JPH02283799A - 洗浄剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 童！上立■肛立夏 本発明は、α−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を含有する新規
な皮膚、毛髪ならびに食品、食器用洗浄剤に関する。

灸来立挟地 洗顔石鹸、シャンプー、食品、食器用洗剤などのように
、使用時に直接皮膚と接触する洗浄剤に対しては、近年
ますます、皮膚にマイルドな洗浄剤が求められている。

従来、皮膚刺激の少ないマイルドな界面活性剤としては
、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が一
般に知られている。

しかし、非イオン界面活性剤は一般に泡立ちが悪く、こ
のものだけでは、一般の洗浄剤として満足できる泡立ち
を発揮できない。

一方、泡立ちの良好なイオン性界面活性剤としてはＮ−
アシルアミノ酸塩、アルキルリン酸エステル塩等が注目
され、実用に供されている。

しかし、Ｎ−アシルグルタミン酸塩などのＮ−アシルア
ミノ酸塩は、確かに皮膚刺激は少なくマイルドであるが
、泡立ちにおいても、未だ不十分であり、水に対する溶
解性も十分でないことから、実用上満足できる洗浄剤と
は言い難い。

また、アルキルリン酸エステル塩は、泡立ち、水に対す
る溶解性、及び皮膚に対するマイルド性共にほぼ満足で
きるものであるが、リンを含む為、使用後、排水口より
河川に排出されて河川の富栄養化をきたし環境汚染の原
因となり好ましくない。

が　　しようとする 本発明は、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちに優れ、し
かも、非リン系の界面活性剤を主活性成分とする皮膚、
毛髪または食品、食器用洗浄剤を提供するものである。

見匪勿盈虚 本発明の皮膚洗浄剤、毛髪洗浄剤または食品、食器用洗
浄剤は、下記−数式（１）で示されるα−ヒドロキシ高
級脂肪酸塩を含有することを特徴とする。

Ｒ−ＣＨ−ＣＯＯＭ　　　　　　　　・　（１）Ｈ （式中、 Ｒ：炭素数１０〜１６の飽和または不飽和炭化水素基、 Ｍ：アルカリ金属、アンモニウム、ア ルカノールアンモニウム、低級ア ルキルアンモニウム） 以下、本発明についてさらに詳細に説明する。

本発明で用いられる上記−数式（１）のα−ヒドロキシ
高級脂肪酸塩は、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちの優
れたアニオン性界面活性剤である。しかも、分子中にリ
ンや窒素を含まないことから、河川、湖沼等の富栄養化
や汚染を引き起こすことがない。

このようなα−ヒドロキシ脂肪酸塩は、下記の如き従来
から公知の方法で製造できる。

１）相応する長鎖α、β−アルカンジオールを硝酸等で
酸化する。

２）高級脂肪酸を塩素、臭素等でα−ハロゲン化し、後
にアルカリ水溶液で加水分解する。

工業的に安価に、しかも大量供給可能な方法としては、
上記２）の方法が好ましい。

２）の具体的な製造法は、例えば特開昭５６−１６６１
４９号公報に記載されている。即ち、テトラシアノキノ
ジメタン（Ｔ　ＣＮ　Ｑ）とクロルスルホン酸を触媒と
して、塩素ガスと高級脂肪酸の反応より、α−クロル高
級脂肪酸を得（工程１）、次いで、水酸化カリウム等の
アルカリ水溶液で加水分解することにより、相応するα
−ヒドロキシ高級脂肪酸のアルカリ塩を高収率で得る（
工程２）。

工　１．α−クロル高　　　酸の Ｒ−Ｃ）ｌ、Ｃｏｏｌ（＋ＣＩ□」泗り四漁九Ｒ−ＣＨ
ＣｌＣ００Ｈ１５０〜２５０℃ Ｈ （Ｂ） さらに、工程２で生成したα−ヒドロキシ高級脂肪酸・
カリウム塩を、酸によりα−ヒドロキシ高級脂肪酸とし
、所望するアルカリ水溶液で中和することにより、所望
のα−ヒドロキシ高級脂肪酸・アルカリ塩を得ることが
できる（工程３）。

Ｒ−ＣＨ−Ｃｏｏ・アルカリ塩 Ｈ （Ｄ） また、上記工程２のＫＯＨ塩基に代えて、水酸化ナトリ
ウムまたは他の所望のアルカリ水溶液を用いることもで
きる。各工程での生成物（Ａ）　、　（Ｂ）　、　（Ｃ
）　、　（Ｄ）は、必要に応じて水ないし右記溶媒によ
り、晶析、蒸留等の通常の操作で、精製することができ
る。

本発明の一般式（１）に示されるα−ヒドロキシ高級脂
肪酸塩において、ＲはＣ０〜、１の炭素数を有すること
が好ましい。炭素数が０１゜より小さいと、泡高に劣る
傾向である。一方、Ｃ工。

より大きいと、泡立に劣ると共に、水に対する溶解性が
劣る。Ｒは、飽和、不飽和どちらでもよいが、皮膚に対
するマイルド性の観点からは飽和の方がより好ましい、
また、Ｒは、直鎖状、分岐鎖状を問わないが、皮膚に対
するマイルド性の観点からは、直鎖状がより好ましい。

α−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を構成する陽性成分は、ア
ルカリ金属、アンモニウム、アルカノールアンモニウム
および低級アルキルアンモニウムの中から選ばれるが、
好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、モノエ
タノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノール
アミン、トリプロパツールアミン塩などである。

α−ヒドロキシ高級脂肪酸塩は、皮膚にマイルドな洗浄
剤として極めて有効であるが、使用時においてＰＨ約４
〜７の中性ないし弱酸性にて使用するのが好ましい。

本発明で好適なα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩の具体例と
しては、α−ヒドロキシラウリン酸、α−ヒドロキシミ
リスチン酸、α−ヒドロキシパルミチン酸、α−ヒドロ
キシステアリン酸の塩等を挙げることができる。

α−ヒドロキシ高級脂肪酸塩の皮膚、毛髪ならびに食品
、食器用洗浄剤に対する配合量は。

これら各洗浄剤が用いられる形態によって異なる。概し
て言えば、液状および粉末状組成物の場合は１〜４０ｖ
ｔ％、好ましくは５〜３０ｗｔ％の範囲が、固形組成物
の場合は１〜９５ｗｔ％、好ましくは３〜９０ｗｔ％の
範囲が、そして、ゲル状および泡状組成物の場合は１〜
６０ｗｔ％、好ましくは３〜５０ｗｔ％の範囲がそれぞ
れ適当である。

本発明の洗浄剤には、α−ヒドロキシ高級脂肪酸塩の性
能を阻害しない範囲で用途等に応じて任意成分を添加す
ることができる。このような任意成分としては、置換基
の炭化水素鎖の炭素数が一般式（１）よりも小さいか又
は大きいα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩、非イオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、石鹸、ア
ルコールエトキシサルフェート、アシルグルタメート、
アルキルリン酸エステル塩などの比較的皮膚にマイルド
なアニオン界面活性剤などのほか、酸化防止剤、紫外線
吸収剤、金属イオン封鎖剤、殺菌剤、水溶性高分子化合
物、着色料、香料、ハイドロトロープ、１価または多価
の低級アルコール等が挙げられる。

見匪夏羞米 本発明によれば、特定のα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を
主活性成分とすることにより、皮膚にマイルドで、泡立
ちに優れ、しかも河川等の富栄養化の原因となる窒素、
リンを含まず環境汚染を生じない皮膚、毛髪ならびに台
所用洗浄剤を実現できる。このような洗浄剤は、当業界
および一般消費者から長年切望されていた理想的な洗浄
剤であり、洗顔石鹸、ボディシャンプー、クレンジング
クリーム、洗浄用化粧水等の皮膚洗浄剤、およびシャン
プー等の毛髪洗浄剤、ならびに食品、食器用洗浄剤の如
く、皮膚と洗浄剤とが直接接触する場合のある分野にお
いて好適に使用される。

去」Ｕ引り 後記表−１に示した各種界面活性剤、硫酸および精製水
を使用して、界面活性剤濃度１５ｗｔ％、ＰＨ６の試料
を調製し、これらの皮膚刺激性および起泡力について評
価した。

以下、評価方法および評価結果の順に、順次説明する。

（１刺　　の。　　法 各種界面活性剤の０．１５％水溶液（３５℃）に、テス
ター１０名の手をそれぞれ１分間浸漬させた後、１分間
乾燥させる操作を１５回繰り返し、２４時間経過後、皮
膚を肉眼で観察して皮膚荒れの程度を判定した。

０；皮膚荒れがほとんどない Δ；皮膚の角質表層に一部乾燥落屑変化あり×；テスタ
ーの３割以上に乾燥落屑変化あり２　　′力の　価　法 各種界面活性剤の６％水溶液２０＋ｍ　Ｑ　（２５℃）
を１００ｙｉ　Ｑシリンダーに収め、人工汚垢として液
体ラノリン０．２ｇを加えて１０秒間に２０口振盪した
後、１分間静置して泡容積（ａｎ）を測定した。

×；０〜５１１Ω（はとんど泡立たない）６５５〜３０
ｍ　Ｑ　（少し泡立つ） ０；３０〜６０ｍ　Ｉ■かなり泡立つ）０：６０１１（
１以上（非常に泡立つ）ｕＩＩＬ菫蟇果 下記の表−１から明らかな通り、α−ヒドロキシラウリ
ン酸塩は、ＬＡＳ−Ｎａ、ＡＳ−Ｎ　ａ　、　Ｌ　Ｅ　
Ｓ　−Ｎ　ａに比べて皮膚刺激性が少なく、起泡力に於
いては、Ｎ−アシルグルタミン酸塩より優れていること
が判る。

（以下余白） 表−１＝評価結果 ！ ×１　直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムＣＭ
＝　＝３４６）×２　ヤシアルコール硫酸エステルナト
リウム（Ｍｙ　＝３０５）×３　ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル硫酸ナトリウム（Ｍｙ　＝４２８．　ｊ
＝３） ×４　蔗糖ラウリン酸モノエステル ※５　ヤシ油脂肪酸とグルタミン酸との縮含塩（Ｍｙ　
＝４８３）実施例２（シャンプー配合例） 下記の組成にて液体シャンプーを調製した。

（以下余白） ヤシ脂肪酸ジェタノールアミド　　　３カチオン化セル
ロース　　　　　　　　１．５安息香酸ナトリウム　　
　　　　　　　１ＥＤＴＡ−２Ｎａ　　　　　　　　　
　　Ｏ，１香料　　　　　　　　　　　　　　　　０．
５水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７８．
９（クエン酸にて組成物のｐＨを５に調整する）実施例
３（石鹸配合例） 下記の組成物を機械練り成型して石鹸を得た。

−１１皿− α−ヒドロキシ牛脂脂肪酸Ｎａ　　　　７０α−ヒドロ
キシヤシ脂肪酸Ｎａ　　　　２０クエン酸　　　　　　
　　　　　　　　１香料　　　　　　　　　　　　　　
　　１．３７．７ （クエン酸にて、　ｐＨ＝６．５に調整）下記の組成に
て液体食品、 食器用洗剤を調整 した。

！ α−ヒドロキシ牛脂脂肪酸Ｎａ α−ヒドロキシヤシ脂肪酸Ｎａ エ タノール 安息香酸Ｎａ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） Ｒ−ＣＨ−ＣＯＯＭ・・・（ I ） （式中、 Ｒ：炭素数１０〜１６の飽和または不飽和 炭化水素基、 Ｍ：アルカリ金属、アンモニウム、ア ルカノールアンモニウムまたは低 級アルキルアンモニウム） で示されるα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を含有すること
   を特徴とする皮膚洗浄剤。 ２、一般式（ I ） Ｒ−ＣＨ−ＣＯＯＭ・・・（ I ） （式中、 Ｒ：炭素数１０〜１６の飽和または不飽和 炭化水素基、 Ｍ：アルカリ金属、アンモニウム、ア ルカノールアンモニウムまたは低 級アルキルアンモニウム） で示されるα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を含有すること
   を特徴とする毛髪洗浄剤。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、 Ｒ：炭素数１０〜１６の飽和または不飽和 炭化水素基、 Ｍ：アルカリ金属、アンモニウム、ア ルカノールアンモニウムまたは低 級アルキルアンモニウム） で示されるα−ヒドロキシ高級脂肪酸塩を含有すること
   を特徴とする食品、食器用洗浄剤。