）、−ＣＯ＿２Ｒ＾１＾３
   、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−Ｎ＿３、−Ｓ
   Ｏ＾２ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−ＳＯ＿３Ｒ＾１＾６
   、ＯＳＯ＿２Ｒ＾１＾７、フェニル｛これは未置換であ
   るかまたはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３
   によりモノ置換またはポリ置換されている｝、Ｅ＾１Ｒ
   ＾１＾８または−（ＣＨ＿２）＿５Ｇであり、Ｒ＾６は
   水素またはハロゲン；ＣＮ；ＮＯ＿２；（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）−アルキル｛これは未置換であるかまたはハ ロゲンによりモノ置換またはポリ置換され または−ＣＯ＿２Ｒ＾１＾３、−ＳＯ＿２ＮＲ＾１＾４
   Ｒ＾１＾５、−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿２）−アルコキシ、−Ｅ＾１Ｒ＾１＾９、（Ｃ＿１−
   Ｃ＿２）−ハロアルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アル
   キルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−ハロアルキルチオ、Ｃ
   Ｎ、ＯＨまたはＳＨによりモノ置換ないしジ置換されて
   いる｝；−ＣＯ＿２Ｒ＾１＾３、−ＳＯ＿２ＮＲ＾１＾
   ４Ｒ＾１＾５、−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５または−Ｅ＾
   １Ｒ＾１＾９であり； Ｒ＾７は互いに独立的に水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキル、（Ｃ＿２
   −Ｃ＿４）−アルケニル、フェニルまたはハロゲンまた
   はＥ＾１Ｒ＾１＾９によりモノ置換またはポリ置換され
   たフェ ニル；またはＥ＾１Ｒ＾１＾９またはハロゲンであり、
   Ｒ＾８は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）−ハロアルキル、ハロゲン、−ＣＯ＿２Ｒ
   ＾１＾３、−ＳＯ＿２ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−ＯＳ
   Ｏ＿２Ｒ＾１＾７、−Ｓ（Ｏ）＿ｂＲ＾１＾８、ＣＮま
   たはＮＯ＿２であり、 Ｒ＾９は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル｛これは
   未置換であるかまたはハロゲンによりモノ置換ま たはポリ置換されまたはフェニルによりモ ノ置換されている｝；（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルケニル
   ；フェニルまたはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
   キル、ＮＯ＿２、ＣＮまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
   コキシによりモノ置換またはポリ置換されたフェニ ルであり、 Ｒ＾１＾０は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル｛これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒま
   たはＯＣＨ＿３によりモノ置換またはポリ置換されてい
   る｝、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキル｛これは未置換で
   あるかまたはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ＿３によりモノ
   置換またはポリ置換されている｝、 （Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルケニルまたは（Ｃ＿２−Ｃ＿
   ４）−アルキニルであり、 Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は互いに独立的に（Ｃ＿１
   −Ｃ＿４）−アルキルを表わすかまたはＲ＾１＾１およ
   びＲ＾１＾２は一緒で−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿
   ２ＯＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２Ｃ（ＣＨ＿３）＿２Ｃ
   Ｈ＿２−を表わし、Ｒ＾１＾３は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）−アルキル｛これは未置換であるかまたはハロゲン
   によりモノ置換ま たはポリ置換されまたはＣＮ、ＣＯ＿２Ｒ＾１＾０、Ｎ
   Ｒ＾１＾４Ｒ＾１＾５、ＯＲ＾１＾０またはＳｉ（ＣＨ
   ＿３）＿３によりモノ置換ないしジ置換されている｝；
   （Ｃ＿３−Ｃ＿４）−アルキニル｛これは未置換である
   かまたは ＣＨ＿３またはＳｉ（ＣＨ＿３）＿３により置換されて
   いる｝；（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−シクロアルキル、（Ｃ＿
   ３−Ｃ＿６）−シクロアルキル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシまたはＳｉ（
   ＣＨ＿３）＿３であり、Ｒ＾１＾４は水素または（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）−アルキルであるかまたはＲ＾１＾４およ
   びＲ＾１＾５は一緒で −（ＣＨ＿２）＿２（ＣＨ＿２）＿ａ（ＣＨ＿２）＿２
   −または−（ＣＨ＿２）＿２Ｏ（ＣＨ＿２）＿２−を表
   わし、Ｒ＾１＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキ
   ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿
   ４）−アルケニルであるかまたはＲ＾１＾４およびＲ＾
   １＾５は一緒で−（ＣＨ＿２）＿２（ＣＨ＿２）＿ａ−
   （ＣＨ＿２）＿２−または−（ＣＨ＿２）＿２Ｏ（ＣＨ
   ＿２）＿２−を表わし、Ｒ＾１＾６は（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）−アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキル
   であり、 Ｒ＾１＾７は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはＮＲ
   ＾１＾４Ｒ＾１＾５であり、Ｒ＾１＾８は（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキル
   、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルコキシアルキル、（Ｃ＿２
   −Ｃ＿４）−アルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）−アルキ
   ニル、フェニルまたはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−
   アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルコキシまたは（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３）−ハロアルキルによりモノ置換またはポ
   リ置換され たフェニルであり、 Ｒ＾１＾９は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）−アルキル｛これはＦまたはＣｌにより
   モノ置換またはポリ置換されまたはＯＲ＾１＾６により
   モノ置換されている｝であり、 Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１は互いに独立的に水素、ハ
   ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿６）−アルコキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキ
   ルチオであり、これら３つの基はハロゲンによりモノ置
   換ま たはポリ置換されるかまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
   コキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオにより
   モノ置換またはジ置換されていてもよく： または−ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
   −シクロアルキル、−ＯＣＨＲ＾１＾４−ＣＯ＿２Ｒ＾
   １＾３、（Ｃ＿２−Ｃ＿５）−アルケニル、（Ｃ＿２−
   Ｃ＿４）−アルキニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿５）−アルケニ
   ルオキシまたは（Ｃ＿３−Ｃ＿５）−アルキニルオキシ
   であり； Ｒ＾２＾２は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルであり、 Ｒ＾２＾３およびＲ＾２＾４は互いに独立的に水素、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−ア
   ルケニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキニルであり
   ；Ｒ＾２＾５は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルま
   たは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ハロアルキルであり、 Ｒ＾２＾６は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル
   であり、Ｇは式（Ｇ１）〜（Ｇ２５） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ１）▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ｇ２）▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｇ３）▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ｇ４）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ５）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ６）▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ｇ７）▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｇ８）▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ｇ９）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ１０
   ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ１１）▲数式
   、化学式、表等があります▼（Ｇ１２）▲数式、化学式
   、表等があります▼（Ｇ１３）▲数式、化学式、表等が
   あります▼（Ｇ１４）▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ｇ１５）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ１
   ６）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ１７）▲数
   式、化学式、表等があります▼（Ｇ１８）▲数式、化学
   式、表等があります▼（Ｇ１９）▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｇ２０）▲数式、化学式、表等がありま
   す▼（Ｇ２１）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ
   ２２）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｇ２３）▲
   数式、化学式、表等があります▼（Ｇ２４）▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ｇ２５）で表わされる複素環
   式基であり、そして Ｒ＾２＾７は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキルまた
   は（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルケニルである〕 で表わされる化合物またはその塩。 ２、式 I において、 Ａが式（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）または（Ａ４）で
   表わされる基、特に（Ａ１）であり、 Ｌが式（Ｌ１）、（Ｌ３）、（Ｌ４）または（Ｌ５）で
   表わされる基であり、 ＸがＣＨ＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３）、Ｏ、ＮＨ、ＮＣＨ＿
   ３、ＮＣ＿２Ｈ＿５、またはＮＯＣＨ＿３、特にＣＨ＿
   ２、ＯまたはＮＨであり、Ｗが酸素であり、 Ｒ＾１が水素であり、 Ｒ＾２およびＲ＾３が互いに独立的に水素または（Ｃ＿
   １−Ｃ＿３）−アルキル、特に水素であり、Ｒ＾５が水
   素、ＮＯ＿２、ＣＮ、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル｛
   これは未置換であるかまたはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｏ
   ＣＨ＿３またはＳＣＨ＿３により置換されている｝、（
   Ｃ＿３）−アルケニル｛これは未置換であるかまたはＦ
   、ＣｌまたはＢｒにより置換されている｝、（Ｃ＿３）
   −アルキニル、（Ｃ＿３）−シクロアルキル｛これは未
   置換であるかまたはＦ、ＣｌまたはＣＨ＿３により置換
   されている｝、−Ｃ（Ｏ）Ｒ＾１＾０、−ＯＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＯＲ＾１＾０、ＯＨ、−Ｃ（Ｒ＾１＾０）（ＯＲ
   ＾１＾１）・（ＯＲ＾１＾２）、−ＣＯ＿２Ｒ＾１＾３
   、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、Ｎ＾３、−ＳＯ
   ＿２ＮＲ＾１＾４Ｒ＾１＾５、−ＯＳＯ＿２Ｒ＾１＾７
   、Ｅ＾１Ｒ＾１＾８または−（ＣＨ＿２）＿ｓＧであり
   、Ｒ＾６が水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、ＣＨ＿３
   、ＣＦ＿３、−Ｅ＾１Ｒ＾１＾９または（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ２）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルキル、（
   Ｃ＿１−Ｃ＿２）−ハロアルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿２
   ）−アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−ハロアルキル
   チオ、ＣＮ、−ＣＯ＿２Ｒ＾１＾３または−ＳＯ＿２Ｎ
   Ｒ＾１＾４Ｒ＾１＾５であり、 Ｒ＾７が水素であり、 Ｒ＾１＾０が（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル、シクロプ
   ロピルまたは（Ｃ＿３）−アルケニルであり、 Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２が（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−ア
   ルキルであるか、またはＲ＾１＾１およびＲ＾１＾２が
   一緒で−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−であり、 Ｒ＾１＾３が（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−アルキル、（Ｃ＿３
   ）−アルケニル、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、−ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２Ｃｌ、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３またはシク
   ロプロピルメチルであり、 Ｒ＾１＾４が水素またはＣＨ＿３であるかまたはＲ＾１
   ＾４およびＲ＾１＾５が一緒で−（ＣＨ＿２）＿４−、
   −（ＣＨ＿２）＿５−または−（ＣＨ＿２）＿２Ｏ（Ｃ
   Ｈ＿２）＿２−であり、Ｒ＾１＾５がＣＨ＿３、ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であるかまたはＲ＾１＾４
   およびＲ＾１＾５が一緒で−（ＣＨ＿２）＿４−、−（
   ＣＨ＿２）＿５−または−（ＣＨ＿２）＿２Ｏ（ＣＨ＿
   ２）＿２−であり、Ｒ＾１＾８が（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−
   アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿３）−ハロアルキル、（Ｃ＿
   ２−Ｃ＿３）−アルコキシアルキル、アリル、プロパル
   ギルまたは（Ｃ＿２−Ｃ＿３）−ハロアルケニルであり
   、 Ｒ＾１＾９が未置換であるかまたはＦ、ＣｌまたはＯＣ
   Ｈ＿３により置換された（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルキル
   であり、Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１が互いに独立的に
   水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ２）−アルコキシ、−ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｆ、
   Ｂｒ、Ｉ、−ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、−ＮＨＣＨ
   ＿３、−Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、−Ｎ（ＣＨ＿３）
   ＿２、−ＣＦ＿３、−ＳＣＨ＿３、−ＣＨ（ＯＣＨ＿３
   ）＿２、−ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２；−ＯＣＨ＿２Ｃ
   ≡ＣＨ、−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−ＯＣＨ＿３、−ＣＨ＿
   ２ＳＣＨ＿３、−ＯＣＨＦ＿２、−ＳＣＨＦ＿２、シク
   ロプロピル、−Ｃ≡ＣＨまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＿３であ
   り、 ｍが０または１であり、 ｎが０または１であり、 ｓが零であり、そして Ｅ＾１がＯまたはＳである、 請求項１記載の化合物またはその塩。 ３、請求項１または２に記載の式 I で表わされる化合
   物またはその塩を製造する方法において、ａ）Ｗ＝０で
   ある化合物を製造するためには、ａ＿１）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物と塩基の存在下に反応せしめるか、
   または ａ＿２）式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） で表わされる化合物を式IIIで表わされる化合物と、２
   −クロロ−１−メチル−ピリジニウムクロライド（IVａ
   ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（IVｂ）または１
   ，１−カルボニルジイミダゾール（IVｃ）のような活性
   化剤および場合によっては塩基の存在下に反応せしめる
   か、または ａ＿３）Ｗ＝ＯおよびＲ＾１＝Ｈである化合物を製造す
   るためには、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （上式中、Ｍは水素またはリチウムである）で表わされ
   る化合物を式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） で表わされる化合物と反応せしめるか、または ｂ）Ｗ＝Ｓである化合物を製造するためには、ａ）にお
   いて得られた式 I で表わされる化合物を式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） で表わされる化合物と反応せしめ、 ｃ）Ｗ＝ＮＲ＾４である化合物を製造するためには、式
   VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） で表わされる化合物を式Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾４で表わされる
   アミンと反応せしめ、 ｄ）Ｗ＝ＮＯＲ＾４である化合物を製造するためには、
   ｄ＿１）式IX ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） で表わされる化合物をアルカリ金属水酸化物またはアル
   カリ土類金属水酸化物または水酸化アンモニウムと反応
   せしめるか、または ｄ＿２）式VIIIで表わされる化合物を式Ｈ＿２Ｎ−ＯＲ
   ＾４で表わされるヒドロキシルアミンと塩基の存在下に
   反応せしめるか、または ｅ）式 I においてＲ＾１≠Ｈである化合物を製造する
   ためには、Ｒ＾１＝Ｈである式 I の化合物を塩基の存
   在下に式Ｒ＾１’−Ｘ＾１（式中、Ｒ＾１’は水素を除
   いてＲ＾１について示した意味を有しそしてＸ＾１は塩
   素、臭素またはヨウ素である）で表わされるハロゲン化
   アルキルと反応せしめ、 そして得られた化合物を場合によってはその塩に変換せ
   しめることを特徴とする上記式 I で表わされる化合物
   の製造方法。 ４、式（II’） ▲数式、化学式、表等があります▼（II’） （上式中、Ｘ’はＣＯＣｌ、ＣＮ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ
   、ｐ−トシル、テトラアルキルアンモニウム、Ｎ＿３、
   ＣＯ＿２Ｒ＾１＾３、ＣＯ＿２ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５ま
   たはＥ＾１Ｒ＾１＾８であり、そしてＡ、ｎ、Ｒ＾１＾
   ３、Ｅ＾１およびＲ＾１＾８は、請求項１または２に記
   載された式（ I ）において示された意味を有する）で
   表わされる化合物、ただし、ＡがＡｌであり、ｒが０で
   あり、Ｅ＾２がＣＨであり、そして ａ）Ｘ’がＣＯ＿２ＣＨ＿３、ｎが０、Ｒ＾２＾０／Ｒ
   ＾２＾１がＯＣＨ＿３／ＯＣＨ＿３であり、 ｂ）Ｘ’がＣＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５、ｎが０、Ｒ＾２＾０
   およびＲ＾２＾１がそれぞれＯＣ＿２Ｈ＿５であり、 ｃ）Ｘ’がＣＯＯＨまたはＣＯ＿２ＣＨ＿３、ｎが０、
   Ｒ＾２＾０およびＲ＾２＾１がＣＨ＿３であり、 ｄ）Ｘ’がＣｌ、ｎが１、Ｒ＾２およびＲがＨ＾３、Ｒ
   ＾２＾０／Ｒ＾２＾１がＯＣ＿２Ｈ＿５／ＯＣ＿２Ｈ＿
   ５であり、ｅ）Ｘ’がＣＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５、ｎが１、
   Ｒ＾２およびＲ＾３がＨ、Ｒ＾２＾０／Ｒ＾２＾１がＣ
   ｌ／ＣＨ＿３であり、ｆ）Ｘ’がＣＯＯＨまたはＣＯＯ
   ＣＨ＿３、ｎが１、Ｒ＾２およびＲ＾３がＨ、Ｒ＾２＾
   ０／Ｒ＾２＾１がベンジルオキシ／ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿
   ３／ＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５／ＣＨ＿３、Ｃｌ／Ｃｌ
   、Ｃｌ／ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３／ＯＣＨ＿３またはＣ
   ｌ／ＣＨ＿３であり；ｇ）Ｘ’がＣＯＯＣ＿２Ｈ＿５、
   ｎが１、Ｒ＾２およびＲ＾３がＨ、Ｒ＾２＾０／Ｒ＾２
   ＾１がＣＨ＿３／ＣＨ＿３である化合物、または式（Ｈ
   ’）において、 ｈ）ＡがＡ５、Ｒ＾２＾９がＨ、Ｒ＾２＾２がＣＨ＿３
   、ｎが０、Ｘ’がＣＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５またはＣＯ＿２
   ＣＨ＿３である化合物、または式（II’）において、 ｉ）ＡがＡｌ、ｒが０、Ｅ＾２がＮ、ｎが０、Ｒ＾２＾
   ０／Ｒ＾２＾１がＣＨ＿３／ＣＨ＿３そしてＸ’がＣＯ
   ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５であり、 ｊ）ＡがＡｌ、ｒが０、Ｅ＾２がＮ、ｎが１、Ｒ＾２お
   よびＲ＾３がＨ、Ｒ＾２＾０／Ｒ＾２＾１がＣｌ／ＯＣ
   Ｈ＿３またはＣｌ／Ｃｌであり、そしてＸ’がＣＯ＿２
   Ｃ＿２Ｈ＿５である化合物を除く。 ５、式（II’）において ＡがＡｌ、ｒが０、Ｅ＾２がＣＨ、 Ｘ’がＣＮ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ＿３、ＣＯ＿２Ｒ
   ＾１＾３ＣＯ＿２ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５またはＥ＾１Ｒ
   ＾１＾８である請求項４に記載の化合物（ただし請求項
   ４のａ）ないしｇ）において規定された化合物を除く。 ） ６、請求項１に記載の式（II’）において、ＡがＡｌ、
   ｒが０、Ｅ＾２がＣＨ、Ｘ’がＣＮ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、
   Ｉ、Ｎ＿３、ＣＯ＿２Ｒ＾１＾３、ＣＯ＿２ＣＨ＿２Ｃ
   ＿６Ｈ＿５またはＥ＾１Ｒ＾１＾８であり、そしてｎ、
   Ｒ＾１＾３、Ｅ＾１およびＲ＾１＾８が請求項１におい
   て規定された意味を有する化合物（ただし、Ｘ’がＣＯ
   ＿２Ｅｔ、ｎが０、Ｒ＾２＾０／Ｒ＾２＾１がＯＣ＿２
   Ｈ＿５であるかまたはＸ’がＣｌ、ｎが１、Ｒ＾２およ
   びＲ＾３がＨ、Ｒ＾２＾０／Ｒ＾２＾１がＯＣ＿２Ｈ＿
   ５である化合物を除く）の製造方法において、 式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） で表わされる化合物を式（ＸII）または（ＸIII）▲数
   式、化学式、表等があります▼（ＸII）▲数式、化学式
   、表等があります▼（ＸIII） で表わされる化合物と反応せしめることを特徴とする上
   記式（II’）で表わされる化合物の製造方法。 ７、反応を塩基の存在下に−７８℃ないし１００℃の温
   度において反応条件下で不活性の溶媒中で実施する請求
   項６に記載の方法。 ８、請求項１または２の式 I で表わされる化合物また
   はその塩および不活性の添加剤を含有する除草剤または
   植物生長調整剤。 ９、除草剤または植物生長調整剤としての請求項１また
   は２に記載の式 I で表わされる化合物またはそれらの
   塩の使用方法。 １０、望ましくない植物の防除または植物の生長を調整
   する方法において、これらの植物または栽培地面に請求
   項１または２に記載の式 I で表わされる化合物または
   その塩の有効量を施用することを特徴とする上記望まし
   くない植物の防除または植物の生長を調整する方法。